JPS59139363A - 2−ニトロイミダゾ−ル誘導体およびその製造法 - Google Patents
2−ニトロイミダゾ−ル誘導体およびその製造法Info
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- JPS59139363A JPS59139363A JP1429983A JP1429983A JPS59139363A JP S59139363 A JPS59139363 A JP S59139363A JP 1429983 A JP1429983 A JP 1429983A JP 1429983 A JP1429983 A JP 1429983A JP S59139363 A JPS59139363 A JP S59139363A
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式(I)、
(式中、R1は−t (H,Io−OR,、−CH,0
H=CHOH!−OR。
H=CHOH!−OR。
又は−CHt CHCCHll−ORtを示し、nは3
又は4を、R1は水素原子又はアシル基を示す) で表わされる新規な2−ニトロイミダゾール誘導体並び
にその製造法に関する。
又は4を、R1は水素原子又はアシル基を示す) で表わされる新規な2−ニトロイミダゾール誘導体並び
にその製造法に関する。
本発明の2−二トロイミダゾール誘導体は抗フイラリア
剤、抗トリコモナス剤、抗菌剤及び放射線増感剤として
使用できる有用な化合物である。
剤、抗トリコモナス剤、抗菌剤及び放射線増感剤として
使用できる有用な化合物である。
本発明の2−ニトロイミダゾール誘導体は、例えば次の
反応式に従って、2−ニトロイミダゾール((1)に化
合物(mllを反応せしめて化合物(IaJを得る方法
、あるいは更に化合物tl&)を脱アシル化して化合物
IIb+を得る方法によって製造される。
反応式に従って、2−ニトロイミダゾール((1)に化
合物(mllを反応せしめて化合物(IaJを得る方法
、あるいは更に化合物tl&)を脱アシル化して化合物
IIb+を得る方法によって製造される。
(ID 口。
OH,−OR。
(lb)
を式中、又は水素原子、アルカリ金属又はトリアルキル
シリル基を示し、Yはハロゲン原子を示し、R1は−(
an、 )n −OR4−−CHlCH=CHCH,−
OR,又は−OH,O=OOH,−OR,を示し%R1
1は−toes昂−OH,−OH,0H=CHOH1&
−OH又は−CI(,0E−00H,−OHを示し、R
4はアシル基を示し、nは前記と同じ] 式(I)中のR2及び式(IaJ中のR4で表わされる
アシル基としては、例えにアセチル、プロピオニル、ブ
チリル等の低級アル今ルアシル基、あるいはベンゾイル
、p−ニトロベンゾイル等の芳香族アシル基が挙げられ
る。
シリル基を示し、Yはハロゲン原子を示し、R1は−(
an、 )n −OR4−−CHlCH=CHCH,−
OR,又は−OH,O=OOH,−OR,を示し%R1
1は−toes昂−OH,−OH,0H=CHOH1&
−OH又は−CI(,0E−00H,−OHを示し、R
4はアシル基を示し、nは前記と同じ] 式(I)中のR2及び式(IaJ中のR4で表わされる
アシル基としては、例えにアセチル、プロピオニル、ブ
チリル等の低級アル今ルアシル基、あるいはベンゾイル
、p−ニトロベンゾイル等の芳香族アシル基が挙げられ
る。
化合物((I)と(iiJとの反応は、通當有機溶媒、
例えば酢酸エチル、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、クロロホルム
、メタノール等の溶媒中で行なうのが好ましい。この反
応はトリエチルアミン、臭化水銀またはシアン化水銀等
の存在により促進されることもあるが、必ずしも必要で
は々い。反応温度は特に駆足されないが、通常室温で行
なわれる。反応時間は反応試薬、溶媒、温度等によって
異なるが、通常は3時間ないし数日間である。反応終了
後、目的物は常法によって反応液から分離精製される。
例えば酢酸エチル、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、クロロホルム
、メタノール等の溶媒中で行なうのが好ましい。この反
応はトリエチルアミン、臭化水銀またはシアン化水銀等
の存在により促進されることもあるが、必ずしも必要で
は々い。反応温度は特に駆足されないが、通常室温で行
なわれる。反応時間は反応試薬、溶媒、温度等によって
異なるが、通常は3時間ないし数日間である。反応終了
後、目的物は常法によって反応液から分離精製される。
例えば反応液を抽出し、洗浄後濃縮し、残留物をクロマ
トグラフィーによって分離精製すれば高収率で(1)式
中R3がアシル基で表わされる+laJの化合物が得ら
れる。
トグラフィーによって分離精製すれば高収率で(1)式
中R3がアシル基で表わされる+laJの化合物が得ら
れる。
(1)式中R2が水素原子で表わされる1lb)の化合
物は、上述の如くして得た(Ia)の化合物を脱アシル
化することによって得られる。脱アシル化は2例えばナ
トリウムアルコラードを含む無水アルコール中、あるい
はアンモニアガスを飽和させた無水アルコール中で、O
℃〜室温にて数時間ないし一夜処理する方法によって行
われる。
物は、上述の如くして得た(Ia)の化合物を脱アシル
化することによって得られる。脱アシル化は2例えばナ
トリウムアルコラードを含む無水アルコール中、あるい
はアンモニアガスを飽和させた無水アルコール中で、O
℃〜室温にて数時間ないし一夜処理する方法によって行
われる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例1
2−ニトロイミダゾール2.26t′(I−アセトニト
リル8祷に懸濁させ、ビス(トリメチルシリル)アセト
アミド7TLlf加え、50℃で2時間攪拌する。
リル8祷に懸濁させ、ビス(トリメチルシリル)アセト
アミド7TLlf加え、50℃で2時間攪拌する。
減圧で溶媒を留去し、これにトルエン20m8に加えて
再び減圧で溶媒を留去する。さらにもう一度トルエン2
0祷を加えて減圧で溶媒を留去する。残留物にア七ト二
トリル3ONを加えてとかし、これに4−アセトキシ−
1−クロロメトキシブタン5.42 t kアセトニト
リル39m1にとかした液全加え、室温で16時間攪拌
する。減圧で溶媒を留去し、クロロホルム30QmAを
加え、不溶物を済去する。F液を19%炭酸カリウム水
溶液、次いで水で洗い、無水硫酸すtllラム乾燥した
後減圧濃縮する。残留物をシリカゲルのカラムクロマト
グラフィーで、展開溶媒ベンゼン−酢酸エチル(10:
l−→1:IJ混液で精製すると標記の化合物5.10
ft99%)が粘稠な油として得られる。−UVスペク
トルはff1a!(ItoHJ 312 nm+ 21
9 nmを与える。
再び減圧で溶媒を留去する。さらにもう一度トルエン2
0祷を加えて減圧で溶媒を留去する。残留物にア七ト二
トリル3ONを加えてとかし、これに4−アセトキシ−
1−クロロメトキシブタン5.42 t kアセトニト
リル39m1にとかした液全加え、室温で16時間攪拌
する。減圧で溶媒を留去し、クロロホルム30QmAを
加え、不溶物を済去する。F液を19%炭酸カリウム水
溶液、次いで水で洗い、無水硫酸すtllラム乾燥した
後減圧濃縮する。残留物をシリカゲルのカラムクロマト
グラフィーで、展開溶媒ベンゼン−酢酸エチル(10:
l−→1:IJ混液で精製すると標記の化合物5.10
ft99%)が粘稠な油として得られる。−UVスペク
トルはff1a!(ItoHJ 312 nm+ 21
9 nmを与える。
N MRスヘク) k (δ、 CDCIa)は、1,
66+ m + 4 Hr −C!Hz −CHx −
CH2−CH冨−J #2.02 (8,3H,−oc
ocu、t + 3.63〜4.47+lIl 、 4
H,−0−QH,−CH,−Q−CH!−0−)。
66+ m + 4 Hr −C!Hz −CHx −
CH2−CH冨−J #2.02 (8,3H,−oc
ocu、t + 3.63〜4.47+lIl 、 4
H,−0−QH,−CH,−Q−CH!−0−)。
5.77 ts e 2H*−0cH,N<l +
7.17te、IH+4−H1t7.311 s、I
H,5−Hlを与える。
7.17te、IH+4−H1t7.311 s、I
H,5−Hlを与える。
実施例2
(a)ナトリウムメチラー)0.571−無水メタノー
ル501にとかし、x−[4′−アセトキシブトキシJ
メチル〕−2−ニトロイミダゾール2、57 f−i加
え、0〜5℃で5時間攪拌する。
ル501にとかし、x−[4′−アセトキシブトキシJ
メチル〕−2−ニトロイミダゾール2、57 f−i加
え、0〜5℃で5時間攪拌する。
水5mt1z加えた後、攪拌しながら徐々に陽イオン交
換樹脂(H+7オーム]を中和する迄加える。陽イオン
交換樹脂全炉去し、F液を濃縮後、シリカゲルの分取薄
層クロマトグラフィーで、展開溶媒酢酸エテル−ベンゼ
ン(3:1)混液を用いて精製すると標記の化合物1.
74f(81%]が粘稠な油として得られる。
換樹脂(H+7オーム]を中和する迄加える。陽イオン
交換樹脂全炉去し、F液を濃縮後、シリカゲルの分取薄
層クロマトグラフィーで、展開溶媒酢酸エテル−ベンゼ
ン(3:1)混液を用いて精製すると標記の化合物1.
74f(81%]が粘稠な油として得られる。
(b)無水メタノール150ゴに一5〜o℃で攪拌しな
がら乾燥したアンモニアガスを導入し飽和させる。この
液に1−1:(4’−アセトキシブトキシ]メチル〕−
2−二トロイミダゾール2.57r’i加え、0℃で1
6時間ゆっくり攪拌する、反応液を減圧濃縮し、残留物
をシリカゲルの分取薄層クロマトグラフィーで展開溶媒
酢酸エチル−ベンゼンts:t+iiを用いて精製する
と標記の化合物1.72f(80%]が粘稠な油として
得られる。
がら乾燥したアンモニアガスを導入し飽和させる。この
液に1−1:(4’−アセトキシブトキシ]メチル〕−
2−二トロイミダゾール2.57r’i加え、0℃で1
6時間ゆっくり攪拌する、反応液を減圧濃縮し、残留物
をシリカゲルの分取薄層クロマトグラフィーで展開溶媒
酢酸エチル−ベンゼンts:t+iiを用いて精製する
と標記の化合物1.72f(80%]が粘稠な油として
得られる。
UVスペクトルはm a X (Tli t OHJ
312 n m r217nmを与える。NMRスペク
トル(δ。
312 n m r217nmを与える。NMRスペク
トル(δ。
DMBO−d@ l バー 1.501 m 、4H
、−”H! −CH2’ an、 −0HI−) 、3
.24〜4.581 m 、4 H*−0−CH2−C
H20Hz一旦”x−0−3,4,35(bs。
、−”H! −CH2’ an、 −0HI−) 、3
.24〜4.581 m 、4 H*−0−CH2−C
H20Hz一旦”x−0−3,4,35(bs。
IH,OH1,5,7418,2H,−00H,Nく1
p7.24ts。
p7.24ts。
I H,4−HI e 7−81 (s −I H,5
−h Jを与える。
−h Jを与える。
実施例3
(a) 実施例1の方法に準じて、2−ニトロイミダゾ
ール2.26f、アセトニトリル8N、ビス(トリメチ
ルシリル]アセトアミド7 mlおよびトルエン20
mlずつ2回を用いて反応させて得た油状物をアセトニ
トリル30祷にとかしたものと% 4−アセトキシ−1
−クロロメトキシ−2,3−ブテン5.36tをアセト
ニトリル30meにとかした液と反応させると標記の化
合物5.00ft98%】が粘稠な油として得られる。
ール2.26f、アセトニトリル8N、ビス(トリメチ
ルシリル]アセトアミド7 mlおよびトルエン20
mlずつ2回を用いて反応させて得た油状物をアセトニ
トリル30祷にとかしたものと% 4−アセトキシ−1
−クロロメトキシ−2,3−ブテン5.36tをアセト
ニトリル30meにとかした液と反応させると標記の化
合物5.00ft98%】が粘稠な油として得られる。
(b)2−ニトロイミダゾール2゜261をジメチルホ
ルムアミド(DMF320mlに懸濁させ、これにナト
リウムメチラート1.10f’(i?無水メタノール2
0 vttにとかしたtを徐々に加える。
ルムアミド(DMF320mlに懸濁させ、これにナト
リウムメチラート1.10f’(i?無水メタノール2
0 vttにとかしたtを徐々に加える。
反応液が桃色まだは濃桃色になった場合は、2−ニトロ
イミダゾールをDMFに懸濁させた液を少量加えて黄色
または黄褐色に調整する。
イミダゾールをDMFに懸濁させた液を少量加えて黄色
または黄褐色に調整する。
これに4−アセトキシ−1−クロロメトキシ−2,3−
ブテン5.36 f iDMF 20ralにとかしだ
液を加え、室温で16時間攪拌し2次いで陽イオン交換
樹脂(Hフオーム]を中和する迄加える。陽イオン交換
樹脂をヂ去し、E液を濃縮後クロロホルム300m/;
i加え不溶物を炉去する。p液を10%炭酸カリウム水
溶液、水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧
濃縮する。残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフ
ィーで、展開溶媒ベンゼン−酢酸エチル(10:1−→
1:1)混液で精製すると標記の化合物4.59ft9
0%1が粘稠な油として得られる、UVスペクトルはm
axT11!;tOH)313nm+217nm’z与
える。NMRスペクトル(δ、cDc6.)は、2.0
4 (e、3H,0COOH3J 、 4.04〜4.
27[m + 2H,=cH−C!H,−0−OH,−
’R< 3 + 4.52〜4.68 (m、 2y
x、−aH,−oaocu、+ 、 5.70(m、2
H,−CH=CH−3,5,80(s、2H,−〇−C
I(*−N < ) t 7.17 (8、e I H
r 4− HJ r7.42(seIH15−H)を与
える。
ブテン5.36 f iDMF 20ralにとかしだ
液を加え、室温で16時間攪拌し2次いで陽イオン交換
樹脂(Hフオーム]を中和する迄加える。陽イオン交換
樹脂をヂ去し、E液を濃縮後クロロホルム300m/;
i加え不溶物を炉去する。p液を10%炭酸カリウム水
溶液、水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧
濃縮する。残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフ
ィーで、展開溶媒ベンゼン−酢酸エチル(10:1−→
1:1)混液で精製すると標記の化合物4.59ft9
0%1が粘稠な油として得られる、UVスペクトルはm
axT11!;tOH)313nm+217nm’z与
える。NMRスペクトル(δ、cDc6.)は、2.0
4 (e、3H,0COOH3J 、 4.04〜4.
27[m + 2H,=cH−C!H,−0−OH,−
’R< 3 + 4.52〜4.68 (m、 2y
x、−aH,−oaocu、+ 、 5.70(m、2
H,−CH=CH−3,5,80(s、2H,−〇−C
I(*−N < ) t 7.17 (8、e I H
r 4− HJ r7.42(seIH15−H)を与
える。
実施例4
1−’(t 4′−ヒドロキシ−2’ 、 3’−ブチ
ツキ(a)実施例2((転)の方法に準じて、ナトリウ
ムメチラート0.57fl無水メタノール507ILt
および1−(+4′−アセトキシ−2’ 、 3’−ブ
テノキシ)メチルクー2−ニトロイミダゾール2.55
f’C反応させることにより標記の化合物1.70f(
80%)が粘稠な油として得られる。
ツキ(a)実施例2((転)の方法に準じて、ナトリウ
ムメチラート0.57fl無水メタノール507ILt
および1−(+4′−アセトキシ−2’ 、 3’−ブ
テノキシ)メチルクー2−ニトロイミダゾール2.55
f’C反応させることにより標記の化合物1.70f(
80%)が粘稠な油として得られる。
(l実施例2(b)の方法に準じて、アンモニアガスを
飽和させた無水メタノール150 mlおよび1−1:
(4’−アセトキシ−2’ 、 3’−ブテノキシメチ
ルツー2−二トロイミタソール2.55Fを反応させる
ことにより標記の化合物1.66f(78%)が粘稠な
油として得られる。
飽和させた無水メタノール150 mlおよび1−1:
(4’−アセトキシ−2’ 、 3’−ブテノキシメチ
ルツー2−二トロイミタソール2.55Fを反応させる
ことにより標記の化合物1.66f(78%)が粘稠な
油として得られる。
UVスペクトルはmax(Tl:tOHI312nm。
217am、203 nmk与える。NMRスペクトル
(δ、pmso−a6+は、3.97〜4.f’i4
(ml 4H。
(δ、pmso−a6+は、3.97〜4.f’i4
(ml 4H。
−0−CH!−CH=CH−CH2−OH) 、 4.
831 bs 、 IH。
831 bs 、 IH。
OHI 、 5.33〜5.70 (m 、 2H,−
CH=CH−) 。
CH=CH−) 。
5.7818.2H,−〇−0R1−Nく)、7.27
1B 、IH,4−HJ。
1B 、IH,4−HJ。
7.80 (s、 LH,5−H)を与える。
実施例5
(a) 実施ガ3(〜の方法に準じて、2−ニトロイミ
ダゾール2.26f、アセトニトリルf3 ygl、ビ
ス(トリメチルシリル1アセトアミド7μおよびトルエ
ン20酊ずつ2回を用いて反応させて得だ油状物をアセ
トニトリル3ONにとカt、たものと、4−アセトキシ
−1−クロロメトキシ−2,3−ブチン5.3QS’i
アセトニトリル30rnlにとかしたもの全反応させる
と標記の化合物4.91f(97%Jが粘稠な油どし−
C得られる。
ダゾール2.26f、アセトニトリルf3 ygl、ビ
ス(トリメチルシリル1アセトアミド7μおよびトルエ
ン20酊ずつ2回を用いて反応させて得だ油状物をアセ
トニトリル3ONにとカt、たものと、4−アセトキシ
−1−クロロメトキシ−2,3−ブチン5.3QS’i
アセトニトリル30rnlにとかしたもの全反応させる
と標記の化合物4.91f(97%Jが粘稠な油どし−
C得られる。
(b)芙211!i例3(IIの方法に準じて、2−ニ
トロイミダゾール2,2 fi y%D M F 20
ml、ナトリウムメチラート1.10i無水メタノール
20mtおよび4−アセトキシ−1−クロロメトキシ−
2,3−ブチン5.30 ffDMF 20mlにとか
した液を反応させることにより標記の化合物4.45f
(88%]が粘稠な油として得られる。[lVスペクト
ルはmaxTKtOH3312n m 、215 n
m f与える。RMRスペクトル(δ、 ODCら」は
、2.08(θr 3 H、−ococas14.27
(θ、211+−C=O−CH,−0−CH,−11<
1 。
トロイミダゾール2,2 fi y%D M F 20
ml、ナトリウムメチラート1.10i無水メタノール
20mtおよび4−アセトキシ−1−クロロメトキシ−
2,3−ブチン5.30 ffDMF 20mlにとか
した液を反応させることにより標記の化合物4.45f
(88%]が粘稠な油として得られる。[lVスペクト
ルはmaxTKtOH3312n m 、215 n
m f与える。RMRスペクトル(δ、 ODCら」は
、2.08(θr 3 H、−ococas14.27
(θ、211+−C=O−CH,−0−CH,−11<
1 。
4.81+8,2H,−以曳−C100Hj)、5.9
0(8゜2H,−0−OH,l−NぐI r 7.18
1stIH,4−Hl。
0(8゜2H,−0−OH,l−NぐI r 7.18
1stIH,4−Hl。
7.33 [8、IH,5−H)を与える。
実施例6
(IIL) 実施例2(a)の方法に準じて、ナトリウ
ムメチラート0.57f、無水メタノ−ル50 mlお
よび1−(+4′−アセトキシ−2’ 、 3’−)゛
テノキシ)メチルツー2−二トロイミダゾール2.53
f’に反応させることにより標記の化合物1.71f(
81%)が粘稠な油として得られる。
ムメチラート0.57f、無水メタノ−ル50 mlお
よび1−(+4′−アセトキシ−2’ 、 3’−)゛
テノキシ)メチルツー2−二トロイミダゾール2.53
f’に反応させることにより標記の化合物1.71f(
81%)が粘稠な油として得られる。
(1))実施例2(liの方法に準じて、アンモニアガ
スを飽和させた無本メタノール150rn6および1−
((4′−アセトキシ−2’ 、 3’−ブチノキシ]
メチル〕−2−ニトロイミダゾール2.53 fを反応
させることにより標記の化合物1.67 y(79%1
が粘稠な油として得られる。UVスペクトルはm a
X (+!i t OHJ 312 ’Q m $ 2
15 n mを与える。NMRスペクトル(δ、DMS
○−d、)は、4.26 + 812HI−OR,−0
−]]H,−1)。
スを飽和させた無本メタノール150rn6および1−
((4′−アセトキシ−2’ 、 3’−ブチノキシ]
メチル〕−2−ニトロイミダゾール2.53 fを反応
させることにより標記の化合物1.67 y(79%1
が粘稠な油として得られる。UVスペクトルはm a
X (+!i t OHJ 312 ’Q m $ 2
15 n mを与える。NMRスペクトル(δ、DMS
○−d、)は、4.26 + 812HI−OR,−0
−]]H,−1)。
4.751s 、2H*−1虱OHl 、5.14 (
bs e IHlOHI t5.81ts、2H+−0
−OJ−NC)17.241g、IH。
bs e IHlOHI t5.81ts、2H+−0
−OJ−NC)17.241g、IH。
4−H)、7.771B、IH,5−H)を与える。
実施例7
実施例1及び2と同様に操作して次の化合物を得た。
1−(13’−アセトキシプロボキシクメチル〕−粘稠
な油状物。
な油状物。
UVスペクトル:max!’mtOH+313,218
nm1− [(3’−ヒドロキシグロボキシ1メチル〕
−2−ニトロイミダゾール 粘稠な油状物。
nm1− [(3’−ヒドロキシグロボキシ1メチル〕
−2−ニトロイミダゾール 粘稠な油状物。
UVスペクトル:max(FitOH+312.217
r+m実施例 実施例1と同様に操作して次の化合物を得た。
r+m実施例 実施例1と同様に操作して次の化合物を得た。
1−(<4′−ベンゾイルオキシブトキシ1メチル〕−
2−二トロイミダゾール 粘稠な油状物。
2−二トロイミダゾール 粘稠な油状物。
UVスペクトル:max+1!1itOHJ 313p
229,218nm1−1:t4’−p−二トロベンソ
イルオキシブトキシJメチル〕−2−二トロイミダゾー
ル粘稠な油状物。
229,218nm1−1:t4’−p−二トロベンソ
イルオキシブトキシJメチル〕−2−二トロイミダゾー
ル粘稠な油状物。
Uvxぺ〃) ル:max(itoas313,257
.217nm以上 出願人 株式会社 科薬抗生物質研究所−63(
.217nm以上 出願人 株式会社 科薬抗生物質研究所−63(
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 次の一般式(I)。 (式中、R1は−(CH,楯−OR,、−0H,CH=
CHCH2−0R,又は−〇H,O;COH,−OR,
f示し、nは3又は4を、R2は水素原子又はアシル基
を示す)で表わされる2−ニトロイミダゾール誘導体。 2、一般式(n)、 (式中、又は水素原子、アルカリ金属又はトリアルキル
シリル基を示ス] で表わされる2−ニトロイミダゾールに一般式(llD
、 y−OH,−OR,(冊 (式中、Yはハロゲン原子を示し、R3は−(OH,i
n−oR,、−OH,OR二〇HCut−OR,又は−
C!H,0==OCH,−OR,を示し、nは3又は4
を、丸はアシル基を示す] で表わされる化合物を反応ぜしめることを特徴とする一
般式(laJ、 (式中、R8は前記と同じJ で表わされる2−ニトロイミダゾール誘導体の製造法。 3゜3.一般式(
laJ、 (式中、R1は−(OHI)n−OR,、−0H20H
”CHOHI−OR,又は−CU、C三OOH,−OR
,を示し、Dは3又は4を、R4はアシル基を示す】 で弄わされる化合物を脱アシル化することを特徴とする
一般式11b)、 (式中%RILは−(oT(、j□−OH,−cH1c
a=cuau、−OH又は−CE、 C−=COH,−
OHを示し、nは前記と同じで表わされる2−ニトロイ
ミダゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1429983A JPS59139363A (ja) | 1983-01-31 | 1983-01-31 | 2−ニトロイミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1429983A JPS59139363A (ja) | 1983-01-31 | 1983-01-31 | 2−ニトロイミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59139363A true JPS59139363A (ja) | 1984-08-10 |
JPS6140669B2 JPS6140669B2 (ja) | 1986-09-10 |
Family
ID=11857211
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1429983A Granted JPS59139363A (ja) | 1983-01-31 | 1983-01-31 | 2−ニトロイミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59139363A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01110675A (ja) * | 1987-10-22 | 1989-04-27 | Pola Chem Ind Inc | 2―ニトロイミダゾール誘導体及びこれを有効成分とする放射線増感剤 |
WO1991011440A1 (fr) * | 1990-01-26 | 1991-08-08 | Pola Chemical Industries, Inc. | Derive de 2-nitroimidazole, sa fabrication, et agent radiosensibilisant le renfermant comme principe actif |
US5532380A (en) * | 1992-12-18 | 1996-07-02 | Pola Chemical Industries, Inc. | R,R,S,S-2-nitroimidazole derivatives |
-
1983
- 1983-01-31 JP JP1429983A patent/JPS59139363A/ja active Granted
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01110675A (ja) * | 1987-10-22 | 1989-04-27 | Pola Chem Ind Inc | 2―ニトロイミダゾール誘導体及びこれを有効成分とする放射線増感剤 |
US4945102A (en) * | 1987-10-22 | 1990-07-31 | Pola Chemical Industries Inc., Japan | Heterocyclic derivatives and radiosensitizing agents and antiviral agents comprising same as their active component |
WO1991011440A1 (fr) * | 1990-01-26 | 1991-08-08 | Pola Chemical Industries, Inc. | Derive de 2-nitroimidazole, sa fabrication, et agent radiosensibilisant le renfermant comme principe actif |
JPH03223258A (ja) * | 1990-01-26 | 1991-10-02 | Pola Chem Ind Inc | 2―ニトロイミダゾール誘導体、その製造法及びこれを有効成分とする放射線増感剤 |
US5270330A (en) * | 1990-01-26 | 1993-12-14 | Pola Chemical Industries, Inc. | 2-nitroimidazole derivative, production thereof, and radiosensitizer containing the same as active ingredient |
US5532380A (en) * | 1992-12-18 | 1996-07-02 | Pola Chemical Industries, Inc. | R,R,S,S-2-nitroimidazole derivatives |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6140669B2 (ja) | 1986-09-10 |
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