JPS5930696B2 - スクラレオ−ル誘導体および該誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
スクラレオ−ル誘導体および該誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS5930696B2 JPS5930696B2 JP3299782A JP3299782A JPS5930696B2 JP S5930696 B2 JPS5930696 B2 JP S5930696B2 JP 3299782 A JP3299782 A JP 3299782A JP 3299782 A JP3299782 A JP 3299782A JP S5930696 B2 JPS5930696 B2 JP S5930696B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- sclareol
- derivative
- culture
- tobacco
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物スクラレオール誘導体及び該誘導体
からなるたばこ用香喫味改良剤に関するものである。
からなるたばこ用香喫味改良剤に関するものである。
近年、たばこの嗜好は喫味が軽く香気の豊かな製品へと
移りつつあるが、これに伴なつて製品たばこに配合され
る原料葉たばこは、喫味が軽くニコチン含量が少ないも
のが多く使用されるようになつてきた。
移りつつあるが、これに伴なつて製品たばこに配合され
る原料葉たばこは、喫味が軽くニコチン含量が少ないも
のが多く使用されるようになつてきた。
しかしながら、このような原料葉たばこは一般に香気に
乏しく、うまみに欠けるため、種々の香味料を添加して
製品の香喫味の向上をはかることが必要とされる。一方
、かかる目的に達する香味料をある種の化合物のいわゆ
る微生物転換によつて製造する研究が行なわれており、
例えば、ヨノン系化合物の微生物転換によるたばこ用香
料としては、特開昭５３−１２４９８号、特公昭５６−
４２９０９号、同５６−４２８９８号、同５６−５４２
９９号などにその記載がみられる。
乏しく、うまみに欠けるため、種々の香味料を添加して
製品の香喫味の向上をはかることが必要とされる。一方
、かかる目的に達する香味料をある種の化合物のいわゆ
る微生物転換によつて製造する研究が行なわれており、
例えば、ヨノン系化合物の微生物転換によるたばこ用香
料としては、特開昭５３−１２４９８号、特公昭５６−
４２９０９号、同５６−４２８９８号、同５６−５４２
９９号などにその記載がみられる。
本発明者らは、かかる観点からスクラレオールを微生物
転換することによつて有用なたばこ香料を得ることを目
的として研究を行なつたところ、スクラレオールに一定
の条件下である特定の微生物を作用させることにより、
転換物質としてたばこの香喫味改善及び刺激抑制にきわ
めて有効な新規化合物を見い出し、本発明をなすに至つ
た。
転換することによつて有用なたばこ香料を得ることを目
的として研究を行なつたところ、スクラレオールに一定
の条件下である特定の微生物を作用させることにより、
転換物質としてたばこの香喫味改善及び刺激抑制にきわ
めて有効な新規化合物を見い出し、本発明をなすに至つ
た。
すなわち、本発明はたばこの香喫味改善に有効な新規化
合物を提供することを目的としたもので、次式（Ｉ）で
示される化合物及び、下記（Ｉ）式で表わされるスクラ
レオール誘導体からなるたばこ用香喫昧改良剤である。
（式中ＲはＨ、又はＣＨ３基を表わす。
合物を提供することを目的としたもので、次式（Ｉ）で
示される化合物及び、下記（Ｉ）式で表わされるスクラ
レオール誘導体からなるたばこ用香喫昧改良剤である。
（式中ＲはＨ、又はＣＨ３基を表わす。
）（１）式で表わされる化合物はＲの相違によつて次の
２種の新規化合物を包含する。
２種の新規化合物を包含する。
Ｒ−Ｈ：１３−ベーターハイドロキシラブダ一１４−エ
ン一１８−オイツク アツシド（１３β−ＨｙｄｒＯｘ
ｙｌａｂｄａ−１４−Ｅｎ−１８０１ｃａｃｉｄ）（以
下化合物１と称する）。
ン一１８−オイツク アツシド（１３β−ＨｙｄｒＯｘ
ｙｌａｂｄａ−１４−Ｅｎ−１８０１ｃａｃｉｄ）（以
下化合物１と称する）。
Ｒ−ＣＨ３：１３−ベーターハイドロキシラブダ１４−
エン一１８−オイツク アツシド メチルエステル（１
３β−ＨｙｄｒＯｘｙｌａｂｄａ−１４−Ｅｎ−１８−
０１ｃａｃｉｄｍｅｔｈｙ１ｅｓｔｅｒ）（以下化合物
２と称する）。本発明において微生物転換の基質として
用いるスクラレオールは式（Ｉ［）で示される公知化合
物であり、サルビア スクラレア（Ｓａｌｖｉａｓｃｌ
ａｒｅａ）植物の精油成分として知られている。
エン一１８−オイツク アツシド メチルエステル（１
３β−ＨｙｄｒＯｘｙｌａｂｄａ−１４−Ｅｎ−１８−
０１ｃａｃｉｄｍｅｔｈｙ１ｅｓｔｅｒ）（以下化合物
２と称する）。本発明において微生物転換の基質として
用いるスクラレオールは式（Ｉ［）で示される公知化合
物であり、サルビア スクラレア（Ｓａｌｖｉａｓｃｌ
ａｒｅａ）植物の精油成分として知られている。
次に本発明の化合物のスクラレオールの微生物転換によ
る製造法の一例を説明する。
る製造法の一例を説明する。
まず、スクラレオールを含む培地に微生物ＪＴＳ−１３
１株（微工研菌寄第６３０３号）を接種し、２８℃で好
気的に培養し、約１２時間後、α・α５−ジピリジルな
どのキレート阻害剤を加え更に２８℃で約３６〜６０時
間好気的に培養を行なう。約４５〜５０時間の培養によ
つて最も好ましい転換効果が得られる。転換の終了した
培養液を、酢酸エチル、エチルエーテル等の有機溶媒で
抽出したのち、溶媒を減圧下で留去し、転換生成物を得
る。この転換生成物をシリカゲルカラムを用いて、ヘキ
サン酢酸エチル混液などの溶媒により溶出し、分取する
ことによつて、化合物１及び化合物２をそれぞれ精製す
る。本菌株ＪＴＳ−１３１は、土壌中より単離したスク
ラレオール転換菌であるが、これの菌学的性質は以下の
通りである。
１株（微工研菌寄第６３０３号）を接種し、２８℃で好
気的に培養し、約１２時間後、α・α５−ジピリジルな
どのキレート阻害剤を加え更に２８℃で約３６〜６０時
間好気的に培養を行なう。約４５〜５０時間の培養によ
つて最も好ましい転換効果が得られる。転換の終了した
培養液を、酢酸エチル、エチルエーテル等の有機溶媒で
抽出したのち、溶媒を減圧下で留去し、転換生成物を得
る。この転換生成物をシリカゲルカラムを用いて、ヘキ
サン酢酸エチル混液などの溶媒により溶出し、分取する
ことによつて、化合物１及び化合物２をそれぞれ精製す
る。本菌株ＪＴＳ−１３１は、土壌中より単離したスク
ラレオール転換菌であるが、これの菌学的性質は以下の
通りである。
１．形態的性質
（１）桿菌であり、細胞の形態は培養の経過に伴い変化
する。
する。
培養の初期には細胞は伸長し、分枝を生ずる。培養１２
〜１４時間で細胞は不規則な分断を生じ、その後細胞は
短桿状となる。大きさは培養の初期には（０．６〜０．
８）×（５〜１５）μ、分断後は（０．６〜０．８）Ｘ
（１．２〜１．８）μとなる。２）グラム染色性：陽性 ３）抗酸性゜陽性 ４）胞子形成能：なし ５）運動性：なし ２．化学的組成分析 １）細胞壁の構成主要アミノ酸はＭｅｓＯ−ジアミノピ
メリン酸である。
〜１４時間で細胞は不規則な分断を生じ、その後細胞は
短桿状となる。大きさは培養の初期には（０．６〜０．
８）×（５〜１５）μ、分断後は（０．６〜０．８）Ｘ
（１．２〜１．８）μとなる。２）グラム染色性：陽性 ３）抗酸性゜陽性 ４）胞子形成能：なし ５）運動性：なし ２．化学的組成分析 １）細胞壁の構成主要アミノ酸はＭｅｓＯ−ジアミノピ
メリン酸である。
（２） ＤＮＡ中のグアニン＋シトシンの含量は６３．
０モル％である。
０モル％である。
３．培養所見
（１）肉汁寒天平板培養（２８℃、４日培養）：生育は
やや遅くコロニーの形は円形で直径は１〜２ｍｍ、ムコ
イド状を示し、色調は黄かつ色である。
やや遅くコロニーの形は円形で直径は１〜２ｍｍ、ムコ
イド状を示し、色調は黄かつ色である。
培地の色は変化しない。（２）肉汁寒天斜面培養（２８
℃、４日培養）：生育はやや遅く、ムコイド状を示す。
℃、４日培養）：生育はやや遅く、ムコイド状を示す。
色調は肉汁寒天平板培養と同じ。（３）肉汁液体培養（
２８℃、６日間培養）：培地はあまり濁らない。
２８℃、６日間培養）：培地はあまり濁らない。
表面にゆつくりと菌膜が形成され、その後逃降して沈査
となる。振とうして培養すると均一な生育を示す。
となる。振とうして培養すると均一な生育を示す。
（４）肉汁ゼラチン穿刺培養（２８℃、６週間培養）：
液化せず。
液化せず。
表面に菌体が膜状かつムコイド状に生育。（５） リト
マス・ミルク（２８℃、６週間培養）：アルカ１几４．
生理的性質 （１）生育条件：２５〜３５℃が生育の過温、ＰＨは６
．５〜８．０が適値、嫌気的条件下では生育できない。
マス・ミルク（２８℃、６週間培養）：アルカ１几４．
生理的性質 （１）生育条件：２５〜３５℃が生育の過温、ＰＨは６
．５〜８．０が適値、嫌気的条件下では生育できない。
２）栄養要求性：なし
３）硝酸塩の還元：なし
４）デンプンの加水分解：なし
５）クエン酸の利用：陽性
６）ウレアーゼ：陽性
７）オキシダーゼ：陰性
８） カタラーゼ：陽性
９）色素の生成：なし
０１０−Ｆテスト：醗酵的
（自）メチルレツドテスト：陰性
０２） Ｖ−Ｐテスト：陰性
（自）インドールの生成：なし
（自）下記の糖類から酸及びガスの生成
（自）以下の化合物を炭素源として生育す・ラフイン、
ピルビン酸、フエノール。
ピルビン酸、フエノール。
Ａ６）エスクリンの分解：Ｗ性
（自）ツウイーン６０の分解：陽性
ノ
ブ
フ
ッ
（自）チロシンの分解：陽性
（自）アビエノール、スクラレオールの資化：陽性以上
の結果からインターナシヨナル・ジャーナル・オブ・シ
ステマチツク・バクテリオロジ一（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉ
ＯｎａｌＪＯｕｒｎａｌＯｆＳｙｓｔｅｍａｔｉｃＢａ
ｃｔｅｒｌＯｌＯｇｙ）３５６頁、１９８０年のアプル
ーブド・リスツ・オブ・バクテリアル・ネームズ（Ａｐ
ｐｒＯｖｅｄＬｉｓｔｓＯｆＢａｃｔｅｒｉａｌＮａｍ
ｅｓ）及びエム・グツドフエロ一らの報告〔インターナ
シヨナル・オブ・システマチツク・バクテリオロジ一（
ＩｎｔｅｒｎａｔｉＯｎａｌＪＯｕｒｎａｌＯｆＳｙｓ
ｔｅｍａｔｉｃＢａｃｔｅｒｌＯｌＯｇｙ）９９頁、１
９７７年］およびその他の文献に基づき、本菌株ＪＴＳ
−１３１をロドコツカス・エリスロポリス（ＲｈＯｄＯ
ｃＯｃｃｕｓｅｒｙｔｈｒＯｐＯｌｉｓ）と同定した。
の結果からインターナシヨナル・ジャーナル・オブ・シ
ステマチツク・バクテリオロジ一（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉ
ＯｎａｌＪＯｕｒｎａｌＯｆＳｙｓｔｅｍａｔｉｃＢａ
ｃｔｅｒｌＯｌＯｇｙ）３５６頁、１９８０年のアプル
ーブド・リスツ・オブ・バクテリアル・ネームズ（Ａｐ
ｐｒＯｖｅｄＬｉｓｔｓＯｆＢａｃｔｅｒｉａｌＮａｍ
ｅｓ）及びエム・グツドフエロ一らの報告〔インターナ
シヨナル・オブ・システマチツク・バクテリオロジ一（
ＩｎｔｅｒｎａｔｉＯｎａｌＪＯｕｒｎａｌＯｆＳｙｓ
ｔｅｍａｔｉｃＢａｃｔｅｒｌＯｌＯｇｙ）９９頁、１
９７７年］およびその他の文献に基づき、本菌株ＪＴＳ
−１３１をロドコツカス・エリスロポリス（ＲｈＯｄＯ
ｃＯｃｃｕｓｅｒｙｔｈｒＯｐＯｌｉｓ）と同定した。
次に製造例を掲げてさらに具体的に説明する。
（製造例）バクトートリプトン（米国ＤｉｆｃＯ社製１
％、イーストエキストラクト０．５％、塩化ナトリウム
０，５％、グルコース０．１％、寒天１．５％から成る
公知のＬ一斜面培地（ＰＨ７．２）を試験管内に作り、
これにＪＴＳ−１３１株を約一白金耳接種して、２８℃
で３日間静置培養し、これを種菌体として用いた。つい
で、（ＮＨ，）２Ｓ０４２ｙ，．Ｋ，ＨＰ０４２７、Ｍ
ｇＳＯ４・７Ｈ２００．２７、ＣａＣｌ２・２Ｈ２００
．２７、ＦｅＳＯ４・７Ｈ２００．０１ｙ．Ｈ２０１′
から成る液体培地（ＰＨ７．Ｏ）を３１？容三角フラス
コに入れ、１２１℃で１５分間滅菌を行なう。
％、イーストエキストラクト０．５％、塩化ナトリウム
０，５％、グルコース０．１％、寒天１．５％から成る
公知のＬ一斜面培地（ＰＨ７．２）を試験管内に作り、
これにＪＴＳ−１３１株を約一白金耳接種して、２８℃
で３日間静置培養し、これを種菌体として用いた。つい
で、（ＮＨ，）２Ｓ０４２ｙ，．Ｋ，ＨＰ０４２７、Ｍ
ｇＳＯ４・７Ｈ２００．２７、ＣａＣｌ２・２Ｈ２００
．２７、ＦｅＳＯ４・７Ｈ２００．０１ｙ．Ｈ２０１′
から成る液体培地（ＰＨ７．Ｏ）を３１？容三角フラス
コに入れ、１２１℃で１５分間滅菌を行なう。
この滅菌済液体培地に粉末状のスクラレオール１７と１
％Ｔｗｅｅｎ６Ｏ水溶液（界面活性剤、関東化学株式会
社製）１０ｍ１を加えた。前記のＬ一斜面培地１本分の
ＪＴＳ−１３１株の種菌体を、５ＷＬ１の滅菌済、０．
８％生理食塩水にけんだくし、前述の液体培地に接種し
た。ついで回転振とう機を用いて、２１０ｒｐｍ、２８
℃で１２時間培養を行なつたのち、キレート阻害剤とし
てα・α５−ジピリジルを１０ｍＭ／Ｍｊ添加し、さら
に４８時間培養を継続した。この培養によつてスクラレ
オールの転換生成物を含む培養物を得、この培養物から
次の操作を行ない化合物１．２を分取した。すなわち、
該培養物へ溶媒として酢酸エチルを１回当り５００ｍｊ
ずつ加えて、２回撹拌抽出を行なつた。
％Ｔｗｅｅｎ６Ｏ水溶液（界面活性剤、関東化学株式会
社製）１０ｍ１を加えた。前記のＬ一斜面培地１本分の
ＪＴＳ−１３１株の種菌体を、５ＷＬ１の滅菌済、０．
８％生理食塩水にけんだくし、前述の液体培地に接種し
た。ついで回転振とう機を用いて、２１０ｒｐｍ、２８
℃で１２時間培養を行なつたのち、キレート阻害剤とし
てα・α５−ジピリジルを１０ｍＭ／Ｍｊ添加し、さら
に４８時間培養を継続した。この培養によつてスクラレ
オールの転換生成物を含む培養物を得、この培養物から
次の操作を行ない化合物１．２を分取した。すなわち、
該培養物へ溶媒として酢酸エチルを１回当り５００ｍｊ
ずつ加えて、２回撹拌抽出を行なつた。
抽出液を合して、溶媒を減圧下で留去し、０．７０７の
転換生成物を得た。次いで５０ｔのシリカゲル（和光純
薬工業株式会社製、ワコーゲルＣ−２００）を用いてカ
ラムを作り、転換生成物をヘキサン：酢酸エチル（７：
３、ｖ／ｖ）で溶出し、フラクシヨンコレクタ一で各５
Ｔｎ１ずつ分取した。各化合物を含むフラクシヨンを再
び上述のカラム処理を行ない、溶媒を留去して精製する
ことにより以下に示したスペクトルデータと一致する化
合物１０．１４ｆ７（収率７％）及び化合物２０．０９
ｙ（収率４．５％）をそれぞれ得た。次に本発明の化合
物１及び化合物２のスペクトルデータを示す。化合物１ 分子式：Ｃ２ＯＨ３４Ｏ４ ｌ３Ｃ一幅ＭｃｃＤｃｌ３、ＴＭＳ］δ（Ｐｐｍ）：１
５．９（ｑ）、１７．０（ｑ）、１７．９（ｔ）、１９
．９（ｔ）、２３．６（ｔ）、２４．５（ｑ）、２８．
１（ｑ）、３７．４（ｔ）、３８，８（ｓ）、３９．４
（ｔ）、４４．７（ｔ）、４６．２（ｔ）、４７．３（
ｓ）、５０．９（ｄ）、６２．２（ｄ）、７３．１（ｓ
）、７３．６（ｓ）、１１０．８（ｔ）、１４７．４（
ｔ）、１８０．９（ｓ）、ＩＲ（１７７！−１：３４０
０、２９１０、１６９０、１３８５１２３５１１６５９
１５８９０ＭＳｍ／ｅ：３２０（Ｍ＋−Ｈ２Ｏ）、３０
５、３０２、２８７、２７４、２２１、１７９、１６１
、１２１、８１、５５、４３０化合物２ 分子式：Ｃ２ｌＨ３６Ｏ４ ｌ３Ｃ−懇〔ＣＤＣｌ８、ＴＭＳ〕δ（Ｐｐｍ）：１５
，９（ｑ）、１６．７（ｑ）、１７．７（ｔ）、１９．
９（ｔ）、２３．６（ｔ）、２４．５（ｑ）、２８，３
（ｑ）、３７．１（ｔ）、３８．８（ｓ）、３９．３（
ｔ）、４４．６（ｔ）、４６．３（ｔ）、４７．７（ｓ
）、５１．０（ｄ）、５１．７（ｑ）、６２．２（ｄ）
、７３．０（ｓ）、７３．４（ｓ）、１１０．８（ｔ）
、１４７．４（ｄ）、１７８．８（ｓ）。
転換生成物を得た。次いで５０ｔのシリカゲル（和光純
薬工業株式会社製、ワコーゲルＣ−２００）を用いてカ
ラムを作り、転換生成物をヘキサン：酢酸エチル（７：
３、ｖ／ｖ）で溶出し、フラクシヨンコレクタ一で各５
Ｔｎ１ずつ分取した。各化合物を含むフラクシヨンを再
び上述のカラム処理を行ない、溶媒を留去して精製する
ことにより以下に示したスペクトルデータと一致する化
合物１０．１４ｆ７（収率７％）及び化合物２０．０９
ｙ（収率４．５％）をそれぞれ得た。次に本発明の化合
物１及び化合物２のスペクトルデータを示す。化合物１ 分子式：Ｃ２ＯＨ３４Ｏ４ ｌ３Ｃ一幅ＭｃｃＤｃｌ３、ＴＭＳ］δ（Ｐｐｍ）：１
５．９（ｑ）、１７．０（ｑ）、１７．９（ｔ）、１９
．９（ｔ）、２３．６（ｔ）、２４．５（ｑ）、２８．
１（ｑ）、３７．４（ｔ）、３８，８（ｓ）、３９．４
（ｔ）、４４．７（ｔ）、４６．２（ｔ）、４７．３（
ｓ）、５０．９（ｄ）、６２．２（ｄ）、７３．１（ｓ
）、７３．６（ｓ）、１１０．８（ｔ）、１４７．４（
ｔ）、１８０．９（ｓ）、ＩＲ（１７７！−１：３４０
０、２９１０、１６９０、１３８５１２３５１１６５９
１５８９０ＭＳｍ／ｅ：３２０（Ｍ＋−Ｈ２Ｏ）、３０
５、３０２、２８７、２７４、２２１、１７９、１６１
、１２１、８１、５５、４３０化合物２ 分子式：Ｃ２ｌＨ３６Ｏ４ ｌ３Ｃ−懇〔ＣＤＣｌ８、ＴＭＳ〕δ（Ｐｐｍ）：１５
，９（ｑ）、１６．７（ｑ）、１７．７（ｔ）、１９．
９（ｔ）、２３．６（ｔ）、２４．５（ｑ）、２８，３
（ｑ）、３７．１（ｔ）、３８．８（ｓ）、３９．３（
ｔ）、４４．６（ｔ）、４６．３（ｔ）、４７．７（ｓ
）、５１．０（ｄ）、５１．７（ｑ）、６２．２（ｄ）
、７３．０（ｓ）、７３．４（ｓ）、１１０．８（ｔ）
、１４７．４（ｄ）、１７８．８（ｓ）。
ＩＲ（Ｖ７ｌ−１：３３７０、２９２０１１７１０、１
４６０、１４４０、１２４０、９３５。
４６０、１４４０、１２４０、９３５。
ＭＳｍ／ｅ：３３４（Ｍ＋−Ｈ２Ｏ）、３１９、３１６
、３０１、２８７、２４１、２２１、１７９、１６１、
１２１、８１、５５、４３。
、３０１、２８７、２４１、２２１、１７９、１６１、
１２１、８１、５５、４３。
以上のスペクトルデータの結果から、化合物１及び化合
物２はそれぞれ前記の式（１）で表わされる化学構造で
ある事が確認された。本発明の化合物１及び化合物２は
たばこに添加した場合、たばこ本来め香りとよく調和し
、刺激を抑え、香りをまろやかにし、さらに効果に持続
性があり、たばこの製造工程中における逸散が少ないな
ど多くのすぐれた効果を有することが判明した。
物２はそれぞれ前記の式（１）で表わされる化学構造で
ある事が確認された。本発明の化合物１及び化合物２は
たばこに添加した場合、たばこ本来め香りとよく調和し
、刺激を抑え、香りをまろやかにし、さらに効果に持続
性があり、たばこの製造工程中における逸散が少ないな
ど多くのすぐれた効果を有することが判明した。
本発明の化合物をたばこの香喫味改良剤として使用する
には、エタノール、エチレングリコール等の溶媒で適当
な濃度に希釈し、製品たばこ原料に対し、０．０１〜３
０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）、好ましくは０．１〜１ｐｐｍを添
加することによりその効果を発揮する。
には、エタノール、エチレングリコール等の溶媒で適当
な濃度に希釈し、製品たばこ原料に対し、０．０１〜３
０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）、好ましくは０．１〜１ｐｐｍを添
加することによりその効果を発揮する。
本発明の化合物を有効に適用しうるたばこの種類は特に
限定されるものではなく、栽培により得られるたばこの
みならず、屑たばこを原料として製造される再生たばこ
及びパイプたばこにも有効である。以下、実施例により
本発明の効果を具体的に説明する。
限定されるものではなく、栽培により得られるたばこの
みならず、屑たばこを原料として製造される再生たばこ
及びパイプたばこにも有効である。以下、実施例により
本発明の効果を具体的に説明する。
実施例 １
巻上直前の日本専売公社商品名「チエリ一」用たばこ刻
み１００７に対し前述の製造例で示した方法で製造した
化合物１、及び化合物２を各々３ｍ１のエタノールに溶
解して、それぞれ０．５ｐｐｍになるように噴霧・添加
した後、紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻
上品を対照として、これらを喫煙したときのにおい及び
昧について二点識別法により比較した。
み１００７に対し前述の製造例で示した方法で製造した
化合物１、及び化合物２を各々３ｍ１のエタノールに溶
解して、それぞれ０．５ｐｐｍになるように噴霧・添加
した後、紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻
上品を対照として、これらを喫煙したときのにおい及び
昧について二点識別法により比較した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ）で示されるスクラレオール誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ｒは
Ｈ、又はＣＨ＿３基を表わす。 ）。２ 一般式（ I ）で示されるスクラレオール誘導
体からなるたばこ用香喫味改良剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ｒは
Ｈ、又はＣＨ＿３基を表わす。 ）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3299782A JPS5930696B2 (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | スクラレオ−ル誘導体および該誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3299782A JPS5930696B2 (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | スクラレオ−ル誘導体および該誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58150540A JPS58150540A (ja) | 1983-09-07 |
| JPS5930696B2 true JPS5930696B2 (ja) | 1984-07-28 |
Family
ID=12374489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3299782A Expired JPS5930696B2 (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | スクラレオ−ル誘導体および該誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5930696B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD2253C2 (ro) * | 2003-02-03 | 2004-03-31 | "Тутун-Стс" С.А. | Produs aromatizant pentru tutun de fumat, procedeu de obţinere a lui, compoziţie aromatică (variante), procedeu de obţinere a compoziţiei pentru produsele de tutunărie (variante) |
| CN102210483A (zh) * | 2010-04-06 | 2011-10-12 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种发酵型烟用葡萄枸杞香料及其制备方法 |
| JP5964425B2 (ja) * | 2011-08-05 | 2016-08-03 | カウンスィル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチＣｏｕｎｃｉｌ Ｏｆ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ | Ｃ−９位に酸素が官能化されたラブダン誘導体 |
-
1982
- 1982-03-04 JP JP3299782A patent/JPS5930696B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58150540A (ja) | 1983-09-07 |
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