JPH0473580B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真法、静電印刷法等において、
電気的潜像又は磁気的潜像を現像するのに用いら
れる磁性トナーに関する。 従来、電子写真法あるいは静電印刷法として
は、たとえば、画像電子学会誌（1976年発刊、５
巻、４号、175頁）等に記載されているように多
数の方法が知られているが、一般には、光導電性
物質を利用した感光体上に種々の手段により電気
的潜像を形成し、次いで該潜像をトナーを用いて
現像し、又必要に応じて紙等の転写材にトナーか
ら成る粉像を転写した後、加熱、圧力、或いは、
溶剤蒸気等により定着し、コピーを得るものであ
る。 現像剤としては、合成樹脂、ワツクスあるいは
天然樹脂中に染料、顔料を分散させたトナーと還
元鉄あるいはフエライト造粒物キヤリアとからな
る二成分トナー現像剤と、合成樹脂、ワツクスあ
るいは天然樹脂中にマグネタイトなどの磁性粉を
分散させた磁性トナーからなる一成分トナー現像
剤がある。 これらの一成分系現像方法は現像剤にキヤリア
を用いないので、キヤリアとトナーの混合比率の
調整が不要であり、また、キヤリアとトナーを充
分均一に混合するための撹拌操作を特に必要とし
ないから現像装置全体を簡略且つコンパクトに構
成できるという利点を有する。 更に、キヤリアの経時的劣化に基づく、現像画
質の低下といつた不都合も生じない。 しかしながら、これらの磁性トナーは大きな表
面エネルギーを持つ無機磁性粉を、小さな表面エ
ネルギーの樹脂やワツクス中に均一に分散させる
ことが必要であり、磁性粉とかかる樹脂等との親
和性が乏しいために、均一に分散させることは容
易ではない。そのため、両者の混練工程に長時間
を費したり、大きな混練エネルギーを有する混練
機を用いて均一分散を達成させようとする試みが
なされているが、それでもなお、磁性粉が偏在す
ることが多い。また、均一に分散したとしても、
両者間の接着エネルギーが小さいために、混練物
を粉砕してトナー化する際、あるいはトナーを実
際に複写機で使用する際に、磁性粉がトナーから
遊離することもある。この遊離磁性粉は感光体を
損傷させたり、感光体特性に好ましくない影響を
与え、その結果安定した画像を得ることができな
くなる。 磁性トナーに関するかかる欠点を解消させるた
めに、種々の方法が考えられている。たとえば、
融点40〜200℃の脂肪族化合物で磁性粉の表面を
被覆することにより、トナーとしての物理的・化
学的安定性を高めようとする試み（特開昭50−
139745）、アクリル樹脂あるいはスチレン樹脂で
磁性粉の表面を被覆することにより、高湿度雰囲
気下における転写効率の低下を防止しようとする
試み（特開昭54−130130）、反応性のシラン化合
物で処理された磁性粉を共重合性モノマー中に分
散させ、懸濁重合で重合せしめることにより樹脂
中への磁性粉の分散性を高め、さらに磁性粉のト
ナーからの遊離を防止しようとする試み（特開昭
58−7646）等が提案されている。しかしながら、
かかる試みによつてもなお、マグネタイト等の磁
性粉を樹脂やワツクス中に容易にして均一に分散
せしめることは困難であり、また、磁性粉と樹脂
あるいはワツクスとの間の結合強度の面でも満足
されるものとは言い難い。 本発明者らは、磁性トナーに関する上述の現状
に鑑みさらに鋭意研究の結果、ケテンダイマーに
よつて磁性粉を被覆すると、磁性粉の分散性に優
れ、且つ磁性粉と樹脂あるいはワツクスとの結合
強度が大きい磁性トナーが得られることを見い出
し本発明を完成させた。 すなわち本発明は、次式（） （式中、R1及びR2は各々炭素数４〜24の炭化水
素基を表わす。）で表わされるケテンダイマーで
被覆された層を有する磁性粉を含有する磁性トナ
ーを提供するものである。 本発明に係わる前記（）式のケテンダイマー
において、R1及びR2は各々炭素数４〜24、好ま
しくは12〜22の炭化水素基である。これら炭化水
素基としては、たとえば、オクチル、デシル、ド
デシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、エイコシル等のアルキル基、オクテニル、
デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサ
デセニル、オクタデセニル、エイコセニル等のア
ルケニル基、オクチルフエニル、ノニルフエニ
ル、ドデシルフエニル等のアルカリール基等が例
示できる。これらケテンダイマーは一種単独でも
また二種以上混合しても使用できる。また、これ
らのケテンダイマーは、たとえば公知の方法であ
る酸クロライドの脱塩酸反応により得ることがで
きる。 本発明において、前記のケテンダイマーで被覆
された磁性粉を得る方法は特に限定されないが、
不活性有機溶媒、ケテンダイマーおよび磁性粉を
混合し、加熱撹拌する方法が簡便である。ここに
用いることができる不活性有機溶媒としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、
シクロヘキサノン等を挙げることができる。これ
ら溶媒の使用量は特に限定されず、加熱撹拌に支
障のない粘度になるように調整すればよい。 前記のケテンダイマーの使用量は、磁性粉に対
して0.5〜４重量％程度、好ましくは１〜３重量
％である。 本発明の磁性トナーに係わる磁性粉としては、
従来より磁性トナーに用いられる磁性材料はすべ
て使用可能であり、たとえば、マグネタイト、フ
エライト、鉄、ニツケル、コバルト等の粉末を挙
げることができる。 以下、実施例により本発明を更に詳しく説明す
るが、本発明はかかる実施例に限定されるもので
はない。なお、実施例および比較例中の部はすべ
て重量部を意味する。 実施例 １ 冷却管付４ツ口フラスコに、マグネタイト（戸
田工業(株)のEPT−500）100部、トルエン300部お
よびヘキシルケテンダイマー２部をとり、100℃
で２時間撹拌した。その後、多量のトルエンでマ
グネタイトを洗浄、次いで乾燥させてヘキシルケ
テンダイマーで被覆されたマグネタイトを得た。 ＜磁性トナー製造＞ 前記の方法により得られた表面被覆マグネタイ
ト55部と、ビスフエノール系ポリエステル樹脂
（花王石鹸(株)製のニユートラツク382A）45部とを
混合し、該混合物を２軸押出し混練機に一度通し
て混練し、次いで、ホソカワミクロン(株)の粉砕機
（登録商標名：パルペライザー）で粗粉砕し、さ
らに気流式ジエツトミルで微粉砕した。該微粉砕
物を230℃で熱風で球状化処理を行い、サイクロ
ンより分級し、平均粒径12〜13μｍの磁性トナー
を得た。 ＜磁性トナー製造＞ 表面被覆された上記マグネタイト60部と融点
108℃のポリエチレンワツクス40部とを混合し、
磁性トナー製造に記載の方法により、平均粒径
12〜13μｍの磁性トナーを得た。 ＜磁性トナー製造＞ 表面被覆された上記マグネタイト80部とメチル
メタクリレート（MMA）／スチレン（St）共重
合体（共重合比MMA／St＝50／50、分子量約20
万）を混合し、磁性トナー製造に記載の方法に
より、微粉砕物を得た。該微粉砕物を250℃の熱
風で球状化処理を行い、サイクロンより分級し、
平均粒径25μｍの磁性トナーを得た。 ＜磁性粉末の分散性の評価＞ 前述の磁性トナー製造およびで得られた磁
性トナーを、それぞれ別々に一定量白紙上に取
り、磁性粉の分散状態を顕微鏡で観察した。マグ
ネタイトの偏在が全く確認できない状態を３（分
散性良好）とし、マグネタイトの偏在がはつきり
と確認され、その偏在量も多い状態を１（分散性
不良）とし、１〜３の数値で表わした。この結果
は表−１に示す。 ＜磁性粉末の遊離性の評価＞ 前述の磁性トナー製造で得られた磁性トナー
を、試験用磁気ブラシユニツト中で８時間撹拌
し、磁性トナーからのマグネタイトの遊離量を調
べた。マグネタイトの遊離が全く認められない場
合を５（良好）とし、マグネタイトのほぼ全量が
遊離した場合を１（不良）とし１〜５の数値で表
わした。この結果は表−１に示す。 実施例 ２ 実施例１で用いたヘキシルケテンダイマーのか
わりに、ヘキサデシルケテンダイマーを２部用い
る以外は実施例１と同様にして該ケテンダイマー
で被覆されたマグネタイトを得た。次いで、この
マグネタイトを用いて実施例１の方法に準じて３
種類の磁性トナーを製造し、実施例１と同一の方
法により、マグネタイトの分散性および遊離性の
評価を行つた。これらの結果は表−１に示す。 実施例 ３ 実施例１で用いたヘキシルケテンダイマーのか
わりに、オクタデセニルケテンダイマーを２部用
いる以外は実施例１と同様にして、該ケテンダイ
マーで被覆されたマグネタイトを得た。次いで、
このマグネタイトを用いて実施例１の方法に準じ
て３種類の磁性トナーを製造し、実施例１と同一
の方法により、マグネタイトの分散性および遊離
性の評価を行つた。これらの結果は表−１に示
す。 実施例 ４ 実施例１で用いたヘキシルケテンダイマーのか
わりに、エイコシルケテンダイマーを２部用いる
以外は実施例１と同様にして、該ケテンダイマー
で被覆されたマグネタイトを得た。次いで、この
マグネタイトを用いて実施例１の方法に準じて３
種類の磁性トナーを製造し、実施例１と同一の方
法により、マグネタイトの分散性および遊離性の
評価を行つた。これらの結果は表−１に示す。 比較例 １ 実施例１で用いたマグネタイトを何の被覆もす
ることなくそのまま用いて、実施例１の方法に準
じて３種類の磁性トナーを製造し、実施例１と同
一の方法により、マグネタイトの分散性および遊
離性の評価を行つた。これらの結果は表−１に示
す。 【表】
電気的潜像又は磁気的潜像を現像するのに用いら
れる磁性トナーに関する。 従来、電子写真法あるいは静電印刷法として
は、たとえば、画像電子学会誌（1976年発刊、５
巻、４号、175頁）等に記載されているように多
数の方法が知られているが、一般には、光導電性
物質を利用した感光体上に種々の手段により電気
的潜像を形成し、次いで該潜像をトナーを用いて
現像し、又必要に応じて紙等の転写材にトナーか
ら成る粉像を転写した後、加熱、圧力、或いは、
溶剤蒸気等により定着し、コピーを得るものであ
る。 現像剤としては、合成樹脂、ワツクスあるいは
天然樹脂中に染料、顔料を分散させたトナーと還
元鉄あるいはフエライト造粒物キヤリアとからな
る二成分トナー現像剤と、合成樹脂、ワツクスあ
るいは天然樹脂中にマグネタイトなどの磁性粉を
分散させた磁性トナーからなる一成分トナー現像
剤がある。 これらの一成分系現像方法は現像剤にキヤリア
を用いないので、キヤリアとトナーの混合比率の
調整が不要であり、また、キヤリアとトナーを充
分均一に混合するための撹拌操作を特に必要とし
ないから現像装置全体を簡略且つコンパクトに構
成できるという利点を有する。 更に、キヤリアの経時的劣化に基づく、現像画
質の低下といつた不都合も生じない。 しかしながら、これらの磁性トナーは大きな表
面エネルギーを持つ無機磁性粉を、小さな表面エ
ネルギーの樹脂やワツクス中に均一に分散させる
ことが必要であり、磁性粉とかかる樹脂等との親
和性が乏しいために、均一に分散させることは容
易ではない。そのため、両者の混練工程に長時間
を費したり、大きな混練エネルギーを有する混練
機を用いて均一分散を達成させようとする試みが
なされているが、それでもなお、磁性粉が偏在す
ることが多い。また、均一に分散したとしても、
両者間の接着エネルギーが小さいために、混練物
を粉砕してトナー化する際、あるいはトナーを実
際に複写機で使用する際に、磁性粉がトナーから
遊離することもある。この遊離磁性粉は感光体を
損傷させたり、感光体特性に好ましくない影響を
与え、その結果安定した画像を得ることができな
くなる。 磁性トナーに関するかかる欠点を解消させるた
めに、種々の方法が考えられている。たとえば、
融点40〜200℃の脂肪族化合物で磁性粉の表面を
被覆することにより、トナーとしての物理的・化
学的安定性を高めようとする試み（特開昭50−
139745）、アクリル樹脂あるいはスチレン樹脂で
磁性粉の表面を被覆することにより、高湿度雰囲
気下における転写効率の低下を防止しようとする
試み（特開昭54−130130）、反応性のシラン化合
物で処理された磁性粉を共重合性モノマー中に分
散させ、懸濁重合で重合せしめることにより樹脂
中への磁性粉の分散性を高め、さらに磁性粉のト
ナーからの遊離を防止しようとする試み（特開昭
58−7646）等が提案されている。しかしながら、
かかる試みによつてもなお、マグネタイト等の磁
性粉を樹脂やワツクス中に容易にして均一に分散
せしめることは困難であり、また、磁性粉と樹脂
あるいはワツクスとの間の結合強度の面でも満足
されるものとは言い難い。 本発明者らは、磁性トナーに関する上述の現状
に鑑みさらに鋭意研究の結果、ケテンダイマーに
よつて磁性粉を被覆すると、磁性粉の分散性に優
れ、且つ磁性粉と樹脂あるいはワツクスとの結合
強度が大きい磁性トナーが得られることを見い出
し本発明を完成させた。 すなわち本発明は、次式（） （式中、R1及びR2は各々炭素数４〜24の炭化水
素基を表わす。）で表わされるケテンダイマーで
被覆された層を有する磁性粉を含有する磁性トナ
ーを提供するものである。 本発明に係わる前記（）式のケテンダイマー
において、R1及びR2は各々炭素数４〜24、好ま
しくは12〜22の炭化水素基である。これら炭化水
素基としては、たとえば、オクチル、デシル、ド
デシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、エイコシル等のアルキル基、オクテニル、
デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサ
デセニル、オクタデセニル、エイコセニル等のア
ルケニル基、オクチルフエニル、ノニルフエニ
ル、ドデシルフエニル等のアルカリール基等が例
示できる。これらケテンダイマーは一種単独でも
また二種以上混合しても使用できる。また、これ
らのケテンダイマーは、たとえば公知の方法であ
る酸クロライドの脱塩酸反応により得ることがで
きる。 本発明において、前記のケテンダイマーで被覆
された磁性粉を得る方法は特に限定されないが、
不活性有機溶媒、ケテンダイマーおよび磁性粉を
混合し、加熱撹拌する方法が簡便である。ここに
用いることができる不活性有機溶媒としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、
シクロヘキサノン等を挙げることができる。これ
ら溶媒の使用量は特に限定されず、加熱撹拌に支
障のない粘度になるように調整すればよい。 前記のケテンダイマーの使用量は、磁性粉に対
して0.5〜４重量％程度、好ましくは１〜３重量
％である。 本発明の磁性トナーに係わる磁性粉としては、
従来より磁性トナーに用いられる磁性材料はすべ
て使用可能であり、たとえば、マグネタイト、フ
エライト、鉄、ニツケル、コバルト等の粉末を挙
げることができる。 以下、実施例により本発明を更に詳しく説明す
るが、本発明はかかる実施例に限定されるもので
はない。なお、実施例および比較例中の部はすべ
て重量部を意味する。 実施例 １ 冷却管付４ツ口フラスコに、マグネタイト（戸
田工業(株)のEPT−500）100部、トルエン300部お
よびヘキシルケテンダイマー２部をとり、100℃
で２時間撹拌した。その後、多量のトルエンでマ
グネタイトを洗浄、次いで乾燥させてヘキシルケ
テンダイマーで被覆されたマグネタイトを得た。 ＜磁性トナー製造＞ 前記の方法により得られた表面被覆マグネタイ
ト55部と、ビスフエノール系ポリエステル樹脂
（花王石鹸(株)製のニユートラツク382A）45部とを
混合し、該混合物を２軸押出し混練機に一度通し
て混練し、次いで、ホソカワミクロン(株)の粉砕機
（登録商標名：パルペライザー）で粗粉砕し、さ
らに気流式ジエツトミルで微粉砕した。該微粉砕
物を230℃で熱風で球状化処理を行い、サイクロ
ンより分級し、平均粒径12〜13μｍの磁性トナー
を得た。 ＜磁性トナー製造＞ 表面被覆された上記マグネタイト60部と融点
108℃のポリエチレンワツクス40部とを混合し、
磁性トナー製造に記載の方法により、平均粒径
12〜13μｍの磁性トナーを得た。 ＜磁性トナー製造＞ 表面被覆された上記マグネタイト80部とメチル
メタクリレート（MMA）／スチレン（St）共重
合体（共重合比MMA／St＝50／50、分子量約20
万）を混合し、磁性トナー製造に記載の方法に
より、微粉砕物を得た。該微粉砕物を250℃の熱
風で球状化処理を行い、サイクロンより分級し、
平均粒径25μｍの磁性トナーを得た。 ＜磁性粉末の分散性の評価＞ 前述の磁性トナー製造およびで得られた磁
性トナーを、それぞれ別々に一定量白紙上に取
り、磁性粉の分散状態を顕微鏡で観察した。マグ
ネタイトの偏在が全く確認できない状態を３（分
散性良好）とし、マグネタイトの偏在がはつきり
と確認され、その偏在量も多い状態を１（分散性
不良）とし、１〜３の数値で表わした。この結果
は表−１に示す。 ＜磁性粉末の遊離性の評価＞ 前述の磁性トナー製造で得られた磁性トナー
を、試験用磁気ブラシユニツト中で８時間撹拌
し、磁性トナーからのマグネタイトの遊離量を調
べた。マグネタイトの遊離が全く認められない場
合を５（良好）とし、マグネタイトのほぼ全量が
遊離した場合を１（不良）とし１〜５の数値で表
わした。この結果は表−１に示す。 実施例 ２ 実施例１で用いたヘキシルケテンダイマーのか
わりに、ヘキサデシルケテンダイマーを２部用い
る以外は実施例１と同様にして該ケテンダイマー
で被覆されたマグネタイトを得た。次いで、この
マグネタイトを用いて実施例１の方法に準じて３
種類の磁性トナーを製造し、実施例１と同一の方
法により、マグネタイトの分散性および遊離性の
評価を行つた。これらの結果は表−１に示す。 実施例 ３ 実施例１で用いたヘキシルケテンダイマーのか
わりに、オクタデセニルケテンダイマーを２部用
いる以外は実施例１と同様にして、該ケテンダイ
マーで被覆されたマグネタイトを得た。次いで、
このマグネタイトを用いて実施例１の方法に準じ
て３種類の磁性トナーを製造し、実施例１と同一
の方法により、マグネタイトの分散性および遊離
性の評価を行つた。これらの結果は表−１に示
す。 実施例 ４ 実施例１で用いたヘキシルケテンダイマーのか
わりに、エイコシルケテンダイマーを２部用いる
以外は実施例１と同様にして、該ケテンダイマー
で被覆されたマグネタイトを得た。次いで、この
マグネタイトを用いて実施例１の方法に準じて３
種類の磁性トナーを製造し、実施例１と同一の方
法により、マグネタイトの分散性および遊離性の
評価を行つた。これらの結果は表−１に示す。 比較例 １ 実施例１で用いたマグネタイトを何の被覆もす
ることなくそのまま用いて、実施例１の方法に準
じて３種類の磁性トナーを製造し、実施例１と同
一の方法により、マグネタイトの分散性および遊
離性の評価を行つた。これらの結果は表−１に示
す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（） （式中、R1及びR2は各々炭素数４〜24の炭化水
素基を表わす）で表わされるケテンダイマーで被
覆された層を有する磁性粉を含有することを特徴
とする磁性トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58075323A JPS59200255A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 磁性トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58075323A JPS59200255A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 磁性トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59200255A JPS59200255A (ja) | 1984-11-13 |
| JPH0473580B2 true JPH0473580B2 (ja) | 1992-11-24 |
Family
ID=13572937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58075323A Granted JPS59200255A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 磁性トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59200255A (ja) |
-
1983
- 1983-04-28 JP JP58075323A patent/JPS59200255A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59200255A (ja) | 1984-11-13 |
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