JPS5926271B2 - １３β−ハイドロキシラブダ−８（１７），１４−ジエン−１８−オイツクアツシドメチルエステルおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
１３β−ハイドロキシラブダ−８（１７），１４−ジエン−１８−オイツクアツシドメチルエステルおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS5926271B2 JPS5926271B2 JP14464182A JP14464182A JPS5926271B2 JP S5926271 B2 JPS5926271 B2 JP S5926271B2 JP 14464182 A JP14464182 A JP 14464182A JP 14464182 A JP14464182 A JP 14464182A JP S5926271 B2 JPS5926271 B2 JP S5926271B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- culture
- tobacco
- diene
- methyl ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はマヌールの微生物転換によつて得られる１３β
−ハイドロキシラブダー８（１７）、１４−ジエンー１
８−オイツク アツシド メチルエステルおよび該化合
物からなるたばこ用香喫味改良剤に関するものである。
−ハイドロキシラブダー８（１７）、１４−ジエンー１
８−オイツク アツシド メチルエステルおよび該化合
物からなるたばこ用香喫味改良剤に関するものである。
近年、たばこの嗜好は喫味が軽く香気の豊かな製品へと
移りつつあるが、これに伴なつて製品たばこに配合され
る原料葉たばこは、喫味が軽くニコチン含量が少ないも
のが多く使用されるようになつてきた。
移りつつあるが、これに伴なつて製品たばこに配合され
る原料葉たばこは、喫味が軽くニコチン含量が少ないも
のが多く使用されるようになつてきた。
しかしながら、このような原料葉たばこは一般に香気に
乏しく、うまみに欠けるため、種々の香味料を添加して
製品の香喫味の向上をはかることが必要とされる。一方
、かかる目的に適する香味料をある種の化合物のいわゆ
る微生物転換によつて製造する研究が行なわれており、
例えば、イオノン系化合物の微生物転換によるたばこ用
香料としては、特開昭５３−１２４９８号、特公昭５６
−４２９０９号、同５６−４２８９８号、同５６−５４
２９９号などにその記載がみられる。
乏しく、うまみに欠けるため、種々の香味料を添加して
製品の香喫味の向上をはかることが必要とされる。一方
、かかる目的に適する香味料をある種の化合物のいわゆ
る微生物転換によつて製造する研究が行なわれており、
例えば、イオノン系化合物の微生物転換によるたばこ用
香料としては、特開昭５３−１２４９８号、特公昭５６
−４２９０９号、同５６−４２８９８号、同５６−５４
２９９号などにその記載がみられる。
本発明者らは、かかる観点からマヌールを微生物転換す
ることによつて有用なたばこ香料を得ることを目的とし
て研究を行なつたところ、マヌールに一定の条件下であ
る特定の微生物を作用させることにより、転換物質とし
てマヌールに比してたはこの香喫味改善及び刺激抑制に
きわめて有効な新規化合物を見い出し、本発明をなすに
至つた。
ることによつて有用なたばこ香料を得ることを目的とし
て研究を行なつたところ、マヌールに一定の条件下であ
る特定の微生物を作用させることにより、転換物質とし
てマヌールに比してたはこの香喫味改善及び刺激抑制に
きわめて有効な新規化合物を見い出し、本発明をなすに
至つた。
すなわち、本発明はたばこの香喫昧改善に有効な新規化
合物を提供することを目的としたもので、次式（１）で
示される化合物及び、下記の式（１て表わされる化合物
からなるたばこ用香喫味改良剤である。さ式（１）で表
わされる化合物は１３β−ハイドロキシラブダ一８（１
７），１４−ジエン一１８−オイツク アツシド メチ
ルエステル（１３β−ＨｙｄｒＯｘｙｌａｂｄａ−８（
１７），１４−Ｄｉｅｎ−１８一０ｉｃａｃｉｄｍｅｔ
ｈｙ１ｅｓｔｅｒ）（以下化合物（１）と称する）であ
る。
合物を提供することを目的としたもので、次式（１）で
示される化合物及び、下記の式（１て表わされる化合物
からなるたばこ用香喫味改良剤である。さ式（１）で表
わされる化合物は１３β−ハイドロキシラブダ一８（１
７），１４−ジエン一１８−オイツク アツシド メチ
ルエステル（１３β−ＨｙｄｒＯｘｙｌａｂｄａ−８（
１７），１４−Ｄｉｅｎ−１８一０ｉｃａｃｉｄｍｅｔ
ｈｙ１ｅｓｔｅｒ）（以下化合物（１）と称する）であ
る。
本発明において微生物転換の基質として用いるマヌール
は式（）で示される公知化合物であり、イエローパイン
（ダクリジウム ビホルメ）〔ＹｅＩｌＯｗｐｉｎｅ（
ＤａｃｒｙｄｉｕｍｂｉｆＯｒｍｅ）〕等の材油成分と
して知られており、香料の合成原料として知られている
が、マヌールだけでは望ましくない結果が得られている
。
は式（）で示される公知化合物であり、イエローパイン
（ダクリジウム ビホルメ）〔ＹｅＩｌＯｗｐｉｎｅ（
ＤａｃｒｙｄｉｕｍｂｉｆＯｒｍｅ）〕等の材油成分と
して知られており、香料の合成原料として知られている
が、マヌールだけでは望ましくない結果が得られている
。
次に本発明の化合物のマヌールの微生物転換による製造
法の一例を説明する。
法の一例を説明する。
まず、マヌールを含む培地に微生物ＪＩＳ−１３１株（
微工研菌寄第６３０３号）を接種し、２８℃で好気的に
培養し、約１２時間後、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤ
ＴＡ）などのキレート阻害剤を加え、更に２８゜Ｃで約
３６〜６０時間好気的に培養を行なう。約４５〜５０時
間の培養によつて最も好ましい転換効果が得られる。転
換の終了した培養液を、酢酸エチル，エチルエーテル等
の有機溶媒で抽出したのち、溶媒を減圧下で留去し、転
換生成物を得る。この転換生成物をシリカゲルカラムを
用いて、ヘキサン酢酸エチル混液などの溶媒により溶出
し、分取することによつて精製して化合物（１）をうる
。発明に用いるＪＴＳ−１３１株は、土壌中より単離し
た微生物で、その菌学的性質は以下の通りである。１．
形態的性質 （１）桿菌であり、細胞の形態は培養の経過に伴い変化
する。
微工研菌寄第６３０３号）を接種し、２８℃で好気的に
培養し、約１２時間後、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤ
ＴＡ）などのキレート阻害剤を加え、更に２８゜Ｃで約
３６〜６０時間好気的に培養を行なう。約４５〜５０時
間の培養によつて最も好ましい転換効果が得られる。転
換の終了した培養液を、酢酸エチル，エチルエーテル等
の有機溶媒で抽出したのち、溶媒を減圧下で留去し、転
換生成物を得る。この転換生成物をシリカゲルカラムを
用いて、ヘキサン酢酸エチル混液などの溶媒により溶出
し、分取することによつて精製して化合物（１）をうる
。発明に用いるＪＴＳ−１３１株は、土壌中より単離し
た微生物で、その菌学的性質は以下の通りである。１．
形態的性質 （１）桿菌であり、細胞の形態は培養の経過に伴い変化
する。
培養の初期には細胞は伸長し、分枝を生ずる。培養１２
〜１４時間で細胞は不規則な分断を生じ、その後細胞は
短桿状となる。大きさは培養の初期には（０．６〜０．
８）×（５〜１５）μ、分断後は（０．６〜０．８）×
（１．２〜１．８）μとなる。（２）グラム染色性：陽
性 （３）抗 酸 性：陽性 （４）胞子形成能：なし （５）運 動 性：なし ２．化学的組成分析 （１）細胞壁の構成主要アミノ酸はＭｅｓＯ−ジアミノ
ピメリン酸である。
〜１４時間で細胞は不規則な分断を生じ、その後細胞は
短桿状となる。大きさは培養の初期には（０．６〜０．
８）×（５〜１５）μ、分断後は（０．６〜０．８）×
（１．２〜１．８）μとなる。（２）グラム染色性：陽
性 （３）抗 酸 性：陽性 （４）胞子形成能：なし （５）運 動 性：なし ２．化学的組成分析 （１）細胞壁の構成主要アミノ酸はＭｅｓＯ−ジアミノ
ピメリン酸である。
（２） ＤＮＡ中のグアニン＋シトミンの含量は６３．
０モル％である。
０モル％である。
３，培養所見
（１）肉汁寒天板培養（２８℃、４日間培養）：生育は
やや遅くコロニーの形は円形で直径は１〜２ｍｍ１ムコ
イド状を示し、色調は黄かつ色である。
やや遅くコロニーの形は円形で直径は１〜２ｍｍ１ムコ
イド状を示し、色調は黄かつ色である。
培地の色は変化しない。（２）肉汁寒天斜面培養（２８
゜Ｃ１４日間培養）：生育はやや遅く、ムコイド状を示
す。
゜Ｃ１４日間培養）：生育はやや遅く、ムコイド状を示
す。
色調は肉汁寒天板培養と同じ。（３）肉汁液体培養（２
８゜Ｃ、６日間培養）：培地はあまり濁らない。
８゜Ｃ、６日間培養）：培地はあまり濁らない。
表面にゆつくりと菌膜が形成され、その後沈降して沈査
となる。（４）肉汁ゼラチン穿剌培養（２８゜Ｃ１６週
間培養）：液化せず。
となる。（４）肉汁ゼラチン穿剌培養（２８゜Ｃ１６週
間培養）：液化せず。
表面に菌体が模状にかつムコイド状に生育。（５）リト
マス・ミルク（２８℃、６週間培養）：アルカＩ几４．
生理的性質 （１）生育条件：２５〜３５℃が生育の適温、ＰＨは６
．５〜８．０が適値、嫌気的条件下では生育できない。
マス・ミルク（２８℃、６週間培養）：アルカＩ几４．
生理的性質 （１）生育条件：２５〜３５℃が生育の適温、ＰＨは６
．５〜８．０が適値、嫌気的条件下では生育できない。
（２）栄養要求性：なし
（３）硝酸塩の還元：なし
デンプンの加水分解：なし
クエン酸の利用：陽性
ウレアーゼ：陽性
オキシダーゼ：陰性
カタラーゼ：陽性
色素の生成：なし
０−Ｆテスト：醗酵的
メチルレツドテスト：陰性
Ｖ−Ｐテスト：陰性
インドールの生成：なし
下記の糖類からの酸及びガスの生成
（自）以下の化合物を炭素源として生育する。
パラフイン，ピルビン酸，フエノール。（至）エスクリ
ンの分解：陽性 ０７）ツウイーン６０の分解：陽性 （自）チロシンの分解：陽性 Ｕ９）アビエノール，スクラレオールの資化：陽性。
ンの分解：陽性 ０７）ツウイーン６０の分解：陽性 （自）チロシンの分解：陽性 Ｕ９）アビエノール，スクラレオールの資化：陽性。
以上の結果からインターナシヨナル・ジヤーナル・オブ
・システマチツク・バクテリオロジ（Ｉｎｔｅｒｎａｔ
ｉＯｎａｌＪＯｕｒｎａｌＯｆＳｙｓ［ＥｍａｔｌｃＢ
ａｃ［ＥｒｌＯｌＯｇｙ）３５６頁、１９８０年のアプ
ルーブド・リスツ・オブ・バクテリアル・ネームズ（Ａ
ｐｐｒＯｖｅｄＬｉｓｔｓＯｆＢａｃ［ＥｒｉａｌＮａ
ｍｅｓ）及びエム・グツドフエロ一らの報告〔インター
ナシヨナル・オブ・システマチツク・バクテリオロジ一
（Ｉｎ［Ｅｒｎａ［ＩＯｎａｌＪＯｕｒｎａｌＯｆＳｙ
ｓｔｅｍａｔｉｃＢａｄｅｒｌＯｌＯｇｙ）９９頁、１
９７７年〕およびその他の文献に基づき、本菌株ＪＴＳ
−１３１をロドコツカス・エリスロポリス（ＲｈＯｄＯ
ｃＯｃｃｕｓｅｒｙｔｈｒＯｐＯｌｉｓ）と同定した。
・システマチツク・バクテリオロジ（Ｉｎｔｅｒｎａｔ
ｉＯｎａｌＪＯｕｒｎａｌＯｆＳｙｓ［ＥｍａｔｌｃＢ
ａｃ［ＥｒｌＯｌＯｇｙ）３５６頁、１９８０年のアプ
ルーブド・リスツ・オブ・バクテリアル・ネームズ（Ａ
ｐｐｒＯｖｅｄＬｉｓｔｓＯｆＢａｃ［ＥｒｉａｌＮａ
ｍｅｓ）及びエム・グツドフエロ一らの報告〔インター
ナシヨナル・オブ・システマチツク・バクテリオロジ一
（Ｉｎ［Ｅｒｎａ［ＩＯｎａｌＪＯｕｒｎａｌＯｆＳｙ
ｓｔｅｍａｔｉｃＢａｄｅｒｌＯｌＯｇｙ）９９頁、１
９７７年〕およびその他の文献に基づき、本菌株ＪＴＳ
−１３１をロドコツカス・エリスロポリス（ＲｈＯｄＯ
ｃＯｃｃｕｓｅｒｙｔｈｒＯｐＯｌｉｓ）と同定した。
次に製造例を掲げてさらに具体的に説明する。
（製造例）バクトトリプトン（米国ＤｉｆｃＯ社製）１
％、イーストエキストラクト０．５％、塩化ナトリウム
０．５％、グルコース０．１％、寒天１．５％からなる
公知のＬ一斜面培地（ＰＨ７．２）を試険管内に作り、
これにＪＩＳ−１３１株を約１白金耳接種して、２８℃
で３日間培養し、これを種菌体として用いた。ついで、
（ＮＨ４）２Ｓ０４２９、Ｋ２ＨＰＯ４２９、ＭｇＳＯ
４・７Ｈ２００．２９、ＣａＣ２２・２Ｈ２００．２ｇ
、ＦｅＳＯ４・７Ｈ２００．０１９、Ｈ２Ｏｌｌから成
る液体培地（ＰＨ７．２）を３１容三角フラスコに入れ
、１２１℃で１５分間滅菌を行なう。
％、イーストエキストラクト０．５％、塩化ナトリウム
０．５％、グルコース０．１％、寒天１．５％からなる
公知のＬ一斜面培地（ＰＨ７．２）を試険管内に作り、
これにＪＩＳ−１３１株を約１白金耳接種して、２８℃
で３日間培養し、これを種菌体として用いた。ついで、
（ＮＨ４）２Ｓ０４２９、Ｋ２ＨＰＯ４２９、ＭｇＳＯ
４・７Ｈ２００．２９、ＣａＣ２２・２Ｈ２００．２ｇ
、ＦｅＳＯ４・７Ｈ２００．０１９、Ｈ２Ｏｌｌから成
る液体培地（ＰＨ７．２）を３１容三角フラスコに入れ
、１２１℃で１５分間滅菌を行なう。
この滅菌済液体培地にマヌール１９と、１％Ｔｗｅｅｎ
６Ｏ水溶液（界面活性剤、関東化学株式会社製）１０ｍ
１を加えた。前記のＬ一斜面培地１本分のＪＴＳ−１３
１株の種菌体を、５ｍ１の滅菌済０．８％生理食塩水に
けんだくし、前述の液体培地に接種した。ついで回転振
とう機を用いて、２１０ｒｔ１２８℃で１２時間培養を
行なつた後、キレート阻害剤としてエチレンジアミン四
酢酸（ＥＤＴＡ）を１０ｍｍ０１ｅ／ｍｌ添加し、さら
に４８時間培養を継続した。この培養によつてマヌール
の転換生成物を含む培養物を得、この培養物から次の操
作を行ない化合物（１）を分取した。すなわち、該培養
物へ溶媒として酢酸エチルを１回当り５００ｍ１ずつ加
えて、２回撹拌抽出を行なつた。
６Ｏ水溶液（界面活性剤、関東化学株式会社製）１０ｍ
１を加えた。前記のＬ一斜面培地１本分のＪＴＳ−１３
１株の種菌体を、５ｍ１の滅菌済０．８％生理食塩水に
けんだくし、前述の液体培地に接種した。ついで回転振
とう機を用いて、２１０ｒｔ１２８℃で１２時間培養を
行なつた後、キレート阻害剤としてエチレンジアミン四
酢酸（ＥＤＴＡ）を１０ｍｍ０１ｅ／ｍｌ添加し、さら
に４８時間培養を継続した。この培養によつてマヌール
の転換生成物を含む培養物を得、この培養物から次の操
作を行ない化合物（１）を分取した。すなわち、該培養
物へ溶媒として酢酸エチルを１回当り５００ｍ１ずつ加
えて、２回撹拌抽出を行なつた。
抽出液を合して、溶媒を減圧下で留去し、０．８０９の
転換生成物を得た。次いで５０９のシリカゲル（和光純
薬工業株式会社製、ワコーゲルＣ−２００）を用いてカ
ラムを作り、転換生成物をヘキサン：酢酸エチル（７：
３、ｖ／）で溶出し、フラクシヨンコレクタ一で各５ｍ
１ずつ分取した。化合物（１）を含むフラクシヨンを再
び上述のカラム処理を行ない、溶媒を留去して精製する
ことにより化合物（１）０．１８９を得た。次に本発明
の化合物（１）のスペクトルデータを示す。
転換生成物を得た。次いで５０９のシリカゲル（和光純
薬工業株式会社製、ワコーゲルＣ−２００）を用いてカ
ラムを作り、転換生成物をヘキサン：酢酸エチル（７：
３、ｖ／）で溶出し、フラクシヨンコレクタ一で各５ｍ
１ずつ分取した。化合物（１）を含むフラクシヨンを再
び上述のカラム処理を行ない、溶媒を留去して精製する
ことにより化合物（１）０．１８９を得た。次に本発明
の化合物（１）のスペクトルデータを示す。
分子式：Ｃ２ｌＨ３４Ｏ３
ｌ３Ｃ−ＮＭＲＣＣＤＣｌ３，ＴＭＳ〕δＰＩＸＩｌ：
１５．２（ｑ），１７．６（ｑ），１８．５（ｔ），１
９．３（ｔ），２７．５（ｔ），２９．１（ｑ），３８
．０（ｔ），３８．６（ｔ），３８．８（ｔ），３９．
８（ｓ），４２．５（ｔ），４７．９（ｓ），５０．４
（ｄ），５８．０（ｄ），７３．１（ｓ），１０７．６
（ｔ），１１１．５（ｔ），１４７．３（ｄ），１４８
．９（ｓ），１８１．３（ｓ）。
１５．２（ｑ），１７．６（ｑ），１８．５（ｔ），１
９．３（ｔ），２７．５（ｔ），２９．１（ｑ），３８
．０（ｔ），３８．６（ｔ），３８．８（ｔ），３９．
８（ｓ），４２．５（ｔ），４７．９（ｓ），５０．４
（ｄ），５８．０（ｄ），７３．１（ｓ），１０７．６
（ｔ），１１１．５（ｔ），１４７．３（ｄ），１４８
．９（ｓ），１８１．３（ｓ）。
ＲＣＴＩＬ−１：３４８０，２９１０，２８４０，１７
２０，１４４０，１２４０，１１２５，９１０。ＭＳｍ
／ｚ：３１９（Ｍ＋−ＣＨ３），３１６，２５８，２４
１，１７５，１３３，１２１，７９，５５。
２０，１４４０，１２４０，１１２５，９１０。ＭＳｍ
／ｚ：３１９（Ｍ＋−ＣＨ３），３１６，２５８，２４
１，１７５，１３３，１２１，７９，５５。
以上のスペクトルデータの結果から、化合物（１）は前
記の式（１）で表わされる化学構造を有する事が確認さ
れた。本発明の化合物（１）はたばこに添加した場合、
たばこ本来の香りとよく調和し、刺激を抑え、香りをま
ろやかにし、さらに効果に持続性があり、たばこの製造
工程中における逸散が少ないなど多くのすぐれた効果を
有することが判明した。
記の式（１）で表わされる化学構造を有する事が確認さ
れた。本発明の化合物（１）はたばこに添加した場合、
たばこ本来の香りとよく調和し、刺激を抑え、香りをま
ろやかにし、さらに効果に持続性があり、たばこの製造
工程中における逸散が少ないなど多くのすぐれた効果を
有することが判明した。
本発明の化合物をたばこの香喫味改良剤として使用する
には、エタノール、エチレングリコール等の溶媒で適当
な濃度に希釈し、製品たばこ原料に対し、０．０１〜３
０ＰＦ１（ｗ／ｗ入好ましくは０．１〜１．０Ｐ声を添
加することによりその効果を発揮する。
には、エタノール、エチレングリコール等の溶媒で適当
な濃度に希釈し、製品たばこ原料に対し、０．０１〜３
０ＰＦ１（ｗ／ｗ入好ましくは０．１〜１．０Ｐ声を添
加することによりその効果を発揮する。
本発明の化合物を有効に適用しうるたばこの種類は特に
限定されるものではなく、栽培により得られるたばこの
みならず、屑たばこを原料として製造される再生たばこ
及びパイプたばこにも有効である。以下実施例により本
発明の効果を具体的に説明する。
限定されるものではなく、栽培により得られるたばこの
みならず、屑たばこを原料として製造される再生たばこ
及びパイプたばこにも有効である。以下実施例により本
発明の効果を具体的に説明する。
実施例 １
巻上直前の日本専売公社商品名「チエリ一」用たばこ刻
み１００９に対して前述の製造例で示した方法で製造し
た化合物（１）を３ｍ１のエタノールに溶解して、０．
５ＰＰ１になるように噴霧・添用した後、紙巻し、化合
物（１）無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照として
、これらを喫煙した時のにおい及び味について二点識別
法により比較した。
み１００９に対して前述の製造例で示した方法で製造し
た化合物（１）を３ｍ１のエタノールに溶解して、０．
５ＰＰ１になるように噴霧・添用した後、紙巻し、化合
物（１）無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照として
、これらを喫煙した時のにおい及び味について二点識別
法により比較した。
専門官能検査パネル２０人の評価は第１表に示すとおり
であつた。実施例 ２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と不溶性
部に分けた後、水不溶性部を叩解し、これに乾物重の１
５％のクラフトパルプを加えた混合品を薄紙状に成型し
、この薄紙状に上記の水溶性部をもどして作つたシート
状再生たばこ１００９に対して、実施例１と同様の化合
物（１）を３ｍ１のエタノールに溶解して１．０ｐＩｘ
ｎになるように噴霧・添加したのち、才刻して紙巻し、
化合物（１）無添加の上記シートの才刻・巻上品を対照
として、におい、昧、および刺激について二点識別法に
より香喫昧を比較した。
であつた。実施例 ２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と不溶性
部に分けた後、水不溶性部を叩解し、これに乾物重の１
５％のクラフトパルプを加えた混合品を薄紙状に成型し
、この薄紙状に上記の水溶性部をもどして作つたシート
状再生たばこ１００９に対して、実施例１と同様の化合
物（１）を３ｍ１のエタノールに溶解して１．０ｐＩｘ
ｎになるように噴霧・添加したのち、才刻して紙巻し、
化合物（１）無添加の上記シートの才刻・巻上品を対照
として、におい、昧、および刺激について二点識別法に
より香喫昧を比較した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（ I ）で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）２ 次式（
I ）で示される化合物からなるたばこ用香喫味改良剤
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14464182A JPS5926271B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | １３β−ハイドロキシラブダ−８（１７），１４−ジエン−１８−オイツクアツシドメチルエステルおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14464182A JPS5926271B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | １３β−ハイドロキシラブダ−８（１７），１４−ジエン−１８−オイツクアツシドメチルエステルおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936640A JPS5936640A (ja) | 1984-02-28 |
| JPS5926271B2 true JPS5926271B2 (ja) | 1984-06-26 |
Family
ID=15366782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14464182A Expired JPS5926271B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | １３β−ハイドロキシラブダ−８（１７），１４−ジエン−１８−オイツクアツシドメチルエステルおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5926271B2 (ja) |
-
1982
- 1982-08-23 JP JP14464182A patent/JPS5926271B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5936640A (ja) | 1984-02-28 |
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