JPS6021990B2 - ３↓−シクロヘキサンプロピオン酸誘導体および該誘導体を含有するたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
３↓−シクロヘキサンプロピオン酸誘導体および該誘導体を含有するたばこ用香喫味改良剤Info
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- JPS6021990B2 JPS6021990B2 JP1213483A JP1213483A JPS6021990B2 JP S6021990 B2 JPS6021990 B2 JP S6021990B2 JP 1213483 A JP1213483 A JP 1213483A JP 1213483 A JP1213483 A JP 1213483A JP S6021990 B2 JPS6021990 B2 JP S6021990B2
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- Japan
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- compound
- tobacco
- derivative
- culture
- tobacco flavor
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な３ーシクロヘキサンプロピオン酸誘導
体及び談議導体を含有するたばこ用費喫味改良剤に関す
るものである。
体及び談議導体を含有するたばこ用費喫味改良剤に関す
るものである。
近年、たばこの曙好は喫味が騒く、香気の豊かな製品へ
と移りつつあるが、これに伴なつて製品たばこに配合さ
れる原料葉たばこは喫味が軽くニコチン含量が少ないも
のが多く使用されるようになってきた。
と移りつつあるが、これに伴なつて製品たばこに配合さ
れる原料葉たばこは喫味が軽くニコチン含量が少ないも
のが多く使用されるようになってきた。
しかしながら、このような原料葉たばこは一般に香気に
乏しく、うま味に欠けるため、種々の香味料を添加して
製品の香喫味の向上をはかることが必要とされる。また
近年、機器分析の発展によって、トルコ葉たばこ等の精
油成分の研究が進むにつれて、次式で示される慣用名ア
ビェノールの分解産物とされる一連の化合物が該精油成
分中に見し、出され、たばこの香喫味発現に重要な役割
をを演じていることが明らかにされた。
乏しく、うま味に欠けるため、種々の香味料を添加して
製品の香喫味の向上をはかることが必要とされる。また
近年、機器分析の発展によって、トルコ葉たばこ等の精
油成分の研究が進むにつれて、次式で示される慣用名ア
ビェノールの分解産物とされる一連の化合物が該精油成
分中に見し、出され、たばこの香喫味発現に重要な役割
をを演じていることが明らかにされた。
一方、ョノン系化合物を微生物を用いて、有用なたばこ
香料へ転換する研究が行なわれている。
香料へ転換する研究が行なわれている。
本発明者らは、アビェ／ールから微生物転換によって有
用なたばこ香料を得る目的で研究を行なったところ、ア
ビヱノールに一定の条件下である種の微生物を働かせる
ことにより、転換物質として新規化合物を見い出し、ま
たこの化合物をたばこ、再生たばこ等に添加し、喫煙に
よる官能検査を行なった結果、たばこの番喫味改善及び
刺激抑制にきわめて有効であることを見し、出し、本発
明をなすに至った。すなわち、本発明は次式で示される
化合物及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤であ
る。
用なたばこ香料を得る目的で研究を行なったところ、ア
ビヱノールに一定の条件下である種の微生物を働かせる
ことにより、転換物質として新規化合物を見い出し、ま
たこの化合物をたばこ、再生たばこ等に添加し、喫煙に
よる官能検査を行なった結果、たばこの番喫味改善及び
刺激抑制にきわめて有効であることを見し、出し、本発
明をなすに至った。すなわち、本発明は次式で示される
化合物及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤であ
る。
本発明の化合物は、本発明者らがアビェノールを微生物
転換して得られる新規化合物を還元して得られるもので
、これまた新規化合物であり、合成例も過去にみられな
い。本発明の化合物の製造方法、すなわちァビェノール
の微生物転換による方法を順を追って説明する。
転換して得られる新規化合物を還元して得られるもので
、これまた新規化合物であり、合成例も過去にみられな
い。本発明の化合物の製造方法、すなわちァビェノール
の微生物転換による方法を順を追って説明する。
アビェノールを含む培地にＪＴＳ−１６２珠（徴工研菌
寄第５７０２号）を接種し、同時にアビェノ−ルを加え
、２が０で好気的に培養を行なう。転換の終了した培養
液を酢酸エチル、エチル工−テル等の有機溶媒で抽出し
たのち、溶媒を減圧下で留去し、転換生成物を得る。こ
の転換生成物をシリカゲルカラムを用いて、ヘキサンー
酢酸エチル混液などの溶媒により溶出し、分取すること
によって、次式で示される化合物（１）を分取する。次
に化合物（１）をメタノール中で水素化ホウ素ナトリウ
ムにより還元し、メタノールを留去してエチルエーテル
に溶解し、この溶液を舟１．０の塩酸水溶液と縄拝する
ことにより得られる。このエチルエーテル層を濃縮して
、シリカゲルカラムにかけ、本発明の化合物を得る。本
発明において使用する微生物ＪＴＳ−１６２は横浜市内
の土壌中より単欧された微生物で、その菌学的性質は以
下の通りである。
寄第５７０２号）を接種し、同時にアビェノ−ルを加え
、２が０で好気的に培養を行なう。転換の終了した培養
液を酢酸エチル、エチル工−テル等の有機溶媒で抽出し
たのち、溶媒を減圧下で留去し、転換生成物を得る。こ
の転換生成物をシリカゲルカラムを用いて、ヘキサンー
酢酸エチル混液などの溶媒により溶出し、分取すること
によって、次式で示される化合物（１）を分取する。次
に化合物（１）をメタノール中で水素化ホウ素ナトリウ
ムにより還元し、メタノールを留去してエチルエーテル
に溶解し、この溶液を舟１．０の塩酸水溶液と縄拝する
ことにより得られる。このエチルエーテル層を濃縮して
、シリカゲルカラムにかけ、本発明の化合物を得る。本
発明において使用する微生物ＪＴＳ−１６２は横浜市内
の土壌中より単欧された微生物で、その菌学的性質は以
下の通りである。
１ 形態的性質
【１’樺菌であり、細胞の形態は培養の経過に伴なし、
変化をする。
変化をする。
培養の初期には細胞は伸長し、分枝を生ずる。培養１２
〜１岬時間で細胞は不規則な分断を生じ、その後短棒状
となる。大きさは培養の初期には（０．６〜０．８）×
（５〜１５）山肌、分断後は（０．６〜０．８）×（０
．８〜１．８）ムのとなる。【２’グラム染色性：腸性 ‘３１ 抗酸性：腸性 ■ 胞子形成館：なし ｛５１ 連動性：なし ２ イｂ学的組成分析 ‘１｝ 細胞肇の構成主要アミノ酸はｍｅｓｏージアミ
／ピメリン酸て；ある。
〜１岬時間で細胞は不規則な分断を生じ、その後短棒状
となる。大きさは培養の初期には（０．６〜０．８）×
（５〜１５）山肌、分断後は（０．６〜０．８）×（０
．８〜１．８）ムのとなる。【２’グラム染色性：腸性 ‘３１ 抗酸性：腸性 ■ 胞子形成館：なし ｛５１ 連動性：なし ２ イｂ学的組成分析 ‘１｝ 細胞肇の構成主要アミノ酸はｍｅｓｏージアミ
／ピメリン酸て；ある。
ｔ２１ ＤＮＡ中のグアニン＋シトシンの含量は６２．
５モル％である。
５モル％である。
３ 培養所見
【１’肉汁寒天平板培養（２がｏ、６日培養）：生育は
やや遅くコロニ−の形は円形、直径は１．５〜２豚、周
辺は波状、表面は平滑、色調は白色で培養の経過に伴い
かつ色になる。
やや遅くコロニ−の形は円形、直径は１．５〜２豚、周
辺は波状、表面は平滑、色調は白色で培養の経過に伴い
かつ色になる。
培地の色は変化しない。‘２１ 肉汁寒天斜面培養（２
８ｑ○、４日培養）：生育はやや遅い。
８ｑ○、４日培養）：生育はやや遅い。
形状、色調は肉汁寒天平板培養に同じ。【３１ 肉汁液
体培地（２ぱ０、６日間培養）：塔地はあまり濁らない
。表面にゆっくりと菌膜が形成され、その後沈降して枕
査となる。振とうして培養すると均一な生育を示す。【
４｝ 肉汁ゼラチン穿刺培養（２８ｑＣ、６週間培養）
：液化せず。
体培地（２ぱ０、６日間培養）：塔地はあまり濁らない
。表面にゆっくりと菌膜が形成され、その後沈降して枕
査となる。振とうして培養すると均一な生育を示す。【
４｝ 肉汁ゼラチン穿刺培養（２８ｑＣ、６週間培養）
：液化せず。
表面に菌体が生育。‘５１ リトマス・ミルク（２が○
、６週間培養）：ゆっくりと酸を生成する。
、６週間培養）：ゆっくりと酸を生成する。
４ 生理的性質
０１ 生育条件：２０〜３０ｑｏが生育の適温、ＰＨ‘
ま６５〜８５が適値、嫌気的条件下では生育できない。
ま６５〜８５が適値、嫌気的条件下では生育できない。
‘２’栄養要求性：なし【３１ 硝酸塩の還元：優性
‘４１デンプンの加水分解：なし
‘５’クエン酸の利用：陽性
｛６１ ウレアーゼ：陽性
‘７１ オキシターゼ：腸性
脚 力タラーゼ：賜性
脚 色素の生成：なし
Ｏ０ ０一Ｆテスト：醗酵的
（１１）メチルレッドテスト：陰性
（１２ Ｖ・Ｐテスト：陰性
（１３）インドールの生成：なし
（１幻 以下の綾類から酸及びガスの生成酸 ガス
Ｌーアラビノース ＋
Ｄーキシロース ＋
Ｄーグルコース 十 一
Ｄーマンノース 十 一
○ーフラクトース ＋ ＋
Ｄーガラクトース ＋ 十 一
麦芽糖 ＋ 十
ショ糖 ＋ 十一
乳糖
トレハロース 十 十
Ｄーソルピツト ＋ ＋
Ｄーマンニツト ＋ ＋
イノシツト ＋ ＋
グリセリン ＋ 十
デンプン
十・・・・・・生成 −・…・・生成せず（１５）以下
の化合物を炭素源として生育する。
の化合物を炭素源として生育する。
Ｄ−、Ｌーアラニン、／ぐラフイン、ピルビン酸、プロ
ピオン酸。（１６）ェスクリンの分解：腸性 （１７）ツウイーン６０の分解：腸性 （１８）チロシンの分解：陰性 （１９ アビェノール、スクラレオール及びマヌールの
資化：腸性以上の結果から、パージエイズ・マニュアル
・オブ・データーミネーテイブ・バクテリオロジ−（
技ｒ群ｙ′ｓ ＮｂｎＭｌ ｏｆ 戊ｔｅｎｎｉ
Ｍｔｉｖｅ母ｃｔｅｒｉｏｌｏ戦）第８版（１９７仏王
）に基づき、本菌株ＪＴＳ−１６２を／カルデイア・レ
ストリクタ（ＮＭａｒｄｉａでｅｓｔｒｉｃね）と同定
した。
ピオン酸。（１６）ェスクリンの分解：腸性 （１７）ツウイーン６０の分解：腸性 （１８）チロシンの分解：陰性 （１９ アビェノール、スクラレオール及びマヌールの
資化：腸性以上の結果から、パージエイズ・マニュアル
・オブ・データーミネーテイブ・バクテリオロジ−（
技ｒ群ｙ′ｓ ＮｂｎＭｌ ｏｆ 戊ｔｅｎｎｉ
Ｍｔｉｖｅ母ｃｔｅｒｉｏｌｏ戦）第８版（１９７仏王
）に基づき、本菌株ＪＴＳ−１６２を／カルデイア・レ
ストリクタ（ＮＭａｒｄｉａでｅｓｔｒｉｃね）と同定
した。
次に製造例を掲げてさらに具体的に説明する。本化合物
の製造例グルコース１．０％、グルタミン酸ナトリウム
０．５％、Ｋ２ＨＰ０４ ０．１％、ＭｇＳ０４・７日
２０ ０．０２％、ＫＣＩＯ．０１％、イーストェキス
ト０．５％、寒天１．５％から成るＭＳＧ斜面塔地（ｐ
Ｈ７．２）を試験管内に作り、これにＪＴＳ−１６２株
を接種し、２蟹０で３日間培養し、これを種菌として用
いた。
の製造例グルコース１．０％、グルタミン酸ナトリウム
０．５％、Ｋ２ＨＰ０４ ０．１％、ＭｇＳ０４・７日
２０ ０．０２％、ＫＣＩＯ．０１％、イーストェキス
ト０．５％、寒天１．５％から成るＭＳＧ斜面塔地（ｐ
Ｈ７．２）を試験管内に作り、これにＪＴＳ−１６２株
を接種し、２蟹０で３日間培養し、これを種菌として用
いた。
ついで、（Ｎは）２Ｓ０４ ２ 夕、Ｋ２ＨＰ０４ ２
夕、ＭｇＳ０４・７４０ ０．２夕、ＣａＣ１２・２
ＬＯ Ｏ．０１夕、ＦｅＳ０４・７比００．０１夕、日
２０１夕から成る液体培地（冊７．０）を３そ客三角フ
ラスコに入れ、１２１００で１５分間滅菌を行なう。滅
菌後の培地に粉末状のアビェノール１夕と、１％のＴ肥
ｅｎ６０ｋ溶液（界面活性剤、関東化学■製）１０ｗ‘
を加えた。前記ＭＳＧ斜面培地１本分のＪＴＳ−１６２
株の種菌体を５Ｍの滅菌済生理食塩水（０．８％、Ｗ／
Ｖ）にけんだくし、上述の液体塔地１のこ接種した。回
転振とう機を用いて、２１仇ｐｍ、２８ｑｏで７２時間
培養を行ない転換培養物を得た。次に該培養物へ酢酸エ
チルを１回当り５００の上ずつ加えて、２回縄梓抽出を
行なった。抽出液を合して、溶媒を減圧下で蟹去し、０
．８夕の転換物を得た。次いで５０夕のシリカゲル（マ
リンクロット社製、１００メッシュを）を用いてカラム
を作り、転換生成物をへキサン：酢酸エチル（８：２、
Ｖ／Ｖ）で溶出し、フラクションコレクタ‐で８私ずつ
分取した。化合物（１）は、１２〜１＄本目の分取液中
に溶出している。これらを合し、溶媒を減圧下で留去し
、油状物質として０．１２夕（収率１２％）の化合物（
１）を得た。上記のようにして得られた化合物（１）５
０倣を５の‘のメタノールに溶解し、水素化ホウ素ナト
リウム２０ｍｃを加え２０ｏｏで充分反応させる。メタ
ノールを蟹去し、残査をエチルエーテル５の‘に溶解し
、ｐＨＩ．０の塩酸水溶液を加え蝿拝する。エーテル層
を分離し、これを２回蒸留水で洗浄の後エーテルを蟹去
する。２．５夕のシリカゲル（マリンクロット社製、１
００メッシュ）を用いて作ったカラムに反応生成物を添
加し、酢酸エチルを用いて溶出し、２の上ずつ分取した
。
夕、ＭｇＳ０４・７４０ ０．２夕、ＣａＣ１２・２
ＬＯ Ｏ．０１夕、ＦｅＳ０４・７比００．０１夕、日
２０１夕から成る液体培地（冊７．０）を３そ客三角フ
ラスコに入れ、１２１００で１５分間滅菌を行なう。滅
菌後の培地に粉末状のアビェノール１夕と、１％のＴ肥
ｅｎ６０ｋ溶液（界面活性剤、関東化学■製）１０ｗ‘
を加えた。前記ＭＳＧ斜面培地１本分のＪＴＳ−１６２
株の種菌体を５Ｍの滅菌済生理食塩水（０．８％、Ｗ／
Ｖ）にけんだくし、上述の液体塔地１のこ接種した。回
転振とう機を用いて、２１仇ｐｍ、２８ｑｏで７２時間
培養を行ない転換培養物を得た。次に該培養物へ酢酸エ
チルを１回当り５００の上ずつ加えて、２回縄梓抽出を
行なった。抽出液を合して、溶媒を減圧下で蟹去し、０
．８夕の転換物を得た。次いで５０夕のシリカゲル（マ
リンクロット社製、１００メッシュを）を用いてカラム
を作り、転換生成物をへキサン：酢酸エチル（８：２、
Ｖ／Ｖ）で溶出し、フラクションコレクタ‐で８私ずつ
分取した。化合物（１）は、１２〜１＄本目の分取液中
に溶出している。これらを合し、溶媒を減圧下で留去し
、油状物質として０．１２夕（収率１２％）の化合物（
１）を得た。上記のようにして得られた化合物（１）５
０倣を５の‘のメタノールに溶解し、水素化ホウ素ナト
リウム２０ｍｃを加え２０ｏｏで充分反応させる。メタ
ノールを蟹去し、残査をエチルエーテル５の‘に溶解し
、ｐＨＩ．０の塩酸水溶液を加え蝿拝する。エーテル層
を分離し、これを２回蒸留水で洗浄の後エーテルを蟹去
する。２．５夕のシリカゲル（マリンクロット社製、１
００メッシュ）を用いて作ったカラムに反応生成物を添
加し、酢酸エチルを用いて溶出し、２の上ずつ分取した
。
本発明の化合物は５〜８本目に分取液中に溶出した。こ
れらを合し溶媒を蟹去して、油状物質２２のｏ（収率４
４％）を得た。この化合物は、分子式：Ｃ，７４４Ｑで
示され、ＦＤ−ＭＳにより２６０のＭ十を示した。第１
図に本化合物の赤外吸収スペクトルを示した。この赤外
吸収スペクトルから、六員環ラクトンが生成しているこ
とは１７３５瓜‐１の吸収から明らかである。本化合物
のＭＳのデータを以下に示す。ＭＳｍ／ｅ：２６０（Ｍ
十）、２４５、２０４、１８７、１５９、１４ふ１３１
、１１９９１本発明の化合物をたばこに添加して喫煙し
た場合、いずれもたばこ本来の香りとよく調和し、刺激
を抑え、さらに効果に持続性があるので、たばこの製造
工程中および製品保存中における逸散が少ないなど多く
のすぐれた効果を有することが判明した。
れらを合し溶媒を蟹去して、油状物質２２のｏ（収率４
４％）を得た。この化合物は、分子式：Ｃ，７４４Ｑで
示され、ＦＤ−ＭＳにより２６０のＭ十を示した。第１
図に本化合物の赤外吸収スペクトルを示した。この赤外
吸収スペクトルから、六員環ラクトンが生成しているこ
とは１７３５瓜‐１の吸収から明らかである。本化合物
のＭＳのデータを以下に示す。ＭＳｍ／ｅ：２６０（Ｍ
十）、２４５、２０４、１８７、１５９、１４ふ１３１
、１１９９１本発明の化合物をたばこに添加して喫煙し
た場合、いずれもたばこ本来の香りとよく調和し、刺激
を抑え、さらに効果に持続性があるので、たばこの製造
工程中および製品保存中における逸散が少ないなど多く
のすぐれた効果を有することが判明した。
本発明の化合物は、エタノール、エチレングリコール等
の溶媒で適当な濃度に希釈し、０．０１〜３０脚（Ｗ／
Ｗ）添加することによりその効果を発揮する。
の溶媒で適当な濃度に希釈し、０．０１〜３０脚（Ｗ／
Ｗ）添加することによりその効果を発揮する。
本発明の化合物を有効に適用しうるたばこの種類は特に
限定されるものではなく、栽培により得られるたばこの
みならず、屑たばこを原料として製造される再生たばこ
及びパイプたばこ等の香喫味を改良のためにも有効であ
る。以下、実施例により本発明の効果を具体的に説明す
る。
限定されるものではなく、栽培により得られるたばこの
みならず、屑たばこを原料として製造される再生たばこ
及びパイプたばこ等の香喫味を改良のためにも有効であ
る。以下、実施例により本発明の効果を具体的に説明す
る。
実施例 １屑たばこを１００午０の熱水で抽出し、水溶
性部と水不溶性部に分けた後、水不溶性部を叩解し、こ
れに乾物童の１５％のクラフトパルプを加えた混合物を
薄紙状に成型し、この薄紙上に上記の水溶性部をもどし
て作ったシート状再生たばこ１００のこ対して、本化合
物１．０の９を３の‘のエタノールに溶解して贋霧添加
したのち、才刻して紙巻し、本化合物無添加の上記シー
ト状再生たばこの才刻、巻上品を対照として、におし、
、味、および刺激について二点識別法により音喫味を比
較した。
性部と水不溶性部に分けた後、水不溶性部を叩解し、こ
れに乾物童の１５％のクラフトパルプを加えた混合物を
薄紙状に成型し、この薄紙上に上記の水溶性部をもどし
て作ったシート状再生たばこ１００のこ対して、本化合
物１．０の９を３の‘のエタノールに溶解して贋霧添加
したのち、才刻して紙巻し、本化合物無添加の上記シー
ト状再生たばこの才刻、巻上品を対照として、におし、
、味、および刺激について二点識別法により音喫味を比
較した。
パネル２０人の評価は第１表に示すとおりであった。第
１表偽り 加香品：本化合物添加。
１表偽り 加香品：本化合物添加。
数字は良いとした人数。＊は危険率１％で試料間に有意
差のあることを示す。実施例 ２ 巻上げ直前の日本専売公社商品名「チェリー」用たばこ
刻み１００のこ対し、本化合物０．５の夕を３の‘のエ
タノールに溶解して階霧添加した後、紙巻し、本化合物
無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照として、これら
を喫煙したときのにおし、及び味について二点識別法に
より比較した。
差のあることを示す。実施例 ２ 巻上げ直前の日本専売公社商品名「チェリー」用たばこ
刻み１００のこ対し、本化合物０．５の夕を３の‘のエ
タノールに溶解して階霧添加した後、紙巻し、本化合物
無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照として、これら
を喫煙したときのにおし、及び味について二点識別法に
より比較した。
パネル２０人の評価は第２表に示すとおりであった。第
２表
２表
第１図は本化合物の赤外吸収スペクトルを示す。
第１図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ２ 次式で示される化合物からなるたばこ用香喫味改良
剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1213483A JPS6021990B2 (ja) | 1983-01-29 | 1983-01-29 | ３↓−シクロヘキサンプロピオン酸誘導体および該誘導体を含有するたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1213483A JPS6021990B2 (ja) | 1983-01-29 | 1983-01-29 | ３↓−シクロヘキサンプロピオン酸誘導体および該誘導体を含有するたばこ用香喫味改良剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4233981A Division JPS57181077A (en) | 1981-03-25 | 1981-03-25 | 3-cyclohexanepropionic acid derivative and flavor improving agent for tobacco containing the same and preparation thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154572A JPS58154572A (ja) | 1983-09-14 |
| JPS6021990B2 true JPS6021990B2 (ja) | 1985-05-30 |
Family
ID=11797051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1213483A Expired JPS6021990B2 (ja) | 1983-01-29 | 1983-01-29 | ３↓−シクロヘキサンプロピオン酸誘導体および該誘導体を含有するたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6021990B2 (ja) |
-
1983
- 1983-01-29 JP JP1213483A patent/JPS6021990B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58154572A (ja) | 1983-09-14 |
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