JP3061436B2 - ９−ハイドロオキシ−テアスピロンの製造方法 - Google Patents
９−ハイドロオキシ−テアスピロンの製造方法Info
- Publication number
- JP3061436B2 JP3061436B2 JP7869891A JP7869891A JP3061436B2 JP 3061436 B2 JP3061436 B2 JP 3061436B2 JP 7869891 A JP7869891 A JP 7869891A JP 7869891 A JP7869891 A JP 7869891A JP 3061436 B2 JP3061436 B2 JP 3061436B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxy
- tobacco
- compound
- ppm
- teaspirone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、９−ハイドロオキシ−
テアスピロン[１−オキサ−２−ハイドロオキシ−８−
オキソ−２，６，１０，１０−テトラメチル−スピロン
（４，５）−６−デセン]の製造方法に関する。
テアスピロン[１−オキサ−２−ハイドロオキシ−８−
オキソ−２，６，１０，１０−テトラメチル−スピロン
（４，５）−６−デセン]の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】従来、たばこの製造におい
て、劣質葉たばこの香喫味を改善するために、葉たばこ
成分であるカロチノイド分解物を添加することが一般的
に行われている。
て、劣質葉たばこの香喫味を改善するために、葉たばこ
成分であるカロチノイド分解物を添加することが一般的
に行われている。
【０００３】しかしながら、従来知られているカロチノ
イド分解物では、たばこの香喫味の改善効果が弱く、ま
た、多量に使用するとカロチノイド分解物自体から発生
する臭みがある等の欠点がある。
イド分解物では、たばこの香喫味の改善効果が弱く、ま
た、多量に使用するとカロチノイド分解物自体から発生
する臭みがある等の欠点がある。
【０００４】本発明は、かかる点に鑑みてなされたもの
であり、微量でたばこに香喫味を付与ないし増強するこ
とができる化合物の製造方法を提供することを目的とす
る。
であり、微量でたばこに香喫味を付与ないし増強するこ
とができる化合物の製造方法を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上述の問題
点を解決すべく、たばこの香喫味を改良するのに有効な
物質について広く検索を行った結果、８，９−デヒドロ
テアスピロンを微生物によって変換させることにより得
られる新規な化合物が優れた香喫味の改良効果を有する
ことを見出だした。
点を解決すべく、たばこの香喫味を改良するのに有効な
物質について広く検索を行った結果、８，９−デヒドロ
テアスピロンを微生物によって変換させることにより得
られる新規な化合物が優れた香喫味の改良効果を有する
ことを見出だした。
【０００６】
【０００７】本発明は、化２に示す一般式（II）に示す
β−ダマスコン（８，９−デヒドロテアスピロン）にア
スペルギルス属に属する菌を作用させて、９−ハイドロ
オキシ−テアスピロンに変換することを特徴とする９−
ハイドロオキシ−テアスピロンの製造方法を提供する。
β−ダマスコン（８，９−デヒドロテアスピロン）にア
スペルギルス属に属する菌を作用させて、９−ハイドロ
オキシ−テアスピロンに変換することを特徴とする９−
ハイドロオキシ−テアスピロンの製造方法を提供する。
【０００８】
【０００９】
【００１０】
【化２】
【００１１】本発明の９−ハイドロオキシ−テアスピロ
ン（Ｉ）［以下、化合物（Ｉ）と記す］の製造は、例え
ば、次のようにして行なわれる。化合物（Ｉ）の製造に
おいて使用する微生物は、アスペルギルス属に属する菌
である。具体例としては、アスペルギルス・ニガー（Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）ＪＴＳ−１９１菌
株［微工研菌寄第５０８７号（ＦＥＲＰ Ｐ−５０８
７）］、アスペルギルス・アワモリ（Ａｓｐｅｒｇｉｌ
ｌｕｓ ａｗａｍｏｒｉ）ＩＦＯ４３１４、アスペルギ
ルス・ソウジヤ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｏｊａ
ｅ）ＩＦＯ５２４１、アスペルギルス・ホエニシス（Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）ＩＦＯ８
８７４、アスペルギルス・イタコニクス（Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓｉｔａｃｏｎｉｃｕｓ）ＩＦＯ４４１９等が
挙げられるが、アスペルギルス・ニガーＪＴＳ−１９１
菌株が好ましい。なお、ＩＦＯは、財団法人・発酵研究
所である。
ン（Ｉ）［以下、化合物（Ｉ）と記す］の製造は、例え
ば、次のようにして行なわれる。化合物（Ｉ）の製造に
おいて使用する微生物は、アスペルギルス属に属する菌
である。具体例としては、アスペルギルス・ニガー（Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）ＪＴＳ−１９１菌
株［微工研菌寄第５０８７号（ＦＥＲＰ Ｐ−５０８
７）］、アスペルギルス・アワモリ（Ａｓｐｅｒｇｉｌ
ｌｕｓ ａｗａｍｏｒｉ）ＩＦＯ４３１４、アスペルギ
ルス・ソウジヤ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｏｊａ
ｅ）ＩＦＯ５２４１、アスペルギルス・ホエニシス（Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）ＩＦＯ８
８７４、アスペルギルス・イタコニクス（Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓｉｔａｃｏｎｉｃｕｓ）ＩＦＯ４４１９等が
挙げられるが、アスペルギルス・ニガーＪＴＳ−１９１
菌株が好ましい。なお、ＩＦＯは、財団法人・発酵研究
所である。
【００１２】まず、上述のようなアスペルギルス属に属
する菌の菌体の胞子または菌糸を培養して種菌とする。
すなわち、（１）胞子を種菌とする場合；固形培地ある
いは液体培地に２４〜３７℃で静置培養し、十分胞子を
形成させる。通常、接種後３日目頃より菌そう上一面に
胞子の形成が認められるが、一般に７〜１０日目のもの
が望ましい。
する菌の菌体の胞子または菌糸を培養して種菌とする。
すなわち、（１）胞子を種菌とする場合；固形培地ある
いは液体培地に２４〜３７℃で静置培養し、十分胞子を
形成させる。通常、接種後３日目頃より菌そう上一面に
胞子の形成が認められるが、一般に７〜１０日目のもの
が望ましい。
【００１３】（２）菌糸を種菌とする場合；液体培地に
２４〜３７℃で２４〜６０時間振とう又は通気撹拌して
培養を行い、粥状の菌糸懸濁液を得てこれを使用する
か、或いは静置培養によって得られた菌体をワーリング
・ブレーダー等により磨砕し粥状の菌糸懸濁液を得てこ
れを使用する。
２４〜３７℃で２４〜６０時間振とう又は通気撹拌して
培養を行い、粥状の菌糸懸濁液を得てこれを使用する
か、或いは静置培養によって得られた菌体をワーリング
・ブレーダー等により磨砕し粥状の菌糸懸濁液を得てこ
れを使用する。
【００１４】このようにして得られた種菌をさらに液体
培地に接種し、２４〜３７℃で２４〜４８時間、振とう
又は通気撹拌して培養を行う。この際に、微生物の接種
形態としては上記のような胞子または菌糸懸濁液の他
に、前培養した培養液等を適宜選択することができる。
培地に接種し、２４〜３７℃で２４〜４８時間、振とう
又は通気撹拌して培養を行う。この際に、微生物の接種
形態としては上記のような胞子または菌糸懸濁液の他
に、前培養した培養液等を適宜選択することができる。
【００１５】また、ここで用いる液体培地及び種菌を培
養するための固形及び液体培地に用いる栄養源として
は、馬鈴薯、麦芽汁、トウモロコシ、グルコース、ショ
糖、でん粉、コーン・ステイープ・リカー、ペプトン、
肉エキス、酵母エキス、尿素、硝酸ナトリウム、硝酸ア
ンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸カリウム、塩化
カリウム、硫酸鉄、硫酸亜鉛、塩化カルシウム、炭酸カ
ルシウム等の炭素源、窒素源、無機塩、発育因子等の中
から適宜選択して使用することができる。これらの栄養
源は、水溶液、または該水溶液に１．５〜２．０％の寒
天を加えた固形培地とした後、加熱または濾過等により
無菌化して使用する。
養するための固形及び液体培地に用いる栄養源として
は、馬鈴薯、麦芽汁、トウモロコシ、グルコース、ショ
糖、でん粉、コーン・ステイープ・リカー、ペプトン、
肉エキス、酵母エキス、尿素、硝酸ナトリウム、硝酸ア
ンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸カリウム、塩化
カリウム、硫酸鉄、硫酸亜鉛、塩化カルシウム、炭酸カ
ルシウム等の炭素源、窒素源、無機塩、発育因子等の中
から適宜選択して使用することができる。これらの栄養
源は、水溶液、または該水溶液に１．５〜２．０％の寒
天を加えた固形培地とした後、加熱または濾過等により
無菌化して使用する。
【００１６】次に、上述の如く、予め調製された菌体培
養液へ８．９−デヒドロテアスピロン（II）［以下、化
合物（II）と記す］を添加し、引き続き振とう又は通気
撹拌して培養する。これにより化合物（II）は、次第に
化合物（Ｉ）に変換される。なお、化合物（II）の菌体
培養液への添加量は、菌体培養液１リットルあたり０．
５〜１．０ｇが適当である。
養液へ８．９−デヒドロテアスピロン（II）［以下、化
合物（II）と記す］を添加し、引き続き振とう又は通気
撹拌して培養する。これにより化合物（II）は、次第に
化合物（Ｉ）に変換される。なお、化合物（II）の菌体
培養液への添加量は、菌体培養液１リットルあたり０．
５〜１．０ｇが適当である。
【００１７】次いで、化合物（II）が化合物（Ｉ）に十
分に変換されたことを確認した後、培養液から酢酸エチ
ルにより抽出する。この抽出液を５％炭酸水素ナトリウ
ム水溶液等のアルカリ溶液及び水で順次洗浄した後、こ
の有機層を無水硫酸ナトリウム等で乾燥し、溶媒を減圧
下留去する。
分に変換されたことを確認した後、培養液から酢酸エチ
ルにより抽出する。この抽出液を５％炭酸水素ナトリウ
ム水溶液等のアルカリ溶液及び水で順次洗浄した後、こ
の有機層を無水硫酸ナトリウム等で乾燥し、溶媒を減圧
下留去する。
【００１８】このようして得られた中性区分を該中性区
分の３０倍以上のシリカゲルを使用したカラムクロマト
グラフにかけ、ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶液によ
り順次溶出を行って、化合物（Ｉ）を単離・精製する。
例えば、初めにヘキサン及び酢酸エチルを３：２の割合
で混合したヘキサン／酢酸エチル混合溶液２００mlで溶
出して、次いで、２：３の混合割合であるヘキサン／酢
酸エチル混合溶液２００mlで溶出させた場合に、２０分
画が得られ、このうち、画分１１〜１３に化合物（Ｉ）
が得られる。
分の３０倍以上のシリカゲルを使用したカラムクロマト
グラフにかけ、ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶液によ
り順次溶出を行って、化合物（Ｉ）を単離・精製する。
例えば、初めにヘキサン及び酢酸エチルを３：２の割合
で混合したヘキサン／酢酸エチル混合溶液２００mlで溶
出して、次いで、２：３の混合割合であるヘキサン／酢
酸エチル混合溶液２００mlで溶出させた場合に、２０分
画が得られ、このうち、画分１１〜１３に化合物（Ｉ）
が得られる。
【００１９】また、化合物（Ｉ）をたばこ香喫味改良剤
として用いる場合には、その添加量は、例えば、たばこ
刻みの重量に基づいて０．０１ｐｐｍないし１００ｐｐ
ｍの範囲が好ましい。
として用いる場合には、その添加量は、例えば、たばこ
刻みの重量に基づいて０．０１ｐｐｍないし１００ｐｐ
ｍの範囲が好ましい。
【００２０】
【実施例】以下、本発明の９−ハイドロオキシ−テアス
ピロン（Ｉ）の製造方法の一例を詳細に説明する。
ピロン（Ｉ）の製造方法の一例を詳細に説明する。
【００２１】まず、容量３リットルのコブ付３角フラス
コに収容したツァペックドックス改変培地（ショ糖３０
ｇ、硝酸ナトリウム２ｇ、リン酸二カルシウム１ｇ、蒸
留水１０００ml）１リットルに、アスペルギルス・ニガ
ーＪＴＳ−１９１菌株の胞子を胞子濃度が培地１ml当た
り２〜４×１０4 個になるように滅菌水６mlに懸濁した
ものを接種して、２８℃、２００ｒｐｍで７２時間、振
とう培養を行った。ここで、アスペルギルス・ニガーの
胞子には、バレイショ・グルコース寒天培地のスラント
において十分生育させたものを使用した。
コに収容したツァペックドックス改変培地（ショ糖３０
ｇ、硝酸ナトリウム２ｇ、リン酸二カルシウム１ｇ、蒸
留水１０００ml）１リットルに、アスペルギルス・ニガ
ーＪＴＳ−１９１菌株の胞子を胞子濃度が培地１ml当た
り２〜４×１０4 個になるように滅菌水６mlに懸濁した
ものを接種して、２８℃、２００ｒｐｍで７２時間、振
とう培養を行った。ここで、アスペルギルス・ニガーの
胞子には、バレイショ・グルコース寒天培地のスラント
において十分生育させたものを使用した。
【００２２】上述の如く胞子を培養して菌糸が十分に生
育したところに、培地１リットルあたり１ｇの８，９−
デヒドロテアスピロン（曽田香料社製）を添加し、引き
続き同様の条件下で振とう培養を行った。この際に、
８，９−デヒドロテアスピロンの変換経過を確認するた
めに２、４、６、１３日目ごとに培養物を回収し、薄層
クロマトグラフにより確認した。２日目に８，９−デヒ
ドロテアスピロンのスポットの消失を確認し、培養を停
止した。
育したところに、培地１リットルあたり１ｇの８，９−
デヒドロテアスピロン（曽田香料社製）を添加し、引き
続き同様の条件下で振とう培養を行った。この際に、
８，９−デヒドロテアスピロンの変換経過を確認するた
めに２、４、６、１３日目ごとに培養物を回収し、薄層
クロマトグラフにより確認した。２日目に８，９−デヒ
ドロテアスピロンのスポットの消失を確認し、培養を停
止した。
【００２３】次いで、この培養物を濾過して菌体と濾液
とに分別し、該濾液を酢酸エチルで抽出した。この抽出
液を５％炭酸水素ナトリウム水溶液等のアルカリ溶液で
２回洗浄し、さらに蒸留水で１回洗浄した。その後、直
ちに無水硫酸ナトリウムを加えて抽出液中の水分を除去
し、減圧下で溶媒を留去して変換物０．８ｇを得た。
とに分別し、該濾液を酢酸エチルで抽出した。この抽出
液を５％炭酸水素ナトリウム水溶液等のアルカリ溶液で
２回洗浄し、さらに蒸留水で１回洗浄した。その後、直
ちに無水硫酸ナトリウムを加えて抽出液中の水分を除去
し、減圧下で溶媒を留去して変換物０．８ｇを得た。
【００２４】このようにして得られた変換物の全量を少
量の酢酸エチルに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフを行った。ここでカラムとしては、カラム径×高さ
＝４０mm×２５０のカラム管にワコーゲルＣ３００（和
光純薬（株）製）を充填したものを使用し、ヘキサン及
び酢酸エチルを３：２の割合で混合したヘキサン／酢酸
エチル混合溶液２００ml及び２：３の混合割合であるヘ
キサン／酢酸エチル混合溶液２００mlで順次溶出して、
２０mlづつの２０画分（画分１−画分２０）を得た。こ
のうち、画分１１−１３に変換生成物０．６ｇを得た。
量の酢酸エチルに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフを行った。ここでカラムとしては、カラム径×高さ
＝４０mm×２５０のカラム管にワコーゲルＣ３００（和
光純薬（株）製）を充填したものを使用し、ヘキサン及
び酢酸エチルを３：２の割合で混合したヘキサン／酢酸
エチル混合溶液２００ml及び２：３の混合割合であるヘ
キサン／酢酸エチル混合溶液２００mlで順次溶出して、
２０mlづつの２０画分（画分１−画分２０）を得た。こ
のうち、画分１１−１３に変換生成物０．６ｇを得た。
【００２５】得られた変換生成物のＭＳスペクトル、Ｉ
Ｒスペクトル、 1ＨーＮＭＲスペクトル及び13Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトルは次の通りであった。
Ｒスペクトル、 1ＨーＮＭＲスペクトル及び13Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトルは次の通りであった。
【００２６】 ＭＳ：ｍ／ｅ、２２４（Ｍ＋）、２０６（Ｍ−Ｈ２０）、１６８、１２５、 １１１、４３ ＩＲ：cm-1、３４００（ＯＨ）、１６６０（Ｃ＝０） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：０．９８（３Ｈ，ｓ），１．０１（３Ｈ，ｓ） ，１．０５−２．０（４Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ ），２．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１７Hz），３．５０（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），５．８ ０（１Ｈ，ｓ） 13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：１９８．３７，１６８．１６，１２５．１２ ，１０６．４４，９０．４０，５０．０６，４１．４４．３８．６６，３０．６ ０，２７．２０，２４．５４，２３．６３，２０．７０。
【００２７】上記のＭＳ及びＩＲスペクトルから、８，
９−デヒドロテアスピロンからの変換生成物は、ＯＨ−
基が導入されていることがわかった。
９−デヒドロテアスピロンからの変換生成物は、ＯＨ−
基が導入されていることがわかった。
【００２８】13Ｃ−ＮＭＲスペクトルは、炭素数が１３
個であること、８位の炭素のケミカルシフトが変換前の
９３．７３ppm から３０．６０ppm へと高磁場側にシフ
トし、かつ変換前のＣＨ−炭素がＣＨ2 −炭素に変化し
たこと、さらに９位の炭素のケミカルシフトが変換前の
１５５．０６ppm から１０６．４４ppm へと高磁場側に
シフトし、変換前のＣＨ−炭素がＣ−炭素に変化したこ
とを示しており、これから９位の炭素にＯＨ基が結合し
ていることがわかった。
個であること、８位の炭素のケミカルシフトが変換前の
９３．７３ppm から３０．６０ppm へと高磁場側にシフ
トし、かつ変換前のＣＨ−炭素がＣＨ2 −炭素に変化し
たこと、さらに９位の炭素のケミカルシフトが変換前の
１５５．０６ppm から１０６．４４ppm へと高磁場側に
シフトし、変換前のＣＨ−炭素がＣ−炭素に変化したこ
とを示しており、これから９位の炭素にＯＨ基が結合し
ていることがわかった。
【００２９】さらに、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、変換
前の二重結合に由来する４．５１ ppm の８位のプロト
ンが消失しており、７位のメチレンプロトンが高磁場側
にマルチプレットとしてシフトしていることを示してお
り、これからも９位の炭素にＯＨ基が結合していること
がわかる。
前の二重結合に由来する４．５１ ppm の８位のプロト
ンが消失しており、７位のメチレンプロトンが高磁場側
にマルチプレットとしてシフトしていることを示してお
り、これからも９位の炭素にＯＨ基が結合していること
がわかる。
【００３０】以上の測定結果及び該変換生成物が８，９
−デヒドロテアスピロンのみから生成することから、該
変換生成物を９−ハイドロオキシ−テアスピロン（Ｉ）
と決定した。
−デヒドロテアスピロンのみから生成することから、該
変換生成物を９−ハイドロオキシ−テアスピロン（Ｉ）
と決定した。
【００３１】実施例２ 実施例１で得た９−ハイドロオキシ−テアスピロン
（Ｉ）の添加量がたばこ刻みの単位重量あたり０．０１
ppm 及び１００ppm になるようにエタノールに適宜溶解
し、紙巻きたばこ用葉組のたばこ刻みにスプレーにより
均一に添加した。この後、２日間室温（２５℃）に放置
して、たばこ刻みに化合物（Ｉ）を十分馴染ませた後、
シガレットの形態に巻き上げて、加香品を得た。
（Ｉ）の添加量がたばこ刻みの単位重量あたり０．０１
ppm 及び１００ppm になるようにエタノールに適宜溶解
し、紙巻きたばこ用葉組のたばこ刻みにスプレーにより
均一に添加した。この後、２日間室温（２５℃）に放置
して、たばこ刻みに化合物（Ｉ）を十分馴染ませた後、
シガレットの形態に巻き上げて、加香品を得た。
【００３２】得られた加香品を、化合物（Ｉ）を添加し
ていない無加香品との２点識別試験法によって、香味及
び煙量感・のみごたえについて２０名のたばこの喫味専
門のパネルによって官能試験を行った。その結果を下記
表１に示す。
ていない無加香品との２点識別試験法によって、香味及
び煙量感・のみごたえについて２０名のたばこの喫味専
門のパネルによって官能試験を行った。その結果を下記
表１に示す。
【００３３】 表１ 区分 香味 煙量感・のみごたえ 加香品 ０．０１ppm １９ １９ １００ppm １９ １９ 無加香品 １ １ ＊数字は良いとしたパネルの人数を示す。
【００３４】上記表１から明らかなように、加香品の場
合には、０．０１ppm 及び １００ppm のいずれの添加
量においても、香味及び煙量感・のみごたえが両方とも
に増加し、優れたたばこ香喫味の改善効果を有すること
が確認された。
合には、０．０１ppm 及び １００ppm のいずれの添加
量においても、香味及び煙量感・のみごたえが両方とも
に増加し、優れたたばこ香喫味の改善効果を有すること
が確認された。
【００３５】これに対して、無加香試験検体において
は、香味及び煙量感・のみごたえのいずれの点について
も改善が見られなかった。
は、香味及び煙量感・のみごたえのいずれの点について
も改善が見られなかった。
【００３６】
【発明の効果】以上説明した如くに、本発明の製造方法
によれば、たばこ刻み等に少量添加することによって、
たばこに優れた香喫味を容易に付与ないし増強すること
ができ、たばこ製品の品質を容易に向上し得る９−ハイ
ドロオキシ−テアスピロンを製造することができる。
によれば、たばこ刻み等に少量添加することによって、
たばこに優れた香喫味を容易に付与ないし増強すること
ができ、たばこ製品の品質を容易に向上し得る９−ハイ
ドロオキシ−テアスピロンを製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 須原 静雄 神奈川県横浜市緑区梅が丘６番地２ 日 本たばこ産業株式会社たばこ中央研究所 内 (72)発明者 篠崎 靖宏 神奈川県横浜市緑区梅が丘６番地２ 日 本たばこ産業株式会社たばこ中央研究所 内 (72)発明者 重松 仁 神奈川県横浜市緑区梅が丘６番地２ 日 本たばこ産業株式会社たばこ中央研究所 内 (56)参考文献 特開 昭59−130162（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−66178（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−129139（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−83688（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 17/04 C07D 307/94 A24B 15/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (1)
- 【請求項１】 β−ダマスコンにアスペルギルス属に属
する菌を作用させて化１に示す一般式（Ｉ）で示される
９−ハイドロオキシ−テアスピロンに変換することを特
徴とする９−ハイドロオキシ−テアスピロンの製造方
法。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7869891A JP3061436B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | ９−ハイドロオキシ−テアスピロンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7869891A JP3061436B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | ９−ハイドロオキシ−テアスピロンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04266882A JPH04266882A (ja) | 1992-09-22 |
| JP3061436B2 true JP3061436B2 (ja) | 2000-07-10 |
Family
ID=13669091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7869891A Expired - Lifetime JP3061436B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | ９−ハイドロオキシ−テアスピロンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3061436B2 (ja) |
-
1991
- 1991-02-21 JP JP7869891A patent/JP3061436B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04266882A (ja) | 1992-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20060292676A1 (en) | Method for the producing vanillic acid and vanillin from waste residue of rice bran oil by fermentation and biotransformation | |
| KR100733071B1 (ko) | 주류의 향기성분을 증가시키는 사카로마이세스 세레비제ｔ084 및 이를 이용한 주류의 제조방법 | |
| JPH0787987A (ja) | ベンゼノイド前駆体の生物学的転換によるバニリンの製造方法 | |
| JPH08239385A (ja) | Ｆｏ−１２８９物質およびその製造法 | |
| JP3061436B2 (ja) | ９−ハイドロオキシ−テアスピロンの製造方法 | |
| US5128261A (en) | Natural delta-lactones and process of the production thereof | |
| JP3071233B2 (ja) | ４−ハイドロオキシ−４−（３−ケト−１−ブテニル）−３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの製造方法 | |
| JP3029689B2 (ja) | ４−ハイドロオキシ−β−ダマスコン−１０−オール及びその製造方法並びに該化合物からなるたばこ香喫味改良剤 | |
| JPH0889230A (ja) | 清酒の製造法 | |
| JP3176868B2 (ja) | 酢酸イソアミル高生産酵母の取得方法 | |
| JPH0494693A (ja) | アフィジコリンの製造法 | |
| US4585737A (en) | Preparation of oxygenated ambroxides | |
| JPS6337629B2 (ja) | ||
| KR790001711B1 (ko) | 생리활성물질 a f 2562의 제조법 | |
| JPS6326107B2 (ja) | ||
| JPS58150527A (ja) | アビエノ−ル誘導体および該誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH06169747A (ja) | 酢酸イソアミル低分解性酵母の育種方法とその酵母菌株およびそれを用いた清酒の製造方法。 | |
| JPH06169748A (ja) | カプロン酸エチル低分解性酵母を用いた清酒の製造方法およびカプロン酸エチル低分解性酵母の育種方法とその酵母菌株。 | |
| JPS59159787A (ja) | メントンの微生物変換によるたばこ用香料の製造法 | |
| JPS61167638A (ja) | ３−ヒドロキシ−α−イロンおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH0532656A (ja) | デカリン系化合物 | |
| JPS5945893A (ja) | 光学活性を有するジヒドロオキソホロンの製造法 | |
| JPH06133789A (ja) | γ−デカラクトンの製造法及びそれに用いる新規微生物 | |
| JPH0585159B2 (ja) | ||
| HU197944B (en) | Process for producing chanoclavine |