JPS5935905B2 - アビエノ−ル誘導体および該誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
アビエノ−ル誘導体および該誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS5935905B2 JPS5935905B2 JP3299682A JP3299682A JPS5935905B2 JP S5935905 B2 JPS5935905 B2 JP S5935905B2 JP 3299682 A JP3299682 A JP 3299682A JP 3299682 A JP3299682 A JP 3299682A JP S5935905 B2 JPS5935905 B2 JP S5935905B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- derivative
- tobacco
- culture
- avienol
- Prior art date
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物アビエノール誘導体及び該誘導体か
らなるたばこ用香喫味改良剤に関するものである。
らなるたばこ用香喫味改良剤に関するものである。
近年、たばこの嗜好は喫味が軽く香気が豊かな製品へと
移りつつあるが、これに伴なつて製品たばこに配合され
る原料葉たばこは、喫味が軽＜ニコチン含量が少ないも
のが多く使用されるようになつてきた。
移りつつあるが、これに伴なつて製品たばこに配合され
る原料葉たばこは、喫味が軽＜ニコチン含量が少ないも
のが多く使用されるようになつてきた。
しかしながら、このような原料葉たばこは一般に香気に
乏しく、うまみに欠けるため、種々の香味料を添加して
製品の香喫味の向上をはかることが必要とされる。一方
、かかる目的に適する香味料をある種の化合物のいわゆ
る微生物転換によつて製造する研究が行なわれており、
例えば、ヨノン系化合物の微生物転換によるたばこ用香
料としては、特開昭５３−１２４９８号、特公昭５６−
４２９０９号、同５６−４２８９８号、同５６−５４２
９９号などにその記載がみられる。
乏しく、うまみに欠けるため、種々の香味料を添加して
製品の香喫味の向上をはかることが必要とされる。一方
、かかる目的に適する香味料をある種の化合物のいわゆ
る微生物転換によつて製造する研究が行なわれており、
例えば、ヨノン系化合物の微生物転換によるたばこ用香
料としては、特開昭５３−１２４９８号、特公昭５６−
４２９０９号、同５６−４２８９８号、同５６−５４２
９９号などにその記載がみられる。
本発明者らは、かかる観点からアビエノールを微生物転
換することによつて有用なたばこ香料を得ることを目的
として研究を行なつたところ、アビエノールを一定の条
件下である特定の微生物を働かせることにより、転換物
としてたばこの香喫味改善及び刺激抑制にきわめて有効
な新規化合物を見い出し、本発明をなすに至つた。
換することによつて有用なたばこ香料を得ることを目的
として研究を行なつたところ、アビエノールを一定の条
件下である特定の微生物を働かせることにより、転換物
としてたばこの香喫味改善及び刺激抑制にきわめて有効
な新規化合物を見い出し、本発明をなすに至つた。
すなわち、本発明はたばこの香喫味改善に有効な新規化
合物を提供することを目的としたもので、次式（１）で
示される化合物１（式中Ｒは−ＣＨ２ＯＨ，−ＣＯＯＨ
，又はＵ及び、上記（Ｉ）式で表わされるアビエノール
誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤である。
合物を提供することを目的としたもので、次式（１）で
示される化合物１（式中Ｒは−ＣＨ２ＯＨ，−ＣＯＯＨ
，又はＵ及び、上記（Ｉ）式で表わされるアビエノール
誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤である。
山式で表わされる化合物はＲの相違によつて次の３種の
新規化合物を包含する。
新規化合物を包含する。
Ｍｅｌｈｙｌｅｓｔｅｒ）、（以下化合物３と称する）
。
。
本発明において微生物転換の基質として用いる４アビエ
ノールは式（）で示される公知化合物であり、アビエス
・バルサメア（カナダ・フア一りゞルサム）〔Ａｂｉｅ
ｓ−Ｂｌｓａｍｅａ（Ｃａｎａｄａ−Ｆｉｒ・Ｂａｌｓ
ａｍ）〕等の材油成分として知られている。次に本発明
の化合物のアビエノールの微生物転換による製造例の一
例を順を追つて説明する。まず、アビエノールを含む培
地に微生物ＪＴＳ−１３１株（微工研菌寄第６３０３号
）を接種し、２８℃で好気的に培養し、１２時間後、α
α′−ジピリジル、エチレンジアミン四酢酸（以下ＥＤ
ＴＡと称する）などのキレート阻害剤を加え更に２８℃
で約３６〜６０時間好気的に培養を行なう。約４５〜５
０時間の培養によつて最も好ましい転換効果がえられる
。転換の終了した培養液を、酢酸エチル、エチルエーテ
ル等の有機溶媒で抽出したのち、溶媒を減圧下で留去し
、転換生成物を得る。この転換生成物をシリカゲルカラ
ムを用いて、ヘキサンー酢酸エチル混液などの溶媒によ
り溶出し、分取することによつて、化合物１，２および
３をそれぞれ精製する。本菌株ＪＴＳ−１３１は、土壌
中より単離したアビエノール転換菌であるが、これの菌
学的住質は以下の通りである。
ノールは式（）で示される公知化合物であり、アビエス
・バルサメア（カナダ・フア一りゞルサム）〔Ａｂｉｅ
ｓ−Ｂｌｓａｍｅａ（Ｃａｎａｄａ−Ｆｉｒ・Ｂａｌｓ
ａｍ）〕等の材油成分として知られている。次に本発明
の化合物のアビエノールの微生物転換による製造例の一
例を順を追つて説明する。まず、アビエノールを含む培
地に微生物ＪＴＳ−１３１株（微工研菌寄第６３０３号
）を接種し、２８℃で好気的に培養し、１２時間後、α
α′−ジピリジル、エチレンジアミン四酢酸（以下ＥＤ
ＴＡと称する）などのキレート阻害剤を加え更に２８℃
で約３６〜６０時間好気的に培養を行なう。約４５〜５
０時間の培養によつて最も好ましい転換効果がえられる
。転換の終了した培養液を、酢酸エチル、エチルエーテ
ル等の有機溶媒で抽出したのち、溶媒を減圧下で留去し
、転換生成物を得る。この転換生成物をシリカゲルカラ
ムを用いて、ヘキサンー酢酸エチル混液などの溶媒によ
り溶出し、分取することによつて、化合物１，２および
３をそれぞれ精製する。本菌株ＪＴＳ−１３１は、土壌
中より単離したアビエノール転換菌であるが、これの菌
学的住質は以下の通りである。
１．形態的住質
（１）桿菌であり、細胞の形態は培養の経過に伴い変化
する。
する。
培養の初期には細胞は伸長し、分枝を生ずる。培養１２
〜１４時間で細胞は不規則な分断を生じ、その後細胞は
短桿状となる。大きさは培養の初期には（０．６〜０．
８）×（５〜１５）μ、分断後は（０．６〜０．８）×
（１．２〜１．８）μとなる。２．化学的組成分析 （１）細胞壁の構成主要アミノ酸はＭｅｓＯ−ジアミノ
ピメリン酸である。
〜１４時間で細胞は不規則な分断を生じ、その後細胞は
短桿状となる。大きさは培養の初期には（０．６〜０．
８）×（５〜１５）μ、分断後は（０．６〜０．８）×
（１．２〜１．８）μとなる。２．化学的組成分析 （１）細胞壁の構成主要アミノ酸はＭｅｓＯ−ジアミノ
ピメリン酸である。
（２）ＤＮＡ中のグアニン＋シトシンの含量は６３．０
モル％である。
モル％である。
３．培養所見
（１）肉汁寒天平板培養（２８℃、４日培養）：生育は
やや遅く、コロニーの形は円形で直径は１〜２ｍｍ、ム
コイド状を示し、色調は黄かつ色である。
やや遅く、コロニーの形は円形で直径は１〜２ｍｍ、ム
コイド状を示し、色調は黄かつ色である。
培地の色は変化しない。（２）肉汁寒天斜面培養（２８
℃、４日培養）：生育はやや遅＜、ムコイド状を示す。
℃、４日培養）：生育はやや遅＜、ムコイド状を示す。
色調は肉汁寒天平板培養と同じ。（３）肉汁液体培養（
２８℃、６日間培養）：培地はあまり濁らない。
２８℃、６日間培養）：培地はあまり濁らない。
表面にゆつ＜りと菌膜が形成され、その後沈降して沈査
となる。振とうして培養すると均一な生育を示す。
となる。振とうして培養すると均一な生育を示す。
（４）肉汁ゼラチン穿刺培養（２８℃、６週間培養）：
液化せず。
液化せず。
表面に菌体が膜状かつムコイド状に生育。（５）リトマ
ス・ミルク（２８℃、６週間培養）：アルカリ。
ス・ミルク（２８℃、６週間培養）：アルカリ。
４．生理的住質
（１）生育条件：２５〜３５℃が生育の適温、ＰＨは６
．５〜 ８．０が適値、嫌気的条件下では生育できない
。
．５〜 ８．０が適値、嫌気的条件下では生育できない
。
（２）栄養要求住：なし
（３）硝酸塩の還元：なし
（４）デンプンの加水分解：なし
（５）クエン酸の利用：陽住
（６）ウレアーゼ：陽住
（７）オキシダーゼ：陰住
（８）カタラーゼ：陽住
（９）色素の生成：なし
（１０）Ｏ − Ｆテスト：醗酵的
（１ハメチルレツドテスト：陰住
（１２）Ｖ − Ｐテスト：陰住
（１３）インドールの生成：なし
（１４）下記の糖類から酸及びガスの生成（１５）以下
の化合物を炭素源として生育する。
の化合物を炭素源として生育する。
パラフイン、ピルビン酸、フエノール。（１６）エスク
リンの分解：陽住 （１７）ツウイーン６０の分解：陽住 （１８）チロシンの分解：陽性 （１９）アビエノール、スクラレオールの資化：陽住以
上の結果からインターナシヨナル・ジヤーナル・オブ・
システマチツク・’ゞクテリオロジ一（Ｉｎｔｅｒｎａ
ｌｉＯｎａｌＪＯｕｒｎａｌＯｆＳｙｓｔｅｍａｌｉｃ
ＢａｃｔｅｒｉＯｌＯｇｙ） ３５６頁、１９８０年の
アプルーブド・リスツ・オブ・’ゞクテリアル・ネーム
ズ（ＡｐｐｒＯｖｅｄｌｉｓｌｓＯｆＢａｃｔｅｒｉａ
ｌＮａｍｅｓ）及びエム・グツドフエロ一らの報告〔イ
ンターナシヨナル・オブ・システマチツク・パクテリオ
ロジ一（ＩｎｔｅｒＯａｔｉＯｎａｌＪＯｕｒｎａｌＯ
ｆＳｙｓｔｅｍａｔｉｃＢａｃｔｅｒｉＯｌＯｇｙ）９
９貞、１９７７年〕およびその他の文献に基づき、本菌
株ＪＴＳ−１３１をロドコツカス・エリスロポリス（Ｒ
ｈＯｄＯｃＯｃｃｕｓｅｒｙｌｈｒＯｐＯｌｉｓ）と同
定した。
リンの分解：陽住 （１７）ツウイーン６０の分解：陽住 （１８）チロシンの分解：陽性 （１９）アビエノール、スクラレオールの資化：陽住以
上の結果からインターナシヨナル・ジヤーナル・オブ・
システマチツク・’ゞクテリオロジ一（Ｉｎｔｅｒｎａ
ｌｉＯｎａｌＪＯｕｒｎａｌＯｆＳｙｓｔｅｍａｌｉｃ
ＢａｃｔｅｒｉＯｌＯｇｙ） ３５６頁、１９８０年の
アプルーブド・リスツ・オブ・’ゞクテリアル・ネーム
ズ（ＡｐｐｒＯｖｅｄｌｉｓｌｓＯｆＢａｃｔｅｒｉａ
ｌＮａｍｅｓ）及びエム・グツドフエロ一らの報告〔イ
ンターナシヨナル・オブ・システマチツク・パクテリオ
ロジ一（ＩｎｔｅｒＯａｔｉＯｎａｌＪＯｕｒｎａｌＯ
ｆＳｙｓｔｅｍａｔｉｃＢａｃｔｅｒｉＯｌＯｇｙ）９
９貞、１９７７年〕およびその他の文献に基づき、本菌
株ＪＴＳ−１３１をロドコツカス・エリスロポリス（Ｒ
ｈＯｄＯｃＯｃｃｕｓｅｒｙｌｈｒＯｐＯｌｉｓ）と同
定した。
次に製造例を掲げてさらに具体的に説明する。
〔製造例〕′ゞクトートリプトン（米国・ ＤｉｆｃＯ
社製）１％、イーストエキストラクト０．５％、塩化ナ
トリウム０．５％、グルコース０．１％、寒天１．５％
から成るＬ−斜面培地（ＰＨ７．２）を試験管内に作り
、これにＪＴＳ−１３１株を接種して、２８℃で３日間
静置培養し、これを種菌体として用いた。
社製）１％、イーストエキストラクト０．５％、塩化ナ
トリウム０．５％、グルコース０．１％、寒天１．５％
から成るＬ−斜面培地（ＰＨ７．２）を試験管内に作り
、これにＪＴＳ−１３１株を接種して、２８℃で３日間
静置培養し、これを種菌体として用いた。
ついで、（ＮＨ４）２Ｓ０４２θ、Ｋ２ＨＰＯ４２ｆｌ
）ＭｇＳＯ４・ ７Ｈ２００．２θ、ＣａＣｌ２・ ２
Ｈ２００．２１，．ＦｅＳ０４・ ７Ｈ２００．０１θ
、Ｈ２Ｏｌιから成る液体培地（ＰＨ７．Ｏ）を３ｔ容
Ξ角フラスコに入れ、１２１℃で１５分間滅菌を行なう
。この滅菌済液体培地に粉末状のアビエノール１ｙと、
１％Ｔｗｅｅｎ６Ｏ水溶液（界面活住剤、関東化学株式
会社製）１０ｍιを加えた。前記のＬ−斜面培地１本分
のＪＴＳ−１３１株の種菌体を、５“の滅菌済０．８％
（ｗ／ｖ）生理食塩水にけんだくし、前述の液体培地に
接種した。ついで回転振とう機を用いて２１０ｒＦ）
２８℃で１２時間培養を行なつたのち、キレート阻害剤
としてαα’−ジピリジルを１０ｍＭ添加し、さらに４
８時間培養を継続した。この培養によつてアビエノール
の転換生成物を含む培養物を得、この培養物から次の操
作を行ない化合物２、化合物３を分取した。別途キレー
ト阻害剤としてαα′−ジピリジルの代りにＥＤＴＡを
１０ｍＭ／ＧＬｅ添加し、同様に培養して化合物１を分
取した。すなわち、該培養物（αα′−ジピリジル及び
ＥＤＴＡ添加の培養物の等量混合物）へ溶媒として酢酸
エチルを１回当り１ｔずつ加えて、２回撹拌抽出を行な
つた。
）ＭｇＳＯ４・ ７Ｈ２００．２θ、ＣａＣｌ２・ ２
Ｈ２００．２１，．ＦｅＳ０４・ ７Ｈ２００．０１θ
、Ｈ２Ｏｌιから成る液体培地（ＰＨ７．Ｏ）を３ｔ容
Ξ角フラスコに入れ、１２１℃で１５分間滅菌を行なう
。この滅菌済液体培地に粉末状のアビエノール１ｙと、
１％Ｔｗｅｅｎ６Ｏ水溶液（界面活住剤、関東化学株式
会社製）１０ｍιを加えた。前記のＬ−斜面培地１本分
のＪＴＳ−１３１株の種菌体を、５“の滅菌済０．８％
（ｗ／ｖ）生理食塩水にけんだくし、前述の液体培地に
接種した。ついで回転振とう機を用いて２１０ｒＦ）
２８℃で１２時間培養を行なつたのち、キレート阻害剤
としてαα’−ジピリジルを１０ｍＭ添加し、さらに４
８時間培養を継続した。この培養によつてアビエノール
の転換生成物を含む培養物を得、この培養物から次の操
作を行ない化合物２、化合物３を分取した。別途キレー
ト阻害剤としてαα′−ジピリジルの代りにＥＤＴＡを
１０ｍＭ／ＧＬｅ添加し、同様に培養して化合物１を分
取した。すなわち、該培養物（αα′−ジピリジル及び
ＥＤＴＡ添加の培養物の等量混合物）へ溶媒として酢酸
エチルを１回当り１ｔずつ加えて、２回撹拌抽出を行な
つた。
抽出液を合して、溶媒を減圧下で留去し、０．９５ｆ１
の転換生成物を得た。次いで７０９のシリカゲル（和光
純薬工業株式会社製、ワコーゲルＣ−２００）を用いて
カラムを作り、転換生成物をヘキサン：酢酸エチル（７
：３、ｖ／ｖ）で溶出し、フラクシヨンコレクタ一で５
ゴずつ分取した。各化合物を含むフラクシヨンを再び上
述のカラム処理を行ない、溶媒を留去して精製すること
により以下に示したスペクトルデータと一致する化合物
１を０．１４９（収庫７％）、化合物２を０．１０１（
収宰５％）および化合物３を０．１０ｆＩ（収率５％）
をそれぞれ得た。次に本発明の化合物１、化合物２及び
化合物３のスベクトルデータを示す。以上のスベクトル
データの結果から、化合物１、化合物２および化合物３
は、それぞれ前記の式で表わされる化学構造である事が
確認された。
の転換生成物を得た。次いで７０９のシリカゲル（和光
純薬工業株式会社製、ワコーゲルＣ−２００）を用いて
カラムを作り、転換生成物をヘキサン：酢酸エチル（７
：３、ｖ／ｖ）で溶出し、フラクシヨンコレクタ一で５
ゴずつ分取した。各化合物を含むフラクシヨンを再び上
述のカラム処理を行ない、溶媒を留去して精製すること
により以下に示したスペクトルデータと一致する化合物
１を０．１４９（収庫７％）、化合物２を０．１０１（
収宰５％）および化合物３を０．１０ｆＩ（収率５％）
をそれぞれ得た。次に本発明の化合物１、化合物２及び
化合物３のスベクトルデータを示す。以上のスベクトル
データの結果から、化合物１、化合物２および化合物３
は、それぞれ前記の式で表わされる化学構造である事が
確認された。
本発明の化合物１、化合物２及び化合物３はたばこに添
加した場合、たばこ本来の香りとよく調和し、刺激を抑
え、香りをまろやかにし、さらに効果に持続住があり、
たばこの製造工程中における逸散が少ないなど多くのす
ぐれた効果を有する事が判明した。本発明の化合物をた
ぱこの香喫味改良剤として使用するには、エタノール、
エチレングリコール等の溶媒で適当な濃度に希釈し、製
品たぱこ原料に対し、０．０１〜 ３０ｐｐｍ（ｗ ／
ｗ）好ましくは０，１〜１．０ｐｐｍ添〃口すること
によりその効果を発揮する。
加した場合、たばこ本来の香りとよく調和し、刺激を抑
え、香りをまろやかにし、さらに効果に持続住があり、
たばこの製造工程中における逸散が少ないなど多くのす
ぐれた効果を有する事が判明した。本発明の化合物をた
ぱこの香喫味改良剤として使用するには、エタノール、
エチレングリコール等の溶媒で適当な濃度に希釈し、製
品たぱこ原料に対し、０．０１〜 ３０ｐｐｍ（ｗ ／
ｗ）好ましくは０，１〜１．０ｐｐｍ添〃口すること
によりその効果を発揮する。
本発明の化合物を有効に適用しうるたばこの種類は特に
限定されるものではなく、栽培により得られるたばこの
みならず、屑たばこを原料として製造される再生たばこ
及びパイプたばこにも有効である。以下、実施例により
本発明の効果を具体的に説明する。
限定されるものではなく、栽培により得られるたばこの
みならず、屑たばこを原料として製造される再生たばこ
及びパイプたばこにも有効である。以下、実施例により
本発明の効果を具体的に説明する。
実施例 １．
巻上直前の日本専売公社商品名「チエリ一」用たばこ刻
み１００９に対し、前述の製造例で示した方法で製造し
た化合物１１化合物２又は化合物３を各３−のエタノー
ルに溶解してそれぞれ０．５ｐｐｍになるように噴霧・
添カロした後、紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻
みの巻上品を対照として、これらを喫煙したときのにお
い及び昧について二点識別法により比較した。
み１００９に対し、前述の製造例で示した方法で製造し
た化合物１１化合物２又は化合物３を各３−のエタノー
ルに溶解してそれぞれ０．５ｐｐｍになるように噴霧・
添カロした後、紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻
みの巻上品を対照として、これらを喫煙したときのにお
い及び昧について二点識別法により比較した。
専門官能検査パネル２０人の評価は第１，２及び３表に
示すとおりであつた。注） 加香品：化合物３添カロ。
示すとおりであつた。注） 加香品：化合物３添カロ。
数字は良いとした人数。半印は危険率１％で試料間に有
意差のあることを示す。実施例 ２． 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と不溶件
部に分けた後、水不溶性部を叩解し、これに乾物重の１
５％のクラフトパルプを加えた混合品を薄紙状に成型し
、この薄紙状に上記の水溶件部をもどして作つたシート
状再生たばこ１００９に刈して、実施例１と同様にして
製造した化合物１、化合物２又は化合物３を３ａのエタ
ノールに溶解して、各々１．０ｐｐｍになるように噴霧
・添カロした後、才刻して紙巻し、本化合物無添加の上
記シートの才刻、巻上品を対照として、におい、味、お
よび刺激について二点識別法により香喫味を比較した。
意差のあることを示す。実施例 ２． 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と不溶件
部に分けた後、水不溶性部を叩解し、これに乾物重の１
５％のクラフトパルプを加えた混合品を薄紙状に成型し
、この薄紙状に上記の水溶件部をもどして作つたシート
状再生たばこ１００９に刈して、実施例１と同様にして
製造した化合物１、化合物２又は化合物３を３ａのエタ
ノールに溶解して、各々１．０ｐｐｍになるように噴霧
・添カロした後、才刻して紙巻し、本化合物無添加の上
記シートの才刻、巻上品を対照として、におい、味、お
よび刺激について二点識別法により香喫味を比較した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ）で示されるアビエノール誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ｒは
−ＣＨ＿２ＯＨ−ＣＯＯＨ又は▲数式、化学式、表等が
あります▼を表わす。 ）２ 一般式（ I ）で示されるアビエノール誘導体か
らなるたばこ用香喫味改良剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ｒは
−ＣＨ＿２ＯＨ−ＣＯＯＨ又は▲数式、化学式、表等が
あります▼を表わす。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3299682A JPS5935905B2 (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | アビエノ−ル誘導体および該誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3299682A JPS5935905B2 (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | アビエノ−ル誘導体および該誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58150527A JPS58150527A (ja) | 1983-09-07 |
| JPS5935905B2 true JPS5935905B2 (ja) | 1984-08-31 |
Family
ID=12374459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3299682A Expired JPS5935905B2 (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | アビエノ−ル誘導体および該誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5935905B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60198035A (ja) * | 1984-03-19 | 1985-10-07 | New Japan Radio Co Ltd | 電子銃構体 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106841498B (zh) * | 2017-01-20 | 2018-07-03 | 中国农业科学院烟草研究所 | 一种测定烟草及烟草制品冷杉醇的方法 |
-
1982
- 1982-03-04 JP JP3299682A patent/JPS5935905B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60198035A (ja) * | 1984-03-19 | 1985-10-07 | New Japan Radio Co Ltd | 電子銃構体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58150527A (ja) | 1983-09-07 |
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