JPS59230053A - ポリフェニレンエ−テル重合体混合物 - Google Patents
ポリフェニレンエ−テル重合体混合物Info
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- JPS59230053A JPS59230053A JP59071045A JP7104584A JPS59230053A JP S59230053 A JPS59230053 A JP S59230053A JP 59071045 A JP59071045 A JP 59071045A JP 7104584 A JP7104584 A JP 7104584A JP S59230053 A JPS59230053 A JP S59230053A
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- C08F283/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
- C08F283/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals on to polyphenylene oxides
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリフェニレンエーテル及び任意にポリスチ
レン及び／又はゴム改質ポリスチレンを含む重合体混合
物に関する。
レン及び／又はゴム改質ポリスチレンを含む重合体混合
物に関する。
ポリフェニレンエーテル、及びポリスチレン及び／又は
ゴム改質ポリスチレンとポリフェニレンエーテルの混合
物それ自体はすでに知られている。
ゴム改質ポリスチレンとポリフェニレンエーテルの混合
物それ自体はすでに知られている。
この目的には、米国特許第３．３０６．８７４号及び第
３，３８３．４３５号明細書が参考となる。
３，３８３．４３５号明細書が参考となる。
ポリフェニレンエーテルは、通常鋼−アミン複合体の存
在下置換フェノール化合物の酸化的カップリングから製
造される。その際、第一、第二及び／又は第三アミンか
ら誘導された銅−アミン複合体を使用すればよい。
在下置換フェノール化合物の酸化的カップリングから製
造される。その際、第一、第二及び／又は第三アミンか
ら誘導された銅−アミン複合体を使用すればよい。
銅−アミン複合体を用いて製造されたポリフェニレンエ
ーテルは、通常ポリスチレン又はゴム改質ポリスチレン
と混合して押出し可能な重合体混合物とする。ポリフェ
ニレンエーテルを含む重合体混合物には、溶融液から押
出すと分子量が非常に大きくなるという性質を示すもの
がある。その結果、重合体混合物の流動性は悪影響をう
け、射出成形法による成形がより困難となり、例えばよ
り高温で行なわなければならない。
ーテルは、通常ポリスチレン又はゴム改質ポリスチレン
と混合して押出し可能な重合体混合物とする。ポリフェ
ニレンエーテルを含む重合体混合物には、溶融液から押
出すと分子量が非常に大きくなるという性質を示すもの
がある。その結果、重合体混合物の流動性は悪影響をう
け、射出成形法による成形がより困難となり、例えばよ
り高温で行なわなければならない。
押出し条件下でこのように分子量が増加することは、重
合体中にある種の化合物を導入することにより抑えられ
ることが意外にも見出された。
合体中にある種の化合物を導入することにより抑えられ
ることが意外にも見出された。
本発明による重合体混合物は、重合体混合物中のポリフ
ェニレンエーテルの量に対して０．１〜５Ｍ量％の共役
非芳香族ジエン化合物、ジェノフィル化合物、又はジエ
ン化合物又はジェノフィル化合物の前駆体又はそれらの
化合物の１種又はそれ以上の混合物を含むことを特徴と
する。
ェニレンエーテルの量に対して０．１〜５Ｍ量％の共役
非芳香族ジエン化合物、ジェノフィル化合物、又はジエ
ン化合物又はジェノフィル化合物の前駆体又はそれらの
化合物の１種又はそれ以上の混合物を含むことを特徴と
する。
ジエン化合物及びジェノフィル化合物は、ディールス−
アルダ−反応（例えば°Ｆ １ｅｓｅｒ ａｎｄ Ｆ
１ｅｓｅｒのＡ ｄＶａｎｏｅｄ Ｏｒ＜１ａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、 ニューヨーク、１９６３、ｐ
ｐ２０６−２１１参照）のための化合物として知られる
ものを指す。
アルダ−反応（例えば°Ｆ １ｅｓｅｒ ａｎｄ Ｆ
１ｅｓｅｒのＡ ｄＶａｎｏｅｄ Ｏｒ＜１ａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、 ニューヨーク、１９６３、ｐ
ｐ２０６−２１１参照）のための化合物として知られる
ものを指す。
共役非芳香族ジエン化合物の適当な例には、シクロペン
タジェン及び１．３−シクロへキサジエンがあり、適当
なジェノフィル化合物には例えばマレイミド、Ｎ−アル
キル又はＮ−アリールマレイミド、アセナフチレン、イ
ンデン、シンナムアルデヒド、Ｎ−アルキル又はＮ−ア
リールマレインアミド酸、無水マレイン酸、ナフトキノ
ン及び２−メチル−１，４−ナフトキノンがある。ジエ
ン化合物及び／又はジェノフィル化合物の前駆体で適当
なものには、アセナフチノール、メチンディファンハイ
ドライド（ｉｅｔｈｅｎｄｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ
）即ちメチル置ｉ基を有する５−ノルボルネン−１，２
−ジカルボン酸無水物ジシクロペンタジェン又は無水マ
レイン酸及び第一アルキル又はアリールアミンの混合物
がある。マレイミド、マレインアミド酸又はアセナフチ
レンが好ましく用いられる。
タジェン及び１．３−シクロへキサジエンがあり、適当
なジェノフィル化合物には例えばマレイミド、Ｎ−アル
キル又はＮ−アリールマレイミド、アセナフチレン、イ
ンデン、シンナムアルデヒド、Ｎ−アルキル又はＮ−ア
リールマレインアミド酸、無水マレイン酸、ナフトキノ
ン及び２−メチル−１，４−ナフトキノンがある。ジエ
ン化合物及び／又はジェノフィル化合物の前駆体で適当
なものには、アセナフチノール、メチンディファンハイ
ドライド（ｉｅｔｈｅｎｄｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ
）即ちメチル置ｉ基を有する５−ノルボルネン−１，２
−ジカルボン酸無水物ジシクロペンタジェン又は無水マ
レイン酸及び第一アルキル又はアリールアミンの混合物
がある。マレイミド、マレインアミド酸又はアセナフチ
レンが好ましく用いられる。
これらの化合物又はそれより得られる生成物は３ＯＯ℃
以上の温度でも安定であるからである。
以上の温度でも安定であるからである。
ポリフェニレンエーテルの酸化に対する安定化それ自体
は例えば米国特許第３．３７５．２２８号明細書により
知られている。この特許明細書によると、ポリフェニレ
ンエーテルは重合体中に水酸基を得るためにまず処理さ
れ、その後、形成された水酸基は、重合体中に熱酸化に
耐える置換基を生成する物質と反応される。ポリフェニ
レンエーテルの熱酸化がおきるとその結果重合体は黒ず
み、もろくなる。
は例えば米国特許第３．３７５．２２８号明細書により
知られている。この特許明細書によると、ポリフェニレ
ンエーテルは重合体中に水酸基を得るためにまず処理さ
れ、その後、形成された水酸基は、重合体中に熱酸化に
耐える置換基を生成する物質と反応される。ポリフェニ
レンエーテルの熱酸化がおきるとその結果重合体は黒ず
み、もろくなる。
しかしながら、押出しは通常はとんど酸素のない条件下
で行なわれる。そのため熱による酸化は考えられない。
で行なわれる。そのため熱による酸化は考えられない。
熱酸化に対してポリフェニレンエーテルを安定化する既
知の方法は、通常、溶液のポリフェニレンエーテルをあ
る試薬で処理することによってなされる（米国特許第３
，３７５．２２８号明細書の実施例参照）。 ′ これに対して、本発明による重合体混合物は、溶融混合
によって製造され、その間にジエン又はジェノフィル化
合物とポリフェニレンエーテルとの間に反応がおきる。
知の方法は、通常、溶液のポリフェニレンエーテルをあ
る試薬で処理することによってなされる（米国特許第３
，３７５．２２８号明細書の実施例参照）。 ′ これに対して、本発明による重合体混合物は、溶融混合
によって製造され、その間にジエン又はジェノフィル化
合物とポリフェニレンエーテルとの間に反応がおきる。
このような方法は次のようにして行なわれる。第１にポ
リフェニレンエーテルとジエン又はジェノフィル化合物
（又はそれらの一種の前駆体）を乾燥状態で互いに混合
する。
リフェニレンエーテルとジエン又はジェノフィル化合物
（又はそれらの一種の前駆体）を乾燥状態で互いに混合
する。
乾燥混合物を押出機中で溶融状態にしてさらに混練する
と、そこでポリフェニレンエーテルの安定化が実際に生
じる。
と、そこでポリフェニレンエーテルの安定化が実際に生
じる。
本発明による重合体混合物はポリフェニレンエーテルを
含む。ポリフェニレンエーテルは既知の化合物である。
含む。ポリフェニレンエーテルは既知の化合物である。
それらは例えば米国特許第３，３０６．８７４号、第８
，３０６．８７５号、第３゜２５７．３５７号及び第３
，７５７．３５８号明細書に記載されている。ポリフェ
ニレンエーテルは当然単独重合体及び／又は共重合体を
さす。好ましくは２．６−シメチルフエノールから誘導
された華位から成る単独重合体又は共重合体ポリフェニ
レンエーテルが用いられる。
，３０６．８７５号、第３゜２５７．３５７号及び第３
，７５７．３５８号明細書に記載されている。ポリフェ
ニレンエーテルは当然単独重合体及び／又は共重合体を
さす。好ましくは２．６−シメチルフエノールから誘導
された華位から成る単独重合体又は共重合体ポリフェニ
レンエーテルが用いられる。
本発明による重合体混合物は、ポリスチレン又はゴム改
質ポリスチレンを含む。置換スチレン化合物から誘導さ
れた重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ス
チレン−ブタジェン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル−ブタジェン共重合体のような共重合体も適してい
る。
質ポリスチレンを含む。置換スチレン化合物から誘導さ
れた重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ス
チレン−ブタジェン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル−ブタジェン共重合体のような共重合体も適してい
る。
本発明による重合体混合物は、ポリフェニレンエーテル
とポリスチレンを任意の相対的量で含み、ポリフェニレ
ンエーテル対ポリスチレンの比は、好ましくは１：２０
と２０：１の間であり、特に１：５〜１０：１の間がよ
り好ましい。
とポリスチレンを任意の相対的量で含み、ポリフェニレ
ンエーテル対ポリスチレンの比は、好ましくは１：２０
と２０：１の間であり、特に１：５〜１０：１の間がよ
り好ましい。
前述の成分に加え、本発明による重合体混合物は、例え
ば、衝撃強さを改良するもの（例えばブロック共重合体
）、重合体混合物に難燃性を付与するもの、充填剤くガ
ラス繊維を含む）、帯電防止剤、顔料のようなポリフェ
ニレンエーテルと混合する既知のすべての補助成分を含
むことができる。
ば、衝撃強さを改良するもの（例えばブロック共重合体
）、重合体混合物に難燃性を付与するもの、充填剤くガ
ラス繊維を含む）、帯電防止剤、顔料のようなポリフェ
ニレンエーテルと混合する既知のすべての補助成分を含
むことができる。
本発明を、次の特定の実施例に関して記載“ツる。
この実施例では、ポリ（２，６−シメチルフエニレン）
エーテル（ＰＰＥ）から、及び後の表に示されるように
ジエン又はジェノフィル化合物を混合した同じ重合体か
ら試料を調整する。これらの（粉末）試料は、酸素を除
きなから熱処理する。
エーテル（ＰＰＥ）から、及び後の表に示されるように
ジエン又はジェノフィル化合物を混合した同じ重合体か
ら試料を調整する。これらの（粉末）試料は、酸素を除
きなから熱処理する。
それらを２枚のテフロン被覆アルミニウムフォイルの間
で、常に２８５℃の温度において２０トンの圧力で１分
、４トンの圧力で１分及び８トンの圧力で１分、圧縮す
る。得られるフォイルを水で急冷する。得られるＰＰＥ
−フォイルの固有粘度はウベローデ粘度系（Ｔ＝２５℃
、溶媒としてＣＩ−（Ｃｊ２３）によって測定する。
で、常に２８５℃の温度において２０トンの圧力で１分
、４トンの圧力で１分及び８トンの圧力で１分、圧縮す
る。得られるフォイルを水で急冷する。得られるＰＰＥ
−フォイルの固有粘度はウベローデ粘度系（Ｔ＝２５℃
、溶媒としてＣＩ−（Ｃｊ２３）によって測定する。
試料の溶融粘度も測定する。得られる結果は後の表Ａに
記録されている。この表において、圧縮してないＰＰＥ
の性質はＡ’として記載され、フォイルへ圧縮されたＰ
ＰＥの性質はＡ２として記載される。
記録されている。この表において、圧縮してないＰＰＥ
の性質はＡ’として記載され、フォイルへ圧縮されたＰ
ＰＥの性質はＡ２として記載される。
圧縮されていないＰＰＥ （ＡＩ ＞は高温においてフ
ォイルに圧縮されたＰＰＥ （Ａ２）よりも低い固有粘
度をもつ。本発明による化合物を加えることにより、表
Ａに示されるように、固有粘度の増加はさけられる（試
料Ｂ〜工）。
ォイルに圧縮されたＰＰＥ （Ａ２）よりも低い固有粘
度をもつ。本発明による化合物を加えることにより、表
Ａに示されるように、固有粘度の増加はさけられる（試
料Ｂ〜工）。
友ＪＬｆＬｊＬ
以下の表Ｂに記載された試料Ａ−Ｇは、記載の成分を記
載した量互いに混合することによって製造される。得ら
れる混合物を押出す。試料Ａ〜Ｄは、ブレードが３００
ｒｌ）ＩＩＩの速度で回転しながら、種々の加熱格が
１７５．２５５．２９０．２９０．２８０及び２７０℃
に調節されたダブル−ブレード押出機で押出され、試料
Ｅ、Ｆ及びＧは速度３００ｒｐｍ、２５０℃に調節した
温度で押出される。
載した量互いに混合することによって製造される。得ら
れる混合物を押出す。試料Ａ〜Ｄは、ブレードが３００
ｒｌ）ＩＩＩの速度で回転しながら、種々の加熱格が
１７５．２５５．２９０．２９０．２８０及び２７０℃
に調節されたダブル−ブレード押出機で押出され、試料
Ｅ、Ｆ及びＧは速度３００ｒｐｍ、２５０℃に調節した
温度で押出される。
得られる押出品の溶融粘度、メルトフローインデックス
及びスパイラルフロー長さを測定り−る。得られた値は
表Ｂに示される。
及びスパイラルフロー長さを測定り−る。得られた値は
表Ｂに示される。
Ｎ−メチルマレインアミド酸、Ｎ−フェニルマレインア
ミド酸又はアセナフチレンの添加により、より良好な流
動性が得られることが表８の結果かられかる。これは、
溶融粘度のより低い値、メルトフローインデックス及び
スパイラルフロー流さのより高い値そ表わされる。種々
の試料の熱変形温度はほぼ等しい。
ミド酸又はアセナフチレンの添加により、より良好な流
動性が得られることが表８の結果かられかる。これは、
溶融粘度のより低い値、メルトフローインデックス及び
スパイラルフロー流さのより高い値そ表わされる。種々
の試料の熱変形温度はほぼ等しい。
友１１−１
表Ｃに示されたような組成をもつ２つの試料、ジエン／
ジェノフィル化合物の前駆体としてメチンディックアン
ハイドライドを有する本発明による試料Ａ１及びそのよ
うな化合物を含まない試料Ｂを調整する。試料は、各成
分を混合することにより製造される。次に種々の加熱帯
で次の温度、２８０℃、２８０℃、２８０℃、２９０℃
、２９５℃（３００ｒｐｍ）に調節されたダブル−ブレ
ード押出機で押出しを行なう。試験片は、得られる押出
し試料から射出成形により製造する。試料片の熱変形温
度、溶融粘度及びフロー゛スパイラルの長さを測定する
。さらにいくつかの機械的性質を測定する。得られる結
果を表Ｃに記載する。
ジェノフィル化合物の前駆体としてメチンディックアン
ハイドライドを有する本発明による試料Ａ１及びそのよ
うな化合物を含まない試料Ｂを調整する。試料は、各成
分を混合することにより製造される。次に種々の加熱帯
で次の温度、２８０℃、２８０℃、２８０℃、２９０℃
、２９５℃（３００ｒｐｍ）に調節されたダブル−ブレ
ード押出機で押出しを行なう。試験片は、得られる押出
し試料から射出成形により製造する。試料片の熱変形温
度、溶融粘度及びフロー゛スパイラルの長さを測定する
。さらにいくつかの機械的性質を測定する。得られる結
果を表Ｃに記載する。
メチンディックアンハイドライドの添加により機械的性
質の変化を何らおこさずに流動性が改善されることが表
かられかる。
質の変化を何らおこさずに流動性が改善されることが表
かられかる。
実施例 ＩＶ
ガラス繊維充てん重合体混合物の２つの試料を製造する
。本発明によるジェノフィル化合物を含む試料Ａ１及び
比較のためジェノフィル化合物を含まない試料Ｂである
。得られる試料を押出して射出成形する。試料の機械的
性質と流動性を測定する。本発明による試料は機械的性
質がわずかに低いが、かなり改善された流動性を示す。
。本発明によるジェノフィル化合物を含む試料Ａ１及び
比較のためジェノフィル化合物を含まない試料Ｂである
。得られる試料を押出して射出成形する。試料の機械的
性質と流動性を測定する。本発明による試料は機械的性
質がわずかに低いが、かなり改善された流動性を示す。
試料の組成及び判明した流動性は以下の表りに記載する
実施例 Ｖ ４つの試料、Ｎ−フェニルマレインアミド酸を含まない
八＊、この化合物を含むＢ、Ｃ及びＤを調整する。４つ
の試料はすべて、難燃性付与剤（有機リン酸エステル化
合物）を含む。基本の組成物は次の通りである。ＰＰＥ
５５＠世部、ゴム改質ポリスチレン４５重量部、ポリエ
チレン１゜５重囲部、ＺＴＩＯ０，１５Ｍ１部、ＺＴＩ
Ｓｏ、１５重量部、ジフェニルクレシルホスフェイト４
゜５重量部、有機亜リン酸エステル安定剤０．５重量部
。Ｎ−フェニルマレインアミド酸の量は表Ｅに示される
。種々の成分を混合し、得られる混合物を２８５℃、３
００ ｒＤＩＩｌにおイテタブルフレード押出機で押出
す。押出物の性質は表Ｅに記載されている。これより、
難燃剤を含むＰＰＥ混合物へＮ−フェニルマレインアミ
ド酸を添加すると、より良好な流動性をもたらすことが
わかる。
実施例 Ｖ ４つの試料、Ｎ−フェニルマレインアミド酸を含まない
八＊、この化合物を含むＢ、Ｃ及びＤを調整する。４つ
の試料はすべて、難燃性付与剤（有機リン酸エステル化
合物）を含む。基本の組成物は次の通りである。ＰＰＥ
５５＠世部、ゴム改質ポリスチレン４５重量部、ポリエ
チレン１゜５重囲部、ＺＴＩＯ０，１５Ｍ１部、ＺＴＩ
Ｓｏ、１５重量部、ジフェニルクレシルホスフェイト４
゜５重量部、有機亜リン酸エステル安定剤０．５重量部
。Ｎ−フェニルマレインアミド酸の量は表Ｅに示される
。種々の成分を混合し、得られる混合物を２８５℃、３
００ ｒＤＩＩｌにおイテタブルフレード押出機で押出
す。押出物の性質は表Ｅに記載されている。これより、
難燃剤を含むＰＰＥ混合物へＮ−フェニルマレインアミ
ド酸を添加すると、より良好な流動性をもたらすことが
わかる。
大Ｊ１性−］Ｌ
ＰＰＥ７０重量部及びゴム改質ポリスチレン３０重量部
から成る混合物を調整する。得られた混合物を等しく４
つに分ける。それぞれに、異なる量のＮ−メチル・マレ
インアミド酸を加える（表Ｆに示す）。混合物を押出す
（３１０℃）。得られた押出品の流動性を測定する（表
下参照）。Ｎ−メチルマレインアミド酸含量が増加する
と流動性が改善されることが表Ｆかられかる。
から成る混合物を調整する。得られた混合物を等しく４
つに分ける。それぞれに、異なる量のＮ−メチル・マレ
インアミド酸を加える（表Ｆに示す）。混合物を押出す
（３１０℃）。得られた押出品の流動性を測定する（表
下参照）。Ｎ−メチルマレインアミド酸含量が増加する
と流動性が改善されることが表Ｆかられかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリフェニレンエーテル及び任意にポリスチレン及
び／又はゴム改質ポリスチレンを含み、重合体混合物中
のポリフェニレンエーテルの量に対して０．１〜５重量
％の共役非芳香族ジエン化合物、ジェノフィル化合物、
又はジエン又はジェノフィル化合物の前駆体又はこれら
の化合物の１種又はそれ以上の混合物を含む重合体混合
物。 ２、混合物がジエン化合物としてシクロペンタジェン又
は１．３−シクロへキサジエンを含むことを特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載の重合体混合物。 ３、混合物が、ジェノフィル化合物としてマレイミド、
Ｎ−アルキル又はＮ−アリールマレイミド、アセナフチ
レン、インデン、シンナムアルデヒド、Ｎ−アルキル又
はＮ−アリールマレインアミド酸、無水マレイン酸、ナ
フトキノン又は２−メチル−１，４−ナフトキノンを含
むことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の重合体
混合物。 ４、重合体混合物が、ジエン及び／又はジェノフィル前
駆体としてアセナフチノール、メチンディックアンハイ
ドライド、ジシクロペンタジェン、又は無水マレイン酸
及び第一アルキルアミン又はアリールアミンの混合物を
含むことを特徴とする特許請求の範囲第１墳に記載の重
合体混合物。 ５、混合物が５〜４０重量％のガラス繊維を含む特許請
求の範囲第１項から第４項のいずれか１項に記載の重合
体混合物。 ６、混合物が、難燃性を付与する試薬をも含んでいるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項から第５項のいず
れか１項に記載の重合体混合物。 ７、混合物、が、スチレンブロック及びブタジェンブロ
ックを有するブロック共重合体をも含むことを特徴とす
る特許請求の範囲第１項から第６項いずれか１項に記載
の重合体混合物。 ８、ポリフェニレンエーテル及びジエン化合物、ジェノ
フィル化合物及び／又はジエン化合物又はジェノフィル
化合物の前駆体を溶融状態で互いに混合することを特徴
とする、１項全文を製造する方法。 ９．１項全文から成形された物品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8301284 | 1983-04-12 | ||
| NL8301284A NL8301284A (nl) | 1983-04-12 | 1983-04-12 | Polymeermengsel dat een polyfenyleenether en eventueel een polystyreen en/of een met rubber gemodificeerd polystyreen bevat en daaruit gevormde voorwerpen. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59230053A true JPS59230053A (ja) | 1984-12-24 |
| JPS6212256B2 JPS6212256B2 (ja) | 1987-03-17 |
Family
ID=19841693
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