JPS5936629A - アリ−ルジクロルイソブタンおよびその製造法 - Google Patents
アリ−ルジクロルイソブタンおよびその製造法Info
- Publication number
- JPS5936629A JPS5936629A JP57146552A JP14655282A JPS5936629A JP S5936629 A JPS5936629 A JP S5936629A JP 57146552 A JP57146552 A JP 57146552A JP 14655282 A JP14655282 A JP 14655282A JP S5936629 A JPS5936629 A JP S5936629A
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- dichloro
- chloride
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- present
- aryldichloroisobutane
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規のアリールジクロルイソブタンおよびその
製造法に関するものである。
製造法に関するものである。
アリールジクロルイソブタンは医薬などの原料として有
用な化合物である。とくに医薬２−（４−イソグチ７レ
フエニ）ｖ）プロピオン酸の出発原料としてイｆ用なイ
ソブチフレベンゼンに容易に導くことができるものであ
る。
用な化合物である。とくに医薬２−（４−イソグチ７レ
フエニ）ｖ）プロピオン酸の出発原料としてイｆ用なイ
ソブチフレベンゼンに容易に導くことができるものであ
る。
本発明者ちはイソグチルベンゼンの有利な製造法を見出
すべく検討してきたところ、イソブチルベンセン製造に
有用な新規のアリ−７レジクロルイソブタンを創製し本
発明に到達した。
すべく検討してきたところ、イソブチルベンセン製造に
有用な新規のアリ−７レジクロルイソブタンを創製し本
発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式
（式中Ａ「はアリ−／Ｌ／ Ｊ，％である）で示される
アリールジクロフレイソブタン（第１発明）および芳香
族ル 炭化水素と１，３−ジクＹ２−メチ／Ｌ／ｌ−プロペン
とを鉄属金属塩化物の存在下で反応させることを特徴と
する一般式 （式中Ａｒはアリ−）ｖ基である）で示されるアリ−は
化合構造式 で示される１−フエニ／Ｌ／−２，３−ジクロル−２−
メチルプロパンがアケラレル。
アリールジクロフレイソブタン（第１発明）および芳香
族ル 炭化水素と１，３−ジクＹ２−メチ／Ｌ／ｌ−プロペン
とを鉄属金属塩化物の存在下で反応させることを特徴と
する一般式 （式中Ａｒはアリ−）ｖ基である）で示されるアリ−は
化合構造式 で示される１−フエニ／Ｌ／−２，３−ジクロル−２−
メチルプロパンがアケラレル。
一般式（１）で示されるアリールジクロルイソブタンは
芳香族炭化水素と１，３−ジクロル−２−メチフレプロ
ペンとを鉄族金属塩化物の存在下で反応させることによ
り合成できる。
芳香族炭化水素と１，３−ジクロル−２−メチフレプロ
ペンとを鉄族金属塩化物の存在下で反応させることによ
り合成できる。
原料として用いる１、３−ジクロル−２−メチルプロペ
ンはイソブチレンの塩素化によって工業的に容易に製造
できる。
ンはイソブチレンの塩素化によって工業的に容易に製造
できる。
もう一方の原料である芳香族炭化水素としてはベン゛レ
ン、アルキルベンゼン（トルエンン，ギュメンなど）、
ハ１１ゲン化ベンゼン（クロｌレベンビン，グロへベン
ゼンなど）あるいはアルコオキンベンゼン（アニソ−Ｉ
Ｖ 、フェネトールなど）があげられる。
ン、アルキルベンゼン（トルエンン，ギュメンなど）、
ハ１１ゲン化ベンゼン（クロｌレベンビン，グロへベン
ゼンなど）あるいはアルコオキンベンゼン（アニソ−Ｉ
Ｖ 、フェネトールなど）があげられる。
触媒の鉄属金属Ｊ）１＾化物としては塩化第二鉄，塩化
第二ニッケルおよび塩化第二コバ／Ｉ／１・があげられ
るが、塩化第二鉄力ｉ１捷しい。
第二ニッケルおよび塩化第二コバ／Ｉ／１・があげられ
るが、塩化第二鉄力ｉ１捷しい。
合成に際し、反応成分の使用割合は１，３−ジクロ）ｖ
−２−メチルプＴー１ペン１モル当り芳香族炭化水素は
ｉ…常ｌ〜５モル、好寸しくけ１〜３七ルロ／Ｌ’−２
−メチルプ１−１ペンを部用して行う。
−２−メチルプＴー１ペン１モル当り芳香族炭化水素は
ｉ…常ｌ〜５モル、好寸しくけ１〜３七ルロ／Ｌ’−２
−メチルプ１−１ペンを部用して行う。
反応温度は通常０〜３（）℃、好ましくは０〜１０℃で
ある。反応時開はｌｊ３−ジクロル−２−メチルプロペ
ンの部側ｒ＆ （１ ５〜３時間、好ましくは１〜２時
間である。
ある。反応時開はｌｊ３−ジクロル−２−メチルプロペ
ンの部側ｒ＆ （１ ５〜３時間、好ましくは１〜２時
間である。
反応の終点はガスクロストグラフによる原料の１、３−
ジクロｔＶー３ーメチルプロ八ンの消Ｍ ＆もって確認
することができる。
ジクロｔＶー３ーメチルプロ八ンの消Ｍ ＆もって確認
することができる。
反応終了後、水を加え有機層を分離し、蒸留によシ一般
式（１）で示されるアリールジクロルイソブタンを得る
ことができる。
式（１）で示されるアリールジクロルイソブタンを得る
ことができる。
本発明で得られるアリールジクロルイソブタンは赤外吸
収スペク）／しおよび核磁気共鳴スペクトルでそれらの
構造を確認することができる。
収スペク）／しおよび核磁気共鳴スペクトルでそれらの
構造を確認することができる。
本発明のアリールジクロルイソグタンハ医薬。
農薬あるいは工業薬品の原料として有用な新規化Ｂ物で
ある。とくに医薬の２−（４−イソブチルフェニル）プ
ロピオン酸の出発原料として有用なイソブチルベンゼン
に容易に導くことができるものである。
ある。とくに医薬の２−（４−イソブチルフェニル）プ
ロピオン酸の出発原料として有用なイソブチルベンゼン
に容易に導くことができるものである。
具体的には本発明のアリールジクロルイソブタンピ七フ
ェニル−；、３−ジクロル−２−メチルフロパン）を水
素還元することによって医薬原料であるイソブチルベン
ゼンを容易に製造することができる。このイソブチルベ
ンゼンの製造法は従来の方法とくらべて安価で１ｍ便で
有利に工業的規模で目的物が得られるので極めて有意義
である。
ェニル−；、３−ジクロル−２−メチルフロパン）を水
素還元することによって医薬原料であるイソブチルベン
ゼンを容易に製造することができる。このイソブチルベ
ンゼンの製造法は従来の方法とくらべて安価で１ｍ便で
有利に工業的規模で目的物が得られるので極めて有意義
である。
なお本発明とよ□く似た力θモとしてベンゼンと１、３
−ジクロ／Ｉ／．−２−メチルプロペンとの反応は塩化
アｌレミニウム触媒存在下反応させ下記に示す反応生成
物（ａ）または（口）が得られることが報告されている
（米国特許第２４８５０１７号）。 ゛（０ しかしながら、本発明の化学構造式（２）で示される１
−フェニル−ｚ，３−ジクロル−２−メチルフロパンが
得られるという報告は見当らない。
−ジクロ／Ｉ／．−２−メチルプロペンとの反応は塩化
アｌレミニウム触媒存在下反応させ下記に示す反応生成
物（ａ）または（口）が得られることが報告されている
（米国特許第２４８５０１７号）。 ゛（０ しかしながら、本発明の化学構造式（２）で示される１
−フェニル−ｚ，３−ジクロル−２−メチルフロパンが
得られるという報告は見当らない。
本発明者らは種々のフリーゾルタラフッ触媒を用いて検
討した結果、鉄属金属・１塩化物とくに塩化第二鉄を触
媒として使用することにより、本発明の１−フェニル−
２，３−ジクロル−２−メチルプロ八０ンを収率よく得
ることを見出し本発明を完成した。
討した結果、鉄属金属・１塩化物とくに塩化第二鉄を触
媒として使用することにより、本発明の１−フェニル−
２，３−ジクロル−２−メチルプロ八０ンを収率よく得
ることを見出し本発明を完成した。
以下実施例によって本発明をさらに説明するが本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例１
１− フ エ ニ ル −２、３−ジク ロ ル −２
−メ チルレフ０ロパン ベンゼン６０ｇに塩化第二鉄ｆｌｉ２１？を加え５〜１
０゛Ｃにて攪拌しなから１ｊ３−ジクｒＪ／ｌ／−２−
メアａ チＹン４８９を部用した。部用に４５分を要した。部側
終了後、同温度にて１時間攪拌した。水を加え上層部を
分離し、蒸留してベンゼン３１ｔを回収し、次いで減圧
蒸留によって３−フェニル−１−クロル−２−メチ）ｖ
−１−プロペン（ｂ ｐ ｐ７４〜７７°Ｃ１５叫仔）
９．５＃と本発明の１−フエ＝ｔＶ−２，３−ジクｏ
）ｖ−２−メｆ ７’プロハン（ｂｐ８５〜８８℃１５
龍Ｈ１１）３２１１を得た。
−メ チルレフ０ロパン ベンゼン６０ｇに塩化第二鉄ｆｌｉ２１？を加え５〜１
０゛Ｃにて攪拌しなから１ｊ３−ジクｒＪ／ｌ／−２−
メアａ チＹン４８９を部用した。部用に４５分を要した。部側
終了後、同温度にて１時間攪拌した。水を加え上層部を
分離し、蒸留してベンゼン３１ｔを回収し、次いで減圧
蒸留によって３−フェニル−１−クロル−２−メチ）ｖ
−１−プロペン（ｂ ｐ ｐ７４〜７７°Ｃ１５叫仔）
９．５＃と本発明の１−フエ＝ｔＶ−２，３−ジクｏ
）ｖ−２−メｆ ７’プロハン（ｂｐ８５〜８８℃１５
龍Ｈ１１）３２１１を得た。
元素分析値（へ）
Ｃ１０Ｈ１２Ｃ１２として
計算値
（１： ； ５９． ｌ ４ 、 Ｃ；丘９５．Ｃ４；
３４．９実測値 Ｃ；５ａ２１．ＩＩ； ａ６８．Ｃｔ；３ａ２ＴＲｂ：
＋ｆｉ ）； １６（１５，１４９８，１４５５，１
３８０，１０７９゜１０５７、７５０．７０Ｏ ＮＭＲ（（ＩｃＪ４）δ； １．６２（Ｓ、 ３１（、
ＣＨ３−）１０８（８，２ｔＩ、 １−ＣＩ□−Ｃ）１
５３ （ｓ 、 ２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−Ｃｔ）７２２（ｓ
、５ｒｌ、ベンゼン）
３４．９実測値 Ｃ；５ａ２１．ＩＩ； ａ６８．Ｃｔ；３ａ２ＴＲｂ：
＋ｆｉ ）； １６（１５，１４９８，１４５５，１
３８０，１０７９゜１０５７、７５０．７０Ｏ ＮＭＲ（（ＩｃＪ４）δ； １．６２（Ｓ、 ３１（、
ＣＨ３−）１０８（８，２ｔＩ、 １−ＣＩ□−Ｃ）１
５３ （ｓ 、 ２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−Ｃｔ）７２２（ｓ
、５ｒｌ、ベンゼン）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 ％式％ チルプロパンである特許請求の範囲第１項記載のアリー
ルジクロフレイツブタン。 ａ 芳香族炭化水素と１，３−ジクロＩＶー２ーメチル
−１−プロペンを鉄族金属塩化物の存在下で反応させる
ことを特徴とする一般式（式中Ａｒはアリール基である
）で示されるアリ− ルジクロ〜イソグタンの製造法。 屯 鉄族金属塩化物が塩化第二鉄である特許請求の範囲
第３項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57146552A JPS5936629A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | アリ−ルジクロルイソブタンおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57146552A JPS5936629A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | アリ−ルジクロルイソブタンおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936629A true JPS5936629A (ja) | 1984-02-28 |
Family
ID=15410236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57146552A Pending JPS5936629A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | アリ−ルジクロルイソブタンおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936629A (ja) |
-
1982
- 1982-08-23 JP JP57146552A patent/JPS5936629A/ja active Pending
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