JPS59199651A - メチルグリオキサ−ルアセタ−ルの合成法 - Google Patents
メチルグリオキサ−ルアセタ−ルの合成法Info
- Publication number
- JPS59199651A JPS59199651A JP58074360A JP7436083A JPS59199651A JP S59199651 A JPS59199651 A JP S59199651A JP 58074360 A JP58074360 A JP 58074360A JP 7436083 A JP7436083 A JP 7436083A JP S59199651 A JPS59199651 A JP S59199651A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylglyoxal
- alcohol
- acetal
- water
- acidic catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、メチルグリオキサール水溶液とアルコールか
らメチルグリオキサールのアセタールを製造する方法に
関するものである。さらに詳しくは、酸性触媒の存在下
に５０’Ｃ〜１００’Ｃでアルコールとメチルグリオキ
サール水溶液を水を系外に除かないで反応させることを
特徴とする式 ％式％（） （式中、ｋは炭素原子１ないし４のアルキル基を示す） で示される化合物の合成法である。反応式で示せは以下
のとおりである。
らメチルグリオキサールのアセタールを製造する方法に
関するものである。さらに詳しくは、酸性触媒の存在下
に５０’Ｃ〜１００’Ｃでアルコールとメチルグリオキ
サール水溶液を水を系外に除かないで反応させることを
特徴とする式 ％式％（） （式中、ｋは炭素原子１ないし４のアルキル基を示す） で示される化合物の合成法である。反応式で示せは以下
のとおりである。
ＣＨ３Ｃ０ＣＨＯ＋ ２ＲＯＨ−ＣＩ（３ＣＯＣＨ（Ｏ
Ｒ）２＋Ｈ２０米国特許２．４２１．５５９号明細書に
よれば、メチルグリオキサールのアセタールは、相当す
るアルコール（ＲＯＭ ）及び１００℃以下で沸騰する
不活性な水とまさらない曳行剤の有機液体から成る混合
物を加熱し、且つ反応により生じる水を５０８Ｃ〜１０
０℃までの間の温度で共沸混合物として蒸留により除く
ことにより製造できる。
Ｒ）２＋Ｈ２０米国特許２．４２１．５５９号明細書に
よれば、メチルグリオキサールのアセタールは、相当す
るアルコール（ＲＯＭ ）及び１００℃以下で沸騰する
不活性な水とまさらない曳行剤の有機液体から成る混合
物を加熱し、且つ反応により生じる水を５０８Ｃ〜１０
０℃までの間の温度で共沸混合物として蒸留により除く
ことにより製造できる。
曳行剤を添加する目的は、生成する水を１００°Ｃ以下
の温度で除去して平衡状態にすることであり、その理由
は、メチルグリオキサールは１００℃以上の温度でα−
アルコキシカル”ボン酸エステルに転位するからである
。
の温度で除去して平衡状態にすることであり、その理由
は、メチルグリオキサールは１００℃以上の温度でα−
アルコキシカル”ボン酸エステルに転位するからである
。
（米国特許第２．４２１．３７８号明細書）更に日本特
開昭５６−１４５２３８号公法によれば、メチルグリオ
キザール水溶液と水とまさらないか又はわずかだけまざ
るアルコールから、酸性触媒の存在下で、水を共沸脱水
しながら３０℃〜１００℃の温度範囲でメチルグリオキ
ザールアセタールを製造する方法にして、０．０１バー
ルから０．８バールまでの間の低圧で水を、使用した曳
行剤のアルコールの助けによって共沸混合物として除く
ことを特徴とする方法を開示している。
開昭５６−１４５２３８号公法によれば、メチルグリオ
キザール水溶液と水とまさらないか又はわずかだけまざ
るアルコールから、酸性触媒の存在下で、水を共沸脱水
しながら３０℃〜１００℃の温度範囲でメチルグリオキ
ザールアセタールを製造する方法にして、０．０１バー
ルから０．８バールまでの間の低圧で水を、使用した曳
行剤のアルコールの助けによって共沸混合物として除く
ことを特徴とする方法を開示している。
これ等の方法は、経済的及び処理技術的に不満足である
。なぜなら曳行剤の添加は未反応のアルコールの回収及
び単離を困難にする。又、水とまざらないか、又わずか
にまざるアルコールとしてあげられているのはｃ−４〜
１０のアルコールで、たとえばｎ−ブタノール、イソブ
タノール等であるが、いずれも経済的に高価なもの番こ
なっている。更に、装置上からも脱水管を用いるなど不
利な点があった。そこで、従って前記の欠点を回避する
方法を開発することが大きな課題である。
。なぜなら曳行剤の添加は未反応のアルコールの回収及
び単離を困難にする。又、水とまざらないか、又わずか
にまざるアルコールとしてあげられているのはｃ−４〜
１０のアルコールで、たとえばｎ−ブタノール、イソブ
タノール等であるが、いずれも経済的に高価なもの番こ
なっている。更に、装置上からも脱水管を用いるなど不
利な点があった。そこで、従って前記の欠点を回避する
方法を開発することが大きな課題である。
本発明は、メチルグリオキザール水溶液とアルコールか
ら酸性触媒の存在下で水を除去する事なく５０８Ｃ〜１
００℃の間の温度でメチルグリオキザールアセタールを
製造する方法に関するものである。
ら酸性触媒の存在下で水を除去する事なく５０８Ｃ〜１
００℃の間の温度でメチルグリオキザールアセタールを
製造する方法に関するものである。
本発明による方法は、反応成分に追加して助剤を使用し
ない点が米国特許第２．４２１．５５９号明細書の方法
よりもすぐれている。そのために後処理はかなり簡単で
ある。
ない点が米国特許第２．４２１．５５９号明細書の方法
よりもすぐれている。そのために後処理はかなり簡単で
ある。
更に、経済的に高価なアルコールを必要とせず、かつ、
装置上より複雑な脱水管を接続する必要がないという点
、更に反応するだけで収率よくメチルグリオキザールア
セタールが得られることは、上記の特許明細書では予期
できなかった。
装置上より複雑な脱水管を接続する必要がないという点
、更に反応するだけで収率よくメチルグリオキザールア
セタールが得られることは、上記の特許明細書では予期
できなかった。
メチルグリオキザールは水溶液で使用される。
その場合のメチルグリオキザールの割合は一般に１０重
量％から８０重ｆｉ％までの間、殊に３゜重ｆｆ１％か
ら６０重量％までの間である。そのような水性のメチル
グリオキザール溶液は例えば１．２−プロピレングリコ
ールの酸化反応で得られる。
量％から８０重ｆｉ％までの間、殊に３゜重ｆｆ１％か
ら６０重量％までの間である。そのような水性のメチル
グリオキザール溶液は例えば１．２−プロピレングリコ
ールの酸化反応で得られる。
アルコール（ＲＯＨ）はメタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、プロピルアルコール等のＣ工〜Ｃ
４の脂肪族アルコールが好ましく、特にメタノールが好
適である。使用するアルコールの量はメチルグリオキザ
ール１モルに対し、２〜６０モル、好ましくは１０〜３
０モルである。
プロピルアルコール、プロピルアルコール等のＣ工〜Ｃ
４の脂肪族アルコールが好ましく、特にメタノールが好
適である。使用するアルコールの量はメチルグリオキザ
ール１モルに対し、２〜６０モル、好ましくは１０〜３
０モルである。
酸性触媒としては、鉱酸、有機スルホン酸、酸性イオン
交換樹脂が適する。例えば、硫酸、塩酸、Ｐ−トルエン
スルホン酸、５Ｏ３Ｈ基をもつポリスチレンを基礎とす
る市販の酸性イオン交換樹脂があげられる。酸性イオン
交換樹脂は反応が終った後にろ過により容易に分離する
ことができる。酸性触媒の量としてはメチルグリオサプ
ール１モル当り、ｏ、ｏｉ〜１ミル１モルしくは０．０
３へ０．３モルである。
交換樹脂が適する。例えば、硫酸、塩酸、Ｐ−トルエン
スルホン酸、５Ｏ３Ｈ基をもつポリスチレンを基礎とす
る市販の酸性イオン交換樹脂があげられる。酸性イオン
交換樹脂は反応が終った後にろ過により容易に分離する
ことができる。酸性触媒の量としてはメチルグリオサプ
ール１モル当り、ｏ、ｏｉ〜１ミル１モルしくは０．０
３へ０．３モルである。
本発明による方法は５０〜１００℃までの温度範囲で行
なわれ、好ましくは６０〜８０’Ｃである。
なわれ、好ましくは６０〜８０’Ｃである。
反応終了後、反応混合物に水を添加した後、水に非相溶
性の溶媒、例えば塩化メチレンで反応混合物を抽出し、
蒸留するが、あるいは反応混合物を直接蒸留するという
常法で反応生成物を得ることができる。
性の溶媒、例えば塩化メチレンで反応混合物を抽出し、
蒸留するが、あるいは反応混合物を直接蒸留するという
常法で反応生成物を得ることができる。
本発明ｌζよるアセタールは純度９８％以上である。
実施例１
Claims (1)
- 酸性触媒の存在下に、５０’Ｃ〜１００’Ｃでアルコー
ルとメチルグリオキザール水溶液を水を系外に除かない
で反応させることを特徴とする式で示される化合物の合
成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58074360A JPS59199651A (ja) | 1983-04-26 | 1983-04-26 | メチルグリオキサ−ルアセタ−ルの合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58074360A JPS59199651A (ja) | 1983-04-26 | 1983-04-26 | メチルグリオキサ−ルアセタ−ルの合成法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199651A true JPS59199651A (ja) | 1984-11-12 |
Family
ID=13544886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58074360A Pending JPS59199651A (ja) | 1983-04-26 | 1983-04-26 | メチルグリオキサ−ルアセタ−ルの合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59199651A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1061642C (zh) * | 1994-09-30 | 2001-02-07 | Basf公司 | 甲基乙二醛二甲基缩醛的制备方法 |
| CN102531864A (zh) * | 2011-12-15 | 2012-07-04 | 温州澳珀化工有限公司 | 一种制备丙酮醛缩二甲醇的方法 |
-
1983
- 1983-04-26 JP JP58074360A patent/JPS59199651A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1061642C (zh) * | 1994-09-30 | 2001-02-07 | Basf公司 | 甲基乙二醛二甲基缩醛的制备方法 |
| US6214172B1 (en) | 1994-09-30 | 2001-04-10 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of methylglyoxal dimethyl acetal |
| CN102531864A (zh) * | 2011-12-15 | 2012-07-04 | 温州澳珀化工有限公司 | 一种制备丙酮醛缩二甲醇的方法 |
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