JPS5810367B2 - アビエノ−ル誘導体ならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
アビエノ−ル誘導体ならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS5810367B2 JPS5810367B2 JP4233881A JP4233881A JPS5810367B2 JP S5810367 B2 JPS5810367 B2 JP S5810367B2 JP 4233881 A JP4233881 A JP 4233881A JP 4233881 A JP4233881 A JP 4233881A JP S5810367 B2 JPS5810367 B2 JP S5810367B2
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- Japan
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- compounds
- compound
- tobacco
- culture
- avienol
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアビエノール誘導体の製造法および該
誘導体を含有するたばこ用香喫味改良剤に関するもので
ある。
誘導体を含有するたばこ用香喫味改良剤に関するもので
ある。
近年、たばこの嗜好は喫味が軽く、香気の豊かな製品へ
と移りつつあるが、これに伴なって製品たばこに配合さ
れる原料葉たばこは、喫味が軽くニコチン含量の少ない
ものが多く使用されるようになってきた。
と移りつつあるが、これに伴なって製品たばこに配合さ
れる原料葉たばこは、喫味が軽くニコチン含量の少ない
ものが多く使用されるようになってきた。
しかしながら、このような原料葉たばこは、一般に香気
に乏しくうまみに欠けるため、種々の香味料を添加して
製品の香喫味の向上をはかることが必要とされる。
に乏しくうまみに欠けるため、種々の香味料を添加して
製品の香喫味の向上をはかることが必要とされる。
また、近年、機器分析の発展によって、トルコ葉たばこ
等の精油成分の研究がすすむにつれて、アビエノールの
分解産物とされる一連の化合物が該精油成分中に見い出
され、たばこの香喫味発現に重要な役割を演じているこ
とが見らかにされた。
等の精油成分の研究がすすむにつれて、アビエノールの
分解産物とされる一連の化合物が該精油成分中に見い出
され、たばこの香喫味発現に重要な役割を演じているこ
とが見らかにされた。
一方、ヨノン系化合物において、微生物を用いて有用な
たばこ香石への転換が行なわれている。
たばこ香石への転換が行なわれている。
本発明者らはかかる視点からアビエノールの微生物転換
によって有用なたばこ用香料を得る目的で研究を行なっ
たところ、アビエノールに一定の条件下である種の微生
物を働かせることにより、転換生成物として、式（Ｉ）
、（ＩＩ）、および（■Ｅで示される化合物（Ｉ）、（
ＩＩＩ）および（ＩＩＩ）が得られることを見い出した
。
によって有用なたばこ用香料を得る目的で研究を行なっ
たところ、アビエノールに一定の条件下である種の微生
物を働かせることにより、転換生成物として、式（Ｉ）
、（ＩＩ）、および（■Ｅで示される化合物（Ｉ）、（
ＩＩＩ）および（ＩＩＩ）が得られることを見い出した
。
この化合物（Ｉ）（ｎ）および（ＩＩＩ）を多種のたば
こ、再生たばこ等に添加し喫煙による官能検査を行なっ
た結果、たばこ香喫味改善および刺激抑制にきわめて有
効であることを見い出し、本発明をなすに至った。
こ、再生たばこ等に添加し喫煙による官能検査を行なっ
た結果、たばこ香喫味改善および刺激抑制にきわめて有
効であることを見い出し、本発明をなすに至った。
すなわち本発明は、式（Ｉ）、（ｎ）および（■）で示
される化合物（Ｉ）、（ＩＩ）および（■）、ならびに
それらを含有することを特徴とするたばこ用香喫味改良
剤を提供することを目的とする。
される化合物（Ｉ）、（ＩＩ）および（■）、ならびに
それらを含有することを特徴とするたばこ用香喫味改良
剤を提供することを目的とする。
これらの化合物（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）は、
本発明者らが、アビエノールを微生物を用いて転換する
ことにより得られた生成物中より単離した新規化合物で
あり、それらの合成も過去に行なわれた例がない。
本発明者らが、アビエノールを微生物を用いて転換する
ことにより得られた生成物中より単離した新規化合物で
あり、それらの合成も過去に行なわれた例がない。
次に、本発明の方法を順を追って説明する。
アビエノールを含む培地にＪＴＳ−１６２株（微工研菌
寄第５７０２番）を接種し２８℃で好気的に培養を行な
い、転換の終了した培養液を酢酸エチル、エチルエーテ
ルなどの有機溶媒で抽出したのち、溶媒を減圧下で留去
し転換生成物を得る。
寄第５７０２番）を接種し２８℃で好気的に培養を行な
い、転換の終了した培養液を酢酸エチル、エチルエーテ
ルなどの有機溶媒で抽出したのち、溶媒を減圧下で留去
し転換生成物を得る。
この転換生成物を、シリカゲルカラムを用いてヘキサン
−酢酸エチル混液などの溶媒により溶出し分取すること
によって化合物（Ｉ）、（ＩＩ）および（■）を単離す
る。
−酢酸エチル混液などの溶媒により溶出し分取すること
によって化合物（Ｉ）、（ＩＩ）および（■）を単離す
る。
本発明において使用する微生物ＪＴＳ−１６２は横浜市
内の土壌中より単離された微生物で、その菌学的性質は
以下の通りである。
内の土壌中より単離された微生物で、その菌学的性質は
以下の通りである。
１、形態的性質
（１）桿菌であり、細胞の形態は培養の経過に伴ない変
化する。
化する。
培養の初期には細胞は伸長し、分枝を生ずる。
培養１２〜１４時間で細胞は不規則な分断を生じ、その
後難桿状となる。
後難桿状となる。
大きさは培養の初期には（０，６〜Ｏ，５）Ｘ（５〜１
５）μｍ、分断後は（０，６〜０．８）Ｘ（Ｏ，Ｓ〜１
．８）μｍとなる。
５）μｍ、分断後は（０，６〜０．８）Ｘ（Ｏ，Ｓ〜１
．８）μｍとなる。
（２）ダラム染色性：陽性
（３）抗酸性：陽性
（４）胞子形成能：なし
く５）運動性：なし
２、化学的組成分析
（１）細胞壁の構成主要アミノ酸はｍｅｓｏ−ジアミノ
ピメリン酸である。
ピメリン酸である。
（２）ＤＮＡ中のグアニン＋シトシンの含量は６２．５
モル％である。
モル％である。
３、培養所見
（１）肉汁液体培地（２８℃、６日培養）：生育はやや
遅くコロニーの形は円形、直径は１・５〜２ｍ１１Ｌ、
周辺は波状、表面は平滑、色調は白色で培養の経過に伴
いかつ色になる。
遅くコロニーの形は円形、直径は１・５〜２ｍ１１Ｌ、
周辺は波状、表面は平滑、色調は白色で培養の経過に伴
いかつ色になる。
培地の色は変化しない。
（２）肉汁寒天斜面培養（２８℃、４日培養）：生育は
やや遅い。
やや遅い。
形状、色調は肉汁寒天平板培養に同じ。
（３）肉汁液体培地（２８℃、６日間培養）：培地はあ
まり濁らない。
まり濁らない。
表面にゆっくりと菌膜が形成され、その後沈降して沈査
となる。
となる。
振とうして培養すると均一な生育を示す。
（４）肉汁ゼラチン穿巾賠養（２８℃、６週間培養）：
液化せず。
液化せず。
表面に菌体が生育。（５）リドマス・ミルク（２８℃、
６週間培養）ゆっくりと酸を生成する。
６週間培養）ゆっくりと酸を生成する。
４、生理的性質
（１）生育条件：２０〜３０℃が生育の適温、ｐＨは６
．５〜８．５が適値、嫌気的条件下では生育できない。
．５〜８．５が適値、嫌気的条件下では生育できない。
（２）栄養要求性：なし
く３）硝酸塩の還元：陽性
（４）デンプンの加水分解：なし
く５）クエン酸の利用：陽性
（６） ウレアーゼ：陽性
（７）オキシダーゼ：陽性
（８）カタシーゼ：陽性
（９）色素の生成：なし
く１０） Ｃ）−Ｆテスト：醗酵的
ａυ メチルレッドテスト：陰性
（１２）ｖ−Ｐテスト：陰性
０３）インドールの生成：なし
く１４）以下の糖類から酸及びガスの生成（１５）以下
の化合物を炭素源として生育する。
の化合物を炭素源として生育する。
Ｄ−Ｌ−アラニン、パラフィン、ピルビン酸、プロピオ
ン酸。
ン酸。
住６）エスクリンの分解：陽性
α力 ツウビーフ６００分解：陽性
０８）チロシンの分解：陰性
（１鐘アビエノール、スクラレオール及びマヌールの資
化：陽性。
化：陽性。
以上の結果から、パージエイズ・マニュアル・オブ・デ
ターミネーテイブ・バクテリオロジー（Ｂｅｒｇｅｙ’
ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｖｅ
Ｂ ａｃｔｅｒｉ ｏｌｏｇｙ ）、第８版（１９７４
年）に基づき、本菌株ＪＴＳ−１６２をノカルディア・
レストリフタ（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｒｅｓｔｒｉｅｔａ
）と同定した。
ターミネーテイブ・バクテリオロジー（Ｂｅｒｇｅｙ’
ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｖｅ
Ｂ ａｃｔｅｒｉ ｏｌｏｇｙ ）、第８版（１９７４
年）に基づき、本菌株ＪＴＳ−１６２をノカルディア・
レストリフタ（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｒｅｓｔｒｉｅｔａ
）と同定した。
次に製造例を掲げて具体的に説明する。
化合物（Ｉ）、（ｎ）および（ＩＩＩ）の製造例。
グルコース１，０％、グルタミン酸ナトリウム０．５％
、Ｋ２ＨＰＯ４０，１％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２００，０
２％、ＫＣｌ０．０１％、イーストエキス０．５％、寒
天１．５％からなるＭＳＧ斜面培地（ｐＨ７，２）を試
験管内に作り、これにＪＴＳ １６２株を接種し、２８
℃で３日間培養し、これを種菌として用いた。
、Ｋ２ＨＰＯ４０，１％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２００，０
２％、ＫＣｌ０．０１％、イーストエキス０．５％、寒
天１．５％からなるＭＳＧ斜面培地（ｐＨ７，２）を試
験管内に作り、これにＪＴＳ １６２株を接種し、２８
℃で３日間培養し、これを種菌として用いた。
ついで、（ＮＨ４）２ＳＯ４２グ、Ｋ２ＨＰＯ４２ｆ、
Ｍｇ５０４−７Ｈ２００，２ｆ、ＣａＣｌ２−２Ｈ２０
０，０１？、Ｆｅ５０４−７Ｈ２００，０１Ｓｉ’、脱
イオン水１１から成る液体培地（ｐＨ７，２）を３１容
三角フラスコに入れ、１２１℃で１５分間滅菌を行なう
。
Ｍｇ５０４−７Ｈ２００，２ｆ、ＣａＣｌ２−２Ｈ２０
０，０１？、Ｆｅ５０４−７Ｈ２００，０１Ｓｉ’、脱
イオン水１１から成る液体培地（ｐＨ７，２）を３１容
三角フラスコに入れ、１２１℃で１５分間滅菌を行なう
。
滅菌後の培地に粉末状のアビエノール１１と、１％Ｔｗ
ｅｅｎ６０水溶液（界面活性剤、関東化学株式会社製）
１０ｍｌを加えた。
ｅｅｎ６０水溶液（界面活性剤、関東化学株式会社製）
１０ｍｌを加えた。
ＭＳＧ斜面培地１本分のＪＴＳ１６２株の種菌体を、５
ｍｌの滅菌済生理食塩水（０，８％、Ｗ／Ｖ）にけんだ
くし、前述の液体培地１１に接種した。
ｍｌの滅菌済生理食塩水（０，８％、Ｗ／Ｖ）にけんだ
くし、前述の液体培地１１に接種した。
回転振とう機を用いて、２１ Ｏｒ、 ｐｏｍ、 ２８
℃で７２時間培養を行ない転換培養物を得た。
℃で７２時間培養を行ない転換培養物を得た。
この培養物から化合物（Ｉ）、（ＩＩ）および（ｍ）を
得た。
得た。
すなわち、該培養物へ酢酸エチルを１回当り５００ｍＪ
ずつ加えて２回攪拌抽出を行なった。
ずつ加えて２回攪拌抽出を行なった。
抽出液を合して溶媒を減圧下で留去し、０．８１の転換
物を得た。
物を得た。
次いで５０グのシリカゲル（マリンクロット社製、１０
０メツシユ）を用いてカラムを作り、ヘキサン：酢酸エ
チル（８５：１５Ｖ／Ｖ）で溶出し、８ｍｌずつ分取し
た。
０メツシユ）を用いてカラムを作り、ヘキサン：酢酸エ
チル（８５：１５Ｖ／Ｖ）で溶出し、８ｍｌずつ分取し
た。
化合物（Ｉ）、（ＩＩ）および（ｍ）は、（Ｉ）、（ｌ
［）、（ＩＩＩ）の順に溶出されて（る。
［）、（ＩＩＩ）の順に溶出されて（る。
各成分には若干の不純物が混入しているので同じ組成の
カラム、溶出液を用いて再び各成分を分取し、化合物（
Ｉ ） ２５０１ｖ、化合物（ＩＩ）４０ｍ９、化合物
（ＩＩＩ）５０をを得た。
カラム、溶出液を用いて再び各成分を分取し、化合物（
Ｉ ） ２５０１ｖ、化合物（ＩＩ）４０ｍ９、化合物
（ＩＩＩ）５０をを得た。
化合物（Ｉ）、（■）および（ＩＩＩ）のスペクトロメ
トリーの結果は以下のようであった。
トリーの結果は以下のようであった。
化合物（Ｉ）
分子式：Ｃ２ｏＨ３２
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１２、ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：
１．４５（ｑ）、１９．５（ｔ）、１９．７（ｑ）、２
１．８（ｑ）、２２．１（ｔ）、２４．３（ｔ）、３３
．５（ｓ）、３３．６ （ｑ ）、３８．２ （ｔ ）
、３９．３（ｔ）、３９．６ （ｓ ）、４２．２（ｔ
）、５５．５（ｄ）、５７．４（ｄ）、１０７．７（ｔ
）、１ｔ２．９（ｔ）、１３１．４（ｓ）、 １３１．６（ｄ）、１３３．８（ｄ）、 １４８．２（Ｓ）。
１．４５（ｑ）、１９．５（ｔ）、１９．７（ｑ）、２
１．８（ｑ）、２２．１（ｔ）、２４．３（ｔ）、３３
．５（ｓ）、３３．６ （ｑ ）、３８．２ （ｔ ）
、３９．３（ｔ）、３９．６ （ｓ ）、４２．２（ｔ
）、５５．５（ｄ）、５７．４（ｄ）、１０７．７（ｔ
）、１ｔ２．９（ｔ）、１３１．４（ｓ）、 １３１．６（ｄ）、１３３．８（ｄ）、 １４８．２（Ｓ）。
ＩＲｃＩｒＬ−１： ２９５０．１６４５．１４６０゜
１４４０．１３９０．９９０．８９０゜ ＭＳｍ／ｚ ： ２７２ （Ｍ＋）、２５７．２０６゜
２０１．１４７．１１９．９２゜ 化合物（ｎ） 分子式：Ｃ２ｏＨ３ｏＯ１ １３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１２、ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：
１４．２ （（１）、１４．６（（１）、１７．８（ｔ
）、１９．７（ｑ）、２２．０（ｔ）、２６．４（ｔ）
、３２．５（ｔ）、３７．６（ｔ）、３８．１ （ｓ
）、３８°４（ｓ）、４７．４（ｄ）、４９．７（ｄ）
、５７．２（ｄ）、１ｏｓ、７（ｔ）、１１３．３（ｔ
）、１３１．０（ｄ）、１３１．７（８）、 １３３．７（ｄ）、１４７．１（ｓ）、 ２０５．２（ｄ）。
１４４０．１３９０．９９０．８９０゜ ＭＳｍ／ｚ ： ２７２ （Ｍ＋）、２５７．２０６゜
２０１．１４７．１１９．９２゜ 化合物（ｎ） 分子式：Ｃ２ｏＨ３ｏＯ１ １３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１２、ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：
１４．２ （（１）、１４．６（（１）、１７．８（ｔ
）、１９．７（ｑ）、２２．０（ｔ）、２６．４（ｔ）
、３２．５（ｔ）、３７．６（ｔ）、３８．１ （ｓ
）、３８°４（ｓ）、４７．４（ｄ）、４９．７（ｄ）
、５７．２（ｄ）、１ｏｓ、７（ｔ）、１１３．３（ｔ
）、１３１．０（ｄ）、１３１．７（８）、 １３３．７（ｄ）、１４７．１（ｓ）、 ２０５．２（ｄ）。
ＩＲｃｒｆＬ−ｔ ： ２９２０．２８４０．１７２
０゜１４４０．１３８０．１０９５．９９５、９０ Ｍ５ｍ／ ｚ ： ２８６ （Ｍ＋）、２７１．２５７
゜２４３．２３０．１８７．１６１．１１９、１ 化合物（ＩＩＩ） 分子式： Ｃ２０Ｈ３２０□ １３ Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３、ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）
：１５．０（ｑ）、１７．８（ｑ）、１９．７（ｑ）、
２２．２．（ｔ ）、２４．０（ｔ）、３５．５（ｔ）
、３８．０（Ｓ）、３８．３（ｔ）、３９．４（ｓ）、
４８．２（ｄ）、５７．３（ｄ）、７１．５（ｔ）、１
０７．８（ｔ）、１１３．０（ｔ）、 １３１．５（Ｓ）、１３１．６（ｄ）、 １３３．９（ｄ）、１４８．０（８） ＩＲＣｒｒＬ−１： ３３５０．２９３０．１７１０゜
１６４０．１４４０．１３８５．１０４０、００ Ｍ５ｍ／ ｚ ： ２８８ （Ｍ＋）、２７３．２５７
゜１８９．１７５．１６１．１４７．１３３゜１１９．
９５ これらの化合物（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）をた
ばこに添加し喫煙した場合は、いずれもたばこ本来の香
りとよく調和し刺激をおさえ、さらに効果に持続性があ
るので、たばこの製造工程中および製品保存中における
逸散が少ないなど、多くのすぐれた効果を有することが
判明した。
０゜１４４０．１３８０．１０９５．９９５、９０ Ｍ５ｍ／ ｚ ： ２８６ （Ｍ＋）、２７１．２５７
゜２４３．２３０．１８７．１６１．１１９、１ 化合物（ＩＩＩ） 分子式： Ｃ２０Ｈ３２０□ １３ Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３、ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）
：１５．０（ｑ）、１７．８（ｑ）、１９．７（ｑ）、
２２．２．（ｔ ）、２４．０（ｔ）、３５．５（ｔ）
、３８．０（Ｓ）、３８．３（ｔ）、３９．４（ｓ）、
４８．２（ｄ）、５７．３（ｄ）、７１．５（ｔ）、１
０７．８（ｔ）、１１３．０（ｔ）、 １３１．５（Ｓ）、１３１．６（ｄ）、 １３３．９（ｄ）、１４８．０（８） ＩＲＣｒｒＬ−１： ３３５０．２９３０．１７１０゜
１６４０．１４４０．１３８５．１０４０、００ Ｍ５ｍ／ ｚ ： ２８８ （Ｍ＋）、２７３．２５７
゜１８９．１７５．１６１．１４７．１３３゜１１９．
９５ これらの化合物（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）をた
ばこに添加し喫煙した場合は、いずれもたばこ本来の香
りとよく調和し刺激をおさえ、さらに効果に持続性があ
るので、たばこの製造工程中および製品保存中における
逸散が少ないなど、多くのすぐれた効果を有することが
判明した。
本発明の化合物は、エタノール、エチレングリコール等
の溶媒で適当な濃度に希釈し、たばこの香喫味改良剤と
して使用に供することができる。
の溶媒で適当な濃度に希釈し、たばこの香喫味改良剤と
して使用に供することができる。
これらの化合物は単独もしくは組合せて使用してもよく
、さらに他のたばこ用香料、添加物などと適当な配合を
行ない使用することができる。
、さらに他のたばこ用香料、添加物などと適当な配合を
行ない使用することができる。
本発明の化合物はいずれも製品たばこに対して、０、０
１〜３０ ｐｐｍ（ｗ／ ｗ ）添加することによりそ
の効果を発揮する。
１〜３０ ｐｐｍ（ｗ／ ｗ ）添加することによりそ
の効果を発揮する。
本発明の化合物を有効に適用しうるたばこの種類は特に
限定されるものではなく、栽培により得られるたばこの
みならず、屑たばこを原料として製造された再生たばこ
およびパイプたばこ等の香喫味の改良のためにも有効で
ある。
限定されるものではなく、栽培により得られるたばこの
みならず、屑たばこを原料として製造された再生たばこ
およびパイプたばこ等の香喫味の改良のためにも有効で
ある。
以下実施例により本発明の効果を具体的に説明する。
実施例 １
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部に分けた後、不溶性部は叩解し、これに乾物重の１
５％のクラフトパルプを加えた混合物を薄紙状に成型し
、この薄紙上に上記の水溶性部をもどして作ったシート
状再生たばこ１００グに対して、化合物（Ｉ ） １．
０〜、化合物（ＩＩ）１．０〜、化合物（Ｉｌｌ）１．
０〜をそれぞれ３ ｍｌ （７）エタノールに溶解して
、噴霧添加したのち、２刻して紙巻し、本化合物無添加
の上記シート状再生たばこの２刻・巻上品を対照として
、におい、味、および刺激について２点識別法により香
喫味を比較した。
性部に分けた後、不溶性部は叩解し、これに乾物重の１
５％のクラフトパルプを加えた混合物を薄紙状に成型し
、この薄紙上に上記の水溶性部をもどして作ったシート
状再生たばこ１００グに対して、化合物（Ｉ ） １．
０〜、化合物（ＩＩ）１．０〜、化合物（Ｉｌｌ）１．
０〜をそれぞれ３ ｍｌ （７）エタノールに溶解して
、噴霧添加したのち、２刻して紙巻し、本化合物無添加
の上記シート状再生たばこの２刻・巻上品を対照として
、におい、味、および刺激について２点識別法により香
喫味を比較した。
パネル２０人の評価は第１表、第２表及び第３表に示す
とおりであった。
とおりであった。
■加香品：化合物（Ｉ）添加。
数字は良いとした人数。
＊印は危険率１％で試料間に有意差のあるこ
とを示す。
■ 加香品：化合物（ｎ）添加。
数字は良いとした人数。
＊印は危険率１％で試料間に有意差のあるこ
とを示す。
実施例 ２
巻上げ直前の日本専売公社商品名「チェリー」用たばこ
の刻み１００１に対し化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩ
Ｉ）をそれぞれ０．５〜ずつ、各々３ｒｕｌのエタノー
ルに溶解して、噴霧・添加した後、紙巻し、本化合物無
添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照として、これらを
喫煙した時のにおい及び味について、２点識別法により
比較した。
の刻み１００１に対し化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩ
Ｉ）をそれぞれ０．５〜ずつ、各々３ｒｕｌのエタノー
ルに溶解して、噴霧・添加した後、紙巻し、本化合物無
添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照として、これらを
喫煙した時のにおい及び味について、２点識別法により
比較した。
パネル２０人の評価は第４、第５及び第６表に示すとお
りであった。
りであった。
往 加香品：化合物（Ｉ）添加。
数字は良いとじた人数。
＊印は危険率１％で試料間に有意
差のあることを示す。
■ 加香品：化合物（ｎ）添加。
数字は良いとした人数。
＊印は危険率１％で試料間に有意
差のあることな示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中Ｒは、メチル基、ヒドロキシメチル基またはアル
デヒド基を表わす）で示されるアビエノール誘導体。 ２ 式： で示される化合物（Ｉ）である特許請求の範囲第１項記
載のアビエノール誘導体。 ３ 式： で示される化合物（ｎ）である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ４式： で示される化合物（ＩＩＩ）である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ５ 一般式： （式中Ｒは、メチル基、ヒドロキシメチル基またはアル
デヒド基を表わす）で示されるアビエノール誘導体から
なるたばこ用香喫味改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4233881A JPS5810367B2 (ja) | 1981-03-25 | 1981-03-25 | アビエノ−ル誘導体ならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4233881A JPS5810367B2 (ja) | 1981-03-25 | 1981-03-25 | アビエノ−ル誘導体ならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57181025A JPS57181025A (en) | 1982-11-08 |
| JPS5810367B2 true JPS5810367B2 (ja) | 1983-02-25 |
Family
ID=12633221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4233881A Expired JPS5810367B2 (ja) | 1981-03-25 | 1981-03-25 | アビエノ−ル誘導体ならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5810367B2 (ja) |
-
1981
- 1981-03-25 JP JP4233881A patent/JPS5810367B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57181025A (en) | 1982-11-08 |
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