JPH0614876B2 - 光学活性α−ヒドロキシケトンおよびそのカルボン酸エステルの製造法 - Google Patents
光学活性α−ヒドロキシケトンおよびそのカルボン酸エステルの製造法Info
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- JPH0614876B2 JPH0614876B2 JP4998386A JP4998386A JPH0614876B2 JP H0614876 B2 JPH0614876 B2 JP H0614876B2 JP 4998386 A JP4998386 A JP 4998386A JP 4998386 A JP4998386 A JP 4998386A JP H0614876 B2 JPH0614876 B2 JP H0614876B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は光学活性α−ヒドロキシケトンおよびそのカル
ボン酸エステルとの組成物の製造法に関するものであ
り、さらに詳しくは一般式〔Ｉ〕 （式中、R1はアルキル基またはアリール基を、R2および
R3は同一または異っているアルキル基またはアルケニル
基を示す。） で表わされるα−ヒドロキシケトンカルボン酸エステル
に、ピチア（Pichia）属に属する微生物の生産するエス
テラーゼを作用させて、一般式〔II〕 （式中、R1およびR2は前記と同一の意味を示す。） で表わされる光学活性α−ヒドロキシケトンおよび一般
式〔III〕 （式中、Ｒ1，Ｒ2およびＲ3は前記と同一の意味を示
す。） で表わされる光学活性α−ヒドロキシケトンカルボン酸
エステルとの組成物を採取することからなる光学活性α
−ヒドロキシケトンおよびそのカルボン酸エステルとの
組成物の製造法に関する。
ボン酸エステルとの組成物の製造法に関するものであ
り、さらに詳しくは一般式〔Ｉ〕 （式中、R1はアルキル基またはアリール基を、R2および
R3は同一または異っているアルキル基またはアルケニル
基を示す。） で表わされるα−ヒドロキシケトンカルボン酸エステル
に、ピチア（Pichia）属に属する微生物の生産するエス
テラーゼを作用させて、一般式〔II〕 （式中、R1およびR2は前記と同一の意味を示す。） で表わされる光学活性α−ヒドロキシケトンおよび一般
式〔III〕 （式中、Ｒ1，Ｒ2およびＲ3は前記と同一の意味を示
す。） で表わされる光学活性α−ヒドロキシケトンカルボン酸
エステルとの組成物を採取することからなる光学活性α
−ヒドロキシケトンおよびそのカルボン酸エステルとの
組成物の製造法に関する。
光学活性α−ヒドロキシケトンおよびそのカルボン酸エ
ステルは、不斉合成上重要な中間体であるが、その合成
は困難であり、一般には天然のアミノ酸、ヒドロキシ酸
などから誘導されている。また微生物が生産する酵素を
触媒として光学活性アルコールを製造する方法が知られ
ているが、α−ヒドロキシケトンに応用されている例は
開示されていない。
ステルは、不斉合成上重要な中間体であるが、その合成
は困難であり、一般には天然のアミノ酸、ヒドロキシ酸
などから誘導されている。また微生物が生産する酵素を
触媒として光学活性アルコールを製造する方法が知られ
ているが、α−ヒドロキシケトンに応用されている例は
開示されていない。
本発明で得られる光学活性α−ヒドロキシケトンはスル
ホン酸エステルとしたのち、立体特異的転位反応により
非ステロイド系抗炎症鎮痛剤、合成ピレスロイド等の主
要構成成分である光学活性α−芳香族基置換カルボン
酸、β−芳香族基置換アルコール等に誘導される。これ
らの化合物はラセミ体では効果が低かったり、全くなく
なったりするものが多く、光学活性体であることが要求
されるが、適切な製造法が知られていないのが現状であ
る。
ホン酸エステルとしたのち、立体特異的転位反応により
非ステロイド系抗炎症鎮痛剤、合成ピレスロイド等の主
要構成成分である光学活性α−芳香族基置換カルボン
酸、β−芳香族基置換アルコール等に誘導される。これ
らの化合物はラセミ体では効果が低かったり、全くなく
なったりするものが多く、光学活性体であることが要求
されるが、適切な製造法が知られていないのが現状であ
る。
本発明者らは、天然物では得難い光学活性α−ヒドロキ
シケトンおよびそのカルボン酸エステルを製造する手段
として、α−ヒドロキシケトンカルボン酸エステルの不
斉加水分解反応に着目し、不斉加水分解反応に応用し得
る菌を検索した結果、ピチア属、ハンゼヌラ属またはサ
ッカロミセス属に属する微生物が好ましい結果を与える
ことを見い出し本発明を完成したものである。
シケトンおよびそのカルボン酸エステルを製造する手段
として、α−ヒドロキシケトンカルボン酸エステルの不
斉加水分解反応に着目し、不斉加水分解反応に応用し得
る菌を検索した結果、ピチア属、ハンゼヌラ属またはサ
ッカロミセス属に属する微生物が好ましい結果を与える
ことを見い出し本発明を完成したものである。
本発明の原料である前記の一般式〔Ｉ〕で表わされるα
−ヒドロキシケトンカルボン酸エステルとしては、２−
ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパノン，２−ヒド
ロキシ−１−フエニル−１−ペンタノン，２−ヒドロキ
シ−１−フエニル−１−ヘキサノンなどの直鎖アルキル
を含むヒドロキシケトン、２−ヒドロキシ−３−メチル
−１−フエニル−１−ブタノンなどの分枝アルキルを含
むヒドロキシケトン、１−ヒドロキシ−１−フエニル−
２−プロパノンなどのベンジル型アルコールを含むアル
コールを含むヒドロキシケトン等のカルボン酸エステル
であるが、これらの例示化合物に限定されるものではな
い。
−ヒドロキシケトンカルボン酸エステルとしては、２−
ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパノン，２−ヒド
ロキシ−１−フエニル−１−ペンタノン，２−ヒドロキ
シ−１−フエニル−１−ヘキサノンなどの直鎖アルキル
を含むヒドロキシケトン、２−ヒドロキシ−３−メチル
−１−フエニル−１−ブタノンなどの分枝アルキルを含
むヒドロキシケトン、１−ヒドロキシ−１−フエニル−
２−プロパノンなどのベンジル型アルコールを含むアル
コールを含むヒドロキシケトン等のカルボン酸エステル
であるが、これらの例示化合物に限定されるものではな
い。
本発明において用いられる菌は、ピチア属、ハンゼヌラ
属またはサッカロミセス属に属する菌であって、代表的
なものとしてはIAM4682,IAM4585の如きピチア・ミソ(Pi
chia miso)、IAM4239の如きハンゼヌラ・アノマラ（Hans
enula anomala）、IAM4553の如きサッカロミセス・ラゼ
（Saccharomyces rase）等が挙げられ、特にピチア・ミ
ソIAM4682がすぐれた不斉加水分解能を有する菌であ
る。
属またはサッカロミセス属に属する菌であって、代表的
なものとしてはIAM4682,IAM4585の如きピチア・ミソ(Pi
chia miso)、IAM4239の如きハンゼヌラ・アノマラ（Hans
enula anomala）、IAM4553の如きサッカロミセス・ラゼ
（Saccharomyces rase）等が挙げられ、特にピチア・ミ
ソIAM4682がすぐれた不斉加水分解能を有する菌であ
る。
本発明で用いる培地は、菌が良好に増殖し得る培地であ
れば特に制限はないが、通常はグルコース、酵母エキス
等を炭素源にした一般的な培地が良好である。
れば特に制限はないが、通常はグルコース、酵母エキス
等を炭素源にした一般的な培地が良好である。
不斉加水分解反応は、種菌を接種すると同時に、あるい
は菌が増殖した後に、基質であるα−ヒドロキシケトン
カルボン酸エステルを添加して培養する方法、予め培養
によって増殖した菌体を適当な緩衝液に懸濁して基質を
加え培養する方法、菌体の生産したエステラーゼを通常
の酵素精製法によって精製したのちに基質に加え培養す
る方法などいずれの方法でもよい。培養温度は菌の増殖
が可能な温度ならよく、通常は２５〜３５℃が増殖が速
く最適である。培養時間は基質の種類や濃度、培養温度
などによって異なるが通常は２時間〜７日を要する。基
質の濃度は一般には0.1〜１０％程度であるが、特に0.5
〜５％が好ましい。
は菌が増殖した後に、基質であるα−ヒドロキシケトン
カルボン酸エステルを添加して培養する方法、予め培養
によって増殖した菌体を適当な緩衝液に懸濁して基質を
加え培養する方法、菌体の生産したエステラーゼを通常
の酵素精製法によって精製したのちに基質に加え培養す
る方法などいずれの方法でもよい。培養温度は菌の増殖
が可能な温度ならよく、通常は２５〜３５℃が増殖が速
く最適である。培養時間は基質の種類や濃度、培養温度
などによって異なるが通常は２時間〜７日を要する。基
質の濃度は一般には0.1〜１０％程度であるが、特に0.5
〜５％が好ましい。
本発明の方法において得られる光学活性α−ヒドロキシ
ケトンおよびそのカルボン酸エステルの培養液からの分
離は、ジエチルエーテル，酢酸エチルなどの有機溶媒で
抽出したのち、シリカゲルなどを用いたクロマトグラフ
ィーあるいは蒸留などにより光学活性α−ヒドロキシケ
トンとそのカルボン酸エステルを分別単離する。
ケトンおよびそのカルボン酸エステルの培養液からの分
離は、ジエチルエーテル，酢酸エチルなどの有機溶媒で
抽出したのち、シリカゲルなどを用いたクロマトグラフ
ィーあるいは蒸留などにより光学活性α−ヒドロキシケ
トンとそのカルボン酸エステルを分別単離する。
本発明の生物化学的方法による光学活性α−ヒドロキシ
ケトンおよびそのカルボン酸エステルとの組成物の製造
法は、室温下きわめて温和な条件下で反応を行うことを
可能としたものであり、工業的合成法としてもすぐれた
効果を有するものである。
ケトンおよびそのカルボン酸エステルとの組成物の製造
法は、室温下きわめて温和な条件下で反応を行うことを
可能としたものであり、工業的合成法としてもすぐれた
効果を有するものである。
以下、実施例により説明する。実施例における光学純度
は、光学活性カラムを用いた高速液体クロマトグラフィ
ー（カラム；パークル、溶媒；ｎ−ヘキサン／イソプロ
パノール＝50／１）により測定した。
は、光学活性カラムを用いた高速液体クロマトグラフィ
ー（カラム；パークル、溶媒；ｎ−ヘキサン／イソプロ
パノール＝50／１）により測定した。
実施例１ 培地〔グルコース１０ｇ、ポリペプトン７ｇ、酵母エキ
ス５ｇ、リン酸水素二カリウム５ｇ、蒸留水１をPH7.
2に調整〕５０mlを500ml容坂口フラスコに入れ、120℃
で１０分間蒸気滅菌する。放冷後ピチア・ミソIAM4682
を白金耳を用いて接種した。３０℃で３日間振とう培養
し菌体を増殖させた。遠心分離で菌を分離し、リン酸緩
衝液（pH6.0）５０mlで２回洗浄した。振とうフラスコ
２ケ分の菌体をリン酸緩衝液５０mlに懸濁させ、500ml
容坂口フラスコに加えた。これに基質として２−ヒドロ
キシ−１−フエニル−１−プロパノンアセタート118.5m
gを添加し、３０℃で６時間振とうした。培養液を酢酸
エチル200mlで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去した。
残渣を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル＝３／１（Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で
溶離することにより、まず光学活性２−ヒドロキシ−１
−フエニル−１−プロパノンアセタートが、つづいて光
学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパノン
がそれぞれ油状物として得られた。
ス５ｇ、リン酸水素二カリウム５ｇ、蒸留水１をPH7.
2に調整〕５０mlを500ml容坂口フラスコに入れ、120℃
で１０分間蒸気滅菌する。放冷後ピチア・ミソIAM4682
を白金耳を用いて接種した。３０℃で３日間振とう培養
し菌体を増殖させた。遠心分離で菌を分離し、リン酸緩
衝液（pH6.0）５０mlで２回洗浄した。振とうフラスコ
２ケ分の菌体をリン酸緩衝液５０mlに懸濁させ、500ml
容坂口フラスコに加えた。これに基質として２−ヒドロ
キシ−１−フエニル−１−プロパノンアセタート118.5m
gを添加し、３０℃で６時間振とうした。培養液を酢酸
エチル200mlで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去した。
残渣を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル＝３／１（Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で
溶離することにより、まず光学活性２−ヒドロキシ−１
−フエニル−１−プロパノンアセタートが、つづいて光
学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパノン
がそれぞれ油状物として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパ
ノンアセタート 収量 49.0mg （収率41.4％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ３４００， ３０００， １７４０， １７００， １６００， １４５０， １３７５， １２３５， ７０５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.8〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.5（ｍ，３Ｈ） 5.81（ｑ，１Ｈ） 2.33（ｓ，３Ｈ） 1.42（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕26 D▼−25.3（ｃ＝1.25，アセトン） 光学純度 ９９％以上 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパ
ノン 収量 22.9mg （収率24.6％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ３０３０， １６９０， １６１０， １４６０， １２７５， １１３５， １０８０， １０３５， ９８０， ７０５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.8〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.5（ｍ，３Ｈ） 4.98（ｑ，１Ｈ） 3.3〜3.7（br.s,１Ｈ） 1.37（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕26 D▼＋45.9゜（ｃ＝0.37，アセトン） 実施例２ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパ
ノンアセタート118.5mgと、実施例１と同一の培地，種
培養液を用い、３０℃で１日間振とうした。培養液を実
施例１と同様に処理したのち、残渣を中圧シリカゲルク
ロマトグラフィーにかけ、実施例１と同一の混合溶媒で
溶離することにより、まず光学活性２−ヒドロキシ−１
−フエニル−１−プロパノンアセタートが、つづいて光
学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパノン
がそれぞれ油状物として得られた。
ノンアセタート 収量 49.0mg （収率41.4％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ３４００， ３０００， １７４０， １７００， １６００， １４５０， １３７５， １２３５， ７０５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.8〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.5（ｍ，３Ｈ） 5.81（ｑ，１Ｈ） 2.33（ｓ，３Ｈ） 1.42（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕26 D▼−25.3（ｃ＝1.25，アセトン） 光学純度 ９９％以上 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパ
ノン 収量 22.9mg （収率24.6％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ３０３０， １６９０， １６１０， １４６０， １２７５， １１３５， １０８０， １０３５， ９８０， ７０５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.8〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.5（ｍ，３Ｈ） 4.98（ｑ，１Ｈ） 3.3〜3.7（br.s,１Ｈ） 1.37（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕26 D▼＋45.9゜（ｃ＝0.37，アセトン） 実施例２ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパ
ノンアセタート118.5mgと、実施例１と同一の培地，種
培養液を用い、３０℃で１日間振とうした。培養液を実
施例１と同様に処理したのち、残渣を中圧シリカゲルク
ロマトグラフィーにかけ、実施例１と同一の混合溶媒で
溶離することにより、まず光学活性２−ヒドロキシ−１
−フエニル−１−プロパノンアセタートが、つづいて光
学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパノン
がそれぞれ油状物として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパ
ノンアセタート 収量 33.2mg （収率28.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ３４００， ３０００， １７４０， １７００， １６００， １４５０， １３７５， １２３５， ７０５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.8〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.5（ｍ，３Ｈ） 5.81（ｑ，１Ｈ） 2.33（ｓ，３Ｈ） 1.42（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕27.0 D▼−32.2゜（ｃ＝0.74，アセトン） 光学純度 ９９％以上 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパ
ノン 収量 33.8mg （収率36.5％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ３０３０， １６９０， １６１０， １４６０， １２７５， １１３５， １０８０， １０３５， ９８０， ７０５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.8〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.5（ｍ，３Ｈ） 4.98（ｑ，１Ｈ） 3.3〜3.7（br.s,１Ｈ） 1.37（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕27.0 D▼−0.7゜（ｃ＝0.68，アセトン） 実施例３ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ンアセタート106.9mgを用いたほかは、実施例１と同一
の培地，種培養液を用い、３０℃で６時間振とうした。
培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中圧シ
リカゲルクロマトグラフィーにかけ、ｎ−ヘキサン／酢
酸エチル／エタノール（９９％）＝２０／１／１（Ｖ／
Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活
性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノンアセタ
ートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニ
ル−１−ブタノンがそれぞれ油状物として得られた。
ノンアセタート 収量 33.2mg （収率28.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ３４００， ３０００， １７４０， １７００， １６００， １４５０， １３７５， １２３５， ７０５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.8〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.5（ｍ，３Ｈ） 5.81（ｑ，１Ｈ） 2.33（ｓ，３Ｈ） 1.42（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕27.0 D▼−32.2゜（ｃ＝0.74，アセトン） 光学純度 ９９％以上 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−プロパ
ノン 収量 33.8mg （収率36.5％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ３０３０， １６９０， １６１０， １４６０， １２７５， １１３５， １０８０， １０３５， ９８０， ７０５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.8〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.5（ｍ，３Ｈ） 4.98（ｑ，１Ｈ） 3.3〜3.7（br.s,１Ｈ） 1.37（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕27.0 D▼−0.7゜（ｃ＝0.68，アセトン） 実施例３ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ンアセタート106.9mgを用いたほかは、実施例１と同一
の培地，種培養液を用い、３０℃で６時間振とうした。
培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中圧シ
リカゲルクロマトグラフィーにかけ、ｎ−ヘキサン／酢
酸エチル／エタノール（９９％）＝２０／１／１（Ｖ／
Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活
性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノンアセタ
ートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニ
ル−１−ブタノンがそれぞれ油状物として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ンアセタート 収量 47.0mg （収率44.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９８０， １７４０， １６９０， １５９５， １４５０， １３７０， １２３０， ９００， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.68（ｔ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.5〜2.1（ｍ，２Ｈ） 0.98（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕26.0 D▼＋5.2゜（ｃ＝1.84，アセトン） 光学純度 ９８％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ン 収量 47.8mg （収率56.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， ２９５０， １６８０， １５９５， １４５０， １２４５， １１３０， ９６５， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.2（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.89（ｔ，１Ｈ） 3.5〜4.5（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，２Ｈ） 0.89（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕26.0 D▼＋15.6゜（ｃ＝1.81，アセトン） 実施例４ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ンアセタート106.9mgを用いたほかは、実施例１と同一
の培地、種培養液を用い、３０℃で５日間振とうした。
培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中圧シ
リカゲルクロマトグラフィーにかけ、ｎ−ヘキサン／酢
酸エチル／エタノール（９９％）＝２０／２／１（Ｖ／
Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活
性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノンアセタ
ートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニ
ル−１−ブタノンがそれぞれ油状物として得られた。
ンアセタート 収量 47.0mg （収率44.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９８０， １７４０， １６９０， １５９５， １４５０， １３７０， １２３０， ９００， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.68（ｔ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.5〜2.1（ｍ，２Ｈ） 0.98（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕26.0 D▼＋5.2゜（ｃ＝1.84，アセトン） 光学純度 ９８％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ン 収量 47.8mg （収率56.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， ２９５０， １６８０， １５９５， １４５０， １２４５， １１３０， ９６５， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.2（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.89（ｔ，１Ｈ） 3.5〜4.5（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，２Ｈ） 0.89（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕26.0 D▼＋15.6゜（ｃ＝1.81，アセトン） 実施例４ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ンアセタート106.9mgを用いたほかは、実施例１と同一
の培地、種培養液を用い、３０℃で５日間振とうした。
培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中圧シ
リカゲルクロマトグラフィーにかけ、ｎ−ヘキサン／酢
酸エチル／エタノール（９９％）＝２０／２／１（Ｖ／
Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活
性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノンアセタ
ートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニ
ル−１−ブタノンがそれぞれ油状物として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ンアセタート 収量 1.7mg （収率1.5％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９８０， １７４０， １６９０， １５９５， １４５０， １３７０， １２３０， ９００， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.68（ｔ，１Ｈ） 1.5〜2.1（ｍ，２Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 0.98（ｔ，３Ｈ） 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ン 収量 85.3mg （収率９９％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， ２９５０， １６８０， １５９５， １４５０， １２４５， １１３０， ９６５， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.2（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.89（ｔ，１Ｈ） 3.5〜4.5（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，２Ｈ） 0.89（ｔ，３Ｈ） 実施例５ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタ
ノンアセタート113.0mgを用いたほかは、実施例１と同
一の培地，種培養液を用い、３０℃で６時間振とうし
た。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中
圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル／エタノール（９９％）＝４０／２／１
（Ｖ／Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で溶離することにより、まず
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタノ
ンアセタートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１
−フエニルペンタノンがそれぞれ油状物として得られ
た。
ンアセタート 収量 1.7mg （収率1.5％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９８０， １７４０， １６９０， １５９５， １４５０， １３７０， １２３０， ９００， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.68（ｔ，１Ｈ） 1.5〜2.1（ｍ，２Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 0.98（ｔ，３Ｈ） 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ン 収量 85.3mg （収率９９％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， ２９５０， １６８０， １５９５， １４５０， １２４５， １１３０， ９６５， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.2（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.89（ｔ，１Ｈ） 3.5〜4.5（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，２Ｈ） 0.89（ｔ，３Ｈ） 実施例５ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタ
ノンアセタート113.0mgを用いたほかは、実施例１と同
一の培地，種培養液を用い、３０℃で６時間振とうし
た。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中
圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル／エタノール（９９％）＝４０／２／１
（Ｖ／Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で溶離することにより、まず
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタノ
ンアセタートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１
−フエニルペンタノンがそれぞれ油状物として得られ
た。
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタ
ノンアセタート 収量 37.3mg （収率33.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， １７４０， １６９５， １６００， １５８０， １４５０， １３７５， １２３０， ９５０， ７８０， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.7（ｍ，３Ｈ） 5.75（ｔ，１Ｈ） 2.06（ｓ，３Ｈ） 1.2〜2.0（ｍ，４Ｈ） 0.91（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕22.0 D▼＋1.9゜（ｃ＝0.75，アセトン） 光学純度 ９９％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタ
ノン 収量 43.0mg （収率47.1％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９６０， １６８０， １５９５， １５８０， １４５０， １１３０， ９９０， ９５０， ７８０ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.87（ｔ，１Ｈ） 3.0〜4.0（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，４Ｈ） 0.91（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕22.0 D▼＋14.4゜（ｃ＝0.86，アセトン） 実施例６ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタ
ノンアセタート113.0mgを用いたほかは、実施例１と同
一の培地，種培養液を用い、３０℃で１日間振とうし
た。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中
圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例５と同
一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活性２−
ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタノンアセタート
が、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−
１−ペンタノンがそれぞれ油状物として得られた。
ノンアセタート 収量 37.3mg （収率33.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， １７４０， １６９５， １６００， １５８０， １４５０， １３７５， １２３０， ９５０， ７８０， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.7（ｍ，３Ｈ） 5.75（ｔ，１Ｈ） 2.06（ｓ，３Ｈ） 1.2〜2.0（ｍ，４Ｈ） 0.91（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕22.0 D▼＋1.9゜（ｃ＝0.75，アセトン） 光学純度 ９９％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタ
ノン 収量 43.0mg （収率47.1％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９６０， １６８０， １５９５， １５８０， １４５０， １１３０， ９９０， ９５０， ７８０ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.87（ｔ，１Ｈ） 3.0〜4.0（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，４Ｈ） 0.91（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕22.0 D▼＋14.4゜（ｃ＝0.86，アセトン） 実施例６ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタ
ノンアセタート113.0mgを用いたほかは、実施例１と同
一の培地，種培養液を用い、３０℃で１日間振とうし
た。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中
圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例５と同
一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活性２−
ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタノンアセタート
が、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−
１−ペンタノンがそれぞれ油状物として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタ
ノンアセタート 収量 35.2mg （収率31.2％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， １７４０， １６９５， １６００， １５８０， １４５０， １３７５， １２３０， ９５０， ７８０， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.7（ｍ，３Ｈ） 5.75（ｔ，１Ｈ） 2.06（ｓ，３Ｈ） 1.2〜2.0（ｍ，４Ｈ） 0.91（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕22.0 D▼＋0.85゜（ｃ＝0.70，アセトン） 光学純度 ９９％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタ
ノン 収量 45.7mg （収率50.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９６０， １６８０， １５９５， １５８０， １４５０， １１３０， ９９０， ９５０， ７８０， ６９０ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.87（ｔ，１Ｈ） 3.0〜4.0（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，４Ｈ） 0.91（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕22.0 D▼＋9.4゜（ｃ＝0.91，アセトン） 実施例７ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ヘキサ
ノンアセタート109.4mgを用いたほかは、実施例１と同
一の培地，種培養液を用い、３０℃で１日間振とうし
た。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中
圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例５と同
一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活性２−
ヒドロキシ−１−フエニル−１−ヘキサノンアセタート
が、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−
１−ヘキサノンがそれぞれ油状物として得られた。
ノンアセタート 収量 35.2mg （収率31.2％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， １７４０， １６９５， １６００， １５８０， １４５０， １３７５， １２３０， ９５０， ７８０， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.7（ｍ，３Ｈ） 5.75（ｔ，１Ｈ） 2.06（ｓ，３Ｈ） 1.2〜2.0（ｍ，４Ｈ） 0.91（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕22.0 D▼＋0.85゜（ｃ＝0.70，アセトン） 光学純度 ９９％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ペンタ
ノン 収量 45.7mg （収率50.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９６０， １６８０， １５９５， １５８０， １４５０， １１３０， ９９０， ９５０， ７８０， ６９０ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.87（ｔ，１Ｈ） 3.0〜4.0（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，４Ｈ） 0.91（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕22.0 D▼＋9.4゜（ｃ＝0.91，アセトン） 実施例７ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ヘキサ
ノンアセタート109.4mgを用いたほかは、実施例１と同
一の培地，種培養液を用い、３０℃で１日間振とうし
た。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中
圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例５と同
一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活性２−
ヒドロキシ−１−フエニル−１−ヘキサノンアセタート
が、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−
１−ヘキサノンがそれぞれ油状物として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ヘキサ
ノンアセタート 収量 35.1mg （収率32.1％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ２９６０， １７４０， １７００， １５９５， １５８０， １４５０， １３７５， １２３０， １０５０， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.72（ｔ，１Ｈ） 2.05（ｓ，３Ｈ） 1.1〜2.0（ｍ，６Ｈ） 0.87（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕20.5 D▼＋0.81゜（ｃ＝0.65，アセトン） 光学純度 ９８％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ヘキサ
ノン 収量 43.0mg （収率47.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９５０， １６８０， １５９５， １５８０， １４５０， １２６５， １１３０， １０８０， ９７０， ７７０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.6〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.90（ｔ，１Ｈ） 3.1〜3.8（br.s,１Ｈ） 1.1〜2.2（ｍ，６Ｈ） 0.86（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕20.5 D▼＋10.7゜（ｃ＝0.86，アセトン） 実施例８ 基質として２−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−
プロパノンアセタート108.2mgを用いたほかは、実施例
１と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で３日間振と
うした。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣
を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル／塩化メチレン＝１０／１／１０（Ｖ
／Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で溶離することにより、まず光学
活性２−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−ブタノ
ンアセタートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−
１，３−ジフエニル−１−ブタノンが油状物および結晶
として得られた。
ノンアセタート 収量 35.1mg （収率32.1％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ２９６０， １７４０， １７００， １５９５， １５８０， １４５０， １３７５， １２３０， １０５０， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.72（ｔ，１Ｈ） 2.05（ｓ，３Ｈ） 1.1〜2.0（ｍ，６Ｈ） 0.87（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕20.5 D▼＋0.81゜（ｃ＝0.65，アセトン） 光学純度 ９８％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ヘキサ
ノン 収量 43.0mg （収率47.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９５０， １６８０， １５９５， １５８０， １４５０， １２６５， １１３０， １０８０， ９７０， ７７０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.6〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.90（ｔ，１Ｈ） 3.1〜3.8（br.s,１Ｈ） 1.1〜2.2（ｍ，６Ｈ） 0.86（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕20.5 D▼＋10.7゜（ｃ＝0.86，アセトン） 実施例８ 基質として２−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−
プロパノンアセタート108.2mgを用いたほかは、実施例
１と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で３日間振と
うした。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣
を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル／塩化メチレン＝１０／１／１０（Ｖ
／Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で溶離することにより、まず光学
活性２−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−ブタノ
ンアセタートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−
１，３−ジフエニル−１−ブタノンが油状物および結晶
として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−
プロパノンアセタート 収量 39.5mg （収率 36.5％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３０６０， ２９３０， １７４０， １６９５， １５９５， １５８０， １４９５， １４４５， １３７０， １２２０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.7（ｍ，３Ｈ） 7.16（ｓ，５Ｈ） 5.93（ｔ，１Ｈ） 2.9〜3.2（ｍ，２Ｈ） 2.00（ｓ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕26.0 D▼−19.6゜（ｃ＝0.79，アセトン） 光学純度 ３４％ 光学活性２−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−
プロパノン 収量 33.6mg （収率 36.8％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４７５， １７３０， １６６５， １５９５， １５７５， １２６０， １１００， １０７０， ９７０， ７７５， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.6〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.6（ｍ，３Ｈ） 7.09（ｓ，５Ｈ） 5.13（ｔ，１Ｈ） 3.3〜3.8（br.s,１Ｈ） 2.6〜3.3（ｍ，２Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕26.0 D▼−3.5゜（ｃ＝0.77，アセトン） 実施例９ 基質として２−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−
ブタノンアセタート115.9mgを用いたほかは、実施例１
と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で４日間振とう
した。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を
中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例８と
同一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活性２
−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−ブタノンアセ
タートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１，３−
ジフエニル−１−ブタノンが油状物および結晶として得
られた。
プロパノンアセタート 収量 39.5mg （収率 36.5％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３０６０， ２９３０， １７４０， １６９５， １５９５， １５８０， １４９５， １４４５， １３７０， １２２０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.7（ｍ，３Ｈ） 7.16（ｓ，５Ｈ） 5.93（ｔ，１Ｈ） 2.9〜3.2（ｍ，２Ｈ） 2.00（ｓ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕26.0 D▼−19.6゜（ｃ＝0.79，アセトン） 光学純度 ３４％ 光学活性２−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−
プロパノン 収量 33.6mg （収率 36.8％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４７５， １７３０， １６６５， １５９５， １５７５， １２６０， １１００， １０７０， ９７０， ７７５， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.6〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.6（ｍ，３Ｈ） 7.09（ｓ，５Ｈ） 5.13（ｔ，１Ｈ） 3.3〜3.8（br.s,１Ｈ） 2.6〜3.3（ｍ，２Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕26.0 D▼−3.5゜（ｃ＝0.77，アセトン） 実施例９ 基質として２−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−
ブタノンアセタート115.9mgを用いたほかは、実施例１
と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で４日間振とう
した。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を
中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例８と
同一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活性２
−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−ブタノンアセ
タートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１，３−
ジフエニル−１−ブタノンが油状物および結晶として得
られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−
ブタノンアセタート 収量 44.9mg （収率 38.7％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３０６０， ２９３０， １７４０， １６９５， １５９５， １５８５， １４９５， １４４５， １３７０， １２２０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.7（ｍ，３Ｈ） 7.16（ｓ，５Ｈ） 5.93（ｔ，１Ｈ） 2.9〜3.2（ｍ，２Ｈ） 2.00（ｓ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕33.0 D▼−17.0゜（ｃ＝0.95，アセトン） 光学純度 ３２％ 光学活性２−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−
ブタノン 収量 48.2mg （収率 48.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４７５， １７３０， １６６５， １５９５， １５７５， １２６０， １１００， １０７０， ９７０， ７７５， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.6〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.7（ｍ，３Ｈ） 7.09（ｓ，５Ｈ） 5.13（ｔ，１Ｈ） 3.3〜3.8（br.s,１Ｈ） 2.6〜3.3（ｍ，２Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕31.0 D▼−3.1゜（ｃ＝0.90，アセトン） 実施例１０ 基質として２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル
−１−ブタノンアセタート98.8mgを用いたほかは、実施
例１と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で６時間振
とうした。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残
渣を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例
８と同一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活
性２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル−１−ブ
タノンアセタートが、光学活性２−ヒドロキシ−３−メ
チル−１−フエニル−１−ブタノンがそれぞれ油状物と
して得られた。
ブタノンアセタート 収量 44.9mg （収率 38.7％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３０６０， ２９３０， １７４０， １６９５， １５９５， １５８５， １４９５， １４４５， １３７０， １２２０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.7（ｍ，３Ｈ） 7.16（ｓ，５Ｈ） 5.93（ｔ，１Ｈ） 2.9〜3.2（ｍ，２Ｈ） 2.00（ｓ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕33.0 D▼−17.0゜（ｃ＝0.95，アセトン） 光学純度 ３２％ 光学活性２−ヒドロキシ−１，３−ジフエニル−１−
ブタノン 収量 48.2mg （収率 48.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４７５， １７３０， １６６５， １５９５， １５７５， １２６０， １１００， １０７０， ９７０， ７７５， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.6〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.7（ｍ，３Ｈ） 7.09（ｓ，５Ｈ） 5.13（ｔ，１Ｈ） 3.3〜3.8（br.s,１Ｈ） 2.6〜3.3（ｍ，２Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕31.0 D▼−3.1゜（ｃ＝0.90，アセトン） 実施例１０ 基質として２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル
−１−ブタノンアセタート98.8mgを用いたほかは、実施
例１と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で６時間振
とうした。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残
渣を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例
８と同一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活
性２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル−１−ブ
タノンアセタートが、光学活性２−ヒドロキシ−３−メ
チル−１−フエニル−１−ブタノンがそれぞれ油状物と
して得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル
−１−ブタノンアセタート 収量 35.1mg （収率 35.6％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９７０， １７４０， １６９５， １５９５， １４５０， １３７５， １２３５， １０３５， ７６５， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.60（ｄ，１Ｈ） 2.1〜2.4（ｍ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.00（ｄ，３Ｈ） 0.90（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕32.0 D▼＋34.1゜（ｃ＝0.44，アセトン） 光学純度 ７９％ 光学活性２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル
−１−ブタノン 収量 42.4mg （収率 53.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９７０， １６７０， １５９５， １４５０， １３８５， １２６０， １１３５， ９９０， ７６０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.7（ｍ，３Ｈ） 4.96（ｄ，１Ｈ） 3.1〜3.8（br.s,１Ｈ） 1.20（ｄ，３Ｈ） 0.71（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕33.5 D▼＋0.87゜（ｃ＝0.20，アセトン） 実施例１１ 基質として２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル
−１−ブタノンアセタート98.8mgを用いたほかは、実施
例１と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で１２時間
振とうした。培養液を実施例１と同様に処理したのち、
残渣を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施
例８と同一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学
活性２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル−１−
ブタノンアセタートが、つづいて光学活性２−ヒドロキ
シ−３−メチル−１−フエニル−１−ブタノンがそれぞ
れ油状物として得られた。
−１−ブタノンアセタート 収量 35.1mg （収率 35.6％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９７０， １７４０， １６９５， １５９５， １４５０， １３７５， １２３５， １０３５， ７６５， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.60（ｄ，１Ｈ） 2.1〜2.4（ｍ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.00（ｄ，３Ｈ） 0.90（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕32.0 D▼＋34.1゜（ｃ＝0.44，アセトン） 光学純度 ７９％ 光学活性２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル
−１−ブタノン 収量 42.4mg （収率 53.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９７０， １６７０， １５９５， １４５０， １３８５， １２６０， １１３５， ９９０， ７６０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.7（ｍ，３Ｈ） 4.96（ｄ，１Ｈ） 3.1〜3.8（br.s,１Ｈ） 1.20（ｄ，３Ｈ） 0.71（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕33.5 D▼＋0.87゜（ｃ＝0.20，アセトン） 実施例１１ 基質として２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル
−１−ブタノンアセタート98.8mgを用いたほかは、実施
例１と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で１２時間
振とうした。培養液を実施例１と同様に処理したのち、
残渣を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施
例８と同一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学
活性２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル−１−
ブタノンアセタートが、つづいて光学活性２−ヒドロキ
シ−３−メチル−１−フエニル−１−ブタノンがそれぞ
れ油状物として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル
−１−ブタノンアセタート 収量 46.6mg （収率 47.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９７０， １７４０， １６９５， １５９５， １４５０， １３７５， １２３５， １０３５， ７６５， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.60（ｄ，１Ｈ） 2.1〜2.4（ｍ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.00（ｄ，３Ｈ） 0.90（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕24.0 D▼＋48.5゜（ｃ＝1.30，アセトン） 光学純度 ９９％ 光学活性２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル
−１−ブタノン 収量 48.7mg （収率 61.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９７０， １６７０， １５９５， １４５０， １３８５， １２６０， １１３５， ９９０， ７６０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.7（ｍ，３Ｈ） 4.96（ｄ，１Ｈ） 3.1〜3.8（br.s,１Ｈ） 1.20（ｄ，３Ｈ） 0.71（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕24.0 D▼−17.6゜（ｃ＝2.00，アセトン） 実施例１２ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカノ
ンアセタート95.1mgを用いたほかは、実施例１と同一の
培地、種培養液を用い、３０℃で５日間振とうした。培
養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中圧シリ
カゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例４と同一の混
合溶媒で溶離することにより、まず光学活性２−ヒドロ
キシ−１−フエニル−１−デカノンアセタートが、つづ
いて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカ
ノンがそれぞれ油状物として得られた。
−１−ブタノンアセタート 収量 46.6mg （収率 47.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９７０， １７４０， １６９５， １５９５， １４５０， １３７５， １２３５， １０３５， ７６５， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.60（ｄ，１Ｈ） 2.1〜2.4（ｍ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.00（ｄ，３Ｈ） 0.90（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕24.0 D▼＋48.5゜（ｃ＝1.30，アセトン） 光学純度 ９９％ 光学活性２−ヒドロキシ−３−メチル−１−フエニル
−１−ブタノン 収量 48.7mg （収率 61.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９７０， １６７０， １５９５， １４５０， １３８５， １２６０， １１３５， ９９０， ７６０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.7（ｍ，３Ｈ） 4.96（ｄ，１Ｈ） 3.1〜3.8（br.s,１Ｈ） 1.20（ｄ，３Ｈ） 0.71（ｄ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕24.0 D▼−17.6゜（ｃ＝2.00，アセトン） 実施例１２ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカノ
ンアセタート95.1mgを用いたほかは、実施例１と同一の
培地、種培養液を用い、３０℃で５日間振とうした。培
養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中圧シリ
カゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例４と同一の混
合溶媒で溶離することにより、まず光学活性２−ヒドロ
キシ−１−フエニル−１−デカノンアセタートが、つづ
いて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカ
ノンがそれぞれ油状物として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカノ
ンアセタート 収量 30.3mg （収率 31.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ２９３０， ２９００， １７４０， １６９５， １５９５， １４７５， １３７０， １２３０， １０７０， ７７５， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.70（ｔ，１Ｈ） 2.07（ｓ，３Ｈ） 1.1〜2.0（ｍ，１４Ｈ） 0.87（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕30.0 D▼−15.5゜（ｃ＝0.61，アセトン） 光学純度 ３９％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカノ
ン 収量 7.9mg （収率 9.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４５０， ２９３０， ２８５０， １６８０， １５９５， １５７５， １４７５， １２６０， １１３０， １０８０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.87（ｔ，１Ｈ） 2.9〜3.4（br.s,１Ｈ） 1.1〜2.0（ｍ，１４Ｈ） 0.86（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕31.5 D▼−4.43゜（ｃ＝0.16，アセトン） 実施例１３ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカノ
ンアセタート95.1mgを用いたほかは、実施例１と同一の
培地、種培養液を用い、３０℃で７日間振とうした。培
養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中圧シリ
カゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例４と同一の混
合溶媒で溶離することにより、まず光学活性２−ヒドロ
キシ−１−フエニル−１−デカノンアセタートが、つづ
いて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカ
ノンがそれぞれ油状物として得られた。
ンアセタート 収量 30.3mg （収率 31.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ２９３０， ２９００， １７４０， １６９５， １５９５， １４７５， １３７０， １２３０， １０７０， ７７５， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.70（ｔ，１Ｈ） 2.07（ｓ，３Ｈ） 1.1〜2.0（ｍ，１４Ｈ） 0.87（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕30.0 D▼−15.5゜（ｃ＝0.61，アセトン） 光学純度 ３９％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカノ
ン 収量 7.9mg （収率 9.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４５０， ２９３０， ２８５０， １６８０， １５９５， １５７５， １４７５， １２６０， １１３０， １０８０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.87（ｔ，１Ｈ） 2.9〜3.4（br.s,１Ｈ） 1.1〜2.0（ｍ，１４Ｈ） 0.86（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕31.5 D▼−4.43゜（ｃ＝0.16，アセトン） 実施例１３ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカノ
ンアセタート95.1mgを用いたほかは、実施例１と同一の
培地、種培養液を用い、３０℃で７日間振とうした。培
養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を中圧シリ
カゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例４と同一の混
合溶媒で溶離することにより、まず光学活性２−ヒドロ
キシ−１−フエニル−１−デカノンアセタートが、つづ
いて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカ
ノンがそれぞれ油状物として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカノ
ンアセタート 収量 17.1mg （収率 18.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ２９３０， ２９００， １７４０， １６９５， １５９５， １４７５， １３７０， １２３０， １０７０， ７７５， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.70（ｔ，１Ｈ） 2.07（ｓ，３Ｈ） 1.1〜2.0（ｍ，１４Ｈ） 0.87（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕30.0 D▼−8.19（ｃ＝0.34，アセトン） 光学純度 ５４％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカノ
ン 収量 30.1mg （収率 37.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４５０， ２９３０， ２８５０， １６８０， １５９５， １５７５， １４７５， １２６０， １１３０， １０８０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.87（ｔ，１Ｈ） 2.9〜3.4（br.s,１Ｈ） 1.1〜2.0（ｍ，１４Ｈ） 0.86（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕30.0 D▼−3.20゜（ｃ＝0.60，アセトン） 実施例１４ 基質として２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−
エタノンアセタート103.0mgを用いたほかは、実施例１
と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で３０時間振と
うした。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣
を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル＝１０／１（Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で溶
離することにより、まず光学活性２−ヒドロキシ−１，
２−ジフエニル−１−エタノンアセタートが、つづいて
光学活性２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−エ
タノンがそれぞれ結晶として得られた。
ンアセタート 収量 17.1mg （収率 18.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ２９３０， ２９００， １７４０， １６９５， １５９５， １４７５， １３７０， １２３０， １０７０， ７７５， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.70（ｔ，１Ｈ） 2.07（ｓ，３Ｈ） 1.1〜2.0（ｍ，１４Ｈ） 0.87（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕30.0 D▼−8.19（ｃ＝0.34，アセトン） 光学純度 ５４％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−デカノ
ン 収量 30.1mg （収率 37.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４５０， ２９３０， ２８５０， １６８０， １５９５， １５７５， １４７５， １２６０， １１３０， １０８０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.1（ｍ，２Ｈ） 7.3〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.87（ｔ，１Ｈ） 2.9〜3.4（br.s,１Ｈ） 1.1〜2.0（ｍ，１４Ｈ） 0.86（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕30.0 D▼−3.20゜（ｃ＝0.60，アセトン） 実施例１４ 基質として２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−
エタノンアセタート103.0mgを用いたほかは、実施例１
と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で３０時間振と
うした。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣
を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル＝１０／１（Ｖ／Ｖ）の混合溶媒で溶
離することにより、まず光学活性２−ヒドロキシ−１，
２−ジフエニル−１−エタノンアセタートが、つづいて
光学活性２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−エ
タノンがそれぞれ結晶として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−
エタノンアセタート 収量 59.6mg （収率 57.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） １７２０， １６９０， １５９０， １５７５， １２２０， １１７０， １０４０， ９６０， ８５０， ７５０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，８Ｈ） 6.73（ｓ，１Ｈ） 2.17（ｓ，３Ｈ） 光学純度 ４％ 光学活性２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−
エタノン 収量 23.0mg （収率 26.8％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４００， １７３０， １６８０， １５９０， １５７０， １２６０， １２００， １１２０， １０６０， ９７０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.1〜7.6（ｍ，８Ｈ） 5.83（ｓ，１Ｈ） 4.1〜4.7（br.s,１Ｈ） 実施例１５ 基質として２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−
エタノンアセタール101.5mgを用いたほかは、実施例１
と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で２日間振とう
した。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を
中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例１４
と同一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活性
２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−エタノンア
セタールが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１，２
−ジフエニル−１−エタノンがそれぞれ結晶として得ら
れた。
エタノンアセタート 収量 59.6mg （収率 57.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） １７２０， １６９０， １５９０， １５７５， １２２０， １１７０， １０４０， ９６０， ８５０， ７５０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，８Ｈ） 6.73（ｓ，１Ｈ） 2.17（ｓ，３Ｈ） 光学純度 ４％ 光学活性２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−
エタノン 収量 23.0mg （収率 26.8％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４００， １７３０， １６８０， １５９０， １５７０， １２６０， １２００， １１２０， １０６０， ９７０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.1〜7.6（ｍ，８Ｈ） 5.83（ｓ，１Ｈ） 4.1〜4.7（br.s,１Ｈ） 実施例１５ 基質として２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−
エタノンアセタール101.5mgを用いたほかは、実施例１
と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で２日間振とう
した。培養液を実施例１と同様に処理したのち、残渣を
中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施例１４
と同一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学活性
２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−エタノンア
セタールが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１，２
−ジフエニル−１−エタノンがそれぞれ結晶として得ら
れた。
光学活性２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−
エタノンアセタール 収量 44.8mg （収率 44.1％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） １７２０， １６９０， １５９０， １５７５， １２２０， １１７０， １０４０， ９６０， ８５０， ７５０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，８Ｈ） 6.73（ｓ，１Ｈ） 2.17（ｓ，３Ｈ） 光学純度 ６％ 光学活性２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−
エタノン 収量 31.3mg （収率 36.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４００， １７３０， １６８０， １５９０， １５７０， １２６０， １２００， １１２０， １０６０， ９７０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.1〜7.6（ｍ，８Ｈ） 5.83（ｓ，１Ｈ） 4.1〜4.7（br.s,１Ｈ） 実施例１６ 実施例１と同一の培地、菌体を用い、実施例１と同様な
操作で培養し増殖させた菌を、遠心分離で分離する。こ
れを蒸留水５０mlで２回洗浄後、凍結乾燥する。１週間
後振とうフラスコ２ケ分の乾燥菌体をリン酸緩衝液５０
mlに懸濁させ、基質として２−ヒドロキシ−１−フエニ
ル−１−ブタノンアセタート106.9mgを添加し、３０℃
で６時間振とうした。培養液を実施例１と同様に処理し
たのち、残渣を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにか
け、実施例４と同一の混合溶媒で溶離することにより、
まず光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタ
ノンアセタートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−
１−フエニル−１−ブタノンがそれぞれ油状物として得
られた。
エタノンアセタール 収量 44.8mg （収率 44.1％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） １７２０， １６９０， １５９０， １５７５， １２２０， １１７０， １０４０， ９６０， ８５０， ７５０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，８Ｈ） 6.73（ｓ，１Ｈ） 2.17（ｓ，３Ｈ） 光学純度 ６％ 光学活性２−ヒドロキシ−１，２−ジフエニル−１−
エタノン 収量 31.3mg （収率 36.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４００， １７３０， １６８０， １５９０， １５７０， １２６０， １２００， １１２０， １０６０， ９７０， ６９５ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.1〜7.6（ｍ，８Ｈ） 5.83（ｓ，１Ｈ） 4.1〜4.7（br.s,１Ｈ） 実施例１６ 実施例１と同一の培地、菌体を用い、実施例１と同様な
操作で培養し増殖させた菌を、遠心分離で分離する。こ
れを蒸留水５０mlで２回洗浄後、凍結乾燥する。１週間
後振とうフラスコ２ケ分の乾燥菌体をリン酸緩衝液５０
mlに懸濁させ、基質として２−ヒドロキシ−１−フエニ
ル−１−ブタノンアセタート106.9mgを添加し、３０℃
で６時間振とうした。培養液を実施例１と同様に処理し
たのち、残渣を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにか
け、実施例４と同一の混合溶媒で溶離することにより、
まず光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタ
ノンアセタートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−
１−フエニル−１−ブタノンがそれぞれ油状物として得
られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ンアセタート 収量 42.7mg （収率 39.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９８０， １７４０， １６９０， １５９５， １４５０， １３７０， １２３０， ９００， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.68（ｔ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.5〜2.1（ｍ，２Ｈ） 0.98（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕32.0 D▼＋4.97（ｃ＝0.80，アセトン） 光学純度 ９２％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ン 収量 31.4mg （収率 36.8％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， ２９５０， １６８０， １５９５， １４５０， １２４５， １１３０， ９６５， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.2（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.89（ｔ，１Ｈ） 3.5〜4.5（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，２Ｈ） 0.89（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕32.0 D▼＋11.28゜（ｃ＝0.42，アセトン） 実施例１７ 実施例１６と同様の操作で得た振とうフラスコ２ケ分の
乾燥菌体を、２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタ
ノンアセタート117.6mgとともに実施例１６と同一条件
で培養した。培養液を実施例１と同様に処理したのち、
残渣を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施
例４と同一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学
活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノンアセ
タートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエ
ニル−１−ブタノンがそれぞれ油状物として得られた。
ンアセタート 収量 42.7mg （収率 39.9％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９８０， １７４０， １６９０， １５９５， １４５０， １３７０， １２３０， ９００， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.68（ｔ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.5〜2.1（ｍ，２Ｈ） 0.98（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕32.0 D▼＋4.97（ｃ＝0.80，アセトン） 光学純度 ９２％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ン 収量 31.4mg （収率 36.8％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， ２９５０， １６８０， １５９５， １４５０， １２４５， １１３０， ９６５， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.2（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.89（ｔ，１Ｈ） 3.5〜4.5（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，２Ｈ） 0.89（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕32.0 D▼＋11.28゜（ｃ＝0.42，アセトン） 実施例１７ 実施例１６と同様の操作で得た振とうフラスコ２ケ分の
乾燥菌体を、２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタ
ノンアセタート117.6mgとともに実施例１６と同一条件
で培養した。培養液を実施例１と同様に処理したのち、
残渣を中圧シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、実施
例４と同一の混合溶媒で溶離することにより、まず光学
活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノンアセ
タートが、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエ
ニル−１−ブタノンがそれぞれ油状物として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ンアセタート 収量 56.7mg （収率 48.2％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９８０， １７４０， １６９０， １５９５， １４５０， １３７０， １２３０， ９００， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.68（ｔ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.5〜2.1（ｍ，２Ｈ） 0.98（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕31.0 D▼＋4.69（ｃ＝1.00，アセトン） 光学純度 ９２％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ン 収量 46.9mg （収率 50.1％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， ２９５０， １６８０， １５９５， １４５０， １２４５， １１３０， ９６５， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.2（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.89（ｔ，１Ｈ） 3.5〜4.5（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，２Ｈ） 0.89（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕32.0 D▼＋19.81゜（ｃ＝0.77，アセトン） 実施例１８ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ンアセタート117.6mgを用い、培地のpHを6.0に変えたほ
かは実施例１６と全く同一の操作で、培養、分離を行
い、光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタ
ノンアセタートと光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニ
ル−１−ブタノンがそれぞれ油状物として得られた。
ンアセタート 収量 56.7mg （収率 48.2％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９８０， １７４０， １６９０， １５９５， １４５０， １３７０， １２３０， ９００， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.68（ｔ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.5〜2.1（ｍ，２Ｈ） 0.98（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕31.0 D▼＋4.69（ｃ＝1.00，アセトン） 光学純度 ９２％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ン 収量 46.9mg （収率 50.1％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， ２９５０， １６８０， １５９５， １４５０， １２４５， １１３０， ９６５， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.2（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.89（ｔ，１Ｈ） 3.5〜4.5（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，２Ｈ） 0.89（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕32.0 D▼＋19.81゜（ｃ＝0.77，アセトン） 実施例１８ 基質として２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ンアセタート117.6mgを用い、培地のpHを6.0に変えたほ
かは実施例１６と全く同一の操作で、培養、分離を行
い、光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタ
ノンアセタートと光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニ
ル−１−ブタノンがそれぞれ油状物として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ンアセタート 収量 50.7mg （収率 47.4％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９８０， １７４０， １６９０， １５９５， １４５０， １３７０， １２３０， ９００， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.68（ｔ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.5〜2.1（ｍ，２Ｈ） 0.98（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕31.0 D▼＋4.58゜（ｃ＝1.01，アセトン） 光学純度 ９９％以上 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ン 収量 39.6mg （収率 45.8％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， ２９５０， １６８０， １５９５， １４５０， １２４５， １１３０， ９６５， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.2（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.89（ｔ，１Ｈ） 3.5〜4.5（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，２Ｈ） 0.89（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕31.0 D▼＋19.2゜（ｃ＝0.79，アセトン） 光学純度 ７５％（アセチル化後） 実施例１９ 実施例１と同一の培地、菌体を用い、実施例１と同様の
操作で培養し増殖させた菌を、遠心分離で分離する。こ
れを蒸留水５０mlで２回洗浄し、更に冷アセトンで洗浄
した後、冷凍庫で保存する。振とうフラスコ２ケ分の冷
凍保存菌体を、２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブ
タノンアセタート106.9mgとともに実施例１６と同様に
処理し、次いで分離操作を行うことで、まず光学活性２
−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノンアセタート
が、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−
１−ブタノンがそれぞれ油状物として得られた。
ンアセタート 収量 50.7mg （収率 47.4％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９８０， １７４０， １６９０， １５９５， １４５０， １３７０， １２３０， ９００， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.68（ｔ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.5〜2.1（ｍ，２Ｈ） 0.98（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕31.0 D▼＋4.58゜（ｃ＝1.01，アセトン） 光学純度 ９９％以上 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ン 収量 39.6mg （収率 45.8％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， ２９５０， １６８０， １５９５， １４５０， １２４５， １１３０， ９６５， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.2（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.89（ｔ，１Ｈ） 3.5〜4.5（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，２Ｈ） 0.89（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕31.0 D▼＋19.2゜（ｃ＝0.79，アセトン） 光学純度 ７５％（アセチル化後） 実施例１９ 実施例１と同一の培地、菌体を用い、実施例１と同様の
操作で培養し増殖させた菌を、遠心分離で分離する。こ
れを蒸留水５０mlで２回洗浄し、更に冷アセトンで洗浄
した後、冷凍庫で保存する。振とうフラスコ２ケ分の冷
凍保存菌体を、２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブ
タノンアセタート106.9mgとともに実施例１６と同様に
処理し、次いで分離操作を行うことで、まず光学活性２
−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノンアセタート
が、つづいて光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−
１−ブタノンがそれぞれ油状物として得られた。
光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ンアセタート 収量 51.3mg （収率 48.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９８０， １７４０， １６９０， １５９５， １４５０， １３７０， １２３０， ９００ ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.68（ｔ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.5〜2.1（ｍ，２Ｈ） 0.98（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕34.0 D▼＋2.74゜（ｃ＝1.03，アセトン） 光学純度 ５７％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ン 収量 28.2mg （収率 33.1％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， ２９５０， １６８０， １５９５， １４５０， １２４５， １１３０， ９６５， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.2（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.89（ｔ，１Ｈ） 3.5〜4.5（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，２Ｈ） 0.89（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕34.0 D▼＋15.83゜（ｃ＝0.56，アセトン）
ンアセタート 収量 51.3mg （収率 48.0％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３４８０， ２９８０， １７４０， １６９０， １５９５， １４５０， １３７０， １２３０， ９００ ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.0（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 5.68（ｔ，１Ｈ） 2.10（ｓ，３Ｈ） 1.5〜2.1（ｍ，２Ｈ） 0.98（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕34.0 D▼＋2.74゜（ｃ＝1.03，アセトン） 光学純度 ５７％ 光学活性２−ヒドロキシ−１−フエニル−１−ブタノ
ン 収量 28.2mg （収率 33.1％） 赤外吸収スペクトル（neat,cm-1） ３５００， ２９８０， ２９５０， １６８０， １５９５， １４５０， １２４５， １１３０， ９６５， ７００ 核磁気共鳴スペクトル（CCl4,TMS） δppm＝7.7〜8.2（ｍ，２Ｈ） 7.2〜7.6（ｍ，３Ｈ） 4.89（ｔ，１Ｈ） 3.5〜4.5（br.s,１Ｈ） 1.2〜2.2（ｍ，２Ｈ） 0.89（ｔ，３Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕34.0 D▼＋15.83゜（ｃ＝0.56，アセトン）
Claims (3)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒ１はアルキル基またはアリール基を、Ｒ２お
よびＲ３は同一または異なっているアルキル基またはア
ルケニル基を示す。） で表わされるα−ヒドロキシケトンカルボン酸エステル
に、ピチア（Pichia）属に属する微生物の生産するエス
テラーゼを作用させて、α−ヒドロキシケトンカルボン
酸エステルの不斉加水分解反応を行い、一般式〔II〕 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一の意味を示す。） で表わされる光学活性α−ヒドロキシケトンおよび一般
式〔III〕 （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前記と同一の意味を示
す。） で表わされる光学活性α−ヒドロキシケトンカルボン酸
エステルとの組成物を採取することを特徴とする光学活
性α−ヒドロキシケトンおよびそのカルボン酸エステル
との組成物の製造法。 - 【請求項２】ピチア（Pichia）属に属する微生物の生産
するエステラーゼを、上記菌体あるいはその培養物から
分離したのち不斉加水分解反応に用いることからなる特
許請求の範囲第１項記載の光学活性α−ヒドロキシケト
ンおよびそのカルボン酸エステルとの組成物の製造法。 - 【請求項３】ピチア（Pichia）属に属する微生物の生産
するエステラーゼを、上記菌体あるいはその培養物より
分離することなく、そのまま不斉加水分解反応に用いる
ことからなる特許請求の範囲第１項記載の光学活性α−
ヒドロキシケトンおよびそのカルボン酸エステルとの組
成物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4998386A JPH0614876B2 (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 光学活性α−ヒドロキシケトンおよびそのカルボン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4998386A JPH0614876B2 (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 光学活性α−ヒドロキシケトンおよびそのカルボン酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62208298A JPS62208298A (ja) | 1987-09-12 |
| JPH0614876B2 true JPH0614876B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=12846250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4998386A Expired - Lifetime JPH0614876B2 (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 光学活性α−ヒドロキシケトンおよびそのカルボン酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0614876B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5545558A (en) * | 1991-10-04 | 1996-08-13 | Schering Corporation | Selection of chiral α-hydroxyketones and derivatives using lipase |
| FR2694007B1 (fr) * | 1992-07-23 | 1994-09-30 | Roussel Uclaf | Nouveau procédé de préparation de composés stéroïdes 20-céto 21 (S) hydroxy et des intermédiaires. |
-
1986
- 1986-03-07 JP JP4998386A patent/JPH0614876B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62208298A (ja) | 1987-09-12 |
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