JPS59200257A - 磁性トナ− - Google Patents
磁性トナ−Info
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- JPS59200257A JPS59200257A JP58075325A JP7532583A JPS59200257A JP S59200257 A JPS59200257 A JP S59200257A JP 58075325 A JP58075325 A JP 58075325A JP 7532583 A JP7532583 A JP 7532583A JP S59200257 A JPS59200257 A JP S59200257A
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- Japan
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- magnetic powder
- toner
- group
- magnetic
- epoxy group
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/083—Magnetic toner particles
- G03G9/0839—Treatment of the magnetic components; Combination of the magnetic components with non-magnetic materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09775—Organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真法、静電印刷法等において電気的潜像
又は磁気的潜像を現像するのに用いられる磁性トナーに
関するま 従来、電子写真法あるいは静電印刷法としては、たとえ
ば画像電子学会誌（１９７６年発刊５巻４号、１７５頁
）等に記載されているように多数の方法が知られている
が、一般には、光導電性物質を利用した感光体上に種々
の手段によシミ気的漕像全形成し、次いで該潜像をトナ
ーを用いて現像し、又必要に応じて紙等の転写材にトナ
ーから成る粉像を転写した後、加熱、圧力、或いは、溶
剤蒸気等により定着し、コピーを得るものである。
又は磁気的潜像を現像するのに用いられる磁性トナーに
関するま 従来、電子写真法あるいは静電印刷法としては、たとえ
ば画像電子学会誌（１９７６年発刊５巻４号、１７５頁
）等に記載されているように多数の方法が知られている
が、一般には、光導電性物質を利用した感光体上に種々
の手段によシミ気的漕像全形成し、次いで該潜像をトナ
ーを用いて現像し、又必要に応じて紙等の転写材にトナ
ーから成る粉像を転写した後、加熱、圧力、或いは、溶
剤蒸気等により定着し、コピーを得るものである。
現像剤としては、合成樹脂、ワックスあるいは天然樹脂
中に染料、顔料全分散させたトナーと還元鉄あるいはフ
ェライト造粒物キャリアとからなる２成分トナー現像剤
と、合成樹脂、ワックスあるいは天然樹脂中にマグネタ
イトなどの磁性粉を分散させた磁性トナーからなる１成
分トナー現像剤がある。
中に染料、顔料全分散させたトナーと還元鉄あるいはフ
ェライト造粒物キャリアとからなる２成分トナー現像剤
と、合成樹脂、ワックスあるいは天然樹脂中にマグネタ
イトなどの磁性粉を分散させた磁性トナーからなる１成
分トナー現像剤がある。
１成分系現像方法は現像剤にキャリアを用いないので、
キャリアとトナーの混合比率の調整が不要であり、また
、キャリアとトナーを充分均一に混合するための攪拌操
作を特に必要としないから現像装置全体を簡略且つコン
パクトに構成できると云う利点を有する。
キャリアとトナーの混合比率の調整が不要であり、また
、キャリアとトナーを充分均一に混合するための攪拌操
作を特に必要としないから現像装置全体を簡略且つコン
パクトに構成できると云う利点を有する。
更に、キャリアの経時的劣化に基づく、現像画質の低下
と云った不都合も生じない。
と云った不都合も生じない。
しかしながら、これらの磁性トナーは大きな表面エネル
ギー金持つ無機磁性粉を、小さな表面エネルギーの樹脂
やワックス中に均＝に分散させることが必要であり、磁
性粉とかかる樹脂等との親和性が乏しいために、均一に
分散させることは容易ではない。そのため、両者の混線
工程に長時間を費したシ、大きな混ｇ、１！エネルギー
を有する混線機を用いて均一分散を達成させようとする
試みがなされているが、それでもなお、磁性粉が偏在す
ることが多い。また、均一に分散したとしても、両者間
の接着エネルギーが小さいために、混練物を粉砕してト
ナー化する際、あるいはトナーを実際に複写機で使用す
る際に、磁性粉がトナーから遊離することもある。この
遊離磁性粉は感光体を損傷させたシ、感光体特性に好ま
しくない影響を与え、その結果安定した画像を得ること
ができなくなる。
ギー金持つ無機磁性粉を、小さな表面エネルギーの樹脂
やワックス中に均＝に分散させることが必要であり、磁
性粉とかかる樹脂等との親和性が乏しいために、均一に
分散させることは容易ではない。そのため、両者の混線
工程に長時間を費したシ、大きな混ｇ、１！エネルギー
を有する混線機を用いて均一分散を達成させようとする
試みがなされているが、それでもなお、磁性粉が偏在す
ることが多い。また、均一に分散したとしても、両者間
の接着エネルギーが小さいために、混練物を粉砕してト
ナー化する際、あるいはトナーを実際に複写機で使用す
る際に、磁性粉がトナーから遊離することもある。この
遊離磁性粉は感光体を損傷させたシ、感光体特性に好ま
しくない影響を与え、その結果安定した画像を得ること
ができなくなる。
磁性トナーに関するかかる欠点を解消させるために、種
々の方法が考えられている。たとえば、融点４０〜２０
０ｒ：の脂肪族化合物で磁性粉の表面を被覆することに
よシ、トナーとしての物理的・化学的安定性を高めよう
とする試み（特開昭５Ｏ−ｊ３９７４５）、アクリル樹
脂あるいはスチレン樹脂で磁性粉の表面を被覆すること
によシ、高ｔＪ度雰囲気下における転写効率の低下全防
止しようとする試み（特開昭５４−１３０１５０）、反
応性の７ラン化合物で処理された磁性粉全共重合性モノ
マー中に分散させ、懸７Ｂ重合で重合せしめることによ
シ樹脂中への磁性粉の分散性を高め、さらに磁性粉のト
ナーからの遊離を防止しようとする試み（特開昭５８−
７’６４６）等が提案されている。しかしながら、かが
る試みによってもなお、マグネタイト等の磁性粉全樹脂
やワックス中て容易にして均一に分散せしめることは困
難であシ、また１磁性粉と樹脂あるいはワックスとの間
の結合強度の面でも満足されるものとは言い難い。
々の方法が考えられている。たとえば、融点４０〜２０
０ｒ：の脂肪族化合物で磁性粉の表面を被覆することに
よシ、トナーとしての物理的・化学的安定性を高めよう
とする試み（特開昭５Ｏ−ｊ３９７４５）、アクリル樹
脂あるいはスチレン樹脂で磁性粉の表面を被覆すること
によシ、高ｔＪ度雰囲気下における転写効率の低下全防
止しようとする試み（特開昭５４−１３０１５０）、反
応性の７ラン化合物で処理された磁性粉全共重合性モノ
マー中に分散させ、懸７Ｂ重合で重合せしめることによ
シ樹脂中への磁性粉の分散性を高め、さらに磁性粉のト
ナーからの遊離を防止しようとする試み（特開昭５８−
７’６４６）等が提案されている。しかしながら、かが
る試みによってもなお、マグネタイト等の磁性粉全樹脂
やワックス中て容易にして均一に分散せしめることは困
難であシ、また１磁性粉と樹脂あるいはワックスとの間
の結合強度の面でも満足されるものとは言い難い。
本発明者らは、磁性トナーに関する上述の現状に鑑みさ
らに銚意研究の結果、工月りキシ基を有するシランカッ
プリング剤と、該エフＪｆキシ基と反応し得る化合物と
の反応生成物で磁性粉を被覆すると、磁性粉の分散性に
優れ、かつ磁性粉と樹脂あるいはワックスとの結合強度
カニ大きい磁性トナーが得られることを見い出し不発明
を完成させた。
らに銚意研究の結果、工月りキシ基を有するシランカッ
プリング剤と、該エフＪｆキシ基と反応し得る化合物と
の反応生成物で磁性粉を被覆すると、磁性粉の分散性に
優れ、かつ磁性粉と樹脂あるいはワックスとの結合強度
カニ大きい磁性トナーが得られることを見い出し不発明
を完成させた。
すなわち本発明は、エポキシ基を有するシランカップリ
ング剤と、該エポキシ基と反応しイ与る官能基を有する
下記（ＩＪ〜（ト）からなる群より遠ばれる１種又は２
種以上の化合物との反応生成物で抜機された層を有する
磁性粉を含む磁性トナーを提供するものである０ （１） 分子ｔ １００以上のヒドロキシル基含有化
合物 （ＩＩ） 分子量１００以上のカルボキシル合物 価 ジ又はモノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリ
レートと疎水性ビニルモノマーとの共重合体 本発明に用いられるエポキシ基を有するシランカップリ
ング剤としては、たとえば 。−０−ＣＩ（２０Ｈ２Ｓｌ（○ＯＨρ。
ング剤と、該エポキシ基と反応しイ与る官能基を有する
下記（ＩＪ〜（ト）からなる群より遠ばれる１種又は２
種以上の化合物との反応生成物で抜機された層を有する
磁性粉を含む磁性トナーを提供するものである０ （１） 分子ｔ １００以上のヒドロキシル基含有化
合物 （ＩＩ） 分子量１００以上のカルボキシル合物 価 ジ又はモノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリ
レートと疎水性ビニルモノマーとの共重合体 本発明に用いられるエポキシ基を有するシランカップリ
ング剤としては、たとえば 。−０−ＣＩ（２０Ｈ２Ｓｌ（○ＯＨρ。
等の化合物をあげることができる。
本発明に係わる前記（１）〜価の化合物は、たとえは立
体障害等により、エポキシ基を含む７ランカツプリング
剤と実質的に反応しない化合物以外のものであれば特に
限定されないが、それぞれにつき代表的な化合物群と具
体的な化合御名を例示するＯ （１）分子量１００以上のヒドロキシル基含有化合物〈
化合物群〉 炭素数８〜３２の高級アルコール。
体障害等により、エポキシ基を含む７ランカツプリング
剤と実質的に反応しない化合物以外のものであれば特に
限定されないが、それぞれにつき代表的な化合物群と具
体的な化合御名を例示するＯ （１）分子量１００以上のヒドロキシル基含有化合物〈
化合物群〉 炭素数８〜３２の高級アルコール。
〈具体的化合御名〉
ラウリルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリ
ルアルコール等。
ルアルコール等。
（ｎ）分子量１００以上のカルボキシル基含有化合物く
化合物群〉 炭素数８〜３２の高級脂肪酸。
化合物群〉 炭素数８〜３２の高級脂肪酸。
く具体的化合御名〉
ラウリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、リノール酸等。
酸、オレイン酸、リノール酸等。
［相］ジ又はモノアルキルアミノアルキル（メタ）アク
リレートと疎水性ビニルモノマーとの共重合体。
リレートと疎水性ビニルモノマーとの共重合体。
く化合物群〉
ジ又はモノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレー
ト５ル５０ ルモノマ−５０ル９５ 体０ ここで、ジ又はモノアルキルアミノアルキル（メタ）ア
クリレートとしては、ジメチルアミンエチル（メタ）ア
クリレート、ジメチルアミノメチル（メタ）アクリレー
ト、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、（
メタ）アクリル酸Ｎ−ターシャリ−ブチルアミノエチル
等を挙げることができる。
ト５ル５０ ルモノマ−５０ル９５ 体０ ここで、ジ又はモノアルキルアミノアルキル（メタ）ア
クリレートとしては、ジメチルアミンエチル（メタ）ア
クリレート、ジメチルアミノメチル（メタ）アクリレー
ト、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、（
メタ）アクリル酸Ｎ−ターシャリ−ブチルアミノエチル
等を挙げることができる。
また、疎水性ビニルモノマーとしては、（メタ）アクリ
ル酸エステル類、αーオレフイシ類、スチレン、アクリ
ロニトリル、ブタジェン等を拳げることができる。
ル酸エステル類、αーオレフイシ類、スチレン、アクリ
ロニトリル、ブタジェン等を拳げることができる。
これらジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート
と疎水性とニルモノマーの共重合体においては、ジアル
キルアミノアルキル（メタ）アクリレートを少なくとも
５モル係以上含有する共重合体が好ましい。それは該（
メタ）アクリレートが５モル裂未滴の場合は、エポキシ
基との結合手が少なすぎるからである。
と疎水性とニルモノマーの共重合体においては、ジアル
キルアミノアルキル（メタ）アクリレートを少なくとも
５モル係以上含有する共重合体が好ましい。それは該（
メタ）アクリレートが５モル裂未滴の場合は、エポキシ
基との結合手が少なすぎるからである。
く具体的化合御名〉
ジメチルアミンエチルメタクリレート ｅ
（ ＤＭＡＥλ（Ａ）／ヘキシルメタクリレート（巳（
Ａ）共重合体（共重合モル比ＤＭＡＥＭＡ／ＨＭＡ≦５
／９ ５）、ジメチルアミノエチルメタクリレ−） （
ＤＭＡＥＭＡ ）／スチレン（Ｓｔ）共重合体（共重
合モル比ＤＭＡＫＭＡ／Ｓｔ＝ １５／８５ ） 、メ
タクリル酸Ｎ−ターシャリ−ブチルアミノエチル（ Ｍ
ＡＴＢＡＥ ） ／ヘキシルメタクリレート（ＨＭＡ）
共重合体（共重合モル比ＭＡＴＢＡＥ／ＨＭＡ ＝ ５
７９ ５ ）等。
（ ＤＭＡＥλ（Ａ）／ヘキシルメタクリレート（巳（
Ａ）共重合体（共重合モル比ＤＭＡＥＭＡ／ＨＭＡ≦５
／９ ５）、ジメチルアミノエチルメタクリレ−） （
ＤＭＡＥＭＡ ）／スチレン（Ｓｔ）共重合体（共重
合モル比ＤＭＡＫＭＡ／Ｓｔ＝ １５／８５ ） 、メ
タクリル酸Ｎ−ターシャリ−ブチルアミノエチル（ Ｍ
ＡＴＢＡＥ ） ／ヘキシルメタクリレート（ＨＭＡ）
共重合体（共重合モル比ＭＡＴＢＡＥ／ＨＭＡ ＝ ５
７９ ５ ）等。
本発明において、エポキシ基を有するシランカップリン
グ剤と、前記（１）〜■から選ばれる化合物との反応生
成物によって被覆された７Ｊｉａ粉を得る方法は特に限
定されず、例えば以下に示す方法が例示される。
グ剤と、前記（１）〜■から選ばれる化合物との反応生
成物によって被覆された７Ｊｉａ粉を得る方法は特に限
定されず、例えば以下に示す方法が例示される。
イ）不活性有機溶媒中で磁性粉（１）に先ずエポキシ基
を有するシランカップリング剤（１１）を加熱処理し、
その後前記（１）〜［相］からなる秤より選ばれる１種
又は２種以上の化合物（＋ｉｉ）を加熱処理する方法。
を有するシランカップリング剤（１１）を加熱処理し、
その後前記（１）〜［相］からなる秤より選ばれる１種
又は２種以上の化合物（＋ｉｉ）を加熱処理する方法。
口）不活性有機溶媒中で上記（１）と（１１）と（ｉｉ
ｉ）を一括混合し加熱処理する方法。
ｉ）を一括混合し加熱処理する方法。
・９ 不活性有機溶媒中で先ず上記（１υと（ｉｉｉ）
を反応させ、その後（１）を添加して加熱処理する方法
。
を反応させ、その後（１）を添加して加熱処理する方法
。
本発明に係わるエポキシ基を有するシランカップリング
剤の使用量は、磁性粉に対して０． １〜５重量％程度
であシ、好ましくは０．５〜１．５重量係である。また
、前記（１）〜■からなる群より選ばれる１種又は２種
以上の化合物の使用量は、エポキシ基を有するシランカ
ップリング剤の２〜４倍量（重量基準）が適当である。
剤の使用量は、磁性粉に対して０． １〜５重量％程度
であシ、好ましくは０．５〜１．５重量係である。また
、前記（１）〜■からなる群より選ばれる１種又は２種
以上の化合物の使用量は、エポキシ基を有するシランカ
ップリング剤の２〜４倍量（重量基準）が適当である。
磁性粉の処理において用いることができる不活性溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケト／、ジエチルケトン、シ
クロヘキサノン等をあげることができる。溶媒の使用量
は特に限定されず、反応物を仕込んだときの粘度が適当
になるように加減すればよい。
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケト／、ジエチルケトン、シ
クロヘキサノン等をあげることができる。溶媒の使用量
は特に限定されず、反応物を仕込んだときの粘度が適当
になるように加減すればよい。
本発明の磁性トナーに用いることができる磁性粉として
は、従来よシ磁性トナーに用いられてきた磁性材料はす
べて使用可能であシ、たとえばマグネタイト、フェライ
ト、鉄、ニッケル、コバルト等の粉末をめげることがで
きる。
は、従来よシ磁性トナーに用いられてきた磁性材料はす
べて使用可能であシ、たとえばマグネタイト、フェライ
ト、鉄、ニッケル、コバルト等の粉末をめげることがで
きる。
不発明においては、エポキシ基を有するシランカップリ
ング剤と、該エポキシ基と反Ｄ’Ｌ得る前記（１）〜（
２）からなる群よシ選ばれる化合物との反応生成物で磁
性粉の表面を被接することが重要であシ、エポキシ基と
反応し得ない化合物を用いて磁性粉を被すしても、性能
的に満足される磁性トナーを得ることはできない。
ング剤と、該エポキシ基と反Ｄ’Ｌ得る前記（１）〜（
２）からなる群よシ選ばれる化合物との反応生成物で磁
性粉の表面を被接することが重要であシ、エポキシ基と
反応し得ない化合物を用いて磁性粉を被すしても、性能
的に満足される磁性トナーを得ることはできない。
以下、実施例によｐ本発明を更に詳しく説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、
実施例および比較例中の部はすべてＮ置部を意味する。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、
実施例および比較例中の部はすべてＮ置部を意味する。
実施例１
冷却管付４ツロフラスコに、マグネタイト（戸田工業の
ＥＦＴ−５００） １００部、トルエン３００部、エポ
キシ基を有するンランカツプリ及びステアリルアルコー
ル３部をとり、８０Ｃで２時間攪拌し、その後多量のト
ルエンでマグネタイトを洗浄、次いで乾燥させた。
ＥＦＴ−５００） １００部、トルエン３００部、エポ
キシ基を有するンランカツプリ及びステアリルアルコー
ル３部をとり、８０Ｃで２時間攪拌し、その後多量のト
ルエンでマグネタイトを洗浄、次いで乾燥させた。
〈磁性トナー製造■〉
前記の方法で得だ表面被僅されたマグネタイト５５部と
ビスフェノール系ポリエステル樹脂（花王石鹸株式会社
製のニュートラツク３８２Ａ）４５部を混合し、該混合
物を２軸押出し混線機に一度通して混線し、次いでホン
カワミクロン株式会社の粉砕機（登録商標名：パルベラ
イザー）で粗粉砕し、さらに気流式ジェットミルで微粉
砕した。該微粉砕物を２３ＤＣの熱風で球状化処理を行
い、サイクロンより分級し、平均粒径１２〜１６μｍの
磁性トナーを得た。
ビスフェノール系ポリエステル樹脂（花王石鹸株式会社
製のニュートラツク３８２Ａ）４５部を混合し、該混合
物を２軸押出し混線機に一度通して混線し、次いでホン
カワミクロン株式会社の粉砕機（登録商標名：パルベラ
イザー）で粗粉砕し、さらに気流式ジェットミルで微粉
砕した。該微粉砕物を２３ＤＣの熱風で球状化処理を行
い、サイクロンより分級し、平均粒径１２〜１６μｍの
磁性トナーを得た。
〈磁性トナー製造■〉
前記の表面被似マグネタイト６０部と融点１０８Ｃのポ
リエチレンワックス４０部とを混合し、磁性トナー製造
■に記載の方法によシ、平均粒径１２〜１５／、＋ｍの
磁性トナーを得た。
リエチレンワックス４０部とを混合し、磁性トナー製造
■に記載の方法によシ、平均粒径１２〜１５／、＋ｍの
磁性トナーを得た。
く磁性トナー製造■〉
前記の表面被覆マグネタイト８０部とメチルメタクリレ
−） （１部ＭＡ） ／スチレン（Ｓ、ｔ）共重合体（
共重合モル比ＭＭＡ／Ｓｔ ＝ ５０７５０ 、分子量
２０万）を混合し、該混合物を２軸押出し混線機に一度
通して混練し、次いでホソカワミクロン株式会社の粉砕
機（登録商標名：）＜ルベライザー）で粗粉砕し、さら
に気流式ジェットミルで微粉砕した。該微粉砕物を２５
０Ｃの熱風で球状化処理を行い、サイクロンより分級し
、平均粒径２５μｍの磁性トナーを得た０ く磁性粉の分散性の評価〉 前述の磁性トナー製造■および■で得られた磁性トナー
を、それぞれ別々に一定量白紙上に取凱磁性粉の分散状
態を顕微鏡で観察した０マグネタイトの偏在が全く確認
できない状態を５（分散性良好）とし、マグネタイトの
偏在がはっきりと確認され、その偏在量も多い状態を１
（分散性不良）とし、１〜５の数値で表わした。この結
果は表−１に示す。
−） （１部ＭＡ） ／スチレン（Ｓ、ｔ）共重合体（
共重合モル比ＭＭＡ／Ｓｔ ＝ ５０７５０ 、分子量
２０万）を混合し、該混合物を２軸押出し混線機に一度
通して混練し、次いでホソカワミクロン株式会社の粉砕
機（登録商標名：）＜ルベライザー）で粗粉砕し、さら
に気流式ジェットミルで微粉砕した。該微粉砕物を２５
０Ｃの熱風で球状化処理を行い、サイクロンより分級し
、平均粒径２５μｍの磁性トナーを得た０ く磁性粉の分散性の評価〉 前述の磁性トナー製造■および■で得られた磁性トナー
を、それぞれ別々に一定量白紙上に取凱磁性粉の分散状
態を顕微鏡で観察した０マグネタイトの偏在が全く確認
できない状態を５（分散性良好）とし、マグネタイトの
偏在がはっきりと確認され、その偏在量も多い状態を１
（分散性不良）とし、１〜５の数値で表わした。この結
果は表−１に示す。
〈磁性粉の遊離性の評価〉
前述の磁性トナー製造■で得られた磁性トナーを、試験
用磁気ブラシユニット中で８時間攪拌し、磁性トナーか
らのマグネタイトの遊ｒＪｌｉ 量を調べた０マグネタ
イトの遊離が全く認められない場合を５（＆好）とし、
マグネタイトのほぼ全量が遊離した場合を１（不良）と
し１〜５の数値で表わした。この結果は表−１に示す。
用磁気ブラシユニット中で８時間攪拌し、磁性トナーか
らのマグネタイトの遊ｒＪｌｉ 量を調べた０マグネタ
イトの遊離が全く認められない場合を５（＆好）とし、
マグネタイトのほぼ全量が遊離した場合を１（不良）と
し１〜５の数値で表わした。この結果は表−１に示す。
実施例２
実施例１で用いたステアリルアルコールのかわりにステ
アリン酸３部を用いる以外は、実施例１と同様にして、
表面被僚されたマグネタイトを得た。次すで該表面被覆
マグネタイトを用いて実施例１の方法に準じて３種類の
磁性トナーを製造し、実施例１と同一の方法により、マ
グネタイトの分散性および遊離性の評価を行った。これ
らの結果は表−１に示す。
アリン酸３部を用いる以外は、実施例１と同様にして、
表面被僚されたマグネタイトを得た。次すで該表面被覆
マグネタイトを用いて実施例１の方法に準じて３種類の
磁性トナーを製造し、実施例１と同一の方法により、マ
グネタイトの分散性および遊離性の評価を行った。これ
らの結果は表−１に示す。
実施例６
実施例１で用いたステアリルアルコールのかわシに、ジ
メチルアミンエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ ）
／ヘキシルメタクリレート（ＨＭＡ ）共重合体（共
重合モル比ＤＭＡＥＭＡ／ＨＭＡ＝５７９５ 、分子量
２０ＣＯ）３部を用いる以外は、実施例１と同様にして
、表面被検されたマグネタイトを得た。次いで、該表面
被覆マグネタイトを用いて実施例１の方法に準じて３種
類の磁性トナーを製造し、実施例１と同一の方法によシ
、マグネタイトの分散性および遊離性の評価を行った。
メチルアミンエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ ）
／ヘキシルメタクリレート（ＨＭＡ ）共重合体（共
重合モル比ＤＭＡＥＭＡ／ＨＭＡ＝５７９５ 、分子量
２０ＣＯ）３部を用いる以外は、実施例１と同様にして
、表面被検されたマグネタイトを得た。次いで、該表面
被覆マグネタイトを用いて実施例１の方法に準じて３種
類の磁性トナーを製造し、実施例１と同一の方法によシ
、マグネタイトの分散性および遊離性の評価を行った。
これらの結果は表−１に示す。
比較例１
実施例１で用いたマグネタイトを何ら被覆することなく
そのまま用いて、実施例１の磁性トナー製造に準じて３
種類の磁性トナーを製造した。次いで、こ扛ら磁性トナ
ーにつき、実施例１と同一の方法で、マグネタイトの分
散性２よび遊離性の評価を行った。これらの結果は坂−
１に示す。
そのまま用いて、実施例１の磁性トナー製造に準じて３
種類の磁性トナーを製造した。次いで、こ扛ら磁性トナ
ーにつき、実施例１と同一の方法で、マグネタイトの分
散性２よび遊離性の評価を行った。これらの結果は坂−
１に示す。
比較例２
冷却管付４ツロフラスコに、実施例１で用いたマグネタ
イト１００部、トルエン６００部、および実施例１で用
いたシランカップリング剤をとり、実施例１と同様にし
て、シランカップリング剤のみで表面波＆されたマグネ
タイトを得た。次いで該表面被短マグネタイトを用いて
実施例１の方法に準じて５種類の磁性トナーを製造し、
実施例１と同一の方法により、マグネこれらの結果は表
−１に示す。
イト１００部、トルエン６００部、および実施例１で用
いたシランカップリング剤をとり、実施例１と同様にし
て、シランカップリング剤のみで表面波＆されたマグネ
タイトを得た。次いで該表面被短マグネタイトを用いて
実施例１の方法に準じて５種類の磁性トナーを製造し、
実施例１と同一の方法により、マグネこれらの結果は表
−１に示す。
比較例３
実施例１で用いたステアリルアルコールのかわりに、エ
ポキシ基と反応し得ない化合物であるエポキシ樹脂（シ
ェル化学製のエピコート８２８）３部を用いる以外は、
実施例１と同様にして、シランカップリング剤とエポキ
シ樹脂で表面波口されたマグネタイトを得た。次いで該
表面被覆マグネタイトを用いて実施例１の方法に準じて
３種類の磁性トナーを製造し、実施例１と同一の方法に
よシ、マグネタイトの分散性および遊離性の評価を行っ
た。これらの結果は表−１に示す。
ポキシ基と反応し得ない化合物であるエポキシ樹脂（シ
ェル化学製のエピコート８２８）３部を用いる以外は、
実施例１と同様にして、シランカップリング剤とエポキ
シ樹脂で表面波口されたマグネタイトを得た。次いで該
表面被覆マグネタイトを用いて実施例１の方法に準じて
３種類の磁性トナーを製造し、実施例１と同一の方法に
よシ、マグネタイトの分散性および遊離性の評価を行っ
た。これらの結果は表−１に示す。
φ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 エポキシ基を有するシランカップリング剤と該エポキシ
基と反応し得る官能基を有する下記（１）〜［相］から
なる群よシ選ばれる１種又は２種以上の化合物との反応
生成物によシ被覆された層を有する磁性粉を含むことを
特徴とする磁性トナー。 （１） 分子ｆｔ１００以上のヒドロキシル基含有化
合物 （１１） 分子量１００以上のカルボキシル基含有化
合物 （２） ジ又はモノアルキルアミノアルキル（メタ）ア
クリレートと疎水性ビニルモノマーとの共重合体
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58075325A JPS59200257A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 磁性トナ− |
| EP84104370A EP0124021B1 (en) | 1983-04-28 | 1984-04-18 | Magnetic toner |
| DE8484104370T DE3466093D1 (en) | 1983-04-28 | 1984-04-18 | Magnetic toner |
| US06/602,587 US4530894A (en) | 1983-04-28 | 1984-04-20 | Coated magnetic toner powder |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58075325A JPS59200257A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 磁性トナ− |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59200257A true JPS59200257A (ja) | 1984-11-13 |
Family
ID=13572996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58075325A Pending JPS59200257A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 磁性トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59200257A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60107039A (ja) * | 1983-11-15 | 1985-06-12 | Canon Inc | 磁性トナ− |
| US6447969B1 (en) | 1999-06-02 | 2002-09-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and image forming method |
| US6465144B2 (en) | 2000-03-08 | 2002-10-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner, process for production thereof, and image forming method, apparatus and process cartridge using the toner |
| US6596452B2 (en) | 2000-02-21 | 2003-07-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner and image-forming method making use of the same |
| US6638674B2 (en) | 2000-07-28 | 2003-10-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner |
| US7043175B2 (en) | 2000-11-15 | 2006-05-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Image forming method and apparatus |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5484731A (en) * | 1977-12-19 | 1979-07-05 | Fuji Xerox Co Ltd | Preparation of magnetic toner |
| JPS54127329A (en) * | 1978-03-25 | 1979-10-03 | Canon Inc | Magnetic toner |
| JPS5538597A (en) * | 1978-09-12 | 1980-03-18 | Cii | Powder for developing latent image and preparing same |
-
1983
- 1983-04-28 JP JP58075325A patent/JPS59200257A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5484731A (en) * | 1977-12-19 | 1979-07-05 | Fuji Xerox Co Ltd | Preparation of magnetic toner |
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| JPS5538597A (en) * | 1978-09-12 | 1980-03-18 | Cii | Powder for developing latent image and preparing same |
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| US6447969B1 (en) | 1999-06-02 | 2002-09-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and image forming method |
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| US6465144B2 (en) | 2000-03-08 | 2002-10-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner, process for production thereof, and image forming method, apparatus and process cartridge using the toner |
| US6638674B2 (en) | 2000-07-28 | 2003-10-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner |
| US7043175B2 (en) | 2000-11-15 | 2006-05-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Image forming method and apparatus |
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