JPH0742256B2 - 第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法 - Google Patents
第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法Info
- Publication number
- JPH0742256B2 JPH0742256B2 JP27875586A JP27875586A JPH0742256B2 JP H0742256 B2 JPH0742256 B2 JP H0742256B2 JP 27875586 A JP27875586 A JP 27875586A JP 27875586 A JP27875586 A JP 27875586A JP H0742256 B2 JPH0742256 B2 JP H0742256B2
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- Japan
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- carbonate
- quaternary ammonium
- reaction
- tetramethylammonium
- bicarbonate
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法に関
する。
する。
第四級アンモニウム重炭酸塩は、界面活性剤として、ま
た界面活性剤の原料として広く使用されており、あるい
は医薬品、化粧品の原料としても有用なものである。
た界面活性剤の原料として広く使用されており、あるい
は医薬品、化粧品の原料としても有用なものである。
近年、第四級アンモニウム重炭酸塩から誘導される第四
級アンモニウム水酸化物は電子工業、半導体産業におい
てIC、LSIなどの製造工程でウエハーの洗浄液、エッチ
ング液、現像液などへと多岐にわたり使用されている。
級アンモニウム水酸化物は電子工業、半導体産業におい
てIC、LSIなどの製造工程でウエハーの洗浄液、エッチ
ング液、現像液などへと多岐にわたり使用されている。
本発明にかかる第四級アンモニウム重炭酸塩は、一般に
例えば（１）第四級アンモニウム水酸化物を炭酸化する
か、あるいは（２）第四級アンモニウムクロライドに炭
酸ガスとアンモニア水とを反応させることにより得るこ
とができる。
例えば（１）第四級アンモニウム水酸化物を炭酸化する
か、あるいは（２）第四級アンモニウムクロライドに炭
酸ガスとアンモニア水とを反応させることにより得るこ
とができる。
しかし、上記の（１）の方法は工業的には実用的でな
く、又（２）の方法は反応工程が煩雑でまた副生物が多
いなどの問題点がある。
く、又（２）の方法は反応工程が煩雑でまた副生物が多
いなどの問題点がある。
本発明は、上記の現状に鑑み、純度の高い第四級アンモ
ニウム重炭酸塩を製造する方法を提供するにある。
ニウム重炭酸塩を製造する方法を提供するにある。
本発明者らは、上記した問題点を解決すべく種々の検討
を行った結果、第四級アンモニウムアルキルあるいはモ
ノアリール炭酸塩と水とを反応させることにより目的と
する第四級アンモニウム重炭酸塩を製造する方法を見出
した。
を行った結果、第四級アンモニウムアルキルあるいはモ
ノアリール炭酸塩と水とを反応させることにより目的と
する第四級アンモニウム重炭酸塩を製造する方法を見出
した。
すなわち、本発明は、第四級アンモニウムモノアルキル
あるいはモノアリール炭酸塩と水とを反応させることを
特徴とする第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法に関
する。
あるいはモノアリール炭酸塩と水とを反応させることを
特徴とする第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法に関
する。
本発明の方法は下記式で表される。
本発明に用いられる第四級アンモニウムモノアルキルあ
るいはモノアリール炭酸塩は一般式 で表される（式中、R1,R2,R3はC1〜C8のアルキル基、ア
ルケニル基、フェニル基、ベンジル基を示し、式中R4,R
5はC1〜C8のアルキル基またはアリール基を示す）。具
体的には、テトラメチルアンモニウム−メチル炭酸塩、
テトラメチルアンモニウム−エチル炭酸塩、テトラメチ
ルアンモニウム−イソプロピル炭酸塩、テトラメチルア
ンモニウム−ｎ−ブチル炭酸塩、テトラメチルアンモニ
ウム−フェニル炭酸塩、テトラメチルアンモニウム−ベ
ンジル炭酸塩、テトラエチルアンモニウム−メチル炭酸
塩、テトラエチルアンモニウム−エチル炭酸塩、テトラ
プロピルアンモニウム−メチル炭酸塩、テトラブチルア
ンモニウム−メチル炭酸塩、トリメチルエチルアンモニ
ウム−メチル炭酸塩、トリメチルプロピルアンモニウム
−メチル炭酸塩、トリメチルプロピルアンモニウム−プ
ロピル炭酸塩、トリメチルベンジルアンモニウム−メチ
ル炭酸塩、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム−
メチル炭酸塩、トリメチルメトキシエチルアンモニウム
−メチル炭酸塩、トリメチルエチルアンモニウム−ベン
ジル炭酸塩、ジメチルジエチルアンモニウム−メチル炭
酸塩、等が例示される。
るいはモノアリール炭酸塩は一般式 で表される（式中、R1,R2,R3はC1〜C8のアルキル基、ア
ルケニル基、フェニル基、ベンジル基を示し、式中R4,R
5はC1〜C8のアルキル基またはアリール基を示す）。具
体的には、テトラメチルアンモニウム−メチル炭酸塩、
テトラメチルアンモニウム−エチル炭酸塩、テトラメチ
ルアンモニウム−イソプロピル炭酸塩、テトラメチルア
ンモニウム−ｎ−ブチル炭酸塩、テトラメチルアンモニ
ウム−フェニル炭酸塩、テトラメチルアンモニウム−ベ
ンジル炭酸塩、テトラエチルアンモニウム−メチル炭酸
塩、テトラエチルアンモニウム−エチル炭酸塩、テトラ
プロピルアンモニウム−メチル炭酸塩、テトラブチルア
ンモニウム−メチル炭酸塩、トリメチルエチルアンモニ
ウム−メチル炭酸塩、トリメチルプロピルアンモニウム
−メチル炭酸塩、トリメチルプロピルアンモニウム−プ
ロピル炭酸塩、トリメチルベンジルアンモニウム−メチ
ル炭酸塩、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム−
メチル炭酸塩、トリメチルメトキシエチルアンモニウム
−メチル炭酸塩、トリメチルエチルアンモニウム−ベン
ジル炭酸塩、ジメチルジエチルアンモニウム−メチル炭
酸塩、等が例示される。
この様な第四級アンモニウムモノアルキル炭酸塩あるい
はモノアリール炭酸塩は、例えば、米国特許第2635100
号に示されるように、アルコール等の極性溶媒の存在下
または非存在下に炭酸ジアルキルあるいは炭酸ジアリー
ルと第三級アミンとを反応させることにより容易に得る
ことができる。
はモノアリール炭酸塩は、例えば、米国特許第2635100
号に示されるように、アルコール等の極性溶媒の存在下
または非存在下に炭酸ジアルキルあるいは炭酸ジアリー
ルと第三級アミンとを反応させることにより容易に得る
ことができる。
本発明において、水は反応原料であると共に、反応溶媒
として作用するので、一般的に使用する第四級アンモニ
ウムアルキル炭酸塩あるいはモノアリール炭酸塩に対し
て理論量以上使用され、好ましくは２〜30倍（モル）で
ある。従って水は過剰に使用されるが、余りにも多量で
あると反応後の分離、除去に時間を要するので得策でな
い。本発明の方法においては、アルコール類、ニトリル
類、酸アミド類等の極性溶媒を使用することができる。
極性溶媒を使用することにより、反応初期の反応速度を
高めることができ全体の反応を短時間に行うことができ
る。さらに反応収率を高める効果もある。
として作用するので、一般的に使用する第四級アンモニ
ウムアルキル炭酸塩あるいはモノアリール炭酸塩に対し
て理論量以上使用され、好ましくは２〜30倍（モル）で
ある。従って水は過剰に使用されるが、余りにも多量で
あると反応後の分離、除去に時間を要するので得策でな
い。本発明の方法においては、アルコール類、ニトリル
類、酸アミド類等の極性溶媒を使用することができる。
極性溶媒を使用することにより、反応初期の反応速度を
高めることができ全体の反応を短時間に行うことができ
る。さらに反応収率を高める効果もある。
この様な極性溶媒としては、例えば、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、等の脂肪族低級アルコール類、
ベンアルアルコールの様な一価芳香族アルコール、エチ
レングリコールの様なグリコール類、N,N−ジメチルホ
ルムアミドの様な酸アミド類、アセトニトリルの様なニ
トリル類が例示されるが、これら極性溶媒はその沸点が
余り高くないものが好ましく、沸点50〜200℃の範囲に
あるものがよく、好ましくはメタノール、エタノール、
プロパノール、アセトニトリル等が反応後の分離操作な
どの点から好適である。
ノール、プロパノール、等の脂肪族低級アルコール類、
ベンアルアルコールの様な一価芳香族アルコール、エチ
レングリコールの様なグリコール類、N,N−ジメチルホ
ルムアミドの様な酸アミド類、アセトニトリルの様なニ
トリル類が例示されるが、これら極性溶媒はその沸点が
余り高くないものが好ましく、沸点50〜200℃の範囲に
あるものがよく、好ましくはメタノール、エタノール、
プロパノール、アセトニトリル等が反応後の分離操作な
どの点から好適である。
これら極性溶媒の使用量は原料第四級アンモニウムモノ
アルキル炭酸塩あるいはモノアリール炭酸塩に対して0.
5〜30倍量（重量）であり、通常は１〜20倍量、好まし
くは２〜10倍量が使用される 本発明の方法を実施する際の反応温度は、一般的には30
〜300℃の範囲であるが、実際には反応速度、原料の第
四級アンモニウムモノアルキル炭酸塩あるいはモノアリ
ール炭酸塩および目的物の第四級アンモニウム重炭酸塩
の分解等を考慮する必要があり、通常は40〜250℃好ま
しくは50〜200℃である。
アルキル炭酸塩あるいはモノアリール炭酸塩に対して0.
5〜30倍量（重量）であり、通常は１〜20倍量、好まし
くは２〜10倍量が使用される 本発明の方法を実施する際の反応温度は、一般的には30
〜300℃の範囲であるが、実際には反応速度、原料の第
四級アンモニウムモノアルキル炭酸塩あるいはモノアリ
ール炭酸塩および目的物の第四級アンモニウム重炭酸塩
の分解等を考慮する必要があり、通常は40〜250℃好ま
しくは50〜200℃である。
なお、本発明は、必要に応じて、窒素、アルゴンヘリウ
ム、あるいは水素ガス等の反応に影響を与えない不活性
ガス雰囲気下で反応させることもできる。又、本発明は
回分式、半回分式あるいは連続式何れの方法でも実施し
得る。
ム、あるいは水素ガス等の反応に影響を与えない不活性
ガス雰囲気下で反応させることもできる。又、本発明は
回分式、半回分式あるいは連続式何れの方法でも実施し
得る。
本発明は、炭酸ジアルキルあるいは炭酸ジアリールと第
三級アミンとから得られる第四級アンモニウムモノアル
キル炭酸塩あるいはモノアリール炭酸塩と水とを反応さ
せることにより第四級アンモニウム重炭酸塩の製造を高
収率で行うことができる新規な方法でり、工業的にきわ
めて有意義な方法である。
三級アミンとから得られる第四級アンモニウムモノアル
キル炭酸塩あるいはモノアリール炭酸塩と水とを反応さ
せることにより第四級アンモニウム重炭酸塩の製造を高
収率で行うことができる新規な方法でり、工業的にきわ
めて有意義な方法である。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １ 300mlの内容積のオートクレーブに、テトラメチルアン
モニウムモノメチル炭酸塩108.0g、水72.0g、を導入
し、加熱、撹拌した。反応器内の温度が100℃に達した
後その温度で３時間反応を継続させた。反応終了後、生
成物を分析した結果、テトラメチルアンモニウム重炭酸
塩が96.7％（モル）の収率で得られた。
モニウムモノメチル炭酸塩108.0g、水72.0g、を導入
し、加熱、撹拌した。反応器内の温度が100℃に達した
後その温度で３時間反応を継続させた。反応終了後、生
成物を分析した結果、テトラメチルアンモニウム重炭酸
塩が96.7％（モル）の収率で得られた。
実施例 ２ 実施例１で使用したと同様の反応器に、テトラメチルア
ンモニウムモメチル炭酸塩86.4g、水93.6g、を導入し、
加熱撹拌した。反応器内の温度が100℃に達した後その
温度で３時間反応を継続させた。反応終了後、生成物を
分析した結果、テトラメチルアンモニウム重炭酸塩が9
7.1％（モル）の収率で得られた。
ンモニウムモメチル炭酸塩86.4g、水93.6g、を導入し、
加熱撹拌した。反応器内の温度が100℃に達した後その
温度で３時間反応を継続させた。反応終了後、生成物を
分析した結果、テトラメチルアンモニウム重炭酸塩が9
7.1％（モル）の収率で得られた。
実施例 ３ 実施例１で使用したと同様の反応器に、テトラメチルア
ンモニウムモメチル炭酸塩108.0g、水72.0g、メタノー
ル32.0gを導入し、加熱撹拌した。反応器内の温度が100
℃に達した後その温度で３時間反応を継続させた。反応
終了後、生成物を分析した結果、テトラメチルアンモニ
ウム重炭酸塩が98.5％（モル）の収率で得られた。
ンモニウムモメチル炭酸塩108.0g、水72.0g、メタノー
ル32.0gを導入し、加熱撹拌した。反応器内の温度が100
℃に達した後その温度で３時間反応を継続させた。反応
終了後、生成物を分析した結果、テトラメチルアンモニ
ウム重炭酸塩が98.5％（モル）の収率で得られた。
実施例 ４ 実施例１で使用したと同様の反応器に、トリメチルエチ
ルアンモニウムモメチル炭酸塩114.1g,水75.6g、を導入
し、加熱撹拌した。反応器内の温度が120℃に達した後
その温度で３時間反応を継続させた。反応終了後、生成
物を分析した結果トリメチルエチルアンモニウム重炭酸
塩が96.3％（モル）の収率で得られた。
ルアンモニウムモメチル炭酸塩114.1g,水75.6g、を導入
し、加熱撹拌した。反応器内の温度が120℃に達した後
その温度で３時間反応を継続させた。反応終了後、生成
物を分析した結果トリメチルエチルアンモニウム重炭酸
塩が96.3％（モル）の収率で得られた。
実施例 ５ 実施例１で使用したと同様の反応器に、テトラメチルア
ンモニウム−イソプロピル炭酸塩88.5g水45.0g、を導入
し、加熱撹拌した。反応器内の温度が120℃に達した後
その温度で３時間反応を継続させた。反応終了後、生成
物を分析した結果テトラメチルアンモニウム重炭酸塩が
95.0％（モル）の収率で得られた。
ンモニウム−イソプロピル炭酸塩88.5g水45.0g、を導入
し、加熱撹拌した。反応器内の温度が120℃に達した後
その温度で３時間反応を継続させた。反応終了後、生成
物を分析した結果テトラメチルアンモニウム重炭酸塩が
95.0％（モル）の収率で得られた。
実施例 ６ 実施例１で使用したと同様の反応器に、トリメチルベン
ジルアンモニウムモメチル炭酸塩112.5g,水55.0g、を導
入し、加熱撹拌した。反応器内の温度が120℃に達した
後その温度で３時間反応を継続させた。反応終了後、生
成物を分析した結果トリメチルベンジルアンモニウム重
炭酸塩が95.7％（モル）の収率で得られた。
ジルアンモニウムモメチル炭酸塩112.5g,水55.0g、を導
入し、加熱撹拌した。反応器内の温度が120℃に達した
後その温度で３時間反応を継続させた。反応終了後、生
成物を分析した結果トリメチルベンジルアンモニウム重
炭酸塩が95.7％（モル）の収率で得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 米国特許2635100（ＵＳ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】第四級アンモニウムモノアルキルあるいは
モノアリール炭酸塩と水とを反応させることを特徴とす
る第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27875586A JPH0742256B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法 |
| US07/120,150 US4776929A (en) | 1986-11-25 | 1987-11-12 | Process for production of quaternary ammonium hydroxides |
| DE87117020T DE3785548T2 (de) | 1986-11-25 | 1987-11-18 | Verfahren zur Herstellung eines hochreinen quaternären Ammonium-Hydroxides. |
| EP87117020A EP0269949B1 (en) | 1986-11-25 | 1987-11-18 | Process for producing a high purity quaternary ammonium hydroxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27875586A JPH0742256B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63132863A JPS63132863A (ja) | 1988-06-04 |
| JPH0742256B2 true JPH0742256B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=17601743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27875586A Expired - Lifetime JPH0742256B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0742256B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005029715A (ja) * | 2003-07-08 | 2005-02-03 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | バイオディーゼルフューエルの製造方法 |
| CN102321226B (zh) | 2005-03-15 | 2013-12-04 | 宝理塑料株式会社 | 不稳定末端基团分解处理剂、使用其的稳定化聚缩醛树脂、制造方法、组合物以及成型体 |
-
1986
- 1986-11-25 JP JP27875586A patent/JPH0742256B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63132863A (ja) | 1988-06-04 |
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