JPS5925304A - 殺線虫剤 - Google Patents
殺線虫剤Info
- Publication number
- JPS5925304A JPS5925304A JP13202382A JP13202382A JPS5925304A JP S5925304 A JPS5925304 A JP S5925304A JP 13202382 A JP13202382 A JP 13202382A JP 13202382 A JP13202382 A JP 13202382A JP S5925304 A JPS5925304 A JP S5925304A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- parts
- nematode
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
（式中、Ｒ，は水素原子、メチル基またはエチル基を、
Ｒ２は低級アルキル基を示し、ＸおよびＹはそれぞれ炭
素原子育たは窒素原子を示すが、但しＸが窒素原子のと
ぎ、Ｙは窒素原子あるいは炭素原子を示し、Ｘが炭素原
子のときＹは窒素原子を示す。ンにて表わされる新規Ｎ
、Ｎ’−置換アゾールカルボキサミド誘導体（以下、「
本発明化合物」と略称するンを有効成分として含有する
殺線虫剤に関するものである。
Ｒ２は低級アルキル基を示し、ＸおよびＹはそれぞれ炭
素原子育たは窒素原子を示すが、但しＸが窒素原子のと
ぎ、Ｙは窒素原子あるいは炭素原子を示し、Ｘが炭素原
子のときＹは窒素原子を示す。ンにて表わされる新規Ｎ
、Ｎ’−置換アゾールカルボキサミド誘導体（以下、「
本発明化合物」と略称するンを有効成分として含有する
殺線虫剤に関するものである。
従来、殺線虫剤としてはくん蒸剤などがあるが、作物に
対して薬害が発生しやすかったり、刺激臭や不快臭を有
したり、立毛処理ができないなどの欠点を持っている。
対して薬害が発生しやすかったり、刺激臭や不快臭を有
したり、立毛処理ができないなどの欠点を持っている。
本発明者らは式（］）で表わされる新規な化合物が、従
来の殺線虫剤の欠点を補い、種々の作物線虫病に卓越し
た防除効果を示し、植物体に薬害などの悪影響を及ぼさ
ないのみならず、立毛処理も＋ＩＪ能であることを見い
出し本発明を完成するにいたった。
来の殺線虫剤の欠点を補い、種々の作物線虫病に卓越し
た防除効果を示し、植物体に薬害などの悪影響を及ぼさ
ないのみならず、立毛処理も＋ＩＪ能であることを見い
出し本発明を完成するにいたった。
本発明化合物は作物に被害を与えるイネシ／ガレセン−
ｆ°ユウ、キクハガレセンチュウ、ネコブセンチュウ、
ネブサレセンチュウ、シストセンチュウ、マツノザイセ
ンチュウなどに対し顕著な殺線虫効果を有し、これらの
防除に効果的に使用することができる。
ｆ°ユウ、キクハガレセンチュウ、ネコブセンチュウ、
ネブサレセンチュウ、シストセンチュウ、マツノザイセ
ンチュウなどに対し顕著な殺線虫効果を有し、これらの
防除に効果的に使用することができる。
式（１）においてＪ（，２で表わされる低級アルキル基
としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、第２級ブチル等の基をあげろこと
ができる。
としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、第２級ブチル等の基をあげろこと
ができる。
本発明化合物は、例えば
（式中、Ｒ１およびＲ２は式（１）に同じ。葦たＩｌａ
＋は・・ロゲン原子を示す） で表わされるカルバモイルハライドと式（式中、Ｘおよ
びＹは式（１）に同じ〕で表わされるアゾール類を反応
させること等によ一〕て容易に合成しうろものである。
＋は・・ロゲン原子を示す） で表わされるカルバモイルハライドと式（式中、Ｘおよ
びＹは式（１）に同じ〕で表わされるアゾール類を反応
させること等によ一〕て容易に合成しうろものである。
次に代表的な本発明化合物を第１表に示す第１表 Ｎ、
Ｎ’−置換アゾールカルボキサミド誘導体 本発明化合物を殺線虫剤の有効成分として使用する場合
、本発明化合物を１種又は２種以上を使用してもよい。
Ｎ’−置換アゾールカルボキサミド誘導体 本発明化合物を殺線虫剤の有効成分として使用する場合
、本発明化合物を１種又は２種以上を使用してもよい。
本発明化合物を殺線虫剤として使用する場合、使用目的
に応じてそのままか、または効果を助長あるいは安定に
するために農薬補助剤を混用して、農薬製造分野におい
て一般に行われてｂろ方法により、粉剤、細粒剤、粒剤
、水利剤、フロアグル剤および乳剤等の製造形態にして
使用することができる。
に応じてそのままか、または効果を助長あるいは安定に
するために農薬補助剤を混用して、農薬製造分野におい
て一般に行われてｂろ方法により、粉剤、細粒剤、粒剤
、水利剤、フロアグル剤および乳剤等の製造形態にして
使用することができる。
これらのｆΦ々の製剤は実際の使用に際しては、直接そ
の寸ま使用するが、寸たけ水で所望の濃度に希釈して使
用することができる。
の寸ま使用するが、寸たけ水で所望の濃度に希釈して使
用することができる。
ここに蕗う農薬補助剤としては担体（希釈剤うおよびそ
の（ＩＩＵの補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、
分散剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
の（ＩＩＵの補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、
分散剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
液体担体としては水、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアル
コール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミ
ド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシ
ド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、
脂肪酸エステル等があげられる。
化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアル
コール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミ
ド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシ
ド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、
脂肪酸エステル等があげられる。
固体担体としてはクレー、カオリン、メルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
壕だ乳化削捷たけ分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられ
る。
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられ
る。
本発明殺線虫剤における有効成分化合物含量は、製剤形
！川、施用する方法、その他の条件によって種々異なり
、場合によっては有効成分化合物のみでもよいが、通常
は０５〜９５％（重量）好ましくは２〜７０％（重量）
の範囲である。
！川、施用する方法、その他の条件によって種々異なり
、場合によっては有効成分化合物のみでもよいが、通常
は０５〜９５％（重量）好ましくは２〜７０％（重量）
の範囲である。
本発明殺線虫剤を実際に用いる時、茎葉散布剤としては
１０〜４，０００ ｐｐｍの濃度で施用するのが良く、
十用施用剤としては、本発明化合物を１０アールあたり
０．０５ ｋｙＮｌｏｋ、％施用するのが適当である。
１０〜４，０００ ｐｐｍの濃度で施用するのが良く、
十用施用剤としては、本発明化合物を１０アールあたり
０．０５ ｋｙＮｌｏｋ、％施用するのが適当である。
次に本発明の殺線虫剤について具体例により更に詳細に
説明するが、農薬補助剤の種類および混合比率はこれら
のみに限定されることなく広い範囲で使用可能である。
説明するが、農薬補助剤の種類および混合比率はこれら
のみに限定されることなく広い範囲で使用可能である。
なお「部」とあるのは１重量部」を意味する。
製剤例１ 粉 剤
化合物Ｎｎｌ （Ｎ −（、ｌ−エトキシカルボニルメ
チル）−Ｎ−（２−フルフリル）−イミダゾール−１−
カルボキサミド）１０部とタルク４１部およびクレー４
９部を混合粉砕し、粉剤とする。
チル）−Ｎ−（２−フルフリル）−イミダゾール−１−
カルボキサミド）１０部とタルク４１部およびクレー４
９部を混合粉砕し、粉剤とする。
製剤例２ 水和剤
化合物１４２（Ｎ−（１−エトキシカルボニルエチル）
−Ｎ−（２−フルフリル）−イミダゾールー】−カルボ
キサミド）８０部にカオリン１５部とする。
−Ｎ−（２−フルフリル）−イミダゾールー】−カルボ
キサミド）８０部にカオリン１５部とする。
製剤例３ 粒 剤
化合’ＩｔｌＮｎ ５ （Ｎ （１−エトキシカルボ
ニルエチル）−Ｎ−（２−フルフリル）−トリアゾール
−】−カルボキサミド）３部、珪藻±３５部、ベントナ
イト２３部、タルク３７部および崩壊剤２部を混合した
後、水１８部を加え、均等に湿潤させ、次に射出成形機
を通して押出し、造粒し、それを乾燥し、解砕機にかけ
た後、整粒機で整粒し粒径Ｑ、 ５ ｍｍ〜］ ｍｍの
粒剤とする。
ニルエチル）−Ｎ−（２−フルフリル）−トリアゾール
−】−カルボキサミド）３部、珪藻±３５部、ベントナ
イト２３部、タルク３７部および崩壊剤２部を混合した
後、水１８部を加え、均等に湿潤させ、次に射出成形機
を通して押出し、造粒し、それを乾燥し、解砕機にかけ
た後、整粒機で整粒し粒径Ｑ、 ５ ｍｍ〜］ ｍｍの
粒剤とする。
製剤例４部微粒剤
化合物ｍ３ （Ｎ−（１−エトキシカルボニルエチル）
−Ｎ−（２−フルフリル）−イミダゾール−１−カルボ
キサミド）５部をベントナイト６部、クレー９部と均一
に混合粉砕し、濃厚粉状物となす。別に１０５μ〜７４
μの油井吸収性の鉱物質粗粉８０部を適当な混合機に入
れ、回転しながら水２０部を力１ｊえ、湿めらせ上記濃
厚粉状物を添加し、被覆せしめ乾燥（７、微粒剤とする
。
−Ｎ−（２−フルフリル）−イミダゾール−１−カルボ
キサミド）５部をベントナイト６部、クレー９部と均一
に混合粉砕し、濃厚粉状物となす。別に１０５μ〜７４
μの油井吸収性の鉱物質粗粉８０部を適当な混合機に入
れ、回転しながら水２０部を力１ｊえ、湿めらせ上記濃
厚粉状物を添加し、被覆せしめ乾燥（７、微粒剤とする
。
製剤例５．乳 剤
化合ＩＩ Ｎｔ１２ （Ｎ −（１−エトキシカルボニ
ルエチル）−Ｎ−（２−フルフリル）−イミダゾール−
Ｉ−カルボキサミド）２０部をキシレン６３部にＦ４
ｔＷし、これにアルキルフェノールエチレンオキノド縮
合物とアルキルベンゼンスルホン酸カルンウムの混合物
（８：２）１７部を混合溶解して乳剤とする。
ルエチル）−Ｎ−（２−フルフリル）−イミダゾール−
Ｉ−カルボキサミド）２０部をキシレン６３部にＦ４
ｔＷし、これにアルキルフェノールエチレンオキノド縮
合物とアルキルベンゼンスルホン酸カルンウムの混合物
（８：２）１７部を混合溶解して乳剤とする。
次に本発明の有効成分化合物がすぐれた殺線虫効果を有
していることを以下の実験例により説明する。
していることを以下の実験例により説明する。
実験例１．トマト根こぶ線虫
トマト根こぶ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏ
ｇｎｉＬａ ）に汚染された土壌を径１２ｃｒ７１の素
焼鉢につめ製剤ｆ！ｌ ］と同様にして製造した本発明
化合物のｌＯ％粉剤’ｔｏ、１５’ずつ全層に混和した
後、トマト（品種：ポンチローザ）の種子を１鉢あたり
１５粒ずつ播種した。
ｇｎｉＬａ ）に汚染された土壌を径１２ｃｒ７１の素
焼鉢につめ製剤ｆ！ｌ ］と同様にして製造した本発明
化合物のｌＯ％粉剤’ｔｏ、１５’ずつ全層に混和した
後、トマト（品種：ポンチローザ）の種子を１鉢あたり
１５粒ずつ播種した。
薬剤処理後４０日目に供試トマトを掘り出し、薬害及び
根こぶ指数を調査した。なお根こぶ指数は以下のように
算出した。
根こぶ指数を調査した。なお根こぶ指数は以下のように
算出した。
Ａニドマドの根に３１個以上の根こぶの着生のある菌数
Ｂ： 〃 ２１〜３０個 Ｃ：／ＩＩＩ〜２０個 Ｄ： ” １〜１０個 第２表 トマト根こぶ線虫病防除試験 ｒｂ Ｉ Ｏ，０１７／鉢 ２０ なし２
１０ なし ３ ３５ なし ４ ６０ なし ５ ５５ なし ６ ２０ なし ７ １５ なし ８ ２５ なし ９ ６５ なし 無処理 １０〇− 実験例２．キュウリ根こぶ線虫 キュウリ根こぶ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃ
ｏｇｎｉｔａ）に汚染された畑地に５葉期のキュウリ苗
（品種Ｆ１グリーン）を定植し、１０日後に製剤例５と
同様にして製造した本発明化合物の２０％乳剤を水で希
釈した液’ｋ１株あたり２００ｍ１株元に潅注した。
Ｂ： 〃 ２１〜３０個 Ｃ：／ＩＩＩ〜２０個 Ｄ： ” １〜１０個 第２表 トマト根こぶ線虫病防除試験 ｒｂ Ｉ Ｏ，０１７／鉢 ２０ なし２
１０ なし ３ ３５ なし ４ ６０ なし ５ ５５ なし ６ ２０ なし ７ １５ なし ８ ２５ なし ９ ６５ なし 無処理 １０〇− 実験例２．キュウリ根こぶ線虫 キュウリ根こぶ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃ
ｏｇｎｉｔａ）に汚染された畑地に５葉期のキュウリ苗
（品種Ｆ１グリーン）を定植し、１０日後に製剤例５と
同様にして製造した本発明化合物の２０％乳剤を水で希
釈した液’ｋ１株あたり２００ｍ１株元に潅注した。
薬剤処理後４０日目に供試トマトを掘り出し、薬害及び
根こぶ指数を調査した。なお根こぶ指数の算出は実験例
１に従った。
根こぶ指数を調査した。なお根こぶ指数の算出は実験例
１に従った。
Claims (1)
- （１）式 （式中、Ｒ１は水素原子、メチル基捷たはエチル基を、
１（２は低級アルキル基を示し、ＸおよびＹはそれぞれ
炭素原子捷たは窒素原子を示すが、但し、Ｘが窒素原子
のとき、Ｙは窒素原子あるいは炭素原子を示し、Ｘが炭
素原子のときＹは窒素原子を示す。） で表わされるＮ、Ｎ’−置換アゾールカルボキサミド誘
導体を有効成分と′して含有することを特徴とする殺線
虫剤。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13202382A JPS5925304A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | 殺線虫剤 |
| AU11615/83A AU553831B2 (en) | 1982-03-04 | 1983-02-17 | N,n-disubstituted azolecarboxamides |
| IL67975A IL67975A (en) | 1982-03-04 | 1983-02-22 | Derivatives of n,n-disubstituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal compositions containing same as active ingredient |
| CA000422319A CA1194485A (en) | 1982-03-04 | 1983-02-24 | Derivatives of n,n-substituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal composition containing same as active ingredient |
| DK84383A DK84383A (da) | 1982-03-04 | 1983-02-24 | Derivater af n,n-substitueret azolcarboxamid og landbrugs- og gartnerifungicide eller nematicide midler indeholdende samme, som aktiv bestanddel |
| BR8300971A BR8300971A (pt) | 1982-03-04 | 1983-02-28 | Derivados de azol-carboxamida, processo para sua producao, composicao fungicida ou nematocida, e processo para evitar doencas de plantas e combater nematodeos |
| DE8383102095T DE3367592D1 (en) | 1982-03-04 | 1983-03-03 | Novel derivatives of n,n-substituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal composition containing same as active ingredients |
| HU83733A HU190582B (en) | 1982-03-04 | 1983-03-03 | Agricultural and horticultural fungicide and nematocide compositions containing n,n-disubstituted azole-carbox-amide derivatives and process for producing these compounds |
| US06/471,963 US4500536A (en) | 1982-03-04 | 1983-03-03 | Derivatives of N,N'-substituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal composition containing same as active ingredients |
| AT83102095T ATE23529T1 (de) | 1982-03-04 | 1983-03-03 | N,n-substituierte azolcarboxamid-derivate, und diese fungizide und nematozide enthaltende landwirtschaftliche und gartenbauliche zusammensetzungen. |
| EP83102095A EP0088380B1 (en) | 1982-03-04 | 1983-03-03 | Novel derivatives of n,n-substituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal composition containing same as active ingredients |
| ES520293A ES8500269A1 (es) | 1982-03-04 | 1983-03-04 | Procedimiento para la fabricacion de un derivado de azolcarboxamida n,n-subsitutida. |
| CS831531A CS241520B2 (en) | 1982-03-04 | 1983-03-04 | Fungicide and/or nematocide and method of active substance preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13202382A JPS5925304A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | 殺線虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925304A true JPS5925304A (ja) | 1984-02-09 |
Family
ID=15071700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13202382A Pending JPS5925304A (ja) | 1982-03-04 | 1982-07-30 | 殺線虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925304A (ja) |
-
1982
- 1982-07-30 JP JP13202382A patent/JPS5925304A/ja active Pending
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