JPS5913754A - 新規なアミド化合物 - Google Patents
新規なアミド化合物Info
- Publication number
- JPS5913754A JPS5913754A JP57123701A JP12370182A JPS5913754A JP S5913754 A JPS5913754 A JP S5913754A JP 57123701 A JP57123701 A JP 57123701A JP 12370182 A JP12370182 A JP 12370182A JP S5913754 A JPS5913754 A JP S5913754A
- Authority
- JP
- Japan
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- acid
- amide compound
- formula
- polyester
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアミド基を有するポリエステルの合成に壱用な
新規なアミド化合物に関する。さらに詳しくは下記の一
般式で表わされるアミド化合物に関する。
新規なアミド化合物に関する。さらに詳しくは下記の一
般式で表わされるアミド化合物に関する。
テレフタル酸と脂肪族ジオールとから得られるポリエチ
レンテレフタレートやポリブチ１７ンテレフタレートな
どの熱可塑性ポリエステルは、その優れた機械的性質、
耐熱性、耐化学薬品性によって、繊維、フィルム、その
他の成形品として広く利用されている。しかしながら、
ポリエチレンテレフタレートを例にとれば、繊維、フィ
ルムにおいて６−軸方向あるいは二軸方向に配向させる
ことにより、強力、弾性率等を向上させることができる
ものの、例えばタイヤコード、磁気テープなどではさら
に高強力、高弾性率のものが望まれるようになった。さ
らに、成形品用途としで用いられる場合、ポリエブレン
デレフタレートおよびポリフチレンテレフタレートはと
もに寸法安定性、可イα・用範囲を決める一つの指標で
あるガラス転移温用もしくはガラス転移温度領域が一般
的に低く、これによって成形体の剛性喪失が比較的低温
度で引き起こされるたヴハガラス転移温度、もしくはガ
ラス転移温度領域の向上が要望されている。
レンテレフタレートやポリブチ１７ンテレフタレートな
どの熱可塑性ポリエステルは、その優れた機械的性質、
耐熱性、耐化学薬品性によって、繊維、フィルム、その
他の成形品として広く利用されている。しかしながら、
ポリエチレンテレフタレートを例にとれば、繊維、フィ
ルムにおいて６−軸方向あるいは二軸方向に配向させる
ことにより、強力、弾性率等を向上させることができる
ものの、例えばタイヤコード、磁気テープなどではさら
に高強力、高弾性率のものが望まれるようになった。さ
らに、成形品用途としで用いられる場合、ポリエブレン
デレフタレートおよびポリフチレンテレフタレートはと
もに寸法安定性、可イα・用範囲を決める一つの指標で
あるガラス転移温用もしくはガラス転移温度領域が一般
的に低く、これによって成形体の剛性喪失が比較的低温
度で引き起こされるたヴハガラス転移温度、もしくはガ
ラス転移温度領域の向上が要望されている。
このようシ・現状ンごありて上述の要求に答えんが為、
す、Ｔ開１１１ｊ ５４ １２５２７１号及び特開昭５
５−６７００９号においては芳香族アミド共重合ポリニ
スプルが提案されている。しかしながら、これらにおい
で開示されているポリエステルは、機械的性質やガラス
転移温度の向上効果がわずかであり、しかもイＩＪられ
るポリエステルは着色が激しく実用性の乏しいものであ
る。その理由はアミド化合物ノ添加をエステル化反応あ
るいはエステル交換反応の開始前わるいは反応初期に行
なう必要があシ、その結果遊離のアミン基が多量に副生
じて着色の原因となるとともに重合速度を低下させるた
めである。また、これ以外の時期に添加した場合にはア
ミド化合物が共重合されなかったり、ポリエステルの重
合度が実用上充分な程度しごまで達しないなどの好まし
くない結果を生ずるので採用できない０ 本発明者らはこれらの問題点を解決′Ｊ−べく柚々検討
した結果、アミド化合物の末端ｅ（特定の基を導入する
ことによりアミド化合物をエステル化反応あるいはエス
テル交換反応後Ｑこ添加してもきわめてスムーズに共重
合反応が進行し着色が少なくガラス転移温度及び力学的
性質の向上したポリマーが得られることを見い出し、本
発明に到達した。
す、Ｔ開１１１ｊ ５４ １２５２７１号及び特開昭５
５−６７００９号においては芳香族アミド共重合ポリニ
スプルが提案されている。しかしながら、これらにおい
で開示されているポリエステルは、機械的性質やガラス
転移温度の向上効果がわずかであり、しかもイＩＪられ
るポリエステルは着色が激しく実用性の乏しいものであ
る。その理由はアミド化合物ノ添加をエステル化反応あ
るいはエステル交換反応の開始前わるいは反応初期に行
なう必要があシ、その結果遊離のアミン基が多量に副生
じて着色の原因となるとともに重合速度を低下させるた
めである。また、これ以外の時期に添加した場合にはア
ミド化合物が共重合されなかったり、ポリエステルの重
合度が実用上充分な程度しごまで達しないなどの好まし
くない結果を生ずるので採用できない０ 本発明者らはこれらの問題点を解決′Ｊ−べく柚々検討
した結果、アミド化合物の末端ｅ（特定の基を導入する
ことによりアミド化合物をエステル化反応あるいはエス
テル交換反応後Ｑこ添加してもきわめてスムーズに共重
合反応が進行し着色が少なくガラス転移温度及び力学的
性質の向上したポリマーが得られることを見い出し、本
発明に到達した。
本発明のアミド化合物は、ジアミン残基１モ２の両側に
芳香族ジカルボン酸残基が結合し、さらに末端に置換基
を有しまたは有しないフェニル基が結合１〜だ下記の構
造を有している。
芳香族ジカルボン酸残基が結合し、さらに末端に置換基
を有しまたは有しないフェニル基が結合１〜だ下記の構
造を有している。
Ｒ１は１，２−１１．３−または１，４−フェニレン基
でのアミド化合物は、オルソフタル酸、イソフタル酸お
よびテレフタル酸より選ばれた１種以上のジカルボンｆ
’Ｊと、ｐ−フェニレンジアミ７、ｍ−フェニレンジア
ミン、０−フェニレンジアミン、ピペラジンおよびジメ
チルピペラジンよりｘ ｒｚ ｎ、た１棟以上のジアミ
ンとから得られるアミド化合物の両端に特定の基が結合
したものである。
でのアミド化合物は、オルソフタル酸、イソフタル酸お
よびテレフタル酸より選ばれた１種以上のジカルボンｆ
’Ｊと、ｐ−フェニレンジアミ７、ｍ−フェニレンジア
ミン、０−フェニレンジアミン、ピペラジンおよびジメ
チルピペラジンよりｘ ｒｚ ｎ、た１棟以上のジアミ
ンとから得られるアミド化合物の両端に特定の基が結合
したものである。
本発明のアミド化合物は、両端にへ）÷なるアリル基が
結合している点に最大の特徴がある。ここでＸ、Ｙは水
素、低級アルキル基またｔｒｉ低級アルコキン基を表わ
し、低級アルキル基、低級アルコキン基とは炭素数６以
下のものをいう。両端に上記の基が結合していることに
より、本発明のアミド化合物とポリエステルとはスムー
ズに反応し、着色の少ない良好なポリエステル共重合体
が得られる。両端がこのような基でない場合、すなわち
カルボキシル基やその低級アルキルエステルなどの場合
にはアミド化合物を反応の初期に添加する必要があり、
しかもポリエステルとの反応がスムーズに進まないので
、褐色〜黒色の重合体しか得られなかったり、ポリエス
テルの重合度が高くならなくなったりする。そしてその
結果、力学的性質やガラス転移温度の向上がほとんど認
められない０ 本発明のアミド化合物は、オルソフタル酸、イノフタル
酸またはテレフタル酸から選ばれたジカルボン酸のモノ
アリルエステル酸塩化物（ＩｃＯＲＩ ＣＯトＯ劃側ジ
アミンとを反応させることにより得ることができる。ジ
カルボン酸のモノアリルエステル酸塩化物は、例えば以
下に述べる方法により製造することができる。すなわち
、ジカルボン酸クロライドとそハ、に情モル量のフェノ
ール訪導体ＨＯ−ＣＩ学をベンゼン等の不活性溶媒中で
ピリジンの存在下に反応させた反応物に水を反応させて
エステルを生成させ、傅育するカルボン酸クロライドを
カルボン酸に変える。次にＮａ２ＣＯｓ等でカルボン酸
のＮａ塩にして、水に可溶なジカルボン酸のナトリウム
塩とモノアリルエステルカルボン酸Ｎａとを分離し、さ
らに分離したモノアリルエステルカルボン酸Ｎａに塩酸
を作用させてカルボン酸Ｎａ基をカルボン酸に戻してク
ロロホルム等の有機溶媒に可溶なモノアリルエステルカ
ルボン酸を抽出する。得られたモノアリルエステルカル
ボン酸にチオニルクロライド等を作用させることにより
モノアリルエステル酸塩化物を得ることができる。
結合している点に最大の特徴がある。ここでＸ、Ｙは水
素、低級アルキル基またｔｒｉ低級アルコキン基を表わ
し、低級アルキル基、低級アルコキン基とは炭素数６以
下のものをいう。両端に上記の基が結合していることに
より、本発明のアミド化合物とポリエステルとはスムー
ズに反応し、着色の少ない良好なポリエステル共重合体
が得られる。両端がこのような基でない場合、すなわち
カルボキシル基やその低級アルキルエステルなどの場合
にはアミド化合物を反応の初期に添加する必要があり、
しかもポリエステルとの反応がスムーズに進まないので
、褐色〜黒色の重合体しか得られなかったり、ポリエス
テルの重合度が高くならなくなったりする。そしてその
結果、力学的性質やガラス転移温度の向上がほとんど認
められない０ 本発明のアミド化合物は、オルソフタル酸、イノフタル
酸またはテレフタル酸から選ばれたジカルボン酸のモノ
アリルエステル酸塩化物（ＩｃＯＲＩ ＣＯトＯ劃側ジ
アミンとを反応させることにより得ることができる。ジ
カルボン酸のモノアリルエステル酸塩化物は、例えば以
下に述べる方法により製造することができる。すなわち
、ジカルボン酸クロライドとそハ、に情モル量のフェノ
ール訪導体ＨＯ−ＣＩ学をベンゼン等の不活性溶媒中で
ピリジンの存在下に反応させた反応物に水を反応させて
エステルを生成させ、傅育するカルボン酸クロライドを
カルボン酸に変える。次にＮａ２ＣＯｓ等でカルボン酸
のＮａ塩にして、水に可溶なジカルボン酸のナトリウム
塩とモノアリルエステルカルボン酸Ｎａとを分離し、さ
らに分離したモノアリルエステルカルボン酸Ｎａに塩酸
を作用させてカルボン酸Ｎａ基をカルボン酸に戻してク
ロロホルム等の有機溶媒に可溶なモノアリルエステルカ
ルボン酸を抽出する。得られたモノアリルエステルカル
ボン酸にチオニルクロライド等を作用させることにより
モノアリルエステル酸塩化物を得ることができる。
本発明のアばド化合物をポリエチレンテレフタレートや
ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステルに共重
合するには、ポリエステルの前駆体であるビス−βヒド
ロキシアルキルテレフタレートあるいはその低重縮合物
の溶融物に該アミド化合物を溶解し、重縮合反応を行な
うのが好ましい。すなわち、ジカルボン酸あるいはその
エステル形成性誘導体とジオールとのエステル化反応ま
たはエステル変換反応が完結した段階〜重縮合の初期段
階においてアミド化合物を添加するのが好ましい。本発
明のアミド化合物は反応系に添加すると容易に溶解し、
ポリエステルとすみやかに反が、これはすみやかに反応
系外に留去され、ポリニスデル中にはほとんど含まれな
い・。
ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステルに共重
合するには、ポリエステルの前駆体であるビス−βヒド
ロキシアルキルテレフタレートあるいはその低重縮合物
の溶融物に該アミド化合物を溶解し、重縮合反応を行な
うのが好ましい。すなわち、ジカルボン酸あるいはその
エステル形成性誘導体とジオールとのエステル化反応ま
たはエステル変換反応が完結した段階〜重縮合の初期段
階においてアミド化合物を添加するのが好ましい。本発
明のアミド化合物は反応系に添加すると容易に溶解し、
ポリエステルとすみやかに反が、これはすみやかに反応
系外に留去され、ポリニスデル中にはほとんど含まれな
い・。
本発明のアミド化合物が共重合されたポリエステルは、
高強力、高弾性率で、かつガラス転移温度が高いので、
タイヤコード、磁気テープ、容器、電気絶縁材料などの
用途に適している。
高強力、高弾性率で、かつガラス転移温度が高いので、
タイヤコード、磁気テープ、容器、電気絶縁材料などの
用途に適している。
以下実施例により本発明をさらに具体的に説明するが本
発明はかかる実施例にのみ限定されるものではない。
発明はかかる実施例にのみ限定されるものではない。
参考例
ｐ−カルボ（ｏ −ｔｅｒｔ ７’チルフエノキシ）ベ
ンゾイルクロライドの合成 １００ ｍｌ、滴下ロート、窒素ガス導入管、塩化カル
シウム管、攪拌機を堆付けた１１の４ツ（」フラスコに
蒸留したベンゼン２００１を入れ、テレフタロイルクロ
ライド０．２５モルを加え、還流下で加熱して溶解した
。その後、ピリジン０５０モルを加え、還流下て加熱し
ながら、滴下ロートよりｏ −ｔｅｒｔブチルフェノー
ル０．２５モルを６０分間要して、＃Ｔして反応さぜた
。さらに、６０分間反応を進めてから、室温まで冷却し
、ピリジン８Ｑｒｎｌ！、水５ Ｑ ｒｎｌ加え、３０
分間攪拌を続けて残存する酸クロライドを加水分解した
。沈殿物を含む反応溶液を口〜タリーエバポレーターに
移し、ベンゼンを完全に留出除去した。残置に水５００
Ｗｌｌを加え、濃塩酸１５０ ｍｌを加え、３０分間振
とうを続け、残存するピリジンを塩酸塩にした後、グラ
スフィルターで濾過し、沈殿を水で洗滌した後、０５モ
ルの炭酸すｌ−’Ｊウムを含む水溶液に移し、１時間攪
拌を続けた。不溶のジエステルを戸別し、ｐ液に濃塩酸
を加えて弱酸性にし、生じたテレフタル酸とモノエステ
ルからなる沈殿をグラスフィルター で炉別し、水で洗
滌したのち、室温で２４時間真空乾燥した。これをメ／
？ル１００ｔｎｌ、クロロホルム５００鮮からなる混合
溶媒に加え、１時間攪拌して、モノエステルを溶解し、
不溶のテレフタル酸を炉別したＦ液をエバポレーターに
移し、溶媒を留出除去した。得られた粗−製モノエステ
ルをベンゼンを溶媒にして再結晶法で精製した。収量：
は、１９．７８Ｆであった。元素分析の粕１ｃ７２．３
７％、■６０５％で、モノエステルどして計獅した値、
Ｃ７２１６チ、Ｈ６，０６チとよ＜−ｆｉシ、テレフタ
ル酸モノｏ −ｔｅｒｔブチルフェノールエステルであ
ることが判−りた。
ンゾイルクロライドの合成 １００ ｍｌ、滴下ロート、窒素ガス導入管、塩化カル
シウム管、攪拌機を堆付けた１１の４ツ（」フラスコに
蒸留したベンゼン２００１を入れ、テレフタロイルクロ
ライド０．２５モルを加え、還流下で加熱して溶解した
。その後、ピリジン０５０モルを加え、還流下て加熱し
ながら、滴下ロートよりｏ −ｔｅｒｔブチルフェノー
ル０．２５モルを６０分間要して、＃Ｔして反応さぜた
。さらに、６０分間反応を進めてから、室温まで冷却し
、ピリジン８Ｑｒｎｌ！、水５ Ｑ ｒｎｌ加え、３０
分間攪拌を続けて残存する酸クロライドを加水分解した
。沈殿物を含む反応溶液を口〜タリーエバポレーターに
移し、ベンゼンを完全に留出除去した。残置に水５００
Ｗｌｌを加え、濃塩酸１５０ ｍｌを加え、３０分間振
とうを続け、残存するピリジンを塩酸塩にした後、グラ
スフィルターで濾過し、沈殿を水で洗滌した後、０５モ
ルの炭酸すｌ−’Ｊウムを含む水溶液に移し、１時間攪
拌を続けた。不溶のジエステルを戸別し、ｐ液に濃塩酸
を加えて弱酸性にし、生じたテレフタル酸とモノエステ
ルからなる沈殿をグラスフィルター で炉別し、水で洗
滌したのち、室温で２４時間真空乾燥した。これをメ／
？ル１００ｔｎｌ、クロロホルム５００鮮からなる混合
溶媒に加え、１時間攪拌して、モノエステルを溶解し、
不溶のテレフタル酸を炉別したＦ液をエバポレーターに
移し、溶媒を留出除去した。得られた粗−製モノエステ
ルをベンゼンを溶媒にして再結晶法で精製した。収量：
は、１９．７８Ｆであった。元素分析の粕１ｃ７２．３
７％、■６０５％で、モノエステルどして計獅した値、
Ｃ７２１６チ、Ｈ６，０６チとよ＜−ｆｉシ、テレフタ
ル酸モノｏ −ｔｅｒｔブチルフェノールエステルであ
ることが判−りた。
得られたモノエステルをａ ｏ ｏ ｍｐ、ナス型フラ
スコにとり、蒸留したチオニルクロライド３９．６ ｔ
ｔｒｌと数滴のピリジンを加え、塔頂に乾燥管を取付け
た還流環をとりつけて、３０°Ｃで２４時間反応させた
。その後還流下で１時間反応させた後、チオニルクロラ
イドを留出除去し、残置を石油エーテルを用いて、再結
晶させて、無色サイコロ状の結晶を得た。収量は１７．
２８ｒで収率は７８１％であった。
スコにとり、蒸留したチオニルクロライド３９．６ ｔ
ｔｒｌと数滴のピリジンを加え、塔頂に乾燥管を取付け
た還流環をとりつけて、３０°Ｃで２４時間反応させた
。その後還流下で１時間反応させた後、チオニルクロラ
イドを留出除去し、残置を石油エーテルを用いて、再結
晶させて、無色サイコロ状の結晶を得た。収量は１７．
２８ｒで収率は７８１％であった。
実施例Ｉ
Ｎ 、 Ｎ／ジ〔ｐ−力／ｌ／ Ｍ （ｏ −ｔｅｒｔ
グチ／１ｚ７Ｊ−／４−シ）ベンゾイル〕ｐフェニレン
ジアミンの合成撹拌器、窒素ガス導入管、塩化カル７ウ
ム管を取付けたフラスコに窒素ガス気流計で、Ｎ−メチ
ルピロリドン１． ＯＯｍｅを入れ、水溶で冷却する。
グチ／１ｚ７Ｊ−／４−シ）ベンゾイル〕ｐフェニレン
ジアミンの合成撹拌器、窒素ガス導入管、塩化カル７ウ
ム管を取付けたフラスコに窒素ガス気流計で、Ｎ−メチ
ルピロリドン１． ＯＯｍｅを入れ、水溶で冷却する。
微粉末にしたｐ−フェニレンジアミン０．０２モルを加
えて溶解する。次に、参考例１で合成したｐ−カルボ（
０−ｔｅｒｔ フチルフェノキソ少ベンゾイルクロライ
ド０．０４モルを加え、２時間水浴につけたまま反応を
行った。反応溶液を水１１の中に移し、生成した沈殿を
グラスフィルターで戸別し水で数回洗滌して一昼夜真空
乾燥を行った。
えて溶解する。次に、参考例１で合成したｐ−カルボ（
０−ｔｅｒｔ フチルフェノキソ少ベンゾイルクロライ
ド０．０４モルを加え、２時間水浴につけたまま反応を
行った。反応溶液を水１１の中に移し、生成した沈殿を
グラスフィルターで戸別し水で数回洗滌して一昼夜真空
乾燥を行った。
生成物は白色の微粉末であり、収車９１５係であった。
元素分析の結果、Ｃ７５，０８チ、Ｉ（６，０７％Ｎ４
．１０係で化合物 の計算値Ｃ７５，４５係、Ｈ５，９９チ、Ｎ ４１９％
によく一致した。また、ＮＭＲスペクトルを第１図に示
す。
．１０係で化合物 の計算値Ｃ７５，４５係、Ｈ５，９９チ、Ｎ ４１９％
によく一致した。また、ＮＭＲスペクトルを第１図に示
す。
化学シフトで、δ−８，０ｐｐｍのテレフタロイルのフ
ェニルプロトン、δ＝７．６ｐｐｍのｐフェニレンジア
ミンの７エールプロトン、δ” ７． ］、 ｐｐｍ
Ｃ１０−ｔｅｒｔブチルフェノールのラエールブロト／
オゝよびδ＝ １．３ ｐｐｒｎのｔｅｒｔブチル方の
プロト／が分シ１［シて吸収を馬えている。それらの槓
分強世の比はほぼ８：４：８：１８で化学構造式から予
想される値Ｖこ一致している。
ェニルプロトン、δ＝７．６ｐｐｍのｐフェニレンジア
ミンの７エールプロトン、δ” ７． ］、 ｐｐｍ
Ｃ１０−ｔｅｒｔブチルフェノールのラエールブロト／
オゝよびδ＝ １．３ ｐｐｒｎのｔｅｒｔブチル方の
プロト／が分シ１［シて吸収を馬えている。それらの槓
分強世の比はほぼ８：４：８：１８で化学構造式から予
想される値Ｖこ一致している。
寸だ、この物質の融点を示差走査型熱量計（理学電機■
製ＵＮＩＸ）で昇温速度１ （１’Ｃ／ｍｉｎで測定し
た結果、３２９°Ｃであった。
製ＵＮＩＸ）で昇温速度１ （１’Ｃ／ｍｉｎで測定し
た結果、３２９°Ｃであった。
実施例２〜５
参考例においてテレフタロイルクロライドにかえて第１
表に示すジカルボン酸クロライドを使用し、ｏ−ｔｅｒ
ｔブチルフェノールにかえて第１表に示すフェノール誘
導体を使用して同様の方法でジカルボン酸のモノエステ
ルを合成した。
表に示すジカルボン酸クロライドを使用し、ｏ−ｔｅｒ
ｔブチルフェノールにかえて第１表に示すフェノール誘
導体を使用して同様の方法でジカルボン酸のモノエステ
ルを合成した。
次に実施例１におけるｐ−フェニレンジ７ ＜ ７にか
えて第１表に示すジアミンを使用して実施例１と同様に
してアミド化合物を合成した。得られたアミド化合物の
元素分析値を第１表に示す。
えて第１表に示すジアミンを使用して実施例１と同様に
してアミド化合物を合成した。得られたアミド化合物の
元素分析値を第１表に示す。
実施例
ジメチルテレフタレート１００ｆ、エナレノグリコール
６６ｙｉ１．酢酸カルシウム０．１０７を２００°Ｃで
４時間エヌテル交換反応させてビス−βヒドロキシエチ
ルテレフタレートを得た。これにリン酸トＩＪ ）ｘ＝
ニル、０ｒ４Ｗ、 ＳｂｚＯｇ ０．０４Ｙを加え、さ
らに実施例１で得られたアミド化合物３２５ｖを加え、
２５０°Ｃｔで昇温して、その後系内を徐々に減圧して
２１ＸＪＨＶとし、２８０°Ｃまで昇温し、さらに減圧
して０．２ ｍ、ｍＨｙとして２時間重縮合を進めた。
６６ｙｉ１．酢酸カルシウム０．１０７を２００°Ｃで
４時間エヌテル交換反応させてビス−βヒドロキシエチ
ルテレフタレートを得た。これにリン酸トＩＪ ）ｘ＝
ニル、０ｒ４Ｗ、 ＳｂｚＯｇ ０．０４Ｙを加え、さ
らに実施例１で得られたアミド化合物３２５ｖを加え、
２５０°Ｃｔで昇温して、その後系内を徐々に減圧して
２１ＸＪＨＶとし、２８０°Ｃまで昇温し、さらに減圧
して０．２ ｍ、ｍＨｙとして２時間重縮合を進めた。
得られたポリマーは淡い黄色で極限粘度０７０９ｄｌｌ
Ｗであり、着色の少ない高分子量のポリ１−となった。
Ｗであり、着色の少ない高分子量のポリ１−となった。
第１図は実施例１で得られたアミド化合物のＮＭＲスペ
クトルである。 特許出願人 株式会社 り ラ し 同 高 柳 素 夫代理人 弁
理士本多 堅
クトルである。 特許出願人 株式会社 り ラ し 同 高 柳 素 夫代理人 弁
理士本多 堅
Claims (1)
- 下記一般式で表わされるアミド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57123701A JPS5913754A (ja) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | 新規なアミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57123701A JPS5913754A (ja) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | 新規なアミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5913754A true JPS5913754A (ja) | 1984-01-24 |
| JPS6345663B2 JPS6345663B2 (ja) | 1988-09-12 |
Family
ID=14867197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57123701A Granted JPS5913754A (ja) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | 新規なアミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5913754A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8881582B2 (en) | 2005-01-31 | 2014-11-11 | Waters Technologies Corporation | Method and apparatus for sample injection in liquid chromatography |
| JP2014534180A (ja) * | 2011-09-29 | 2014-12-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 加水分解アシルハライド化合物を調製するためのインサイチュ法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5626217A (en) * | 1979-06-04 | 1981-03-13 | Rockwell International Corp | Self modifying and self inspecting turbine meter |
| JPS56166422A (en) * | 1980-05-27 | 1981-12-21 | Toshiba Corp | Fluid measuring apparatus |
-
1982
- 1982-07-14 JP JP57123701A patent/JPS5913754A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5626217A (en) * | 1979-06-04 | 1981-03-13 | Rockwell International Corp | Self modifying and self inspecting turbine meter |
| JPS56166422A (en) * | 1980-05-27 | 1981-12-21 | Toshiba Corp | Fluid measuring apparatus |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8881582B2 (en) | 2005-01-31 | 2014-11-11 | Waters Technologies Corporation | Method and apparatus for sample injection in liquid chromatography |
| JP2014534180A (ja) * | 2011-09-29 | 2014-12-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 加水分解アシルハライド化合物を調製するためのインサイチュ法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6345663B2 (ja) | 1988-09-12 |
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