JPS62249903A - チアジアゾリル尿素を含有する落葉剤 - Google Patents
チアジアゾリル尿素を含有する落葉剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はチアジアゾリル尿素をベースとスル落葉剤、そ
の製法及び実際の使用に関する。
の製法及び実際の使用に関する。
従来の技術
植物本体から植物器官例えば葉、花及び果実を分離する
には１葉柄もしくは花柄及び果実柄の基底にある特別な
組織領域が関与する。分離過程が始まる際、前記分離領
域の細胞壁がペクチナーゼ及びセルラーゼの増殖によっ
て軟質になり、従って前記器官の分離（切断）が物理的
な力例えば風又は自重によって可能になる（ Ｄ６ｒｆ
ｆｌｉｎｇ 、 ＤａｓＨｏｒｍｏｎｓｙｓｔｅｍ ｄ
ｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎ 、 Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅ
ｍｅＶｅｒｌａｇ 、 １９８２ ）。
には１葉柄もしくは花柄及び果実柄の基底にある特別な
組織領域が関与する。分離過程が始まる際、前記分離領
域の細胞壁がペクチナーゼ及びセルラーゼの増殖によっ
て軟質になり、従って前記器官の分離（切断）が物理的
な力例えば風又は自重によって可能になる（ Ｄ６ｒｆ
ｆｌｉｎｇ 、 ＤａｓＨｏｒｍｏｎｓｙｓｔｅｍ ｄ
ｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎ 、 Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅ
ｍｅＶｅｒｌａｇ 、 １９８２ ）。
１．２．３−チアジアゾール−５−イル−尿素は合成切
断剤として使用される〔市販製品の有効物質はＮ−フェ
ニル−Ｎ’−（１，２，３−チアジアゾール−５−イル
）−尿素、ドイツ連邦共和国特許出願公開第２５０６６
９０号及び同第２６１９８６１号両明細書参照〕。しか
しながら従来使われた有効物質は落葉効果が温度状態に
著しく関連しており。
断剤として使用される〔市販製品の有効物質はＮ−フェ
ニル−Ｎ’−（１，２，３−チアジアゾール−５−イル
）−尿素、ドイツ連邦共和国特許出願公開第２５０６６
９０号及び同第２６１９８６１号両明細書参照〕。しか
しながら従来使われた有効物質は落葉効果が温度状態に
著しく関連しており。
そのことが温度の低い耕作地帯での適用を断念させ、か
つ一時的な温度変動の予測不能性により作用硝実性が著
しく損われる。１，３．４−チアジアゾール−２−イル
−尿素は同様に９例えばＪ。
つ一時的な温度変動の予測不能性により作用硝実性が著
しく損われる。１，３．４−チアジアゾール−２−イル
−尿素は同様に９例えばＪ。
Ｍｅｄ、 Ｏｈｅｍ、 ２２ 、 ２８ ｆｆ ； Ｊ
、 Ｍｅｄ、、 Ｏｈｅｍ、 １５ 。
、 Ｍｅｄ、、 Ｏｈｅｍ、 １５ 。
１０８２ ｆｆ ；ドイツ連邦共和国特許出願公開第１
９２３９３９号明細書；特開昭４９−８Ｑ−５３号公報
に開示された。そこには上記化合物の除草剤、殺菌剤及
び薬学上の有効物質としての適用が記載されている。
９２３９３９号明細書；特開昭４９−８Ｑ−５３号公報
に開示された。そこには上記化合物の除草剤、殺菌剤及
び薬学上の有効物質としての適用が記載されている。
しかしながら、該化合物を例えばワタ、柑橘類。
オリーブ及び梨果及び核果類のような栽培植物の場合に
葉、花又は果実の落下を適切に誘導するための、植物相
容性の切断剤として適用することは公知でない。特にワ
タの場合収穫を簡単化する理由から切断剤に経済上の関
心が持たれている。
葉、花又は果実の落下を適切に誘導するための、植物相
容性の切断剤として適用することは公知でない。特にワ
タの場合収穫を簡単化する理由から切断剤に経済上の関
心が持たれている。
発明の効果
ところで意外にも、有効物質として式Ｉ：〔式中。
Ｂｌは水素原子又はメチル基を表し、かっＲ２は０１〜
Ｃ６−アルキル基、０３〜Ｃ８−シフ四アルキル基、０
２〜０４−アルケニル基＋ ０３〜Ｃ６−アルキニル
基及びフェニル基を表し、数基は場合により２個までの
塩素原子又は弗素原子、メチル基、トリフルオルメチル
基又はメトキシ基で置換されている〕で示される化合物
を効果的な濃度で含有する薬剤が、その異性体の有効物
質をベースとする公知の薬剤よりも作用効果１作用速度
に関して著しく優れていることが判明した。特に、比較
的低い温度で予想外に明白な落葉作用に優れており。
Ｃ６−アルキル基、０３〜Ｃ８−シフ四アルキル基、０
２〜０４−アルケニル基＋ ０３〜Ｃ６−アルキニル
基及びフェニル基を表し、数基は場合により２個までの
塩素原子又は弗素原子、メチル基、トリフルオルメチル
基又はメトキシ基で置換されている〕で示される化合物
を効果的な濃度で含有する薬剤が、その異性体の有効物
質をベースとする公知の薬剤よりも作用効果１作用速度
に関して著しく優れていることが判明した。特に、比較
的低い温度で予想外に明白な落葉作用に優れており。
従って適用確実性が著しく高まる。
該薬剤は特に葉噴霧によって植物に供給される。
この場合散布は例えば賦形剤としての水と共に約１００
〜１０００７１ ／ ｈａの噴霧液量で通常の噴霧技術
により行われる。また、所謂”低容量”法及び“超低容
量”法と同様に、所謂微粒状の形での適用も可能である
。高い植物相容性に基づいて有効物質の使用量は著しく
変動することができる。葉処理のためには、有効物質０
．Ｏ１〜５ ｋｇ ／ ｈａ、の一般的用量で充分であ
る。
〜１０００７１ ／ ｈａの噴霧液量で通常の噴霧技術
により行われる。また、所謂”低容量”法及び“超低容
量”法と同様に、所謂微粒状の形での適用も可能である
。高い植物相容性に基づいて有効物質の使用量は著しく
変動することができる。葉処理のためには、有効物質０
．Ｏ１〜５ ｋｇ ／ ｈａ、の一般的用量で充分であ
る。
薬剤は式Ｉの化合物の有効量を適当な液状又は固形の相
持物質及び／又は表面活性剤の添加物と混合することに
よって簡単に得ることができる。
持物質及び／又は表面活性剤の添加物と混合することに
よって簡単に得ることができる。
適当な液状の相持物質は１例えば水、脂肪族及び芳香族
の炭化水素例えばベンゼン、トルエン。
の炭化水素例えばベンゼン、トルエン。
キシレン、シクロヘキサノン、イソホ四ン、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルポルアミド。更に石油留分である
。固形の担持物質としては、鉱物上。
ルホキシド、ジメチルポルアミド。更に石油留分である
。固形の担持物質としては、鉱物上。
類例えばアルミナ、シリカゲル、滑石、カオリン。
アククレー１石灰石、ケイ酸及び植物性生成物例えば穀
粉が適当である。
粉が適当である。
表面活性剤としては１次のものが挙げられる二例えばり
ゲニンスルホン酸、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールエーテル、ナフタリンスルホン酸及びその塩、フ
ェノールスルホン酸及ヒソの塩、ホルムアルデヒド縮合
物、脂肪１Ｍアルコールスル７エーｈ並びＫｆｔｔ換さ
れたベンゼンスルホン酸及びその塩。
ゲニンスルホン酸、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールエーテル、ナフタリンスルホン酸及びその塩、フ
ェノールスルホン酸及ヒソの塩、ホルムアルデヒド縮合
物、脂肪１Ｍアルコールスル７エーｈ並びＫｆｔｔ換さ
れたベンゼンスルホン酸及びその塩。
濃縮製剤中の１種以上の有効物質の割合は、広い範囲内
で可変である。例えば製剤は有効物質約１０〜８０重量
％、液状又は固形の相持物質約３０〜９０重量％並びに
場合により表面活性剤２０重量％以、、、下を含有する
。必要な場合適当な適用濃度に希釈することができる。
で可変である。例えば製剤は有効物質約１０〜８０重量
％、液状又は固形の相持物質約３０〜９０重量％並びに
場合により表面活性剤２０重量％以、、、下を含有する
。必要な場合適当な適用濃度に希釈することができる。
ベースとなる有効物質は公知の形式で得ることができる
；例えば２−アミノ−１，，３，４−−ｆアジアゾール
又は２−アミノ−５−メチル−１＋ ３゜４−チアジア
ゾールを適当なイソシアネートと反応させる： この反応型は例えば” Ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｏｆ ｃｙａｎ−ａｔｅｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ｔ
ｈｉｏ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ” Ｈｒｓｇ、
Ｓ。
；例えば２−アミノ−１，，３，４−−ｆアジアゾール
又は２−アミノ−５−メチル−１＋ ３゜４−チアジア
ゾールを適当なイソシアネートと反応させる： この反応型は例えば” Ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｏｆ ｃｙａｎ−ａｔｅｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ｔ
ｈｉｏ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ” Ｈｒｓｇ、
Ｓ。
Ｐａｔａｉ 、 （１９７７）にまとめて記載されてい
る。
る。
実施例
次に式Ｉの化合物の例を列記し、それに引続き該物質の
生物学的効果を示す実施例を記載する。
生物学的効果を示す実施例を記載する。
本発明による薬剤は単独でも、他の薬剤、又は他の有効
物質と混合しても用いることができる。
物質と混合しても用いることができる。
場合により、他の落葉剤、植物保護剤又は殺虫剤を所望
の目的に応じて添加することができる。
の目的に応じて添加することができる。
第１表：化合物
ｌ Ｈ−０Ｈ３
２Ｈ−０４Ｈ１１
３Ｈ−０Ｈ（ＯＨ３）２
４ Ｈ−ＯＨ，、０Ｈ（ＯＨ３）２１’７１５
Ｈシクロペンチル ２
１０−１２６ Ｈシクロヘキシル
２１１−１４７ Ｈ−ＯＨ，、
−０Ｈ＝＝ＯＨ２２３５−３６ｓ Ｈ−０（ＯＨ３
）ｌ！ −Ｑ＝Ｑ）（２１０９Ｈ−０，Ｈ５＞２３０ １０ Ｈ−（４−０１−ＯＩ、Ｈ，）１１ Ｈ
−（４−ＯＨ３−ａ、 Ｈ４）１２ Ｈ−（２−Ｆ
−０，Ｉ（、） ＞ ２３０１３
Ｈ−（３−０１−０，、）（、）
＞ ２３０１４ Ｈ−（３，４−０１，−ａ、
Ｈ３） ＞ ２３０１５ Ｈ−（３−Ｏ
Ｆ３−０６Ｈ，） ＞ ２３０１６
Ｈ−（３−ＯＣＲ，−０，Ｈ，） ＞ ２３
０１７−ＯＨ３−Ｑ、Ｈ，＞２３０ １８ −ＯＨ，−（ａ−ｏＨｓ−ｏ、Ｈ４）１９ −Ｏ
Ｈ，−（４−０１−０６Ｈ，）２０−ＯＨ３−２（２−
Ｆ−０，Ｈ４）適用例 実施例Ａ ワタノ苗〔品稍デルタ・ビン（Ｄｅｌｔａ Ｐｉｎθ）
。
Ｈシクロペンチル ２
１０−１２６ Ｈシクロヘキシル
２１１−１４７ Ｈ−ＯＨ，、
−０Ｈ＝＝ＯＨ２２３５−３６ｓ Ｈ−０（ＯＨ３
）ｌ！ −Ｑ＝Ｑ）（２１０９Ｈ−０，Ｈ５＞２３０ １０ Ｈ−（４−０１−ＯＩ、Ｈ，）１１ Ｈ
−（４−ＯＨ３−ａ、 Ｈ４）１２ Ｈ−（２−Ｆ
−０，Ｉ（、） ＞ ２３０１３
Ｈ−（３−０１−０，、）（、）
＞ ２３０１４ Ｈ−（３，４−０１，−ａ、
Ｈ３） ＞ ２３０１５ Ｈ−（３−Ｏ
Ｆ３−０６Ｈ，） ＞ ２３０１６
Ｈ−（３−ＯＣＲ，−０，Ｈ，） ＞ ２３
０１７−ＯＨ３−Ｑ、Ｈ，＞２３０ １８ −ＯＨ，−（ａ−ｏＨｓ−ｏ、Ｈ４）１９ −Ｏ
Ｈ，−（４−０１−０６Ｈ，）２０−ＯＨ３−２（２−
Ｆ−０，Ｈ４）適用例 実施例Ａ ワタノ苗〔品稍デルタ・ビン（Ｄｅｌｔａ Ｐｉｎθ）
。
発生段階５〜６の発生した普通葉〕を、温室条件下で植
付け（昼／夜濡度２６／１６℃、相対気湿５゜〜７０％
）、がっ水性溶液中のシトウェット（０１−ｔｏｗθｔ
ｔ ） １％を添加した下記の有効物質で滴が垂れるま
で茎葉処理した。有効物質適用の５及び７日後に、落葉
した葉の数及び対照のために落葉率（％）を調べた。
付け（昼／夜濡度２６／１６℃、相対気湿５゜〜７０％
）、がっ水性溶液中のシトウェット（０１−ｔｏｗθｔ
ｔ ） １％を添加した下記の有効物質で滴が垂れるま
で茎葉処理した。有効物質適用の５及び７日後に、落葉
した葉の数及び対照のために落葉率（％）を調べた。
薬剤、含有 換算
有効物質屋 使用量 落葉率％（Ｔｗｅｅｎ
８５” ５ ９５ ９８中、最終量 ５重量％） （Ｔｗｅｅｎ ８Ｐ 中、最終量 比較物質 Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１，２，３−３３６４５チアジ
アゾール−５−イル）−尿素 ５ ４
１ ５４（市販物質） （Ｆ）Ｔｗθｅ′ｒ１８５はポリオキシエチレンソルビ
タン−トリオレエートをベースとする溝潤剤である実施
例Ｂ ワタの苗を実施例Ａにおけるように温室条件下で植付け
た。下記の薬剤で草葉処理（実施例Ａに記載と同様）し
た後、植物を特別な空調室内で比較的低い温度条件（昼
／夜温度２２ ／ １３℃）で継続栽培した。薬剤適用
の１週間後に、落葉した葉の数を調べた。落葉率（％）
を対照のために示す。
８５” ５ ９５ ９８中、最終量 ５重量％） （Ｔｗｅｅｎ ８Ｐ 中、最終量 比較物質 Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１，２，３−３３６４５チアジ
アゾール−５−イル）−尿素 ５ ４
１ ５４（市販物質） （Ｆ）Ｔｗθｅ′ｒ１８５はポリオキシエチレンソルビ
タン−トリオレエートをベースとする溝潤剤である実施
例Ｂ ワタの苗を実施例Ａにおけるように温室条件下で植付け
た。下記の薬剤で草葉処理（実施例Ａに記載と同様）し
た後、植物を特別な空調室内で比較的低い温度条件（昼
／夜温度２２ ／ １３℃）で継続栽培した。薬剤適用
の１週間後に、落葉した葉の数を調べた。落葉率（％）
を対照のために示す。
（ＴＷθｅη８Ｐ中。
比較剤：
Ｎ−フェニル−シー（１，２，３−チアシア ３
９ゾール−５−イル）−尿素 （市販製品） 未処理 Ｏ実施例Ａ及びＢ
からの結果により１本発明による薬剤は一定の温度状態
下で並びに作用速度に関して市販の有効物質よりも明ら
かに優れており。
９ゾール−５−イル）−尿素 （市販製品） 未処理 Ｏ実施例Ａ及びＢ
からの結果により１本発明による薬剤は一定の温度状態
下で並びに作用速度に関して市販の有効物質よりも明ら
かに優れており。
低い温度の場合にも落葉剤としてその良好な作用を示し
た。
た。
Claims (2)
- （１）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子又はメチル基を表し、かつＲ＾２はＣ
＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアル
キル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
６−アルキニル基及びフェニル基を表し、該基は場合に
より２個までの塩素原子又は弗素原子、メチル基、トリ
フルオルメチル基又はメトキシ基で置換されている〕で
示される１、３、４−チアジアゾール−２−イル−尿素
を含有することを特徴とする植物の落葉剤。 - （２）式 I の化合物の有効量を、少なくとも１つの固
形又は液状の賦形剤並びに場合により１種以上の表面活
性剤と混合することを特徴とする特許請求の範囲（１）
記載の植物の落葉剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3612830A DE3612830A1 (de) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | Thiadiazolylharnstoff enthaltendes mittel zur entblaetterung von pflanzen |
| DE3612830.9 | 1986-04-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62249903A true JPS62249903A (ja) | 1987-10-30 |
Family
ID=6298812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62077648A Pending JPS62249903A (ja) | 1986-04-16 | 1987-04-01 | チアジアゾリル尿素を含有する落葉剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4921525A (ja) |
| EP (1) | EP0242666B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62249903A (ja) |
| AT (1) | ATE65162T1 (ja) |
| AU (1) | AU601177B2 (ja) |
| DE (1) | DE3612830A1 (ja) |
| IL (1) | IL82137A (ja) |
| ZA (1) | ZA872693B (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4437270B2 (ja) * | 1997-12-22 | 2010-03-24 | バイエル コーポレイション | 置換複素環式尿素を用いたｒａｆキナーゼの阻害 |
| EP1158985B1 (en) | 1999-01-13 | 2011-12-28 | Bayer HealthCare LLC | OMEGA-CARBOXY ARYL SUBSTITUTED DIPHENYL UREAS AS p38 KINASE INHIBITORS |
| US7928239B2 (en) | 1999-01-13 | 2011-04-19 | Bayer Healthcare Llc | Inhibition of RAF kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas |
| US8124630B2 (en) | 1999-01-13 | 2012-02-28 | Bayer Healthcare Llc | ω-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
| US20030216396A1 (en) | 2002-02-11 | 2003-11-20 | Bayer Corporation | Pyridine, quinoline, and isoquinoline N-oxides as kinase inhibitors |
| PT1478358E (pt) | 2002-02-11 | 2013-09-11 | Bayer Healthcare Llc | Tosilato de sorafenib para o tratamento de doenças caracterizadas por angiogénese anormal |
| AU2003209118A1 (en) | 2002-02-11 | 2003-09-04 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Aryl ureas as kinase inhibitors |
| US7557129B2 (en) | 2003-02-28 | 2009-07-07 | Bayer Healthcare Llc | Cyanopyridine derivatives useful in the treatment of cancer and other disorders |
| JP2007511203A (ja) | 2003-05-20 | 2007-05-10 | バイエル、ファーマシューテイカルズ、コーポレイション | キナーゼ阻害活性を有するジアリール尿素 |
| DE602004010407T2 (de) | 2003-07-23 | 2008-10-16 | Bayer Pharmaceuticals Corp., West Haven | Fluorsubstituierter omega-carboxyaryldiphenylharnstoff zur behandlung und prävention von krankheiten und leiden |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670925B2 (de) * | 1967-09-19 | 1977-03-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,3,4-thiadiazolylharnstoffe |
| GB1195672A (en) * | 1968-02-01 | 1970-06-17 | Mobil Oil Corp | Novel Urea Derivatives and Herbicides containing the same |
| US4412079A (en) * | 1968-03-13 | 1983-10-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Thiadiazole compounds and methods of using said compounds in agriculture |
| GB1266172A (ja) * | 1968-03-13 | 1972-03-08 | ||
| CA965424A (en) * | 1968-04-26 | 1975-04-01 | Hiromu Okamoto | 1,3,4-thiadiazole derivatives and process for preparing them |
| ES367067A1 (es) * | 1968-05-13 | 1971-04-01 | Takeda Chemical Industries Ltd | Un procedimiento para preparar un agente para reprimir afecciones de plantas. |
| CH554886A (fr) * | 1970-01-15 | 1974-10-15 | Air Prod & Chem | Procede de preparation de thiadiazoles. |
| US3972706A (en) * | 1973-06-28 | 1976-08-03 | Eli Lilly And Company | Herbicidal method |
| US3990879A (en) * | 1974-12-26 | 1976-11-09 | Eli Lilly And Company | Method of controlling aquatic weeds |
| DE3319008A1 (de) * | 1983-05-20 | 1984-11-22 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
| US4528022A (en) * | 1983-11-15 | 1985-07-09 | Uniroyal, Inc. | Defoliating composition |
| DE3573368D1 (en) * | 1984-04-27 | 1989-11-09 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal compositions |
-
1986
- 1986-04-16 DE DE3612830A patent/DE3612830A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-04-01 JP JP62077648A patent/JPS62249903A/ja active Pending
- 1987-04-03 AT AT87104956T patent/ATE65162T1/de active
- 1987-04-03 EP EP87104956A patent/EP0242666B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-07 IL IL82137A patent/IL82137A/xx unknown
- 1987-04-15 ZA ZA872693A patent/ZA872693B/xx unknown
- 1987-04-15 AU AU71558/87A patent/AU601177B2/en not_active Ceased
-
1988
- 1988-10-14 US US07/258,058 patent/US4921525A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL82137A0 (en) | 1987-10-30 |
| US4921525A (en) | 1990-05-01 |
| IL82137A (en) | 1991-01-31 |
| EP0242666B1 (en) | 1991-07-17 |
| ZA872693B (en) | 1988-12-28 |
| DE3612830A1 (de) | 1987-10-22 |
| AU601177B2 (en) | 1990-09-06 |
| AU7155887A (en) | 1987-10-22 |
| ATE65162T1 (de) | 1991-08-15 |
| EP0242666A1 (de) | 1987-10-28 |
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