JPS59164559A - 光導電性組成物のための増感化合物 - Google Patents
光導電性組成物のための増感化合物Info
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- JPS59164559A JPS59164559A JP59031313A JP3131384A JPS59164559A JP S59164559 A JPS59164559 A JP S59164559A JP 59031313 A JP59031313 A JP 59031313A JP 3131384 A JP3131384 A JP 3131384A JP S59164559 A JPS59164559 A JP S59164559A
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- Japan
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- bis
- diethylamino
- photoconductive
- compound
- alkyl
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/06—Peri-condensed systems
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
-
- G—PHYSICS
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- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
- G03G5/0651—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing four relevant rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真、および光導電性組成物に使用するあ
る種の増感剤に関する。
る種の増感剤に関する。
光導電性組成物は、たとえば、帯電、化学線（ａｃｔｉ
ｎｉｃ ｒａｄｉａｔｉｏｎ ）に対する画像形成のた
めの露光２よび組成物上にトーナーイメージを形成する
１ζめの現像を伴う周知のイメージング法Ｖこ用いる。
ｎｉｃ ｒａｄｉａｔｉｏｎ ）に対する画像形成のた
めの露光２よび組成物上にトーナーイメージを形成する
１ζめの現像を伴う周知のイメージング法Ｖこ用いる。
しかしながら、組成物が有用なものであるとみなされる
には、過度の露光を必要としないように、光に対して十
分に敏感でなければならない。光導電性組成物の感度を
改良する努力の結果。
には、過度の露光を必要としないように、光に対して十
分に敏感でなければならない。光導電性組成物の感度を
改良する努力の結果。
それが本来感応するスペクトル域およびそれ以外のスペ
クトル域の両方で光導電性組成物の感応を商めるいわゆ
る増感化合物が種々生れた。多くの増感化合物が現在知
られている一万で、新しい物質を見出すために研究が続
けられている。
クトル域の両方で光導電性組成物の感応を商めるいわゆ
る増感化合物が種々生れた。多くの増感化合物が現在知
られている一万で、新しい物質を見出すために研究が続
けられている。
感度が十分であるという要件に加えて、用途によっては
４００ ｎ、ｍ以下でのみ感度をもつことが非常に好ま
しいこともある。（４００ｎｍ、はほぼ可視光と非可視
光との境のスペクトル波長である）もっばら４００ ｎ
ｍ以下で感度をもつということは、可視光での光導電性
組成物の現像が可能となることである。このような専有
感度であるとまた、４００ ｎｍ以上の光を光導電性組
成物を透過してこの透過光に感応する第二材料の上に伝
える操作を行なう第二段階操作、たとえば接触プリント
操作にこの光導電性組成物を使用することが容易となる
。
４００ ｎ、ｍ以下でのみ感度をもつことが非常に好ま
しいこともある。（４００ｎｍ、はほぼ可視光と非可視
光との境のスペクトル波長である）もっばら４００ ｎ
ｍ以下で感度をもつということは、可視光での光導電性
組成物の現像が可能となることである。このような専有
感度であるとまた、４００ ｎｍ以上の光を光導電性組
成物を透過してこの透過光に感応する第二材料の上に伝
える操作を行なう第二段階操作、たとえば接触プリント
操作にこの光導電性組成物を使用することが容易となる
。
本発明の目的は、光導電性組成物に使用する、４００
ｎｍ以下の化学線にもっばら感度をもつ増感化合物を提
供することである。
ｎｍ以下の化学線にもっばら感度をもつ増感化合物を提
供することである。
本発明の目的は、構造：
（式中。
Ｉｔ’およびＲ２は、同じでも異なってし１てもよく、
かつそれぞれが、アリール、たとえばフェニルもしくは
ナフチル、または置換アリールすなわち、２〜２０個の
アルキル炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、ペル
フルオロアルキルまたは被ルフルオロアルコキ７基；ス
ルホニル；スルホン；スルホンアミド−ニトリル：また
はニトロ基で置換されたアリールを表わし、 ）ｔ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、同じでも異なってい
てもよく、かつそれぞれが、水素、１〜４個の炭素原子
を有するアルキル、１〜４個の炭素原子ヲ有するアルコ
キシ、あるいはハロゲンを表わし、 ルは０〜３である） を有する増感化合物で達成される。
かつそれぞれが、アリール、たとえばフェニルもしくは
ナフチル、または置換アリールすなわち、２〜２０個の
アルキル炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、ペル
フルオロアルキルまたは被ルフルオロアルコキ７基；ス
ルホニル；スルホン；スルホンアミド−ニトリル：また
はニトロ基で置換されたアリールを表わし、 ）ｔ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、同じでも異なってい
てもよく、かつそれぞれが、水素、１〜４個の炭素原子
を有するアルキル、１〜４個の炭素原子ヲ有するアルコ
キシ、あるいはハロゲンを表わし、 ルは０〜３である） を有する増感化合物で達成される。
好１しくは、式Ｉ中の１１１およびＲ２はフェニルまた
はアルキル、アルコキシまたは硬ルフルオロアルキルで
置換きれたフェニルであり、そしてＲ３、Ｒ４、Ｒ５お
よびＲ６は水素である。
はアルキル、アルコキシまたは硬ルフルオロアルキルで
置換きれたフェニルであり、そしてＲ３、Ｒ４、Ｒ５お
よびＲ６は水素である。
さらに１本発明の増感剤をアリールアルカンロイコベー
ス光導電体を含む光導電性組成物中に用いると、以下に
さらに詳しく記載するように、もっばら４００ ｎｍ以
下で敏感であり、かつ非持続性であるきいう利点が合わ
せて達成される。
ス光導電体を含む光導電性組成物中に用いると、以下に
さらに詳しく記載するように、もっばら４００ ｎｍ以
下で敏感であり、かつ非持続性であるきいう利点が合わ
せて達成される。
好筐しくは、本発明の増感剤を含む光導電性組成物は、
光導電体、ジカルボキシイミド増感剤および、必要なら
ば、結合剤の単−相均質混合物である。このために、組
成物の成分はノ・ロゲン化炭化水素液体のような一般的
な塗料溶媒に可溶性となるものを選択する。好ましくは
、構造Ｉのジカルボキシイミド増感剤の塗料溶媒中の溶
解度は、得られる溶液の少なくとも０．２５重量％、最
も好１しくはぞの溶液の少なくとも１重量％である。
光導電体、ジカルボキシイミド増感剤および、必要なら
ば、結合剤の単−相均質混合物である。このために、組
成物の成分はノ・ロゲン化炭化水素液体のような一般的
な塗料溶媒に可溶性となるものを選択する。好ましくは
、構造Ｉのジカルボキシイミド増感剤の塗料溶媒中の溶
解度は、得られる溶液の少なくとも０．２５重量％、最
も好１しくはぞの溶液の少なくとも１重量％である。
均質組成物は好ましくは、ノ・ロゲン化炭化水素液体、
たとえば１．２−ジクロロエタン、１．ｌ。
たとえば１．２−ジクロロエタン、１．ｌ。
２−トリクロロプロパンおよび１，１，２．２−。
テトラクロロエタン、から塗布することによってつくら
れる。このことに関しては、Ｒ１および１１２が上記の
任意の置換基のうちの少なくとも一つを持つ置換フェニ
ル基である構造■のジカルボキシイミド増感化合物が、
−・ロゲン化炭化水素液体中で有用なジカルボキシイミ
ド溶解度を示す。
れる。このことに関しては、Ｒ１および１１２が上記の
任意の置換基のうちの少なくとも一つを持つ置換フェニ
ル基である構造■のジカルボキシイミド増感化合物が、
−・ロゲン化炭化水素液体中で有用なジカルボキシイミ
ド溶解度を示す。
定義した組成物中に用いる代表的な１．４，５゜８−ナ
フタレンビスジカルボキシイミド類には、表１であげる
化合物が含まれる。
フタレンビスジカルボキシイミド類には、表１であげる
化合物が含まれる。
用いるジカルボキシイミドの量は、所望の増感度に従っ
て大きく変化させることができる。構造ｌで表わされる
増感剤の有効量は、光導電性組成物の速度を構造ｌの増
感剤を営まない組成物に比例して増加させるために、大
きく変化させることができる。どの場合における最適濃
度も、使用する特定の光導電体および増感化合物によっ
て変わるであろう。実質的な速度の増加は、構造Ｉの増
感剤を、乾燥時の組成物の重量に基づいて、０．０００
１〜３０％の濃度範囲で加える場合に得られる。好まし
い増感剤濃度範囲は０．００５〜５．０係である。
て大きく変化させることができる。構造ｌで表わされる
増感剤の有効量は、光導電性組成物の速度を構造ｌの増
感剤を営まない組成物に比例して増加させるために、大
きく変化させることができる。どの場合における最適濃
度も、使用する特定の光導電体および増感化合物によっ
て変わるであろう。実質的な速度の増加は、構造Ｉの増
感剤を、乾燥時の組成物の重量に基づいて、０．０００
１〜３０％の濃度範囲で加える場合に得られる。好まし
い増感剤濃度範囲は０．００５〜５．０係である。
本発明において使用するジカルボキシイミド増感ｔ♀］
は、広ｆｆＱ囲の光導電体を含有する組成物の電子写真
感光性を高めるのに効果がある。本発明の増感剤を含有
する組成物に有用な代表的な光導電体を以下に記す： （１）米国特許第３．２４０，５９７号どよび第８．１
８０，７８０号に記載されているような、置換および非
置換アリールアミン類、ジアリールアミン類、非重合体
トリアリールアミン類および重合体トリアリールアミン
類： （２） 米国特許第８．２７４，０００号、第８．５
４２，５４７号および第８，５４２，５４４号に記載の
種類のポリアリールアルカン光導電体； （３）米国特許第８，５２６．５０１号に記載の種類の
４−ジアリールアミノ置換カルコン類；（４）米国特許
第８．５８ ：（，７８６号に記載の種類の非イオン性
シクロヘプテニル化合物：（５）米国特許第８，５４２
．５４６号に記載されているような、核： ＼ ／ 、Ｎ−Ｎ。
は、広ｆｆＱ囲の光導電体を含有する組成物の電子写真
感光性を高めるのに効果がある。本発明の増感剤を含有
する組成物に有用な代表的な光導電体を以下に記す： （１）米国特許第３．２４０，５９７号どよび第８．１
８０，７８０号に記載されているような、置換および非
置換アリールアミン類、ジアリールアミン類、非重合体
トリアリールアミン類および重合体トリアリールアミン
類： （２） 米国特許第８．２７４，０００号、第８．５
４２，５４７号および第８，５４２，５４４号に記載の
種類のポリアリールアルカン光導電体； （３）米国特許第８，５２６．５０１号に記載の種類の
４−ジアリールアミノ置換カルコン類；（４）米国特許
第８．５８ ：（，７８６号に記載の種類の非イオン性
シクロヘプテニル化合物：（５）米国特許第８，５４２
．５４６号に記載されているような、核： ＼ ／ 、Ｎ−Ｎ。
を含む化合物；
（６）米国特許第８，５２７，６０２号に記載されてい
るような、８．８’−ビス−アリール−２−ピラゾリン
核を持つ有機化合物； （７）米国特許第８，５６７，４５０号に記載されてい
るような、アリール基の少なくとも一つが、少なくとも
一つの活性水素を含有している基を持つビニル基丑たは
ビニレン基のいずれかで置換されているトリアリールア
ミン類； （８）ベルギー特許第７２８，５６３号に記載されてい
るような、アリール基の少なくとも一つが。
るような、８．８’−ビス−アリール−２−ピラゾリン
核を持つ有機化合物； （７）米国特許第８，５６７，４５０号に記載されてい
るような、アリール基の少なくとも一つが、少なくとも
一つの活性水素を含有している基を持つビニル基丑たは
ビニレン基のいずれかで置換されているトリアリールア
ミン類； （８）ベルギー特許第７２８，５６３号に記載されてい
るような、アリール基の少なくとも一つが。
活性水素を含有している基で置換されているトリアリー
ルアミン類： （９）米国特許第８．２５０，６１５号およびオースト
ラリア特許第２４８，４０２号で明らかにされているよ
うな、光導電性を示す他の有機化合物、および米国特許
第８，４２１．８９１号に記載されているような、光導
電性カルバゾイルポリマーのような種々の重合体光導電
体。
ルアミン類： （９）米国特許第８．２５０，６１５号およびオースト
ラリア特許第２４８，４０２号で明らかにされているよ
うな、光導電性を示す他の有機化合物、および米国特許
第８，４２１．８９１号に記載されているような、光導
電性カルバゾイルポリマーのような種々の重合体光導電
体。
本発明の増感剤を含有する好ましい光導電性組成物の中
で、アリールアルカンロイコペース光導電体が王な光導
電性成分である。このような好ましい組成物は都合よく
伝導性が非持続的であり、そしてもっばら４ ＬＩ Ｑ
ｎｎｌ以下の照射に敏感である。（伝導性が侍、洸的
であるということは、これらを化学線にさらした後、物
質によっては伝導性が残ることを指す。たとえば、光導
電性組成物を帯電−露光−現像の順に何回も速く続けて
サイクルきせるのならば、非持続性であることが望まし
い。もし光導電性組成物がを転性のものであると。
で、アリールアルカンロイコペース光導電体が王な光導
電性成分である。このような好ましい組成物は都合よく
伝導性が非持続的であり、そしてもっばら４ ＬＩ Ｑ
ｎｎｌ以下の照射に敏感である。（伝導性が侍、洸的
であるということは、これらを化学線にさらした後、物
質によっては伝導性が残ることを指す。たとえば、光導
電性組成物を帯電−露光−現像の順に何回も速く続けて
サイクルきせるのならば、非持続性であることが望まし
い。もし光導電性組成物がを転性のものであると。
前回からの不所望な像が所望の像と１ざりあってり、マ
りであろう。）アリールアルカンロイコペース光導電体
は、たとえば上記の米国特許第８．５４２，５４７号で
明らかにされており５構造：Ｒ４ Ｙ′ （式中、 ＲおよびＲ１は各々、水素、アルキル基に１〜４個の炭
素原子を有する゛アルキルおよびアルアルキルよりなる
群から選択したものであり； Ｘ′およびＸ”は各々、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜４個の炭素原子を有スるアルコキシ、ヒド
ロキシルおよびノ・ロゲンよりなる群から選択したもの
である；Ｙ′２よびＹ“は各々、１〜４個の炭素原子を
有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、ヒドロキシル、ハロゲンおよび水素よりなる群から
選択したものであり、そして ＡおよびＢは各々、 （１）水素、但しＡおよびＢは共に水素ではない； （２） アリール、たとえばフェニル、α−ナフチル
、β−ナフチル、゛９−アントリル２よひ置換基がジア
ルキルアミノ、アルキルアミノ、アミノ、アルキル、ア
ルコキシ、ヒドロキシルまたはハロゲンであるこれらの
置換誘導体； （８） １’〜１８個の炭素原子を有する脂肪族アル
キル基、たとえばメチル、エチル、プロピル、ブチル、
イソブチル、オクチル、ドデシル等、および１〜１８個
の炭素原子を有する置換アルキル； （４）＠状核中に４〜８個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、たとえばシクロブチル、シクロヘキシル、シ
クロペンチル等、オよび置換シクロアルキル基；または （５）環状核中に４〜８個の炭素原子を有するシクロア
ルケニル基、たとえばシクロヘキシ−３−エニル、シク
ロ４ン）−８−エニル、シクロブドー２−エニル、シク
ロヘキ、シー２−エニル等、および置換シクロアルケニ
ル基、である） を有している。
りであろう。）アリールアルカンロイコペース光導電体
は、たとえば上記の米国特許第８．５４２，５４７号で
明らかにされており５構造：Ｒ４ Ｙ′ （式中、 ＲおよびＲ１は各々、水素、アルキル基に１〜４個の炭
素原子を有する゛アルキルおよびアルアルキルよりなる
群から選択したものであり； Ｘ′およびＸ”は各々、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜４個の炭素原子を有スるアルコキシ、ヒド
ロキシルおよびノ・ロゲンよりなる群から選択したもの
である；Ｙ′２よびＹ“は各々、１〜４個の炭素原子を
有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、ヒドロキシル、ハロゲンおよび水素よりなる群から
選択したものであり、そして ＡおよびＢは各々、 （１）水素、但しＡおよびＢは共に水素ではない； （２） アリール、たとえばフェニル、α−ナフチル
、β−ナフチル、゛９−アントリル２よひ置換基がジア
ルキルアミノ、アルキルアミノ、アミノ、アルキル、ア
ルコキシ、ヒドロキシルまたはハロゲンであるこれらの
置換誘導体； （８） １’〜１８個の炭素原子を有する脂肪族アル
キル基、たとえばメチル、エチル、プロピル、ブチル、
イソブチル、オクチル、ドデシル等、および１〜１８個
の炭素原子を有する置換アルキル； （４）＠状核中に４〜８個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、たとえばシクロブチル、シクロヘキシル、シ
クロペンチル等、オよび置換シクロアルキル基；または （５）環状核中に４〜８個の炭素原子を有するシクロア
ルケニル基、たとえばシクロヘキシ−３−エニル、シク
ロ４ン）−８−エニル、シクロブドー２−エニル、シク
ロヘキ、シー２−エニル等、および置換シクロアルケニ
ル基、である） を有している。
代表的な式■のアリールメタン光導電体を以下の表２に
示す。
示す。
表 ２
（１）４．４’−ビス（ジエチルアミノ）−２，２’−
ジメチルトリフェニルメタン （２）４．４’−ビス（ジエチルアミノ）−２，６−ジ
クロロ−２／ 、 ２＃−ジメチルトリフェニルメタン
（８）４．４’−ビス（ジエチルアミノ） −２、２’
−ジメチルジフェニル−α−ナフチルメタン（４） ２
／ 、 ２７／−ジメチル−４，４’、４“−トリス（
ジメチルアミノ）トリフェニルメタン （５）４’、４“−ビス（ジエチルアミノ）−４−ジメ
チルアミノ−２’、 ２”、 ５ 、５“−テトラメチ
ルトリフェニルメタン （６）４’、４“−ビス（ジエチルアミノ）−２−クロ
ロ−２１，２Ｌ／−ジメチル−４−ジメチルアミノトリ
フェニルメタン （７）４′、４″−ビス（ジエチルアミノ）−４−ジメ
チルアミノ−２、２’、 ２“−トリメチルトリフェニ
ルメタン （８）４’、４“−ビス（ジメチルアミノ）−２−クロ
ロ−２’ 、 ２”−ジメチルトリフェニルメタン（９
）４’、４“−ビス（ジメチルアミノ） 、、、 ２／
、 ２／／−ジメチル−４−メトキシトリフェニルメタ
ン（１０） ４ 、４’−ビス（ベンジルエチルアミ
ノ）−２゜２′−ジメチルトリフェニルメタン （１１） ４ 、４’−ビス（ジエチルアミノ）−２
，２’。
ジメチルトリフェニルメタン （２）４．４’−ビス（ジエチルアミノ）−２，６−ジ
クロロ−２／ 、 ２＃−ジメチルトリフェニルメタン
（８）４．４’−ビス（ジエチルアミノ） −２、２’
−ジメチルジフェニル−α−ナフチルメタン（４） ２
／ 、 ２７／−ジメチル−４，４’、４“−トリス（
ジメチルアミノ）トリフェニルメタン （５）４’、４“−ビス（ジエチルアミノ）−４−ジメ
チルアミノ−２’、 ２”、 ５ 、５“−テトラメチ
ルトリフェニルメタン （６）４’、４“−ビス（ジエチルアミノ）−２−クロ
ロ−２１，２Ｌ／−ジメチル−４−ジメチルアミノトリ
フェニルメタン （７）４′、４″−ビス（ジエチルアミノ）−４−ジメ
チルアミノ−２、２’、 ２“−トリメチルトリフェニ
ルメタン （８）４’、４“−ビス（ジメチルアミノ）−２−クロ
ロ−２’ 、 ２”−ジメチルトリフェニルメタン（９
）４’、４“−ビス（ジメチルアミノ） 、、、 ２／
、 ２／／−ジメチル−４−メトキシトリフェニルメタ
ン（１０） ４ 、４’−ビス（ベンジルエチルアミ
ノ）−２゜２′−ジメチルトリフェニルメタン （１１） ４ 、４’−ビス（ジエチルアミノ）−２
，２’。
５．５“−テトラメチルトリフェニルメタンＱ２）
４ 、４’−ビス（ジエチルアミノ）−２，ｓｙ−ジェ
トキシトリフェニルメタン ｃｔａ） ４ 、４’−ヒス（ジエチル７ミ／ ）−
２、２”ジメチルジフェニル−β−ナフチルメタン（１
４）４．４’−ビス（ジエチルアミノ＞ −２、２／−
ジメチルジフェニル−９−アントリルメタン：１５）
４ 、４’、 ４“−トリスジエチルアミノ−２，２
１２“−トリメチルトリフェニルメタン （１６）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−クロロフェニル）−２−フェニルエタン（１７）１
．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン−２−メ）キ
シフェニル）−２−フェニルエタン （１８） ビスＣ４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニ
ル）シクロペント−２−エニルメタン （拐）ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メ□
チルフェニル）シクロブドー２−エニルメタン（２０）
１．１−ビスｃ４−Ｎ、Ｎ−７：ｒ−ｆル７ミ／フェニ
ル）−３−フェニルプロパン （２１） １ 、１−ビス（，４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル）−２−フェニルエタン （２２） １ 、１− ヒス（＃ 、 Ｎ−ジエチル
７ミ７７ｘニル）ブタン Ｇ２８） ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニ
ル）シクロヘキシルメタン に）１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニ
ル）−２−メチルプロパン （２５） １ 、１−ビス（４−Ｎ、 ＃−ジエチル
アミノフェニル）へブタン （２！６）ヒス（４−＃、＃−ジエチルアミノフェニル
）シクロヘキシ−３−エニルメタン （２！７） １ 、 ｌ−ビス＜４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノフェニル）−２−エチルへ＄−７７ ｃ２８）１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル°アミノ
ー２−メｆルフェニル）−３−フェニルプロパン （２９） １．１−ビスＣ４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−２−フェニルエタン（８０
） ’１ 、１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）ブタン （８１） １ 、１−ビスＣ４−Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノ−２−メチルフェニル）シクロヘキシルメタン（８
２） １ 、１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）−２−メチルプロパン（８８）
１．１−ビス（４−＃、＃−ジエチルアミノー２−メチ
ルフェニル）ブタン ｅ榎 ビスＣ４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）シクロヘキシ−３−エニルメタン（、（５）
ビス（４−＃、＃−ジエチルアミノー２−メチルフ
ェニル）−４−メチルフェニルメタン（３６）ビス（４
−ジエチルアミノ）−１，１，１−トリフェニルエタン （３７） ビス（４−ジエチルアミノ）テトラフェニ
ルメタン Ｇ８）１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）シクロヘキサン （’３９） １ 、１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルア
ミノフェニル）シクロヘキサン （４０） １ 、１−ビス（４−ジーｐ−トリルアミ
ノフェニル）−２−メチルプロパン （４１） １ 、１−ビスＣ４−Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノフェニル）−４−メチルシクロヘキサン（４２）
１ 、１−ビス（４−＃、＃−ジプロピルアミノフェ
ニル）シクロヘキサン （４８） Ｉ 、 １−ビス＜４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル） −１−＜４−メチルフェニル）エタ
ン（４４） ４ 、４’−ビス（ジエチルアミノ）−
４“ ４ ／／／−ジクロロテトラフェニルメタン （４５） ４ 、４’−ビス（ジプロピルアミノ）テ
トラフェニルメタン （４６） ４ 、４’−ビス（ジエチルアミノ） −
４′／−イソプロピル−２，２′−ジメチルトリフェニ
ルメタン本発明の増感剤を含有する特に有用な組成物は
。
４ 、４’−ビス（ジエチルアミノ）−２，ｓｙ−ジェ
トキシトリフェニルメタン ｃｔａ） ４ 、４’−ヒス（ジエチル７ミ／ ）−
２、２”ジメチルジフェニル−β−ナフチルメタン（１
４）４．４’−ビス（ジエチルアミノ＞ −２、２／−
ジメチルジフェニル−９−アントリルメタン：１５）
４ 、４’、 ４“−トリスジエチルアミノ−２，２
１２“−トリメチルトリフェニルメタン （１６）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−クロロフェニル）−２−フェニルエタン（１７）１
．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン−２−メ）キ
シフェニル）−２−フェニルエタン （１８） ビスＣ４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニ
ル）シクロペント−２−エニルメタン （拐）ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メ□
チルフェニル）シクロブドー２−エニルメタン（２０）
１．１−ビスｃ４−Ｎ、Ｎ−７：ｒ−ｆル７ミ／フェニ
ル）−３−フェニルプロパン （２１） １ 、１−ビス（，４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル）−２−フェニルエタン （２２） １ 、１− ヒス（＃ 、 Ｎ−ジエチル
７ミ７７ｘニル）ブタン Ｇ２８） ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニ
ル）シクロヘキシルメタン に）１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニ
ル）−２−メチルプロパン （２５） １ 、１−ビス（４−Ｎ、 ＃−ジエチル
アミノフェニル）へブタン （２！６）ヒス（４−＃、＃−ジエチルアミノフェニル
）シクロヘキシ−３−エニルメタン （２！７） １ 、 ｌ−ビス＜４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノフェニル）−２−エチルへ＄−７７ ｃ２８）１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル°アミノ
ー２−メｆルフェニル）−３−フェニルプロパン （２９） １．１−ビスＣ４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−２−フェニルエタン（８０
） ’１ 、１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）ブタン （８１） １ 、１−ビスＣ４−Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノ−２−メチルフェニル）シクロヘキシルメタン（８
２） １ 、１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）−２−メチルプロパン（８８）
１．１−ビス（４−＃、＃−ジエチルアミノー２−メチ
ルフェニル）ブタン ｅ榎 ビスＣ４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）シクロヘキシ−３−エニルメタン（、（５）
ビス（４−＃、＃−ジエチルアミノー２−メチルフ
ェニル）−４−メチルフェニルメタン（３６）ビス（４
−ジエチルアミノ）−１，１，１−トリフェニルエタン （３７） ビス（４−ジエチルアミノ）テトラフェニ
ルメタン Ｇ８）１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）シクロヘキサン （’３９） １ 、１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルア
ミノフェニル）シクロヘキサン （４０） １ 、１−ビス（４−ジーｐ−トリルアミ
ノフェニル）−２−メチルプロパン （４１） １ 、１−ビスＣ４−Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノフェニル）−４−メチルシクロヘキサン（４２）
１ 、１−ビス（４−＃、＃−ジプロピルアミノフェ
ニル）シクロヘキサン （４８） Ｉ 、 １−ビス＜４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル） −１−＜４−メチルフェニル）エタ
ン（４４） ４ 、４’−ビス（ジエチルアミノ）−
４“ ４ ／／／−ジクロロテトラフェニルメタン （４５） ４ 、４’−ビス（ジプロピルアミノ）テ
トラフェニルメタン （４６） ４ 、４’−ビス（ジエチルアミノ） −
４′／−イソプロピル−２，２′−ジメチルトリフェニ
ルメタン本発明の増感剤を含有する特に有用な組成物は
。
米国特許第４，８０１，２２６号に明らかにされている
ような二種またはそれ以上のアリールアルカンロイコベ
ース光導゛亀体の結晶化抑制混合物である。
ような二種またはそれ以上のアリールアルカンロイコベ
ース光導゛亀体の結晶化抑制混合物である。
好堤しい結晶化抑制混合物は次の三種類のアリールメタ
ン光導電体からなる：ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−４−メチルフェニルメタン
、１．１−ビス（４−＃、＃−ジエチルアミノー２−メ
チルフェニル）−２−メチルプロパンおよび４．４１−
ビス（ジエチルアミノ） −２、２’−ジメチルトリフ
ェニルメタン。
ン光導電体からなる：ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−４−メチルフェニルメタン
、１．１−ビス（４−＃、＃−ジエチルアミノー２−メ
チルフェニル）−２−メチルプロパンおよび４．４１−
ビス（ジエチルアミノ） −２、２’−ジメチルトリフ
ェニルメタン。
定義した組成物中の光導電体の総量は大きく変化させう
るが、好ましくは層の溶媒を含まない重量に基づいて５
〜４０重量％である。
るが、好ましくは層の溶媒を含まない重量に基づいて５
〜４０重量％である。
本発明の増感剤を含有する組成物は、電気絶縁結合剤に
混和させたり、光導電層として導電性支持体上に塗布し
て光導電性材料を形成する。このようにしてつくられた
材料は電子写真法に用いて、通常の方法で色合いをつけ
た像を形成する。
混和させたり、光導電層として導電性支持体上に塗布し
て光導電性材料を形成する。このようにしてつくられた
材料は電子写真法に用いて、通常の方法で色合いをつけ
た像を形成する。
光導電層をつくる際に使用する好ましい電気絶縁結合剤
は、かなり高い絶縁耐力を有するフィルムを形成する疎
水性重合体結合剤である。この種の物質はスチレン−ブ
タジェンコポリ？ −；シＩＪコン樹脂；スチレンーア
ルキド樹脂；シリコン−、アルキド樹脂；大豆−アルキ
ド樹脂；ポリ（ビニルクロライド）；ポリ（ビニリデン
クロライド）；ビニリデンクロライド°−アクリロニト
リルコポリマー；ポリ（ビニルアセテート）：ビニルア
セテ−トービニルクロライドコポリマー；ホリ（ビニル
アセタール）、；／ｊとえはポリ（ビニルブチラール）
：ポリアクリル酸およびポリメタクリル酸エステル、た
とえばポリ（メチルメタクリレート）、ポリ（ｎ−ブチ
ルメタクリレート）、ポリ（インブチルメタクリレート
）：ポリスチレン：ニトロ化ポリスチレン：ポリメチル
スチレン；イソブチレンポリマー；ポリエステル、たと
えばポリ〔エチレン−〇〇−アルギＶノビス（アルキレ
ンオキシアリール）フェニレンジカルボキシレート〕；
フェノールホルムアルデヒド樹脂；ケトン樹脂；ポリア
ミド類：ボリカーボネート類；ポリチオカーボネート類
：ポリ〔エチレン−ＧＯ−インプロピリデン−２，２−
ビス（エチレンオキシフェニレン）テレフタレート〕；
ビニルハロアリレート類のコ、ホリマー；ホＩＪ（エチ
レン−ｃｏ−ネオペンチルテレフタレート）；ｓよびビ
ニルアセテート、たと、ｔＨポｌ（ビニル−ｍ−ブロモ
ベンゾエート−ＣＯ−ビニルアセテート）。
は、かなり高い絶縁耐力を有するフィルムを形成する疎
水性重合体結合剤である。この種の物質はスチレン−ブ
タジェンコポリ？ −；シＩＪコン樹脂；スチレンーア
ルキド樹脂；シリコン−、アルキド樹脂；大豆−アルキ
ド樹脂；ポリ（ビニルクロライド）；ポリ（ビニリデン
クロライド）；ビニリデンクロライド°−アクリロニト
リルコポリマー；ポリ（ビニルアセテート）：ビニルア
セテ−トービニルクロライドコポリマー；ホリ（ビニル
アセタール）、；／ｊとえはポリ（ビニルブチラール）
：ポリアクリル酸およびポリメタクリル酸エステル、た
とえばポリ（メチルメタクリレート）、ポリ（ｎ−ブチ
ルメタクリレート）、ポリ（インブチルメタクリレート
）：ポリスチレン：ニトロ化ポリスチレン：ポリメチル
スチレン；イソブチレンポリマー；ポリエステル、たと
えばポリ〔エチレン−〇〇−アルギＶノビス（アルキレ
ンオキシアリール）フェニレンジカルボキシレート〕；
フェノールホルムアルデヒド樹脂；ケトン樹脂；ポリア
ミド類：ボリカーボネート類；ポリチオカーボネート類
：ポリ〔エチレン−ＧＯ−インプロピリデン−２，２−
ビス（エチレンオキシフェニレン）テレフタレート〕；
ビニルハロアリレート類のコ、ホリマー；ホＩＪ（エチ
レン−ｃｏ−ネオペンチルテレフタレート）；ｓよびビ
ニルアセテート、たと、ｔＨポｌ（ビニル−ｍ−ブロモ
ベンゾエート−ＣＯ−ビニルアセテート）。
上記の光導電層に適した支持材ｙｃはどのような導電性
支持体も含まれる。例えば導電性紙、アルミニウムー紙
ラミネート、金属ホイルたとえばアルミニウム２よび亜
鉛ホイル；金属プレートタとえばアルミニウム、銅、亜
鉛、真ちゅうおよび亜鉛めっきプレート、従来のフィル
ム支持体、たとえばセルロースアセテート、ポリ（エチ
レンテレフタレート）２よびポリスチレン、上の蒸着金
属層（銀、ニッケル、アルミニウム）がある。
支持体も含まれる。例えば導電性紙、アルミニウムー紙
ラミネート、金属ホイルたとえばアルミニウム２よび亜
鉛ホイル；金属プレートタとえばアルミニウム、銅、亜
鉛、真ちゅうおよび亜鉛めっきプレート、従来のフィル
ム支持体、たとえばセルロースアセテート、ポリ（エチ
レンテレフタレート）２よびポリスチレン、上の蒸着金
属層（銀、ニッケル、アルミニウム）がある。
有用な導電性支持体は、ポリ（エチレンテレフタレート
）のような透明なフィルム支持体に５樹脂中に分散して
いる半導体を含む層を塗布することによって製造するこ
とができる。適した導電性塗料は、マレイン酸無水物−
ビニルアセテートコポリマーのカルボキシエステルラク
トンのナトリウム塩丑たはヨウ化第−銅から製造するこ
とができる。
）のような透明なフィルム支持体に５樹脂中に分散して
いる半導体を含む層を塗布することによって製造するこ
とができる。適した導電性塗料は、マレイン酸無水物−
ビニルアセテートコポリマーのカルボキシエステルラク
トンのナトリウム塩丑たはヨウ化第−銅から製造するこ
とができる。
電子写真材をつくる８よひこのような材料を使用する有
用な技術は、米国特許第４．８ ｕ １．２２６号、第
８．２４５，８８８号、第８，２６７．８０７号および
８，００７，９０１号に記載されている。
用な技術は、米国特許第４．８ ｕ １．２２６号、第
８．２４５，８８８号、第８，２６７．８０７号および
８，００７，９０１号に記載されている。
本発明の理解を促すために、以下に実施例を示す。
実施例Ｉ
Ｎ、Ｎ−ビスＣｐ−（ｎ−ブチル）フェニル〕−１，４
，５，８−ナフタレンビス（ジカルボキシイミド）（表
１、化合物Ａ）の製造 ５ Ｑ Ｑ ｒｎｌノフェニルエーテルーピフェニル共
那ｉ１４合物（沸点２５８℃）中の３０．ｌＯ，１１Ｍ
）の１ 、４ 、５．８−ナフタレンテトラカルボン酸
二無水物および８８．４ 、ゾ（０，２２＆）のｐ−（
ｎ−ブチル）アニリンの混合物を、１５時間共沸還流し
た。室温に冷却した後、結晶化固体を渥過し、ＦｔＬが
無色になるまで、エーテルで洗浄して、５０！Ｊの粗化
合物Ａを得た。これを８００−の熱いクロロホルムに溶
解した；いくらかの活性炭を加え、混合物を室温に冷却
した。混合物をケインウ上上で濾過し、透明で淡かつ色
のＦ液を蒸気浴上で４００１ｄｌ’こ濃縮し、これから
４０ｇの生成物ｋｌ′ｆｃ０２．ｇのｐ−ジオキサンか
ら再結晶してさらに精製し、８１ｇ（５３％）の純粋な
化合物Ａを少し黄色がかった固体（融点３５８〜３６０
℃）を得た。
，５，８−ナフタレンビス（ジカルボキシイミド）（表
１、化合物Ａ）の製造 ５ Ｑ Ｑ ｒｎｌノフェニルエーテルーピフェニル共
那ｉ１４合物（沸点２５８℃）中の３０．ｌＯ，１１Ｍ
）の１ 、４ 、５．８−ナフタレンテトラカルボン酸
二無水物および８８．４ 、ゾ（０，２２＆）のｐ−（
ｎ−ブチル）アニリンの混合物を、１５時間共沸還流し
た。室温に冷却した後、結晶化固体を渥過し、ＦｔＬが
無色になるまで、エーテルで洗浄して、５０！Ｊの粗化
合物Ａを得た。これを８００−の熱いクロロホルムに溶
解した；いくらかの活性炭を加え、混合物を室温に冷却
した。混合物をケインウ上上で濾過し、透明で淡かつ色
のＦ液を蒸気浴上で４００１ｄｌ’こ濃縮し、これから
４０ｇの生成物ｋｌ′ｆｃ０２．ｇのｐ−ジオキサンか
ら再結晶してさらに精製し、８１ｇ（５３％）の純粋な
化合物Ａを少し黄色がかった固体（融点３５８〜３６０
℃）を得た。
実施例２
＃、Ｎ−ビス（ｍ−）’Ｊフルオロメチルフェニル）−
１，４，５，８−ナフタレンビス（ジカルボキシイミド
）（表１．化合物Ｂ）の製造 １５０１ｄ（１）フェニルエーテル−ビフェニル共沸混
合物中の４．．１ ｇ（０，０１５Ｍ ）の１．４，５
゜８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物および４．
９ 、！ｉ’ （０，０８Ｍ）のｍ−（トリフ／Ｌ／オ
ロメチル）アニリンの混合物を、−晩共沸還流した。冷
却した酬、沈でん固体を濾過し、ニーデルで洗浄しそし
て５００−の塩化メチレンに溶解した。不溶性の黒い不
純物をケイソウ土上での濾過により除去し、透明なＦ液
を回転蒸発器中で諷縮した。残留物’ｅ２５ ＱｍＪの
アセトニトリル力）ら再結晶して、２．５ｇの純粋な化
合物Ｂ（融点３４９〜３５０℃）を得た。
１，４，５，８−ナフタレンビス（ジカルボキシイミド
）（表１．化合物Ｂ）の製造 １５０１ｄ（１）フェニルエーテル−ビフェニル共沸混
合物中の４．．１ ｇ（０，０１５Ｍ ）の１．４，５
゜８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物および４．
９ 、！ｉ’ （０，０８Ｍ）のｍ−（トリフ／Ｌ／オ
ロメチル）アニリンの混合物を、−晩共沸還流した。冷
却した酬、沈でん固体を濾過し、ニーデルで洗浄しそし
て５００−の塩化メチレンに溶解した。不溶性の黒い不
純物をケイソウ土上での濾過により除去し、透明なＦ液
を回転蒸発器中で諷縮した。残留物’ｅ２５ ＱｍＪの
アセトニトリル力）ら再結晶して、２．５ｇの純粋な化
合物Ｂ（融点３４９〜３５０℃）を得た。
実施例３
Ｎ、Ｎ−ビスＣｐ−（ｎ−オクチルオキシ）フェニル）
−１，４，５，８−ナフタレンビス（ジカルボキシイミ
ド）（表１、化合物Ｄ）の製造１５０ｒｎＩＶのフェニ
ルエーテル−ビフェニル共沸混合物中の３．１９ （ｏ
、ｏ １１４Ａ（）の１．４．５゜８−ナフタレンテト
ラカルボン酸二無水物および５、Ｏｒ、’ｊ （０，０
２２９Ｍ）のｐ−（ｎ−オクチルオキシ）アニリンの混
合物を、−晩共沸還流し７′ｉ：。
−１，４，５，８−ナフタレンビス（ジカルボキシイミ
ド）（表１、化合物Ｄ）の製造１５０ｒｎＩＶのフェニ
ルエーテル−ビフェニル共沸混合物中の３．１９ （ｏ
、ｏ １１４Ａ（）の１．４．５゜８−ナフタレンテト
ラカルボン酸二無水物および５、Ｏｒ、’ｊ （０，０
２２９Ｍ）のｐ−（ｎ−オクチルオキシ）アニリンの混
合物を、−晩共沸還流し７′ｉ：。
冷却した後に得られる沈でん固体を濾過し、エーテルで
十分に洗浄し、そして３００ａの１％Ｋｏｊｉ中で撹拌
しながら１時間沸とうさせた。不溶性の固体を濾過し、
水で洗浄し、風乾し、４００Ｕのトルエンから再結晶し
て、４．２５，１５５％）の純粋な化合物Ｄ（融点３４
６〜３４８℃）を得た。
十分に洗浄し、そして３００ａの１％Ｋｏｊｉ中で撹拌
しながら１時間沸とうさせた。不溶性の固体を濾過し、
水で洗浄し、風乾し、４００Ｕのトルエンから再結晶し
て、４．２５，１５５％）の純粋な化合物Ｄ（融点３４
６〜３４８℃）を得た。
次の実施例において、もっばら４０ Ｑ ｒａｍ以下で
敏感な本発明の光導電性組成物について説明する。
敏感な本発明の光導電性組成物について説明する。
実施例４
２０酎の塩化メチレン中の、２ｇのＪ、ｅｘａｎｌ ４
５ ｉ 合剤（ゼネラル・エレクトリック社から市販さ
れているポリ（４、４’−インプロピリデンジフェニレ
ンカーボネート〕の商標）、０．８ｇの表２の化合物Ｉ
および０−０２９ ｇの表１の化合物Ａで、溶液をつく
った。この溶液を１時間徐々に加熱し１次に２６℃で導
電性フィルム支持体のノくリヤー紙上に１００ミクロン
の宮水厚さに塗布した。支持体は、ヨウ化第−銅導電層
をポリエチレンテレフタレート支持体上に重ねたニトロ
セルロースバリヤー紙を含んでいる。このフィルムを乾
燥器中に一晩６５℃にて入れておぎ、乾燥した均質な光
導電層をつくった。フィルムの乾燥厚みは８マイクロメ
ーターであった。
５ ｉ 合剤（ゼネラル・エレクトリック社から市販さ
れているポリ（４、４’−インプロピリデンジフェニレ
ンカーボネート〕の商標）、０．８ｇの表２の化合物Ｉ
および０−０２９ ｇの表１の化合物Ａで、溶液をつく
った。この溶液を１時間徐々に加熱し１次に２６℃で導
電性フィルム支持体のノくリヤー紙上に１００ミクロン
の宮水厚さに塗布した。支持体は、ヨウ化第−銅導電層
をポリエチレンテレフタレート支持体上に重ねたニトロ
セルロースバリヤー紙を含んでいる。このフィルムを乾
燥器中に一晩６５℃にて入れておぎ、乾燥した均質な光
導電層をつくった。フィルムの乾燥厚みは８マイクロメ
ーターであった。
塗布した光導電層は８６０ｒＬｍ（０，５１の光学濃度
、Ｏ，Ｄ、）２よび８８０ｎｍ（０，４３のＯ，Ｄ、）
に吸収ピークがあった。鋭いカットオフが４００ｎｒｎ
にあった。（４００ａｍでａｎは０．１．そして４１６
ｎｒｒＬでＯ，Ｄ、は０．０２であった）。材料は透
明で、肉眼で無色であった。この材料の導電性はまた実
質的に非持続性であった。
、Ｏ，Ｄ、）２よび８８０ｎｍ（０，４３のＯ，Ｄ、）
に吸収ピークがあった。鋭いカットオフが４００ｎｒｎ
にあった。（４００ａｍでａｎは０．１．そして４１６
ｎｒｒＬでＯ，Ｄ、は０．０２であった）。材料は透
明で、肉眼で無色であった。この材料の導電性はまた実
質的に非持続性であった。
光帯型測定
λ＝８８０ｎｍで、＋１０００ｍ／’−＋＋５００Ｖ、
１２０工ルグ／ｃｍ” λ＝８８０ｒＬｒｎで、＋６
００Ｖ→＋３００Ｖ、１４４エルグ／ＣＩｎ２λ＝３８
０ ｎｍ、で、＋６００Ｖ→４００Ｖ。
１２０工ルグ／ｃｍ” λ＝８８０ｒＬｒｎで、＋６
００Ｖ→＋３００Ｖ、１４４エルグ／ＣＩｎ２λ＝３８
０ ｎｍ、で、＋６００Ｖ→４００Ｖ。
７２エルグ／ｃＩｎ２Ｂ’８０ ｎｍでフィルムは６３
％の入射光を吸収した。
％の入射光を吸収した。
実施例５
表１の化合物Ａの代わりに化合物りにして、実施例４の
手順を繰返した。このフィルムも３６０ｎ、ｒｎ （０
，Ｄ、＝ ０．５１ ）および８８０ ｒＬｒｎ （０
，Ｄ、＝ｆ）、４２）ＶＣ吸収ピークを有していた。こ
の層は６２％の光ｆｆ：８８０ｒＬｍで吸収した。塗料
は透明でＱ′１とんど無色−Ｃあった。光帯電速度二３
８０１Ｌｍで、−１−１１（ＪＵＴ／’→＋５５０Ｉ／
’、１１９ｘルグ／Ｃｌｎ２ｏこの材料はぼた非持続性
であった。
手順を繰返した。このフィルムも３６０ｎ、ｒｎ （０
，Ｄ、＝ ０．５１ ）および８８０ ｒＬｒｎ （０
，Ｄ、＝ｆ）、４２）ＶＣ吸収ピークを有していた。こ
の層は６２％の光ｆｆ：８８０ｒＬｍで吸収した。塗料
は透明でＱ′１とんど無色−Ｃあった。光帯電速度二３
８０１Ｌｍで、−１−１１（ＪＵＴ／’→＋５５０Ｉ／
’、１１９ｘルグ／Ｃｌｎ２ｏこの材料はぼた非持続性
であった。
実施例６
表１の化合物Ａを化合物Ｂに代えて実施例４の手ｌｌ１
１１を繰返した。吸収ピークは３６０ ｎｍ （０，Ｄ
。
１１を繰返した。吸収ピークは３６０ ｎｍ （０，Ｄ
。
−Ｃ１，３４） ａ５よび３８０ ｒＬｔｎ （０，Ｄ
、＝ ０．８７ ）で１１［’された。吸収の鋭いカッ
トオフは４０ Ｕ ｎｍ。
、＝ ０．８７ ）で１１［’された。吸収の鋭いカッ
トオフは４０ Ｕ ｎｍ。
（０，Ｄ、−０，０１）で１睨察された。フィルムは透
明で、肉眼で無色であった。
明で、肉眼で無色であった。
元帯電速度
８８０ ｎｍ″Ｃ″、＋１０００１’−５００Ｖ％８２
．７エルグ／（Ｂ” ８８０ ｎｍで、＋６００Ｖ−
＋８００Ｖ、 １８２：ｒ−ルグ／ｃｍ２８８０ｒＬ
ｒｎで、染料は５８％の入射光を吸収した。
．７エルグ／（Ｂ” ８８０ ｎｍで、＋６００Ｖ−
＋８００Ｖ、 １８２：ｒ−ルグ／ｃｍ２８８０ｒＬ
ｒｎで、染料は５８％の入射光を吸収した。
材料は非持続性であった。
本発明のナフタレンピスージカル、ボキシイミド増感化
合物は光導電性組成物に有用であり、もっばら４（ＪＯ
ｎｒｎ以下で化学線に敏感となる。これらの増感剤をア
リールアルカン光導電体を含有する組成物中に用いると
、専有感度が４００ ｎｍ以下でありそして導電性が非
持続的であるという利点を組合わせて得ることができる
。
合物は光導電性組成物に有用であり、もっばら４（ＪＯ
ｎｒｎ以下で化学線に敏感となる。これらの増感剤をア
リールアルカン光導電体を含有する組成物中に用いると
、専有感度が４００ ｎｍ以下でありそして導電性が非
持続的であるという利点を組合わせて得ることができる
。
４８ 許出ＭＡ 人 イーストマン・コダック・カ
ンパニー代 理 人 弁理士 湯 浅 恭 三（外４
名）
ンパニー代 理 人 弁理士 湯 浅 恭 三（外４
名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 構造： （式中、 Ｒ′およびＲ２は、同じでも異なっていてもよく、かつ
両者ともアリール、または２〜２０個のアルキル炭素原
子を有するアルキル、アルコキシ、被ルフルオロアルキ
ルもしくハぜルフルオロアルコキシ基；スルホニル：ス
ルホン：スルホンアミド；ニトリル；またはニトロ基で
置換されたアリールを表わし；Ｒ３、Ｒ４，Ｒ５′ｊ６
よびＲ６は、同じでも異なっていてもよく、かつそれぞ
れが水素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜
４１固の炭素原子を有するアルコキシまたは−・ロゲン
を表わし、そして ルは０〜３である） をＭする１、４，５．８−ナフタレンビス−ジカルボキ
シイミドよりなる、光導電性組成物のための増感化合物
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/468,726 US4442193A (en) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | Photoconductive compositions and elements containing naphthalene bis-dicarboximide compounds |
| US468726 | 1983-02-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH0412466B2 JPH0412466B2 (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=23860992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59031313A Granted JPS59164559A (ja) | 1983-02-22 | 1984-02-21 | 光導電性組成物のための増感化合物 |
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| JP (1) | JPS59164559A (ja) |
| CA (1) | CA1212855A (ja) |
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1983
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1984
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- 1984-02-20 DE DE8484301067T patent/DE3467939D1/de not_active Expired
- 1984-02-21 JP JP59031313A patent/JPS59164559A/ja active Granted
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