JPS5926271B2 - 13β−ハイドロキシラブダ−8(17),14−ジエン−18−オイツクアツシドメチルエステルおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents

13β−ハイドロキシラブダ−8(17),14−ジエン−18−オイツクアツシドメチルエステルおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤

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JPS5926271B2
JPS5926271B2 JP14464182A JP14464182A JPS5926271B2 JP S5926271 B2 JPS5926271 B2 JP S5926271B2 JP 14464182 A JP14464182 A JP 14464182A JP 14464182 A JP14464182 A JP 14464182A JP S5926271 B2 JPS5926271 B2 JP S5926271B2
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methyl ester
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JPS5936640A (ja
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忠治 稗田
洋一 三上
幸照 小尾
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Japan Tobacco Inc
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Japan Tobacco and Salt Public Corp
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はマヌールの微生物転換によつて得られる13β
−ハイドロキシラブダー8(17)、14−ジエンー1
8−オイツク アツシド メチルエステルおよび該化合
物からなるたばこ用香喫味改良剤に関するものである。
近年、たばこの嗜好は喫味が軽く香気の豊かな製品へと
移りつつあるが、これに伴なつて製品たばこに配合され
る原料葉たばこは、喫味が軽くニコチン含量が少ないも
のが多く使用されるようになつてきた。
しかしながら、このような原料葉たばこは一般に香気に
乏しく、うまみに欠けるため、種々の香味料を添加して
製品の香喫味の向上をはかることが必要とされる。一方
、かかる目的に適する香味料をある種の化合物のいわゆ
る微生物転換によつて製造する研究が行なわれており、
例えば、イオノン系化合物の微生物転換によるたばこ用
香料としては、特開昭53−12498号、特公昭56
−42909号、同56−42898号、同56−54
299号などにその記載がみられる。
本発明者らは、かかる観点からマヌールを微生物転換す
ることによつて有用なたばこ香料を得ることを目的とし
て研究を行なつたところ、マヌールに一定の条件下であ
る特定の微生物を作用させることにより、転換物質とし
てマヌールに比してたはこの香喫味改善及び刺激抑制に
きわめて有効な新規化合物を見い出し、本発明をなすに
至つた。
すなわち、本発明はたばこの香喫昧改善に有効な新規化
合物を提供することを目的としたもので、次式(1)で
示される化合物及び、下記の式(1て表わされる化合物
からなるたばこ用香喫味改良剤である。さ式(1)で表
わされる化合物は13β−ハイドロキシラブダ一8(1
7),14−ジエン一18−オイツク アツシド メチ
ルエステル(13β−HydrOxylabda−8(
17),14−Dien−18一0icacidmet
hy1ester)(以下化合物(1)と称する)であ
る。
本発明において微生物転換の基質として用いるマヌール
は式()で示される公知化合物であり、イエローパイン
(ダクリジウム ビホルメ)〔YeIlOwpine(
DacrydiumbifOrme)〕等の材油成分と
して知られており、香料の合成原料として知られている
が、マヌールだけでは望ましくない結果が得られている
次に本発明の化合物のマヌールの微生物転換による製造
法の一例を説明する。
まず、マヌールを含む培地に微生物JIS−131株(
微工研菌寄第6303号)を接種し、28℃で好気的に
培養し、約12時間後、エチレンジアミン四酢酸(ED
TA)などのキレート阻害剤を加え、更に28゜Cで約
36〜60時間好気的に培養を行なう。約45〜50時
間の培養によつて最も好ましい転換効果が得られる。転
換の終了した培養液を、酢酸エチル,エチルエーテル等
の有機溶媒で抽出したのち、溶媒を減圧下で留去し、転
換生成物を得る。この転換生成物をシリカゲルカラムを
用いて、ヘキサン酢酸エチル混液などの溶媒により溶出
し、分取することによつて精製して化合物(1)をうる
。発明に用いるJTS−131株は、土壌中より単離し
た微生物で、その菌学的性質は以下の通りである。1.
形態的性質 (1)桿菌であり、細胞の形態は培養の経過に伴い変化
する。
培養の初期には細胞は伸長し、分枝を生ずる。培養12
〜14時間で細胞は不規則な分断を生じ、その後細胞は
短桿状となる。大きさは培養の初期には(0.6〜0.
8)×(5〜15)μ、分断後は(0.6〜0.8)×
(1.2〜1.8)μとなる。(2)グラム染色性:陽
性 (3)抗 酸 性:陽性 (4)胞子形成能:なし (5)運 動 性:なし 2.化学的組成分析 (1)細胞壁の構成主要アミノ酸はMesO−ジアミノ
ピメリン酸である。
(2) DNA中のグアニン+シトミンの含量は63.
0モル%である。
3,培養所見 (1)肉汁寒天板培養(28℃、4日間培養):生育は
やや遅くコロニーの形は円形で直径は1〜2mm1ムコ
イド状を示し、色調は黄かつ色である。
培地の色は変化しない。(2)肉汁寒天斜面培養(28
゜C14日間培養):生育はやや遅く、ムコイド状を示
す。
色調は肉汁寒天板培養と同じ。(3)肉汁液体培養(2
8゜C、6日間培養):培地はあまり濁らない。
表面にゆつくりと菌膜が形成され、その後沈降して沈査
となる。(4)肉汁ゼラチン穿剌培養(28゜C16週
間培養):液化せず。
表面に菌体が模状にかつムコイド状に生育。(5)リト
マス・ミルク(28℃、6週間培養):アルカI几4.
生理的性質 (1)生育条件:25〜35℃が生育の適温、PHは6
.5〜8.0が適値、嫌気的条件下では生育できない。
(2)栄養要求性:なし (3)硝酸塩の還元:なし デンプンの加水分解:なし クエン酸の利用:陽性 ウレアーゼ:陽性 オキシダーゼ:陰性 カタラーゼ:陽性 色素の生成:なし 0−Fテスト:醗酵的 メチルレツドテスト:陰性 V−Pテスト:陰性 インドールの生成:なし 下記の糖類からの酸及びガスの生成 (自)以下の化合物を炭素源として生育する。
パラフイン,ピルビン酸,フエノール。(至)エスクリ
ンの分解:陽性 07)ツウイーン60の分解:陽性 (自)チロシンの分解:陽性 U9)アビエノール,スクラレオールの資化:陽性。
以上の結果からインターナシヨナル・ジヤーナル・オブ
・システマチツク・バクテリオロジ(Internat
iOnalJOurnalOfSys[EmatlcB
ac[ErlOlOgy)356頁、1980年のアプ
ルーブド・リスツ・オブ・バクテリアル・ネームズ(A
pprOvedListsOfBac[ErialNa
mes)及びエム・グツドフエロ一らの報告〔インター
ナシヨナル・オブ・システマチツク・バクテリオロジ一
(In[Erna[IOnalJOurnalOfSy
stematicBaderlOlOgy)99頁、1
977年〕およびその他の文献に基づき、本菌株JTS
−131をロドコツカス・エリスロポリス(RhOdO
cOccuserythrOpOlis)と同定した。
次に製造例を掲げてさらに具体的に説明する。
(製造例)バクトトリプトン(米国DifcO社製)1
%、イーストエキストラクト0.5%、塩化ナトリウム
0.5%、グルコース0.1%、寒天1.5%からなる
公知のL一斜面培地(PH7.2)を試険管内に作り、
これにJIS−131株を約1白金耳接種して、28℃
で3日間培養し、これを種菌体として用いた。ついで、
(NH4)2S0429、K2HPO429、MgSO
4・7H200.29、CaC22・2H200.2g
、FeSO4・7H200.019、H2Ollから成
る液体培地(PH7.2)を31容三角フラスコに入れ
、121℃で15分間滅菌を行なう。
この滅菌済液体培地にマヌール19と、1%Tween
6O水溶液(界面活性剤、関東化学株式会社製)10m
1を加えた。前記のL一斜面培地1本分のJTS−13
1株の種菌体を、5m1の滅菌済0.8%生理食塩水に
けんだくし、前述の液体培地に接種した。ついで回転振
とう機を用いて、210rt128℃で12時間培養を
行なつた後、キレート阻害剤としてエチレンジアミン四
酢酸(EDTA)を10mm01e/ml添加し、さら
に48時間培養を継続した。この培養によつてマヌール
の転換生成物を含む培養物を得、この培養物から次の操
作を行ない化合物(1)を分取した。すなわち、該培養
物へ溶媒として酢酸エチルを1回当り500m1ずつ加
えて、2回撹拌抽出を行なつた。
抽出液を合して、溶媒を減圧下で留去し、0.809の
転換生成物を得た。次いで509のシリカゲル(和光純
薬工業株式会社製、ワコーゲルC−200)を用いてカ
ラムを作り、転換生成物をヘキサン:酢酸エチル(7:
3、v/)で溶出し、フラクシヨンコレクタ一で各5m
1ずつ分取した。化合物(1)を含むフラクシヨンを再
び上述のカラム処理を行ない、溶媒を留去して精製する
ことにより化合物(1)0.189を得た。次に本発明
の化合物(1)のスペクトルデータを示す。
分子式:C2lH34O3 l3C−NMRCCDCl3,TMS〕δPIXIl:
15.2(q),17.6(q),18.5(t),1
9.3(t),27.5(t),29.1(q),38
.0(t),38.6(t),38.8(t),39.
8(s),42.5(t),47.9(s),50.4
(d),58.0(d),73.1(s),107.6
(t),111.5(t),147.3(d),148
.9(s),181.3(s)。
RCTIL−1:3480,2910,2840,17
20,1440,1240,1125,910。MSm
/z:319(M+−CH3),316,258,24
1,175,133,121,79,55。
以上のスペクトルデータの結果から、化合物(1)は前
記の式(1)で表わされる化学構造を有する事が確認さ
れた。本発明の化合物(1)はたばこに添加した場合、
たばこ本来の香りとよく調和し、刺激を抑え、香りをま
ろやかにし、さらに効果に持続性があり、たばこの製造
工程中における逸散が少ないなど多くのすぐれた効果を
有することが判明した。
本発明の化合物をたばこの香喫味改良剤として使用する
には、エタノール、エチレングリコール等の溶媒で適当
な濃度に希釈し、製品たばこ原料に対し、0.01〜3
0PF1(w/w入好ましくは0.1〜1.0P声を添
加することによりその効果を発揮する。
本発明の化合物を有効に適用しうるたばこの種類は特に
限定されるものではなく、栽培により得られるたばこの
みならず、屑たばこを原料として製造される再生たばこ
及びパイプたばこにも有効である。以下実施例により本
発明の効果を具体的に説明する。
実施例 1 巻上直前の日本専売公社商品名「チエリ一」用たばこ刻
み1009に対して前述の製造例で示した方法で製造し
た化合物(1)を3m1のエタノールに溶解して、0.
5PP1になるように噴霧・添用した後、紙巻し、化合
物(1)無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照として
、これらを喫煙した時のにおい及び味について二点識別
法により比較した。
専門官能検査パネル20人の評価は第1表に示すとおり
であつた。実施例 2 屑たばこを100℃の熱水で抽出し、水溶性部と不溶性
部に分けた後、水不溶性部を叩解し、これに乾物重の1
5%のクラフトパルプを加えた混合品を薄紙状に成型し
、この薄紙状に上記の水溶性部をもどして作つたシート
状再生たばこ1009に対して、実施例1と同様の化合
物(1)を3m1のエタノールに溶解して1.0pIx
nになるように噴霧・添加したのち、才刻して紙巻し、
化合物(1)無添加の上記シートの才刻・巻上品を対照
として、におい、昧、および刺激について二点識別法に
より香喫昧を比較した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 次式( I )で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I )2 次式(
    I )で示される化合物からなるたばこ用香喫味改良剤
    。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I )
JP14464182A 1982-08-23 1982-08-23 13β−ハイドロキシラブダ−8(17),14−ジエン−18−オイツクアツシドメチルエステルおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 Expired JPS5926271B2 (ja)

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