JPS5935940B2 - 生理学的冷涼組成物 - Google Patents

生理学的冷涼組成物

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JPS5935940B2
JPS5935940B2 JP48042276A JP4227673A JPS5935940B2 JP S5935940 B2 JPS5935940 B2 JP S5935940B2 JP 48042276 A JP48042276 A JP 48042276A JP 4227673 A JP4227673 A JP 4227673A JP S5935940 B2 JPS5935940 B2 JP S5935940B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、人体の皮ふおよび粘膜、とくに鼻および気管
支系統の粘膜に対して生理学的冷涼作用を有する冷涼組
成物に関するものである。
メントールが皮膚および口の粘膜に対して生理学的冷涼
作用を有することはよく知られているところであり、こ
れはまた芳香剤（メントールはハツカ油の主成分である
）として食料品、飲料、歯磨、口腔清浄剤などの中に、
まれ化合物としては各種の化粧品類、塗りぐすり、洗浄
剤に塗付的適用の目的をもつて広汎に使用されている。
メントールまたは喫煙の際、口腔中に「冷涼」感を生じ
させるための煙草の添加物としてもよく知られている。
カルボメントールも生理学的冷涼効果を有し、またＮ、
Ｎ−ジメチルー２−エチルブチルアマイドおよびＮ、Ｎ
−ジエチルー２−エチルブチルアマイドも同様の効果を
有することが報告されている（フランス特許第１５７２
３３２号明細書参照）。メントールの「冷涼」効果が、
メントールが人体中の熱さや冷たさの感覚わつかさどる
神経末梢に直接作用することによる生理学的効果であつ
て、気化の際のせん熱によるものでないことは議論の余
地のないところであり、これはメントールが神経末梢の
冷たさを感覚する冷覚受容器に直接刺げきを与え、これ
がつぎに中枢神経に刺げきを与えることによるものと考
えられている。
メントールは生理学的冷涼剤としては、その用途が十分
確立されたものであるが、ある組成のものについては、
強度のはつかの香を有することにより限界がある。
本発明は、容易に合成され得る、他のある種の有機化合
物がメントールの場合に得られると同様の生理学的冷涼
効果を有しながらも、その強いハツカの香を持たないと
いう発見にもとづいている。
多くの場合、該化合物はほとんど香がないか、あつても
わずかである。それ故、この化合物は局所用の組成物の
広い範囲に加えるものとして有用である。特には鼻用、
ベーパー ・ラブおよびリニメントの組成物の成分とし
て有用である。本発明にしたがつて用いられる、生理学
的冷涼効果を有する化合物は、つぎの一般式で示される
アマイド類である。
（式中、ｗおよびＲ″は別々である場合にはそれぞれ水
素またはＣ１〜Ｃ，のアルキル基またはＣ，〜Ｃ８のヒ
ドロキシアルキル基であつて、合計の炭素数が８個以下
である。
ただし、ｗが水素である場合はＲ″は炭素数６までのア
ルキルカルボキシアルキル基であつてもよい。Ｗ（！：
．Ｒ″とは共通である一緒になつている場合には炭素数
６までのアルキレン基を示し、そのアルキレン基の両端
がアミドの窒素原子に結合して窒素ヘテロ環を形成する
。この炭素鎖には酸素が入つていてもよい。Ｒ，は水素
またはＣ１〜Ｃ，のアルキル基を示し、Ｒ２およびＲ３
はそれぞれＣ１〜Ｃ，のアルキル基を示す。ただし、ｉ
）Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の合計の炭素数は少なくとも５
個であり、かつ、Ｉｉ）Ｒ１が水素である場合は、Ｒ２
はＣ２〜Ｃ−ｆ））アルキル基、Ｒ３はＣ３〜Ｃ，のア
ルキル基およびＲ２およびＲ３の少なくとも一方は好ま
しくは式中（＊）印の付いた炭素からα位またはβ位に
側鎖をもつ分枝状の基である。）本発明に用いられる該
化合物は光学的異性を示す不斉炭素を持つている場合、
そのいずれの光学的異性体も純物質の形で用いられるが
、一般的には光学的異性体の混合物が用いられる。
皮膚において該化合物によつて起こされる冷涼効果に光
学的異性体間で差のある場合、いずれか一方を使用する
ことが好ましい。本発明に用いられるより好ましいアマ
イドは三級の化合物、例えばＲ１、Ｒ２およびＲ３がＣ
１〜Ｃ５のアルキル、とくにはＲ１はメチル、エチルあ
るいはｎ−プロピルであり、かつＲ２およびＲ３の少な
くとも１つが式中のスター印（＊）の付いた炭素から数
えてα位またはβ位に側鎖を持つ分枝状化合物である。
また、ＷｂＳＨである一置換アマイド、およびｗおよび
Ｒ″がメチル基またはエチル基であるジ置換アミドも好
ましい。さらに好ましいものとしてはＲ１が水素であつ
て、かつＲ２とＲ３の少なくとも一つが式中の（＊）印
の付いた炭素から数えてα位に側鎖を有するアマイドの
類である。これらアマイドは従来の方法たとえば塩化水
素受容体の存在下に、式ＲｌＲ２Ｒ３ＣＯＣＩの酸クロ
ライドと式ＨＮＲ’ Ｗ’のアミンとを反応させること
によつて作られる。
この反応は全く公知であり、これに含まれる操作法は、
当業者にとつて容易に理解できる。本発明の組成物に含
有される生理学的冷涼作用を有するアマイド類は、次の
ようにして冷涼作用の強度を判定した。
このテスト法は、メントールに対して平均的感受性の人
に明確な冷涼効果を与えるのに必要なテスト化合物の最
少量を決定することが目的であつて、この最少量は、そ
の特定の化合物の″閾値といわれているものである。こ
のテスト法では、メントールの冷涼効果に対して並の感
受性を有する６人のパネルメンバーが選択された。（そ
れらの人々は、冷涼化合物類に対し異なつた感受性を有
することが実際に認められ、平均的感受性が０．２５ミ
クログラムである人達がパネルメンバーとして選択され
た。０．２５ミクログラムというのは、換言すれば、次
の手順に従つて舌に適用するとき明確な冷涼反応を与え
るメントールの最少量である。
）テストの操作自体においては、まず既知量のテスト化
合物を石油エーテルに溶解した溶液を、１辺が５ｍ７！
Ｌの大きさの正方形のろ紙の小片におとし、次いでその
溶剤を蒸発させて、ろ紙中に既知量のテスト化合物を含
浸させた。
次に、観測者である各パネルメンバーは、１枚の含浸ろ
紙を舌の先にのせて、冷涼効果が認められたかどうかを
報告するように求められる。たびごとに、化合物の量は
徐々に減らされるが、１回ごとにその化合物は、舌で少
くとも１０度テストされる。これらのテストの結果とし
て、６人の最低値は観測者であるパネルメンバーに冷涼
感を起こさせる当該化合物の最少量で決定される。次い
でこれらの６つの値は、その化合物の冷涼活性の全平均
閾値を算出するために平均される。これらの冷涼活性の
最低閾値は、次表中に※数で評価されている。５５つの
※の評価が与えられた化合物、すなわち最も高い活性の
化合物は、上記定義の閾値が５ミクログラム又はそれ以
下のものである。
※印４つは５〜１０ミクログラムの閾値を有する化合物
を表わし、※印３つは１０〜１５ミクログラムの閾・ｏ
値を有する化合物を表わし、※印２つは１５〜２０ミ
クログラムの冷涼活性閾値を有する化合物を表ゎすが、
一方※１個は２０〜５０ミリグラムの範囲の活性閾値を
有する化合物を表わしている。冷涼活性を有する物質と
して知られた本発明に係る活性成分と類似の化合物であ
る前記のＮ，Ｎ−ジメチル−２−エチルブチルアマイド
は、冷涼活性閾値が２０〜３０Ｉｔｇ（強度表示は※１
個）で、本発明の有効成分における冷涼活性強度の低い
化合物と同程度である。しかし冷涼活性物質はその利用
対象範囲が極めて広く、各種用途分野に好適に使用する
には、揮発性が低く長期保存性に優れていること及びは
つか臭が低く広い用途範囲に適用でき、所望の香り付け
可能な組成物を提供しうることが重要であつて、これら
の実用性能を次の方法によつて評価した。生物学的冷涼
活性化合物の揮発性試験 スブラツシユヘツドど凝縮器を備えた容量２５０ゴの丸
底一ロフラスコに、水１５０ｍ１と充分量の評価すべき
化合物を入れる。
熱を加えて、メスシリンダー中に１００ｍ１の水を蒸留
捕集する。留出物をジクロロメタン（３×１００ゴ）で
抽出し、抽出液を合併して乾燥し（ＭｇＳＯ４）．次い
で予め秤量しておいたフラスコ中に入れロータリーエバ
ポレーターで蒸発させる。各化合物について二回測定を
行い平均をとる。水蒸気蒸留された化合物の重量が、最
初にフラスコに入れた重量に近いときは、より多量の化
合物を用いて操作を繰返す。
理想的には、留出されたと思われる量の少くとも２倍を
用いる。このような水蒸気蒸留によつて共沸留出した化
合物の重量を測定するとき、相互に混じらない液体の理
想２成分混合液の蒸留の原理から、その比合物の蒸気圧
を求めることができる。
その原理によれば、共沸物質Ａ（！１．Ｂの重量ＷＡ（
５ＷＢの関係は次式で与えられる。一この木でＭＡ，．
ＭＢはそれぞれの分子量であり、体の蒸気圧（ＭｍＨｇ
）である。
水蒸気蒸留の場合にはＭＢ＝１８、ＷＢ＝１００（Ｉ）
と置くことができ、評価すべき化合物の蒸気圧が充分小
さいならば、ＰＢは７６０ｍｍと置くことができるので
、測定化合物の蒸気圧は次の近似式から求めることがで
きる。
ＰＡＺｌ３６．８×ＷＡ／ＭＡ 生理学的冷涼活性化合物の臭気試験 秤価すべき化合物の遂に鑑み、大量秤価方法を採用した
。
試験には素人のパネルが用いられた。“素人゛とは、訓
練された香水技術者又は化学者を全然含まないパネルを
意味する。すなわち、パネルはＷｉｌｋｉｎｓＯｎＭａ
ｔｃｈＬｉｍｉｔｅｄのＣｈｅｍｉｃａｌＤｅｐａｒｔ
ｍｅｎｔ以外のＲｅｓｅａｒｃｈＤｉｖｉｓｉＯ助人員
で構成された。試験には１１人（男性８人、女性３人）
が参加し、パネルは通常６〜８人から成るものであつた
。パネルの人員が１１より少ないのは、一時に全員をパ
ネルにつかせるのが困難であり、又、風邪をひいている
人を除く必要があつたからである。試料（〜下Ｊ）は、
被実験者に視覚によるヒットを与えることを少くするた
めに黒テープで覆つた定量１０ｍ１！のねじ栓付小瓶で
提供された。
無臭の試料が強い臭いの試料で汚染されることを防止す
るために、小瓶はできるだけ隔てて置かれた。被実験者
に、一時にただ１個の小瓶を提供して、小瓶のねじ栓が
混同されることを大いに注意して防止した。臭いの強い
石けん又はハンドクリームを用いる女性の被実験者は、
試料小瓶の汚染を避けるために使い拾てゴム手袋を着用
した。すべての試料小瓶は乱数表からひいた数をつけて
コードとした。被実験者には、予め臭気の強さの点数ｏ
であると告げた水の試料を最初に提供し、次に天然ｔ−
メントール（ＢＤＨＣｈｅｍｉｃａｌｓＬｔｄ．，ｐＯ
Ｏｌｅ，ＤＯｒｓｅｔからのもの）が、その臭気の強さ
の点数を１０とする基準試料として提供された。
次いで実験者にランダムの順序で一時に１個の試料を提
供し、全部で１０個の試料を提供した。被実験者は試料
をかぎ、臭気の強さに比例する数（分数又は小数）を指
定してスケールにあてはめるように命ぜられた。すなわ
ち、被実験者が臭気の強さをメントールの半分と見なし
た場合には５の点数をつける。あるいは、臭気の強さを
メントールの−と考えたならば、１の点数をつける。あ
るいは又メントールの１．５倍であると見なすならば１
５の点数を与える。被実験者が感知した臭気の全強さの
みを秤価し、他の臭いに属するもの、特に快・不快の属
性を無視するように、すなわち単に不快な臭気であるが
故に試料に高い点数を与えないように、毎回被実験者に
銘記させた。６個の冷涼感剤と４個の標準試料より成る
１０個の試料が各回において試験された。
これらの標，準試料は、内部照合試料として挿入された
ものであり、そのうち２個は水と塩であり、他はしよう
のう（ＢＤＨ社よりの天然Ｄ−しようのう華）及びｔ−
メントール（ＢＤＨ社より）の１％ジエチレングリコー
ル溶液（ ＣＯｌｎｂｒＯＯｋ，Ｂｕｃｋｓ所在ＫＯｃ
ｈＬｉｇｈＬａｂＯｒａｔＯｒｉｅｓＬｔｄ．，社よ”
である。
試験は１田こ午前の半ば及び午後の半ぱに２回行つた。
各化合物は２回試験された。評価すべき冷涼感剤は２回
試験され、思い起こしとその結果として以前の点数を思
い出す問題を軽減させるために、できるだけ間隔をあけ
た田こ試験された。
上記揮発性試験方法に基づいて、公知類似化合物Ｎ，Ｎ
−ジメチル−２−エチルブチルアマイド（試験遥１）及
び本発明に係る有効化合物（同▲２〜６）について揮発
性を試験し、算出したそれぞれの蒸気圧を第２表に示し
た。
なお、参考のためにｔ−メントールのそれも併記した。
土表より明らかなように、試験された本発明に係る５種
のモノ置換閉鎖アマイドはすべてｔ−メントールより可
成り低い揮発性（１００℃で０．０９９〜 １．７ｎ）
を示すのに対して、公知類似化合物（試験▲１）は、１
００℃における蒸気圧がより高いこと（１００℃で１０
田）と水蒸気蒸留でより大量が捕集されたことから証明
されるように、メントールよりも高い揮発性を示すもの
である。
この揮発性は、実質的にそれらの貯蔵寿命を推定、比較
しうるものであつて、本発明の組成物が、公知類似化合
物に対してはるかに優れた貯蔵安定性、実用的価値を有
することが明白に理解できる。また、はつか臭について
の上記臭気試験を、天然ｔ−メントールを基準試料（は
つか臭気強さ１０．０）として、本発明に係る有効成分
１０種（試験▲２〜１１）及びＮ，Ｎ−ジメチル−２−
エチルブチルアマイド（試験▲１）について、それぞれ
２回の別々のはつか臭強さの試験を行ない、各化合物の
試験結果を平均評点として次表に示す。
なお、その平均試験評点と共に参考のためにそれぞれの
標準偏差値を括弧内に併記した。上表に示されるように
、本発明に係る１０種の冷涼活性強度の大きいアマイド
化合物類は、はつか臭基準点１０のｔ−メントールと比
較して、すべて可成り低い臭気強さ（ １．４〜 ４．
３）であつて、大多数は実質的に無はつか臭とみなしう
るものであるのに対し、公知の類似冷涼感活性物質Ｎ，
Ｎ−ジメチル−２−エチルブチルアマイドは、ιーメン
トールを越える平均評点（１０．４）のはつか臭を有し
、はつか臭を避ける冷涼活性組成物としては不適であつ
て、著しく用途制限を受けるものであり、この点におい
ても本発明の組成物は、顕著に高い実用性を有すること
がわかる。
上記分子式の化合物は、人体に適用される組成物の広い
範囲に有用である。
広く言えばこれらの組成物は局所用組成物と表現できる
（この用語はできるだけ広い意味にとるものとする）。
局所用組成物は医学的目的を除いて、人体の表面に適用
する組成物、例えば香水、パウダーおよびその他の化粧
品類、ローシヨン、リニメント、オイル軟膏だけでなく
、直接的または間接的適用、あるいは、吸入によつて身
体内部の粘膜、例えば非医学的に鼻、口、または、のど
に適用あるいは接触させる組成物をも含む。すなわち鼻
および、のど用スプレー、歯みがき粉、口中洗浄剤およ
びうがい薬などの組成物をも含む。なお、なお、本発明
は、本発明に係るカルボキシアマイド冷涼活性成分含有
局所用組成物を含浸または被覆したクレンジングテイシ
ユ一のような化粧用品類や小ようじ類を包含する。さら
に、本発明の範囲内に含まれる組成物として、タバコお
よびタバコ用品、例えば、パイプやシガレツト・フイル
タ一、特にシガレツト用フイルタ一 ・チツプがある。
本発明の組成物は、この組成物と接触した範囲の皮膚お
よび粘膜の冷覚受容器を刺げきして所望の冷涼感を与え
るのに十分な量該活性冷涼剤を含む。
冷涼感の程度および持続時間は、その化合物によつて異
なるので、各組成物において使用する刺げき剤の量は広
範囲に変化する。一つの目安としてはつぎのようなこと
が云えよう。すなわち、より活性度の高い本発明の化合
物は、１．０重量％ｌ のエタノール溶液として、０．
０５ｍ１程度の少量を皮膚に適用すると、いちじるしい
冷涼効果が得られ、この効果は、ときには数時間も持続
することがある。これより活性度の低い化合物において
は、上記のものよりも濃い溶液、例えば、活性成分含）
量５．０重量％またはそれ以上の溶液を用いるだけで、
いちじるしい冷涼効果が得られる。この皮膚テストはい
く分主観的なものであり、同一のテストを行なつても、
個人個人によつて、冷涼感は他の人よりも大きかつたり
または、小さかつたりすワることは認めなければならな
い。本発明の組成物を製造する際、通常冷涼効果を持つ
該化合物を担体中に加えるが、この担体は全く不活性で
あるか、または他の活性成分であるか、または他の活性
成分を含むものであつてもよい。
組成物の最終的使用目的によつて広範囲の担体が好適に
使用されるが、これらの担体は固体、液体、乳剤、泡状
体およびゲルなどである。冷涼効果を持つ該化合物に対
する化表的な担体は、水溶液、またはアルコール溶液、
油脂例えば、炭化水素オイル、脂肪酸エステル、長鎖ア
ルコールおよびシリコーン油；微細に粉砕した固体、例
えば澱粉またはタルク；タバコ；エアロゾル発射剤とし
て使用される低沸点炭化水素およびハロゲン化炭化水素
；ゴムおよび天然または合成樹脂などである。本発明の
大部分の組成物において担体は制酸剤、防腐剤、香味料
、着色料または界面活性剤の一種またはそれ以上である
か、あるいはこれらを含む。つぎに、該活性冷涼化合物
が添加され得る組成物の範囲について説明する。１．ア
フターシエイプローシヨン、ひげそり用石けん、クリー
ム、フオーム、化粧水、防臭剤と防汗剤、固型オーデコ
ロン、化粧石けん、バスオイル、塩浴、ジャンプ一、ヘ
アーオール、タルカムパウダ一、顔クリーム、ハンドク
リーム、日焼どめローシヨン、よごれとり布、歯みがき
、つまようじ、口内清浄剤、ヘヤートニツク、目薬など
を含む化粧品類。
２．葉巻タバコ、紙巻タバコ、パイプタバコ、かみタバ
コおよびかぎかぎタバコ、タバコフイルタ一、特に紙巻
タバコ用フイルターチツプを含むタバコ調製品。
３．封筒、切手、接着ラベルなどに用いる水溶性接着剤
のような雑複合物。
本発明にもとづく特殊調製品についてはさらに詳細に下
記に記す。
化粧品類 冷涼効果を持つ該化合物は皮膚に対して冷涼感を与える
効果があるので、その主要な用途として化粧調製品およ
び化粧品に広汎に使われる。
下記に述べる特定の調製は一つの典型例である。主な用
途はアフタ一 ・シエイプローシヨン、化粧水などであ
り、これらの場合、化合物はアルコールまたは水とアル
コールの溶液中に使用されるが、この溶液には通常香水
か防腐剤またはその両方が含まれる。この処方に加えら
れる化合物の量は通常、組成物全体に対して重量比で０
．１ないし１０％の範囲内である。もう一つの使用分野
は石けん、ジャンプ一、バスオイルなどであり、これら
の場合には化合物は油または脂肪あるいは、例えば脂肪
酸塩またはラウリル硫酸塩などの天然または合成界面活
性剤と共に用いられる。
Ｃの組成物はまた通常精油または香料も含んでいる。石
けん組成物の中にはすべての種類の石けん、例えば化粧
石けん、ひげそり用石けん、ひげそり用泡などを含み通
常この化合物は、重量比で０．１％なιル１０％添加さ
れる。該化合物を混合させた化粧品類のもう一つの種類
のものの中には、化粧クリームや緩和剤が含まれるが、
このようなクリームや緩和剤は通常エマルジヨンを主成
分としこれにワツクス、予防薬、香料、防腐剤、アスト
リンゼン、顔料などの成分が選択的に加えられる。この
種のものに含まれるものとしては口紅類があるが、これ
らの組成物は通常冫Ｋ ワツクスを主成分としこれに冷
涼剤を例えば顔料などのその他の成分と共に混合させた
ものである。該冷涼化合物の混合はさておき、かゝる化
粧品に通常重量比で０．０５〜１０重量％が加えられる
。
該冷涼化合物を含有する口内衛生用組成物としては、口
内清浄剤、うがい薬、歯みがきなどがある。最初の二つ
は一緒に考えることができ、普通は着色したり、口に合
うように香味をつけたりした防腐剤の水溶液、アルコー
ル溶液または、水性アルコール溶液に、冷涼剤を０．１
〜 １．０重量％加えたものからなる。歯みがき用組成
物は、固体、粉末、ぺーストまたは、液体タイプのいず
れでもよく、普通は微細なみがき剤、またはつや出し物
質、例えば沈降炭酸カルシウム、シリカ、珪酸マグネシ
ウム、水酸化アルミニウムまたはその他の当業界でよく
知られている同様な物質および洗浄剤および発泡剤から
なる。
含有されていてもよい任意成分は、香味料および着色剤
、防腐剤、潤滑剤、シツクナ一、乳化剤または可塑剤で
ある。かかる組成物に加えられる冷涼剤の量は、一般に
組成物全体に対し０．１〜 ５．０重量である。タバコ
製品 本発明の冷涼剤は直接タバコに添加して喫煙時に、メン
トール入りタバコおよびシガレツトにつきものの強い特
徴的なにおいを伴わずに冷涼効果を発揮させることがで
きる。
しかし本発明の冷涼剤のより有利な利用法は、パイプま
たはシガレツトのフイルター用、特にフイルター付きの
シガレツト用として使用することである。酢酸セルロー
ス、紙、綿、α−セルロースまたはアスベスト繊維など
、よく知られているタイプのフイルター填科に単に冷涼
剤のアルコール溶液を含浸させ、これを乾燥して、これ
をフイルター填科中に沈着させる。この効果は喫煙時に
口中に快い冷涼な感じを与えることである。冷涼剤の０
．１〜程度の少量で効果がある。本発明の組成物をつぎ
の実施例によつて説明する。
実施例 １ アフターシエープローシヨン つぎに処方によつて各成分を液に溶解、冷却し、濾過し
てアフターシエープローシヨンを製造した。
このベースローシヨンにその全体に対し０．５重量％の
Ｎ）２、３−トリメチル−２−イソプロピルプタンアマ
イドを加えた。このものを顔に使用したところ、まもな
くはつきりと冷涼な感じがした。実施例 ２ アイ．ローシヨン つぎの諸成分を配合してアイ・ローシヨンを調製した。
つぎにこの処方に全組成物に対し０．０１％のＮ−（
２ −イソプロピル−２、３−ジメチルブタノール）グ
リシンエチルエステルを加えた。
このアイ・ローシヨンで眼を洗うと眼球およびまぶたに
新鮮な冷涼感があられれた。実施例 ３ ねり歯磨 つぎの成分をねり機で混合してねり歯磨を作つた。
上記成分のねり作業を経る直前に、ねり機にＮ、Ｎ）２
、３−テトラメチル−２−イソプロピルブタンアマイド
１．０重量％を加えた。
これを、ねり歯磨として使用すると、口中に強い冷涼感
が認められた。実施例 ４ 巻きタバコ 巻きタバコの専売品をＮ−エチル−２−イソプロピル−
２，３−ジメチルブタンアマイドのアルコール溶液に含
浸し、一本の巻きタバコが活性化合物の約０．０００２
５θを含むようにしてこれを紙に巻いた。
この含浸された巻きタバコをふかすと、このものはメン
トール入りシガレツトに特有のある冷涼効果を口中に与
えた。同様の効果はチツプシガレツトの専売品をふかす
ときも顕著であり、このような冷涼剤はタバコよりもむ
しろフイルタ一・チツプにしみ込ませて使用される。
実施例 ５ エアロゾルシエーピング石鹸 この処方はつぎのとおりである。
この組成物は酸を水に溶解し、トリエタノールアミンを
加え、冷却しながら他の成分を添加すれば得られる。
つぎにこの混合物に、組成物全量に対し０．５％に相当
するＮ、２、２−トリエチル−３−メチルブタンアマイ
ドを加えた。
プタンプロペラントの存在下にエアロゾル分散して包装
したこの組成物をひげそりに使用したとき、顔面はあき
らかにフレツシユな冷涼感を覚えた。実施例 ６ 化粧水 つぎの処方によつて化粧水を作つた。
この処方に、全量の２．０％のＮ−エチル−２ｓｅｃ−
ブチル−２、３−ジメチルペンタアマイドを加えた。
このものを用いると、アフタ一．シエーブ．ローシヨン
の場合と同様、アルコール分の蒸発による冷感が消えた
後も皮ふにはつきりと冷涼感が認められた。実施例 ７ 除臭剤 発射剤の存在下にエアゾルを作り、調合するのに適当な
除臭剤組成物はつぎの処方である。
この調合物に２．０重量％のＮ，．Ｎｌ２、２−テトラ
エチル−３−メチループタンアマイドを加えた。このも
のを皮ふに使用したところ、はつきりした冷感が得られ
た。実施例 ８ ヘヤーシヤンプー ナトリウムラウリールエーテルサルフエート１０９を高
速ミル中で９０ｇの水中に分散させた。
この分散液にＮ−（１，１−ジメチル−２−ハイドロキ
シエチル）−２−イソプロピル−２，３一ジメチルブタ
ンアマイドの２．０重量％を加えた。このジャンプ一を
用いて髪を洗つたところ、頭の皮にフレツシユな冷涼感
が得られた。実施例 ９ ソリツドコローン つぎの処方によつてソリツドコローンを作つた。
ステアリン酸ソーダを、エタノール、プロピレングリコ
ールと水の温かい混合物にかく拌しながら溶解した。こ
の溶液に香料と２％のＮ，．Ｎｌ２−ジメチル−２−イ
ソプロピルヘキサアマイドを加え、ついでこの混合物を
固めてワツクスケーキにした。これをひたいに用いたと
ころはつきりと冷涼効果があられれた。実施例１０ 濃縮うがい薬の組成物を次の処方で調製したこの組成物
に０．１％のＮ−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシ
エチル）−２，２−ジエチルブタンアマイドを加え、つ
いでこれを約１０倍容の水でうすめて、口をすすぐのに
用いると、強いかつ長時間持続性の冷涼効果が口中に与
えられた。
実施例１１つまようじ 木製つまようじの先にＮ−エチル２，２ジイソプロピル
ブタンアマイドのアルコール溶液に含浸させて、０．０
５ηの該化合物がつまようじに含まれるようにした後、
これを舌の上にのせたところ、検知できる味はなかつた
が、まもなくはつきりした冷涼感が得られた。
実施例 １２ クレンジングテイシユ一 つぎの成分からクレンジング液が調製された。
ついで、この液体に１．０％のＮ−エチル２−イソブチ
ル一２，４−ジメチルペンタンアマイドを加え、ペーパ
ーテイシユ一をこの液体中に浸漬した。この浸み込ませ
たテイシユ一は、これで皮膚を拭うのに用いると、まも
なく皮 に新鮮な冷涼感が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 人体の神経系の冷覚受容器を刺げきすることのでき
    る、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′およびＲ″は別々である場合には、それぞ
    れ水素またはＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基またはＣ＿１
    〜Ｃ＿８のヒドロキシアルキル基であつて、合計の炭素
    数が８個以下である。 ただし、Ｒ′が水素である場合はＲ″は炭素数６までの
    アルキルカルボキシアルキル基であつてもよく、Ｒ′と
    Ｒ″とは一緒になつている場合には、炭素数６までのア
    ルキレン基を示し、そのアルキレン基の両端がアミドの
    窒素原子に結合して窒素ヘテロ環を形成し、この炭素鎖
    には炭素が入つていてもよい。また、Ｒ＿１は水素また
    はＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示し、Ｒ＿２およびＲ
    ＿３はそれぞれＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示す。た
    だし、ｉ）Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３の合計の炭素数
    は少なくとも５個であり、かつｉｉ）Ｒ＿１が水素であ
    る場合は、Ｒ＿２はＣ＿２〜Ｃ＿６のアルキル基、Ｒ＿
    ３はＣ＿３〜Ｃ＿５のアルキル基およびＲ＿２およびＲ
    ＿３の少なくとも一方は分技状の基である。）で示され
    るカルボキシアマイドを刺げき剤として有効量含有して
    成る人体の皮ふおよび粘膜に対して生理学的冷涼作用を
    有する冷涼組成物。
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