JPH05331150A - ２−アルコキシ−３−スルファニルアミドピラジンの製法 - Google Patents
２−アルコキシ−３−スルファニルアミドピラジンの製法Info
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- JPH05331150A JPH05331150A JP16438792A JP16438792A JPH05331150A JP H05331150 A JPH05331150 A JP H05331150A JP 16438792 A JP16438792 A JP 16438792A JP 16438792 A JP16438792 A JP 16438792A JP H05331150 A JPH05331150 A JP H05331150A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２，３−ジクロロピラジンとスルファニルア
ミドとを、アルカリ金属炭酸塩の存在下、溶媒としてジ
メチルスルホキシド及び芳香族炭化水素を用いて反応さ
せて、２−クロロ−３−スルファニルアミドピラジンを
製造し、次いで２−クロロ−３−スルファニルアミドピ
ラジンを単離することなく、アルカリ金属水酸化物及び
アルコールと反応させて 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基を表す。）で示される２−アル
コキシ−３−スルファニルアミドピラジンを製造する。 【効果】 生成する２−クロロ−３−スルファニルアミ
ドピラジンを単離することなく、反応液を２−アルコキ
シ−３−スルファニルアミドピラジンの製造工程に付
し、２−アルコキシ−３−スルファニルアミドピラジン
を高収率で製造できる。
ミドとを、アルカリ金属炭酸塩の存在下、溶媒としてジ
メチルスルホキシド及び芳香族炭化水素を用いて反応さ
せて、２−クロロ−３−スルファニルアミドピラジンを
製造し、次いで２−クロロ−３−スルファニルアミドピ
ラジンを単離することなく、アルカリ金属水酸化物及び
アルコールと反応させて 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基を表す。）で示される２−アル
コキシ−３−スルファニルアミドピラジンを製造する。 【効果】 生成する２−クロロ−３−スルファニルアミ
ドピラジンを単離することなく、反応液を２−アルコキ
シ−３−スルファニルアミドピラジンの製造工程に付
し、２−アルコキシ−３−スルファニルアミドピラジン
を高収率で製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２−アルコキシ−３−ス
ルファニルアミドピラジンを製造する方法に関する。
ルファニルアミドピラジンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２−アルコキシ−３−スルファニルアミ
ドピラジンの製法としては、以下に述べる方法が知られ
ている（米国特許明細書第４２９９９６２号）。すなわ
ち、２，３−ジクロロピラジンとスルファニルアミドと
を、アルカリ金属炭酸塩の存在下、溶媒としてＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）及び芳香族
炭化水素を用いて反応させて、２−クロロ−３−スルフ
ァニルアミドピラジンを製造、単離し、次いで単離した
この化合物をアルカリ金属水酸化物及びメタノールと反
応させて２−メトキシ−３−スルファニルアミドピラジ
ンを製造する方法が知られている。
ドピラジンの製法としては、以下に述べる方法が知られ
ている（米国特許明細書第４２９９９６２号）。すなわ
ち、２，３−ジクロロピラジンとスルファニルアミドと
を、アルカリ金属炭酸塩の存在下、溶媒としてＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）及び芳香族
炭化水素を用いて反応させて、２−クロロ−３−スルフ
ァニルアミドピラジンを製造、単離し、次いで単離した
この化合物をアルカリ金属水酸化物及びメタノールと反
応させて２−メトキシ−３−スルファニルアミドピラジ
ンを製造する方法が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記公
知方法では２−クロロ−３−スルファニルアミドピラジ
ン生成反応液を２−アルコキシ−３−スルファニルアミ
ドピラジンの製造に付すと、溶媒として用いたＤＭＦが
分解し、分解生成物と２−クロロ−３−スルファニルア
ミドピラジンと反応し、目的物である２−アルコキシ−
３−スルファニルアミドピラジンの収率が著しく低いも
のになるという問題が生じる。このため、前記公知方法
は、得られた２−クロロ−３−スルファニルアミドピラ
ジンを当該反応液から単離された後、２−アルコキシ−
３−スルファニルアミドピラジンの製造工程に付さなけ
ればならず、単離操作を必要とするので、操作が煩雑と
なり２−アルコキシ−３−スルファニルアミドピラジン
の工業的製造にとって満足できる方法とはいい難い。
知方法では２−クロロ−３−スルファニルアミドピラジ
ン生成反応液を２−アルコキシ−３−スルファニルアミ
ドピラジンの製造に付すと、溶媒として用いたＤＭＦが
分解し、分解生成物と２−クロロ−３−スルファニルア
ミドピラジンと反応し、目的物である２−アルコキシ−
３−スルファニルアミドピラジンの収率が著しく低いも
のになるという問題が生じる。このため、前記公知方法
は、得られた２−クロロ−３−スルファニルアミドピラ
ジンを当該反応液から単離された後、２−アルコキシ−
３−スルファニルアミドピラジンの製造工程に付さなけ
ればならず、単離操作を必要とするので、操作が煩雑と
なり２−アルコキシ−３−スルファニルアミドピラジン
の工業的製造にとって満足できる方法とはいい難い。
【０００４】
【課題解決するための手段】本発明者らは、かかる従来
技術の欠点を解決すべく、２，３−ジクロロピラジンと
スルファニルアミドからの２−クロロ−３−スルファニ
ルアミドピラジンの生成を経由する２−アルコキシ−３
−スルファニルアミドピラジンの製造方法について種々
検討した。その結果、２，３−ジクロロピラジンとスル
ファニルアミドの反応に溶媒としてジメチルスルホキシ
ド（以下ＤＭＳＯと略す）及び芳香族炭化水素を用い、
２−クロロ−３−スルファニルアミドピラジンを単離す
ることなく該反応液を２−アルコキシ−３−スルファニ
ルアミドピラジンの製造工程に付すと、２−アルコキシ
−３−スルファニルアミドピラジンが高い収率で得られ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
技術の欠点を解決すべく、２，３−ジクロロピラジンと
スルファニルアミドからの２−クロロ−３−スルファニ
ルアミドピラジンの生成を経由する２−アルコキシ−３
−スルファニルアミドピラジンの製造方法について種々
検討した。その結果、２，３−ジクロロピラジンとスル
ファニルアミドの反応に溶媒としてジメチルスルホキシ
ド（以下ＤＭＳＯと略す）及び芳香族炭化水素を用い、
２−クロロ−３−スルファニルアミドピラジンを単離す
ることなく該反応液を２−アルコキシ−３−スルファニ
ルアミドピラジンの製造工程に付すと、２−アルコキシ
−３−スルファニルアミドピラジンが高い収率で得られ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】本発明は、２，３−ジクロロピラジンとス
ルファニルアミドとを、アルカリ金属炭酸塩の存在下、
溶媒としてジメチルスルホキシド及び芳香族炭化水素を
用いて反応させて、
ルファニルアミドとを、アルカリ金属炭酸塩の存在下、
溶媒としてジメチルスルホキシド及び芳香族炭化水素を
用いて反応させて、
【化５】 で示される２−クロロ−３−スルファニルアミドピラジ
ンを製造し、次いで２−クロロ−３−スルファニルアミ
ドピラジンを単離することなく
ンを製造し、次いで２−クロロ−３−スルファニルアミ
ドピラジンを単離することなく
【化６】 （式中、Ｒはアルキル基を表わす。Ｍはアルカリ金属を
表わす。）で示されるアルカリ金属アルコラートと、又
は
表わす。）で示されるアルカリ金属アルコラートと、又
は
【化７】 （式中、Ｒは前記に同じ。）で示されるアルコール及び
アルカリ金属水酸化物と反応させることを特徴とする
アルカリ金属水酸化物と反応させることを特徴とする
【化８】 （式中、Ｒは前記に同じ。）で示される２−アルコキシ
−３−スルファニルアミドピラジンの製造法に関するも
のである。
−３−スルファニルアミドピラジンの製造法に関するも
のである。
【０００６】まず、本発明の２−クロロ−３−スルファ
ニルアミドピラジンの製造法について説明する。アルカ
リ金属炭酸塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
などが挙げられる。芳香族炭化水素としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。
ニルアミドピラジンの製造法について説明する。アルカ
リ金属炭酸塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
などが挙げられる。芳香族炭化水素としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。
【０００７】スルファニルアミド及びアルカリ金属炭酸
塩の使用量はいずれも、２，３−ジクロロピラジンに対
して１〜２倍モルが好ましい。ＤＭＳＯは２，３−ジク
ロロピラジンに対して２〜５倍重量、芳香族炭化水素は
ＤＭＳＯの１／５〜１／３倍重量用いるのが好ましい。
塩の使用量はいずれも、２，３−ジクロロピラジンに対
して１〜２倍モルが好ましい。ＤＭＳＯは２，３−ジク
ロロピラジンに対して２〜５倍重量、芳香族炭化水素は
ＤＭＳＯの１／５〜１／３倍重量用いるのが好ましい。
【０００８】反応温度は、通常、芳香族炭化水素と生成
する水との共沸物が還流する温度である。例えば、芳香
族炭化水素としてトルエンを用いた場合、常圧下での反
応温度は１２５〜１３５℃であり、また反応液の着色を
抑えることを目的とする減圧下での反応温度は１１５〜
１２０℃である。かかる温度での反応は７〜９時間で充
分完結する。
する水との共沸物が還流する温度である。例えば、芳香
族炭化水素としてトルエンを用いた場合、常圧下での反
応温度は１２５〜１３５℃であり、また反応液の着色を
抑えることを目的とする減圧下での反応温度は１１５〜
１２０℃である。かかる温度での反応は７〜９時間で充
分完結する。
【０００９】次に、本発明の２−アルコキシ−３−スル
ファニルアミドピラジンの製造法について説明する。ア
ルカリ金属アルコラートとしては、アルカリ金属と低級
アルコールから構成される化合物が挙げられ、具体的に
はナトリウムメチラート、カリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムエチラート、ナトリウムメプ
ロピラート、カリウムプロピラート、ナトリウムブチラ
ート、カリウムブチラートなどが挙げられる。アルコー
ルとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール等の低級アルコールなどが挙げられる。アル
カリ金属水酸化物としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなどが挙げられる。
ファニルアミドピラジンの製造法について説明する。ア
ルカリ金属アルコラートとしては、アルカリ金属と低級
アルコールから構成される化合物が挙げられ、具体的に
はナトリウムメチラート、カリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムエチラート、ナトリウムメプ
ロピラート、カリウムプロピラート、ナトリウムブチラ
ート、カリウムブチラートなどが挙げられる。アルコー
ルとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール等の低級アルコールなどが挙げられる。アル
カリ金属水酸化物としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなどが挙げられる。
【００１０】アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属ア
ルコラートの使用量はいずれも、２，３−ジクロロピラ
ジンに対して３〜６倍モルが好ましい。アルコールの使
用量は２，３−ジクロロピラジンに対して１０〜６０倍
モルが好ましい。アルカリ金属アルコラートを用いる方
法並びにアルカリ金属水酸化物及びアルコールを用いる
方法のいずれの方法でも、反応は７５〜８２℃で４〜５
時間にてほぼ完結する。
ルコラートの使用量はいずれも、２，３−ジクロロピラ
ジンに対して３〜６倍モルが好ましい。アルコールの使
用量は２，３−ジクロロピラジンに対して１０〜６０倍
モルが好ましい。アルカリ金属アルコラートを用いる方
法並びにアルカリ金属水酸化物及びアルコールを用いる
方法のいずれの方法でも、反応は７５〜８２℃で４〜５
時間にてほぼ完結する。
【００１１】また、本発明方法の好ましい一実施態様を
次に説明する。２，３−ジクロロピラジン及びスルファ
ニルアミドをＤＭＳＯに加え溶解し、さらに芳香族炭化
水素を加え、アルカリ金属炭酸塩の存在下で反応を行
う。反応の進行と共に２−クロロ−３−スルファニルア
ミドピラジン、炭酸ガス、水などが生成する。この水を
芳香族炭化水素と共沸させ、共沸物をセパレーターに導
き、水と芳香族炭化水素とを分離する。分離された芳香
族炭化水素を反応器に戻し、一方、水を系外に連続的に
除去する。この水の分離除去操作により、炭酸ガスも同
時に系外に除去される。水の生成がなくなった後、反応
を終了する。反応終了液をそのまま、又は反応液の容積
効率を考慮して芳香族炭化水素及びＤＭＳＯの約１／２
量を減圧下で系外に留去した後、アルカリ金属アルコラ
ート、又はアルコール及びアルカリ金属水酸化物を加
え、反応し、２−アルコキシ−３−スルファニルアミド
ピラジンを得る。
次に説明する。２，３−ジクロロピラジン及びスルファ
ニルアミドをＤＭＳＯに加え溶解し、さらに芳香族炭化
水素を加え、アルカリ金属炭酸塩の存在下で反応を行
う。反応の進行と共に２−クロロ−３−スルファニルア
ミドピラジン、炭酸ガス、水などが生成する。この水を
芳香族炭化水素と共沸させ、共沸物をセパレーターに導
き、水と芳香族炭化水素とを分離する。分離された芳香
族炭化水素を反応器に戻し、一方、水を系外に連続的に
除去する。この水の分離除去操作により、炭酸ガスも同
時に系外に除去される。水の生成がなくなった後、反応
を終了する。反応終了液をそのまま、又は反応液の容積
効率を考慮して芳香族炭化水素及びＤＭＳＯの約１／２
量を減圧下で系外に留去した後、アルカリ金属アルコラ
ート、又はアルコール及びアルカリ金属水酸化物を加
え、反応し、２−アルコキシ−３−スルファニルアミド
ピラジンを得る。
【００１２】２−アルコキシ−３−スルファニルアミド
ピラジンの単離は一般的に行われている方法で実施する
ことができる。例えば、反応終了液に水を加え、アルコ
ールを留去した後、塩酸等の酸でｐＨを４〜５とし、生
成する結晶をろ別、水洗、乾燥して、単離された２−ア
ルコキシ−３−スルファニルアミドピラジンを得る。
ピラジンの単離は一般的に行われている方法で実施する
ことができる。例えば、反応終了液に水を加え、アルコ
ールを留去した後、塩酸等の酸でｐＨを４〜５とし、生
成する結晶をろ別、水洗、乾燥して、単離された２−ア
ルコキシ−３−スルファニルアミドピラジンを得る。
【００１３】
【実施例】本発明を実施例によって説明するが、本発明
は実施例のみに限定されるものではない。 実施例１ 撹拌機、温度計及びセパレーターを備えた４ツ口フラス
コに２，３−ジクロロピラジン５０ｇ（０．３３６モ
ル）、スルファニルアミド６０．５ｇ（０．３５１モ
ル）、炭酸カリウム５５．５ｇ（０．４０２モル）、Ｄ
ＭＳＯ１５０ｇ及びトルエン４０ｇを仕込み、撹拌下、
内温を１１５〜１２０℃に保ち、この温度でトルエンが
セパレーターを通し還流するように反応系を減圧に保
ち、９時間反応させた。この間生成する水はセパレータ
ーから分離除去した。次に、反応終了液を減圧下に濃縮
して、トルエン及びＤＭＳＯの１／２量を留去した後、
メタノール４９２ｇ、水酸化ナトリウム１３．５ｇ
（０．３３８モル）を加え、撹拌下、７２〜８２℃に
４．５時間保った。この間、メタノール３１０ｇを系外
に留去した。その後、水を加え、次いでメタノールを留
去した。得られた水溶液を塩酸でｐＨ５まで中和し、生
成した結晶をろ別、水洗後乾燥し、２−メトキシ−３−
スルファニルアミドピラジン８６．７ｇを得た。その収
率は、２，３−ジクロロピラジンを基準にして、９２．
０％であった。
は実施例のみに限定されるものではない。 実施例１ 撹拌機、温度計及びセパレーターを備えた４ツ口フラス
コに２，３−ジクロロピラジン５０ｇ（０．３３６モ
ル）、スルファニルアミド６０．５ｇ（０．３５１モ
ル）、炭酸カリウム５５．５ｇ（０．４０２モル）、Ｄ
ＭＳＯ１５０ｇ及びトルエン４０ｇを仕込み、撹拌下、
内温を１１５〜１２０℃に保ち、この温度でトルエンが
セパレーターを通し還流するように反応系を減圧に保
ち、９時間反応させた。この間生成する水はセパレータ
ーから分離除去した。次に、反応終了液を減圧下に濃縮
して、トルエン及びＤＭＳＯの１／２量を留去した後、
メタノール４９２ｇ、水酸化ナトリウム１３．５ｇ
（０．３３８モル）を加え、撹拌下、７２〜８２℃に
４．５時間保った。この間、メタノール３１０ｇを系外
に留去した。その後、水を加え、次いでメタノールを留
去した。得られた水溶液を塩酸でｐＨ５まで中和し、生
成した結晶をろ別、水洗後乾燥し、２−メトキシ−３−
スルファニルアミドピラジン８６．７ｇを得た。その収
率は、２，３−ジクロロピラジンを基準にして、９２．
０％であった。
【００１４】
【発明の効果】本発明方法によれば、２，３−ジクロロ
ピラジンとスルファニルアミドの反応生成する２−クロ
ロ−３−スルファニルアミドピラジンを単離することな
く、当該反応液を２−アルコキシ−３−スルファニルア
ミドピラジンの製造工程に付して２−アルコキシ−３−
スルファニルアミドピラジンが高収率で製造できるの
で、従来技術に比べて簡便にかつ経済的に有利に２−ア
ルコキシ−３−スルファニルアミドピラジンを製造でき
る。
ピラジンとスルファニルアミドの反応生成する２−クロ
ロ−３−スルファニルアミドピラジンを単離することな
く、当該反応液を２−アルコキシ−３−スルファニルア
ミドピラジンの製造工程に付して２−アルコキシ−３−
スルファニルアミドピラジンが高収率で製造できるの
で、従来技術に比べて簡便にかつ経済的に有利に２−ア
ルコキシ−３−スルファニルアミドピラジンを製造でき
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 倉西 英樹 大阪市城東区放出西２丁目12番13号 広栄 化学工業株式会社研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】２，３−ジクロロピラジンとスルファニル
アミドとを、アルカリ金属炭酸塩の存在下、溶媒として
ジメチルスルホキシド及び芳香族炭化水素を用いて反応
させて、 【化１】 で示される２−クロロ−３−スルファニルアミドピラジ
ンを製造し、次いで２−クロロ−３−スルファニルアミ
ドピラジンを単離することなく 【化２】 （式中、Ｒはアルキル基を表わす。Ｍはアルカリ金属を
表わす。）で示されるアルカリ金属アルコラートと、又
は 【化３】 （式中、Ｒはアルキル基を表わす。）で示されるアルコ
ール及びアルカリ金属水酸化物と反応させることを特徴
とする 【化４】 （式中、Ｒは前記に同じ。）で示される２−アルコキシ
−３−スルファニルアミドピラジンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16438792A JPH05331150A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | ２−アルコキシ−３−スルファニルアミドピラジンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16438792A JPH05331150A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | ２−アルコキシ−３−スルファニルアミドピラジンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331150A true JPH05331150A (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=15792161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16438792A Pending JPH05331150A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | ２−アルコキシ−３−スルファニルアミドピラジンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05331150A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102212035A (zh) * | 2011-04-25 | 2011-10-12 | 扬州天和药业有限公司 | 磺胺甲氧吡嗪的制备方法 |
| CN104945338A (zh) * | 2015-06-23 | 2015-09-30 | 郑州福源动物药业有限公司 | 一种磺胺氯吡嗪钠的制备工艺 |
-
1992
- 1992-05-29 JP JP16438792A patent/JPH05331150A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102212035A (zh) * | 2011-04-25 | 2011-10-12 | 扬州天和药业有限公司 | 磺胺甲氧吡嗪的制备方法 |
| CN104945338A (zh) * | 2015-06-23 | 2015-09-30 | 郑州福源动物药业有限公司 | 一种磺胺氯吡嗪钠的制备工艺 |
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