JPS5940440B2 - 抗腫瘍性物質の製造法 - Google Patents
抗腫瘍性物質の製造法Info
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- JPS5940440B2 JPS5940440B2 JP55074926A JP7492680A JPS5940440B2 JP S5940440 B2 JPS5940440 B2 JP S5940440B2 JP 55074926 A JP55074926 A JP 55074926A JP 7492680 A JP7492680 A JP 7492680A JP S5940440 B2 JPS5940440 B2 JP S5940440B2
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- Japan
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
（式中Ｒは水素または水酸基を示す。
）で示されるディテルペノイド・トリエポキサイドに属
する抗腫瘍性物質の製造法に関する。
する抗腫瘍性物質の製造法に関する。
本発明物質は米国のカブチャン（Ｓ、Ｍ。
Ｋｕｐｃｈａｎ ）らにより１９７２年ににしきぎ科植
物であるクロス層より単離された化合物（Ｒ＝Ｈのとき
トリプトライド、Ｒ＝ＯＨのときトリブデイオライドと
命名されている）で、Ｌ−１２１０およびＰ−３８８白
血病さらにはヒトの腫瘍細胞であるＫＢ細胞などに対し
て強力な阻止効果が認められた物質である。
物であるクロス層より単離された化合物（Ｒ＝Ｈのとき
トリプトライド、Ｒ＝ＯＨのときトリブデイオライドと
命名されている）で、Ｌ−１２１０およびＰ−３８８白
血病さらにはヒトの腫瘍細胞であるＫＢ細胞などに対し
て強力な阻止効果が認められた物質である。
従って本発明物質は抗癌性物質として極め工期時されて
いる化合物である。
いる化合物である。
本発明物質は上記カブチャンらの報告
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ ５ｃｅｉｅｔｙ９４．７１９４〜７１９５．
１９７２）にクロス層からの採取法が記載され℃いるが
、生産量は極微量であり生産のための栽培に時間が力へ
る。
ｉｃａｌ ５ｃｅｉｅｔｙ９４．７１９４〜７１９５．
１９７２）にクロス層からの採取法が記載され℃いるが
、生産量は極微量であり生産のための栽培に時間が力へ
る。
本発明者らは、本発明物質の生産について研究を行った
結果、トリプテリギウム・ウィルフォルディ（クロス層
）を組織培養することによって本発明物質を速やかにか
つ多量に衰運することができることを見出し本発明を完
成した。
結果、トリプテリギウム・ウィルフォルディ（クロス層
）を組織培養することによって本発明物質を速やかにか
つ多量に衰運することができることを見出し本発明を完
成した。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明によれば、トリブテリギウム属に属する植物の茎
２葉、芽１種子その他の部分から組織片または細胞群を
無菌的に取り出して培養し、無定形の細胞群いわゆるカ
ルスを誘導し、これを固体上ｇよび液体培養基中で好気
的に培養して増殖せしめれば、組織培養物たとえば増殖
したカルス、増殖した細胞、一部または完全に分化した
細胞ならびに培養基に本発明物質が生産蓄積されるので
該組織培養物および／または培養基から本発明化合物を
採取することができる。
２葉、芽１種子その他の部分から組織片または細胞群を
無菌的に取り出して培養し、無定形の細胞群いわゆるカ
ルスを誘導し、これを固体上ｇよび液体培養基中で好気
的に培養して増殖せしめれば、組織培養物たとえば増殖
したカルス、増殖した細胞、一部または完全に分化した
細胞ならびに培養基に本発明物質が生産蓄積されるので
該組織培養物および／または培養基から本発明化合物を
採取することができる。
本発明に用いる植物はトリプテリギウム属に属し、本発
明物質を生産する能力を有するものであればいかなるも
のでもよい。
明物質を生産する能力を有するものであればいかなるも
のでもよい。
トリプテリギウム属植物としてはトリプテリギウム・ウ
ィルフォルディ（Ｔｒｉｐｔｅｒｇｉｕｍ ’Ｗｉ １
ｆｏｒｄｉ ｉ ）＋ ）リブテリギウム・レゲリー（
Ｔ、ｒｅｇｅｌｉｉ ）＋ ）リプテリギウム・フオレ
ステイ（Ｔ、 ｆｏｒｒｅｓｔｉｉ ）などがあげられ
る。
ィルフォルディ（Ｔｒｉｐｔｅｒｇｉｕｍ ’Ｗｉ １
ｆｏｒｄｉ ｉ ）＋ ）リブテリギウム・レゲリー（
Ｔ、ｒｅｇｅｌｉｉ ）＋ ）リプテリギウム・フオレ
ステイ（Ｔ、 ｆｏｒｒｅｓｔｉｉ ）などがあげられ
る。
これら植物の記載は、トリブテリギウム・ウィルフォル
ディ（クロス層）は、大井次三部著′日本植物誌′３６
４ページ、昭和４０年全文堂にその他は、Ｒ−Ｂｒｕｎ
ｉｎｇ ｅｔ ａｌ。
ディ（クロス層）は、大井次三部著′日本植物誌′３６
４ページ、昭和４０年全文堂にその他は、Ｒ−Ｂｒｕｎ
ｉｎｇ ｅｔ ａｌ。
ＰｂＶｔｏｃｈｅｍｉ −５ｔｒｙ １７，１８２１
−５８（１９７８）に記載がある。
−５８（１９７８）に記載がある。
より好適にはトリプテリギウム・ウィルフォルディが用
いられる。
いられる。
以下に本発明の組織培養法の詳細を述べる。
まず、トリプテリギウム属植物の茎９葉、根。
芽、果実その他の組織片または細胞群を材料とし、これ
を任意の大きさに切断し、表面を脱イオン水で洗浄し、
ついで例えば次亜塩素酸ソーダ、エチルアルコールなど
で殺菌したのち、殺菌水でよく洗う。
を任意の大きさに切断し、表面を脱イオン水で洗浄し、
ついで例えば次亜塩素酸ソーダ、エチルアルコールなど
で殺菌したのち、殺菌水でよく洗う。
このように表面殺菌した小片をたとえばムラシゲースク
ーグス氏培地（Ｍｕｒａｓｈｉｇｅ Ｔ、 ａｎｄＳｋ
ｏｏｇ Ｆ 、’ Ｐｈｙｓｉｏｌ 、 Ｐ ｌａｎｔ
ａｒｕｍ ’ １５巻、４７３−４９７ページ（１９６
２年））に砂糖３１！／ｄｔ、 カイネチ：／ＩＲＩ
／ｌ、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸１１１１７／ｌ
および寒天０．８ｔ／ｄｔを加えた寒天培地上忙置床後
、約２週間一定温度（１５〜３５℃）で培養するとカル
スが誘導される。
ーグス氏培地（Ｍｕｒａｓｈｉｇｅ Ｔ、 ａｎｄＳｋ
ｏｏｇ Ｆ 、’ Ｐｈｙｓｉｏｌ 、 Ｐ ｌａｎｔ
ａｒｕｍ ’ １５巻、４７３−４９７ページ（１９６
２年））に砂糖３１！／ｄｔ、 カイネチ：／ＩＲＩ
／ｌ、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸１１１１７／ｌ
および寒天０．８ｔ／ｄｔを加えた寒天培地上忙置床後
、約２週間一定温度（１５〜３５℃）で培養するとカル
スが誘導される。
上記の如くにして誘導されるカルスは固体培養基上、ま
たは液体培養基中にて、通常微生物の培養を行うのと同
様な操作を応用し工さらに培養できる。
たは液体培養基中にて、通常微生物の培養を行うのと同
様な操作を応用し工さらに培養できる。
たとえば培養の際は振盪培養法または無菌空気を通気し
つつ培養するタンク培養法により行うことができる。
つつ培養するタンク培養法により行うことができる。
これらの培養基組成としては、たとえば上述の培地を利
用できるが、これに限定されるものではなく、植物組織
培養用培地である、ホワイト（Ｗｈｉｔｅ ）氏、ガン
ボーク（Ｇａｒｎｂｏｒｇ ）氏、ニッチ（Ｎｊｔｃｈ
）氏その他（植物細胞組織培養、実際・応用・展望−理
工学社、１９７９年原田宏属国嶺穆氏編）を用いること
が可能であり、炭素源としでＭ（シュークロース）の代
りにクルコース、７ラクトース、マンノース、糖蜜、で
ん粉その他を用いることができる。
用できるが、これに限定されるものではなく、植物組織
培養用培地である、ホワイト（Ｗｈｉｔｅ ）氏、ガン
ボーク（Ｇａｒｎｂｏｒｇ ）氏、ニッチ（Ｎｊｔｃｈ
）氏その他（植物細胞組織培養、実際・応用・展望−理
工学社、１９７９年原田宏属国嶺穆氏編）を用いること
が可能であり、炭素源としでＭ（シュークロース）の代
りにクルコース、７ラクトース、マンノース、糖蜜、で
ん粉その他を用いることができる。
また酵母エキス、ペプトン、肉エキス、カザミノ酸など
も加えることができる。
も加えることができる。
カイネチンの代りに、ベンジルアデニンのヨウな他のサ
イトカイニン類、２４−ジクロロフェノキシ酢酸の代り
にインドール酢酸、ナフタレン酢酸などの生育調節物質
を使用することもできる。
イトカイニン類、２４−ジクロロフェノキシ酢酸の代り
にインドール酢酸、ナフタレン酢酸などの生育調節物質
を使用することもできる。
種々の無機微量成分は、天然物を利用したり、脱イオン
水の代りに水道水を用いることで足りる場合は、必ずし
も添加する必要はない。
水の代りに水道水を用いることで足りる場合は、必ずし
も添加する必要はない。
培養基のｐＨは、４．０〜８．５が好適で、培養温度は
２５〜３５℃が適しており、培養期間は通常１〜２週間
である。
２５〜３５℃が適しており、培養期間は通常１〜２週間
である。
か（して培養し増殖した細胞群（カルス）、分化した植
物細胞を濾過して集め、ホモゲナイザーなどにより細胞
を破壊し、濾過あるいは遠心機などで得た上澄液あるい
はＦ液中より、あるいは培養物から細胞群や植物細胞を
除去して得た培養Ｆ液から本発明物質を分離することが
できる。
物細胞を濾過して集め、ホモゲナイザーなどにより細胞
を破壊し、濾過あるいは遠心機などで得た上澄液あるい
はＦ液中より、あるいは培養物から細胞群や植物細胞を
除去して得た培養Ｆ液から本発明物質を分離することが
できる。
これらの分離法は、カブチャン（Ｋｕｐｃｈａｎ ）ら
の方法（ジャーナルＯオプＯアメリカンＯケミカルＯン
サイエテイ、９４巻７１９４ページ １９７２年）を利
用することができるが、発明者らは次の方法によった。
の方法（ジャーナルＯオプＯアメリカンＯケミカルＯン
サイエテイ、９４巻７１９４ページ １９７２年）を利
用することができるが、発明者らは次の方法によった。
培養細胞からの分離法の一つは、細胞を凍結乾燥しこれ
に９５％のエチルアルコールを加え、ソックスレー抽出
器を用いたりあるいはビーカーＯフラスコその他の容器
で加温するなどして、抽出を行う。
に９５％のエチルアルコールを加え、ソックスレー抽出
器を用いたりあるいはビーカーＯフラスコその他の容器
で加温するなどして、抽出を行う。
抽出液を減圧濃縮後水とｎ−ヘキサンを加えて分液戸斗
を用いてよく振り、不純物なｎ−ハキサン層に転溶して
除く。
を用いてよく振り、不純物なｎ−ハキサン層に転溶して
除く。
分離法の二として、細胞の抽出液や培養Ｆ液を材料とし
℃用いる時には、これらの液にｎ−ヘキサンを加えて不
純物をこの層に転溶させる。
℃用いる時には、これらの液にｎ−ヘキサンを加えて不
純物をこの層に転溶させる。
いずれの場合でもｎ−ヘキサンを用いる分配操作は二、
三度繰り返し、できる限りｎ−ヘキサン可溶な不純物を
除いた方がよい。
三度繰り返し、できる限りｎ−ヘキサン可溶な不純物を
除いた方がよい。
次に水層区分に酢酸エチルを加え１分液Ｆ斗を用いて分
配を行い、酢酸エチル層を集める。
配を行い、酢酸エチル層を集める。
この操作も二、三度繰り返した方がよい。
かくして得られた酢酸エチル層を減圧濃縮し、高速液体
クロマトグラフィー（使用カラム、Ｕｎｉｓｉｌ ＯＣ
１８日本分光社製、ソルベント系３０％エタノール）を
用いて、本発明の抗腫瘍性物質（トリブディオライドと
トリプトライド）を分取することができる。
クロマトグラフィー（使用カラム、Ｕｎｉｓｉｌ ＯＣ
１８日本分光社製、ソルベント系３０％エタノール）を
用いて、本発明の抗腫瘍性物質（トリブディオライドと
トリプトライド）を分取することができる。
このようにして得られた二種のジテルペノイド◎トリエ
ポキサイドはＫＢ、Ｌ １２１０．ｐ−３８８など各
種腫瘍細胞の生育を抑えることが確かめられ、特にＫＢ
細胞は、これらの精姿、培養時の定量などの際に恒常的
な定量法の一つとして使用された。
ポキサイドはＫＢ、Ｌ １２１０．ｐ−３８８など各
種腫瘍細胞の生育を抑えることが確かめられ、特にＫＢ
細胞は、これらの精姿、培養時の定量などの際に恒常的
な定量法の一つとして使用された。
トリプトライドの元素分析値より計算して得た分子式は
Ｃ２ｏＨ２４０６、融点は２２６℃、比旋光度［（Ｘ）
Ｄ−＝−１５４’ （ｃＯ，３６９，ＣＨ２Ｃ，／、）
ＵＶ吸収の極大値は２１８ ｎｍで、すべて文献値と一
致した。
Ｃ２ｏＨ２４０６、融点は２２６℃、比旋光度［（Ｘ）
Ｄ−＝−１５４’ （ｃＯ，３６９，ＣＨ２Ｃ，／、）
ＵＶ吸収の極大値は２１８ ｎｍで、すべて文献値と一
致した。
またマススペクトルはｍ／ｅ３６０．１６（Ｍ＋）を与
え、ｎｍｒの結果も文献値と一致した。
え、ｎｍｒの結果も文献値と一致した。
一方、トリプデイオライドの分子式は
Ｃ２０Ｈ２４ｏ□、融点２１０℃、比旋光度（α、）
２５＝−１３８° （ｅ ０．１３９．ＣＨ２Ｃ４２）
、ＵＶの吸収極大は２１７ｎｍで、文献値と一致した。
２５＝−１３８° （ｅ ０．１３９．ＣＨ２Ｃ４２）
、ＵＶの吸収極大は２１７ｎｍで、文献値と一致した。
マススペクトルｍ／ｅ３７７、Ｉ ６ （Ｍ＋１ ）士
。
。
ｎｍｒの結果も同様に得られた物質がトリプディオライ
ドであることを示した。
ドであることを示した。
これらの結果から組織培養法で得られた細胞の生産物は
親植物の生産するトリプディオライドとトリプトライド
と同じ物質であることが分る。
親植物の生産するトリプディオライドとトリプトライド
と同じ物質であることが分る。
なおこれらの物質の定量は、上述のＫＢ細胞の生育阻止
法で行うほか、薄層クロマトグラフィーで物質を分離後
、セリツク・アンモニウム硫酸液の噴霧・加熱後みられ
る螢光の強さから、あるいは高速液体クロマトグラフィ
ーによる２１８ｎｍのＵＶ吸光度測定値から算出したも
のである。
法で行うほか、薄層クロマトグラフィーで物質を分離後
、セリツク・アンモニウム硫酸液の噴霧・加熱後みられ
る螢光の強さから、あるいは高速液体クロマトグラフィ
ーによる２１８ｎｍのＵＶ吸光度測定値から算出したも
のである。
以下に実施例を述べる。
実施例 １
約１副位の長さに切ったクロメルの茎を、次亜塩素酸ソ
ーダ液（有効塩素３％）１０分間浸漬して殺菌する。
ーダ液（有効塩素３％）１０分間浸漬して殺菌する。
この殺菌洗浄したクロメルの茎を、ムラシゲ・スクーグ
氏培地にシュークロース３１／ｄｔ、カイネチン１〜／
ｌ、 ２４ Ｄ＊１ｍ１ｉ／ｌ、寒天０．８？／ｄ
ｔを含む培地１０７（ｐＨ６，３）に試験管１本当り１
個置床し、２８℃で約１ケ月培養する。
氏培地にシュークロース３１／ｄｔ、カイネチン１〜／
ｌ、 ２４ Ｄ＊１ｍ１ｉ／ｌ、寒天０．８？／ｄ
ｔを含む培地１０７（ｐＨ６，３）に試験管１本当り１
個置床し、２８℃で約１ケ月培養する。
茎の切断面より形成されてきたカルス全量を、同じ組成
の培地１０ｒｎｌに移植する。
の培地１０ｒｎｌに移植する。
さらに２８℃で１ケ月間培養し増殖したカルスを集め凍
結乾燥する。
結乾燥する。
このようにして集メたカルスの乾燥物２０２に９５係エ
チルアルコール２００ゴを加え、ソックスレー抽出器を
用いて６時間抽出を行う。
チルアルコール２００ゴを加え、ソックスレー抽出器を
用いて６時間抽出を行う。
この操作を３回繰り返して得られたエチルアルコール部
分約６００ｍを減圧下で濃縮乾固してから水を５０ｒｎ
Ｉ！加え、できる限り溶かす。
分約６００ｍを減圧下で濃縮乾固してから水を５０ｒｎ
Ｉ！加え、できる限り溶かす。
これにｎ−ヘキサン５０ｍを加え分液Ｆ斗で振り、不純
分を除く。
分を除く。
さらに２回同様に操作して水層を集め、これに酢酸エチ
ル５０ｒＩｌｌを加え、目的物質を酢酸エチル層に分液
沖斗を用いて移す。
ル５０ｒＩｌｌを加え、目的物質を酢酸エチル層に分液
沖斗を用いて移す。
この操作をさらに２度繰返して酢酸エチル層を集め、減
圧濃縮したのちＵｎｉｓｉｂＱＣ１８のカラム、３０％
エタノールを用いて高速液体クロマトグラフィーを行う
。
圧濃縮したのちＵｎｉｓｉｂＱＣ１８のカラム、３０％
エタノールを用いて高速液体クロマトグラフィーを行う
。
標準品と同一部位に現われるピーク（検出はＵＶ２１８
ｎｍ ）を集め濃縮して、トリプデイオライド０．６〜
、トリプトライド０．１ ｑを得た。
ｎｍ ）を集め濃縮して、トリプデイオライド０．６〜
、トリプトライド０．１ ｑを得た。
実施例 ２
実施例１で得られたカルス（新鮮重量として約２２）を
、ムラシゲ・スクーグ氏培地にカイネチン１〜／１１ナ
フｌレン酢酸１ｍｆｌ／ｌ、シュークロース３９７ｄｔ
を含む液体培地１００／７Ｚ７！！の入った３００ｒｎ
ｌ容三角フラスコに植え、毎分１８０回転、２８℃、暗
黒下で２週間娠と５培養する。
、ムラシゲ・スクーグ氏培地にカイネチン１〜／１１ナ
フｌレン酢酸１ｍｆｌ／ｌ、シュークロース３９７ｄｔ
を含む液体培地１００／７Ｚ７！！の入った３００ｒｎ
ｌ容三角フラスコに植え、毎分１８０回転、２８℃、暗
黒下で２週間娠と５培養する。
その生育は、培地１ゴ当り１５〜（乾物量→に達する。
細胞を戸別して集め、細胞および培養Ｆ液中の目的物を
定量したところ、細胞中にトリプディオライド、トリプ
トライドがそれぞれ０．２０μ？。
定量したところ、細胞中にトリプディオライド、トリプ
トライドがそれぞれ０．２０μ？。
０．０４μ？（各々培地１−当りに換算）、培養戸液中
にトリプデイオライド、トリプトライドがそれぞれ０．
２５μＦ、０．０５μ？（各々培地１ゴ当’）Ｋ換算）
が含まれていた。
にトリプデイオライド、トリプトライドがそれぞれ０．
２５μＦ、０．０５μ？（各々培地１ゴ当’）Ｋ換算）
が含まれていた。
実施例 ３
実施例２の液体培地組成のナフタレン酢酸の代りに２４
−ジクロロフェノキシ酢酸０．５〜／ｌを含む培地を用
い、実施例２と同様に培養したところ、細胞中にトリブ
ディオライド、トリプトライドがそれぞれ０．１４μｒ
、ｏ、０５μ？（各々培地１ｒｎｌ当りに換算）、戸液
中にそれぞれ０．２０μ？。
−ジクロロフェノキシ酢酸０．５〜／ｌを含む培地を用
い、実施例２と同様に培養したところ、細胞中にトリブ
ディオライド、トリプトライドがそれぞれ０．１４μｒ
、ｏ、０５μ？（各々培地１ｒｎｌ当りに換算）、戸液
中にそれぞれ０．２０μ？。
０．０８μ？（各々培地１ｍ当り）が生成された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 （但し、式中Ｒは水素または水酸基を示す。 ）で示されるディテルペノイド・トリエポキサイドに属
する抗腫瘍性物質を生産する能力を有し、トリプテリギ
ウム属に属する植物を、固体もしくは液体培養基に組織
培養し組織培養物中および／または培養基に該抗腫瘍性
物質を生成蓄積せしめ、該組織培養物および／または培
養基から該抗腫瘍性物質を採取することを特徴とする上
記式で示される抗腫瘍性物質の製造法。 ２ 該植物がトリプテリギウム・ウィルフォルディに属
する植物であることを特徴とする特許請求の範囲１の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55074926A JPS5940440B2 (ja) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | 抗腫瘍性物質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55074926A JPS5940440B2 (ja) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | 抗腫瘍性物質の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS572699A JPS572699A (en) | 1982-01-08 |
| JPS5940440B2 true JPS5940440B2 (ja) | 1984-09-29 |
Family
ID=13561447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55074926A Expired JPS5940440B2 (ja) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | 抗腫瘍性物質の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5940440B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0421966Y2 (ja) * | 1984-09-14 | 1992-05-19 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4444357B1 (ja) | 2008-11-20 | 2010-03-31 | 株式会社東芝 | 締め付け固定装置、モジュール取り付け構造および情報処理装置 |
| FR2952072B1 (fr) * | 2009-11-05 | 2013-09-27 | Pf Medicament | Procede de production de triptolide |
-
1980
- 1980-06-05 JP JP55074926A patent/JPS5940440B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0421966Y2 (ja) * | 1984-09-14 | 1992-05-19 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS572699A (en) | 1982-01-08 |
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