JPS6225997A - 光学活性シアノヒドリン誘導体の製造方法 - Google Patents
光学活性シアノヒドリン誘導体の製造方法Info
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- JPS6225997A JPS6225997A JP16440685A JP16440685A JPS6225997A JP S6225997 A JPS6225997 A JP S6225997A JP 16440685 A JP16440685 A JP 16440685A JP 16440685 A JP16440685 A JP 16440685A JP S6225997 A JPS6225997 A JP S6225997A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光学活性シアノヒドリン誘導体の製造方法に
関する。さらに詳しくは、カンジダ属。
関する。さらに詳しくは、カンジダ属。
ペニシリウム属、アスペルギルス属、シュードモナス属
、アースロバクター属、コリネバクテリウム属、ピキア
属に属する微生物が生産するエステラーゼを一般式（１
） （式中 Ｒ１およびＲ２はアルキル基、アリール基、ま
たはアルケニル基を示す。） で表されるカルボン酸エステルの１種または２種以上の
混合物に作用させて、一方の光学異性体に冨む、一般式
〔■〕 ＊ （式中 Ｒ１はアルキル基、アリール基、またはアルケ
ニル基を示す。） で表される光学活性シアノ上１ζ゛リン、および。
、アースロバクター属、コリネバクテリウム属、ピキア
属に属する微生物が生産するエステラーゼを一般式（１
） （式中 Ｒ１およびＲ２はアルキル基、アリール基、ま
たはアルケニル基を示す。） で表されるカルボン酸エステルの１種または２種以上の
混合物に作用させて、一方の光学異性体に冨む、一般式
〔■〕 ＊ （式中 Ｒ１はアルキル基、アリール基、またはアルケ
ニル基を示す。） で表される光学活性シアノ上１ζ゛リン、および。
一般式ＣＩＩＩ）
＊
（式中 Ｒ１およびＲ２はアルキル基、アリール基、ま
たはアルケニル基を示す。） で表される光学活性カルボン酸エステルを製造する方法
に関する。
たはアルケニル基を示す。） で表される光学活性カルボン酸エステルを製造する方法
に関する。
光学活性シアノヒドリンは合成ピレスロイドのアルコー
ル部分として公知である。また５加水分解してα−ヒド
ロキシカルボン酸になり、還元によりβ−ヒドロキシア
ミンに容易に導くことのできる化合物である。これらの
構造を含む化合物としては１例えば、フェンバレレート
、サイパーメスリン２デカメスリン、乳酸、マンデル酸
、アドレナリン、カルチニン、ノルアドレナリン等の有
用な化合物を挙げることができる。これらの化合物はラ
セミ体では効果が低くなったり、全くなくなったりする
ものが多く、光学活性体を合成することは非常に有用な
ことである。本発明は上記有用化合物を合成する際の出
発原料あるいは中間体として利用し得る光学活性シアノ
ヒドリンおよびその誘導体を製造するという点で非常に
有用である。
ル部分として公知である。また５加水分解してα−ヒド
ロキシカルボン酸になり、還元によりβ−ヒドロキシア
ミンに容易に導くことのできる化合物である。これらの
構造を含む化合物としては１例えば、フェンバレレート
、サイパーメスリン２デカメスリン、乳酸、マンデル酸
、アドレナリン、カルチニン、ノルアドレナリン等の有
用な化合物を挙げることができる。これらの化合物はラ
セミ体では効果が低くなったり、全くなくなったりする
ものが多く、光学活性体を合成することは非常に有用な
ことである。本発明は上記有用化合物を合成する際の出
発原料あるいは中間体として利用し得る光学活性シアノ
ヒドリンおよびその誘導体を製造するという点で非常に
有用である。
これまでに微生物が生産する酵素を触媒として光学活性
シアノヒドリンを製造すに方法は知られているが基質が
限られており、広い範囲の化合物に応用できるものでは
ない。ｌＪ、Ｂｅｃｋｅｒ＋ Ｅ、Ｐｆｅｉｌ。
シアノヒドリンを製造すに方法は知られているが基質が
限られており、広い範囲の化合物に応用できるものでは
ない。ｌＪ、Ｂｅｃｋｅｒ＋ Ｅ、Ｐｆｅｉｌ。
ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソザイエテ
イ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅ−ｔｙ）、８８．４２９９（１
９６６） ）〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者等は、アルキル基、アリール基、またはアルケ
ニル基を含むシアノヒドリンのカルボン酸エステルの不
斉加水分解に広く応用し得る菌を鋭意検索した結果、カ
ンジダ属、ペニシリウム属。
イ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅ−ｔｙ）、８８．４２９９（１
９６６） ）〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者等は、アルキル基、アリール基、またはアルケ
ニル基を含むシアノヒドリンのカルボン酸エステルの不
斉加水分解に広く応用し得る菌を鋭意検索した結果、カ
ンジダ属、ペニシリウム属。
アスペルギルス属、シュードモナス属、アースロバクタ
ー属、コリネバクテリウム属、ピキア属に属する微生物
が好ましい結果を与えることを見出し１本発明を完成す
るに到ったものである。
ー属、コリネバクテリウム属、ピキア属に属する微生物
が好ましい結果を与えることを見出し１本発明を完成す
るに到ったものである。
〔問題点を解決するための手段および発明の態様〕本発
明の原料である前記一般式ＣＩ）で表されるカルボン酸
エステルとしてはラクトニトリル。
明の原料である前記一般式ＣＩ）で表されるカルボン酸
エステルとしてはラクトニトリル。
２−ヒドロキシヘプトニトリル、２−ヒドロキシウンデ
カノニトリル等の飽和シアノヒドリン、２−ヒドロキシ
−３−ペンテノニトリル、２−ヒドロキシル１０−ウン
デセノニトリル等の不飽和シアノヒドリン、α−ヒドロ
キシヘンシルシアニド。
カノニトリル等の飽和シアノヒドリン、２−ヒドロキシ
−３−ペンテノニトリル、２−ヒドロキシル１０−ウン
デセノニトリル等の不飽和シアノヒドリン、α−ヒドロ
キシヘンシルシアニド。
α−ヒドロキシ−ｐ−メチルベンジルシアニド。
α−ヒドロキシ−ｐ−メトキシベンジルシアニド等の芳
香族シアノヒドリンのカルボン酸エステルを挙げること
ができる。カルボン酸部分としては酢酸エステル、プロ
ピオン酸エステル、アクリル酸エステル、クロトン酸エ
ステル、モノクロル酢酸エステル、ステアリン酸エステ
ル等を挙げることができる。
香族シアノヒドリンのカルボン酸エステルを挙げること
ができる。カルボン酸部分としては酢酸エステル、プロ
ピオン酸エステル、アクリル酸エステル、クロトン酸エ
ステル、モノクロル酢酸エステル、ステアリン酸エステ
ル等を挙げることができる。
本発明に使用する菌は、カンジダ属、ペニシリウム属、
アスペルギルス属、シュードモナス属。
アスペルギルス属、シュードモナス属。
アースロバクター属、コリネバクテリウム属、ピキア属
に属する微生物で前記一般式ＣＩ）で表されるカルボン
酸エステレレを加水分解し得る菌であるが２例えば、Ｉ
ＡＭ４８６２．ＩＡＭ４９２４の如きカンジダ・トロピ
カリス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉ〜ｃａｌｉｓ）、
Ｉ ＦＯＯ３９６，Ｉ ＦＯＯ６２６の如きカンジ
ダ・ユチリス（Ｃａｎｄｉｃｌａ ｕｔｉｌｉｓ）、
Ｉ ＡＭ７１７６、ＩＦＯ４６４０の如きペニシリウ
ム・ツタ−タム（Ｐｅｎｉｓｉｌｌｉｕｍ ｎｏｔａｔ
ｕｍ）＋ Ｉ ＡＭ ２１１９、ＴＦＯ４２９５，Ｉ
ＦＯ５８３９の如きアスペルギルス ＡＴＣＣ９４．８，ｆＦ○３０８１の如きシュードモナ
ス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｔ＋ｄｏｍｏｎａｓ ｆ
ｌｕｏｒ−ｅｓｃｅｎｓ） ＋アースロムバクター・ノ
ぐラフイネウス（八ｒ−ｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｐａｒ
ａＮｉｎｅｕｓ） ＡＴ Ｃ Ｃ １ ５ ５ ９ １
。
に属する微生物で前記一般式ＣＩ）で表されるカルボン
酸エステレレを加水分解し得る菌であるが２例えば、Ｉ
ＡＭ４８６２．ＩＡＭ４９２４の如きカンジダ・トロピ
カリス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉ〜ｃａｌｉｓ）、
Ｉ ＦＯＯ３９６，Ｉ ＦＯＯ６２６の如きカンジ
ダ・ユチリス（Ｃａｎｄｉｃｌａ ｕｔｉｌｉｓ）、
Ｉ ＡＭ７１７６、ＩＦＯ４６４０の如きペニシリウ
ム・ツタ−タム（Ｐｅｎｉｓｉｌｌｉｕｍ ｎｏｔａｔ
ｕｍ）＋ Ｉ ＡＭ ２１１９、ＴＦＯ４２９５，Ｉ
ＦＯ５８３９の如きアスペルギルス ＡＴＣＣ９４．８，ｆＦ○３０８１の如きシュードモナ
ス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｔ＋ｄｏｍｏｎａｓ ｆ
ｌｕｏｒ−ｅｓｃｅｎｓ） ＋アースロムバクター・ノ
ぐラフイネウス（八ｒ−ｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｐａｒ
ａＮｉｎｅｕｓ） ＡＴ Ｃ Ｃ １ ５ ５ ９ １
。
ＩＦＯ３７３０．ＡＴＣＣ６９３９の如きコリネバクテ
リウム中エクイ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｒｉｕｍ
ｅｑｕｉ）。
リウム中エクイ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｒｉｕｍ
ｅｑｕｉ）。
ピキア・ミ゛バＰｉｃｈｉａ ｍｉｓｏ） Ｉ ＭＡ
４ ５ ８ ５等を好適に用いることができる。菌は
グルコース、酵母エキス等を炭素源として通常の方法に
よって培養される。
４ ５ ８ ５等を好適に用いることができる。菌は
グルコース、酵母エキス等を炭素源として通常の方法に
よって培養される。
加水分解の方法としては，培養液に前記一般式（１）で
表されるカルボン酸エステルを加えて更に培養をｍ続す
る方法，予め培養によって増殖した菌体を適当な緩衝液
に懸濁して基質を加える方法，また、エステラーゼを通
常の酵素精製法によって精製した後に目的とするエステ
ルに作用上しめる方法のいずれでもよい。培養温度は菌
の増殖が可能な温度なら何度でもよいが．通常２５〜３
５°Ｃで培養することが増殖が速く好ましい。この温度
での培養日数は基質によっても異なるが，通常１〜７日
程度が適当である。基質濃度としては培養液の０．１〜
１０％程度であるが，好ましくは，０，５〜５％である
。
表されるカルボン酸エステルを加えて更に培養をｍ続す
る方法，予め培養によって増殖した菌体を適当な緩衝液
に懸濁して基質を加える方法，また、エステラーゼを通
常の酵素精製法によって精製した後に目的とするエステ
ルに作用上しめる方法のいずれでもよい。培養温度は菌
の増殖が可能な温度なら何度でもよいが．通常２５〜３
５°Ｃで培養することが増殖が速く好ましい。この温度
での培養日数は基質によっても異なるが，通常１〜７日
程度が適当である。基質濃度としては培養液の０．１〜
１０％程度であるが，好ましくは，０，５〜５％である
。
本発明の方法において得られるカルボン酸エステルの一
方の光学異性体が選択的に加水分解されたシアノヒドリ
ンとそのエステルの分離には一般的に培養物または緩衝
液からシアノヒドリンおよびそのエステルを有機溶媒，
例えばジエチルエーテル、酢酸エチル等で抽出した後，
シリカゲル等を用いたカラムクロマトグラフィーにより
，また蒸溜等により両者を分別単離することができる。
方の光学異性体が選択的に加水分解されたシアノヒドリ
ンとそのエステルの分離には一般的に培養物または緩衝
液からシアノヒドリンおよびそのエステルを有機溶媒，
例えばジエチルエーテル、酢酸エチル等で抽出した後，
シリカゲル等を用いたカラムクロマトグラフィーにより
，また蒸溜等により両者を分別単離することができる。
本発明により．合成ピレスロイド等の原料として有用な
光学活性シアノヒドリンまたは光学活性カルボン酸エス
テルが容易に得られるようになった。
光学活性シアノヒドリンまたは光学活性カルボン酸エス
テルが容易に得られるようになった。
以下，実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが
，本発明はこれらによって限定されものではない。
，本発明はこれらによって限定されものではない。
犬施炎上
（１）培地の調製
グルコース １０ｇ
ポリペプトン ７ｇ
酵母エキス ５ｇ
Ｋ２ＨＰ○ａ ５ｇ
以上のものを蒸溜水１βに溶かす。
（２）上記の培地１００ ｍｌを５００ ｍｌ容坂ロフ
ラスコに入れた。これを１２０℃で１０分間蒸気滅菌し
，放冷後コリネバクテリウム・エフイＩＦ○３７３０を
白金耳を用いて接種した。３０℃で２日間振盪培養し，
菌体を増殖させた。次に，このフラスコにマンゾロニト
リルアセタート１．１ｇを加えた。さらに３０°Ｃで３
日間振盪培養した。培養液を酢酸エチルで抽出し，有機
層を合わせて飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。酢酸エチルを留去し，残渣をシリカゲルの
カラムクロマトグラフィーにかけた。ｎ−ヘキサン／酢
酸エチル／ジクロルメタン／ジエチルエーテル（体積比
で１’７：１：１：１）の混合溶媒で溶離するとまずマ
ンゾロニトリルアセタートが，つづいてマンゾロニトリ
ルが油状物として得られた。それぞれの収量，スペクト
ルは以下に示す。
ラスコに入れた。これを１２０℃で１０分間蒸気滅菌し
，放冷後コリネバクテリウム・エフイＩＦ○３７３０を
白金耳を用いて接種した。３０℃で２日間振盪培養し，
菌体を増殖させた。次に，このフラスコにマンゾロニト
リルアセタート１．１ｇを加えた。さらに３０°Ｃで３
日間振盪培養した。培養液を酢酸エチルで抽出し，有機
層を合わせて飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。酢酸エチルを留去し，残渣をシリカゲルの
カラムクロマトグラフィーにかけた。ｎ−ヘキサン／酢
酸エチル／ジクロルメタン／ジエチルエーテル（体積比
で１’７：１：１：１）の混合溶媒で溶離するとまずマ
ンゾロニトリルアセタートが，つづいてマンゾロニトリ
ルが油状物として得られた。それぞれの収量，スペクト
ルは以下に示す。
マンゾロニトリルアセタート 収量２５７ ｍｇ赤外線
吸収スペクトル（ｎｅａｔ， ｃｍ− ’）３０２０、
２９３０， １７５０，１５８０， １４９０， １４
４５， １３６５，１２０５。
吸収スペクトル（ｎｅａｔ， ｃｍ− ’）３０２０、
２９３０， １７５０，１５８０， １４９０， １４
４５， １３６５，１２０５。
１０１５、 ９５５， ８９０， ７５０， ６９０核
磁気共鳴スペクトル（ Ｃ ＣＬ４， ＴＭＳ）δ２．
１５（ｓ，３Ｈ）、６．３５（ｓ，ＬＨ）、７．３ 〜
７．６（ｍ，５Ｈ）比旋光度 （α） ；７−２４．２° （Ｃ ＝２．１ Ｃ６Ｈ６
）シフト試薬を用いた’Ｈ−ＮＭＲ分析により光学純度
９６％以上と確認された。
磁気共鳴スペクトル（ Ｃ ＣＬ４， ＴＭＳ）δ２．
１５（ｓ，３Ｈ）、６．３５（ｓ，ＬＨ）、７．３ 〜
７．６（ｍ，５Ｈ）比旋光度 （α） ；７−２４．２° （Ｃ ＝２．１ Ｃ６Ｈ６
）シフト試薬を用いた’Ｈ−ＮＭＲ分析により光学純度
９６％以上と確認された。
マンゾロニトリル 収量２４２ ｍｇ核磁気
共鳴スペクトル（ Ｃ ＣＬ．、、 Ｔ）Ｉｓ）δ３．
３５（ｂｒｏａｄ ｓ，ＬＨ）、５．４８（ｓ，１）１
）１０ 、 ７．３〜７．６（ｍ、５Ｈ） シフト試薬を用いた’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ分析により光学
純度１２％ 尖施撚ユ 実施例１と同じ培地１００ ｍｌを５００ ｍｌ容坂ロ
フラスコに入れ、これを１２０℃で１０分間蒸気滅菌し
。
共鳴スペクトル（ Ｃ ＣＬ．、、 Ｔ）Ｉｓ）δ３．
３５（ｂｒｏａｄ ｓ，ＬＨ）、５．４８（ｓ，１）１
）１０ 、 ７．３〜７．６（ｍ、５Ｈ） シフト試薬を用いた’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ分析により光学
純度１２％ 尖施撚ユ 実施例１と同じ培地１００ ｍｌを５００ ｍｌ容坂ロ
フラスコに入れ、これを１２０℃で１０分間蒸気滅菌し
。
放冷後ピキア・ミソＴＡＭ４．６８２を白金耳を用いて
接種した。３０℃で２日間振盪培養し、菌体を増殖させ
た。次に、このフラスコにマンゾロニトリルアセタート
１．１ｇを加えた。さらに３０℃で２日間振盪培養した
。培養液を酢酸エチルで抽出し。
接種した。３０℃で２日間振盪培養し、菌体を増殖させ
た。次に、このフラスコにマンゾロニトリルアセタート
１．１ｇを加えた。さらに３０℃で２日間振盪培養した
。培養液を酢酸エチルで抽出し。
有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。酢酸エチルを留去し、残渣をシリカゲ
ルのカラムクロマトグラフィーにかけた。ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル／ジクロルメタン／ジエチルエーテル（体
積比で１７：１１１）の混合溶媒で溶離するとまずマン
ゾロニトリルアセタートが、つづいてマンゾロニトリル
が油状物として得られた。
ウムで乾燥した。酢酸エチルを留去し、残渣をシリカゲ
ルのカラムクロマトグラフィーにかけた。ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル／ジクロルメタン／ジエチルエーテル（体
積比で１７：１１１）の混合溶媒で溶離するとまずマン
ゾロニトリルアセタートが、つづいてマンゾロニトリル
が油状物として得られた。
マンゾロニトリルアセター１・ 収Ｍｋ ３３０ ｍｇ
赤外線吸収スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−’） ：実施
例１と一致した。
赤外線吸収スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−’） ：実施
例１と一致した。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＣ１４，、ＴＭＳ） ：実施
例１と一致した。
例１と一致した。
比旋光度
（α） ｒ−１８，５° （Ｃ＝２．７ Ｃ６１１６）
マンゾロニトリル 収量２４２ ｍｇ核磁気
共鳴スペクトル（ＣＤＣｈ、ＴＭＳ） ：実施例１と一
致した。
マンゾロニトリル 収量２４２ ｍｇ核磁気
共鳴スペクトル（ＣＤＣｈ、ＴＭＳ） ：実施例１と一
致した。
実施例３一
実施例１と同じ培地１００ ｍｌを５００ ｍｌ容坂ロ
フラスコに入れた。これを１２０°Ｃで１０分間高圧蒸
気滅菌し、放冷後カンジダ・トロピカリスＩＡＭ４８６
２を白金耳を用いて接種した。３０°Ｃで２日間振盪培
養し、菌体を増殖させた。次に、このフラスコにラクト
ニトリルアセタート］、、Ｏｍ＋を加えた。さらに３０
℃で３日間振盪培養した。培養液をジエチルエーテルで
抽出しく１００ ｍｌで３回）、有機層を合わせて飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸すｌ−ＩＪウムで乾燥した。
フラスコに入れた。これを１２０°Ｃで１０分間高圧蒸
気滅菌し、放冷後カンジダ・トロピカリスＩＡＭ４８６
２を白金耳を用いて接種した。３０°Ｃで２日間振盪培
養し、菌体を増殖させた。次に、このフラスコにラクト
ニトリルアセタート］、、Ｏｍ＋を加えた。さらに３０
℃で３日間振盪培養した。培養液をジエチルエーテルで
抽出しく１００ ｍｌで３回）、有機層を合わせて飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸すｌ−ＩＪウムで乾燥した。
ジエチルエーテルを留去し、残渣をシリカゲルのカラム
クロマトグラフィーにかけた。ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル（体積比で５：１）の混合溶媒で溶離するとまずラク
トニトリルアセタートが、つづいてラクトニトリルが油
状物として得られた。それぞれの収量、スペクトルは以
下に示す。
クロマトグラフィーにかけた。ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル（体積比で５：１）の混合溶媒で溶離するとまずラク
トニトリルアセタートが、つづいてラクトニトリルが油
状物として得られた。それぞれの収量、スペクトルは以
下に示す。
ラクトニトリルアセタート 収ｉｔ ３８１ ｍｇ赤外
線吸収スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−’）３０１０．２
９６０．１７５０．１４５０．１３７０．１３０５．１
２２０．１１００゜１０４５．１０１０．９５０．８６
５．８１５核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＬｓ、 ＴＭ
Ｓ）δ１．６６（ｄ、３Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、
５．６０（ｑｕａｒｔ ＩＨ）比旋光度 〔α） ｇ” ＋７２．３° （Ｃ＝２．２．Ｃ６Ｈ６
）シフト試薬を用いた’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ分析により光
学純度７８％ｅ、ｅ。
線吸収スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−’）３０１０．２
９６０．１７５０．１４５０．１３７０．１３０５．１
２２０．１１００゜１０４５．１０１０．９５０．８６
５．８１５核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＬｓ、 ＴＭ
Ｓ）δ１．６６（ｄ、３Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、
５．６０（ｑｕａｒｔ ＩＨ）比旋光度 〔α） ｇ” ＋７２．３° （Ｃ＝２．２．Ｃ６Ｈ６
）シフト試薬を用いた’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ分析により光
学純度７８％ｅ、ｅ。
ラクトニトリル 収量１９４ ｍｇ核磁気共
鳴スペクトル（ＣＤＣｈ３．ＴＭＳ）６１．５２（ｄ、
３Ｈ）、３．１５（ｂｒｏａｄ ｓ、１）１）。
鳴スペクトル（ＣＤＣｈ３．ＴＭＳ）６１．５２（ｄ、
３Ｈ）、３．１５（ｂｒｏａｄ ｓ、１）１）。
４．５９（ｑｕａｒｔ、 ｌ１ｌ）
光学純度はアセチル化した後比旋光度およびシフト試薬
を用いた’Ｈ−ＮＭＲ分析により求めた。
を用いた’Ｈ−ＮＭＲ分析により求めた。
〔α） Ｈ′−２４，６° （Ｃ＝０．７．Ｃ６Ｈ６）
光学純度は３２％ｅ、ｅ。
光学純度は３２％ｅ、ｅ。
実施±ｌ
実施例１と同じ培地１００ ｍｌを５００ ｍｌ容坂ロ
フラスコに入れた。これを１２０℃で１０分間高圧蒸気
滅菌し、放冷後カンジダ・トロピカリスＩＡＭ４８６２
を白金耳を用いて接種した。３０℃で２日間振盪培養し
、菌体を増殖させた。次に、このフラスコにラクトニト
リルアセタート１．０ｍｌを加えた。
フラスコに入れた。これを１２０℃で１０分間高圧蒸気
滅菌し、放冷後カンジダ・トロピカリスＩＡＭ４８６２
を白金耳を用いて接種した。３０℃で２日間振盪培養し
、菌体を増殖させた。次に、このフラスコにラクトニト
リルアセタート１．０ｍｌを加えた。
さらに３０℃で３日間振盪培養した。培養液をジエチル
１エーテルで抽出しく１００ ｍｌで３回）、有機層を
合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。ジエチルエーテルを留去し、残渣をシリカゲル
のカラムクロマトグラフィーにかけた。ｎ−ヘキサン／
酢酸エチル（体積比で５：ｌ）の混合溶媒で溶離すると
まずラクトニトリルアセタートが、つづいてラクトニト
リルが油状物として得られた。それぞれの収量、スペク
トルは以下に示す。構造の確認は実施例３と同様、核磁
気共鳴スペクトルと赤外線吸収スペクトルによった。
１エーテルで抽出しく１００ ｍｌで３回）、有機層を
合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。ジエチルエーテルを留去し、残渣をシリカゲル
のカラムクロマトグラフィーにかけた。ｎ−ヘキサン／
酢酸エチル（体積比で５：ｌ）の混合溶媒で溶離すると
まずラクトニトリルアセタートが、つづいてラクトニト
リルが油状物として得られた。それぞれの収量、スペク
トルは以下に示す。構造の確認は実施例３と同様、核磁
気共鳴スペクトルと赤外線吸収スペクトルによった。
ラクトニトリルアセタート 収量 １６５ ｍｇ赤外線
吸収スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−’）実施例３と一致
した。
吸収スペクトル（ｎｅａｔ、ｃｍ−’）実施例３と一致
した。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＬ＋、ＴＭ幻実施例３と
一致した。
一致した。
比旋光度
〔α） ： ＋９２．８° （Ｃ＝２．２．ＣａＨ６）
シフト試薬を用いた’ Ｉ（−Ｎ Ｍ Ｒ分析により光
学純度９９％ｅ、ｅ。
シフト試薬を用いた’ Ｉ（−Ｎ Ｍ Ｒ分析により光
学純度９９％ｅ、ｅ。
ラクトニトリル 収量２２６ ｍｇ核磁気共
鳴スペクトル（ＣＣｌ３．、 ＴＭＳ）実施例３と一致
した。
鳴スペクトル（ＣＣｌ３．、 ＴＭＳ）実施例３と一致
した。
光学純度は３％ｅ、ｅ、以上。
光学純度はアセチル化した後比旋光度およびシフト試薬
を用いた’Ｈ−ＮＭＲ分析により求めた。
を用いた’Ｈ−ＮＭＲ分析により求めた。
〔αＢ−２，ｓ’
光学純度は３％ｅ、ｅ。
凛ｍ
実施例１と同じ培地１００ ｍｌを５００ ｍｌ容坂ロ
フラスコに入れた。これを１２０°Ｃで１０分間高圧蒸
気滅菌し、放冷後カンジダ・トロピカリスＩＡＭ４８６
２を白金耳を用いて接種した。３０’Ｃで２日間振盪培
養し、菌体を増殖させた。次に、このフラスコにα−ヒ
ドロキシへブトニトリルアセタート１．０ｍｌを加えた
。さらに３０℃で３日間振盪培養した。
フラスコに入れた。これを１２０°Ｃで１０分間高圧蒸
気滅菌し、放冷後カンジダ・トロピカリスＩＡＭ４８６
２を白金耳を用いて接種した。３０’Ｃで２日間振盪培
養し、菌体を増殖させた。次に、このフラスコにα−ヒ
ドロキシへブトニトリルアセタート１．０ｍｌを加えた
。さらに３０℃で３日間振盪培養した。
培養液をジエチルエーテルで抽出しく１００ ｍｌで３
回）、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。ジエチルエーテルを留去し、残
渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにかけた。
回）、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。ジエチルエーテルを留去し、残
渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにかけた。
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（体積比で５＝１）の混合溶
媒で溶離するとまずα−ヒドロキシへブトニトリルアセ
タートが、つづいてα−ヒドロキシヘプトニトリルが油
状物として得られた。
媒で溶離するとまずα−ヒドロキシへブトニトリルアセ
タートが、つづいてα−ヒドロキシヘプトニトリルが油
状物として得られた。
それぞれの収量、スペクトルは以下に示す。構造の確認
は、核磁気共鳴スペクトルと赤外線吸収スペクトルによ
った。
は、核磁気共鳴スペクトルと赤外線吸収スペクトルによ
った。
α−ヒドロキシへブトニトリルアセタート収量２２３
ｍｇ 赤外線吸収スペクトル（ｎｅａｔ、 ｃｍ−’）２９３
０．２８７０，１７５５，１４６０，１３７０．１２２
０，１１２０．１０３０゜８８５、７３０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２ 、 ＴＭＳ）δ０
．９０（ｔ、３Ｈ）、１．１〜１．６（ｍ、６Ｈ）。
ｍｇ 赤外線吸収スペクトル（ｎｅａｔ、 ｃｍ−’）２９３
０．２８７０，１７５５，１４６０，１３７０．１２２
０，１１２０．１０３０゜８８５、７３０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２ 、 ＴＭＳ）δ０
．９０（ｔ、３Ｈ）、１．１〜１．６（ｍ、６Ｈ）。
１、．７〜２．０（ｍ、２）１）、２．１４（ｓ、３Ｈ
）、５．３１（ｔ、ＬＨ）比旋光度 〔α） Ｈ０＋５７．９° （Ｃ＝２．１ Ｃ６１１６
）シフト試薬を用いた’Ｈ−ＮＭＲ分析により光学純度
９８％ｅ、ｅ。
）、５．３１（ｔ、ＬＨ）比旋光度 〔α） Ｈ０＋５７．９° （Ｃ＝２．１ Ｃ６１１６
）シフト試薬を用いた’Ｈ−ＮＭＲ分析により光学純度
９８％ｅ、ｅ。
α−ヒドロキシヘプト′ニトリル
収Ｉｔ ４８２ ｍｇ
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＬｓ、 ＴＭＳ）６０．
９０（ｔ、３Ｈ）、１．１〜１．６（ｍ、６Ｈ）＋１．
７〜２．０（ｍ、２１（）、２．８０（ｂｒｏａｄ ｓ
、ＩＮ）。
９０（ｔ、３Ｈ）、１．１〜１．６（ｍ、６Ｈ）＋１．
７〜２．０（ｍ、２１（）、２．８０（ｂｒｏａｄ ｓ
、ＩＮ）。
４．４８（ｔ、ｉｎ）
無水酢酸とピリジンでアセチル化し、赤外線吸収スペク
トルを測定すると上記のα−ヒドロキシヘプトニトリル
アセタートの値と一致した。このアセチル体の比旋光度
は。
トルを測定すると上記のα−ヒドロキシヘプトニトリル
アセタートの値と一致した。このアセチル体の比旋光度
は。
〔α） ２−２．０゜
光学純度３％ｅ、ｅ。
大流孤立
実施例１と同じ培地１００ ｍｌを５００ ｍｌ容坂ロ
フラスコに入れた。これを１２０°Ｃで１０分間高圧蒸
気滅菌し、放冷後カンジダ・トロピカリスＩＡＭ４８６
２を白金耳を用いて接種した。３０゛Ｃで２日間振盪培
養し、菌体を増殖させた。次に、このフラスコにα−ヒ
ドロキシウンデカノニトリルアセタートを１．０ｍｌ加
えた。さらに３０℃で３日間振盪培養した。培養液をジ
エチルエーテルで抽出しく１００ ｍｌで３回）、有機
層を合わせて飽和食塩水で洗浄後。
フラスコに入れた。これを１２０°Ｃで１０分間高圧蒸
気滅菌し、放冷後カンジダ・トロピカリスＩＡＭ４８６
２を白金耳を用いて接種した。３０゛Ｃで２日間振盪培
養し、菌体を増殖させた。次に、このフラスコにα−ヒ
ドロキシウンデカノニトリルアセタートを１．０ｍｌ加
えた。さらに３０℃で３日間振盪培養した。培養液をジ
エチルエーテルで抽出しく１００ ｍｌで３回）、有機
層を合わせて飽和食塩水で洗浄後。
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジエチルエーテルを留
去し、残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーに
かけた。ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（体積比で８＝１）
の混合溶媒で溶離するとまずα−ヒドロキシウンデカノ
ニトリルアセタートが、つづいてα−ヒドロキシウンデ
カノニトリルが油状物として得られた。それぞれの収量
、スペクトルは以下に示す。
去し、残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーに
かけた。ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（体積比で８＝１）
の混合溶媒で溶離するとまずα−ヒドロキシウンデカノ
ニトリルアセタートが、つづいてα−ヒドロキシウンデ
カノニトリルが油状物として得られた。それぞれの収量
、スペクトルは以下に示す。
α−ヒドロキシウンデカノニトリルアセタート収量３１
５ ｍｇ 赤外線吸収スペクトル（ｎｅａｔ＋ｃｍ−’）２９２５
、２８５５．１７５５．１４６０．１３７０．１２１５
．１１２５．１０３５゜９０５、７４０ 核磁気共鳴スペクトル（Ｃ：ＤＣＬａ、ＴＭＳ）δ０．
８Ｂ（ｔ、３Ｈ）、１．１〜１．４（ｍ、１４Ｈ）。
５ ｍｇ 赤外線吸収スペクトル（ｎｅａｔ＋ｃｍ−’）２９２５
、２８５５．１７５５．１４６０．１３７０．１２１５
．１１２５．１０３５゜９０５、７４０ 核磁気共鳴スペクトル（Ｃ：ＤＣＬａ、ＴＭＳ）δ０．
８Ｂ（ｔ、３Ｈ）、１．１〜１．４（ｍ、１４Ｈ）。
１．６〜１．９（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、３８）、
５．３０（ｔ、ＩＨ）比旋光度 Ｃα） ：” ＋２０．８° （Ｃ＝２．０．Ｃ６Ｈ５
）シフト試薬を用いた’Ｈ−ＮＭＲ分析により光学純度
７０％ｅ、ｅ。
５．３０（ｔ、ＩＨ）比旋光度 Ｃα） ：” ＋２０．８° （Ｃ＝２．０．Ｃ６Ｈ５
）シフト試薬を用いた’Ｈ−ＮＭＲ分析により光学純度
７０％ｅ、ｅ。
α−ヒドロキシウンデカノニトリル
収量１９０ ｍｇ
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＬｚ 、 ＴＭＳ）６０
．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２〜１．５（ｍ、１４Ｈ）。
．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２〜１．５（ｍ、１４Ｈ）。
１．７〜１．９（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｂｒｏａｄ
ｓ、ＬＨ）。
ｓ、ＬＨ）。
４．４４ （ｔ、Ｉｎ）
無水酢酸とピリジンでアセチル化し、赤外線吸収スペク
トルを測定すると上記のα−ヒドロキシウンデカノニト
リルアセター１・の値と一致した。このアセチル体の比
旋光度は。
トルを測定すると上記のα−ヒドロキシウンデカノニト
リルアセター１・の値と一致した。このアセチル体の比
旋光度は。
〔α〕シ’ １６．１ ’ （Ｃ”２．１．Ｃ６Ｈ６）
光学純度８８％ｅ、ｅ。
光学純度８８％ｅ、ｅ。
尖盗桝工
実施例１と同じ培地１．００ｍ１を５００ ｍｌ容坂ロ
フラスコに入れた。これを１２０°Ｃで１０分間高圧蒸
気滅菌し１放冷後カンジダ・トロピカリスＩＡＭ４．８
６２を白金耳を用いて接種した。３０°Ｃで２日間振盪
培養し、菌体を増殖させた。次に、このフラスコにα−
ヒドロキシイソカプロニトリルアセタートを１．０ｍｌ
加えた。さらに３０℃で３日間振盪培養した。培養液を
ジエチルエーテルで抽出しく１００ ｍｌで３回）、有
機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後。
フラスコに入れた。これを１２０°Ｃで１０分間高圧蒸
気滅菌し１放冷後カンジダ・トロピカリスＩＡＭ４．８
６２を白金耳を用いて接種した。３０°Ｃで２日間振盪
培養し、菌体を増殖させた。次に、このフラスコにα−
ヒドロキシイソカプロニトリルアセタートを１．０ｍｌ
加えた。さらに３０℃で３日間振盪培養した。培養液を
ジエチルエーテルで抽出しく１００ ｍｌで３回）、有
機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後。
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジエチルエーテルを留
去し、残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーに
かけた。ｎ−ヘキザン／酢酸エチル（体積比で６： １
）の混合溶媒で溶離するとまずα−ヒドロキシイソカプ
ロニトリルアセタートが。
去し、残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーに
かけた。ｎ−ヘキザン／酢酸エチル（体積比で６： １
）の混合溶媒で溶離するとまずα−ヒドロキシイソカプ
ロニトリルアセタートが。
つづいてα−ヒドロキシイソカプロニトリルが油状物と
して得られた。それぞれの収量、スペクトルは以下に示
す。
して得られた。それぞれの収量、スペクトルは以下に示
す。
α−ヒドロキシイソカプロニトリルアセタート収量２８
５ ｍｇ 赤外線吸収スペクトル（ｎｅａｔ、 ｃｍ−’）２９５
０、２８７０．１７５０．１４６５．１３７０．１２１
５．１１１５．１０５０゜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤ
Ｃｌ２．ＴＭＳ）６１．１０（ｄ、６Ｈ）、１．８〜１
．９（ｍ、３Ｈ）。
５ ｍｇ 赤外線吸収スペクトル（ｎｅａｔ、 ｃｍ−’）２９５
０、２８７０．１７５０．１４６５．１３７０．１２１
５．１１１５．１０５０゜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤ
Ｃｌ２．ＴＭＳ）６１．１０（ｄ、６Ｈ）、１．８〜１
．９（ｍ、３Ｈ）。
２．２５（ｓ、３Ｈ）、５．４３（ｔ、ＬＨ）比旋光度
〔α〕且２＋６９．７６（Ｃ＝２．０．Ｃ６Ｈ６）シフ
ト試薬を用いた’Ｈ−ＮＭＲ分析により光学純度９８％
ｅ、ｅ、以上。
ト試薬を用いた’Ｈ−ＮＭＲ分析により光学純度９８％
ｅ、ｅ、以上。
α−ヒドロキシイソカプロニトリル
収量４８３ ｍｇ
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＬｓ、ＴＭＳ）δ１．１
０（ｄ、６Ｈ）、１．７〜１．８（ｍ、３Ｈ）。
０（ｄ、６Ｈ）、１．７〜１．８（ｍ、３Ｈ）。
２．０８（ｂｒｏａｄ ｓ、ｌ１ｌ）、４．５６
（ｔ、１０）無水酢酸とピリジンでアセデル化し、赤外
線吸収スペクトルを測定すると上記のα−ヒドロキシイ
ソカブロニ１−リルアセタートの値と一致した。このア
セチル体の比旋光度は。
（ｔ、１０）無水酢酸とピリジンでアセデル化し、赤外
線吸収スペクトルを測定すると上記のα−ヒドロキシイ
ソカブロニ１−リルアセタートの値と一致した。このア
セチル体の比旋光度は。
〔α） ｇ２−１４．０°（Ｃ＝２．１．Ｃ６Ｈ６）光
学純度２０％ｅ、ｅ。
学純度２０％ｅ、ｅ。
実施例８
実施例１と同じ培地１００ ｍｌを５００ ｍｌ容坂ロ
フラスコに入れ、これを１２０℃で１０分間蒸気滅菌し
。
フラスコに入れ、これを１２０℃で１０分間蒸気滅菌し
。
放冷後アースロバクター・バラフィネウスＡＴＣＣ１５
９９１を白金耳を用いて接種した。３０℃で２日間振盪
培養し、菌体を増殖させた。次に、このフラスコにマン
ゾロニトリルアセタート１．］、ｇを加えた。さらに３
０℃で２日間振盪培養した。培養液を酢酸エチルで抽出
し、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。酢酸エチルを留去し、残渣をシリ
カゲルのカラムクロマトグラフィーにかけた。ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル／ジクロルメクン／ジエチルエーテル
（体積比で１７：１：１：１）の混合溶媒で溶離すると
まずマンゾロニトリルアセターＩ・が、つづいてマンゾ
ロニトリルが油状物として得られた。
９９１を白金耳を用いて接種した。３０℃で２日間振盪
培養し、菌体を増殖させた。次に、このフラスコにマン
ゾロニトリルアセタート１．］、ｇを加えた。さらに３
０℃で２日間振盪培養した。培養液を酢酸エチルで抽出
し、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。酢酸エチルを留去し、残渣をシリ
カゲルのカラムクロマトグラフィーにかけた。ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル／ジクロルメクン／ジエチルエーテル
（体積比で１７：１：１：１）の混合溶媒で溶離すると
まずマンゾロニトリルアセターＩ・が、つづいてマンゾ
ロニトリルが油状物として得られた。
マンゾロニトリルアセター１− 収３１６７３ ｍｇ
赤外線吸収スペク１−ル（ｎｅａｔ、ｃｍ−’） ：実
施例１と−・致した。
赤外線吸収スペク１−ル（ｎｅａｔ、ｃｍ−’） ：実
施例１と−・致した。
核磁気共鳴スペクＩ・ル（ＣＣ１，、ＴＭＳ） ：実施
例１と一致した。
例１と一致した。
比旋光度
〔α〕￥’ １．００（Ｃ””２．６ Ｃ６Ｈ６）マ
ンゾロニトリル 収量２００ ｍｇ核磁気共
鳴スペクトル（ＣＤＣｈ、Ｔ門Ｓ）：実施例１と一致し
た。
ンゾロニトリル 収量２００ ｍｇ核磁気共
鳴スペクトル（ＣＤＣｈ、Ｔ門Ｓ）：実施例１と一致し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属、ペニシリウム（Ｐｅｎ
ｉｃｉ−ｌｌｉｕｍ）属、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ）属、アースロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔ
ｅｒ）属、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔ
ｅｒｉｕｍ）属、ピキア（Ｐｉｃｈｉａ）属に属する微
生物の生産するエステラーゼを上記微生物あるいはその
培養液から分離したものまたは上記エステラーゼを含有
する微生物、微生物あるいはその培養液をそのまま、 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はアルキル基、アリール基
、またはアルケニル基を示す。） で表されるカルボン酸エステルの１種または２種以上の
混合物に作用させて、 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＾１はアルキル基、アリール基、またはアル
ケニル基を示す。） で表される光学活性シアノヒドリン、および一般式〔I
II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はアルキル基、アリール基
、またはアルケニル基を示す。） で表される光学活性カルボン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16440685A JPS6225997A (ja) | 1985-07-25 | 1985-07-25 | 光学活性シアノヒドリン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16440685A JPS6225997A (ja) | 1985-07-25 | 1985-07-25 | 光学活性シアノヒドリン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6225997A true JPS6225997A (ja) | 1987-02-03 |
Family
ID=15792532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16440685A Pending JPS6225997A (ja) | 1985-07-25 | 1985-07-25 | 光学活性シアノヒドリン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6225997A (ja) |
-
1985
- 1985-07-25 JP JP16440685A patent/JPS6225997A/ja active Pending
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