DE1497013B1 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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DE1497013B1
DE1497013B1 DE19641497013 DE1497013A DE1497013B1 DE 1497013 B1 DE1497013 B1 DE 1497013B1 DE 19641497013 DE19641497013 DE 19641497013 DE 1497013 A DE1497013 A DE 1497013A DE 1497013 B1 DE1497013 B1 DE 1497013B1
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Germany
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electrophotographic recording
aminonaphthalimide
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photoconductor
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Withdrawn
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DE19641497013
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Winfield Neher Byron
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3M Co
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Minnesota Mining and Manufacturing Co
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Publication date
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    • G03G5/02Charge-receiving layers
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    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0661Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
    • GPHYSICS
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    • G03G5/0635Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
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Description

  • Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die einen anorganischen Photoleiter, einen Sensibilisierungsfarbstoff und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält.
  • Es ist bekannt (USA: Patentschrift 3 010 883), elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien nach der bildmäßigen Belichtung elektrolytisch zu entwickeln, indem ein Metall oder eine andere kontrastbildende Substanz auf den belichteten Bildteilen der photoleitfähigen Schicht des Aufzeichnungsmaterials niedergeschlagen wird. Für dieses Verfahren geeignete Aufzeichnungsmaterialien mit Zn0-Bindemittel-Schichten werden in der USA: Patentschrift 3 010 884 beschrieben. Es ist ferner bekannt (deutsche Auslegeschrift 1158 336), die Lichtempfindlichkeit photoleitfähiger Schichten durch Einverleibung von Sensibilisierungsfarbstoffen, wie z. B. Acridinorange; zu verbessern.
  • Es ist weiter bekannt, 4-Aminonaphthalimide zum Färben von Textilien und für andere Färbezwecke zu verwenden. -Nachteilig an den bisher mit Sensibilisierungsfarbstoffen versehenen photoleitfähigen Schichten ist, daß sie nur eine unzureichende Empfindlichkeit in verschiedenen Spektralbereichen aufweisen. Man kann zwar durch eine umständliche Arbeitsweise unter Anwendung von Teilfarbenbelichtungen mit Hilfe von Farbfiltern eine Wiedergabe von natürlichen Farben erhalten, aber erwünscht wäre ein Aufzeichnungsmaterial, das von vornherein panchromatische Eigenschaften besitzt.
  • Aufgabe der Erfindung ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit verbesserter Spektralempfindlichkeit anzugeben.
  • Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die einen anorganischen Photoleiter, einen Sensibilisierungsfarbstoff und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Sensibilisierungsfärbstoff ein 4-Aminonaphthalimid enthält.
  • Durch die Erfindung wird erreicht, daß die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien eine besonders hohe Photoleitfähigkeit und gegenüber den bisherigen Aufzeichnungsmaterialien eine, verbesserte Empfindlichkeit und Spektralempfindlichkeit haben, ohne eine nachteilige Färbung zu zeigen. Insbesondere besitzen die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien eine verbesserte Empfindlichkeit im blauen Bereich des Spektrums.-Die Menge des 4-Aminonaphthalimids kann in Abhängigkeit von der gewünschten Empfindlichkeit innerhalb weiter Grenzen variieren.
  • Die optimale Menge ist diejenige, bei der die gewünschte Empfindlichkeit ohne eine zu beanstandende Verfärbung der photoleitfähigen Schicht erzielt wird.
  • Die photoleitfähige Schicht enthält bevorzugt zwischen 1,25 - 10 `und 5 - 10-2 Gewichtsteile 4 Aminonaphthalimid je Gewichtsteil Photoleiter.
  • Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält das Aufzeichnungsmaterial als Photoleiter Zn0. Diese Ausgestaltung ist insofern vorteilhaft, als das Zinkoxyd einen besonders empfindlichen Photoleiter darstellt und die 4 Aminonaphthalimide eine außergewöhnliche Sensibilisierungswirkung zeigen, wenn sie in Verbindung mit Zinkoxyd verwendet werden. Die Empfindlichkeit von Zinkoxyd-Bindemittel-Schichten nimmt mit zunehmender Konzentration des Sensibilisierungsfarbstoffs zu.
  • Zu den bevorzugten 4-Aminonaphthalimid-Sensibilisierungsfarbstoffen gehören solche der Formel worin Z1 und Z2 Wasserstoffatome oder S03M-Gruppen (M ist gleich einem Wasserstoffatom oder einem Kation), R1 und R2 Wasserstoffatome, Alkyl-, Aryl- oder Alkarylreste bedeuten und Y ein Wasserstoffatom, einen Aminorest, einen substituierten Aminorest, einen Alkylrest, einen Alkarylrest, einen Arylrest oder einen heterocyclischen Rest bedeutet. Vorzugsweise ist mindestens einer der Reste R1 und R2 ein Wasserstoffatom. Hier und im folgenden schließen die Begriffe »Alkyl-«, »Aryl-« und »Aralkyl-« sowohl substituierte als auch unsubstituierte Reste ein.
  • Geeignete 4-Aminonaphthalimide und ihre Herstellung werden in den USA.-Patentschriften 2 096 295 und 2 455 095 sowie den dort zitierten Druckschriften beschrieben.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten 4-Aminonaphthalimide wird ferner auf S. 81 bis 85 des Berichtes »I. G. Farbenindustrie Manufäcture of Triphenylmethane Dyestuffs and Intermediates at Ludwigshafen and Hoechst« (British Intelligence Objectives Sub-Comittee 32, Bryanston Square, London W 1., Oktober-Dezember 1955) beschrieben.
  • Wenn panchromatische Empfindlichkeitseigenschaften gewünscht werden, können weitere Sensibilisierungsfarbstoffe in Verbindung mit einem 4-Aminonaphthalimid verwendet werden. Geeignet sind 0,001 g »Patentblau V« (C. I. 42 045) und »Phloxin B« (C. I. 45 410) in Kombination mit 0,0075g N-(p-Toluyl)-4-amino-3-sulfonaphthalimid (C. I. 56205) pro 100 g Zn0-Bindemittel Dispersion oder ein Zusatz von »Setofiavin« (C. I. 49 005). Die zusätzlichen Sensibilisierungsfarbstoffe werden in 0,1%iger Lösung in einem Gemisch aus Methanol und Methyläthylketon (Gewichtsverhältnis 50/50) verwendet, wobei zwischen den einzelnen Zugaben gemischt wurde.
  • Die 4-Aminonaphthalimid-Sensibilisierungsfarbstöffe-können in Dimethylformamid, Toluol, Methylisobutylketön -oder_Äthanol gelöst werden. Oftmals ist es vorteilhaft, von Cärboxyl- oder Sulfogruppen enthaltenden Sensibilisierungsfarbstoffen Salze mit Triäthylamin herzustellen, die löslicher sind. In vielen Fällen wird jedoch bereits durch ein bloßes Vermischen des festen Sensibilisierungsfarbstoffs mit der Zn0-Bindemittel-Dispersion mit Hilfe einer Kugelwühle eine angemessene Sensibilisierung erzielt.
  • Beispiel 630 g Zinkoxyd werden zusammen mit 314 g eines Butadien-Styrol-Mischpolymerisats (Molverhältnis 30: 70) und 615 g Toluol 10 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen. Zu 100 g der erhaltenen Dispersion werden dann 1,5 ccm einer 0,5°/Qigen Lösung eines unten angegebenen, aus wäßrigem Äthanol umkristallisierten 4-Aminonaphthalimids in Methanol oder Dimethylformamid gegeben. Die sensibilisierte Dispersion wird dann mit Hilfe eines Rakelbeschichters auf eine Aluminiumfolie aufgetragen. Nachdem die Schicht getrocknet und dunkel angepaßt ist, wird sie aufgeladen, bildmäßig mit blauem oder weißem Licht belichtet und elektrolytisch entwickelt.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. ElektrophotographischesAufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die einen anorganischen Photoleiter, einen Sensibilisierungsfarbstoff und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Sensibilisierungsfarbstoff ein 4-Aminonaphthalimid enthält.
  2. 2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter Zn0 enthält.
DE19641497013 1964-07-10 1964-07-10 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Withdrawn DE1497013B1 (de)

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DEM0061672 1964-07-10

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DE19641497013 Withdrawn DE1497013B1 (de) 1964-07-10 1964-07-10 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0119755A2 (de) * 1983-02-22 1984-09-26 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Sensibilisierte fotoleitfähige Zusammensetzungen und Elemente

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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None *

Cited By (2)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0119755A2 (de) * 1983-02-22 1984-09-26 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Sensibilisierte fotoleitfähige Zusammensetzungen und Elemente
EP0119755A3 (en) * 1983-02-22 1985-11-06 Eastman Kodak Company Sensitized photoconductive compositions and elements

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