JP2736075B2 - 光学活性１，３−ブタンジオール−１−ベンジルエーテルおよびその誘導体の製造法 - Google Patents
光学活性１，３−ブタンジオール−１−ベンジルエーテルおよびその誘導体の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は光学活性な1,3−ブタンジオール−１−ベン
ジルエーテル及びその誘導体の製造法に関する。
ジルエーテル及びその誘導体の製造法に関する。
光学活性な1,3−ブタンジオール−１−ベンジルエー
テル及びその誘導体は、種々の医薬品や光学活性な生理
活性物質、およびその誘導体の中間体として重要であ
る。
テル及びその誘導体は、種々の医薬品や光学活性な生理
活性物質、およびその誘導体の中間体として重要であ
る。
（従来技術および発明が解決しようとする課題） 従来、光学活性な1,3−ブダンジオール−１−ベンジ
ルエーテル及びその誘導体を製造する方法としては、４
−ベンジルオキシ−２−ブタノンをパン酵母で不斉還元
する方法（Synthesis,1007（1987））が知られている。
しかし、この方法は、実験室レベルでは有効であるが、
数十グラムのサンプルを得るのに数百リットルの溶媒が
必要であること、また、数十キログラムの糖を使用する
ことなどの理由から工業化には不向きである。そのた
め、経済的に優れ、かつ簡便な手段で光学純度の高い光
学活性な1,3−ブタンジオール−１−ベンジルエーテル
及びその誘導体を製造する方法の確立が望まれている。
ルエーテル及びその誘導体を製造する方法としては、４
−ベンジルオキシ−２−ブタノンをパン酵母で不斉還元
する方法（Synthesis,1007（1987））が知られている。
しかし、この方法は、実験室レベルでは有効であるが、
数十グラムのサンプルを得るのに数百リットルの溶媒が
必要であること、また、数十キログラムの糖を使用する
ことなどの理由から工業化には不向きである。そのた
め、経済的に優れ、かつ簡便な手段で光学純度の高い光
学活性な1,3−ブタンジオール−１−ベンジルエーテル
及びその誘導体を製造する方法の確立が望まれている。
また、リパーゼによるエステル交換反応を利用したア
ルコールのエステル化反応は、最近、活発に研究されて
いる。例えば、油化学，36,55（1987）においては、リ
パーゼによる脂肪族第一級アルコールとトリ−ｎ−ブチ
リンとのエステル交換反応が研究されており、反応液中
の微量水分の効果、脂肪族第一級アルコールの反応性、
反応温度の効果等を検討している。また、リパーゼによ
るエステル交換反応をアルコールの光学分割に利用した
例として、（R,S）アルコールとトリグリセリドを基質
として用いた方法が、特開昭62−166898号公報、特開昭
63−112998号公報等に開示されている。しかし、リパー
ゼによるエステル交換反応を1,3−ブタンジオール−１
−ベンジルエーテル及びその誘導体の光学分割に応用し
た例は知られていない。
ルコールのエステル化反応は、最近、活発に研究されて
いる。例えば、油化学，36,55（1987）においては、リ
パーゼによる脂肪族第一級アルコールとトリ−ｎ−ブチ
リンとのエステル交換反応が研究されており、反応液中
の微量水分の効果、脂肪族第一級アルコールの反応性、
反応温度の効果等を検討している。また、リパーゼによ
るエステル交換反応をアルコールの光学分割に利用した
例として、（R,S）アルコールとトリグリセリドを基質
として用いた方法が、特開昭62−166898号公報、特開昭
63−112998号公報等に開示されている。しかし、リパー
ゼによるエステル交換反応を1,3−ブタンジオール−１
−ベンジルエーテル及びその誘導体の光学分割に応用し
た例は知られていない。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは経済的に優れ、かつ、簡便な手段で光学
純度の高い光学活性な1,3−ブタンジオール−１ベンジ
ルエーテル及びその誘導体を得る手段として、安価なラ
セミ体の1,3−ブタンジオール−１−ベンジルエーテル
及びその誘導体を原料とした酵素による製造方法に着目
し、これに適した酵素を得ることを目的に鋭意検討した
結果、キャンディダ属、シュードモナス属、およびクロ
モバクテリウム属に属する微生物の生産するリパーゼ
が、1,3−ブタンジオール−１−ベンジルエーテルに対
して極めて高い不斉エステル交換能を有しており、さら
に極めて効率よく1,3−ブタンジオール−１−ベンジル
エーテルのエステル体を不斉加水分解することを見出だ
し、本発明を完成するに至った。
純度の高い光学活性な1,3−ブタンジオール−１ベンジ
ルエーテル及びその誘導体を得る手段として、安価なラ
セミ体の1,3−ブタンジオール−１−ベンジルエーテル
及びその誘導体を原料とした酵素による製造方法に着目
し、これに適した酵素を得ることを目的に鋭意検討した
結果、キャンディダ属、シュードモナス属、およびクロ
モバクテリウム属に属する微生物の生産するリパーゼ
が、1,3−ブタンジオール−１−ベンジルエーテルに対
して極めて高い不斉エステル交換能を有しており、さら
に極めて効率よく1,3−ブタンジオール−１−ベンジル
エーテルのエステル体を不斉加水分解することを見出だ
し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、 （Ａ）1,3−ブタンジオール−１−ベンジルエーテルの
エナンチオマー混合物を、一般式（Ｉ） R1−COOR2 （Ｉ） （式中、R1は、直鎖または分枝鎖状のC1〜C18のアルキ
ル基またはアルケニル基を示す。R2は、C1〜C6のアルキ
ル基またはアルケニル基を示し、このアルキル基または
アルケニル基はハロゲンで置換されていてもよい）で表
わされる化合物、または一般式（II） （式中、R1は前記と同じ） で表わされる化合物とともに、加水分解酵素と反応させ
ることにより、ヒドロキシル基を立体選択的にエステル
化して、光学活性な1,3−ブタジオール−１−ベンジル
エーテルおよびその誘導体を製造する方法であって、加
水分解酵素として、キャンディダ（Candida）属、シュ
ードモナス（Pseudomonas）属またはクロモバクテリウ
ム（Chromobacterium）属に属する微生物の生産するリ
パーゼを用いる光学活性1,3−ブタンジオール−１−ベ
ンジルエーテルおよびその誘導体の製造法（以下、この
方法をＡ法と称する）、および （Ｂ）一般式（III） （式中、R1は、直鎖または分枝鎖状のC1〜C18のアルキ
ル基またはアルケニル基を示す） で表わされる化合物のエナンチオマー混合物を、水溶液
中で、または R2−OH （式中、R2はC1〜C6のアルキル基またはアルケニル基を
示し、このアルキル基またはアルケニル基はハロゲンで
置換されていてもよい） で表わされる化合物とともに、加水分解酵素と反応させ
ることにより、エステル基を立体選択的にヒドロキシル
基に変換して、光学活性な1,3−ブタンジオール−１−
ベンジルエーテルおよびその誘導体を製造する方法であ
って、加水分解酵素として、キャンディダ（Candida）
属、シュードモナス（Pseudomonas）属またはクロモバ
クテリウム（Chromobacterium）属に属する微生物の生
産するリパーゼを用いる光学活性1,3−ブタンジオール
−１−ベンジルエーテルおよびその誘導体の製造法（以
下、この方法をＢ法と称する） を提供する。
エナンチオマー混合物を、一般式（Ｉ） R1−COOR2 （Ｉ） （式中、R1は、直鎖または分枝鎖状のC1〜C18のアルキ
ル基またはアルケニル基を示す。R2は、C1〜C6のアルキ
ル基またはアルケニル基を示し、このアルキル基または
アルケニル基はハロゲンで置換されていてもよい）で表
わされる化合物、または一般式（II） （式中、R1は前記と同じ） で表わされる化合物とともに、加水分解酵素と反応させ
ることにより、ヒドロキシル基を立体選択的にエステル
化して、光学活性な1,3−ブタジオール−１−ベンジル
エーテルおよびその誘導体を製造する方法であって、加
水分解酵素として、キャンディダ（Candida）属、シュ
ードモナス（Pseudomonas）属またはクロモバクテリウ
ム（Chromobacterium）属に属する微生物の生産するリ
パーゼを用いる光学活性1,3−ブタンジオール−１−ベ
ンジルエーテルおよびその誘導体の製造法（以下、この
方法をＡ法と称する）、および （Ｂ）一般式（III） （式中、R1は、直鎖または分枝鎖状のC1〜C18のアルキ
ル基またはアルケニル基を示す） で表わされる化合物のエナンチオマー混合物を、水溶液
中で、または R2−OH （式中、R2はC1〜C6のアルキル基またはアルケニル基を
示し、このアルキル基またはアルケニル基はハロゲンで
置換されていてもよい） で表わされる化合物とともに、加水分解酵素と反応させ
ることにより、エステル基を立体選択的にヒドロキシル
基に変換して、光学活性な1,3−ブタンジオール−１−
ベンジルエーテルおよびその誘導体を製造する方法であ
って、加水分解酵素として、キャンディダ（Candida）
属、シュードモナス（Pseudomonas）属またはクロモバ
クテリウム（Chromobacterium）属に属する微生物の生
産するリパーゼを用いる光学活性1,3−ブタンジオール
−１−ベンジルエーテルおよびその誘導体の製造法（以
下、この方法をＢ法と称する） を提供する。
本発明において、−COR1で表わされるアシル基の具体
例としては、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリ
ル基、バレリル基、パルミトイル基、オレイル基、ステ
アロイル基等を挙げることができる。また、R2−で表わ
されるアルキル基またはアルケニル基の具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、イソプロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキ
シル基、トリクロロエチル基等を挙げることができる。
例としては、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリ
ル基、バレリル基、パルミトイル基、オレイル基、ステ
アロイル基等を挙げることができる。また、R2−で表わ
されるアルキル基またはアルケニル基の具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、イソプロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキ
シル基、トリクロロエチル基等を挙げることができる。
基質として用いられる1,3−ブタンジオール−１−ベ
ンジルエーテルおよび一般式（III）で表される1,3−ブ
タンジオール−１−ベンジルエーテル誘導体は、その価
格の面でラセミ体が好ましいが、そのエナンチオマー混
合比率は特に限定されるものではなく、本発明は該混合
比率がいかなるエナンチオマー混合物にも適用できる。
ンジルエーテルおよび一般式（III）で表される1,3−ブ
タンジオール−１−ベンジルエーテル誘導体は、その価
格の面でラセミ体が好ましいが、そのエナンチオマー混
合比率は特に限定されるものではなく、本発明は該混合
比率がいかなるエナンチオマー混合物にも適用できる。
本発明で用いることのできるリパーゼとしては、キャ
ンディダ属、シュードモナス属、またはクロモバクテリ
ウム属に属する微生物の生産するリパーゼであって、本
発明の目的を達し得るものであればどのようなものでも
よいが、好適な例としては、キャンディダ・シリンドラ
セア（Candida cylindracea）、シュードモナス・フル
オレッセンス（Pseudomanas fluorescens）、クロモバ
クテリウム・ビスコサム（Chromobacterium viscosu
m）由来のリパーゼ等が挙げられる。これらのリパーゼ
は、それらを生産する微生物を培養することによって得
られるが、その使用形態は、特に限定されず、菌体培養
液をそのまま用いてもよく、また、粗酵素、精製酵素等
として用いてもよい。また、キャンディダ・シリンドラ
セア（Candida cylindracea）由来のものはリパーゼMY
（名糖産業製）、リパーゼOF（名糖産業製）、リパーゼ
AY「アマノ」30（天野製薬製）として、シュードモナス
・フルオレッセンス（Pseudomanas fluorescens）由来
のものはリパーゼＰ「アマノ」（天野製薬製）として、
クロモバクテリウム・ビスコサム（Chromobacterium v
iscosum）由来のものはリパーゼ（東洋醸造製）として
市販されており、これらを使用することは好ましい。
ンディダ属、シュードモナス属、またはクロモバクテリ
ウム属に属する微生物の生産するリパーゼであって、本
発明の目的を達し得るものであればどのようなものでも
よいが、好適な例としては、キャンディダ・シリンドラ
セア（Candida cylindracea）、シュードモナス・フル
オレッセンス（Pseudomanas fluorescens）、クロモバ
クテリウム・ビスコサム（Chromobacterium viscosu
m）由来のリパーゼ等が挙げられる。これらのリパーゼ
は、それらを生産する微生物を培養することによって得
られるが、その使用形態は、特に限定されず、菌体培養
液をそのまま用いてもよく、また、粗酵素、精製酵素等
として用いてもよい。また、キャンディダ・シリンドラ
セア（Candida cylindracea）由来のものはリパーゼMY
（名糖産業製）、リパーゼOF（名糖産業製）、リパーゼ
AY「アマノ」30（天野製薬製）として、シュードモナス
・フルオレッセンス（Pseudomanas fluorescens）由来
のものはリパーゼＰ「アマノ」（天野製薬製）として、
クロモバクテリウム・ビスコサム（Chromobacterium v
iscosum）由来のものはリパーゼ（東洋醸造製）として
市販されており、これらを使用することは好ましい。
これらのリパーゼは、それぞれ単独でも、あるいは、
必要に応じて混合して用いることもできる。また、これ
らを常法により固定化して用いることもできる。
必要に応じて混合して用いることもできる。また、これ
らを常法により固定化して用いることもできる。
本発明のＡ法において、反応液中の基質1,3−ブタン
ジオール−１−ベンジルエーテルと、一般式（Ｉ）また
は一般式（II）で表わされる化合物との割合は、通常、
1:0.6〜1:5（モル比）であり、好ましくは、1:0.9〜1:3
（モル比）である。
ジオール−１−ベンジルエーテルと、一般式（Ｉ）また
は一般式（II）で表わされる化合物との割合は、通常、
1:0.6〜1:5（モル比）であり、好ましくは、1:0.9〜1:3
（モル比）である。
また、Ｂ法において反応液中の基質濃度は、通常、0.
1〜50重量％、好ましくは、５〜30重量％である。
1〜50重量％、好ましくは、５〜30重量％である。
本発明の反応を行うに際し、反応液のpHは使用する酵
素の最適pHに合わせて行うのが好ましく、このために
は、適当な緩衝液を用いてもよいし、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水溶液を用い、pHスタットを用
いて反応中のpHをコントロールしてもよい。
素の最適pHに合わせて行うのが好ましく、このために
は、適当な緩衝液を用いてもよいし、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水溶液を用い、pHスタットを用
いて反応中のpHをコントロールしてもよい。
反応温度もまた用いる酵素に異なるが、通常、10〜60
℃の範囲、好ましくは25〜50℃の範囲で反応が行われ
る。
℃の範囲、好ましくは25〜50℃の範囲で反応が行われ
る。
反応液中の酵素濃度は、市販品を用いる場合、それぞ
れの酵素標品の酵素活性に応じて定めることができる。
前記酵素濃度として、例えば0.1〜10重量％を例示する
ことができる。
れの酵素標品の酵素活性に応じて定めることができる。
前記酵素濃度として、例えば0.1〜10重量％を例示する
ことができる。
反応は、撹拌下、あるいは、静置下の何れの方法でも
行うことができるが、好ましくは撹拌下で行われる。
行うことができるが、好ましくは撹拌下で行われる。
Ａ法において、1,3−ブタンジオール−１−ベンジル
エーテルと一般式（Ｉ）または一般式（II）で表される
化合物とを反応させる際、特に溶媒類を加える必要はな
いが、0.5〜２％程度の少量の水を加えて反応を行って
もよい。
エーテルと一般式（Ｉ）または一般式（II）で表される
化合物とを反応させる際、特に溶媒類を加える必要はな
いが、0.5〜２％程度の少量の水を加えて反応を行って
もよい。
反応終了後、酵素は遠心分離または濾過操作等で除去
し、再使用することができる。酵素を除去した反応液
に、適当な有機溶剤、例えば酢酸エチル等を加え、生成
物を抽出した後、蒸留あるいはカラムクロマトグラフィ
ー等の常法を適用することにより、光学活性1,3−ブタ
ンジオール−１−ベンジルエーテル及びその誘導体を精
製、取得することができる。
し、再使用することができる。酵素を除去した反応液
に、適当な有機溶剤、例えば酢酸エチル等を加え、生成
物を抽出した後、蒸留あるいはカラムクロマトグラフィ
ー等の常法を適用することにより、光学活性1,3−ブタ
ンジオール−１−ベンジルエーテル及びその誘導体を精
製、取得することができる。
以下、本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明は
これらの実施例により限定されるものではない。
これらの実施例により限定されるものではない。
実施例１ 直径21mmのねじ口試験管に、表１に示したリパーゼ0.
1gを採り、４−ベンジルオキシ−２−アセチルオキシブ
タンのラセミ体0.3g、0.2Mリン酸緩衝液（pH7.5）を加
え、30℃で24時間振盪した。反応終了後、ガスクロマト
グラフィー（カラム条件：ガスクロ工業製、Silicone
OV−17 10％,2m 180℃）により、残存する４−ベンジ
ルオキシ−２−アセチルオキシブタンを定量し、反応収
率を求めた。さらに、光学分割カラムを用いた高速液体
クロマトグラフィー（カラム：ダイセル化学工業製、キ
ラルセルOB,溶媒:n−ヘキサン/2−プロパノール＝19/
1）により、残存する４−ベンジルオキシ−２−アセチ
ルオキシブタンの絶対配置及び光学純度を求めた。
1gを採り、４−ベンジルオキシ−２−アセチルオキシブ
タンのラセミ体0.3g、0.2Mリン酸緩衝液（pH7.5）を加
え、30℃で24時間振盪した。反応終了後、ガスクロマト
グラフィー（カラム条件：ガスクロ工業製、Silicone
OV−17 10％,2m 180℃）により、残存する４−ベンジ
ルオキシ−２−アセチルオキシブタンを定量し、反応収
率を求めた。さらに、光学分割カラムを用いた高速液体
クロマトグラフィー（カラム：ダイセル化学工業製、キ
ラルセルOB,溶媒:n−ヘキサン/2−プロパノール＝19/
1）により、残存する４−ベンジルオキシ−２−アセチ
ルオキシブタンの絶対配置及び光学純度を求めた。
得られた結果を表１に示した。
実施例２ 直径21mmのねじ口試験管に表２に示したリパーゼ0.1g
を採り、1,3−ブタンジオール−１−ベンジルエーテル
のラセミ体3.0g、トリアセチン4.0gを加え、30℃で119
時間振盪した。反応終了後、実施例１と同様にして反応
収率と生成した４−ベンジルオキシ−２−アセチルオキ
シブタンの絶対配置及び光学純度を求めた。得られた結
果を表２に示した。
を採り、1,3−ブタンジオール−１−ベンジルエーテル
のラセミ体3.0g、トリアセチン4.0gを加え、30℃で119
時間振盪した。反応終了後、実施例１と同様にして反応
収率と生成した４−ベンジルオキシ−２−アセチルオキ
シブタンの絶対配置及び光学純度を求めた。得られた結
果を表２に示した。
実施例３ ｎ−ヘキサン6.0ml、ｎ−ブタノール03ml,4−ベンジ
ルオキシ−２−アセチルオキシブタンのラセミ体1.0g、
表３に示したリパーゼ0.1gを直径21mmのねじ口試験管に
採り、30℃で36時間振盪した。反応終了後、実施例１と
同様にして反応収率と残存する４−ベンジルオキシ−２
−アセチルオキシブタンの絶対配置及び光学純度を求め
た。得られた結果を表３に示した。
ルオキシ−２−アセチルオキシブタンのラセミ体1.0g、
表３に示したリパーゼ0.1gを直径21mmのねじ口試験管に
採り、30℃で36時間振盪した。反応終了後、実施例１と
同様にして反応収率と残存する４−ベンジルオキシ−２
−アセチルオキシブタンの絶対配置及び光学純度を求め
た。得られた結果を表３に示した。
（発明の効果） 本発明の光学活性1,3−ブタンジオール−１−ベンジ
ルエーテル及びその誘導体の製造方法は、簡便に光学活
性1,3−ブタンジオール−１−ベンジエーテル及び光学
活性1,3−ブタンジオール−１−ベンジルエーテル誘導
体を製造することを可能とするものであり、工業的に極
めて有利である。
ルエーテル及びその誘導体の製造方法は、簡便に光学活
性1,3−ブタンジオール−１−ベンジエーテル及び光学
活性1,3−ブタンジオール−１−ベンジルエーテル誘導
体を製造することを可能とするものであり、工業的に極
めて有利である。
Claims (2)
- 【請求項１】1,3−ブタンジオール−１−ベンジルエー
テルのエナンチオマー混合物を、一般式（Ｉ） R1−COOR2 （Ｉ） （式中、R1は、直鎖または分枝鎖状のC1〜C18のアルキ
ル基またはアルケニル基を示す。R2は、C1〜C6のアルキ
ル基またはアルケニル基を示し、このアルキル基または
アルケニル基はハロゲンで置換されていてもよい） で表わされる化合物、または一般式（II） （式中、R1は前記と同じ） で表わされる化合物とともに、加水分解酵素と反応させ
ることにより、ヒドロキシル基を立体選択的にエステル
化して、光学活性な1,3−ブタンジオール−１−ベンジ
ルエーテルおよびその誘導体を製造する方法であって、
加水分解酵素として、キャンディダ（Candida）属、シ
ュードモナス（Pseudomonas）属またはクロモバクテリ
ウム（Chromobacterium）属に属する微生物の生産する
リパーゼを用いる光学活性1,3−ブタンジオール−１−
ベンジルエーテルおよびその誘導体の製造法。 - 【請求項２】一般式（III） （式中、R1は、直鎖または分枝鎖状のC1〜C18のアルキ
ル基またはアルケニル基を示す） で表わされる化合物のエナンチオマー混合物を、水溶液
中で、または R2−OH （式中、R2はC1〜C6のアルキル基またはアルケニル基を
示し、このアルキル基またはアルケニル基はハロゲンで
置換されていてもよい） で表わされる化合物とともに、加水分解酵素と反応させ
ることにより、エステル基を立体選択的にヒドロキシル
基に変換して、光学活性な1,3−ブタンジオール−１−
ベンジルエーテルおよびその誘導体を製造する方法であ
って、加水分解酵素として、キャンディダ（Candida）
属、シュードモナス（Pseudomonas）属またはクロモバ
クテリウム（Chromobacterium）属に属する微生物の生
産するリパーゼを用いる光学活性1,3−ブタンジオール
−１−ベンジルエーテルおよびその誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18774688A JP2736075B2 (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | 光学活性１，３−ブタンジオール−１−ベンジルエーテルおよびその誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18774688A JP2736075B2 (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | 光学活性１，３−ブタンジオール−１−ベンジルエーテルおよびその誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0239899A JPH0239899A (ja) | 1990-02-08 |
| JP2736075B2 true JP2736075B2 (ja) | 1998-04-02 |
Family
ID=16211474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18774688A Expired - Fee Related JP2736075B2 (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | 光学活性１，３−ブタンジオール−１−ベンジルエーテルおよびその誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2736075B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69123402T2 (de) * | 1990-08-13 | 1997-04-03 | Suntory Ltd | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Alpha-Hydroxyalkenderivate |
| US5128264A (en) * | 1990-08-13 | 1992-07-07 | Suntory Limited | Process for preparing optically active 3-hydroxybutane derivatives using lipase |
-
1988
- 1988-07-27 JP JP18774688A patent/JP2736075B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0239899A (ja) | 1990-02-08 |
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