JPS63284184A - 光学活性化合物およびその製造方法 - Google Patents

光学活性化合物およびその製造方法

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JPS63284184A JP62116776A JP11677687A JPS63284184A JP S63284184 A JPS63284184 A JP S63284184A JP 62116776 A JP62116776 A JP 62116776A JP 11677687 A JP11677687 A JP 11677687A JP S63284184 A JPS63284184 A JP S63284184A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光学活性化合物（生理活性物質、或いは機能
性材料など）の出発物質となる光学活性化合物とその製
造方法に関するものである。
〔従来の技術と発明が解決しようとする問題点〕で示さ
れるような化合物は、従来、ラセミ体として知られてい
るものがあるが、光学活性化合物としては未だ得られて
いない、一般式（■）で表される化合物は、医薬、農薬
などの出発物質、またはその中間体として有用な物質で
あるが、光学異性体が存在することから、純粋なものと
して得られず、従って多くの場合、充分な生理活性、或
いは特性を示さない、従って、Ｒ一体、Ｓ一体、どちら
か一方を純度良く含むものを手に入れる必要があった。
光学活性体を得るためには、通常の合成化学的手法で得
られるラセミ体を光学分割するか、不斉合成を行うか、
あるいは光学活性な物質から立体化学的手法で変換して
合成するかしなければならないがこれらの方法は工程が
繁雑であり、工業的には不利なものが殆どであった。
前記一般式で表される化合物に比較的類似した化合物は
、プロスタグランジンの原料として合成されているが（
Ｍ、　ＮｉＮ１５ｈｉｚａ、　Ｍ、　Ｙａｎ＋ａｄａ、
　Ｒ。
Ｎｏｙｏｒｉ＋　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ＋２２＋　２４７　（１９８１））、本発明のよう
な化合物はアルキル鎖が異なるため、既知の方法ではラ
セミ体は存在するが、光学活性体は得られていなかった
。
それゆえ、工業的に有利な方法によって本発明の光学活
性体を得る技術の開発が望まれてきた。
本発明者らは工業的に有利な方法で光学活性なアルコー
ルおよびそのエステルを製造する研究を行った結果、新
規な光学活性化合物と、この化合物を前記一般式（Ｉｆ
）のラセミ体から製造する方法を見いだした。
〔問題点を解決するための手段〕
即ち、本発明は一般式 （Ｒ１，Ｒ”、Ｒ’は、炭素数１〜４のアルキル基およ
びフェニル基から選ばれ、ＸはＨ或いは−ＣＲ（Ｒは炭
素数１〜２０までのアルキル基から選ばれる）から選ば
れ、Ｃ″は不斉炭素原子を示す）で表されるＲ一体或い
はＳ一体である光学活性化合物である。
また、本発明は、前記一般式（ｎ）で表される（Ｒ，Ｓ
）−化合物に作用して、Ｒ一体およびＳ一体のどちらか
一方の化合物と優先的にエステルとエステル交換させる
能力を有する酵素の存在下に、実質的に水分の存在しな
い条件下で、前記（Ｒ，Ｓ）−化合物と、前記エステル
を反応させエステル交換反応を行い、Ｒ一体およびＳ一
体のどちらか一方に富む光学活性なアルコールおよびそ
のエステル体に分割して前記一般式（１）で表される光
学活性化合物を製造する方法である。
本発明の方法は、水分の存在しない条件下で反応を行う
。この方法は水分や水分の代わりに低級アルコールなど
を用いる必要のないことから、交換されるエステルや合
成されるエステルの加水分解、目的物でないエステルの
生成等の副反応を起こさず、酵素を有機溶媒中で安定に
保ち、反応後の容易な分離、再使用が可能である。さら
に直接酵素を用い、有機溶媒中で反応を行うため、微生
物汚染が起こらず、特別な装置、防腐剤、滅菌処理など
の必要がなく、開放系で反応を行なえる。
また、溶媒量も通常の有機合成反応と同等かそれ以下の
高い基質濃度で行える。
次に本発明について詳細に述べる。
本発明において使用するアルコールは、前記一般式（■
）で表される（Ｒ，Ｓ）−化合物であり、式中に三重結
合を含むことを特徴とし、合成物あるいは天然物として
入手する。
本発明において使用するエステルは容易に入手できる市
販品で充分であり、中でもトリグリセリドが好ましく、
例えばトリアセチン、トリプロビオニン、トリブチリン
、トリステアリン、トリラウリン、トリミリスチン、ト
リオレイン等がその代表的な例として挙げられる。その
他に、例えばプロピオン酸メチル、酪酸エチル、ステア
リン酸エチル、ラウリン酸トリクロロエチル、ラウリン
酸ブチル、エチレングリコールジアセテートなども使用
できる。
本発明において用いられる酵素としては、リパーゼ、リ
ボプロティンリパーゼ、あるいはエステラーゼ等が好ま
しい。しかし、（Ｒ，Ｓ）−アルコールに作用してＲ一
体、Ｓ一体のどちらか一方のアルコールと優先的にエス
テルと不斉エステル交換反応させる能力を有するもので
あれば種類を問わない。例えば、市販されている酵素と
して次表に示したものが挙げられる。
また、これらの酵素の他に、上記の反応を行う能力を有
する酵素を産生ずる微生物であれば、その種類を問わず
に、その酵素は使用できる。かかる微生物の例として、
アルスロバクタ−（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属、ア
クロモバクタ−（Ａｃｒｏｍｏｂａｃ　ｔｅｒ）属、ア
ルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）属、アスペル
ギルス（Ａｓｐｅｒｊｇｉｌ　１ｕｓ）属、クロモバク
テリウム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕ＊）属、カン
デイダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）
属、シュウトモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、リ
ゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）属等に属するものが挙げら
れる。
本発明を実施するに際し、（Ｒ，Ｓ）−アルコール、お
よびトリグリセリドなどのエステルは、いずれも特別の
処理をせずに使用することができる。
（Ｒ，Ｓ）−アルコールをエステル、好マシ（ハトリグ
リセリドと混合しくエステルにアルコールが難溶の場合
はへブタンやトルエン等の有機溶媒を加える）、酵素と
効率良く接触させることにより反応が行われる。
このとき反応温度は２０ないし７０℃が適当であり、特
に好ましくは３０ないし４５℃である０反応時間は幅広
く、５ないし２０００時間であり、反応温度を高めたり
、活性の高い（単位数の多い）酵素を用いたり、基質濃
度を下げたりすることにより反応時間の短縮も可能であ
る。
基質である（Ｒ，Ｓ）−アルコールとエステルの割合は
１：０．５ないし１：２（モル比）であり、好ましくは
１ｊ１．１ないし１：１．５（モル比）である。
このようにして不斉エステル交換反応を行った後、酵素
は通常の濾過操作で除去することができ、そのまま再使
用することができる。濾液である反応液を減圧蒸留、或
いはカラムクロマトグラフィー等により光学活性なアル
コールとエステルにそれぞれ分離することができ、さら
に交換反応で生成したエステルは、アルカリ或いは酸加
水分解をすることにより、前述のアルコールとの対掌体
である光学活性なアルコールとなる。
以上の操作により、Ｒ一体、Ｓ一体それぞれ、光学活性
な化合物を得ることができる。
〔発明の効果〕
この発明の効果を列挙すれば、以下のようなことが言え
る。
■　エステル交換反応については実質上水分の存在しな
い条件で反応を行うことから、不必要なエステルの加水
分解が殆ど起こらない。
■　酵素の回収、再使用が容易に行える。
■　反応が比較的低温で、なおかつ開放系で行なえるた
め、特別の装置、材料を必要としない。
■　一段階の反応で高純度の光学活性体を得ることがで
きる。
■　緩衝液などを必要としないため、生化学的反応にも
関わらず基質濃度を高くでき、基質に対して大容量の反
応容器を必要としない。
本発明の出発物質であるラセミ体は例えば次のような方
法で得られる。
１−ブチン−３−オールを出発物質として、水酸基を、
ｐ−トルエンスフ９ホン酸ピリジニウム塩の存在下、ジ
ヒドロピランと反応させることにより、テトラヒドロピ
ラニル化して保護する。次に常法に従って、トリ置換シ
リル化する。さらにｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウ
ム塩の存在下、テトラヒドロニルピラニル基を脱保護し
、ラセミ体の化合物（ｒｉ）を得る。
このラセミ体を前述した本発明の製造法により光学分割
し、本発明の化合物を得ることができる。
〔実施例〕
以下、本発明をさらに実施例により具体的に説明するが
、本発明はこれらの実施例によって制限されるものでは
ない。
実施例 １−ブチン−３−オール８８．６　ｇ、　３．　４−ジ
ヒドロビラン５０ｇ１およびジクロロメタン３００−の
溶液を０℃に冷却して、ここにｐ−トルエンスルホン酸
ピリジニウム塩５ｇのジクロロメタン（２００−）溶液
を滴下し、水冷下で１時間攪拌し、続いて室温にて１時
間攪拌し、−夜放置した。溶液を氷冷し、炭酸水素ナト
リウム３ｇを加え一時間撹拌した後、減圧下でジクロロ
メタンを除去した。
ヘプタン２００−を加え、シリカゲルクロマトグラフィ
で精製し、溶媒除去後、減圧蒸留して沸点５０〜５１　
”Ｃ／　５　Ｔｏｒｒの３−（２°　−テトラヒドロピ
ラニルオキシ）−１−ブチン１６４．６　ｇを得た。
（ｉｉ）１−）’メチルシフルー３−　（２’　−−一
ヒ゛ロビーニルオキシ　−１−７’チンの１゛３−（２
°−テトラヒドロピラニルオキシ）−１−ブチン８０　
ｇのテトラヒドロフラン（３００ｄ）溶液を１０℃に冷
却し、これにブロモエタン６２　ｇより調製したエチル
マグネシウムプロミドのテトラヒドロフラン（３００ｍ
）　溶液を一時間で滴下した。
滴下終了後１．５時間加熱還流し、溶液を冷却してここ
にクロロトリメチルシラン５６．５　ｇのテトラヒドロ
フラン（２００ｄ）溶液を一時間で滴下し、−夜放置し
た。溶液を冷却し塩化アンモニウム５５　ｇの水溶液（
４００ｍ）を滴下し、ｎ−へブタンを用いて抽出し、有
機層を水洗して中性にし、乾燥した。これを濃縮後、減
圧蒸留して沸点９３〜９５℃／６　Ｔｏｒｒの１−トリ
メチルシリル−３−（２’　　−テトラヒドロピラニル
オキシ）−１−ブチン９９　ｇを得た。
１−）リメチルシリルー３−　（２’　　−テトラヒド
ロピラニルオキシ）−１−ブチン４５．３　ｇをエタノ
ール１００−に溶かし、これにｐ−）ルエンスルホン酸
ピリジニウム塩２．５ｇを加え、５５℃で４．５時間攪
拌した後、減圧下で、シリカゲルクロマトグラフィで精
製し、溶媒除去後、減圧蒸留して沸点７２〜８０℃／２
５Ｔｏｒｒの（Ｒ，Ｓ）　−１−）ジメチルシリル−１
−ブチン−３−オール１７．５　ｇを得た。
（ｊｖ　）叉ヱ分玉 酵素（天野製薬、リパーゼ「アマノＪＣＥＳ）１０ｇ、
　（Ｒ，Ｓ）−１−トリメチルシリル−ニーブチン−３
−オーＡ４４．２　ｇ（０，１ｍｏｌ）、およびトリプ
ロビオニン２８．６　ｇ　（０，１１ｍｏｌ）を三ロフ
ラスコに入れ、３５℃で６日間攪拌した０反応停止後、
濾過により酵素を除き、濾液から減圧蒸留によって光学
活性な１−）ジメチルシリル−１−ブチン−３−オール
（旋光度　αｏ　＝＋　１．２＠（ｎｅａｔ、　ｆｅｌ
ｌセル）６ｇと、光学活性なプロピオン酸−１−ト’）
ｌチルシリル−１−ブチン−３−イル１．５ｇ（比旋光
度（ｃｒ）　６　＝＋　５９°（ｃｌ、０．　ＣＨＣｈ
））を得た。
得られた化合物の同定は、ＮＭＲチャートによる構造解
析により行った。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は、炭素数１〜４のアルキル
    基およびフェニル基から選ばれ、ＸはＨおよび▲数式、
    化学式、表等があります▼（Ｒは炭素数１〜２０までの
    アルキル基から選ばれる）から選ばれ、Ｃ＾＊は不斉炭
    素原子を示す）で表されるＲ−体或いはＳ−体である光
    学活性化合物。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は、炭素数１〜４のアルキル
    基およびフェニル基から選ばれ、ＸはＨおよび▲数式、
    化学式、表等があります▼（Ｒは炭素数１〜２０までの
    アルキル基から選ばれる）から選ばれる）で表される化
    合物（II）に作用して、Ｒ−体およびＳ−体のどちらか
    一方の化合物と優先的にエステルとエステル交換させる
    能力を有する酵素の存在下に、実質的に水分の存在しな
    い条件下で、前記（Ｒ，Ｓ）−化合物と、前記エステル
    を反応させエステル交換反応を行い、Ｒ−体およびＳ−
    体のどちらか一方に富む光学活性なアルコールおよびそ
    のエステル体に分割することを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は、炭素数１〜４のアルキル
    基およびフェニル基から選ばれ、ＸはＨおよび▲数式、
    化学式、表等があります▼（Ｒは炭素数１〜２０までの
    アルキル基から選ばれる）から選ばれ、Ｃ＾＊は不斉炭
    素原子を示す）で表されるＲ−体或いはＳ−体である光
    学活性化合物の製造法。
  3. （３）エステルがトリグリセリドである特許請求の範囲
    第２項記載の製造法。
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