JPS5929569B2 - ２−置換プロピオン酸の製法 - Google Patents
２−置換プロピオン酸の製法Info
- Publication number
- JPS5929569B2 JPS5929569B2 JP2002676A JP2002676A JPS5929569B2 JP S5929569 B2 JPS5929569 B2 JP S5929569B2 JP 2002676 A JP2002676 A JP 2002676A JP 2002676 A JP2002676 A JP 2002676A JP S5929569 B2 JPS5929569 B2 JP S5929569B2
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- Japan
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- reaction
- propionic acid
- ethyl ester
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
Ｒ−ＣＨ−ＣＯＯＨ
（式中Ｒは基
ＣＨ３＞ＣＨ−ＣＨ２豊
又は
を意味する）にて示される２一置換プロピオン酸の製法
に係る。
に係る。
２一置換プロピオン酸、殊に２一芳香族置換プロピオン
酸が抗炎症性、鎮痛性、解熱性等の薬理作用を有してお
り医薬として有用であることは、特公昭４０−７４９１
号、同４３−２２２９７号、同４７−１８１０５号公報
等に開示されているように既に周知である。
酸が抗炎症性、鎮痛性、解熱性等の薬理作用を有してお
り医薬として有用であることは、特公昭４０−７４９１
号、同４３−２２２９７号、同４７−１８１０５号公報
等に開示されているように既に周知である。
然るに、医薬として有用な斯かる２一置換プロピオン酸
類は、従来一般には５乃至７工程を経て製造されており
、然かも反応試薬としてシアン化水素酸、アルカリ金属
シアン化物を用いる方法が一般的であり、従つて工程数
が多い故に精製操作が煩雑なものとなり且つ毒性の高い
反応試薬を用いるが故に斯かる有害物が残存しないよう
に留意せねばならず且つ作業環境上の問題を生ずる等工
業的に不利であつた。
類は、従来一般には５乃至７工程を経て製造されており
、然かも反応試薬としてシアン化水素酸、アルカリ金属
シアン化物を用いる方法が一般的であり、従つて工程数
が多い故に精製操作が煩雑なものとなり且つ毒性の高い
反応試薬を用いるが故に斯かる有害物が残存しないよう
に留意せねばならず且つ作業環境上の問題を生ずる等工
業的に不利であつた。
斯くて本発明の主たる目的は、工程数を著るしく減じる
と共に、反応試薬としてのシアン化物の使用を廃し、斯
くて工業的に有利な２一置換プロピオン酸の製法を提供
することである。
と共に、反応試薬としてのシアン化物の使用を廃し、斯
くて工業的に有利な２一置換プロピオン酸の製法を提供
することである。
本発明の他の目的は、廉価に入手し得る物質から容易に
且つ高収率にて得られる中間体を出発物質とし、これか
ら単一工程で得られる２−置換プロピオン酸の製法を提
供することである。
且つ高収率にて得られる中間体を出発物質とし、これか
ら単一工程で得られる２−置換プロピオン酸の製法を提
供することである。
本発明によれば、上述の目的並び本発明を理解すること
により自から判明する他の諸目的は、式（式中Ｒは前記
の意味を有する）にて示される化合物を、赤リンと沃化
水素酸の存在において、８０乃至１００℃の温度で且つ
１０乃至２０時間反応せしめて加水分解と還元とを同時
に行なつて、式１にて示される２一置換プロピオン酸と
なすことにより達成される。
により自から判明する他の諸目的は、式（式中Ｒは前記
の意味を有する）にて示される化合物を、赤リンと沃化
水素酸の存在において、８０乃至１００℃の温度で且つ
１０乃至２０時間反応せしめて加水分解と還元とを同時
に行なつて、式１にて示される２一置換プロピオン酸と
なすことにより達成される。
出発物質であり式にて示される２一置換乳酸エチルエス
テルは、塩化アルミニウムの存在下に、式ＲＨ （） （式中Ｒは前記の意味を有する）にて示される化合物を
エチルオキザリルクロリドと反応せしめ（フリーデル・
クラフツ反応）、次いで得られる式Ｒ−ＣＯＣＯＯＣ２
Ｈ５（） （式中Ｒは前記の意味を有する）にて示されるグリオキ
シル酸エチルエステル誘導体をグリニヤール試薬と反応
せしめる（グリニヤール反応）ことにより得ることがで
きる。
テルは、塩化アルミニウムの存在下に、式ＲＨ （） （式中Ｒは前記の意味を有する）にて示される化合物を
エチルオキザリルクロリドと反応せしめ（フリーデル・
クラフツ反応）、次いで得られる式Ｒ−ＣＯＣＯＯＣ２
Ｈ５（） （式中Ｒは前記の意味を有する）にて示されるグリオキ
シル酸エチルエステル誘導体をグリニヤール試薬と反応
せしめる（グリニヤール反応）ことにより得ることがで
きる。
フリーデル・クラフツ反応に際し、塩化アルミニウムと
しては無水の且つ高純度のものであることが望ましく、
又溶媒としてはニトロベンゼン、二硫化炭素又はジクロ
ルメタンを使用することができる。式の化合物１モル当
り塩化アルミニウム及びエチルオキザリルクロリドをそ
れぞれ１．１乃至１．３モル用い、０乃至５℃に於て反
応を行い、次いで室温に於て反応を継続せしめるのが有
利である。室温での反応時間は２乃至４８時間である。
グリニヤール反応は式にて示される化合物にグリニヤー
ル試薬を滴下することにより行われる。グリニヤール試
薬滴下中は反応温度を−５乃至＋５℃に維持し、滴下完
了後２０乃至２５℃に於て攪拌しつつ反応せしめれば５
乃至２４時間で反応は完了する。この場合式の化合物１
モルに対し、グリニヤール試薬１．２乃至１．３モルが
使用される。式にて示される２一置換乳酸エチルエステ
ルは、式の化合物から公知の方法（ジヤーナル・オブ・
アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ第７６巻第１１０
６頁、１９５４年参照）にて誘導される式Ｒ−Ｂｒ（Ｖ
） （式中Ｒは前記の意味を有する）にて示される化合物を
、グリニヤール試薬の存在に於て、ピルビン酸エチルエ
ステルと反応せしめることにより製造することもできる
。
しては無水の且つ高純度のものであることが望ましく、
又溶媒としてはニトロベンゼン、二硫化炭素又はジクロ
ルメタンを使用することができる。式の化合物１モル当
り塩化アルミニウム及びエチルオキザリルクロリドをそ
れぞれ１．１乃至１．３モル用い、０乃至５℃に於て反
応を行い、次いで室温に於て反応を継続せしめるのが有
利である。室温での反応時間は２乃至４８時間である。
グリニヤール反応は式にて示される化合物にグリニヤー
ル試薬を滴下することにより行われる。グリニヤール試
薬滴下中は反応温度を−５乃至＋５℃に維持し、滴下完
了後２０乃至２５℃に於て攪拌しつつ反応せしめれば５
乃至２４時間で反応は完了する。この場合式の化合物１
モルに対し、グリニヤール試薬１．２乃至１．３モルが
使用される。式にて示される２一置換乳酸エチルエステ
ルは、式の化合物から公知の方法（ジヤーナル・オブ・
アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ第７６巻第１１０
６頁、１９５４年参照）にて誘導される式Ｒ−Ｂｒ（Ｖ
） （式中Ｒは前記の意味を有する）にて示される化合物を
、グリニヤール試薬の存在に於て、ピルビン酸エチルエ
ステルと反応せしめることにより製造することもできる
。
このグリニヤール反応は、グリニヤール試薬の調製に際
してヨードの小片を加えておくと、更に容易に行われる
。この場合には、ピルビン酸エチルエステル１モルに対
しグリニヤール試薬１，２乃至１．３モルがＯ乃至１０
℃の温度に於て滴下される。グリニヤール試薬の滴下完
了後２０乃至２５℃に於て３乃至５時間攪拌すれば反応
は完了する。次に、参考例及び実施例に関連して本発明
を説明する。
してヨードの小片を加えておくと、更に容易に行われる
。この場合には、ピルビン酸エチルエステル１モルに対
しグリニヤール試薬１，２乃至１．３モルがＯ乃至１０
℃の温度に於て滴下される。グリニヤール試薬の滴下完
了後２０乃至２５℃に於て３乃至５時間攪拌すれば反応
は完了する。次に、参考例及び実施例に関連して本発明
を説明する。
参考例 １
（６−メトキシ−２−ナフチル）グリオキシル酸エチル
エステルの製造β−メトキシナフタリン３．１６ｙにニ
トロベンゼン２０ｍ１及び無水塩化アルミニウム３．３
４７を添加して得たる混合物を氷冷攪拌しつつ、これに
エチルオキザリルクロリド３．４７をＯ乃至５℃に保ち
ながら滴下する。
エステルの製造β−メトキシナフタリン３．１６ｙにニ
トロベンゼン２０ｍ１及び無水塩化アルミニウム３．３
４７を添加して得たる混合物を氷冷攪拌しつつ、これに
エチルオキザリルクロリド３．４７をＯ乃至５℃に保ち
ながら滴下する。
エチルオキザリルクロリドの滴下後反応混合物を室温に
て４８時間攪拌し、然る後氷水１００ｍ１中に注入する
。有機層を分取し、更にクロロホルムにて抽出し、有機
層及びクロロホルム層を合併し、水洗し、乾燥し、溶媒
を留去し、残留油状物を蒸溜すれば（６−メトキシ２−
ナフチル）グリオキシル酸エチルエステル３．７７（収
率７１．７％）が得られる。参考例 ２ ２−（６−メトキシ−２−ナフチル）乳酸エチルエステ
ルの製造マグネシウム２９０ηに無水エーテル１０ｍ１
を加え、これに沃化メチル１．７７のエーテル溶液を滴
下してグリニヤール試薬を調製する。
て４８時間攪拌し、然る後氷水１００ｍ１中に注入する
。有機層を分取し、更にクロロホルムにて抽出し、有機
層及びクロロホルム層を合併し、水洗し、乾燥し、溶媒
を留去し、残留油状物を蒸溜すれば（６−メトキシ２−
ナフチル）グリオキシル酸エチルエステル３．７７（収
率７１．７％）が得られる。参考例 ２ ２−（６−メトキシ−２−ナフチル）乳酸エチルエステ
ルの製造マグネシウム２９０ηに無水エーテル１０ｍ１
を加え、これに沃化メチル１．７７のエーテル溶液を滴
下してグリニヤール試薬を調製する。
参考例１にて得られた（６−メトキシ−２−ナフチノ（
ハ）グリオキシル酸エチルエステル２．５８７のエーテ
ル溶液に、５℃以下に保ちつつ上記グリニヤール試薬を
滴下する。グリニヤール試薬の滴下完了後、反応混合物
を室温に於て２４時間攪拌し、水及び塩化アンモニウム
水溶液にて分解し、エーテル層を分取し、水層をエーテ
ル抽出し、エーテル層及びエーテル抽出物を合併して硫
酸ナトリウムにて乾燥し、エーテルを留去し、残留半油
状物をηヘキサンに溶解放置すれば２−（６−メトキシ
２−ナフチル）乳酸エチルエステル１．９７（収率６９
．３％）が得られる。参考例 ３ ４−イソブチルアトロラクチン酸エチルエステルの製造
マグネシウム５８０ηに無水エーテル１０ｍ１を添加し
、これに沃化メチル３．４７のエーテル溶液を滴下して
グリニヤール試薬を調製する。
ハ）グリオキシル酸エチルエステル２．５８７のエーテ
ル溶液に、５℃以下に保ちつつ上記グリニヤール試薬を
滴下する。グリニヤール試薬の滴下完了後、反応混合物
を室温に於て２４時間攪拌し、水及び塩化アンモニウム
水溶液にて分解し、エーテル層を分取し、水層をエーテ
ル抽出し、エーテル層及びエーテル抽出物を合併して硫
酸ナトリウムにて乾燥し、エーテルを留去し、残留半油
状物をηヘキサンに溶解放置すれば２−（６−メトキシ
２−ナフチル）乳酸エチルエステル１．９７（収率６９
．３％）が得られる。参考例 ３ ４−イソブチルアトロラクチン酸エチルエステルの製造
マグネシウム５８０ηに無水エーテル１０ｍ１を添加し
、これに沃化メチル３．４７のエーテル溶液を滴下して
グリニヤール試薬を調製する。
４−イソブチルフエニルグリオキシル酸エチルエステル
（これはイソブチルフエニルから出発して参考例１記載
の方法に依り製造されることができる）４，６８７のエ
ーテル溶液に、５℃以下に保ちつつ上記グリニヤール試
薬を滴下する。
（これはイソブチルフエニルから出発して参考例１記載
の方法に依り製造されることができる）４，６８７のエ
ーテル溶液に、５℃以下に保ちつつ上記グリニヤール試
薬を滴下する。
グリニヤール試薬の滴下完了後、反応混合物を室温に於
て５時間攪拌した後一夜放置し、水及び塩化アンモニウ
ム水溶液にて分解し、エーテル層を分取し、水層をエー
テル抽出し、エーテル層及びエーテル抽出物を合併して
硫酸ナトリウムにて乾燥し、エーテルを留去し、残留油
状物を蒸溜すれば、沸点１２８−１３２℃（０．ｉ１Ｈ
ｇ）の４−イソブチルアトロラクチン酸エチルエステル
４．５７（収率９０．０％）が得られる。元素分析 Ｃ
ｌ５Ｈ２２Ｏ３ 計算値 Ｃ７ｌ．９７Ｈ８．８６ 実測値 Ｃ７ｌ．９８Ｈ８．８２Ｉ Ｒスペクトル（ν？−１ ）：１７３０（Ｃ−０）畠ス
ペクトル（ＣＤＣｌ３中）Ｐｐｍ：７．２７（２Ｈ．ｄ
．Ｊ−９ｃｐｓ芳香族）７，６７（２Ｈ．ｄ．Ｊ−９ｃ
ｐｓ芳香族）参考例 ４４−イソブチルアトロラクチン
酸エチルエステルの製造４径コルベンにマグネシウム６
３０▼とヨードの小片とを投入し、これに無水エーテル
２０ｍ１を添加する。
て５時間攪拌した後一夜放置し、水及び塩化アンモニウ
ム水溶液にて分解し、エーテル層を分取し、水層をエー
テル抽出し、エーテル層及びエーテル抽出物を合併して
硫酸ナトリウムにて乾燥し、エーテルを留去し、残留油
状物を蒸溜すれば、沸点１２８−１３２℃（０．ｉ１Ｈ
ｇ）の４−イソブチルアトロラクチン酸エチルエステル
４．５７（収率９０．０％）が得られる。元素分析 Ｃ
ｌ５Ｈ２２Ｏ３ 計算値 Ｃ７ｌ．９７Ｈ８．８６ 実測値 Ｃ７ｌ．９８Ｈ８．８２Ｉ Ｒスペクトル（ν？−１ ）：１７３０（Ｃ−０）畠ス
ペクトル（ＣＤＣｌ３中）Ｐｐｍ：７．２７（２Ｈ．ｄ
．Ｊ−９ｃｐｓ芳香族）７，６７（２Ｈ．ｄ．Ｊ−９ｃ
ｐｓ芳香族）参考例 ４４−イソブチルアトロラクチン
酸エチルエステルの製造４径コルベンにマグネシウム６
３０▼とヨードの小片とを投入し、これに無水エーテル
２０ｍ１を添加する。
得たる混合物に４−イソブチルブロムベンゼンのエーテ
ル溶液を少量加えて放置し、反応が開始したならば更に
滴下する。４−イソブチルブロムベンゼンのエーテル溶
液の滴下完了後、混合物を室温に於て３時間攪拌する。
ル溶液を少量加えて放置し、反応が開始したならば更に
滴下する。４−イソブチルブロムベンゼンのエーテル溶
液の滴下完了後、混合物を室温に於て３時間攪拌する。
得たる混合物を、Ｏ−１０℃に冷却され撹拌されつつあ
るピルビン酸エチル２．３２７のエーテル溶液中に滴下
する。滴下完了後、得たる混合物を室温に於て３時間攪
拌して反応せしめ、然る後水及び塩化アンモニウム水溶
液にて分解し、エーテル層を分取し、水層をエーテルに
て抽出し、エーテル層及びエーテル抽出物を合併して乾
燥し、エーテルを留去し、残留油状物を蒸溜すれば、沸
点１２８−１３ＦＣ（０．ｉ糞Ｈｇ）の４−イソブチル
アトロラクチン酸エチルエステル１．７５７（収率３５
％）が得られる。実施例 １ ２−（４′−イソブチルフエニル）プロピオン酸の製造
参考例３又は４に記載の方法に依り製造された４−イソ
ブチルアトロラクチン酸エチルエステル４．２Ｖに、赤
リン４，０Ｖと５７％沃化水素酸４０ｍ１とを添加し、
８５−９０゜Ｃにて２０時間攪拌処理する。
るピルビン酸エチル２．３２７のエーテル溶液中に滴下
する。滴下完了後、得たる混合物を室温に於て３時間攪
拌して反応せしめ、然る後水及び塩化アンモニウム水溶
液にて分解し、エーテル層を分取し、水層をエーテルに
て抽出し、エーテル層及びエーテル抽出物を合併して乾
燥し、エーテルを留去し、残留油状物を蒸溜すれば、沸
点１２８−１３ＦＣ（０．ｉ糞Ｈｇ）の４−イソブチル
アトロラクチン酸エチルエステル１．７５７（収率３５
％）が得られる。実施例 １ ２−（４′−イソブチルフエニル）プロピオン酸の製造
参考例３又は４に記載の方法に依り製造された４−イソ
ブチルアトロラクチン酸エチルエステル４．２Ｖに、赤
リン４，０Ｖと５７％沃化水素酸４０ｍ１とを添加し、
８５−９０゜Ｃにて２０時間攪拌処理する。
然る後放冷し、冷却後に氷水１００ｍ１及びエーテル５
０ＷＬＩを添加して瀘過し、濾液のエーテル層を分取し
、水層をエーテルにて抽出し、エーテル層及びエーテル
抽出物を合併し、５０％水酸化ナトリウム水溶液３．０
Ｔｎｅと共に振盪し、水層を分取し、３５％塩酸にて酸
性となし、析出する油状物をエーテル抽出し、エーテル
抽出物を水洗し、乾燥し、エーテルを留去する。残留す
る油状物は放置すれば固化し、これをｎ−ヘキサンより
再結晶せしめれば、融点７５−JモV℃の２−（４′イソ
ブチルフエニル）プロピオン酸２．８０７（収率８０．
９％）が得られる。元素分析 Ｃｌ３Ｈｌ８Ｏ２ 計算値 Ｃ７５．６９Ｈ８．８Ｏ 実測値 Ｃ７５．４５Ｈ８．８８Ｉ Ｒスペクトル（νＣＴｎ−１ ）：１７２８（Ｃ＝０）
畠恨スペクトル（ＣＤＣｌ３中）Ｐｐｍ：▲ ▲・ ↓
● ＼ ▲見？ １ηＰ＾ＣＶＵ− １１ノ＼ノ実施
例 ２２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン
酸の製造参考例２記載の方法に依り製造された２−（６
メトキシ−２−ナフチル）乳酸エチルエステル２，７４
ｙに、赤リン３７と５７％沃化水素酸３０ｍ２とを添加
し、１０時間に亘り８０−９０℃に於て加熱処理した後
放冷し、冷却後、実施例１に於けると同様に処理すれば
、融点１５４−１５６℃の２−（６−メトキシ−２−ナ
フチル）プロピオン酸１．５３７（収率６６．５％）が
得られる。
０ＷＬＩを添加して瀘過し、濾液のエーテル層を分取し
、水層をエーテルにて抽出し、エーテル層及びエーテル
抽出物を合併し、５０％水酸化ナトリウム水溶液３．０
Ｔｎｅと共に振盪し、水層を分取し、３５％塩酸にて酸
性となし、析出する油状物をエーテル抽出し、エーテル
抽出物を水洗し、乾燥し、エーテルを留去する。残留す
る油状物は放置すれば固化し、これをｎ−ヘキサンより
再結晶せしめれば、融点７５−JモV℃の２−（４′イソ
ブチルフエニル）プロピオン酸２．８０７（収率８０．
９％）が得られる。元素分析 Ｃｌ３Ｈｌ８Ｏ２ 計算値 Ｃ７５．６９Ｈ８．８Ｏ 実測値 Ｃ７５．４５Ｈ８．８８Ｉ Ｒスペクトル（νＣＴｎ−１ ）：１７２８（Ｃ＝０）
畠恨スペクトル（ＣＤＣｌ３中）Ｐｐｍ：▲ ▲・ ↓
● ＼ ▲見？ １ηＰ＾ＣＶＵ− １１ノ＼ノ実施
例 ２２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン
酸の製造参考例２記載の方法に依り製造された２−（６
メトキシ−２−ナフチル）乳酸エチルエステル２，７４
ｙに、赤リン３７と５７％沃化水素酸３０ｍ２とを添加
し、１０時間に亘り８０−９０℃に於て加熱処理した後
放冷し、冷却後、実施例１に於けると同様に処理すれば
、融点１５４−１５６℃の２−（６−メトキシ−２−ナ
フチル）プロピオン酸１．５３７（収率６６．５％）が
得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中Ｒは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味する）にて示される化合物を、赤リンと沃化水素
酸の存在において、８０乃至１００℃の温度で且つ１０
乃至２０時間反応せしめて加水分解と還元とを同時に行
なうことを特徴とする、式▲数式、化学式、表等があり
ます▼（ I ）（式中Ｒは前記の意味を有する）にて示
される２−置換プロピオン酸の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002676A JPS5929569B2 (ja) | 1976-02-27 | 1976-02-27 | ２−置換プロピオン酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002676A JPS5929569B2 (ja) | 1976-02-27 | 1976-02-27 | ２−置換プロピオン酸の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52105144A JPS52105144A (en) | 1977-09-03 |
| JPS5929569B2 true JPS5929569B2 (ja) | 1984-07-21 |
Family
ID=12015556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002676A Expired JPS5929569B2 (ja) | 1976-02-27 | 1976-02-27 | ２−置換プロピオン酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929569B2 (ja) |
-
1976
- 1976-02-27 JP JP2002676A patent/JPS5929569B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52105144A (en) | 1977-09-03 |
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