JPH11221091A - 脂肪酸分解生成物の製造方法 - Google Patents

脂肪酸分解生成物の製造方法

Info

Publication number
JPH11221091A
JPH11221091A JP10301374A JP30137498A JPH11221091A JP H11221091 A JPH11221091 A JP H11221091A JP 10301374 A JP10301374 A JP 10301374A JP 30137498 A JP30137498 A JP 30137498A JP H11221091 A JPH11221091 A JP H11221091A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fatty acid
unsaturated fatty
cis
trans
plant material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP10301374A
Other languages
English (en)
Inventor
Alex Dr Haeusler
アレックス ハウスラー
Charles Dr Ehret
エーレット チャールズ
Eva Binggeli
ビンゲリ エバ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Givaudan SA
Original Assignee
Givaudan Roure International SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan Roure International SA filed Critical Givaudan Roure International SA
Publication of JPH11221091A publication Critical patent/JPH11221091A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/24—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carbonyl group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/24—Synthetic spices, flavouring agents or condiments prepared by fermentation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 脂肪酸分解生成物の製造方法を提供するこ
と。 【解決手段】 不飽和脂肪酸の酸化生化学分解による脂
肪酸分解生成物の製造方法であって、不飽和脂肪酸と、
酸化分解のための酵素とを含有する植物バイオマスの、
付加的な不飽和脂肪酸の存在下での、酸化生化学分解を
特徴とする方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、不飽和脂肪酸の分
解生成物の製造方法に関する。これらの分解生成物は揮
発性の天然フレーバー及びフレイグランス成分である。
これらの成分は非限定的にトランス−２−シス−６−ノ
ナジエナール、トランス−２−シス−６−ノナジエン−
１−オール、例えばシス−３−ヘキセン−１−オール、
トランス−２−ヘキセナールのようなグリーンノート(g
reen note)化合物、並びに例えば天然の植物抽出物及び
アブソリュート(absolute)のような、改良された複雑な
フレーバー及びフレイグランス混合物を包含する。上記
成分は非常に多様なフルーツ、葉、野菜、及び他の植物
構成成分中に存在する。これらの植物のフレーバー及び
フレイグランスに対する上記成分の顕著なインパクト(i
mpact)のために、これらの成分はフレーバー及びフレイ
グランス組成物にインパクト成分として広く用いられて
いる。これらの感覚刺激性特徴は、フレッシュ、グラッ
シー(grassy)、“グリーン”から、キューカンバー様(c
ucumberlike)、メロン様(melonlike) までの範囲であ
る。
【０００２】
【従来の技術】天然の短鎖Ｃ6 −アルデヒド及びＣ6 −
アルコール、いわゆる“グリーンノート”化合物は現
在、植物又はそれらのエッシェンシャルオイル(essenti
al oil)（例えば、ミントオイル）から単離されてい
る。これらは生合成的に(biosynthetically)製造される
こともできる。ＦＲ−Ａ１ ２６９６ １９２は、液体
媒質中でポリ不飽和脂肪酸の天然ソースをリポキシゲナ
ーゼ、ヒドロキシペルオキシドリアーゼ(hydroxyperoxi
de lyase) 、及びカロテンの天然ソースと接触させるこ
とによる、イオノン及びアルデヒドの製造を述べてい
る。ＷＯ９５／２６４１３は、リポキシゲナーゼ、ヒド
ロペルオキシドリアーゼ(hydroperoxide lyase)及び酵
母の存在下でのリノレン酸からシス−３−ヘキセン−１
−オールへの転化を開示している。最新技術によるポリ
不飽和脂肪酸の分解は、これらの脂肪酸のシス−シス二
重結合における酸素化反応によって誘導される。この酸
素化はリポキシゲナーゼ（ＥＣ １．１３．１１．１
２）−酵素によって触媒される。酸素化生成物、脂肪酸
ヒドロペルオキシドは多くの重要なホルモン（例えば、
プロスタグランジン）の先駆体、及びフレーバー分子と
フレイグランス分子の先駆体である。植物においては、
ヒドロペルオキシドの切断は特異的なヒドロペルオキシ
ドリアーゼの作用によって生ずる。
【０００３】天然のＣ9 アルデヒドとＣ9 アルコール
（例えば、トランス−２−シス−６−ノナジエナール、
トランス−２−シス−６−ノナジエン−１−オール）は
このようなものとしては市場で入手不能であり、今まで
は、スミレ（Ｖｉｏｌａ ｏｄｏｒａｔａ Ｌ．）葉ア
ブソリュートを介してのみフレーバー及びフレイグラン
ス組成物のために供給されることができるにすぎない。
スミレの葉抽出物中に存在する重要な成分は、特に、ト
ランス−２−シス−６−ノナジエナール、トランス−２
−シス−６−ノナジエン−１−オール、１−オクテン−
３−オール、シス−３−ヘキセニルアルコール及びシス
−３−ヘキセニルアセテートである。これらの化合物の
全ては、スミレの葉に存在する脂肪酸の酸化分解によっ
て誘導される。スミレの葉アブソリュートはキューカン
バーの対応するノートに類似した、典型的なグリーン脂
肪ノート(green fatty note)を有し、主として、フレイ
グランス成分として用いられるが、例えばトロピカルフ
ルーツフレーバー中にそのフルーティ−キューカンバー
特性のために天然フレーバー成分としても用いられる。
それ故、スミレの葉アブソリュートは非常に多様なフレ
ーバー及びフレイグランス組成物中に広く用いられる。
【０００４】このアブソリュートの溶解性特徴と、例え
ばフラワリーイオノン及び脂肪酸のような他の天然のバ
イノート(by-note) の存在のために、これはフレーバー
用途に必要な全用量で用いることができない。それ故、
上記天然Ｃ9 −アルデヒドとＣ9 −アルコールとを、他
のバイノートの比較的低い濃度を有する高濃度で、供給
することが望ましい。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、不飽和脂肪
酸の酸化生化学分解による、脂肪酸分解生成物、特にＣ
9 −アルデヒドとＣ9 −アルコールの製造方法であっ
て、脂肪酸と、酸化分解のための酵素とを含有する植物
バイオマスの、付加的な不飽和脂肪酸の存在下での、酸
化生化学分解を特徴とする方法を提供する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】種々な植物材料中に存在
する特異的な酵素は、脂肪酸から重要なフレーバー及び
フレイグランス製品への分解を触媒する。本発明の方法
は、これらの酵素を利用して、付加的な脂肪酸をも分解
することによって、所望の化合物を過剰に生産する。特
に、本発明の方法によると、天然のＣ9 −アルデヒドと
Ｃ9 −アルコールが付加的な先駆体脂肪酸の存在下で過
度生産される。所望の化合物の過度生産(overproductio
n)の他に、好ましくない副生成物はあまり生成されず、
抽出物又はアブソリュートの溶解性特徴は改良される。
本発明は例えば天然植物抽出物及びアブソリュートのよ
うな、改良された複雑なフレーバー及びフレイグランス
混合物を提供する。所望の分解生成物の例は、トランス
−２−シス−６−ノナジエナール、トランス−２−シス
−６−ノナジエン−１−オール、及び例えばシス−３−
ヘキセン−１−オール及びトランス−２−ヘキセナール
のようなグリーンノート化合物である。
【０００７】先駆体脂肪酸と、先駆体脂肪酸を分解する
ための酵素とを含有する、本発明の方法に用いるための
植物材料は、当業者に周知である。先駆体脂肪酸と酵素
とは非常に多様なフルーツ、葉、野菜、及び他の植物成
分中に存在する。それ故、多様な植物材料を本発明の方
法の実施に用いることができる。脂肪酸の特異的分解の
ために必要な酵素（例えば、リポキシゲナーゼ及びヒド
ロペルオキシドリアーゼ）を多く含有する植物が好まし
い。このような植物材料を用いて得られる生成物は、こ
れらの植物中に存在する酵素の特異性に依存する。Ｃ６
脂肪族アルデヒドとアルコールのためには、Ｃ−１３特
異性を有する高レベルのリポキシゲナーゼを含有する植
物が、Ｃ９脂肪族アルデヒドとアルコールのためには、
Ｃ−９特異性を有するリポキシゲナーゼを含有する植物
が好ましい。所望の酵素の最適化分布を得るために、１
種類より多い特異性植物からの物質を組合せることも可
能である。
【０００８】典型的な植物材料は、スミレ（Ｖｉｏｌａ
ｏｄｏｒａｔａ Ｌ．）の葉；キューカンバー（Ｃｕ
ｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）の葉、種子及び実；メロ
ン（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｍｅｌｏ）の葉、種子及び実；ス
イカ（Ｃｉｔｒｕｌｌｕｓｌａｎａｔｕｓ）の葉、種子
及び実；カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ ｍａｘｉｍ
ａ）の葉、種子及び実；セイヨウナシ（Ｐｉｒｕｓ ｐ
ｉｒａｓｔｅｒ）の葉と実；ルリチシャ（Ｂｏｒａｇｏ
ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）の葉；トマト（Ｌｙｃｏｐ
ｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）の葉と
実；ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕ
ｍ）の葉と塊茎；大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）の実
と種子を包含する。酵素ソースとして用いることができ
る植物材料の完全なリストを与えることが不可能である
ことは、当然のことである。
【０００９】先駆体の不飽和脂肪酸を植物材料に一度に
又はプロセスの種々な段階において加える。これらを砕
解した植物材料、バイオマスに、又は収穫の前又は後の
植物材料に加えることができる。先駆体の不飽和脂肪酸
は特に、リノール酸、（α−及びγ−）リノレン酸、ア
ラキドン酸、エイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエ
ン酸を包含する。種々な不飽和脂肪酸を収穫の前又は後
に施用することができる。
【００１０】好ましい植物材料はスミレの葉である。ス
ミレの葉は殆ど１年中入手可能であり、主として、フラ
ンスの南部（即ち、Ｇｒａｓｓｅ地方）で栽培される。
これらの葉は少なくとも１年に３回収穫される。それ
故、植物材料は大規模に入手可能である。温室で栽培さ
れた植物も本発明の方法に利用可能である。
【００１１】植物材料は、内因性酵素を不活性化せず
に、収穫されなければならない、即ち、植物の葉は完全
な状態に保持されなければならない。植物材料中に存在
する酵素を乾燥によって不活性化しないように、植物材
料をできるだけ短期間、制御された湿度条件下で貯蔵す
ることが好ましい。長い貯蔵期間が必要である場合に
は、植物材料を約１０日間以内、低温（４℃〜１０℃）
条件下に保持すべきである。
【００１２】実際の生化学反応のために加える先駆体脂
肪酸の他に不飽和脂肪酸を収穫された植物材料に予め吹
き付けると、意外にも、この方法の収量の増加が生じ
た。それ故、実際の生化学分解反応の前１〜２４時間、
好ましくは５〜１６時間に水中又は緩衝剤溶液中の先駆
体脂肪酸（例えば、リノレン酸）の混合物を植物材料に
吹き付けることが好ましい。代替え的に又は付加的に、
収穫前の植物材料に先駆体脂肪酸組成物を吹き付けるこ
とができる。植物材料をバイオマスに加工する前に、植
物材料を数日間の間隔で反復して、又は１回のみ処理す
ることができる。
【００１３】植物材料に加えるべき不飽和脂肪酸は、例
えば商業的リパーゼによる植物油の処理のような、公知
の方法によって製造することができる。本発明の方法に
おける不飽和脂肪酸の使用量は、例えば、植物材料中に
存在する酵素活性のレベル、目的生成物等のような、種
々な要素に依存する。典型的には、不飽和脂肪酸は植物
材料の重量の約０．１％〜１０％、好ましくは１％〜５
％の量で用いられる。
【００１４】天然フレーバー及びフレイグランス成分と
して有用な、多くの脂肪酸分解生成物を本発明の方法に
よって提供することができる。本発明の方法によって製
造されるフレーバー及びフレイグランス成分の例は、ス
ミレの葉アブソリュート及び他の植物の抽出物とアブソ
リュート中に含有される、トランス−２−シス−６−ノ
ナジエナール、トランス−２−シス−６−ノナジエン−
１−オール、シス−３−ヘキセン−１−オール、トラン
ス−２−ヘキセナール、シス−３−ヘキセナール、シス
−３−シス−６−ノナジエナール、シス−３−シス−６
−ノナジエン−１−オール、ヘキサナール、ヘキサノー
ル、シス−３−ノネナール、シス−３−ノネン−１−オ
ール、トランス−２−ノネナール、トランス−２−ノネ
ン−１−オール、トランス−２−シス−６−ノナジエニ
ル エチルエステル、及びこれらの混合物である。好ま
しい成分はトランス−２−シス−６−ノナジエナール
と、天然のトランス−２−シス−６−ノナジエナール及
びトランス−２−シス−６−ノナジエン−１−オールの
大きい含量を有するスミレの葉アブソリュートとを包含
する。
【００１５】本発明の方法によって得られる脂肪族アル
デヒドをアルコールに転化させるために、アルコール
デヒドロゲナーゼを加えることができる。アルコール
デヒドロゲナーゼのソースとして、活性パン酵母細胞を
用いることができる。
【００１６】生化学反応のために、植物材料に、脂肪酸
又はその溶液と、水又は緩衝剤溶液とを連続的に又は同
時に混合する。水性液体の、植物材料に対する比率は重
量基準で１：１から１０：１まで、好ましくは５：１ま
での範囲内で変化することができる。混合した直後に、
植物材料を剪断し、ブレンドして、バイオマスを得る。
緩衝剤溶液として、典型的に、リン酸ナトリウム又はリ
ン酸カリウム緩衝剤の１０〜１００ｍＭ溶液が用いられ
る。反応中に、空気の供給が保証されなければならな
い。
【００１７】活性酵素の放出を高めるために、植物材料
を非常に微細に砕解することが重要である。生化学反応
が非常に迅速に進行するので、先駆体不飽和脂肪酸を砕
解と同時に又は連続的規模で加えることができる。砕解
は通常１０〜６０分間続けられる。典型的に、反応混合
物は分解反応中、室温（即ち、１５〜２５℃）に維持さ
れる。植物材料は例えば高速ブレンダー、ミキサー、剪
断又は細断デバイスのような方法によって砕解させる。
【００１８】反応スラリーから例えば水蒸気蒸留のよう
な標準方法によって、所望の化合物を単離することがで
きる。留出物を例えばヘキサン又はメチル−ｔ−ブチル
エーテルのような適当な溶媒によって抽出することがで
きる。水相と有機相との分離後に、有機相から溶媒の蒸
発によって生成物が得られる。或いは、反応スラリーを
例えばヘキサン又はメチル−ｔ−ブチルエーテルのよう
な適当な溶媒によって抽出することができる。溶媒の蒸
発後に、得られた生成物をエタノール中に溶解し、この
溶液を−１０℃に１０〜２４時間冷却することによっ
て、エタノールに不溶な物質を沈殿させる。続いて、エ
タノールに不溶な物質を遠心分離によって取り出し、エ
タノールを蒸発させて、新規な品質のスミレの葉アブソ
リュートを得る。
【００１９】本発明の方法は分解生成物の過度生産を可
能にする。先駆体脂肪酸が加えられる実際の生化学反応
の前に付加的な不飽和脂肪酸によって植物材料を処理す
ることは、所望の生成物の収量をさらに顕著に増強す
る。本発明の方法は、天然の脂肪族アルデヒド及びアル
コール、好ましくはＣ9 −アルデヒド及びＣ9 −アルコ
ールをさらに精製することができる、混合物として、例
えば反応スラリーの抽出物として過度生産するための新
規で、効果的な方法を提供する。この方法は、植物材料
の品質とプロセス条件とに依存して、植物材料１ｋｇに
つき１００ｍｇを越える、好ましい条件下では６００ｍ
ｇを越えるトランス−２−シス−６−ノナジエナール
と、植物材料１ｋｇにつき１０ｍｇを越えるトランス−
２−シス−６−ノナジエン−１−オールとを生成する。
この方法は、０．４％を越えるトランス−２−シス−６
−ノナジエナールとトランス−２−シス−６−ノナジエ
ン−１−オールの含量を有するスミレの葉アブソリュー
トをも、植物材料１ｋｇにつき２５ｇを越える量で提供
する。
【００２０】
【実施例】実施例１ トランス−２−シス−６−ノナジエナールの小規模製造亜麻仁油の脂肪分解物(lipolysate)の製造 ５０ｍｌのリン酸塩緩衝剤（ｐＨ７．３，０．２Ｍ）
と、５０ｍｌの亜麻仁油（Ｒｏｔｈ ＡＧ，Ｋａｒｌｓ
ｒｕｈｅ，ドイツ）と、５０ｍｇのリパーゼ“Ｃａｎｄ
ｉｄａ ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａ”（Ｂｉｏｃａｔａｌ
ｙｓｔｓ Ｌｔｄ．，Ｐｏｎｔｙｐｒｉｄｄ，イギリ
ス）とをシェーキングフラスコ(shaking flask) 中で混
合した。この混合物を２２０ｒｐｍにおいて３７℃で２
４時間振とうした後に、遠心分離した。上部相（亜麻仁
油の脂肪分解物）を回収した。
【００２１】Ｃ9 −アルデヒドとＣ9 −アルコールの生
成 小型ネブライザーを用いて、収穫したスミレの葉３００
ｇに、１００ｍｌのリン酸ナトリウム緩衝剤（５０ｍ
Ｍ，ｐＨ６．５）と、２ｍｌの亜麻仁油の脂肪分解物
と、１２０μｌのＡｎｔｉｆｏａｍ Ｄｏｗ１５２０と
の混合物を吹き付けた。湿った葉を室温に１７時間放置
した。次に、２０ｇの吹き付け処理済みスミレの葉と、
１００ｍｌのリン酸ナトリウム緩衝剤（５０ｍＭ，ｐＨ
６．５）と、１ｍｌの亜麻仁油の脂肪分解物とをＷａｒ
ｉｎｇブレンダーに加えた。この混合物を高速設定で２
分間剪断した後に、メカニカルスターラーを備えた三つ
口フラスコに移した。この反応混合物を室温において７
００ｒｐｍで３０分間撹拌し、この間にヘッドスペース
に絶えず空気を供給した。Ｃ9 −アルデヒドとＣ9 −ア
ルコールの含量を測定するために、１０ｍｌの反応混合
物を水蒸気蒸留し、次に、生じた水相を２ｍｌのメチル
−ｔ−ブチルエーテルによって抽出した。ガスクロマト
グラフィー分析によって、個々の揮発物の量を測定し
た。トランス−２−シス−６−ノナジエナールとトラン
ス−２−シス−６−ノナジエノールとの量はそれぞれ、
処理した植物材料１ｋｇにつき６６１ｍｇと４４ｍｇで
あった。特に、下記付加的化合物が反応混合物中に存在
した：ヘキサナール、シス−３−ヘキセナール、シス−
３−ヘキセノール、トランス−２−ヘキセナール、トラ
ンス−２−ヘキセノール、１−オクテン−３−オール、
トランス−２−ノネナール。
【００２２】実施例２ トランス−２−シス−６−ノナジエナールのパイロット
規模の製造亜麻仁油の脂肪分解物の製造 １５００ｍｌのリン酸塩緩衝剤（ｐＨ７．３，０．２
Ｍ）と、１５００ｍｌの亜麻仁油と、１５００ｍｇのリ
パーゼ“Ｃａｎｄｉｄａ ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａ”と
を撹拌器中で混合した。この混合物を２２０ｒｐｍにお
いて３７℃で２４時間撹拌した後に、遠心分離した。上
部相（亜麻仁油の脂肪分解物）を回収した。
【００２３】トランス−２−シス−６−ノナジエナール
の製造 下記成分をスプレーポンプ(spray pump)中で混合した：
０．４ｋｇのリン酸ナトリウム緩衝剤（１Ｍ，ｐＨ６．
５）、７．６ｋｇの水道水、０．１６７ｋｇの亜麻仁油
の脂肪分解物、及び１０ｇのＡｎｔｉｆｏａｍ Ｄｏｗ
１５２０。収穫したスミレの葉２４ｋｇに、上記混合物
をスプレーポンプを用いて吹き付けた。相（水／脂肪
酸）の分離を避けるために混合を定期的に繰り返した。
葉をひっくり返して、吹き付けを一度繰り返した。次
に、湿った葉を室温に１７時間放置した。
【００２４】６回の反応バッチを実施した。各バッチの
ために、１９ｋｇの水道水と、１ｋｇのリン酸ナトリウ
ム緩衝剤（１Ｍ，ｐＨ６．５）と、０．２ｋｇの亜麻仁
油の脂肪分解物とを、回転刃(rotating knives) を備え
た３０リットルのミキサー−カッター(mixer-cutter)
（Ｓｔｅｐｈａｎ ＵＭ４４；Ａ．Ｓｔｅｐｈａｎ
ｕ．Ｓｏｅｈｎｅ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．，Ｈａｍｅｌ
ｎ，ドイツ）中に充填した。これらの成分を短時間混合
して、エマルジョンを形成した。このエマルジョンに４
ｋｇの予め処理した葉を加えて、空気を供給しながら、
３０分間カットした。
【００２５】６回の反応バッチをプールし、この混合物
に５０ｋｇの水道水を加えた。揮発物を水蒸気蒸留によ
って単離した。全体で６２リットルの留出物を回収し
て、次に、これを５リットルのヘキサンによって抽出し
た。回転蒸発機(rotavapor) で５０℃及び２０ｍｂａｒ
の真空において、溶媒を蒸発させた。残留水分を分液ロ
ートを用いて手動で除去した。溶媒の除去後に、７５％
のトランス−２−シス−６−ノナジエナールの含量を有
する、７．９ｇの生成物が得られた。
【００２６】実施例３ トランス−２−シス−６−ノナジエナールの製造 亜麻仁油の脂肪分解物を実施例２に述べたように製造し
た。スミレ植物を収穫する前に、スプレーポンプを用い
て下記の混合物を吹き付けた：０．４ｋｇのリン酸ナト
リウム緩衝剤（１Ｍ，ｐＨ６．５）、７．６ｋｇの水道
水、０．１６７ｋｇの亜麻仁油の脂肪分解物、及び１０
ｇのＡｎｔｉｆｏａｍ Ｄｏｗ１５２０。吹き付け後１
７時間に、植物材料を収穫して、Ｃ9 −アルデヒドとＣ
9 −アルコールの製造のために直接用いた。１９ｋｇの
水道水と、１ｋｇのリン酸ナトリウム緩衝剤（１Ｍ，ｐ
Ｈ６．５）と、０．２ｋｇの亜麻仁油の脂肪分解物と
を、回転刃を備えた３０リットルのミキサー−カッター
（Ｓｔｅｐｈａｎ ＵＭ４４）中に充填した。これらの
成分を短時間混合して、エマルジョンを形成した。この
エマルジョンに４ｋｇの予め処理した新たに収穫した葉
を加えて、空気を供給しながら、３０分間カットした。
【００２７】揮発物を水蒸気蒸留によって単離した。留
出物を回収して、次に、これを０．８リットルのヘキサ
ンによって抽出した。回転蒸発機で５０℃及び２０ｍｂ
ａｒの真空において、溶媒を蒸発させた。残留水分を分
液ロートを用いて手動で除去した。Ｃ9 −アルデヒドと
Ｃ9 −アルコールがガスクロマトグラフィーによって同
定された。
【００２８】実施例４ スミレの葉アブソリュートの製造 亜麻仁油の脂肪分解物と、反応混合物との調製は実施例
２に述べたようにおこなった。０．５リットルの反応混
合物を等量のヘキサンによって抽出した。植物の粒状物
を３層のチーズクロース(cheesecloth) （“Ｍｉｒａｃ
ｌｏｔｈ”，Ｃａｌｂｉｏｃｈｅｍ−Ｎｏｖａｂｉｏｃ
ｈｅｍ Ｃｏｒｐ．，Ｌａ Ｊｏｌｌａ，ＣＡ，ＵＳ
Ａ）に通しての濾過によって除去した。濾液を分液ロー
トに移し、水相を除去した。有機相を２５０ｍｌの１Ｍ
ＮａＣｌによって３回洗浄した。次に、溶媒を回転蒸
発機で５０℃及び８０ｍｂａｒの真空において蒸発させ
た。このようにして得られた“固体(concrete)”を、１
重量部の固体につき８容量部(volume parts)の冷エタノ
ール中に溶解し、三つ口フラスコ中で−１０℃において
２０時間撹拌した。
【００２９】形成された沈殿をエタノール溶液から遠心
分離（５０００ｘｇ，１５分間）によって取り出し、溶
媒を回転蒸発機（５０℃，８０ｍｂａｒ 真空）で蒸発
させた。０．４％のトランス−２−シス−６−ノナジエ
ナールの含量を有するアブソリュート２．７ｇが得ら
れ、これはスミレの葉１ｋｇにつき約２８ｇのアブソリ
ュートに相当した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ (72)発明者 エバ ビンゲリ スイス国 プファフハウゼン，サンティス シュトラーセ 13

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 不飽和脂肪酸の酸化生化学分解による脂
    肪酸分解生成物の製造方法であって、不飽和脂肪酸と、
    酸化分解のための酵素とを含有する植物バイオマスの、
    付加的な不飽和脂肪酸の存在下での、酸化生化学分解を
    特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 収穫された植物材料に不飽和脂肪酸を加
    える、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 不飽和脂肪酸を生化学分解反応の開始時
    及び／又は生化学分解反応中に加える、請求項１又は２
    に記載の方法。
  4. 【請求項４】 植物材料に不飽和脂肪酸を生化学分解反
    応前２４時間までに、好ましくは５〜１６時間に少なく
    とも１回吹き付ける、請求項１〜３のいずれか１項に記
    載の方法。
  5. 【請求項５】 不飽和脂肪酸を収穫前の植物材料に加え
    る、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 付加的な不飽和脂肪酸がリノレン酸であ
    る、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
  7. 【請求項７】 脂肪族Ｃ9 −アルデヒドとＣ9 −アルコ
    ールとが製造される、請求項１〜６のいずれか１項に記
    載の方法。
  8. 【請求項８】 酵素がリポキシゲナーゼ及びヒドロペル
    オキシドリアーゼである、請求項１〜７のいずれか１項
    に記載の方法。
  9. 【請求項９】 植物バイオマスが砕解したスミレの葉で
    ある、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 植物材料を緩衝剤溶液中で砕解して、
    出発材料のバイオマスにする、請求項１〜９のいずれか
    １項に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜１０のいずれか１項に記載
    の方法によって得られるフレーバー及びフレイグランス
    物質。
  12. 【請求項１２】 請求項１１記載の化合物としてのトラ
    ンス−２−シス−６−ノナジエナール。
  13. 【請求項１３】 請求項１１記載の化合物としてのトラ
    ンス−２−シス−６−ノナジエン−１−オール。
JP10301374A 1997-10-23 1998-10-22 脂肪酸分解生成物の製造方法 Pending JPH11221091A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP97810790.2 1997-10-23
EP97810790 1997-10-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH11221091A true JPH11221091A (ja) 1999-08-17

Family

ID=8230436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10301374A Pending JPH11221091A (ja) 1997-10-23 1998-10-22 脂肪酸分解生成物の製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6150145A (ja)
JP (1) JPH11221091A (ja)
BR (1) BR9804026A (ja)
CA (1) CA2251440C (ja)
EG (1) EG21267A (ja)
SG (1) SG72870A1 (ja)
ZA (1) ZA989645B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013518165A (ja) * 2010-01-29 2013-05-20 ラボラトワール エクスパンシアンス 固液抽出
CN110104754A (zh) * 2019-04-03 2019-08-09 江苏农林职业技术学院 一种豆制品废水废渣处理甲基橙染料废水的方法

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69907342T2 (de) * 1998-09-02 2004-03-25 Unilever N.V. Mit beta-cyclocitral angereicherte Tomatenprodukte
US7420105B2 (en) * 2004-03-11 2008-09-02 Carlsberg A/S Barley for production of flavor-stable beverage
DE102006044849A1 (de) * 2006-09-22 2008-04-03 Symrise Gmbh & Co. Kg Dekonjugierte Alkadiensäureester als Riech- und/oder Aromastoffe
US20110146000A1 (en) * 2009-12-22 2011-06-23 Ecolab Usa Inc. Method of reducing the occurrence of spontaneous combustion of oil-soaked articles
CN107827732A (zh) * 2017-10-26 2018-03-23 吉林农业科技学院 生物质氧化降解制备有机酸的方法及所制得的有机酸

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3568771D1 (en) * 1984-10-10 1989-04-20 Givaudan & Cie Sa Hexanoates, process for their preparation and perfumes and/or flavouring agents having a content of such compounds
WO1993024644A1 (fr) * 1992-05-26 1993-12-09 Firmenich S.A. Procede enzymatique de preparation d'aldehydes et alcools aliphatiques
FR2696192B1 (fr) * 1992-09-28 1994-12-02 Bfa Lab Procédé de préparation par voie enzymatique d'ionones et d'aldéhydes volatils.
US6274358B1 (en) * 1994-03-25 2001-08-14 Richard Barry Holtz Method for providing green note compounds

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013518165A (ja) * 2010-01-29 2013-05-20 ラボラトワール エクスパンシアンス 固液抽出
CN110104754A (zh) * 2019-04-03 2019-08-09 江苏农林职业技术学院 一种豆制品废水废渣处理甲基橙染料废水的方法

Also Published As

Publication number Publication date
ZA989645B (en) 1999-04-23
EG21267A (en) 2001-05-30
CA2251440C (en) 2003-07-22
CA2251440A1 (en) 1999-04-23
US6150145A (en) 2000-11-21
SG72870A1 (en) 2000-05-23
BR9804026A (pt) 2000-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Krings et al. Biotechnological production of flavours and fragrances
US6274358B1 (en) Method for providing green note compounds
WO1998039468A1 (fr) Procede pour preparer un acide gras hautement insature (aghi) et lipide contenant cet aghi
US9408408B2 (en) Enzymatic process
CN101638608A (zh) 利用微生物制备的烟用无花果香料及其制备方法和应用
EP1974046B1 (en) Process for increased patchoulol content in essential oil of Pogostemon cablin
Poornima et al. Biosynthesis of food flavours and fragrances-A review
WO2006048550A1 (fr) Gamma-undecenolactone, procede de preparation et utilisations en cosmetiques ou comme additif alimentaire
JP2005052139A (ja) マスタードからのアリルイソチオシアネートおよびパラヒドロキシベンジルイソチオシアネートの分取
JPH11221091A (ja) 脂肪酸分解生成物の製造方法
Malik et al. Biotechnological interventions for production of flavour and fragrance compounds
JPS5834114B2 (ja) カカオバタ−ダイヨウシノセイゾウホウ
AU726291B2 (en) Process for the production of irones
CH393637A (fr) Procédé de préparation de la psilocybine et de la psilocine
EP0911414A1 (en) Process for the production of degradation products of fatty acids
US5695973A (en) Isolated alcohol dehydrogenase producing mold
JP6850292B2 (ja) 分岐アルデヒドの製造方法
JP3532682B2 (ja) 天然バニラ香料及びその製造方法
EP0481147B1 (fr) Procédé de synthèse du cis-3-hexene-1-ol à partir d'acide gras insaturé
EP0309339B1 (fr) Procédé de préparation d'un extrait de jasmin et extrait obtenu
US5620879A (en) Process for producing natural cis-3-hexenol from unsaturated fatty acids
Rifaie et al. Production of Vanillin from Pumpkin Peels via Microbiological Fermentation using Aspergillus niger
JPS6119235B2 (ja)
JPS639835B2 (ja)
JP2001352975A (ja) 納豆菌由来の生理活性物質