JPS59230053A - ポリフェニレンエ−テル重合体混合物 - Google Patents
ポリフェニレンエ−テル重合体混合物Info
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- JPS59230053A JPS59230053A JP59071045A JP7104584A JPS59230053A JP S59230053 A JPS59230053 A JP S59230053A JP 59071045 A JP59071045 A JP 59071045A JP 7104584 A JP7104584 A JP 7104584A JP S59230053 A JPS59230053 A JP S59230053A
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- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
- C08F283/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals on to polyphenylene oxides
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S525/905—Polyphenylene oxide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリフェニレンエーテル及び任意にポリスチ
レン及び/又はゴム改質ポリスチレンを含む重合体混合
物に関する。
レン及び/又はゴム改質ポリスチレンを含む重合体混合
物に関する。
ポリフェニレンエーテル、及びポリスチレン及び/又は
ゴム改質ポリスチレンとポリフェニレンエーテルの混合
物それ自体はすでに知られている。
ゴム改質ポリスチレンとポリフェニレンエーテルの混合
物それ自体はすでに知られている。
この目的には、米国特許第3.306.874号及び第
3,383.435号明細書が参考となる。
3,383.435号明細書が参考となる。
ポリフェニレンエーテルは、通常鋼−アミン複合体の存
在下置換フェノール化合物の酸化的カップリングから製
造される。その際、第一、第二及び/又は第三アミンか
ら誘導された銅−アミン複合体を使用すればよい。
在下置換フェノール化合物の酸化的カップリングから製
造される。その際、第一、第二及び/又は第三アミンか
ら誘導された銅−アミン複合体を使用すればよい。
銅−アミン複合体を用いて製造されたポリフェニレンエ
ーテルは、通常ポリスチレン又はゴム改質ポリスチレン
と混合して押出し可能な重合体混合物とする。ポリフェ
ニレンエーテルを含む重合体混合物には、溶融液から押
出すと分子量が非常に大きくなるという性質を示すもの
がある。その結果、重合体混合物の流動性は悪影響をう
け、射出成形法による成形がより困難となり、例えばよ
り高温で行なわなければならない。
ーテルは、通常ポリスチレン又はゴム改質ポリスチレン
と混合して押出し可能な重合体混合物とする。ポリフェ
ニレンエーテルを含む重合体混合物には、溶融液から押
出すと分子量が非常に大きくなるという性質を示すもの
がある。その結果、重合体混合物の流動性は悪影響をう
け、射出成形法による成形がより困難となり、例えばよ
り高温で行なわなければならない。
押出し条件下でこのように分子量が増加することは、重
合体中にある種の化合物を導入することにより抑えられ
ることが意外にも見出された。
合体中にある種の化合物を導入することにより抑えられ
ることが意外にも見出された。
本発明による重合体混合物は、重合体混合物中のポリフ
ェニレンエーテルの量に対して0.1〜5M量%の共役
非芳香族ジエン化合物、ジェノフィル化合物、又はジエ
ン化合物又はジェノフィル化合物の前駆体又はそれらの
化合物の1種又はそれ以上の混合物を含むことを特徴と
する。
ェニレンエーテルの量に対して0.1〜5M量%の共役
非芳香族ジエン化合物、ジェノフィル化合物、又はジエ
ン化合物又はジェノフィル化合物の前駆体又はそれらの
化合物の1種又はそれ以上の混合物を含むことを特徴と
する。
ジエン化合物及びジェノフィル化合物は、ディールス−
アルダ−反応(例えば°F 1eser and F
1eserのA dVanoed Or<1anic
Chemistry、 ニューヨーク、1963、p
p206−211参照)のための化合物として知られる
ものを指す。
アルダ−反応(例えば°F 1eser and F
1eserのA dVanoed Or<1anic
Chemistry、 ニューヨーク、1963、p
p206−211参照)のための化合物として知られる
ものを指す。
共役非芳香族ジエン化合物の適当な例には、シクロペン
タジェン及び1.3−シクロへキサジエンがあり、適当
なジェノフィル化合物には例えばマレイミド、N−アル
キル又はN−アリールマレイミド、アセナフチレン、イ
ンデン、シンナムアルデヒド、N−アルキル又はN−ア
リールマレインアミド酸、無水マレイン酸、ナフトキノ
ン及び2−メチル−1,4−ナフトキノンがある。ジエ
ン化合物及び/又はジェノフィル化合物の前駆体で適当
なものには、アセナフチノール、メチンディファンハイ
ドライド(iethendic anhydride
)即ちメチル置i基を有する5−ノルボルネン−1,2
−ジカルボン酸無水物ジシクロペンタジェン又は無水マ
レイン酸及び第一アルキル又はアリールアミンの混合物
がある。マレイミド、マレインアミド酸又はアセナフチ
レンが好ましく用いられる。
タジェン及び1.3−シクロへキサジエンがあり、適当
なジェノフィル化合物には例えばマレイミド、N−アル
キル又はN−アリールマレイミド、アセナフチレン、イ
ンデン、シンナムアルデヒド、N−アルキル又はN−ア
リールマレインアミド酸、無水マレイン酸、ナフトキノ
ン及び2−メチル−1,4−ナフトキノンがある。ジエ
ン化合物及び/又はジェノフィル化合物の前駆体で適当
なものには、アセナフチノール、メチンディファンハイ
ドライド(iethendic anhydride
)即ちメチル置i基を有する5−ノルボルネン−1,2
−ジカルボン酸無水物ジシクロペンタジェン又は無水マ
レイン酸及び第一アルキル又はアリールアミンの混合物
がある。マレイミド、マレインアミド酸又はアセナフチ
レンが好ましく用いられる。
これらの化合物又はそれより得られる生成物は3OO℃
以上の温度でも安定であるからである。
以上の温度でも安定であるからである。
ポリフェニレンエーテルの酸化に対する安定化それ自体
は例えば米国特許第3.375.228号明細書により
知られている。この特許明細書によると、ポリフェニレ
ンエーテルは重合体中に水酸基を得るためにまず処理さ
れ、その後、形成された水酸基は、重合体中に熱酸化に
耐える置換基を生成する物質と反応される。ポリフェニ
レンエーテルの熱酸化がおきるとその結果重合体は黒ず
み、もろくなる。
は例えば米国特許第3.375.228号明細書により
知られている。この特許明細書によると、ポリフェニレ
ンエーテルは重合体中に水酸基を得るためにまず処理さ
れ、その後、形成された水酸基は、重合体中に熱酸化に
耐える置換基を生成する物質と反応される。ポリフェニ
レンエーテルの熱酸化がおきるとその結果重合体は黒ず
み、もろくなる。
しかしながら、押出しは通常はとんど酸素のない条件下
で行なわれる。そのため熱による酸化は考えられない。
で行なわれる。そのため熱による酸化は考えられない。
熱酸化に対してポリフェニレンエーテルを安定化する既
知の方法は、通常、溶液のポリフェニレンエーテルをあ
る試薬で処理することによってなされる(米国特許第3
,375.228号明細書の実施例参照)。 ′ これに対して、本発明による重合体混合物は、溶融混合
によって製造され、その間にジエン又はジェノフィル化
合物とポリフェニレンエーテルとの間に反応がおきる。
知の方法は、通常、溶液のポリフェニレンエーテルをあ
る試薬で処理することによってなされる(米国特許第3
,375.228号明細書の実施例参照)。 ′ これに対して、本発明による重合体混合物は、溶融混合
によって製造され、その間にジエン又はジェノフィル化
合物とポリフェニレンエーテルとの間に反応がおきる。
このような方法は次のようにして行なわれる。第1にポ
リフェニレンエーテルとジエン又はジェノフィル化合物
(又はそれらの一種の前駆体)を乾燥状態で互いに混合
する。
リフェニレンエーテルとジエン又はジェノフィル化合物
(又はそれらの一種の前駆体)を乾燥状態で互いに混合
する。
乾燥混合物を押出機中で溶融状態にしてさらに混練する
と、そこでポリフェニレンエーテルの安定化が実際に生
じる。
と、そこでポリフェニレンエーテルの安定化が実際に生
じる。
本発明による重合体混合物はポリフェニレンエーテルを
含む。ポリフェニレンエーテルは既知の化合物である。
含む。ポリフェニレンエーテルは既知の化合物である。
それらは例えば米国特許第3,306.874号、第8
,306.875号、第3゜257.357号及び第3
,757.358号明細書に記載されている。ポリフェ
ニレンエーテルは当然単独重合体及び/又は共重合体を
さす。好ましくは2.6−シメチルフエノールから誘導
された華位から成る単独重合体又は共重合体ポリフェニ
レンエーテルが用いられる。
,306.875号、第3゜257.357号及び第3
,757.358号明細書に記載されている。ポリフェ
ニレンエーテルは当然単独重合体及び/又は共重合体を
さす。好ましくは2.6−シメチルフエノールから誘導
された華位から成る単独重合体又は共重合体ポリフェニ
レンエーテルが用いられる。
本発明による重合体混合物は、ポリスチレン又はゴム改
質ポリスチレンを含む。置換スチレン化合物から誘導さ
れた重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ス
チレン−ブタジェン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル−ブタジェン共重合体のような共重合体も適してい
る。
質ポリスチレンを含む。置換スチレン化合物から誘導さ
れた重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ス
チレン−ブタジェン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル−ブタジェン共重合体のような共重合体も適してい
る。
本発明による重合体混合物は、ポリフェニレンエーテル
とポリスチレンを任意の相対的量で含み、ポリフェニレ
ンエーテル対ポリスチレンの比は、好ましくは1:20
と20:1の間であり、特に1:5〜10:1の間がよ
り好ましい。
とポリスチレンを任意の相対的量で含み、ポリフェニレ
ンエーテル対ポリスチレンの比は、好ましくは1:20
と20:1の間であり、特に1:5〜10:1の間がよ
り好ましい。
前述の成分に加え、本発明による重合体混合物は、例え
ば、衝撃強さを改良するもの(例えばブロック共重合体
)、重合体混合物に難燃性を付与するもの、充填剤くガ
ラス繊維を含む)、帯電防止剤、顔料のようなポリフェ
ニレンエーテルと混合する既知のすべての補助成分を含
むことができる。
ば、衝撃強さを改良するもの(例えばブロック共重合体
)、重合体混合物に難燃性を付与するもの、充填剤くガ
ラス繊維を含む)、帯電防止剤、顔料のようなポリフェ
ニレンエーテルと混合する既知のすべての補助成分を含
むことができる。
本発明を、次の特定の実施例に関して記載“ツる。
この実施例では、ポリ(2,6−シメチルフエニレン)
エーテル(PPE)から、及び後の表に示されるように
ジエン又はジェノフィル化合物を混合した同じ重合体か
ら試料を調整する。これらの(粉末)試料は、酸素を除
きなから熱処理する。
エーテル(PPE)から、及び後の表に示されるように
ジエン又はジェノフィル化合物を混合した同じ重合体か
ら試料を調整する。これらの(粉末)試料は、酸素を除
きなから熱処理する。
それらを2枚のテフロン被覆アルミニウムフォイルの間
で、常に285℃の温度において20トンの圧力で1分
、4トンの圧力で1分及び8トンの圧力で1分、圧縮す
る。得られるフォイルを水で急冷する。得られるPPE
−フォイルの固有粘度はウベローデ粘度系(T=25℃
、溶媒としてCI−(Cj23)によって測定する。
で、常に285℃の温度において20トンの圧力で1分
、4トンの圧力で1分及び8トンの圧力で1分、圧縮す
る。得られるフォイルを水で急冷する。得られるPPE
−フォイルの固有粘度はウベローデ粘度系(T=25℃
、溶媒としてCI−(Cj23)によって測定する。
試料の溶融粘度も測定する。得られる結果は後の表Aに
記録されている。この表において、圧縮してないPPE
の性質はA’として記載され、フォイルへ圧縮されたP
PEの性質はA2として記載される。
記録されている。この表において、圧縮してないPPE
の性質はA’として記載され、フォイルへ圧縮されたP
PEの性質はA2として記載される。
圧縮されていないPPE (AI >は高温においてフ
ォイルに圧縮されたPPE (A2)よりも低い固有粘
度をもつ。本発明による化合物を加えることにより、表
Aに示されるように、固有粘度の増加はさけられる(試
料B〜工)。
ォイルに圧縮されたPPE (A2)よりも低い固有粘
度をもつ。本発明による化合物を加えることにより、表
Aに示されるように、固有粘度の増加はさけられる(試
料B〜工)。
友JLfLjL
以下の表Bに記載された試料A−Gは、記載の成分を記
載した量互いに混合することによって製造される。得ら
れる混合物を押出す。試料A〜Dは、ブレードが300
rl)IIIの速度で回転しながら、種々の加熱格が
175.255.290.290.280及び270℃
に調節されたダブル−ブレード押出機で押出され、試料
E、F及びGは速度300rpm、250℃に調節した
温度で押出される。
載した量互いに混合することによって製造される。得ら
れる混合物を押出す。試料A〜Dは、ブレードが300
rl)IIIの速度で回転しながら、種々の加熱格が
175.255.290.290.280及び270℃
に調節されたダブル−ブレード押出機で押出され、試料
E、F及びGは速度300rpm、250℃に調節した
温度で押出される。
得られる押出品の溶融粘度、メルトフローインデックス
及びスパイラルフロー長さを測定り−る。得られた値は
表Bに示される。
及びスパイラルフロー長さを測定り−る。得られた値は
表Bに示される。
N−メチルマレインアミド酸、N−フェニルマレインア
ミド酸又はアセナフチレンの添加により、より良好な流
動性が得られることが表8の結果かられかる。これは、
溶融粘度のより低い値、メルトフローインデックス及び
スパイラルフロー流さのより高い値そ表わされる。種々
の試料の熱変形温度はほぼ等しい。
ミド酸又はアセナフチレンの添加により、より良好な流
動性が得られることが表8の結果かられかる。これは、
溶融粘度のより低い値、メルトフローインデックス及び
スパイラルフロー流さのより高い値そ表わされる。種々
の試料の熱変形温度はほぼ等しい。
友11−1
表Cに示されたような組成をもつ2つの試料、ジエン/
ジェノフィル化合物の前駆体としてメチンディックアン
ハイドライドを有する本発明による試料A1及びそのよ
うな化合物を含まない試料Bを調整する。試料は、各成
分を混合することにより製造される。次に種々の加熱帯
で次の温度、280℃、280℃、280℃、290℃
、295℃(300rpm)に調節されたダブル−ブレ
ード押出機で押出しを行なう。試験片は、得られる押出
し試料から射出成形により製造する。試料片の熱変形温
度、溶融粘度及びフロー゛スパイラルの長さを測定する
。さらにいくつかの機械的性質を測定する。得られる結
果を表Cに記載する。
ジェノフィル化合物の前駆体としてメチンディックアン
ハイドライドを有する本発明による試料A1及びそのよ
うな化合物を含まない試料Bを調整する。試料は、各成
分を混合することにより製造される。次に種々の加熱帯
で次の温度、280℃、280℃、280℃、290℃
、295℃(300rpm)に調節されたダブル−ブレ
ード押出機で押出しを行なう。試験片は、得られる押出
し試料から射出成形により製造する。試料片の熱変形温
度、溶融粘度及びフロー゛スパイラルの長さを測定する
。さらにいくつかの機械的性質を測定する。得られる結
果を表Cに記載する。
メチンディックアンハイドライドの添加により機械的性
質の変化を何らおこさずに流動性が改善されることが表
かられかる。
質の変化を何らおこさずに流動性が改善されることが表
かられかる。
実施例 IV
ガラス繊維充てん重合体混合物の2つの試料を製造する
。本発明によるジェノフィル化合物を含む試料A1及び
比較のためジェノフィル化合物を含まない試料Bである
。得られる試料を押出して射出成形する。試料の機械的
性質と流動性を測定する。本発明による試料は機械的性
質がわずかに低いが、かなり改善された流動性を示す。
。本発明によるジェノフィル化合物を含む試料A1及び
比較のためジェノフィル化合物を含まない試料Bである
。得られる試料を押出して射出成形する。試料の機械的
性質と流動性を測定する。本発明による試料は機械的性
質がわずかに低いが、かなり改善された流動性を示す。
試料の組成及び判明した流動性は以下の表りに記載する
実施例 V 4つの試料、N−フェニルマレインアミド酸を含まない
八*、この化合物を含むB、C及びDを調整する。4つ
の試料はすべて、難燃性付与剤(有機リン酸エステル化
合物)を含む。基本の組成物は次の通りである。PPE
55@世部、ゴム改質ポリスチレン45重量部、ポリエ
チレン1゜5重囲部、ZTIO0,15M1部、ZTI
So、15重量部、ジフェニルクレシルホスフェイト4
゜5重量部、有機亜リン酸エステル安定剤0.5重量部
。N−フェニルマレインアミド酸の量は表Eに示される
。種々の成分を混合し、得られる混合物を285℃、3
00 rDIIlにおイテタブルフレード押出機で押出
す。押出物の性質は表Eに記載されている。これより、
難燃剤を含むPPE混合物へN−フェニルマレインアミ
ド酸を添加すると、より良好な流動性をもたらすことが
わかる。
実施例 V 4つの試料、N−フェニルマレインアミド酸を含まない
八*、この化合物を含むB、C及びDを調整する。4つ
の試料はすべて、難燃性付与剤(有機リン酸エステル化
合物)を含む。基本の組成物は次の通りである。PPE
55@世部、ゴム改質ポリスチレン45重量部、ポリエ
チレン1゜5重囲部、ZTIO0,15M1部、ZTI
So、15重量部、ジフェニルクレシルホスフェイト4
゜5重量部、有機亜リン酸エステル安定剤0.5重量部
。N−フェニルマレインアミド酸の量は表Eに示される
。種々の成分を混合し、得られる混合物を285℃、3
00 rDIIlにおイテタブルフレード押出機で押出
す。押出物の性質は表Eに記載されている。これより、
難燃剤を含むPPE混合物へN−フェニルマレインアミ
ド酸を添加すると、より良好な流動性をもたらすことが
わかる。
大J1性−]L
PPE70重量部及びゴム改質ポリスチレン30重量部
から成る混合物を調整する。得られた混合物を等しく4
つに分ける。それぞれに、異なる量のN−メチル・マレ
インアミド酸を加える(表Fに示す)。混合物を押出す
(310℃)。得られた押出品の流動性を測定する(表
下参照)。N−メチルマレインアミド酸含量が増加する
と流動性が改善されることが表Fかられかる。
から成る混合物を調整する。得られた混合物を等しく4
つに分ける。それぞれに、異なる量のN−メチル・マレ
インアミド酸を加える(表Fに示す)。混合物を押出す
(310℃)。得られた押出品の流動性を測定する(表
下参照)。N−メチルマレインアミド酸含量が増加する
と流動性が改善されることが表Fかられかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ポリフェニレンエーテル及び任意にポリスチレン及
び/又はゴム改質ポリスチレンを含み、重合体混合物中
のポリフェニレンエーテルの量に対して0.1〜5重量
%の共役非芳香族ジエン化合物、ジェノフィル化合物、
又はジエン又はジェノフィル化合物の前駆体又はこれら
の化合物の1種又はそれ以上の混合物を含む重合体混合
物。 2、混合物がジエン化合物としてシクロペンタジェン又
は1.3−シクロへキサジエンを含むことを特徴とする
特許請求の範囲第1項に記載の重合体混合物。 3、混合物が、ジェノフィル化合物としてマレイミド、
N−アルキル又はN−アリールマレイミド、アセナフチ
レン、インデン、シンナムアルデヒド、N−アルキル又
はN−アリールマレインアミド酸、無水マレイン酸、ナ
フトキノン又は2−メチル−1,4−ナフトキノンを含
むことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の重合体
混合物。 4、重合体混合物が、ジエン及び/又はジェノフィル前
駆体としてアセナフチノール、メチンディックアンハイ
ドライド、ジシクロペンタジェン、又は無水マレイン酸
及び第一アルキルアミン又はアリールアミンの混合物を
含むことを特徴とする特許請求の範囲第1墳に記載の重
合体混合物。 5、混合物が5〜40重量%のガラス繊維を含む特許請
求の範囲第1項から第4項のいずれか1項に記載の重合
体混合物。 6、混合物が、難燃性を付与する試薬をも含んでいるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項から第5項のいず
れか1項に記載の重合体混合物。 7、混合物、が、スチレンブロック及びブタジェンブロ
ックを有するブロック共重合体をも含むことを特徴とす
る特許請求の範囲第1項から第6項いずれか1項に記載
の重合体混合物。 8、ポリフェニレンエーテル及びジエン化合物、ジェノ
フィル化合物及び/又はジエン化合物又はジェノフィル
化合物の前駆体を溶融状態で互いに混合することを特徴
とする、1項全文を製造する方法。 9.1項全文から成形された物品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8301284A NL8301284A (nl) | 1983-04-12 | 1983-04-12 | Polymeermengsel dat een polyfenyleenether en eventueel een polystyreen en/of een met rubber gemodificeerd polystyreen bevat en daaruit gevormde voorwerpen. |
NL8301284 | 1983-04-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59230053A true JPS59230053A (ja) | 1984-12-24 |
JPS6212256B2 JPS6212256B2 (ja) | 1987-03-17 |
Family
ID=19841693
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59071045A Granted JPS59230053A (ja) | 1983-04-12 | 1984-04-11 | ポリフェニレンエ−テル重合体混合物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4771096A (ja) |
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