JPS59222834A - 感光性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は親規な感光性ジアゾ化合物を含む感光性組成物
に関するものであり、更に詳しくは平版印刷版の作成に
有用な貯蔵安定性に富み、しかも地汚れのない平版印刷
版を作成しうる感光性組成物に関するものである。

従来、製造後長年に亘り、効果的に感光並びに現像しう
る性能を保持し、印刷時の地汚れのない平版印刷版を製
造することのできる感光性組成物を見い出すことが一つ
の課題であった。周知の様忙、平版印刷版は、印刷版地
面上の親水性領域と親油性領域との差異を生ずる性能を
保持するように注意深く調整しなければならない。

先行技術は、かかる印刷版の製造に使用し得る数多（の
感光性組成物を開示している。

その７例はバラジアゾジフェニルアミンとパラホルムア
ルデヒドとの縮合生成物であり、このものは次いでスル
ホン酸と反応させられる。典型的には、かかるプレート
をつくるために過去において使用されていた物質の保存
寿命は２年以下、通常／年〜１年半位である。

本発明はある特定の光増感剤を使用する平版印刷用プリ
ントプレートの作成に有利な感光性組成物を提供するも
のであり、達成される保存寿命は３年以上である。

従来から、ジアゾ型光増感剤を製造することは公知であ
る。特に、米国特許第ｊ　、３７３．０λ１号はジアゾ
化合物を開示しており、また、特開昭ｊｔｌｌ−タ１ｔ
／３号にもジアゾ化合物を開示している。しかし、これ
から作られる印刷版は汚れの点で未だ不十分である。

一方、本発明のジアゾポリマーは、前記ジアゾ化合物に
比較して有機溶媒に対する溶解性が優れ、驚くべきこと
に、地汚れが全く発生しないことに気付き本発明に至っ
た。

本発明により、貯蔵安定性に優れ、かつ、印刷時の地汚
れのない印刷版の製造において、有用な新規ジアゾ光増
感剤が提供される。この光増感剤は、実質的に保存安定
性を延長し、かつ印刷時の地汚れがない。本発明の新規
ジアゾ光増感剤は、下記一般式； （ただし、Ｒ１；メチル、メトキシ、エトキ／または水
素原子、 Ｒ２；メチル、メトキシ、エトキ／ま たは水素原子、 Ｒ３；炭素数／〜ｊの低級アルキル、 炭素数／〜弘の低級アルコキシ または水素原子、 Ｘ；ＰＦ６またはＢＦ４ Ｙ；Ｘ以外のアニオン（混合物でも よい） Ｒ；水素原子、メチルまたはフェニ ル、 ｍ；り５−ｔＯモル係 、；ｔ−２θモル係 （ｍ十〇＝ｌＯＯモル受） を示す。〕 で表わされる。

従って本発明の第一の目的は、平版印刷用プリントプレ
ートの製造に有用な新規ジアゾ型光増感剤を提供”１−
ることである。

本発明の別の目的は、延長された保存寿命を有する平版
印刷用プリントプレートの製造に有用な新規ジ°アゾ型
光増感剤を提供することである。

本発明のさらに別の目的は、印刷時の地汚れのない平版
印刷版の製造に有用な新規ジアゾ光増感剤を提供するこ
とである。

前記一般式において、本発明の範囲内の使用可能なＹの
アニオンとしては、該ジアゾ樹脂と安定な塩を形成する
アニオンを含む。これら舎よ、デカン酸および安息香酸
などの有機カルボン酸、フェニル燐酸などの有機燐酸お
よびスルホン酸を含み。

典型的な例としては、メタンスルホン酸、クロロエタン
スルホン酸、ドデカンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸
、トルエンスルホン酸、メンチレンスルホン酸およびア
ントラキノンスルホン酸、λ−ヒドロキシー弘−メトキ
シペンゾフエノンーよ−スルホン酸、ヒドロキノンスル
ホン酸、弘−アセチルベンゼンスルホン酸、ジメチル−
！−スルホイソフタレートなどの脂肪族並びに芳香族ス
ルホン酸、λ、２′　、弘、弘′−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノン、’ｐ、２ｖ３　　ｈリヒドロキシベンゾ
フエノン、λ、、２’、Ｆ−トリヒドロキシベンゾフェ
ノンなどの水酸基含有芳香族化合物。

Ｃｌ０４ｓ　Ｉ　０４　すどの過／％　Ｏケア酸、ｉ”
、（３、Ｂｒ　　、Ｉ　　、Ｈ８Ｏ４、Ｈ２ＰＯ４など
、あるいはそれらの混合物が挙げられるが、これに限ら
れるものではない。

一般に１本発明の組成物の製造において、ジアゾニウム
塩は、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒド、またはベンツアルデヒドと硫酸、塩酸、
燐酸あるいはメタンスルホン酸などとで処理される。そ
の際、ジアゾニウム塩とアルデヒド類をモル比で各々、
／：０．り〜／：／、／、かつ、反応温度をジアゾニウ
ム塩が分解しない温度で反応させ、反応生成物を撹拌し
つつ、氷水に注ぎ込み、塩化亜売を加えて複塩として取
り出す。これを水に再溶解し、ＮＨ４ＰＦ６（あるいは
ＫＰＦ６、ＮａＰＦ６）あるいはＮａＢＦ４（あるいは
ＫＢＦ４）水溶液を添加することにより、黄色固体が得
られる。これｋＰ集し、風乾後、有接溶媒（例えば、ア
セトン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、メ
チルセロソルブ等）に溶解し、大敬の水に攪拌下添加し
、生成した黄色固体を沖果し乾燥することによって、本
明細書で記載する所定の縮合生成物を製造することがで
きる。

かくして得られたジアゾ化合物は、単独で使用すること
もできるが、種々の親油性結合剤とブレンドすることが
有利である。この目的に使用し得る親油性結合剤として
は、ポリアミド、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリビニル
クロリドおよびそのコポリマー、ポリビニルブチラール
樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、シェラツク、エポキ
７樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂などが挙げられ
る。

さらに、好ましくは、下記（１）〜（１３）に掲げられ
るモノマーの共重合体が挙げられる。

（１）Ｎ−（弘−ヒドロキシフェニル）アクリルアミ）
’、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニル）メタクリルアミ
ド、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシナフチル）メタクリルアミド
。

（２）　ｏ−ｌｍ−、マたはｐ−ヒドロキシスチレン。

（３）　ｏ　−、ｍ−、マたはｐ−ヒドロキシフェニル
メタクリレート。

（４）アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イ
タコン酸等の不飽和カルボン酸。

（５）アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸アミル、ア
クリル酸ヘキシル、アクリルｆｌ−クチル、アクリル酸
−コークロロエチル、コーヒドロキシエチルアクリレー
ト、グリシジルアクリレート、Ｎ−ジメチルアミノエチ
ルアクリＶ−ト等０）アルキルアクリレート。

（６）メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、
プロピルメタ′アクリレート、ノチルメタクリレート、
°ｒミルメタクリレート、シクロへキシルメタクリレー
ト、λ−ヒドロキシエチルメタク’）レート、弘−ヒド
ロキシブチルメタクリレート、グリシルメタクリレート
、Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、ベンジル
メタクリ１／−ト等のアルキルメタクリレート。

（７）アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロ
ールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド
、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−へキフルメタクリル
アミド、Ｎ−シクロへキシルアミド、Ｎ−ヒドロキシエ
チルアクリルアミド、Ｎ−フェニルアクリルアミド、Ｎ
−ニトロフェニルアクリルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ　−
フェニルアクリルアミド等のアクリルアミド、メタクリ
ルアミド類。

（８）エチルビニルエーテル、２−クロルエチルビニル
エーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、フロビル
ビニルエーテル、フチルビニルエーテル、オクチルビニ
ルエーテル、フェニルビニルエーテル類、１ （９）ビニルアセテート、ビニルクロルアセテート。

ビニルフチレート、安息香酸ビニル等ノビニルエステル
類。

（１ノスチレン、α−メチルスチレン、メチルスチレン
、クロルメチルスチレン等のスチレン類。

（１１）メチルビニルケトン、メチルビニルケトン、プ
ロピルビニルケトン、フェニルビニルケトン等のビニル
ケトン類。

（１２）エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジ
ェン、イソプレン等のオレフィン類。

（１３）　Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、グービニルピリジン、アクリロニトリル、メタク
リルニトリル等。

さらに、上記七ツマ−と共重合し得るモノマーを共重合
させてもよい。また、上記モノマーの共重合によって得
られる共重合体を例えば、グリシジルメタクリレート、
グリシジルアクリレート、等によって修飾したものも含
まれるがこれらに限られるものではない。

本発明に用いられる現油性結合剤は、感光性組成物中に
約１０〜タタ。ｊ重＠係、好ましくは。

約ｊｊ〜り！多含有させる。

本発明において使用し得る添加剤としては、染料がある
。これは画像を可視画化することを目的としたもので、
アクリジン染料、シーアニン染料、スチリル染料、トリ
フェニルメタン染料やフタロシアニンなどの顔料、又露
光による可視画化を目的とする光発色性物質（アジド化
合物、スピロピラン系化合物）を添加することができろ
。例えば、ビクトリアピュアーブルーＩ３０　Ｈ、ビク
トリアブルーベースＦ−４ｒｔ、クリスタルレノでイオ
レット、ビクトリアブルー、メチルノ９イオレット、オ
イルブルーに０３、ロータリンブルーＢコンク、グイア
クリルスーパーブラックなどが挙げられるが、これに限
られるものではない。染料は、感光性組成物中に通常的
０．１〜約１０重哨、チ、好ましくは約／−ｊ重量％含
有させる。

本発明の感光性組成物には、さらに種々の添加剤を加え
ることができる。

例えば、塗布性を改良するためのアルキルエ−テル ロース）、フッ素系界面活性剤類や、ノニオン系界面活
性剤〔例えば、プルロニックＬ−，４≠（旭電化株式会
社製）〕、塗膜の柔軟性、耐磨耗性を賦与するための可
塑剤（例えばブチルフタリル、ポリエチレングリコール
、くえん酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジ
ブチル、フタル酸ジヘキシル、フタル酸ジオクチル、燐
酸トリクレジル、燐酸トリブチル、燐酸トリオクチル、
オレイン酸テトラヒドロフルフリール、アクリル酸また
はメタクリル酸のオリゴマー）、画像部の感脂性を向上
するための感脂化剤（例えば、特開昭ｊＪーｊ２７記載
のスチレン−無水マレイン酸共重合体のアルコールによ
る）・−フエステル化物など）。

安定剤〔例えば、燐酸、亜燐酸、有機酸（くえんｄ，　
ｆｉｋ酸、ポリアクリル酸、ベンゼンスルホン酸、ナフ
タレンスルホン１ν、≠ーメトキシーλーヒドロキシベ
ンゾフェノン−ｊ−スルホン酸など）」などが挙げられ
る。これらの添加剤の添加（汁はその使用対象目的によ
って異なるが、一般に全固形分に対して、０．０／〜３
０重針係である。

このような感光性組成物を支持体上に設層するには、上
述のジアゾ化合物、ならびに必要に応じ種々の添加剤の
所定量を適当な６媒（メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、メチルセロソルブアセテート、アセトン、メチル
１チルケトン、メタノール、ジエチルホルムアミド、ジ
メチルスルホザ２１ド，水又はこれらの混合物等。）中
に溶解させ感光液を調製し，これを支持体上に塗布、乾
燥すればよい。塗布する際の感光性組成物の濃度は／〜
！Ｏ重量係の範囲とすることが９４ましい。この場合、
感光性組成物の塗布吋は、概ねＯ．、２〜ｌＯｇ／ｍ２
程度とすればよい。

本発明の感光性組成物を塗布する支持体としては、前記
したように、種々なものが使用されるが、感光性平版印
刷版に使用する場合は、特にアルミニウム板が好ましい
。しかし、アルミニウム板を無処理のまま使用すると、
感光性組成物の接着が悪（、また、感光性組成物が分解
する欠点がある。

この欠点をなくするため、従来種々の提案がなされてい
る。

例えば、アルミニウム板の表面を砂目立てした後、珪酸
塩で処理する方法。（米国特許第λ，７１弘，ｏｔｔ号
）。有機酸塩で処理する方法。

（米国％許第２，７／弘，ｏｔｔ号）。ホスホン酸およ
びそれらの誘導体で処理する方法。（米国特許ｍ３　、
　、ｚ　、ｚ　ｏ　、ざ３．２号）。−＼キサフルオロ
ジルコン酸カリウムで処理する方法。（米国特許第２．
り弘４　、Ａｔ３号）、陽極酸化する方法および陽極酸
化後、アルカリ金属珪酸塩の水溶液で処理する方法（米
国特許第３．ＩＩ／、Ａｔ１号）等がある。

本発明において感光性組成物を設層するアルミニウム板
（アルミナ積層板を含む。以下同じ。）は、表面を脱脂
した後、ブラシ研磨法、ボール研磨法、化学研磨法、電
解エツチング法またはこれらの方法を組合せて砂目立て
される。陽極酸化処理は例えば燐酸、クロム酸、硼酸、
１峨酸等の無機塩もしくはｒ曜酸等の有機酸の単独、あ
るいはこれらの酸２種以上を混合した水溶液中で、好ま
しくは硫酸水溶液中で、アルミニウム板を陽極として′
電流を通じることによって行なわれる。陽極酸化皮膜量
はｊ−Ａ　Ｏｑｌ／ｄｍ２が好マシ（、サラニ好ましく
はｊ　−３０ｍ９　／　ｄ　ｍ　　である。３１１ｙ／
ｄｍ２より下では感光層とアルミニウム板の接着性が悪
（なり、６０ｍｐ／ｄｒｎ２を越える場合は画像再現性
の点で劣る結果となる。本発明に適用される封孔処理は
ケイ酸ナトリウム水溶液、濃度０゜７〜１０％、温度６
ｏ〜りｊ　’Ｃで１０秒〜１分間浸漬して行なわれ、好
ましくはその後に７０〜ｔｏ　０ｃの水にｉｏ秒〜コ分
間浸漬して処理される。

以上の処理をしたアルミニウム板は本発明の感光性組成
物と適度の親和性を有しており、感光層と高い接着性を
有しており、かつ現像後に非画像部の感光性組成物をそ
の表面に残すこともなく。

高い保水性を有すると共に強固な表面物性を有している
。

支持体上に塗布された複写用感光材料は、従来の常法が
適用される。即ち、線画像、網点画像等を有する透明原
画を通して感光し、次いで、水性現像液で現像すること
により、原画に対してネガのレリーフ像が得られる。露
光に好適な光源としては、カーボンアーク灯、水銀灯、
キセノンランプ、メタルハライドランプ、ストロボなど
があげられる。

本発明に係る感光性印刷版の現像処理に用いられる現像
液は公知のいずれであっても良いが、好ましくは以下の
ものがよい。すなわち本発明に係る感光性印刷版を現像
する現像液は、特定の有機溶媒と、アルカリ剤と、水と
を必須成分として含有する。ここに特定の有機溶媒とは
、現像液中に含有せしめたとき上述の感光性組成物層の
非露光部（非画像部）を溶解または膨潤することができ
、しかも常温（，２００Ｃ）において水に対する溶解度
が１０重ｆｔ％以下の有機溶媒をいう。このような有機
溶媒としてはこのような特性を有するものでありさえす
ればよ（、以下のもののみに限定されるものではないが
、これらを例示するならば、例えば酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、エチ
レングリコールモノブチルアセテート、乳酸ブチル、レ
ブリン酸ブチルのようなカルボ゛ン酸エステル；エチル
ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノンのようなケトン傾；エチレングリコールモノブチル
エーテル、エチレングリコールベンジルエーテル、エチ
レンクリコールモノフェニルエーテル、ベンジルアルコ
ール、メチルフェニルカルビノール、ｎ−アミルアルコ
ール、メチルアミルアルコールのようなアルコール類；
キシレンのようなアルキル置換芳香族炭化水素；メチレ
ンジクロライド、エチレンジクロライド、モノクロルベ
ンゼンのような・・ロゲン化炭化水素などがある。

これら有機溶媒は一種以上用いてもよい。これら有機溶
媒の中では、エチレングリコールモノフェニルエーテル
とベンジルアルコール力特に有効テある。又、これら有
機溶媒の現像液中における含有量は、概ね／−−２０重
敬チであり、特に１〜ｌＯ重計チのときより好ましい結
果を得る。

一方、現像液中に必須成分として含有されるアルカリ剤
としては、 囚　珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、第二または第三リ
ン酸のナトリウムまたはアンモニウム塩、メタ珪酸ナト
リウム、炭酸ナトリウム、アンモニア等の無機アルカリ
剤、 ■　モノ、ジ、またはトリメチルアミン、モノ、ジ、ま
たはトリエチルアミン、モノまたはジイソプロピルアミ
ン、ｎ−ブチルアミン、モノ、ジ、またはトリエタノー
ルアミン、モノ、ジ。

またはトリイソプロ／♀ノールアミン、エチレンイミン
、エチレンジイミン等の有機アミン化合物等が挙げられ
る。

これらアルカリ剤の現像液中における含有量はＯ，ＯＳ
−グ重量係で、好ましくはθ。ｊ−２重址チである。０
，０１重量％より少ないと現像が不良となり、≠重量％
を超えると平版印刷版としての印刷性能に悪影響を及ぼ
す。

本発明において使用する現１象液は、上述の有機溶媒と
°アルカリ剤とを含有し、残部水で構成されるものであ
り、上述のような不都合を生起するアニオン界面活性剤
を含有しないものであることが望ましい。また保存安定
性、耐刷性等をより以上に高めるためには、水溶性亜硫
酸塩をＩＡ像液中に含有させることが好ましい。このよ
うな水溶性亜硫酸塩としては、亜硫酸のアルカリまたは
アルカリ土類金属塩が好ましく、例えば亜硫酸す）　Ｉ
Ｊウム、唾硫酸カリウム、亜硫酸リチウム、亜硫酸マグ
ネシウムなどがある。これらの亜硫酸塩の現像液組成物
における含有酸は０．０１〜グ重量係で、好ましくは０
．／〜／ｆｉ耽％である。

又、上述の有機溶媒の水への溶解を助けるために一定の
可溶化剤を含有させることもできる。このような可溶化
剤としては、本発明所定の効果を実現するため、用いる
有機溶媒より水易溶性で、低分子のアルコール、ケトン
類を用いるのがよい。

又、アニオン活性剤１両性活性剤等も用いる手が出来る
。このようなアルコール、ケトン類としては、例えばメ
タノール、エタノール、プロパツール、ブタノール、ア
セトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノ
メチルニーデル、エチレンクリコールモノエチルエーテ
ル、メトキンブタノール、エトキシブタノール、グーメ
トキシ−弘−メチルブタノール、Ｎ−メチルピロリドン
などを用いることが好ましい。又、活性剤としては例え
ばインプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ｎ−
ブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、Ｎ−メチル−
Ｎ−ペンタデシルアミノ酢酸ナトリウム、ラウリルサル
フェートナトリウム塩等が好ましい。これらアルコール
、ケトン等の可溶化剤の使用量については特に制限はな
いが、一般に現像液全体に対し約３０重ｔ％以下とする
ことが好ましい。

本発明に係る感光性印刷版は、像様露光した後、上述の
現像液に接触させたり、あるいはこすったりすれば、概
ね常温〜１ＡＯ０ｃ：に−（１０−１，０秒後には、感
光性組成物層の露光部に態形９を及ぼすことな（、非露
光部の感光性組成物が完全に除去されることになる。こ
の場合、現像能力は高く、又経時現像性（保存安定性）
も耐刷性も良好で。

更には色抜け、仕上り悪化等も生じず、加えて公害およ
び労働衛生面からも間鴫はない。

以下、本発明のジアゾ化合物の合成例およびそれを用い
た感光性組成物による平版印刷版の製造に関する実施例
を示す。なお、「係」は特に指定のない限り重量係を示
すものとする。

合成例１ 弘−ジアゾジフェニルアミン硫酸塩（純度タタ。

５％）２り、弘ｙを２ｏ　’Ｃにて、り６係硫酸７ｏａ
ｔＫ徐々に添加し、かつ２０分間攪拌した。パラホルム
アルデヒド（純度２２％）３．Ｏｉを約７０分かげて徐
々に添加し、該混合物ケ３ｊ０Ｃにて、１時間撹拌し、
縮合反応を進行させた。反応生成物を攪拌しつつ、氷水
、２ノ中に注ぎ込み。

塩化亜鉛／３０ｇを溶解した冷濃厚水溶液で処理した。

沈澱を吸引濾過により、回収し、部分的に乾燥した固体
を／ｌの水に溶解し、濾過し、氷で冷却し、かつ、ヘキ
サフロロリン酸カリ２３ソを溶解した水溶液で処理した
。沈澱を濾過して回収し、かつ風乾してジアゾ化合物（
ＡＪ２Ｆ、、２ｊＪｌ￥得た。得られたジアゾ化合物（
Ａ）をｔｏｏｍｌのメチルエチルケトンに溶解し、この
溶液を撹拌下水３１中に徐々に添加すると、黄色沈１殿
が得られる。これを沖集し、水洗後、風乾してジアゾ化
合物（Ｉ）２７．１９を得た。

ＩＯＮ　　ＣＨＲＵＭＡＴＯＧＲＡＰＩ−１７ｔ）ｖｃ
より求めた結果を表／に示す。

表１ 但し、ここでいうモル係とはジアゾ化合物（Ｉ）を例に
とると、 において、）ｃ：ｙ：ｚ−タコ、０：３．６：弘。

弘であることを示す。

合成例２ ≠−ジアゾー弘′−メトキシジフェニルアミン燐酸塩（
純度７７．０％）３３．３ｇをｏ　’Ｃにて、り６ｑ６
硫酸７０ｍ１に徐々に添加し、かつ、２０分間攪拌した
。／ξミラホルムアルデヒド純度りλチ）３．ｌ／−λ
ソを約３０分かけて徐々に添加し、該混合物をｏ　’Ｃ
にて１３時間攪拌した。反応生成物を攪拌しつつ、氷水
２１中に注ぎ込み、塩化亜鉛ｉ３ｏｇを溶解した冷濃厚
水溶液で処理した。

沈澱を吸引濾過により回収し、部分的に乾燥した固体を
ｌＩＪの中に溶解し、濾過し、氷で冷却し、かつ、テト
ラフロロホウ酸ナトリウム／Ｊｉを溶解した水溶液で処
理した。沈、′４ｔをｐ１尚して回収し。

かつ風乾し【ジアゾ化合物（３）ｕｆｌ、２．＠を得た
。

得られたジアゾ化合物０を３００ｍ１のアセトンに溶解
し、この溶液を攪拌下、水２１中に徐々に添加すると、
黄色沈澱が得られる。これを枦集し、水洗後、風乾して
ジアゾ化合物（２）、２ｊ、４ｇを得た。合成例１と同
様にして塩交換率を求めたところ表２の結果を得た。

ニウム板を作成した。

このアルミニウム板に、つぎのような組成を有する感光
液をホエーラーを用いて塗布した。次いで１Ｏ００Ｃの
温度で２分間乾燥し、感光液−／からは感光性平版印刷
版ｌを得た。コントロールとして、上記方法と同様にし
て、感光液−！から、感光性平版印刷版コを得た。

感光液−／ 但し、上記共重合体−／は、重量比で、λ−ヒドロキシ
エチルメタクリレート／アクリロニトリル／エチルメタ
クリレート／メタクリル酸＝３６／３　ｊ／２　！／ｕ
の組成を有し、平均分子量が６ｏ　、ｏｏｏのものであ
り、ジアゾ化合物（１）は合成例１で合成したものであ
る。

感光液−λ 但し上記ジアゾ化合物（ト）は合成例１で合５Ｉ２【−
たものである。

感光性平版印刷版／及びλの貯蔵安定性を検討したとこ
ろ、表≠に示す結果を得た。但し、表中針−蔵安定性は
、ｔｘｏ　０ｃ、湿度、Ｓ’（７％の雰囲気中に保存し
、感光性平版印刷版製造直後のものと比較して感度、解
像力、地汚れ等の性能が変化した場合を不安定と判断し
た。

表≠ ナオ、露光は、ジェットプリ７ター２０００（（剛オー
ク製作所製）を使用し、現像は、下記現像液−ｌを用い
た。

現ｒ象液−／ 以上の結果から１本発明の感光性組成物は、貯蔵安定性
において従来のものより格段′にすぐれていることが判
る。

実施例２ 合成例２で得られたジアゾ化合物（２）を用いて。

感光液−３を調整した。またコントロールとして、感光
液−μを調整し、それぞれ、実箔例１と同様にして、感
光性平版印刷版３及び≠を得た。

感光液−３ 共重合体−／　　　　　　　　　　　　　ｚ、□ｇジア
ゾ化合物（２）　　　　　　　　　　　ｏ　、　ｓ　ｇ
ジュリマ−ＡＣＩＯＬ （日本紬薬■社製）　　　　　　　ｏ、ｏｔｇオイルブ
ルブルＡＯ３ （オリエント化学■社製）　　　　　０．／ｊｌトリク
レジルフォスフェー）　　　　　０．ｊｊＪメチルセロ
ソルブ　　　　　　　　　　２５ｍｌジメチルホルムア
ミド　　　　　　　　　１ｍｌ感光液−３のジアゾ化合
物（２）の代りにジアゾ樹脂０を用いて、感光液−≠を
作製した。但し、上記ジアゾ樹脂６）は、合成例２で合
成したものである。

感光液−３及び−弘を実施例１と同様の方法で感光性平
版印刷版３及びグとし、がっ、実施Ｉ３ｉ′ｌｌｌと同
様の方法にて、性能を評価した。

表！ 実施例３ 実施例２の感光液−３におけるジアゾ化合物（２）の代
りに、合成例−３により得た高分子景ジアゾ化合物（３
）を用いて、感光液−ｊを調整した。又、上記ジアゾ化
合物（２）の代りにジアゾ樹脂０を用いて、感光液−乙
を調整した。但し、上記ジアゾ樹脂０は、合成例３で合
成したものである。

感光液−夕及び−６を実施例１と同様の方法で感光性平
版印刷版ｊ及び乙としかつ、実施例１と同様の方法にて
、性能を評価した。

表に の平版印刷版ｊ及び乙を枚葉オフセット印刷機を使用し
て上質紙に印刷したところ、いずれも、約／ｇ万枚の印
刷物が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式で示される感光性のジアゾ化合物が含有され
   ていることを特徴とする感光性組成物。 ただし、Ｒ１；メチル、メトキシ、エトキシまたは水素
   原子、 Ｒ２ｔメチル、メトキシ、エトキシまたは水素原子、 Ｒ’３　＋低級アルキル（炭素原子／−ｊ）、低級アル
   コキシ（炭素原子ｌ−μ） または水素原子、 Ｘ　　；ＰＦ６またはＢＦ４ Ｙ　；Ｘ以外のアニオン（混合物でもよい） Ｒ；水素原子、メチルまたはフェニル ｍ　；り！〜ｇｏモルチ ｎ　；タ〜２０モル係 （ｎ＋ｍ二ｉｏｏモルチ）