JPS59175893A - ３−ヒドロキシ酸類およびその製造法 - Google Patents
３−ヒドロキシ酸類およびその製造法Info
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- JPS59175893A JPS59175893A JP4901683A JP4901683A JPS59175893A JP S59175893 A JPS59175893 A JP S59175893A JP 4901683 A JP4901683 A JP 4901683A JP 4901683 A JP4901683 A JP 4901683A JP S59175893 A JPS59175893 A JP S59175893A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の概要〕
本発明は一般式（りで表わされる新却、３−ヒドロキシ
酸類およびその製造法に関するものである。
酸類およびその製造法に関するものである。
（式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、アルカリ金属類
を表わし、ｎは１から４の整数、ｘ、ｙ。
を表わし、ｎは１から４の整数、ｘ、ｙ。
２は同一もしくは異なった水累原子、低級アルキル基を
表わす。ただし、ｎが２の時、ｘ、ｙ、ｚの少くとも１
つは低級アルキル基を表わす。）〔発明の背景〕 光学純度の高い３−ヒドロキシ酸類はポリケタイド由来
の天然物やテルペン類の製造原料として有用である。従
って、光学純度の高い３−ヒドロキシ酸類の合成は医薬
、香料などの分野においては強く要望されている。
表わす。ただし、ｎが２の時、ｘ、ｙ、ｚの少くとも１
つは低級アルキル基を表わす。）〔発明の背景〕 光学純度の高い３−ヒドロキシ酸類はポリケタイド由来
の天然物やテルペン類の製造原料として有用である。従
って、光学純度の高い３−ヒドロキシ酸類の合成は医薬
、香料などの分野においては強く要望されている。
従来の文献においては、３−ケト酸エステルを酵母によ
シ還元すると得られる３−ヒドロキシ酸エステルはあま
シ光学純度が高くない。又３−ケト酸の場合においては
得られる３−ヒドロキシ酸の光学純度は不明であった口 しかるに本発明者らは更に研究を続は後記一般式（２）
で示される分子中に二重結合などの官能基を有する３−
ケト酸類を酵母によ＃）還元したところ光学的に純粋な
３−ヒドロキシ酸類を効率よく合成することを見い出し
、しかも、得られた前記一般式（１）で示される３−ヒ
ドロキシ酸類は新升化合物で、シトロネロール、シトロ
ネル酸、スルカト−ルの重要々合成中間体となる１用な
ｆヒ合物であることが判り、本発明を完成した。
シ還元すると得られる３−ヒドロキシ酸エステルはあま
シ光学純度が高くない。又３−ケト酸の場合においては
得られる３−ヒドロキシ酸の光学純度は不明であった口 しかるに本発明者らは更に研究を続は後記一般式（２）
で示される分子中に二重結合などの官能基を有する３−
ケト酸類を酵母によ＃）還元したところ光学的に純粋な
３−ヒドロキシ酸類を効率よく合成することを見い出し
、しかも、得られた前記一般式（１）で示される３−ヒ
ドロキシ酸類は新升化合物で、シトロネロール、シトロ
ネル酸、スルカト−ルの重要々合成中間体となる１用な
ｆヒ合物であることが判り、本発明を完成した。
本発明は前記一般式（１） ′ｆｒ：ｍする３−ヒドロ
キシ酸類および同化合物を一般式（２） （式中Ｒは水素原子、アルカリ金属を表わし、ＸＩＹ、
Ｚは前記一般式（１）と同一意味を表わす。）を有する
３−ケト酸類を無機塩存在下酵母を用い還元して製造し
要すれば、得られたものをエステル化して製造する方法
である。
キシ酸類および同化合物を一般式（２） （式中Ｒは水素原子、アルカリ金属を表わし、ＸＩＹ、
Ｚは前記一般式（１）と同一意味を表わす。）を有する
３−ケト酸類を無機塩存在下酵母を用い還元して製造し
要すれば、得られたものをエステル化して製造する方法
である。
本発明の一般式（１）で示される３−ヒドロキシ酸類は
文献未載の新規化合物でちゃ、その代表的化合物を次に
挙ける。
文献未載の新規化合物でちゃ、その代表的化合物を次に
挙ける。
１．３−ヒドロキシ−７−メチル−６−オクテノイ、ク
アシド ２．３−ヒドロキシ−６−メチル−６−ヘグテノイツク
アシド ３．３−ヒドロキシ−６−オクテノイツクアシド４．３
−ヒドロキシ−７−オクテノイツクアシド５．３−ヒド
ロキシ−６−メチル−６−オクテノイツクアシド ６、 ６．７−シメチルー３−ヒドロキシ−６−オクテ
ノイツクアシド ７．３−ヒドロキシ−８−ノネノイックアシド〔本発明
化合物の製法〕 本発明化合物の一般的な裏造法を以下にのべる。
アシド ２．３−ヒドロキシ−６−メチル−６−ヘグテノイツク
アシド ３．３−ヒドロキシ−６−オクテノイツクアシド４．３
−ヒドロキシ−７−オクテノイツクアシド５．３−ヒド
ロキシ−６−メチル−６−オクテノイツクアシド ６、 ６．７−シメチルー３−ヒドロキシ−６−オクテ
ノイツクアシド ７．３−ヒドロキシ−８−ノネノイックアシド〔本発明
化合物の製法〕 本発明化合物の一般的な裏造法を以下にのべる。
３−ケトエステルを過剰（約２．２当量）のアルカリ水
溶液、例えば水酸化す） ＩＪウム、水酸化カリウムと
処理し、３−ケトカルボン酸のアルカリ金属塩とする。
溶液、例えば水酸化す） ＩＪウム、水酸化カリウムと
処理し、３−ケトカルボン酸のアルカリ金属塩とする。
一方酵母、グルコースおよびリン醒ナトリウム、ホウ酸
ナトリウム、ホウ酸カリ、リン酸カリ、硫酸マグネシウ
ム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウムなどの無機塩を入れ
溶液を（５） 作る。この酵母溶液に上記のアルカリ処理液を加え２日
間攪拌することにより光学収率９９％以上の３−ヒドロ
キシ酸が得られる。
ナトリウム、ホウ酸カリ、リン酸カリ、硫酸マグネシウ
ム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウムなどの無機塩を入れ
溶液を（５） 作る。この酵母溶液に上記のアルカリ処理液を加え２日
間攪拌することにより光学収率９９％以上の３−ヒドロ
キシ酸が得られる。
この３−ヒドロキシ酸にジアゾメタン、エタノール・塩
酸等を作用させることによりエステル化合物が得られる
。
酸等を作用させることによりエステル化合物が得られる
。
３−ケト酸、３−ケト酸アルカリ金属端金ｙＡ相として
用いた場合には、各々２２当量、 １．２当童の上記で
示したアルカリ水溶液に浴解し、酵母により上記と同じ
方法を用いることによｐ３−ケトエステルを用いた場合
と全く同様の手法によシ３−ヒドロキシ酸が得られる。
用いた場合には、各々２２当量、 １．２当童の上記で
示したアルカリ水溶液に浴解し、酵母により上記と同じ
方法を用いることによｐ３−ケトエステルを用いた場合
と全く同様の手法によシ３−ヒドロキシ酸が得られる。
本発明化合物のうち３−ヒドロキシ−６−メチル−へブ
テノイックアシドを用いて香料のシトロネロール、シト
ロネル酸の製造工程及び試薬を示すＯ （６） （Ｓ） −（−）−シトロネロール、シトロネルｅ Ｏ
Ｈ造（ａ） −（−）−シトロネロール （ｓ）
−（−）−シトロネル酸式中Ｒ１はぎバロイル基、Ｒ２
はｐ−トルエンスルホニル基金衣わす 試薬 １、酵母、グルコース ２． リチウムアルミナムヒド
リド ３． ピバロイルクロリド、ピリジン。
テノイックアシドを用いて香料のシトロネロール、シト
ロネル酸の製造工程及び試薬を示すＯ （６） （Ｓ） −（−）−シトロネロール、シトロネルｅ Ｏ
Ｈ造（ａ） −（−）−シトロネロール （ｓ）
−（−）−シトロネル酸式中Ｒ１はぎバロイル基、Ｒ２
はｐ−トルエンスルホニル基金衣わす 試薬 １、酵母、グルコース ２． リチウムアルミナムヒド
リド ３． ピバロイルクロリド、ピリジン。
４、ｐ−）シルクロリド、ビリノン ５． リチウムジ
メチル銅 ６． リチウムアルミナムヒドリド又は水酸
化カリウム、水酸化す） ＩＪウム、水酸化リチウムな
どのアルカリ溶液 ７． ジョーンズ酸化又は酸累、金
緘白金 本発明化合物のうち３−ヒドロキシ−７−メチルーオク
テノイツクアシドを用いて、昆虫フェロモンのスルカト
ール製造工程及び試薬を示す。
メチル銅 ６． リチウムアルミナムヒドリド又は水酸
化カリウム、水酸化す） ＩＪウム、水酸化リチウムな
どのアルカリ溶液 ７． ジョーンズ酸化又は酸累、金
緘白金 本発明化合物のうち３−ヒドロキシ−７−メチルーオク
テノイツクアシドを用いて、昆虫フェロモンのスルカト
ール製造工程及び試薬を示す。
（ｓ） −（＋）−スルカトールの製造（、）−（＋）
−スルカトール 式中Ｔ）（Ｐはテトラヒドロピラニル基を表わす試薬 ８、 酵母 ９．ノアジメタン １０．ジヒドロピラン
１１、ソイソプチルアルミナムヒドリド又はリチウムア
ルミナムヒト９リド処理後ツメチルスルホキシド。
−スルカトール 式中Ｔ）（Ｐはテトラヒドロピラニル基を表わす試薬 ８、 酵母 ９．ノアジメタン １０．ジヒドロピラン
１１、ソイソプチルアルミナムヒドリド又はリチウムア
ルミナムヒト９リド処理後ツメチルスルホキシド。
オギザリルクロリドと処理 １２．ウィルキンソン錯体
（トリストリフェニルホスフィン−ロジウム（Ｉ（）ク
ロリド）１３．塩酸・メタノールかかる方法によｐ１シ
トロネロール、シトロネル酸、スルカトール等の有用物
質が効率よく得られる。かくの如く本発明化合物および
その製造法は幅広い有用＋ｉを持つことが確認された。
（トリストリフェニルホスフィン−ロジウム（Ｉ（）ク
ロリド）１３．塩酸・メタノールかかる方法によｐ１シ
トロネロール、シトロネル酸、スルカトール等の有用物
質が効率よく得られる。かくの如く本発明化合物および
その製造法は幅広い有用＋ｉを持つことが確認された。
本発明に用いた出発物質の３−ケトカルデン酸の代表例
の物性を示す。
の物性を示す。
１）エチル−６−メチル−３−オキソ−６−ヘグテノエ
ート 無色油状物質 ＩＲ（フィルム、ｃｍ ）：１７４Ｂ、１７２２，１
６５５，１３２０゜９０ ’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，、δ）： ｘ、２８Ｎ、３
Ｈ＋Ｊ＝７．３）＋ １．７４（ｓ、３Ｈ）、２．３１
（ｒｎ、２Ｈ）、２．７１（ｒｎ、２Ｈ）、 ３．４６
（ｇ、２Ｈ） 、４．２０（ｑ、２Ｈ，Ｊ＝７．３）、
４．７１（ｄ、２Ｈ。
ート 無色油状物質 ＩＲ（フィルム、ｃｍ ）：１７４Ｂ、１７２２，１
６５５，１３２０゜９０ ’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，、δ）： ｘ、２８Ｎ、３
Ｈ＋Ｊ＝７．３）＋ １．７４（ｓ、３Ｈ）、２．３１
（ｒｎ、２Ｈ）、２．７１（ｒｎ、２Ｈ）、 ３．４６
（ｇ、２Ｈ） 、４．２０（ｑ、２Ｈ，Ｊ＝７．３）、
４．７１（ｄ、２Ｈ。
Ｊ＝７．１）
（９）
２）メチル−７−メチル−３−オキソ−６−オクテノエ
ート 無色油状物質 ＩＲ（フィルム、ｃｍ ）：１７４５．１７１５．１
６２５．１３１５゜】２３５ ’ Ｈ−ＮＭＲ（ｃｏｃｔ、 、δ）：１．６２（ｓ、
３Ｈ）、１．６８（ｄ、３Ｈ。
ート 無色油状物質 ＩＲ（フィルム、ｃｍ ）：１７４５．１７１５．１
６２５．１３１５゜】２３５ ’ Ｈ−ＮＭＲ（ｃｏｃｔ、 、δ）：１．６２（ｓ、
３Ｈ）、１．６８（ｄ、３Ｈ。
Ｊ＝０．９８ｆ（ｚ）２．３１（ｍ、２）ｆ）、２．５
６（ｍ、２Ｈ）、３．４４（ｍ 、２Ｈ）、３．７４（
ａ 、３Ｈ） 、５．０６（ｍ、ＩＨ）実施例１゜ メチル３−ヒドロキシ−６−メチル−６−へブテノエー
トの製造 エチル６−メチル−３−オキソ−６−ヘプテノニー）５
．３４．９（０，０２９モル）をＩＮ水酸化カリウム（
６５ｍＡ ｔ Ｏ，Ｏ６５−Ｆ−７＋／ ） １９０
ｍＡのエタノールに溶解し、２５℃で２０時間攪拌した
。減圧下浴媒を除去し、残渣を５００ ｍｌの水でうす
めた。
６（ｍ、２Ｈ）、３．４４（ｍ 、２Ｈ）、３．７４（
ａ 、３Ｈ） 、５．０６（ｍ、ＩＨ）実施例１゜ メチル３−ヒドロキシ−６−メチル−６−へブテノエー
トの製造 エチル６−メチル−３−オキソ−６−ヘプテノニー）５
．３４．９（０，０２９モル）をＩＮ水酸化カリウム（
６５ｍＡ ｔ Ｏ，Ｏ６５−Ｆ−７＋／ ） １９０
ｍＡのエタノールに溶解し、２５℃で２０時間攪拌した
。減圧下浴媒を除去し、残渣を５００ ｍｌの水でうす
めた。
一方ｅ母（オリエンタル酵母＠）１６０ｇ、Ｄ−グルコ
ース１８０ｇ、リン酸第１カリウム３８０〜（２，８ｍ
モル）、硫酸マグネシウム１９０■（１０） （１，６ｍモル）を５００ゴの水にとかし、３０分室温
にて攪拌する。上記カルボン酸溶液を酵母液に加え２日
間室温で攪拌した。反応液にセライトを加え、不溶物を
戸別し、２Ｎ塩酸で酸性にしたのちエーテルでもって抽
出（６００ｍ／Ｘ３回）。
ース１８０ｇ、リン酸第１カリウム３８０〜（２，８ｍ
モル）、硫酸マグネシウム１９０■（１０） （１，６ｍモル）を５００ゴの水にとかし、３０分室温
にて攪拌する。上記カルボン酸溶液を酵母液に加え２日
間室温で攪拌した。反応液にセライトを加え、不溶物を
戸別し、２Ｎ塩酸で酸性にしたのちエーテルでもって抽
出（６００ｍ／Ｘ３回）。
抽出液を飽和食塩水で洗い、備酸マグネシウム上で乾燥
した。爵媒を減圧下留去し、過剰のジアゾメタンと処理
したのち、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精
製した。
した。爵媒を減圧下留去し、過剰のジアゾメタンと処理
したのち、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精
製した。
収量２．７４ｇ（収率５５％）
物性：無色油状物質
ＩＲ（フイ”礼ｃｒｎ−’）：３４３０．３０５５，１
７３５，１６４２゜１４３５．１１．９５，１１４０，
１０７５．８８０〔α） 、−２０，１°（Ｃ＝０
．９５５．クロロホルム）’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，
、δ）： １．５９（ｍ、２Ｈ）、１．７３いｓ、３Ｈ
）２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝７
．６Ｈｚ）、 ２．４９（ｄ。
７３５，１６４２゜１４３５．１１．９５，１１４０，
１０７５．８８０〔α） 、−２０，１°（Ｃ＝０
．９５５．クロロホルム）’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，
、δ）： １．５９（ｍ、２Ｈ）、１．７３いｓ、３Ｈ
）２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝７
．６Ｈｚ）、 ２．４９（ｄ。
ＩＨ，Ｊ−４，６Ｈｚ）＋３．１７（ｂｒ、ｄ、ＩＨ）
、３．７１（ｇ、３Ｈ）。
、３．７１（ｇ、３Ｈ）。
４．０２（ｂｒ、ｍ、ＩＨ）、４．７１（ｇ、２Ｈ）実
施例２ メチル３−ヒドロキシ−７−メチル−６−オクテノエー
トの製造メチル７−メチル−３−オキソ−６−オクテノ
エート５．３４．９（０，０２９モル）をＩＮ水酸化カ
リウム（６５ｍ、ｌ 、 ０．０６５モル）、９０ｍ／
エタノールに溶解し、２５℃で２０時間攪拌した。減圧
下溶媒を除去し、残／１ｆｋ ５００ ｍｌの水でうす
めた。
施例２ メチル３−ヒドロキシ−７−メチル−６−オクテノエー
トの製造メチル７−メチル−３−オキソ−６−オクテノ
エート５．３４．９（０，０２９モル）をＩＮ水酸化カ
リウム（６５ｍ、ｌ 、 ０．０６５モル）、９０ｍ／
エタノールに溶解し、２５℃で２０時間攪拌した。減圧
下溶媒を除去し、残／１ｆｋ ５００ ｍｌの水でうす
めた。
一方酵母（オリエンタル酵母■）１６０．９．Ｄ−グル
コース１８０ ＃ 、 ＩＪン［Ｒ１力ＩＪウム３８０
Ｖとかし、３０分室温で攪拌した。この酵母溶液に上記
カルｄ−ン酸の塩浴液を加え２日間室温で攪拌した。反
応終了後、セライトを加え、不溶物を戸別したのち、２
Ｎ塩酸で酸性にした。エーテルでもって抽出（６００ｍ
ｌ×３回）シ、乾燥した。溶媒留去後、残渣をエーテル
にとがし、過剰のジアゾメタンと処理し、シリカゲルカ
ラムを用い精製した。
コース１８０ ＃ 、 ＩＪン［Ｒ１力ＩＪウム３８０
Ｖとかし、３０分室温で攪拌した。この酵母溶液に上記
カルｄ−ン酸の塩浴液を加え２日間室温で攪拌した。反
応終了後、セライトを加え、不溶物を戸別したのち、２
Ｎ塩酸で酸性にした。エーテルでもって抽出（６００ｍ
ｌ×３回）シ、乾燥した。溶媒留去後、残渣をエーテル
にとがし、過剰のジアゾメタンと処理し、シリカゲルカ
ラムを用い精製した。
収量３．１８ｇ（収率５９％）
物性：無色油状物質
ＩＲ（フィルム、ｃｍ ）：３４４０，１７３０，１
３７５．１１８０〔α貼−１５．８６°（Ｃ＝ １．１
１ 、 ｃｕｃｚ３）’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ
）：１．６２（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝
１．２Ｈｚ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｍ、
２Ｈ）、２．８８（ｄ。
３７５．１１８０〔α貼−１５．８６°（Ｃ＝ １．１
１ 、 ｃｕｃｚ３）’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ
）：１．６２（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝
１．２Ｈｚ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｍ、
２Ｈ）、２．８８（ｄ。
ＩＨ，Ｊ＝３．９）（ｚ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３
．９９（ｍ、ＩＨ）。
．９９（ｍ、ＩＨ）。
５．１１（ｍ、ＩＨ）
（’１’３’）
Claims (2)
- （１）一般式 （式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、アルカリ金属類
全表わし、ｎは１から４の整数、Ｘ、Ｙ。 ２は同一もしくは異なった水素原子、低級アルキル基を
表わす。ただしｎが２の時、ｘ、ｙ、ｚの少くとも１つ
は低級アルキル基を表わす。）を有する３−ヒドロキシ
酸類。 - （２）一般式 ｎは１から４の整数、ｘ、ｙ、ｚは同一もしくは４１、
かった水素原子、低級アルキル基を表わす。ただし、ｎ
が２の時、ｘ、ｙ、ｚの少くとも１つは低級アルキル基
を表わす。）を有する３−ケト酸類を酵母によシ還元す
ることを％徴とする一般式（式中Ｒ’ ＋ Ｘ ＊ Ｙ
＋ Ｚは上記と同−意鱈を有する。）を有する３−ヒ
ドロキシ酸類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4901683A JPS59175893A (ja) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | ３−ヒドロキシ酸類およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4901683A JPS59175893A (ja) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | ３−ヒドロキシ酸類およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59175893A true JPS59175893A (ja) | 1984-10-04 |
Family
ID=12819333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4901683A Pending JPS59175893A (ja) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | ３−ヒドロキシ酸類およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59175893A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04252188A (ja) * | 1990-12-28 | 1992-09-08 | Asahi Breweries Ltd | ３−置換−３−ヒドロキシプロピオン酸エステルの製造法 |
-
1983
- 1983-03-25 JP JP4901683A patent/JPS59175893A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04252188A (ja) * | 1990-12-28 | 1992-09-08 | Asahi Breweries Ltd | ３−置換−３−ヒドロキシプロピオン酸エステルの製造法 |
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