JPS59130292A - 新規セフェム化合物 - Google Patents

新規セフェム化合物

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JPS59130292A
JPS59130292A JP58231198A JP23119883A JPS59130292A JP S59130292 A JPS59130292 A JP S59130292A JP 58231198 A JP58231198 A JP 58231198A JP 23119883 A JP23119883 A JP 23119883A JP S59130292 A JPS59130292 A JP S59130292A
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cephem
isomer
acetamide
amino
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高谷　隆男
Takashi Masugi
馬杉　峻
Takashi Ogino
隆 荻野
Hisashi Takasugi
高杉　寿
Hideaki Yamanaka
秀昭 山中
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Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は新規セフェム化合物およびその塩類に関する
。さらに詳しくは、この発明は抗菌活性を有する新規セ
フェム化合物およびその塩類、それらの製造法、それら
を含有してなる医薬組成物に関する。
すなわち、この発明の一つの目的は、多くの病原菌に対
して高い抗菌活性を有する新規セフェム化合物およびそ
の塩類を提供することにある。
この発明のもう一つの目的は、新規セフェム化合物およ
びその塩類の製造法を提供することＫある。
この発明のさらにもう一つの目的は、有効成分として前
記新規セフェム化合物およびその塩類を含有することを
特徴とする医薬組成物を提供することにある。
目的とするセフェム化合物は新規化合物であり、下記一
般式（Ｉ）によって示すことができる。
（式中　Ｒ１はアミノまたはアシルアミノ；Ｒ’＃−を
式： 〔式中、Ｒ４Ｆｉ有機基、 ＸはＣＨまたＶｉＮ。
２け酸残基、をそれぞれ意味し、 ＹＩｒｉＣＨまたはＮを意味し、ｎが０を意味するか、
または、 ＹはＮ”−Ｒ”（式中、Ｒ１は前と同じ意味）を意味し
、ｎが１を意味する〕で示される基またけ式：％式％） （式中、Ｒ１（＋は低級アルキル、 人は低級アルキレンをそれぞれ意味する）で示される基
をそれぞれ意味する）。
この発明により新規セフェム化合物ＩＩ）は、次の反応
式で示される種々の方法により製造することができる。
製造法１ またはアミノ基における　　　　　オたけその塩その反
応性誘導体 またはその塩 製造法２ （１）　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩ着たけそ
の塩　　　　　　　　　　　またはそΩ塩（Ｉ［）（Ｉ
） またはその塩　　　　　　　　　　　またはその塩製造
決４ （Ｉｃ）（Ｉｄ） またはその塩　　　　　　　　　　　またはその塩製造
法５ （１ｅ）　　　　　　　　　　、　　　、（Ｉｆ）また
はその塩　　　　　　　　　　　またはその塩製造法６ （Ｉｇ）　　　　　　　　　　　　　（Ｉｈ）またはそ
の塩　　　　　　　　　　またはその塩製造法７ ＠）　　　　　　　（ＩＩＶａ）　　　　　　（Ｔ）ま
たはその塩　　　またはその塩　　　またはその塩製造
法８ （Ｗｅ）　　　　　　　（ｆｆａ）　　　　　　（Ｉ）
捷たはその塩　　　　またはその塩　またはその塩１式
中　Ｒ１およびＲ９はそれぞれ前と同じ意味であり； ＲＪはアシルアミノ； 梶は保護されたアミノ基を有するアシフレアミノ；ＨＡ
けアミ７基を有するアシルアミノ；Ｂｓは保護されたカ
ルボキシ； Ｒ４け式、−５−ＲＱ（式中、ＲＱは前と同じ意味）で
示される基で置換されつる基； Ｂｌｌｄ式： （式中、Ｒ”、１％　ｚ％Ｙおよびｎけそれぞれ前と同
じ意味）で示される基またけ式： ％式％） （式中　Ａ、　ＲＩＧおよびＺＶｉそれぞれ前と同じ意
味）で示される基； Ｒ１２は式： （式中、又は前と同じ意味であり、 ＹａＦ′１ＣＩ（またはＮを意味する）で示される基ま
たは式： ％式％） （式中、ＡおよびＲＩＧは前と同じ意味）で示される基
； Ｒａけピリジル（低級）アルコキシイミノ基を有するア
シルアミノ； Ｒｊは低級アルキルピリジニオ（低級）アルコキシイミ
ノ基を有するアシルアミノ： Ｈｌけ保護されたカルボキシ（低級）アルコキシイミノ
基、保護されたカルボキシ（低級）アルケニルオキシイ
ミノ基または保護されたカルボキシシクロＣ＆Ｒ’）ア
ルコキシイミノ基を有するアシルアミノ； 糧はカルボキシ（低級）アルコキシイミノ基、カルボキ
シ（低級）アルケニルオキシイミノ基またはカルボキシ
シクロ（低級）アルコキシイミノ基を有するアシルアミ
ノをそれぞれ意味する〕。
この発明の原料化合物中、化合物（ＩＩ）は新規化合物
であり、下記反応式で示される製造法により製造するこ
とができる。
製造法Ａ　−（ｔ） 億）　　　　　　（ｆｆ）　　　　　（ＩＩＩｃ）また
はその塩　　　またはその塩　　またはその塩（Ｉｆｆ
ｂ） またはその塩 　３１− 製造法Ａ　−（２１ （マ）　　　　　　　　　　　　　　　（マａ）または
その塩　　　　　　　　　　またはその塩製造法Ａ　−
（３１ １１１−■■１−呻−−−“−一一一―−一１１１（マ
ａ）　　　　　　　　　　　　　　　　（マ）またはア
ミン基にお　　　　　　　　またはその塩けるその反応
性層 導体またはその塩 製造法人−（４） ｄ呻−１鹸り−舎１−−１１−＋＋− （マｂ）（マＣ） またはその塩　　　　　　　　　　またはその塩＝　３
２− 製造法Ｂ　−（１） （Ｉｆｆｂ）　　　　　　　　　　　　　　、（ＩＩ）
またはその塩　　　　　　　　　　　捷たけその塩製造
法Ｂ　−［２） 竺）　　　　（ｎＶａ）　　　　　　（ＩＦ）またはそ
の塩　　またはその塩　　またはその塩製造法Ｂ　−（
３１ （ｖｒｂ）　　　　　　（Ｉｗａ）　　　　　（訃）ま
たはその塩　　　　またはその塩　　またはその塩製造
法Ｂ　−＋４） （Ｖｌａ）　　　　　　　（藷）　　　　（脂）または
その塩　　　またはその塩　またはその塩製造法Ｂ　−
４５） 偵）　　　　　　　　　　　　　ｆｆａ）またはその塩
　　　　　　　　　　　またはその塩製造法Ｂ　−＋６
１ （ｆｆｂ）　　　　　　　　　　　　　（”Ｃ）または
その塩　　　　　　　　　　　またはその塩製造法Ｃ−
ｆｌ） 第四級アンモニウム またはその塩 （！Ｉ） またはその塩 国）　　　　　　　　　　　　　　　＠またはその塩　
　　　　　　　　またはその塩（ｌｌａ） またはその塩 ■ 呟 （ｌＩａ） 捷たけその塩 製造法Ｃ−（３１ 第四級アンモニ （頂）　　　　　　　　　　叶　　　Ｒも４■ またはその塩　　　　　　　　　　　　１°）またはそ
の塩 １式中、Ｒ’、Ｒ：Ｌ、呪、現　Ｒ４，Ｒ１１、Ｈｌｌ
およびＺけそれぞれ前と同じ意味であり； Ｒ：Ｌハ　カルボキシまたは保護されたカルボキシ；Ｒ
”　／ｒｉメルカプト保護基； Ｒ”ｔｊニアミノ（低級）アルキル； Ｒ？け保護されたアミノ（低級）アルキル；ＲｐＦｉＮ
、Ｎ−ジ（低級）アルキルアミノ（低級）アルキル； Ｒ４け式ニー５−Ｒ１！（式中、Ｒ１！け前と同じ意味
）で示される基で置換されつる基； Ｒ銹は式、５ＲＩＩ（式中、Ｒ１１は前と同じ意味）で
示される基で置換されうる基； ｘｌけ−８−または−８−； Ｒ１５は式ニーＲ４および−Ｂ　　Ｈｌｌ　（式中、Ｒ
４およびＲ１１はそれぞれ前と同じ意味）で示される基
；Ｒ１６は式ニーＲ４および−Ｂ　　１１！（式中、Ｒ
４およびＲ１２はそれぞれ前と同じ意味）で示される基
をそれぞれ意味する〕。
目的化合物（Ｉ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（
Ｉｅ）、（Ｉｆ）％（Ｉｇ）および（Ｉｈ）ならひに原
料化合物（■）、（Ｉｌａ）、（ｆｒｂ’）。
画、（＆）、（ｍｂ）、（ｆａｒｅ）、（Ｉ［［ｄ）、
（３）、（ｆｆａ）、（ｆｆｂ）、０ｆｆｃ）（マ）、
（マａ）、（ｖｂ）、（Ｖｃ）、（９）、（Ｗａ）、（
Ｖｆｂ）および（Ｗｃ）については、これらの目的化合
物および原料化合物には、シス異性体、トランス異性体
およびそれらの混合物が包含されるものとする。例えば
、目的化合物（ＩＮＫついて云えば、シス異性体は下記
式：（式中、Ｒ９け前と同じ意味）で示される部分構造
を有する一つの幾何異性体を意味し、トランス異性体は
下記式： （式中、Ｒ９け前と同じ意味）で示される部分構造を有
する別の幾何異性体を意味する。
目的化合物（Ｉ）の好適な塩類は慣用の無毒性塩類であ
り、例えば酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンス
ルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸しギｅＨＸ、トルエン
スルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩等の有機酸塩、例え
ば塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩、硫酸塩、燐酸
塩等の無機酸塩、例えばアルギニン、アスパラギン酸、
グルタミン酸等のアミノ酸との塩等が挙けられる。
この明細書の以上の記載および以下の記載において、こ
の発明の範囲内に包含される種々の定義の適切な例およ
び説明を以下詳細に述べる。
「低級」とけ、特に指示がなければ、炭素原子１〜６個
を意味するものとする。
「高級」とは、特に指示がなければ、炭素原子７〜２０
個を意味するものとする。
好適な「アシル」および前記「アシルアミノ」の好適な
「アシル部分」としては、カルバモイル、脂肪族アシル
および、芳香族アシルの項で説明する芳香環、または複
素環アシルの項で説明する複素環を含むアシルが挙げら
れる。
前記アシルの好適な例としては、例えばホルミル、アセ
チル、スクシニル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、ステ
アロイル等の低級または高級アルカノイル； 例工ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、第三
級ブトキシカルボニル、第三級ペンチルオキシカルボニ
ル、ヘプチルオキシカルボニル等の低級または高級アル
コキシカルボニル；例えばメタンスルホニル、エタンス
ルホニル等の低級または高級アルカンスルホニル等のよ
うな脂肪族アシル； 例えばベンゾイル、トルオイル、ナフトイル等のアロイ
ル； 例えばフェニルアセチル、フェニルプロピオニル等のフ
ェニル（低級）アルカノイルのようなアル（低級）アル
カノイル； 例えばフェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルホニ
ル等のアリールオキシカルボニル；例えばフェノキシア
セチル、フェノキシプロピオニル等のアリールオキシ（
低級）アルカノイル；例えばフェニルグリオキシロイル
、ナフチルグリオキシロイル等のアリールグリオキシロ
イル；例工ばベンセ°ンスルホニル、ｐ−トルエンスル
ホニル等のアレーンスルホニル等のような芳香族アシル
； 例えばテノイル、フロイル、ニコチノイル等の複素環カ
ルボニル； 例えばチェニルアセチル、チアゾリルアセチル、チアジ
アゾリルアセチル、テトラゾリルアセチル等の複素環（
低級）アルカノイル； 例えばチェニルチオアセチル、チアゾリルチオアセチル
、イソチアゾリルチオアセチル、チアジアゾリルチオア
セチル、テトラゾリルチオアセチル等の複素環チオ（低
級）アルカノイル；例えばチアゾリルグリオキシロイル
、チェニルグリオキシロイル等の複素環グリオキシロイ
ル等が挙げられ、前記「複素環カルボニル」、「複素環
（低級）アルカノイル」、「複素環チオ（低級）アルカ
ノイル」および「複素環グリオキシロイル」の好適な複
素環部分は、さらに詳しくは、酸素原子、イオク原子、
窒素原子等のようなペテロ原子を少なくとも１個含む飽
和または不飽和単環式または多環式複素環基を意味する
。
さらに、特に好ましい複素環基としては、窒素原子１〜
４個を含む不飽和３〜８員、さらに好ましくけ５〜６員
複素単環基、例えば、ピロリル、ピロリニル、イミダゾ
リル、ピラゾリル、ピリジルおよびそのＮ−オキシド、
ジヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジ
ニル、トリアゾリル例えば４　Ｈ−１，２，４−）リア
ゾリル、ＩＨ−１，２，３−）リアゾリル、２　Ｈ−１
，２，３−トリアゾリル等、テトラゾリル例えば１■−
テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル等； 窒素原子１〜４個を含む飽和３〜８貝、さらに好ましく
け５〜６員複素単環基、例えば、ピロリジニル、イミダ
ゾリジニル、ピペリジノ、ピペラジニル等； 窒素原子１〜４個を含む不飽和縮合検素環基、例えば、
インドリル、イソインドリル、イントリジニル、ベンズ
イミダゾリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル
、ベンゾトリアゾリル等；酸素原子１〜２個および窒素
原子１〜３個を含む不飽和３〜８員、さらに好ましくけ
５〜６員複素単環基、例えば、オキサシリル、インオキ
サシリル、オキサジアゾリル例えば１．２．４−オキサ
ジアゾリル、１．３．４−オキサジアゾリル、１．２．
５−オキサジアゾリル等； 酸素原子１〜２個および窒素原子１〜３個を含む飽和３
〜８員、さらに好ましくＩｒ１５〜６員複素ｊｌＬ環基
、　例えば、モルホリニル、シトノニル等；酸素原子１
〜２個および窒素原子１〜３個を含む不飽和結合複素環
基、例えばベンズオキサシリル、ベンズオキサジアゾリ
ル等； イオク原子１〜２個および窒素原子１〜３個を含む不飽
和３〜８員、さらに好ましくは５〜６員複素単環基、例
えばチアゾリル、インチアゾリル、チアジアゾリル例え
ば１．２．３−チアジアゾリル、１、２．４−チアジア
ゾリル、１．３．４−チアジアゾリル、１，２．５−チ
アジアゾリル等、ジヒドロチアジニル等； イオク原子１〜２個および窒素原子１〜３個を含む飽和
３〜８員、さらに好ましくけ５〜６員複素単環基、例え
ば、チアゾリジニル等；イオク原子１〜２個を含む不飽
和３〜８員、さらに好ましくは５〜６員複素単環基、例
えば、チェニル、ジヒドロチアニル、ジヒドロジチオニ
　　　　゛ル等； イオク原子１〜２個および窒素原子１〜３個を含む不飽
和結合複素環基、例えばベンゾチアゾリル、ベンゾチア
ジアゾリル等； 酸素原子１個を含む不飽和３〜８員、さらに好ましくは
５〜６員複素単環基、例えばフリル等；酸素原子１個お
よびイオク原子１〜２個を含む不飽和３〜８員、さらＫ
ｔｋｆましくは５〜６員複素単環基、例えばジヒドロオ
キサチイニル等；イオク原子１〜２個を含む不飽和結合
複素環基、例えば、ベンゾチェニル、ペンゾジチイニル
等；酸素原子１個およびイオク原子１〜２個を含む不飽
和結合複素環基、例えばグンズオキサチイニル等のよう
な複素環基が挙げられる。
前記複素環基については、複素環基がその分子内に置換
基としてアミノまたは保護されたアミノを有するチアゾ
リル基またはチアジアゾリル基に特定される場合には、
これらのチアゾリル基またはチアジアゾリル基には、チ
アゾール環またはチアジアゾリル環の特異的挙動に基づ
く互変異性体が含まれる。すなわち、例えば上記アミノ
−または保護されたアミノ−チアゾリル基またはチアジ
アゾリル基は式： 意味する）で示され、成体）で示される基が式：場合に
は、式（Ａつなる基は、その互変異性の式：れたイミノ
を意味する）として別の形で示すこともできる。すなわ
ち、（Ａ’ｌおよび（Ａ／／　）の両方の式で示される
前記基は下記平衡式： （Ａつ　　　　　　　　　　　　　（Ａ／／）（式中、
Ｒ’、ＹａおよびＲ６′はそれぞれ前と同じ意味）で示
されうる互変異性平衡の状態にある。
前述のような２−アミノチアゾール化合物またはチアジ
アゾール化合物と、２−イミノチアゾリン化合物または
チアジアゾリン化合物との間のこれらの型の互変異性は
周知のことであり、当業者にとっては、互変異性体の両
者が平衡関係にあって相互間に変化しうろことけ自明の
理であり、従ってそのような異性体は化合物それ自体の
同じ範鴫に含まれるものと見なされる。すなわち、互変
異性の形は両者とも明らかにこの発明の範囲内に包含さ
れる。従ってこのす１細書においては、そのような互変
異性体の基を含む目的化合物および原料化合物は、便宜
上一つの表現、すなわち、２−アミノ（または保護され
たアミノ）チアゾリルまで示す。
前記アシル部分け、例えばメチル、エチル等の低級アル
キル；例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等の低級
アルコキシ；例えばメチルチオ、エチルチオ等の低級ア
ルキルチオ；例えばメチルアミノ等の低級アルキルアミ
ノ；例えばシクロペンチル、シクロヘキシル等のシクロ
（低級）アルキル；例えばシクロへキセニル、シクロヘ
キサジェニル等ノシクロ（低級）アルケニル；ハロゲン
；アミノ；保護されたアミノ；ヒドロキシ；保護された
ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；カルボキシ；保護された
カルボキシ；スルホ；スルファモイル；イミノ；オキソ
；例えばアミノメチル、アミノエチル等のアミノ（低級
）アルキル；カルバモイルオキシ；式−Ｎ−ＯＲγ〔式
中、Ｒ７け水素、例えばメチル、エチル、プロピル等の
低級アルキル、例えばビニル、アリル、２−ブテニル等
の低級アルケニル、例えばエチニル、２−プロピニル等
）低級アルキニル例えばシクロプロピル、シクロヘキシ
ル等のシクロ低級アルキル、例えばベンジル、フェネチ
ル等のフェニル（低級）アルキルのようなアル（低級）
アルキル、例えばカルボキシメチル、１−力ルボキシエ
チル、カルボキシプロピル、カルボキシブチル等のカル
ボキシ（低級）アルキル、保護されたカルボキシ（低級
）アルキル、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル等のヒドロキシ（低級）アルキル、例えばカルボキシ
ビニル、カルボキシアリル、カルボキシ−２−ブテニル
等のカルボキシ（低級）アルケニル、保護されたカルボ
キシ（低級）アルケニル、例えば（２−ピリジル）メチ
ル、（３−ピリジル）メチル等のピリジル（低級）アル
キル、および例えば（１−メチル−２−ピリジニオ）メ
チル、（１−メチル−３−ピリジニオ）メチル等の妓級
アルキルピリジニオ（低級）アルキル等を意味する〕で
示される基のような１〜１０個の、同じまたは異なる適
当な置換基を有していてもよい。
上記に関連して、アシル部分が置換基さして式：＝Ｈ−
ＯＲ’（式中、Ｒ１は前と同じ意味）で示される基を有
する場合、二重結合の存在に起因する幾何異性体（シン
異性体およびアンチ異性体）が存在する。例えばシン異
性体は式： ％式％ で示される基を有する一つの幾何異性体を意味し、これ
に対応するアンチ異性体は式： で示される基を有する別の幾何異性体を意味する。
好適な「保護されたアミノ」としては、「アシル」部分
が前に例示したものであるアシルアミノ；ホスホノアミ
ノ；保護されたホスホノアミノ；ベンジルアミノ、フェ
ネチルアミノ、トリチルアミノのようなアル（低級）ア
ルキルアミノ等が挙げられる。
好適な「保護されたホスホノ」としては、エステル部分
が例えばメチルエステル、エチルエステル、プロピルエ
ステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソ
ブチルエステル、第三級ブチルエステル、ペンチルエス
テル、第三級ペンチルエステル、ヘキシルエステル等の
低級アルキルエステル等のようなエステルであるエステ
ル化されたホスホノが挙げられる。
好適な「保護されたヒドロキシ」としては、「アシル」
部分が前記のようなものであるアシルオキシが挙げられ
る。
好適な「保護されたカルボキシ」ならびＫ「保護された
カルボキシ（低級）アルキル」および「保護されたカル
ボキシ（低級）アルケニル」の好適な「保護されたカル
ボキシ部分」としては、「エステル化されたカルボキシ
」が下記のようなものであるエステル化されたカルボキ
シが挙げられる。
エステル化されたカルボキシのエステル部分の好適な例
としては、少なくとも１個の適当な置換基を有していて
もよい例えばメチルエステル、エチルエステル、プロピ
ルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、
イソブチルエステル、第三級ブチルエステル、ペンチル
エステル、ヘキシルエステル、１−シクロプロピルエチ
ルエステル等の低級アルキルエステル、その例として、
例えばアセトキシメチルエステル、プロピオニルオキシ
メチルエステル、ブチリルオキシメチルエステル、バレ
リルオキシメチルエステル、ピバロイルオキシメチルエ
ステル、ヘキサノイルオキシメチルエステル、１（また
は２）−アセトキシエチルエステル、１（または２また
は３）−アセトキシプロピルエステル、１（または２ま
たは３または４）−アセトキシブチルエステル、１（ま
たけ２）−プロピオニルオキシエチルエステル、１（ま
たは２または３）−プロピオニルオキシプロビルエステ
ル、１（または２）−ブチリルオキシエチルエステル、
１（または２）−イソブチリルオキシエチルエステル、
１（ｔたは２）−ピパロイルオキシエチルエステル、１
（またけ２）−ヘキサノイルオキシエチルエステル、イ
ンブチリルオキシメチルエステル、２−エチルブチリル
オキシメチルエステル、３，３−ジメチルブチリルオキ
シメチルエステル、１（または２）ペンタノイルオキシ
エチルエステル等の低級アルカノイルオキシ（低級）ア
ルキルエステル、例えば２−メシルエチルエステル等の
低級アルカンスルホニル（低級）アルキルエステル、例
えば２−沃化エチルエステ／Ｉ／、２，２．２−　）　
！Ｊ　９０ロエチルエステル等のモノ（またはジまたは
トリ）−ハロ（低級）アルキルエステル、例えばメトキ
シカルボニルオキシメチルエステル、エトキシカルボニ
ルオキシメチルエステル、２−メトキシカルボニルオキ
シエチルエステル、１−エトキシカルボニルオキシエチ
ルエステル、ｌ−イソグロボキシ力ルポニルオキシエチ
ルエステル等の低級アルコキシカルボニルオキシ（低級
）アルキルエステル、フタリジリデン（低級）アルキル
エステル、または例えば（５−メチル−２−オキソ−１
，３−ジオキソ−ルー４−イル）メチルエステル、（５
−エチル−２−オキソ−１，３−ジオキソ−ルー４−イ
ル）メチルエステル、（５−プロピル−２−オキソ−１
，３−ジオキソ−ルー４−イル）エチルエステル等の（
５−低級アルキルー２−オキソ−１，３−ジオキソ−ル
ー４−イル）（を級）アルキルエステル；例えばビニル
エステル、アリルエステル等の低級アリールエステル； 例、ｔ　Ｈエチニルエステル、フロビニルエステル等の
低級アルキニルエステル； 例エバベンジルエステル、４−メトキシベンジルエステ
ル、４−ニトロベンジルエステル、フェネチルエステル
、トリチルエステル、ベンズヒドリルエステル、ビス（
メトキシフェニル）メチルエステル、３．４−ジメトキ
シベンジルエステル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三
級ブチルベンジルエステル等の、少なくとも１個の置換
基を有していてもよいアル（低級）アルキルエステル；
例エバフェニルエステル、４−タロロフェニルエステル
、トリルエステル、第三級ブチルフェニルエステル、キ
シリルエステル、メシチルエステル、クメニルエステル
等の少なくとも１個の適当な置換基を有していてもよい
アリールエステル；フタリジルエステル等のようなエス
テルが挙げられる。
前記エステル化されたカルボキシの好ましい例としては
、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プ
ロポキシカルボニル、インプロポキシカルボニル、ブト
キシカルボニル、インブトキシカルボニル、第三級ブト
キシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、第三級ペ
ンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、
１−シクロプロピルエトキシカルボニル等の低級アルコ
キシカルボニル、および例えばペンジルオキシ力ルホニ
ル、ベンズヒドリルオキシカルボニル等へニトロ基を有
していてもよいフェニル（低Ｒ＞−ｊ’ルコキシ力ルボ
ニルが挙げられる。
好適な「有機基」としては、適当な置換基を有していて
もよい低級アルキルが挙げられる。
好適な「低級アルキル」としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、グチル、第三級ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル等のような炭素原子１〜６個を有する直鎖
または分枝鎖アルキルが挙げられる。
前記「低級アルキル」は、アミノ、ヒドロキシ、例えば
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ（低級）アルキ
ルアミノ、モルホリノ、例えばメチルピペラジニル等の
低級アルキルで置換されたピペラジニル、例えばメチル
ピペラジニルカルボニル等の低級アルキルで置換された
ピペラジニルカルボニル、ホルムイミドイルアミノ等の
ような適当な置換基１〜３個を有していてもよい。
好適な「メルカプト保護基」としては、例えばベンゾイ
ル、トルオイル等のアロイル等のような芳香族アシルが
挙げられる。
好適な「アミノ（低級）アルキル」としては、アミノメ
チル、アミノエチル、アミノプロピル等が挙げられる。
好適な「保護されたアミノ（低級）アルキル」としては
、フタルイミドエチル、フタルイミドプロピル等が挙げ
られる。
好適な「Ｈ，Ｈ−ジ（低級）アルキルアミノ（低級）ア
ルキル」としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノプロピル等が挙げられる。
好適な「ハロゲン」としては、塩素、臭素、フッ素およ
び沃素が挙げられる。
好適な「酸残基」としては、アシルオキシ、アジド、ハ
ロゲン等が挙げられるが、これらの中で「アシルオキシ
」のアシル部分およびハロゲンは上記で例示したものを
参照すればよい。
好適な「低級アルキレン」としては、メチレン、エチレ
ン、トリメチレン、プロピレン、メチレン等のような炭
素原子１〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレ
ンが挙げられる。
好適なＲ４，Ｈ：およびＨ４としては前記酸残基が挙げ
られる。
好適な「カルボキシ（低級）アルキル」、「ピリジル（
低級）アルコキシイミノＪ、ｒｉ級アルキルピリジニオ
（低級）アルコキシイミノ」、「保護されたカルボキシ
（低級）アルコキシイミノ」、「保護されたカルボキシ
（低級）アルケニルオキシイミノ」、「カルボキシ（低
級）アルコキシイミノ」および「カルボキシ（低級）ア
ルケニルオキシイミノ」Ｋついては、前記説明を参照す
ればよい。
目的化合物（Ｉ）の好ましい実施態様は次のとおりであ
る。
Ｒ１の好ましい実施態様はアミノ； 低級アルコキシイミノ基を有するアミノチアゾリル（低
級）アルカノイルアミノ； 低級アルケニルオキシイミノ基を有するアミノチアゾリ
ル（低級）アルカノイルアミノ；低級アルキニルオキシ
イミノ基を有するアミノチアゾリル（低級）アルカノイ
ルアミノ；カルボキシ（低Ｍ）アルコキシイミノ基を有
するアミノチアゾリル（低級）アルカノイルアミノ；保
護されたカルボキシ（低級）アルコキシイミノ基を有す
るアミノチアゾリル（低級）アルカノイルアミノ、さら
に好ましくけ低級アルコキシカルボニル（低級）アルコ
キシイミノ−２−アミノチアゾリルアセトアミドおよび
アル（低級）アルコキシカルボニル（低級）アルコキシ
イミノ−２−アミノチアゾリルアセトアミド； ヒドロキシ（低級）アルコキシイミノ基を有するアミノ
チアゾリル（低級）アルカノイルアミノ；カルボキシ（
低級）アルケニルオキシイミノ基を有するアミノチアゾ
リル（低級）アルカノイルアミノ； 保護されたカルボキシ（低級）アルケニルオキシイミノ
基を有するアミノチアゾリル（低級）アルカノイルアミ
ノ、さらに好ましくはアル（低級）アルコキシカルボニ
ル（低級）アルケニルオキシイミノ基を有するアミノチ
アゾリル（低級）アルカノイルアミノ； ピリジル（低級）アルコキシイミノ基を有するアミノチ
アゾリル（低級）アルカノイルアミノ；１−（低級アル
キル）ピリジニオ（低級）アルコキシイミノ基を有する
アミノチアゾリル（低級）アルカノイルアミノ； 低級アルコキシイミノ基を有する保護されたアミノチア
ゾリル（低級）アルカノイルアミノ、好ましくは低級ア
ルコキシイミノ基を有するアシルアミノチアゾリル（低
級）アルカノイルアミノ、または低級アルコキシイミノ
基を有するアル（低級）アルキルアミノチアゾリル（低
級）アルカノイルアミノ； ４１フルキニルオキシイミノ基を有する保護されたアミ
ノチアゾリル（低級）アルカノイルアミノ、好ましくけ
低級アルキニルオキシイミノ基を有スるアル（低級）ア
ルキルアミノチアゾリル（低級）アルカノイルアミノ； 保護されたカルボキシ（低級）アルコキシイミノ基を有
する保護されたアミノチアゾリル（低級）アルカノイル
アミノ、好ましくけ低級アルコキシカルボニル（低級）
アルコキシイミノ基を有するアシルアミノチアゾリル（
低級）アルカノイルアミノ、またけアル（低級）アルコ
キシカルボニル（低級）アルコキシイミノ基を有するア
ル（低級）アルキルアミノチアゾリル（低級）アルカノ
イルアミノ； 保護されたカルボキシ（低級）アルケニルオキシイミノ
基を有する保護されたアミノチアゾリル（低級）アルカ
ノイルアミノ、好ましくはアル（低級）アルコキシカル
ボニル（低級）アルケニルオキシイミノ基を有するアル
（低級）アルキルアミノチアゾリル（低級）アルカノイ
ルアミノ；ピリジル（低級）アルコキシイミノ基を有す
る保護されたアミノチアゾリル（低級）アルカノイルア
ミノ、好ましくけピリジル（低級）アルコキシイミノ基
を有する低級アルカノイルアミノチアゾリル（低級）ア
ルカノイルアミノ； 低級アルコキシイミノ基を有するアミノチアジアゾリル
（低級）アルカノイルアミノ；低級アルケニルオキシイ
ミノ基を有するアミノチアジアゾリル（低級）アルカノ
イルアミノ：低級アルキニルオキシイミノ基を有するア
ミノチアジアゾリル（低級）アルカノイルアミノ；ヒド
ロキシ（低級）アルコキシイミノ基ヲ有スるアミノチア
ジアゾリル（低級）アルカノイルアミノ； カルボキシ（低級）アルコキシイミノ基を有するアミノ
チアジアゾリル（低級）アルカノイルアミノ； 低級アルコキシイミノ基を有する保護されたアミノチア
ジアゾリル（低級）アルカノイルアミノ、さらに好まし
くけ低級アルコキシイミノ基を有するホスホノアミノチ
アジアゾリル（低級）アルカノイルアミノ； カルボキシ（低級）アルコキシイミノ基を有するチアゾ
リル（低級）アルカノイルアミノ；低級アルコキシイミ
ノ基を有するチアジアゾリル（低級）アルカノイルアミ
ノ； 水素およびカルボキシで置換されたインチアゾリルチオ
（低級）アルカノイルアミノ；アミノチアゾリルヒドロ
キシ置換（低ｌ＆）アルカノイルアミ７基； 低級アルコキシイミノ基を有するジヒド゛ロオキサチイ
ニル（低級）アルカノイルアミノ；低級アルコキシイミ
ノ基を有するヒドロキシアル（低級）アルカノイルアミ
ノ；・ 低級アルケニルオキシイミノ基を有するアミノピリミジ
ニル（低級）アルカノイルアミノ；低級アルコキシイミ
ノ基を有するアミノピリジル（低級）アルカノイルアミ
ノ； 低級アルコキシイミノ基を有する保護されたアミノピリ
ジル（低級）アルカノイルアミノ、好ましくけ低級アル
コキシイミノ基を有する低級アルカノイルアミノピリジ
ル（低級）アルカノイルアミノ； カルボキシシクロ（低級）アルコキシイミノ基を有する
アミノチアゾリル（低級）アルカノイルアミノ； 保護されたカルボキシシクロ（低級）アルコキシイミノ
基を有する保護されたアミノチアゾリル（低級）アルカ
ノイルアミノ、好捷しくけ低級アルコキシカルボニルシ
クロ（低級）アルコキシイミノ基を有するアル（低級）
アルキルアミノチアゾリル（低級）アルカノイルアミノ
であり、Ｒ１１の好オしい実施態様は、式： ［中、Ｒ”は低級アルキル、アミノ（低級）アルキル、
ヒドロキシ（低級）アルキル、カルボキシ（低級）アル
キル、ジ（低級）アルキルアミノ（低級）アルキル、モ
ルホリノ（低級）アルキル、低級アルキルピペラジニル
（低級）アルキル、低級アルキルピペラジニルカルボニ
ル（低級）アルキルまたはホルムイミドイルアミノＣ低
級）アルキル； ＸけＣＨまたＩ／′ｉＮ； ２はハロゲンをそれぞれ意味し、 ＹけＣＨまた＃−ｔＮを意味し、ｎがＯであるか、また
は Ｙ　Ｊｄ　Ｎ”−Ｒ”　を意味し、ｎが１である］で示
される基、またけ式： ％式％） （式中、Ｒ，ｌＯけ低級アルキル、人は低級アルキレン
をそれぞれ意味する）で示される基である。
以下この発明の目的化合物の製造法を詳細に説明する。
製造法１ 目的化合物（Ｉｂ）またはその塩は、化合物（Ｉａ）ま
たはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩を
アシル化反応に付すことにより製造することができる。
化合物（Ｉａ）のアミノ基における好適な反応性誘導体
としては、化合物（Ｉａ）とアルデヒド、ケトン等のよ
うなカルボニル化合物との反応によって生成するシック
の塩基型イミノまたはそのエナミン型互変異性体；化合
物（Ｉａ）とビス（トリメチルシリル）アセトアミド、
モノ（トリメチルシリル）アセトアミド等のようなシリ
ル化合物上の反応によって生成するシリル誘導体；化合
物（Ｉａ）と三塩化燐またはホスゲンとの反応によって
生成する誘導体等が挙げられる。
このアシル化反応に使用される好適なアシル化剤は慣用
のものであり、式：Ｒ’−０Ｈ（■）（式中、Ｒ’Ｈア
シルを意味する）で示される化合物またはその反応性誘
導体またはその塩である。
化合物（Ｉａ）および（２）の好適な塩としては、例え
ば酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸
塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩等の
有機酸塩または塩酔塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩
等の無機酸塩のような酸付加塩；例えばナトリウム塩、
カリツム塩、カルシウム塩、寸グネシクム塩等の金属塩
；アンモニウム塩；例えばトリエチルアミン塩、ジシク
ロヘキシルアミン塩等の有機アミン塩等が挙けられる。
化合物（至）の好適な反応性誘導体としては、酸ハロゲ
ン化物、酸無水物、活性化アミド、活性化エステル等が
挙げられる。
その好適な例としては、酸塩化物、酸アジド、例えばジ
アルキル燐酸、フェニル燐酸、ジフェニル燐酸、ジベン
ジル燐酸、ハロゲン化燐酸等の置換された燐酸、ジアル
キル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、アルキル炭酸、
例えばピパリン酸、ペンタン酸、インペンタン塩、２−
エチル酪酸マたはトリクロロ酢酸等の脂肪族カルボン酸
、または例えば安息香酸等の芳香族カルボン酸のような
酸との混合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾール、４
−置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾー
ルまたはテトラゾールとの活性化アミＶ；または例えば
シアノメチルエステル、メトキシメチルエステル、ジメ
チルイミノメチル［（ｃｆ（、）。
Ｎ＝ＣＨ−）エステル、ビニルニスチル、フロパルギル
エステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、２゜４−ジニ
トロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、
ペンタクロロフェニルエステル、メシルフェニルエステ
ル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエス
テル、ｐ−ニトロフェニルチオエステル、ｐ−クレジル
チオエステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニ
ルエステル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、
８−キノリルチオエステル等の活性化エステル、または
例えばＨ，Ｎ−ジメチルヒＦロキシアミン、１−ヒドロ
キシ−２−（ＩＨ）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシ
ンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミＦ、１−ヒドロキ
シ−６−クロロ−１■−ベンゾトリアゾール等のＮ−ヒ
ドロキシ化合物とのエステル等が挙げられる。これらの
反応性誘導体は使用すべき化合物（５）の種類に応じて
それらの中から任意に選択することができる。
反応は通常、水、アセトン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、テト
ラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジンのような慣用の溶
媒中で行なわれるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒で
あれば、その他のいかなる溶媒中でも行なうことができ
る。これらの慣用の溶媒は水と混合して使用してもよい
。
化合物（５）を遊離酸の形または塩の形で反応に使用す
る場合、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシル力ルポジイミＦ；
Ｎ−シクロヘキシル＝Ｎ′−モルホリノエチルカルボジ
イミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ／　　（４−ジエチル
アミノシクロヘキシル）カルボジイミド；Ｎ、Ｎ’−ジ
エチルカルボジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジイソプロピルカル
ボジイミド；Ｎ−エチル−Ｎ／−（３−ジメチルアミノ
プロピル）カルボジイミド；Ｎ、Ｎ−カルボニルビス（
２−メチルイミダゾール）；ペンタメチレンケテン−Ｎ
−シクロヘキシルイミン；ジフェニルケテン−Ｎ−シク
ロヘキシルイミン；エトキシアセチレン；１−アルコキ
シ−１−クロロエチレン；亜燐酸トリアルキル；ポリ燐
酸エチル；ポリ燐酸イソプロピル；オキシ塩化燐（塩化
ホスホリル）；三塩化燐；塩化チオニル、塩化オキザリ
ル；トリフェニルホスフィン；２−エチル−７−ヒトロ
キシベンズイソオキサゾリクム塩；２−エチル−５−（
ｍ−スルホフェニル）インオキサゾリクムヒドロキシド
分子内塩；１−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ
）　−６−１０ローＩＨ−ベンゾトリアゾール；ジメチ
ルホルムアミドと塩化チオニル、ホスゲン、オキシ塩化
燐等との反応によって生成するいわゆるビルスマイヤー
試薬等のような慣用の縮合剤の存在下に反応を行なうの
が好ましい。
この反応はまた、アルカリ金属炭酸水素塩、トリ（低級
）アルキルアミン、ピリジン、Ｎ−（低級）アルキルモ
ルホリン、Ｈ，Ｈ−ジ（低級）アルキルベンジルアミン
等のような無機塩基または有機塩基の存在下に行なって
もよい。反応温度は特に限定されず、通常は冷却下また
は常温で反応が行なわれる。
この反応の場合、目的化合物（Ｉｂ）のシン異性体は、
化合物（Ｉａ）を対応する原料化合物（資）のシン異性
体と反応させて得るのが好ましい。
製造法２ 目的化合物（Ｉ）ｔたけその塩は、化合物（ＩＩ）また
はその塩をカルボキシ保護基の脱離反応に付すことによ
り製造することがで〜る。
化合物Φ）の好適な塩としては、化合物（Ｉｌについて
例示した塩を参照すればよい。
この反応の場合、カルボキシ保護基の脱離反応に使用さ
れるあらゆる慣用の方法、例えば加水分解、還元、ルイ
ス酸を使用する脱離等が適用されうる。カルボキシ保護
基がエステルである場合、保護基は加水分解またはルイ
ス酸を用いる脱離法によって脱離することができる。加
水分解は塩基または酸の存在下に行なうのが好ましい。
好適な塩基としては、慣用の無機塩基または有機塩基が
挙げられる。
好適な酸としては、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸等
の有機酸および例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機
酸が挙げられる。
この加水分解は通常、有機溶媒、水またはそれらの混合
溶媒中で行なわれる。
反応温度は特に限定されず、カルボキシ保護基の種類お
よび脱離法によって適宜選択すればよい。
ルイス酸を使用する脱離は、置換された、もしくは非置
換アル（低級）アルキルエステルの脱離に適用するのが
好ましく、この反応は化合物（ＩＩ）またはその塩を、
例えば三塩化ホク素、三フッ化ホク素等の三ハロゲン化
ホウ素、例えば四塩化チタン、四臭化チタン等の四ハロ
ゲン化チタン、例えば四塩化スズ、四臭化スズ等の四ハ
ロゲン化スズ、例えば塩化アルミニウム、臭化アルミニ
ウム等のハロゲン化アルミニウム、例えばトリクロロ酢
酸、トリフルオロ酢酸等のトリフ・口酢酸等のようなル
イス酸と反応させることにより行なわれる。この脱離反
応は好捷しくけ、例えばアニソール、フェノール等の陽
イオン捕捉剤の存在下に行なうのが好ましく、通常は例
えばニトロメタン、ニトロエタン等のニトロアルカン、
例えば塩化メチレン、塩化エチレン等のハロゲン化アル
キレン、ジエチルエーテル、二硫化炭素のような溶媒中
で行なわれるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれ
ばその他のいかなる溶媒中でも行なうことができる。
これらの溶媒はそれらの混合物として使用してもよい。
還元による脱＠は、例えば２−沃化エチルエステル、２
，２．２−　）　ＩＪ　９０ロエチルエステル等のハロ
（低級）アルキルエステル、例えばベンジルエステル等
のアル（低級）アルキルエステル等のような保護基の脱
離に適用するのが好ましい。脱離反応に適用可能な還元
法の例としては、例えば亜鉛、亜鉛アマルガム等の金属
または例えば塩化第一クローム、酢酸第一クローム等の
クローム化合物の塩と、例えば酢酸、プロピオン酸、塩
酸等の有機酸または無機酸との組合わせを用いる還元；
および例えばパラジクムー炭素、ラネーニッケル等の慣
用の金属触媒の存在下における接触還元が挙げられる。
反応温度は特に限定されず、通常は冷却下、常温または
加温下に反応が行なわれる。
このカルボキシ保護基の脱離反応においては、別の保護
されたカルボキシ基、アシルアミノ基および／または保
護されたアミノ基が、この製造法の反応中またけ後処理
工程中に、対応する遊１１１プ力ルボキシおよび／また
は遊離アミノ基に変化する場合も、その範囲内に包含さ
れる。
製造法３ 目的化合物（Ｉｌまたはその塩は、化合物（ＵＩ）捷た
けその塩を、第四級アンモニクム塩生成反応に付すこと
により製造することができる。
化合物（財）の好適ガ塩としては、化合物（Ｉ）につい
て例示したものと同じ塩が挙げられる。
この反応に使用される第四級アンモニウム塩生成剤とし
ては、例えば硫酸ジメチル等の硫酸モノ（またはジ）（
低級）アルキル、例えばメタンスルホン酸メチル等の低
級アルカンスルホン酸（を級）アルキル、例えば臭化メ
タン、沃化メタン、沃化エタン等のハロ（低級）アルカ
ン、例えばブロモ酢酸ベンズヒドリル等の保護されたカ
ルボキシ（低級）アルキルハロゲン化物、例えば臭化ア
ミノエチル、沃化アミノエチル、臭化アミノプロピル、
沃化アミノプロピル等のアミノ（低級）アルキルハロゲ
ン化物、例えば臭化２−ヒドロキシエチル、沃化２−ヒ
ドロキシエチル等のヒドロキシ（ａＪ＆）アルキルハロ
ゲン化物、例えば臭化２−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチ
ル、沃化２−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル、臭化３−
Ｈ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル、沃化３−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノプロピル等のジ（低級）アルキルアミノ（
低級）アルキルハロゲン化物、例えば臭化２−モルホリ
ノエチル、沃化２−モルホリノエチル等のモルホリノ（
ａｉ）アルキルハロゲン化物、例えば臭化３−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）プロピル、沃化３−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）プロピル等の低級アルキルピ
ペラジニル（低級）アルキルハロゲン化物、例えば臭化
１−メチル−４−ピペラジニルカルボニルメチル、沃化
１−メチル−４−ピペラジニルカルボニルメチル等の低
級アルキルピペラジニルカルボニル（（ｌ）アルキルハ
ロケン化物、トリフルオロメタンスルホン酸（２，２−
ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルエ
ステル等のような慣用のものが挙げられる。
酸の低級アルキルエステルが第四級アンモニウム塩生成
剤として使用される場合には、反応は通常、水、アセト
ン、テトラヒドロフラン、エタノール、エーテル、ジメ
チルホルムアミドのような溶媒中で行なわれるが、反応
に悪影響を及ｌ？Ｆ′さない溶媒であればその他のいか
なる溶媒中でも行なうことができる。
この反応は無機塩基または有機塩基のような慣用の塩基
の存在下に行なうのが好ましい。
反応温度は特に限定されず、通常は冷却下ないし溶媒の
沸点付近まで加熱する程度の条件下に反応が行なわれる
。
製造法４ 目的化合物（Ｉｄ）またはその塩は、化合物（Ｉｃ）ま
たはその塩をアミノ保護基の脱離反応に付すことにより
製造することができる。
化合物（Ｉｃ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）につ
いて例示したものと同じ塩が挙げられる。
脱離反応は加水分解；還元；保護されたアミノ部分がア
シルアミノである化合物（Ｉｃ）をイミノエーテル化剤
、イミノエーテル化剤で処理し、次いで必要に応じて生
成物を加水分解する方法等のような慣用の方法によって
行なわれる。加水分解には酸または塩基、またけヒドラ
ジン等を使用する方法が含まれる。これらの方法は脱離
すべき保護基の種類によって選択すればよい。
これらの方法中、酸を用いる加水分解け、置換されたも
しくは非置換アルコキシカルボニル、その例として、第
三級ペンチルオキシカルボニル、例えばホルミル、アセ
チル等の低級アルカノイル、シクロアルコキシカルボニ
ル、置換されたもしくは非置換アラルコキシカルボニル
、アラルキル例えばトリチル、置換されたフェニルチオ
、置換されたアラルキリデン、置換されたアルキリデン
、置換されたシクロアルキリデン等のような保護基の脱
離に最も一般的かつ好ましい方法の一つである。好適な
酸としては、ギ酸、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸等のような有機酸
もしくは無機酸が挙げられるが、最も適した酸は減圧蒸
留のような常法如より反応混合物から容易に回収されう
る酸、例えばギ酸、トリフルオロ酢酸、塩酸等である。
これらの酸は脱離すべき保護基の種類によって選択する
ことができる。脱離反応を酸で行なう場合には、反応を
溶媒の存在下または溶媒を存在させずに行なうことがで
きる。好適な溶媒としては水、慣用の有機溶媒またはそ
れらの混合物が挙げられる。
トリフルオロ酢酸を用いる脱離反応はアニソールの存在
下に行なってもよい。ヒドラジンを使用する加水分解は
、フタロイル型、スクシニル型のアミノ保護基の脱離に
共通して適用される。
塩基を使用する脱離反応はトリフルオロアセチルのより
なアシル基の脱離に適用される。
好適な塩基としては無機塩基および有機塩基が挙げられ
る。
還元による脱離は通常、例えばトリクロロエトキシカル
ボニル等のハロアルコキシカルボニル、細工ばベンジル
オキシカルボニル等の置換されたもしくは非置換アラル
コキシカルボニル、２−ピリジルメトキシカルボニル等
の保護基の脱離に適用される。
好適な還元法の例としては、例えば水素化ホウ素ナトリ
ウム等の水素化ホウ素アルカリ金属による還元；例えば
スズ、亜鉛、鉄等の金属またはこれらの金属と共存する
例えば塩化第一クローム、酢酸第一クローム等の金属塩
化合物と、例えば酢酸、プロピオン酸、塩酸等の有機酸
または無機酸との組合わせＫよる還元；および接触還元
が挙げられる。好適な触媒としては慣用の触媒、例えば
ラネーニッケル、酸化白金、パラジウム−炭素等が挙げ
られる。
保護基中、アシル基は通常加水分解によシ脱離すること
ができる。特に１ハロゲン置換アルコキシカルボニル基
および８−キノリルオキシカルボニル基は通常、銅、亜
鉛等のような重金属処理により脱離される。
保護基中、アシル基はまた、例えばオキシ塩化燐等のイ
ミノハロゲン化剤および例えばメタノール、エタノール
等の低級アルコールのようなイミノエーテル化剤で処理
し、必要に応じて加水分解を行なうことによっても脱離
することができる。
反応温度は特に限定されず、アミノ保護基の種類および
前記脱離法の種類によって適宜選択すればよく、反ｌ１
５Ｆ！好ましくは冷却下または若干温度を上げる程度の
温和な条件下に行なわれる。
この反Ｅ５において、別の保護されたアミノ基、保護さ
れたヒドロキシ基および／ｌたけ保護されたカルボキシ
基が、この製造法の反応中または後処理中に対応する遊
離アミノ基、遊離ヒトひキシ基および／″！たは遊離カ
ルボキシ基に変化する場合も、この発明の範囲内に包含
される。
製造法５ 目的化合物（Ｉｆ）またはその塩は、化合物（Ｉｅ）ま
たはその塩を低級アルキル化剤と反応させることにより
製造することができる。
化合物（Ｉｅ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）につ
いて例示した塩を参照すればよい。
このアルキル化度ＥＫ使用される低級アルキル化剤とし
ては、例えば硫酸ジメチル等の硫酸モノ（′−！たはジ
）低級アルキル、例えばメタンスルホン酸メチル等の低
級アルグンスルホン酸（低級）アルキル、例えば臭化メ
タン、沃化メタン、沃化エタン等のハロ（低級）アルカ
ン等が挙げられる。
酸の低級アルキルエステルを低級アルキル化剤として使
用する場合、反応は通常水、アセトン、テトラヒドロフ
ラン、エタノール、エーテル、ジメチルホルムアミドの
ような溶媒中で行なわれるが、反応に悪影響を及ぼさな
い溶媒であればその他のいかなる溶媒中でも行なうこと
ができる。
この反応は無機塩基または有機塩基のような慣用の塩基
の存在下に行なうのが好ましい。
反応温度は特に限定されず、通常は冷却下ないしけ溶媒
の沸点付近まで加熱する範囲の条件下に反応が行なわれ
る。
製造法６ 化合物（Ｉｈ）またはその塩は、化合物（Ｉｇ）または
その塩をカルボキシ保護基の脱離反応に付すことによシ
製造することができる。
この反応は前記製造法２と同様にして行々うことができ
る。
このカルボキシ保護基脱離反応においては、アシルアミ
ノ基および／または保護されたアミノ基が、この製造法
の反応中または後処理工程で、対応するアミノ基に変化
する場合もその範囲内−包含される。
製造法７ 目的化合物（Ｉ）またはその塩は、化合物（■）または
その塩を、化合物（Ｉｆｆａ）またはその塩と反応させ
ることにより製造することができる。
化合物（■）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）Ｋつい
て例示したものと同じものを挙げることができる。
この反応は後述の製造法Ａ−（１）−１）と同様にして
行なうことができる。
製造法８ 目的化合物（Ｉ）またはその塩は、化合物（＆）または
その塩を、化合物（ｍａ）またはその塩と反応させるこ
とにより製造することができる。
化合物（Ｗｃ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）につ
いて例示したものと同じものを挙げることができる。
この反応は後述の製造法Ａ−＋１−１）と同様にして行
なうことができる。
この反応において、生成するＲ１のアミノ（低級）アル
キル基が、常法により、ホルムイミドイルアミノ（低級
）アルキル基に変化する場合もその範囲内に包含される
。
この発明においては、一つの型の互変異性が各製造法の
反応中および／または後処理工程中に別の型の異性体に
変化する場合もその範囲内に包含される。
目的化合物（Ｉ）は常法によって前記の塩に変化させて
もよい。
以下、この発明の原料化合物の製造法を詳細に説明する
。
製造法Ａ　−（ｔ） １）：使）　＋（ｆｆ）−（Ｉ［［ｃ　）目的化合（Ｉ
［ｃ）またはその塩は、化合物情）またはその塩を、化
合物（ｘＷ）またはその塩と反応させることにより製造
することができる。
化合物情）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について
例示したものと同じ塩を挙げることができる。
化合物（ｆｆ）の好適々塩としては、例えばナトリウム
塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩が挙げられる。
この反応は水、燐酸塩緩衝液、アセトン、クロロホルム
、アセトニトリル、ニトロペンセ°ン、塩化メチレン、
塩化エチレン、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
メタノール、エタノール、エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルスルホキシドのような溶媒中で行なわれ、
反応に悪影響を及ぼさない溶媒中であればその他のいか
なる溶媒中でも行なうことができるが、強い極性を有す
る溶媒が好ましい。これらの溶媒中、親水性溶媒は水と
混合して使用してもよい。反応は中性付近の媒質中で行
なうのが好ましい。化合物γ）を遊離の形で使用する場
合、塩基、例えば、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金
属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩のような無根塩基、
トリアルキルアミンのような有機塩基等の存在下に反応
を行なうのが好ましい。反応温度は特に限定されず、通
常は常温、加温下または加熱下に反応が行なわれる。こ
の反応は好ましくは、例えば沃化ナトリウム、沃化カリ
クム等Ωアルカリ金属ハロゲン化物、例えばチオシアン
酸ナトリクム、チオシアン酸カリクム等のアルカリ金属
チオシアン酸塩等の存在下に行なわれる。
１）：（Ｉｌｌｃ）→（ｍｂ） 化合物（ｍｂ）またはその塩は、化合物価Ｃ）またはそ
の塩を還元することにより製造することができる。
この還元は−へ−の−Ｓ−への変換に適用される慣用の
方法、例えば、三塩化燐を用いる方法；塩化第一スズと
アセチルクロリドとの組合わせを用いる方法；例えば沃
化ナトリウム等のアルカリ金属沃化物と例えば無水トリ
フルオロ酢酸等のトリハロ酢酸無水物との組合わせを用
いる方法等の慣用の方法により行なうことができる。
この還元は通常アセトン、ジオキサン、アセトニトリル
、ジメチルホルムアミド、ベンセ°ン、ヘキサン、クロ
ロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロ
フラン、酢酸エチルのような溶媒中で行なわれるが、反
応に悪影響を及ぼさない溶媒であればその他のいかなる
溶媒中でも行なうことが、できる。
反応温度は特に限定されず、通常は冷却下または常温で
反応が行なわれる。
製造法Ａ　−（２１ ｆｆ）−（マａ） 化合物（Ｖａ）またはその塩は、化合物（マ）またはそ
の塩を脱アシル反応に付すことにより製造することがで
きる。
この脱アシル反応は加水分解；還元；ルイス酸を使用す
る脱アシル；化合物ｆｆ）をイミノハロゲン化剤、次い
でイミノエーテル化剤と反応させ、必要に応じて生成す
る化合物を加水分解に付す脱アシル法等が挙げられる。
これらの方法中、［化合物ｆｆ）をイミノハロゲン化剤
、次いでイミノエーテル化剤と反応させ、必要に応じて
生成する化合物を加水分解に付す脱アシル法」が好まし
い方法である。
好適なイミノハロゲン化剤としては、例えば三塩化燐、
五塩化燐、三臭化燐、五臭化燐等の燐ノ・ロゲン化物、
オキシ塩化燐、塩化チオニル、ホスゲン等が挙げられる
。
反応温度は特に限定されず、通常は冷却下または常温で
反応が行なわれる。
化合物ｆｆ＋が４位に遊離カルボキシ基を有する場合、
この反応前に１例えばトリメチルシリルクロリド、トリ
メチルシリルアセトアミド、ビス（トリメチルシリル）
アセトアミド等のシリル化剤で遊離カルボキシ基を保護
して反応を行なうのが好ましい。
このようにして得られた反応生成物と反応させる好適な
イミノエーテル化剤としては、アルコール、金属アルコ
キシド等が挙げられる。好適なアルコールとしては、例
えばメタノール、エタノール、プロパツール、インプロ
パツール、ブタノール、第三級ブタノール、１，３−ブ
タンジオール等のアルカノールが挙げられ、これらのア
ルカノールは例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
インプロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基で置換され
ていてもよい。好適な金属アルコキシドとしては、例え
ばナトリクムアルコキシド、カリクムアルコキシド等の
アルカリ金属アルコキシド、倒れる。反応温度は特に限
定されず、通常は冷却下または常温で反応が行なわれる
。
このようにして得られた生成物は、必要に応じて加水分
解に付す。加水分解は以上のようにして得られた反応混
合物を水中に注ぐことにより容易に行なわれるが、予じ
め水に例えばメタノール、エタノール等の親水性溶媒、
例えばアルカリ金属炭酸水素塩、トリアルキルアミン等
の塩基捷たは希塩酸、酢酸等の酸を加えておいてもよい
。
反応温度は特に限定されず、アミノ基の保護基の種類お
よび前記脱離法の種類によって適宜選択すればよいが、
冷却下、常温または若干加温する程度のような温和な条
件下に反応を行なうのが好ましい。
保護されたカルボキシ基が、反応条件および保護基の種
類によって反応中または後処理中に、遊離カルボキシ基
に変化する場合もこの発明の範囲内に包含される。
加水分解法としては、酸または塩基等を使用する方法が
挙げられる。これらの方法は脱離すべきアシル基の種類
によって選択すればよい。
好適な酸としては、有機酸または無機酸、例えばギ酸、
トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−）ルエン
スルホン酸、塩酸等が挙げられる。
反応に適した酸は脱離すべきアシル基の種類によって選
択することができる。脱アシル反応を酸で行なう場合に
は、反応を溶媒の存在下または溶媒を存在させずに行な
うことができる。好適な溶媒としては有機溶媒、水また
はそれらの混合溶媒が挙げられる。トリフルオロ酢酸を
使用する場合には、脱アシル反応をアニソールの存在下
に行なうのが好ましい。
好適な塩基の例としては、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリタム等のアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化
マグネシウム、水酸化力ルシウム等のアルカリ土類金属
水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のア
ルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸マグネシウム、炭酸力ル
シウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリタム等のアルカリ金属炭酸水素
塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリタム等のアルカリ
金属酢酸塩、例えば燐酸マグネシウム、燐酸力ルシウム
等のアルカリ土類金属燐酸塩、例えば燐酸水素二す）　
ＩＪクム、燐酸水素二カリタム等のアルカリ金属燐酸水
素塩等のような無機塩基、および例えばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン、ピコリ
ン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１
．５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノン−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン、１，
５−ジアザビシクロ［５，４，０］クンデセン−５等の
ような有機塩基が挙げられる。塩基を使用する加水分解
はしばしば、水またけ親水性有機溶媒またはそれらの混
合溶媒中で行なわれる。
還元法の例としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム等
の水素化ホウ素アルカリ金属による還元、接触還元等が
挙げられる。
反応温度は特に限定されず、通常は冷却下ないし加温下
に反応が行なわれる。
製造法Ａ　−（３１ （マａ）　＝（Ｗｂ） 化合物（Ｗｂ）　ｔたけその塩は、化合物（１’ａ）ま
たはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩を
アシル化反応に付すことにより製造することができる。
この反応は前記製造法１と同様にして行なうことができ
る。
製造法Ａ　−＋４１ （Ｗｂ）　−（Ｖｃ） 化合物（Ｖｃ）またはその塩は、化合物（マｂ）または
その塩をカルボキシ保護基の脱離反応に付すことＫより
製造することができる。
この反応は前記製造法２と同様にして行なうことができ
る。
製造法Ｂ　−（１） （ｍｂ）→（ＩＩ） 目的化合物（ｎ）またはその塩は、化合物（Ｉ［［ｂ）
またけその塩を第四級アンモニウム塩生成反応に付すこ
とにより製造することができる。
化合物ｍ）または（Ｉｌｒｂ）の好適な塩としては、化
合物（Ｉ）について例示したものと同じ塩を挙げること
ができる。
この反応は前記製造法３と同様にして行なうことができ
る。
製造法Ｂ　−＋２１ 目的化合物（■）またはその塩は、化合物＠ａ）または
その塩を、化合物（ｆｆａ）またはその塩と反応させる
ことにより製造することができる。
化合物（［ａ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）につ
いて例示したものと同じ塩を挙げることができる。
この反応は前記製造法Ａ−（１１−１）と同様にして行
なうことができる。
製造法Ｂ　−（３１ 目的化合物（［ｒｂ）またはその塩は、化合物（Ｗｂ）
　ｔたけその塩を、化合物（ＸＷ　ａ）またはその塩と
　反応させることＫよ沙製造することができる。
化合物（Ｔｈ）の好適な塩としては、化合物（ＩＩＩＣ
ついて例示したものと同じ塩を挙げることができる。
行なうことができる。
製造法Ｂ　−＋４１ 目的化合物（［Ｉｋｌ）またはその塩は、化合物（翫）
またはその塩を、化合物（ＩｍＶ）またはその塩と反応
させることにより製造することができる。
化合物（Ｗａ）の好適な塩としては、化合物（ＩＮＫつ
乞 いて例示したものと同じ塩が挙げることができる。
この反応は前記製造法Ａ　−ｆｌ−Ｉ）と同様にして行
なうことができる。
製造法Ｂ　−（５１ 目的化合物（ｆｆａ）またはその塩は、化合物（Ｉｖ）
またはその塩をアミノ保護基の脱離反応に付すことによ
り製造することができる。
この反応は前記製造法４と同様にして行なうことができ
る。
製造法Ｂ　−（１１） 目的化合物（ＷＱ）またはその塩は、化合物（ｆｆｂ）
またはその塩を還元反応に付すことにより製造すること
ができる。
この反応は前記製造法Ａ−（１）−１）と同様にして行
なうことができる。
製造法Ｃ−＋１ｌ−１） 目的化合物（Ｉ）またはその塩は、化合物（［）または
その塩を、第四級アンモニウム塩生成反応に付すことＫ
より製造することができる。
この反応に使用される第四級アンモニウム塩生成削とし
ては、例えばＮ−（２−ブロモエチル）フタルイミド、
Ｎ−（２−ブロモプロピル）フタルイミド等のＮ−［２
−ハロ（低級）アルキル］フタルイミド等のような慣用
のものが挙げられる。
この反応は前記製造法３と同様にして行なうことができ
る。
製造法ｃ−ｔｏ−１） 目的化合物（！ｒ）またはその塩は、化合物（りまたは
その塩を、保護基の脱離反応に付すととＫより製造する
ことができる。
この反応は前記製造法４と同様にして行なうことができ
る。
製造法Ｃ−（２１−１） 目的化合物＠またはその塩は、化合物国）またはその塩
を、ジスルフィド生成反応に付すことＫより製造するこ
とができる。
この反Ｆ５は常法により行なうことができる。
目的化合物Ｑｌａ）またはその塩は、化合物（２）また
はその塩を、アミノ部分のアルキル化反応に付すことに
より製造することができる。
この反応に使用されるアルキル化剤としては、ホルムア
ルデヒドとギ酸との組合わせ等のような慣用のものが挙
げられる。
製造法Ｃ−（２１−■） 目的化合物（Ｍ＆）またはその塩は、化合物（Ｈａ）ま
たはその塩を、チオール生成反応に付すこと傾より製造
することができる。
この反応に使用されるチオール生成剤としては、トリフ
ェニルホスフィンのような慣用のものが挙げられる。
製造法Ｃ−（３１ 目的化合物儂ａ）またはその塩は、化合物（ＸＭ）また
はその塩を、第四級アンモニウム塩生成反応に付すこと
により製造することができる。
この反応は前記製造法３と同様にして行なうことができ
る。
この発明の目的化合物（Ｉ）およびその塩類は新規化合
物であり、高い抗菌活性を有し、グラム陽性菌およびグ
ラム陰性菌を含む人混な病原菌の生育を阻止し、抗菌側
として有用である。治療用として、この発明の化合物は
、経口投与、非経口投与または外部投与用に適した有機
または無機の固体状または液状賦形剤のような医薬とし
て許容される担体と混合して、前記化合物を有効成分と
して含有する慣用の医薬製剤の形で使用する仁とができ
る。
医薬製剤はカプセル、錠剤、糖衣錠、軟膏、半割のよう
な固体状であっても、溶液、懸濁液まだはエマルジョン
のような液状であってもよい。所望によっては、上記製
剤中に１助剤、安定前、湿潤剤もしくけ乳化剤、緩衝液
、ならびに１乳糖、フマール酸、クエン酸、酒石酸、ス
テアリン酸、マレイン酸、コハク酸、リンゴ酸、ステア
リン酸マグネシクム、白土、蔗糖、とうもろこしでん粉
、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、落花生油、オリ
ーブ油、カカオ脂、エチレングリコール等のような通常
使用されるその他の添加剤が含まれていてもよい。
この発明の化合物の投与量は患者の年齢および条件によ
って変化するが、平均１回投与量約１０”ｆ、５０’ｆ
、１００＊、２５（Ｍｙ、５００■、１１０００ｔｎが
病原菌感染症治療に有効であろう。
一般的にＩ／ｉ１日当り１唖／個体〜約６０００■／個
体またはそれ以上投与してもよい。
目的化合物の有用性を示すために１この発明の代表的化
合物の抗菌活性を以下傾示す。
最小発育阻止濃度 （Ａ）試験法 試験管内抗菌活性を下記寒天平板希釈法により測定した
。
各試験菌株をトリプチケース７ソーイ・プ・ス中、−夜
培養してその一白金耳（生菌数１０”ａ’ｍｆ’）を、
各濃度段階の代表的試験化合物を含むハートインクニー
ジョン寒天（Ｈ工寒天）に画線し、３７℃で２０時間イ
ンキエベートした後、最小発育阻止濃度（Ｍ工Ｃ）をｈ
ｌ讐で表わした。
（Ｂ）試験化合物 ＋１１７−［２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド
）−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビ
ニル］−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
＋２１７−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド］−３−（２−（１−（３−アミツブｏビル）−３
−ピＵジニオ］チオビニル）−３−セフェム−４−カル
ボキシレート・塩ｅ塩（シン異性体）（シス異性体）。
＋３１７−（２−アリルオキシイミノ−２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド］−３−（２−
［１−（３−Ｈ，Ｍ−ジメチルアミノプロピル）−３−
ピリジニオ］チオビニル）−３−セフェム−４−カルボ
キシレート・塩酸塩（シン異性体）（シス異性体）。
＋４１７−［２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−（２−［１−（３−Ｈ，Ｈ−ジメチルアミ
ノプロピル）−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セ
フェム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）
（シス異性体）。
（Ｃ）試験結果 Ｍ、１．Ｃ，（／ｌｆ／ｌｎｅ） この発明の原料化金物の製造 製造例１ １）７−第三ブトキシカルボニルアミノ−３−（２−ト
シルオキシビニ／Ｉ／）　−３−セフェム−４−カルボ
ン酸ベンズヒドリルエステル−１−オキシド（トランス
異性体）（７９）および３−メルカプトピリジン（１，
３５９）の、ジイソプロピルエチルアミン（４，５ｇ）
を含むジメチルホルムアミド（５０ｇ／）中温合物を常
温で２時間攪拌する。
この溶液を氷冷水（２０ｏ＊）と酢酸エチル（２００ｍ
）との混合物中に注ぐ。有機層を分取し、水、１０％福
酸、炭酸水素す）　ＩＪウム飽和水溶液および食塩水で
順次洗浄する。溶媒を減圧下に留去して、７−第三級ブ
トキシカルボニルアミノ−３−（２−（３−ピリジル）
チオビニルツー３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒ
ドリルエステル−１−オキシド（５，２（１）を得る。
ＩＲ（ヌジｌＩ−／Ｉ／）：　３４００−３２００（ブ
ν−ド）、１７８０゜１７１０．１４９０ｃＭ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　＞δ：１．４２（９Ｈ，ｓ）
、３．６５および４．５７（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝２０Ｈ
ｚ）、５．０５（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．８
１（Ｚ）。
６．３３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．９３（ＩＨ，
ｓ）。
７．０−８．８（１４Ｉ（、ｍ） ２）製造例１−１）と同様の方法で下記化合物を得る。
（１）７−第三級ブトキンカルボニルアミノ−３−（２
−（２−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム−４−
カルボン酸ベンズヒドリルエステル−１−オキシド（ト
ランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ−／Ｉｚ）：３４００−３２００．１７８
０，１７１０゜１７００．１５５０ｚ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：１．５０（９１，ｓ）、３．
３０，４．２３（２Ｈ，ＡＢｑ　、　Ｊ＝Ｌ８Ｈｚ）　
、４．５０（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．７−５．８７（２Ｈ，ｍ）、６．
９７（ＩＨ。
ｓ）、７．ｏ−７，Ｃ７（ｔ６Ｈ，ｍ）、ｓ、４３（ｔ
Ｈ，ａ。
Ｊ＝５Ｈｚ） （２）７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３−（２
−（２−ピリミジニル）チオビニルツー３−セフェム−
４−カルボン酸ベンズヒドリルエステ９９− ルーｌ−オキシド（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジョール）：３４００−３３００．１７ｆ１５
．１７１０゜１５５０．１５００ｃＭ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｌ２　）δ：１．５０（９８，ｓ）
、３．２８および４．２３（２Ｈ，ＡＢｑ　、Ｊ−１８
Ｈｚ　）、５．５３（１Ｂ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７−５．８５（２Ｈ，ｍ）、７
．０３（ＩＨ，ｓ）、７．１−７．６７（１４Ｂ、ｍ）
、８．５７（２）１．ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ） （３）７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３−Ｃ２
−（２−ピラジニル）チオビニルツー３−セフェム−４
−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−１−オキシド（
トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ■−ル）：３４００．１７８８．１？１０，
１５００傭ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　１．５０　
（９Ｂ　、　ｓ　）、　３．７８および４．６５（２Ｈ
，ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、５．１０（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．１
０Ｈｚ）　。
７．０−７．８（１２Ｈ，ｍ）　、４ｈｆ４（２Ｈ，ｍ
）、８．７７（１８，ｍ） （４）７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３−１０
０− Ｃ２−（３−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム−
４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−１−オキシド
（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジ９−＋）：３４００−３２００（六−ド）、
１７８０゜１７００．１４９０α ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ）、３．
７２（２Ｈ。
ｄ−ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ’）、４．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）。
５．６７−６．００（２Ｈ，ｍ）　、６．２７（ＩＨ，
ｄ　、Ｊ＝１０Ｈｚ）　。
６．８８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．１−７．８
３（１２Ｈ。
ｍ）　、８．４５−８．７３（２Ｈ，ｍ）（５）７−第
三級ブトキシカルボニルアミノ−３−（２−（２−ピリ
ジル）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボン酸ベ
ンズヒドリルエステル−１−オキシド（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジｙ＝ル）：３３５０．１？８０，１７１０，
１５７０ぼ１ＨＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：１．５５（９Ｈ
，ｓ）、３．５０および４．３５（２Ｈ，ＡＢｑＪ＝１
８Ｈｚ）、５．８３（２Ｂｇ）。
＆５０（ＩＨ，ｂ　ｓ）、７．００（ＩＨ，ｓ）、７．
０５−８．５０（１５Ｈ，ｍ） （６）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノー
１．２．４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド
］−３−（２−（５−ニトロ−２−ピリジル）チオビニ
ルツー３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエ
ステル−１−オキシド（シン異性体）（トランス異性体
）。
製造例２ １）　　７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３−（
２−（３−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム−４
−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−１−オキシド（
トランス異性体）（１２，３９）のジメチルホルムアミ
ド（７０ｍ＋／）溶液に、王場化燐（５，５９）を−４
０℃で加える。同温で３０分間攪拌後、反応混合物を酢
酸エチル（２００耐）と水（１００ｇ／）との混合物中
に注ぐ。有機層を分取して、５％灰酢酸水素）　ＩＪウ
ム水溶液、水および食塩水で順次洗浄する。溶媒を減圧
下に留去して、７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−
３−（２−（３−ピリジル）チオビニルツー３−セフェ
ム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（トランス
異性体）（１１，１９）を得る。
ＩＲ（ヌジｇ−／し）：３２００．１７７５．１７１０
．１７００゜５１０ｉ１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ）、
３．６４および４．０８（２Ｈ，ＡＢｑ　Ｊ＝１８Ｈｚ
）　、３．１８（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、３．５０（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ
＝５．８Ｈｚ）　。
６．９５（ＩＨ，ｓ）、７．０−８．８（１４Ｈ，ｍ）
２）製造例２−１）と同様の方法で下記化合物を得る。
（１）７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３−（２
−（２−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム−４−
カルボン酸ベンズヒドリルエステル（トランス異性体）
。
ＩＲ（ヌジｌＩｉル）：３３００，１７７０，１７００
．１６７０ｄｒｌＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１３’）δ：１．
５３（９Ｈ，ｓ）、３．６５，４．１（２Ｈ，ＡＢｑ　
、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、５．０７（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．５０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８
Ｈｚ）。
７．００（１）Ｔ、　ｓ　）、７．１−８．０（１５Ｈ
，ｍ）、８．５０（ｌＨ９ｄ、Ｊ＝４Ｈ２） （２）７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３−（２
−（２−ピラジニル）チオビニルツー３−セ−ｌＯｊ　
　− フエムー４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（トラ
ンス異性体）。
ＩＲ（ヌジｖｉν）＋３２８０．１７７２，１７０３．
１５００ｆｆＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６’）δ：１．４３
（９Ｈ，ｓ）、３．６７および４．０？（２Ｈ，ＡＢｑ
、Ｊ＝１８Ｈｚ）、５．１８（ＩＪｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、
５．５７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）。
７．００（ＩＩ（、ｓ）　、７．０−７．７（１２Ｈ，
ｍ）　、８．０２（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ）　、８．
５０（２Ｈ，ｍ）　、８．７０（ＩＨ，ｍ） （３）７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３−（２
−（３−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム−４−
カルトリ酸ベンズヒドリルエステルス （シン異性体）。
ＩＲ（ヌジ、−ル）：３３００，３２００，１７８５，
１７１０゜５２５ＣＭ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ）、
３．８２（２Ｈ。
ｂ−ｓ）、５．０４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．３
２−５．７２（２Ｈ，ｍ）、６．２５および６．７８（
ＩＨ。
ｄｘ２．Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．１１−７．８３（２Ｈ，
ｍ）　。
８．３３−８．７８（２Ｈ，ｍ） １０４− （４）７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３−（２
−（２−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム−４−
カルボン酸ベンズヒドリルエステル（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−／ｌｚ）：３３００，１７９５，１７１
５，１６７０（’ｌｒ’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）Ｊ：ｘ、
４ｓ（９ｕ、ｓ）　、３．７８（２Ｈ。
ｂ　ｓ　）、５．００（Ｉｆ（、ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ）
　、５．５０（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．９３（ＩＪｓ）、６
．８３（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１０Ｈｚ）　、７．１０−
８．５０（１５１４，ｍ）＋５）？−（２−エトキシイ
ミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール
−３−イル）アセトアミド）−３−（２−（２−ジメチ
ルアミノエチル）チオビニルツー３−セフェム−４−カ
ルボン酸ベンズヒドリルエステル（シン異性体）　（）
ランス異性体）。
（６）７−１１２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（５−ニトロ−２−ピリジル）チオビ
ニルツー３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリル
エステル（シン異性体）（）うンス異性体）。
ＩＲ（ヌジーール）：３３００，１７８０，１６８０，
１６２０゜１５９５　、１５７０　、１５２０ｃＩＮＮ
　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３２（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ）。
３．９２（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）、４．２５（２Ｈ，ｑ　、
Ｊ＝７Ｈｚ）　。
５．３４（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝４Ｈｚ）、６．００（ＩＨ
，ｄ−ｄ　。
Ｊ＝４　、８Ｈｚ　）　、　７．旧（ＩＨ，ｓ）、７．
２０−７．９１（１２Ｈ，ｍ）、８．４２（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝３１（ｚ）、８．５７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）、
９．２６（ＩＨ，ｄ。
塑珈ｍ１３ １）７−第三級グトキシカルポニルアミノー３−（２−
（３−ピリジル）チオビニル）−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ベンズヒドリルエステル（トランス異性体）（
４，７９）のアセトニトリル（１００Ｉｌ／）冷溶液に
、ｐ−）ルエンスルホン酸（５，３ｇ）を加える。反応
混合物を常温で２時間攪拌する。溶媒を留去後、残渣を
酢酸エチルおよび５％炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液混
合物に溶解する。有機層を分取し、水および食塩水で順
次洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧下
に留去して、７−アミノ−３−（２−（３−ピリジル）
チオビニルクー３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒ
ドリルエステル（トランスＡ性体）（３，２ｇ）を得る
。
Ｉ　Ｒ（ヌジーール）：３２００（）ｌｚ−）’）、１
７７０，１７１０゜１６５０ｆｆｉ’ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　３．６０および４
．１０（２）Ｔ。
ＡＢｑ、Ｊ＝１８）Ｔｚ）、４．８５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
４Ｈｚ）。
５．０８（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝４Ｈｚ）　、６．８３（
ＩＨ，ｄ　。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．１０（ＩＨ，ｓ）、７．１−８．
８（１６）１゜ｍ） ２）製造例３−１）と同様の方法で下記化合物を得る。
７−アミノ−３−（２−（２−ピリジル）チオビビニル
〕−３−セフェム−４−カルポジ酸ベンズヒドリルエス
テル（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ＜ヌジ、−ｙ＞　：１７６０−１７７０．１７１
０．ｔａｓｏｉ’ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、’）δ：３．４３
−３．８０（２Ｈ，ｍ）、４．７３（ＩＨ＝　ｄ　＊　
Ｊ＝４Ｈｚ　）　、５．ＯＯ（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝４Ｈｚ
　）　。
−ＩＩＪ／　　□ ７．００（１ｔ１．ｓ）、７．１−７．７５（１５Ｈ，
ｍ）。
奪還　８．４５（ＩＨ山Ｊ＝４１ｔｚ　１キ幌秒例４ ７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３−（２−（２
−ピリミジニル）チオビニルクー３−セフェム−４−カ
ルボン酸ベンズヒドリルエステル−１−オキシド（トラ
ンス異性体）（４，８ｇ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（２５ｓ／）溶液に、三旭化燐（０，８ｓｚ）を−
３０℃で加える。−３０℃で１時間攪拌後、反応混合物
を酢酸エテル（３００ｓ／＞および水（３００ｍＭＤ混
合物中に注ぐ。有機層を分取し、５％炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、水および食塩水で順次洗浄する。溶媒を減圧
下に留去して得る７−第三級ブトキシカルボニルアミノ
−３−（２−（２−ピリミジニル）チオビニルクー３−
セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（ト
ランス異性体）を、アセトニトリル（１００ｓ／　）オ
！ｒ）’ｐ−）ルエンスルホン酸（３，５９）混合物に
加える。混合物を３５℃で２時間攪拌する。溶媒を留去
後、残液を酢酸−ｌｏ＆　− エチルおよび５％炭酸水素ナトリウム水溶液の混合物に
溶解する。有機層を分取し、水および食塩水で順次洗浄
して硫酸マグネシウムで乾燥する。
溶媒を減圧下に留去して、７−アミノ−３−〔２−（２
−ピリミジニル）チオビニルクー３−セフェム−４−カ
ルボン酸ベンズヒドリルエステル（トランス異性体）（
２，ｓｇ）を得る。
ＩＲ（ヌジ＊−＃）：３３０Ｇ−３４００，１７７０，
１７２０゜１５６０．１５５０ａｉｔ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．６５．４．０４
（２Ｈ，ＡＢＱ　。
Ｊ＝１８Ｈｚ）　、４．８−５．２（２Ｈ，ｍ）　、６
．９０（ＩＦ（。
ｄ、Ｊ＝＝１８Ｈｚ）、７．００（ＩＨ，ｓ）、７．１
７−７．６７実施例 １）　　７−アミノ−３−Ｃ２−Ｃ３−ピリジル）チオ
ビニルクー３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリ
ルエステル（トランス異性体）（３９）の、モノトリメ
チルシリルアセトアミド（５ｇ）を含むテトラヒドロフ
ラン（３０ｓ／）溶液に、２−ニトキシイミノ−２−（
５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）
アセチルクロリド・福酸福（シン異性体）（ｔ、ｓｇ）
を攪拌下、−１０〜θ℃で加える。反応混合物を同温で
３０分間攪拌する。酢酸エチル（１５０ｓ／）と少量の
水とを加えた後、有機層を分取し、炭酸水素す）　ＩＪ
ウム飽和水溶液および食塩水で順次洗浄して硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を減圧下に留去して、７−〔２
−エトキシイξ）−２−（５−アミノ−１、２，４−チ
アジアゾール−３−イル）アセトアミド）−３−［：２
−（３−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム−４−
カルボン酸ベンズヒドリルエステル（シン異性体）（ト
ランス異性体）（３，１ｇ）を得る。
ＩＲ（ヌジｗ＝ル）：３３００．３１５０．１７８０．
１？２０゜１６８０．１６１０，１５２０α Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）。
３．６−４．２（２Ｈ，ｍ）、４．２０（２）１．ｑ　
、　Ｊ＝７Ｈｚ）　。
５．２５（Ｈ（、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．８５（ＩＨ
，ｄｄ　。
Ｊ＝５．８ｆ（ｚ）　、６．８２（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝
１６Ｈｚ）　。
６．９０（１Ｂ、ｓ）　、７．０−７．７（ＩＩＨ，ｒ
ｎ）、７．５−８．８（６Ｈ，ｍ）、９．６１（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）２）製造例５−１）と同様の方法で下
記化合物を得る。
＋１）？−（２−メトキシイミノ−２−（２−ポルムア
ミドチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２
−（３−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム−４−
カルボン酸ベンズヒドリルエステル（シン異性体）（ト
ランス異性体）。
ｒＲ（ヌジ＊−＋）：３３００，１７８０．１７００．
１６５０゜１５５０ｉ” Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．９２（３Ｈ，８
）、３．７０および４．１５（２１’ｌ、ＡＢＱ　、　
Ｊ＝１７Ｈｚ）　、５．２７（ＩＨ。
ｄ　、Ｊ＝４Ｈｚ）　、５．８８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝４
．８Ｈｚ）　。
６．８６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６１（ｚ）、６．９２（Ｉ
Ｈ，ｓ）。
７．２−８．８（１６１（、ｍ）　、９．７（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝８Ｈｚ）　。
１１．６（ＩＨ，５） （２１７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド
）−３−（２−（２−ピリジル）チオビニル）−３−セ
フェム−４−カルボン酸ベンズヒト−Ｉｌｌ　　　− リルエステル（シン異性体）（トランス異性体）。
ｒＲ（ヌジｓｉル＞：３３９０，３２５０，１７６０，
１７１５゜１６６０．１６２０ｃＩＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：９．６２（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。
８．４８（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝４Ｈｚ）　、８．１２（２
Ｈ，ｂ−ｓ）。
７．１７−７．７８（１４Ｈ，ｍ）、７．００（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ　）　、６．９７（ＩＨ，ｓ　）　、５．
９３（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝８Ｈ２，５Ｈｚ）、５．３０（Ｉｆ（、ｄ、
Ｊ＝５Ｈｚ）　、４．２２（２）１．Ｑ　、Ｊ＝７Ｈｚ
）、３．９３（２Ｈ，ＡＢｑ　、Ｊ＝１８Ｈｚ）、１．
３２（３Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ） （３１７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド
）−３−（２−（２−ピリミジニル）チオビニルツー３
−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（
シン異性体）（トランス異性体）。
融点１６４〜１６７℃（分解） Ｉ　Ｒ（ヌジｓ−Ａ／）：３３００，３１５０，１７７
０．１？２０゜１６７０．１６２０ｃＩｒ” −１１２− Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２７（３■、ｔ
、Ｊ＝５Ｈ２）。
３．８７（２Ｈ，ＡＢｑ　、　Ｊ−１８１（ｚ）　、４
．２０（２Ｈ，ｑ　。
Ｊ＝７Ｈｚ）、５．２８（ＩＨ，ｄ’、Ｊ＝５Ｈｚ）　
、５．８８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、５Ｈｚ）　、６
．２３（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．９３（ｔＨ，ｓ）　、７．２−７
．６（ＩＩＨ。
ｍ）　、８．０７（２Ｈ，ｂ−ｓ）、８．６５（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。
９．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） （４）　　７−　（２−（２−トリチルアミノチアゾー
ル−４−イル）グリオキシルアミド）−３−（２−（３
−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボ
ン酸ベンズヒドリルエステル（シン異性体）（トランス
異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ＊−＃）：１７８０．１７ｔｏ、１６ｓｏ
＝”Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．６７−４．
０２（２Ｈ，ｒｎｌ。
５．２７（ＩＪｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．６８（Ｉ
Ｈ，ｄｄ　。
Ｊ＝８Ｈｚ、５Ｈｚ）、６．９３（１８，ｓ）、７．０
６−７．７（２７Ｈ，ｍ）　、７．８７（ＩＨ，ｓ）　
、７．８５−８．８３（４Ｈ，ｍ）、９．７５（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）（５）７−（２−カルボキシメトキシ
イミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル）アセトアミド３−３−Ｃ２−＜３−ピリ
ジル）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボン酸（
シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ＝ル）：３３００，１７６０，１６００，
１４００゜１１６０．１０５０ｔ：ｌＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４０−３．７０
（２Ｈ、ｍ）。
４．３７（２Ｈ，ｓ）、５．０３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）。
５．６７（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、５Ｈｚ）、６．５
０（ＩＨ。
ｄ　ｌＪ　＝１６　Ｈｚ　）＋　７，３７　（Ｉ　ＨＴ
　ｄ　、Ｊ　＝１６　Ｈｚ　）　。
７．３０−８．５７（４Ｈ，ｍ）、　１１．１７（ＩＨ
，ｄ　、　Ｊ　＝８Ｈｚ）＋６）　　７−　（２−（３
−ペンズヒトリルオキシカルポニルプロボキシイミノ）
−２−（５−アミノ−１、２，４−チアジアゾール−３
−イル）アセトアミド）−３−（２−（３−ピリジル）
チオビニルツー３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒ
ドリルエステル（シン異性体）（トランス異性体）。
（７）　　７−　（２−（１−メチル−１−ベンズヒド
リルオキシカルボニルエトキシイミノ）−２−（５−ア
ミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセト
アミド）−３−（２−（３−ピリジル）チオビニルツー
３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル
（シン異性体）（トランス異性体）。
製造例６ １＞７−（２−メトキシイミノ−２−（２−ホルムアミ
ドチアゾール−４−イル）アセトアミドクン異性体）（
トランス異性体）（２ｇ）のメタノール（２０１１／）
溶液に、濃塩酸（０，ｓ５＊）を常温で加え、混合物を
２５〜３０℃で２時間攪拌する。反応混合物に水と酢酸
エチルとを加え、混合物を炭酸水素ナトリウム飽和水溶
液でｐｉ（７，０に調整する。有機層を分取し、減圧下
に溶媒を留去して黄色残渣を得る。この残渣と、アニソ
ール（１ｍｌ　）を含むトリフルオロ酢酸（５ゴ）との
ジクロロメタン（１ｏｓｒ）中温合物を５〜ｌＯ℃で１
時間攪、拌する。混合物をジイソプロピルエーテル（１
００ｍ）中に注いで得る沈殿を炉取して５％次酸水素す
）　ＩＪウム水溶液にｐＨ５，５で溶解すｔｔｓ　　□ る。この溶液を大孔非イオン吸着樹脂、「ダイアイオン
ＨＰ−２０Ｊを使用するクロマトグラフィーに付し、２
０％イソプロピルアルコール水溶液で溶出する。目的化
合物を含む画分を濃縮し、濃塩酸で酸性にしてｐＨ２，
２として、７−〔２−メトキシイミノ−２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（２−
（３−ビリジ／Ｉ／）チオビニルツー３−セフェム−４
−カルボン酸（シン異性体）（トランス異性体）（０，
０７ｇ）を得る。
Ｉ　Ｒ（￥ジｇｉル）＋３３００．１７７０．１６７０
．１５４０ｃｊｒ”ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ）δ：　３
．６０および４．００（２Ｈ。
ＡＢｑ　、　Ｊ＝１８Ｈｚ　）　、３．８２（３Ｈ，ｓ
　）　、５．１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６８
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５゜８Ｈｚ）　、６．７３（ＩＨ，
ｓ）　、６．９０．７．１７（２Ｈ。
２ｘｄ、Ｊ＝１６）１ｚ）、７．０−８．８（４Ｈ，ｍ
）　。
９．５８（ＩＨ，ｄ　、Ｉ＝８Ｈｚ） ２）製造例６−１）と同様の方法で下記化合物を得る。
＋１１７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミ−／
／、！；　− ノー１．２．４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド］−３−（２−（３−ピリジル）チオビニルツー３
−セフェム−４−カルボン酸（シン異性体）（トランス
異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ−）ｂ）：３３００　、１７１０，１６７
０．１６２０゜１５３０ｃｉｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　１．２５　（３Ｈ
、ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　）。
３．８０（２１（、ＡＢｑ　、　Ｊ＝１８Ｈｚ）　、４
．２０（２Ｉ（。
ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、５．１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）
。
５．７３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、６．８８お
よび７．１４（２Ｈ，２ｘｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．３
−８．８（４Ｈ。
＋２Ｈｍ）、９．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）（２１
７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２
，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）−３
−（２−（２−ピリジル）チオ、ビニル〕−３−セフェ
ムー４−カルボン酸（シン異性体）（トランス異性体）
。
融点１８０〜１８４℃（分解） ＩＲ（ヌジ＊−＃）：３４５０，３３００，３２００．
２４００−２６００．１７７５，１６８０，１６５５゜
ｌ６１５ｃｉ１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）δ：１．２３（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７Ｈｚ）。
３、Ｆ１３（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１８１１ｚ）、４．１
７（２Ｈ。
ｑ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　）、５．１８（１）１　、ｄ　、
　Ｊ＝５Ｈｚ　）。
５．７７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、５Ｈｚ）、７．０
３（ＩＴ（、ｄ　、Ｊ＝１６Ｈ２）　、７．１−７．８
３（４Ｈ、ｍ）。
８．０７（２１（、ｂ−ｓ）、８．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝４）１ｚ）。
９．５５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ＋３１７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド
）−３−［２−（２−ピリミジニル）チオビニルクー３
−セフェム−４−カルボン酸（シン異性体）（トランス
異性体）。
融点１９４〜１９６℃（分解） ＩＲ（ヌジロール）：３２５０，３１５０．２４５０−
２５５０゜１７６０．１６７０，１６５５，１６２０ａ
＋＋Ｊ＝７１（ｚ）、５．２８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
）、５．８５（１Ｂ、ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、５Ｈｚ）、７
．１３（ＩＨ，ｄ。
−１１０− Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）
。
７．３３（ＩＨ，ｍ）　、８．１５（２）Ｔ、ｂ−ｓ）
　、８．７０（２Ｈ、ｄ　、Ｊ＝５Ｉ（ｚ　）　、９．
６２　（Ｉ　Ｈ、ｄ　＋　Ｊ−８）１ｘ）＋４１７−（
２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−
チアジアゾール−３−イル）アセトアミド〕−’　３−
　（２−（５−二トロー２−ピリジル）チオビニルツー
３−セフェム−４−カルボン酸（シン異性体）（トラン
ス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、ａｉル）：１７８０，１６９０，１６００
．１５８０゜１５２０ｔｆ” Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳｏ二ｄ６）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）。
９．７１（１）１．ｄ、Ｊ＝８Ｈ２） ＋５１　７−　（２−（３−カルボキシプロポキシイミ
ノ）−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール
−３−イル）アセトアミド）−３−（２−（３−ピリジ
ル）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボン酸（シ
ン異性体）（トランス真性体）。
ＩＲ（ヌジｍ＝ル）：３３００，１７７０，１６７０．
１Ｂ２０゜□ハへ□ １５３０ｃＩＩＩ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６−２．７（４Ｊｍ
）、３．８−４．３（４Ｈ，ｍ）、５．２３（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝４Ｈｚ）。
５、Ｆ１２（１Ｍ、ｄｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ　）、７．０
６（２Ｈ。
ｓ）、７．２−８．８（４Ｈ，ｍ）、９．６２（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ’） ＋６１　７−　（２−（１−メチル−１−カルボキシエ
トキシイミノ）−２−（５−アミノ−１，２，４−チア
ジアゾール−３−イル）アセトアミド〕−３−（２−（
３−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム−４−カル
ボン酸（シン異性体）（）ランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊＋）＝３３００．１７７０．１６７０，１
６１０゜５２０３ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４８（６Ｈ，ｓ
）、−３，５−４，２（２Ｈ１ｍ　）、５−１５　（Ｉ
　ＨＴ　ｄ　＋　Ｊ　＝５　Ｈｚ　）　、５Ｊ　５（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、７．０（２Ｈ，ｓ）。
７．２−８．８（４Ｈ，ｍ）　、９．４３（ＩＨ，ｄ　
、Ｊ−８Ｈｚ）製造例７ １）７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３−／、？
υ□ （２−（２−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム−
４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（トランス異性
体）（５，０１）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（２
５ｇ／）および沃化メチル（５胃ｌ）の混合物を常温で
９日間放置する。反応混合物をジインプロピルエーテル
中に注ぎ、生成する油状物を酢酸エチルで粉砕し、炉取
して、７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３−（２
−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニルツー３−
セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル・ヨ
ーシト（トランス異性体）（５，２９）を得る。
Ｉ　Ｒ（ヌジｖｓ−ル’）：３４Ｇ０．１７７５．１７
０５−１６９５゜１６５０．１６００α Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−（１，）δ：１．３８（９Ｈ，
ｂ−ｓ）、４．００（２Ｈ，ＡＢｑ　＋Ｊ＝１８Ｈｚ）
　、４．２３（３Ｈ，ｓ）　。
５．２３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈ４）　、５．６５（Ｉ
Ｈ，ｄｄ　。
Ｊ＝８Ｈｚ、５Ｈｚ）、７．００（ＩＨ，ｓ）、７．１
７−７．５５（ＩＩＨ，ｍ）、７．８−＆５（４Ｈ，ｍ
）、９．２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ） ２）製造例７−１）と同様の方法で下記化合物を得（１
）７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３−［２−（
１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフ
ェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル・ヨーシ
ト（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ＝ル）：３３５０−３４５０．１７７５．
１？１０゜１６６０．１６２０ｃＩＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４（９Ｈ，ｓ）
、３．５−４．１（２Ｈ，ｍ）　、４．３５（３８，ｓ
）　、５．２２（ＩＨ，ｄ　。
Ｊ＝５Ｈｚ　）　、５．５８（ＩＨ、ｄｄ　、　Ｊ＝５
Ｈｚ　、８Ｈｚ　）。
６．９７（ＩＨ，ｓ）　、７．１−７．６（１２Ｈ，ｍ
）　、８．０−８．９（ｌＩＨ，ｍ）、９．１（ＩＨ，
ブ盲−ド　５）（２）７−第三級ブトキ７カルポニルア
ミノー３−（２−（４−メチル−２−ビラジニオ）チオ
ビニルクー３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリ
ルエステル・ヨーシト（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−＋）：３３５０，１７８５．１７１７ｃ
ＭＮＭＲ，（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４７（９）１．
ｓ）、３．７０および４．１７（２Ｈ、ＡＢｑ　、Ｊ＝
１７Ｈｚ）、４．３３（３Ｈ。
ｓ）　、５．２３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６０
（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、７．００（ＩＨ，ｓ）、
７．２−７．６（１２Ｈ，ｍ）、８．０５（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝８１（ｚ）。
８．８７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、９．３０（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝４Ｈｚ）、９．３３（ＩＨ，ｓ　）（３）７−第三
級ブトキシカルボニルアミノ−３−（２−（１−メチル
−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−
カルボン酸ベンズヒドリルエステル・ヨーシト（シス異
性体）。
ＩＲ（ヌジ、−／し）：３４００−３２００（ブ盲−ド
）、１７７０゜１？１０，１６６０，１６２０．１５２
０ａＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４０（９Ｂ、ｓ
）、３．６５および３．９５（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１８
Ｈ２）、４．３（３Ｈ。
８）、５．１８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．５６（
ＩＨ。
ｄ−ｄ、Ｊ−５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．８５（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ）　、６．８８（ＩＨ，！　）　、７．０３
−７．７３（ＩＯＨ，ｍ）、、７．７５−９．１５（４
Ｈ，ｍ）（４）７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−
３−Ｃ２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニル
クー３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエス
テル・ヨーシト（シス異性体）。
−／ｉ＋５　□ ＩＲ（ヌジーール）：３３００，１７８０．１？２Ｑ、
１６８０゜１６１５．１５６５備 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４７（９Ｈ’、
ｓ）　、３．５−４．２０（２Ｈ，ｍ）、４．１５（３
Ｂ、ｓ）、５．２５（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８
Ｈｚ）。
６．７３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．０３（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１０Ｈｚ）、６．９３（ＩＨ，ｓ）、７．３−９．
１０（１５Ｈ，ｍ） ＋５１７−（２−ヒドロキシ−２−（２−）ジチルアミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−
（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セ
フェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル・ヨー
シト（）ランス異性体）。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．５−４．１　（２Ｈ
，ｍ）　、４．３３（３Ｈ，ｓ）　、４．９（ＩＨ，ｓ
）、５．２３（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７７（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ、
５Ｈｚ）。
６．５３（ＩＨ，ｓ）、６．９５（ＩＨ，ｓ）、７．０
２−７．６７（２７１，ｍ）　、７．６８−９．３（４
Ｈ，ｍ）（６１７−（２−エトキシイミノ−２−（５−
アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセ
ト−／ｚ＋　　− アミド）−３−［２−（１−ベンズヒドリルオキシカル
ボニルメチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セ
フェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル・プロ
ミド（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−／ｋ）：３２５０−３４００．１７８０
．１７５０゜１？２０．１６６０．１６２０３ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝６Ｈｚ）。
３．４５（２Ｈ，ｍ）　、４．２（２Ｈ，ｑ　、　Ｊ＝
７Ｈｚ　）　。
５．３３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７５−６．１
０（３Ｈ。
ｍ）、６．９５（ＩＨ，ｓ）、７．０３（ＩＨ，ｓ）。
７．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．２−７．７
（２１Ｈ。
ｍ）　、８．０−９．３３（３Ｈ，ｍ）製造例８ ７−Ｃ２−Ｃ２−トリチルアミノチアゾール−４−イル
）グリオキシルアミド）−３−［２−（３−ピリジル）
チオビニルクー３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒ
ドリルエステル（シン異性体）（トランス異性体）（３
，１９）の、メタノール（１６１１／）およびテトラヒ
ドロフラン（１６ｇ／）混合物溶液に、水素化ホウ素ナ
トリウム（０，０３３ｇ）を水冷下に加え混合物を１０
分間攪拌する。
反応混合物を１０％塩酸でｐＨ７，０に調整し、酢酸エ
チルで抽出する。有機層を分取して塩化ナトリウム飽和
水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮
して、７−（２−（２−）ジチルアミノチアゾール−４
−イル）−２−ヒドロキシアセトアミド）−３−１：２
−（３−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム−４−
カルボン酸ベンズヒドリルエステル（トランス異性体１
　（２，８４９）を得る。
ＩＲ（ヌジｌＩ−＋１／）：３３００．１７８０．１？
２０，１６８０ｃＭＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：
３．５６−４．０２（２Ｈ，ｍ’）　、４．９（ＩＨ，
ｓ）、５．２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７７（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、５Ｈｚ）、６．４５（ＩＨ，
ｓ）。
６．９３（ＩＨ、ｓ　）、７−７．６７（２７Ｈ，ｍ）
　、７．６−８．７（４Ｈ，ｍ） 製造例９−１） ７−〔２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２
，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）−３
−［２−（５−ニトロ−２−ピリジル）チオビニルツー
３−セフェム−４−カルボン酸（シン異性体）（トラン
ス異性体）（１，３５９）の炭酸水素す）　ＩＪウム水
溶液（３０１ＩＩ／）中氷冷溶液に、亜硫酸水素ナトリ
ウム（４，０１ｇ）を攪拌下に加える。混合物を室温で
３０分間攪拌し、水浴中で冷却して１０％塩酸でｐｉ（
３，５に調整する。
沈殿を炉取、洗浄し、乾燥して、７−〔２−エトキシイ
ミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール
−３−イル）アセトアミド）−３−（２−（５−アミノ
−２−ピリジル）チオビニル〕−３ １哄り＝３−セフェム−４−カルボン酸（シン異性体）
（トランス異性体）（１，０５ｇ）を得る。
Ｉ　Ｒ（ヌジ、−＋）＝３３００，１７７ｏ１１６７ｏ
、１６２ｏ。
５３０ｍ ＮＭＲ（ＤＭＳσ−ｄ６）δ：Ｌ２７（３Ｈ、ｔ　、　
Ｊ＝６Ｈｚ　）。
３．８５（２Ｈ，ｂ　８）、４．２０（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝
６Ｈｚ）。
５．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．７７（ＩＨ
，ａｄ。
Ｊ−５，８Ｈｚ）、７．０−７．５（４Ｈ，ｍ）　、８
．１０（ＩＨ。
７２７− ｓ）、９．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）製造例９−２
） 五堰化燐のトルエン中懸濁液に、２−エトキシイミノ−
・２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３
−イル）酢酸（シン異性体）を攪拌下θ℃に冷却しなが
ら加え、４〜８℃で４５分間攪拌を続ける。反応混合物
を攪拌下氷冷水中に注ぐ。
有機層を分取し、冷水および食塩水で洗浄して硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、蒸発乾固する。残渣をジイソプロピ
ルエーテル中で粉砕し、混合物を３℃で１０分間攪拌す
る。生成する沈殿を枦取して冷ジイソプロピルエーテル
で洗浄後、乾燥して、２−エトキシイミノ−２−（５−
ジクロロホスホリルアミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル）アセチルクロリド（シン異性体）を得る
。
融点１１５℃ ＩＲ（ヌジ＊−＃）：１７８Ｇ、１５９０．１５３Ｇ　
、１２２０　。
１０５０．９６０．９１０３ ＮＭＲ（）−ヒトｙ−ｄ、）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ）。
４−４５　（２Ｈｒ　ｑ　ｅ　Ｊ　；７Ｈｚ　）−７２
Ｆ！　− 元素分析　Ｃ６Ｈ６Ｎ４０３Ｐｓｃ１３：としてＣＩ（
Ｎ　　　　ＣＩ　　　　Ｆ 計算値：　２０．４８１．７１　１５．９３３０．３３
　ｇ。８２突測値：　２０．７９　１．７８１６゜２２
３０．６３８．９８製造例１０　　　′ 製造例１−１）と同様の方法で下記化合物を偽る。
７−〔２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−（２−（３，４−テトラメチレンピリダジン−６
−イル）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボン酸
ベンズヒドリルエステル−１−オキシド（シン異性体）
（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ＊＋）：１７８０，１７１０，１６６０．
１６１０゜１ｓ２ｏｃｔｉＴ” Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：１．７６（４Ｊｍ
）、２．９０（４１，ｍ）　、３．８４（２Ｈ，ＡＢｑ
　、Ｊ＝１８Ｈｚ）。
４．６８（２Ｈ，ｄ　Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．１７（１’
ＦＩ、ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．２８（２Ｈ，ｍ）、５．’１６（Ｉ
Ｈ，ｄｄ　。
Ｊ＝５Ｈｚ　、　８Ｈｚ　）　、　６．０５　（ＩＨ、
ｍ）　、　６．９６（ＩＨ，ｓ）、７．１−７．７（１
３Ｈ，ｍ／）、８．０６（２Ｈ。
ブｂ−ド　ｓ）、９．０８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝、８Ｈｚ）
製造例１１ 製造例２−１）と同様の方法で下記化合物を得る。
１）？−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド］−３−（２−１，３，４−チアジアゾール−２−イ
ル）チオビニル〕−３−セフェムー４−カルボン酸ベン
ズヒドリルエステル（シン異性体）（トランス異性体）
。
ＩＲ（ヌジｓ−＃）：３３００（聾ド）、１７９０．１
７４０゜１６９０．１６４０ＣＩＩＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）δ：３．４０（２）１
．ｓ　）、４．５７−４．９０（２Ｈ，ｍ）、４．９３
−５．６７（４１（、ｍ）、５．６７−６．１３（２Ｈ
，ｍ）、６．１３−６．９０（２Ｈ，ｍ）、６．９７（
Ｉｆ（。
ｓ）、７．０−７．５７（ＩＯＨ，ｍ）、９．６０（Ｉ
Ｈ，５）２）７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３
−＋２−（１−（２−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル）
−ＩＨ−テトラゾール−５−イル〕チオビニル）−３−
セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（ト
ランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、＋−／し）＋３３００．３３５０．１？８
０，１７１０゜１６００ａｉ’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ　：１．５０（９１，ｍ）、２
．５０（６Ｈ。
ｓ＞　、３．０５（２Ｈ，ｍ）、３．６７（２）Ｔ、ｍ
）　、４．５０（２Ｈ，ｍ）、５．０３（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝５Ｈｚ’）、５．６０（ＩＨ，ｍ）、６．９５（ＩＨ
，ｓ）、７．３３（ｌＯＨ，ｍ）３）７−［２−アリル
オキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジ
アゾール−３−イル）アセトアミド）−３−（２−（３
，４−テトラメチレ性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＠−／Ｌ／）：１７７０，１７１０，１６７
０，１６１０゜１５２０ｃＩｒｌ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｎＭｓｏ−ａ６）δ：１．８０（４Ｈ，ｍ
）　、２．８０（４Ｈ。
ｍ）、３．８６（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、４．
６６（２Ｈｌｄ、Ｊ＝５Ｈ２）、５．２７（ＩＨｌｄ、
Ｊ＝５Ｈ２）。
５．３０（ＩＨ，ｍ）、５．８８（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ＝
５Ｈｚ。
８Ｈｚ）　、５．９０（ＩＨ，ｍ）、６．９６（ＩＨ，
ｓ）。
−’−−ｔ、ｓｔ　　　□ ６．８−７．７（１３Ｈ，ｍ）、９．６４（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝８Ｈｚ）４）７（２−アリルオキシイミノ−２−（
２−ホルムアミドチアゾール−４−イル）アセトアミド
）＝３−１２−［１−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフ
”ロビル）−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル・クロリ
ド・福酸福（シン異性体）（シス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：　２．５　（２８
、ｍ）＋　３．４５　（２ＨＩｍ）、３．８（２Ｈ，ｍ
）、４．６−４．７（４Ｈ，ｍ）。
５．２８（ＩＨ，ｄ、Ｊｗ５Ｈｚ）、５．３（２８，ｍ
）。
５．９５（２Ｈ，ｍ／）、６．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ｌ
ＯＨｚ）。
６．９０（ＩＨ，ｓ）、７．２−７．６（１４Ｂ、ｍ）
、８．５（１Ｂ、ｓ）、８．２−９．８（５Ｈ，ｍ）５
）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，
２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド］−
３−（２−）シルオキシビニル）−３−セフェム−４−
カルボン酸ベンズヒドリルエステル（シン異性体）（シ
ス異性体）。
Ｉ　Ｒ（３（ジ＊＋）：３３００，１？７０，１７２０
，１６７０゜−／、ｆ２− １５３０ｉ’ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）。
２．４３（３Ｈ，ｓ）　、３．６０（２Ｈ，ｍ）　、４
．２３（２）１゜ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．２３（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。
５−９１（Ｉ　Ｈ＋　ｍ　）　、６−００　（Ｉ　Ｈ、
ｄ　、Ｊ　＝７　Ｈｚ　）　＋６．６２（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝７Ｈｚ）、６．８４（ＩＨ，ｓ）。
７．３３（１２１（、ｍ）　、７．８４（２）１．ｄ、
Ｊ＝８Ｈｚ）　。
８．１２（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）、９．５８（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝９Ｈｚ）６）？−（２−エトキシイε）−２−（５
−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）ア
セトアミド３−３−Ｃ２−トシルオキシビニル）−３−
セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（シ
ン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（、（ジ＊−＃）：３３００，１？８０，１７２
０，１６７０゜５３０ｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６”）δ：　１．２６　（３
Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　）。
２．４０（３）１．り、３．７０（２Ｈ，ｒｎ）、４．
２０（２Ｈ。
ｑＪ＝７Ｈｚ）、５．２１（１）１．ｄ、Ｊ＝５）Ｉｚ
）　。
５．９０（ＩＨ＋ｄＬＪ＝５Ｈｚ　、９Ｈｚ）　、６．
５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）、６．８８（ＩＩ（、
ｓ）。
７．３２（１３Ｈ，ｍ）、７．８０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８
）（ｚ　）。
８．１０（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、９．５７（ＩＨｌｄ、Ｊ
＝９Ｈｚ）７）７−Ｃ２−アリルオキシイミノ−２−（
５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）
アセトアミド〕−３−（２−トシルオキシビニル）−３
−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（
シン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＝−７１／）：３３００．３２００．１７７
０．１？２０　。
１６８０．１５３０ｃｌＩＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（３Ｈ，ｓ
）、３．５３（２Ｈ。
ｍ）、４．６５（２Ｈ，ｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．０
４−５．５７（２Ｈ，ｍ）、５．１８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）、５．６７−６．１０（２Ｈ、ｍ）、５．９５
（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　）。
６．６０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、６．８０（ＩＨ
，ｓ）。
７．３２（１２１（、ｍ）、７．８０（２Ｈ，ｄ　、Ｊ
＝８Ｈｚ）。
８．０９（２）１．ｂｒ、　ｓ）、９．５９（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝９Ｈｚ’）８）？−（２−アリルオキシイミノ−
２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−
イル）アセトアミド）−３−（２−）シルオキシビニル
）−３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエス
テル（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジョｉル）：１７７０，１７１５，１６７０，
１６２０゜１５２０ｃｆ１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ）、
３．５５および３．９３（２Ｈ，ＡＢＱ、Ｊ＝１７Ｈｚ
）、４．７０（２Ｈ。
Ｊ＝４．５Ｈｚ）　、５．１−５．６（２Ｈ，ｍ）、５
．２３（ＩＨ。
ｄ　、Ｊ＝５）１ｚ）　、５．７−６．２（ＩＨ，ｍ）
　、５．９５（ＩＨ。
ｄｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ）　、６．５３（ＩＨ，
ｄ　ｊ＝１１Ｈｚ）。
６．９０（ＩＨ，ｓ　）、７．１−７．６（ＩＩＨ，ｍ
）　、７．４７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．８６（
２Ｂ、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
９．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ９）７−（２−第三級ブトキシカルボニルメトキシイミ
ノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イル）ア
セトアミド］−３−（２−）シルオキシビニル）−３−
セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（シ
ン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−８）：３２５０，１７Ｂ０，１７２０，
１６７２備Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６’）δ：１．４
３（９Ｈ，ｓ）、２．３６（３Ｈ。
ｓ）　、３．８（２Ｈ，ｍ）　、４．６（２Ｈ，ｂｒ、
　ｓ　’）　。
−ｔ？ｔ　　　□ 一／Ｊ、１　　　　− ５．２３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ　）、６．０（ＩＨ，
ｍ）。
６．０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、６．６０（ＩＨ，ｄ
。
Ｊ＝７Ｈｚ）、６．８３（ＩＨ，ｓ）、７．３−８．０
（１５Ｈ。
ｍ）、８．５２（ＩＨ，ｓ）、９．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ）１０）　７−　［２−メトキシイミノ−２−
（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル
）アセトアミド］−３−（２−）シルオキシビニル）−
３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル
（シン異性体）（トランス異性体）。
融点１１５〜１２０℃（分解） Ｉ　Ｒ（３＋ジｓ−／Ｉ／）：３３０Ｇ、３２００，１
７７０，１７２０゜１６８０．１６３０，１５９５，１
５２５゜１４９５１’ｌｌ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ
）、３．３５（２Ｈ。
ｂｒ、　ｓ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、５．２２（ＩＨ
，ｄ。
に５Ｈｚ）、５．９０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈ
ｚ）。
６．５２（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１２Ｈｚ）　、６．８８（
ＩＨ，ｓ）　。
７．２３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）、７．３３（ＩＯ
Ｈ。
ｂｒ、　ｓ）　、７．４７（２Ｈ，ｄ　、１−８Ｈｚ　
’）　、７．８２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．１０
（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）。
ｔ−、＞ｂ　　□ ９．６０（ＩＨｌｄ、Ｊ−８Ｈ２） 製造例１２ 製造例３−１）と同様の方法で下記化合物を得る。
１）７−アミノ−３−（２−（３−ピリジル）チオビニ
ル〕−３−セフェムー４−カルボン酸ベンズヒドリルエ
ステル（シス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８０（２Ｈ，ｓ
）、４．８７（１１（。
ｄ、Ｊ＝４）１ｚ）、５．１２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈ２
）。
６．６０（２）？、ｄｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１６Ｈｚ）、
６．９２（ＩＨ，ｓ）、７．０４−７．８４（１１）１
．ｍ’）、８．１２−８．７２（３Ｈ，六−ド） ２）７−アミノ−３−（２−）シルオキシビニル）−３
−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−
１−オキシド（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ＠−／ｌ、）：３４００，１７６５．１７
１５，１６２０゜１５８０〜 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　３．４５および４
．２８（２）１゜ＡＢｑ　、Ｊ−１８Ｈｚ）　、４．８
２（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ＝８ＨＥ。
５Ｈｚ）　、６．６３　ａｎｄ　７．２０（２）Ｔ、ｄ
ｄ　Ｊ＝１２１（ｚ）　。
６．８７（ＩＨ、ｓ　）　、７．１０−７．５７（’Ｉ
ＯＨ，ｉｎ）３）ツーアミノ−３−１２−ＣＩ　−（２
−Ｎ、Ｎ　−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル〕チオビニル］−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ベンズヒドリルエステル（トランス異性体）。
製造例１３ 製造例５−１）と同様の方法で下記化合物を得る。
１）？−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−）シルオキシビニル）−３−セフェム
−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−１−オキシ
ド（シン異性体）（）ランス異性体）。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ）
、３．６０および４．１５（２Ｈ，ＡＢｑ　、Ｊ＝１８
Ｈｚ）、４．７１（２Ｉ（。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．０７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ３
゜５．１０−５．６０（２Ｈ，ｍ）　、５．９８（ＩＨ
、ｄｄ　。
Ｊ＝５Ｈｚ　、　８Ｈｚ　）　、　５．８０−６．３　
（ＩＨ、ｍ）　。
６．７６（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）、６．９５（ｉＪ
ｓ）。
７゜１−７．７（１３Ｈ，ｍ）、７．９１（２Ｈ，ｄ、
Ｊ＝９Ｈｚ’）。
９．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） ２）７−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（３−ピリジル）チオビニルツー３−
セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（シ
ン異性体）（シス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ：３．８５（２Ｈ，）
シード）、４．７０（２Ｈ，ｄ、Ｊ−５Ｈｚ）、５．３
０（１）ｉ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）　。
５．１０−５．５７（２Ｈ，ｍ）　、５．８０−６．１
３（２８，ｍ）。
６．６３（２Ｈ，ｓ）　、６．９３（ＩＨ，ｓ）、７．
１７−７．６７（ＩＯＨ，ｍ）　、７．６７−８．６７
（４Ｈ，ａｔ）　、９．７０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ３）？−（３−ヒドロキシ−２−（２−トリチルアミノ
チアゾール−４−イル）プロピオンアミド−３−（２−
（３−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム−４−カ
ルボン酸ベンズヒドリルエステル（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジーｉル）：３３５０，１７７０，１７１０，
１６７０．１６５０．１６２０．１５７Ｇ、１５２０備
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ”）δ：３．３０−４．０
５（５Ｈ，ｍ）。
□ｌ折− ４，９５（ＩＨ，ｄＪ＝５Ｈｚ＞、５．８５（１Ｍ、ｍ
’）。
６．２０（１１（、ｓ）、６．５３（ＩＨ，ｄｊ＝１６
Ｈｚ）。
７．００（Ｉｆ（ｌｓ）、７．１５−７．５０（２６Ｈ
，ｍ）。
７．７０−８．６５（５Ｈ，ｍ） ４）７−ＣＺ−メトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−（２−（３−ピリジル）チオビニルツー３−セフ
ェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（シン異
性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ＝ル”ｌ：３３００．３１５０．１？８０
，１７３０゜１６８０．１６２０．１５３０ｃｗ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ）δ：３．８３（２Ｈ，ｍ
）　、３．９２（３１，ｓ）、５．２８（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝５Ｈｚ）。
５．９５（１Ｂ、ｄｄ　、Ｊ＝５Ｈ４，８Ｈｚ　）　、
６．３２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）　、６．６８（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、６．９０（ＩＨ，ｓ）、７．
１５−７．６０（ＩＯＨ，ｍ）、７．６５−８．７０（
６Ｈ，ｍ）　、９．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ５）？−［２−アリルオキシイミノ−２，（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）ア−７４０
− セトアミ゛ド）−３−（２−（３−ピリジル）チオビニ
ルツー３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエ
ステル（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ　６）　δ：３．９５，４．
１９（２Ｉ（、ＡＢｑ。
Ｊ＝１８Ｈｚ）、４．６６（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。
５．１−５．６（２Ｈ，ｍ）、５．２３（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝５Ｈｚ）。
５．９１　（ＩＨ，ｄｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ　
）、６．８−７．７（１３８，ｍ）、６．９２（ＩＩ（
、ｓ）、７．８７（ＩＨ，ｄ４゜Ｊ＝２Ｈｚ　、８Ｈｚ
）、８．１１（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）　、８．５５（２Ｈ
，ｍ）、９．６５（ＩＨ，ｄ−、Ｊ＝８Ｈｚ）６）７−
［２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２，４
−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）−３−（
２−）シルオキシビニル）−３−セフニムー４−カルボ
ン酸ベンズヒドリルエステル−１−オキシド（シン異性
体）（シス異性体〜ＩＲ（ヌジ１っヤ）：３３２０，３
１５０，１８００，１７２０゜１６６０．１５２０傷 ＮＭＲ（ＤＭｓｏ−ｄ、　）に１．３ｏ（ｍ、ｔ　、Ｊ
＝７Ｈｚ）。
２．３９（３Ｈ，！１）　、３．８３（２）１．ｔｎ）
　、４．２３（２１（。
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．０５（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
）。
６．０６（ＩＨ，ｍ）、６．１６（ＩＨ，ｄ、１＝７Ｈ
ｚ）。
６．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、６．８６（ＩＨ，
ｓ）。
７．３３（１２Ｈ，ｍ）、７．８５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝Ｆ
ＩＨｚ）。
８．９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） ７）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−（２−）シルオキシビニル）−３−セフェム−４
−カルボン酸ぺ／ズヒドリルエステルー１−オキシド（
シン異性体）（トランス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　１．３３（３Ｈ、
ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　３　。
３．６７（２）１．ｍ）、４．２６（２Ｍ、ｑ、Ｊ　＝
７１Ｈｚ）　。
５．１０（ＩＨ，ｄ　、Ｊ−５Ｈｚ）、６．０７（１８
，ｄｄ　。
Ｊ＝５）１ｚ、９）１ｚ）、６．７７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
１２Ｈｚ）。
６．９５（１１，ｓ）、７．３８（１３Ｈ，ｍ）、７．
８８（２Ｉ（、ｄ、Ｊ＝７）１ｚ＞　、９．０５（１１
（、ｄ　、Ｊ＝９）１ｚ）８）７−（２−アリルオキシ
イミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル）アセトアミド］−３−（２−）シルオキ
シビニル）−３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒド
リルエステル−１−オキシド（シン異性体）（シス異性
体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６”）δ：２．３６（３Ｈ，
ｓ）　、３．８０（２１，ｍ）　、４．６８（２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝５Ｈｚ）　、４．９ｆｒ、　　５．５３（３Ｈ，
ｍ）　、５．７０−６．３０（２Ｈ，ｍ）、６．１５（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、６．６５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７
Ｈｚ）。
６．８４（ＩＨ，ｓ　）　、７．３４（１２Ｈ，ｍ）　
、７．８３（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、９．０２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）
９）？−［２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−トシルオキシビニル）−３−セフェム
−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−１−オキシ
ド（シン異性体）（）ランス異性体）。
ＮＭ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）δ：２．４３（３４ｓ）
、３．６０および４１５（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ−１９Ｈｚ
）、４．７１（２Ｈ。
ｄ　、Ｊ＝５Ｈ４）　、５．０７（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝５
Ｈｚ）　。
５．１−５．６（２Ｈ，ｍ）　、５．９９（ＩＨ，ｄｄ
　、　Ｊ＝５Ｈｚ　。
８Ｈｚ）、５．８−６．３（１８，ｍ）、６．７６（Ｉ
Ｈ，ｄ。
−／４３＝ ］＝１２）１ｚ）、６．９５（ＩＨ，ｓ）、７．１−７
．７（１３Ｈ、ｍ）　、　７．旧（２Ｈ１ｄＩＪ＝９Ｈ
２）。
９．１０（ＩＨ，ｄｊ＝’１Ｈｚ） １０”ｌ　７−　（２−アリルオキシイミノ−２−（５
−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）ア
セトアミド）　−３−（２−（１−（２−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルコ
チオビニル１−３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒ
ドリルエステル（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−＃）：３２５０，１７７０，１７１５，
１６４０゜５２０ｚ Ｎ　Ｍ　Ｒ（１）ＭＳＯ−ｄ６　）δ：　２．２０　（
６８、ｓ　）、３．３０−４．００（４Ｈ，ｍ）、４．
６７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。
５．１５−５．５０（３Ｈ，ｍ）　、５．７０−６．１
５（１Ｂ、ｍ）。
６．７０７．１０（３Ｂ　、ｍ）　、　７．３３（］　
ＯＨ、ｍ）　。
９．６７　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ　）１１）　？
　−（２−メトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２
，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）−３
−（２−）シルオキシビニル）−３−−／４４− 一セフェムー４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−
１−オキシド（シン異性体）（トランス異性体）。
融点１３５〜１４０℃（分解） ＩＲ（ヌジ癖ｉル’ｌ　：３３００．３１５０．３０５
０．１７９０゜１７２０．１６７５，１６２５，１５９
５゜１５２０．１４９５〜 ＮＭ　Ｒ（ｒ）ＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４０（３１（、
ｓ）、３．７２および４．３５（２）１．ＡＢｑ　、　
Ｊ＝１５１４ｚ）、３．９３（３Ｈ。
ｓ）、５．０７（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、６．０５
（１１（。
ｄｄ　、　Ｊ＝５）１ｚ　、８Ｉ（ｚ　）　、６．８０
（ＩＨ、ｄ　、　５＝１２１（ｚ）、６．９３（ＩＨ，
ｓ）、７．２７（１Ｂ、ｄ。
Ｊ＝１２Ｈｚ　）、７．２０−７．６０（１０ｔ（＋　
２ｆ（）。
７．５０（２１（、ｄ　、　Ｊ＝８）１ｚ　）、７．８
５（２）１．ｄ　。
Ｊ−８Ｈｚ）、９．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｔ（ｚ）１
２）　７−　（２−第三級ブトキシカルボニルメトキシ
イミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イル
）アセトアミド）−３−（２−トシルオス異性停）。
ＩＲ（ヌジｃプい：３３００，１７９０．１７２０．１
６７５ａＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４３（
９Ｈ，ｓ）　、２．３８（３１（。
ｓ　）　、３．８（２Ｈ、ｍ）、４．６７（２Ｈ、ｂｒ
、　ｓ　）　。
５．１２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、６．１（ＩＨ，ｍ
）。
６．１−６．８（２Ｈ，ｍ）、６．９０（ＩＨ，ｓ）、
７．６−８．０（１５Ｈ，ｍ）、８．５５（ＩＨ，ｓ）
、８．９（ＩＨ，ｄ。
）、＝ＳＨｚ　） 製造例１４ 製造例６−１）と同様の方法で下記化合物を得る。
１）？−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−［２−（１，３，４−チアジアゾール−２−
イル）チオビニル」−３−セフェム−４−カルボン酸（
シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジー−＃）＋３３００．１７６０，１６７０，
１６２０゜５２０ａｇ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６　）δ：２．０（ＩＨ，ｓ）、
３．６−４．１６（２Ｈ，ｍ）、４．７２（２Ｈ，ｓ）
、５．２２（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）　、４．８４−５．５６（３１（、ｍ）、
５．８４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、５Ｈｚ）、７．２
２（２Ｈ，ｓ）。
９．６（ＩＨ，５） ２）７−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド］−３−（２−（３−ピリジル）チオビニルクー３−
セフェム−４−カルボン酸（シン異性体）（シス異性体
）。
ＩＲ（ヌジジール）＋３３００．１７７０．１６７０，
１６１０゜５２５ｄｌ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：３．９２（２Ｈ，
ｓ）　、４．７３（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．２７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）
。
５．１０−５．６０（２Ｈ，ｍ）　、５．７７−６．０
７（２Ｈ，ｍ）　。
６．７５（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１４Ｈｚ）。
７．３０−８．７３＜４Ｈ，ｍ）、９．６５（ＩＨ，ｄ
　、　Ｊ＝８Ｈｚ）３）７−（２−メトキシイミノ−２
−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イ
ル）アセトアミド）−３−（２−（３−ピリジル）チオ
ビニルクー３−セフェム−４−カルボン酸（シン異性体
）（シス異性体）。
ＩＲ（メジ１−ル）：３３００，３１？０，１７７０，
１６７０゜□　Ｍ２　□ −ｔｑ−ｔ　　□ １６１５．１５２０ｃｍ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．９３（２Ｈ，Ａ
Ｂｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）。
３．９６（３Ｈ，ｓ）、５．２７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）。
５．８７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８１（ｚ’）、６
．６３（ＩＨｌｄ、Ｊ＝１１Ｈ２）、６８５（ＩＨ９ｄ
。
Ｊ＝１１）ｆｚ）、７．３３−７．６７（４７（、ｍ）
、８．１３（２Ｈ，ブレード　ｓ　）　１９−６７　（
１）１　＋　ｄ　、Ｊ−８Ｉ（ｚ　）４）？−［２−ア
リルオキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チ
アジアゾール−３−イル）アセトアミド）　−３−＋　
２−　（１−（２−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル）−
１Ｈ−テトラゾール−５−イルコチオビニル）−３−セ
フェム−４−カルボン酸（シン異性体）（トランス異性
体）。
ＩＲ（ヌジｇ−Ａ／）＋３３００．３１５０，２６５０
，２４００　。
１７６５．１６９５，１６７０，１６００゜１５２ｏａ
ｉｒ” ＮＭＲ（ＤＣＩ−Ｄ２０）δ：３．０５（６Ｈ，ｍ）　
、３．５０−４．２０（４Ｈ，ｍ）　、４．７０−５．
０５（４Ｈ，ｍ）　、５．２０−５．７０（２Ｈ，ｍ）
、６．１５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１６Ｈｚ）。
７．２３（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１６Ｈ４）／’１（３ ５）７−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ドｍｌ−３−（２−（３，４−テトラメチレンピリダジ
ン−６−イル）チオビニルクー３−セフェム−４−カル
ボン酸（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｅ−＃）：３２００．１７７０，１６７０，
１６２０゜１５６０．１５２０ｆｆ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７８（４Ｈ，ｍ
）　、２．５０−３．２０（４Ｈ，ｍ）、３．８３（２
Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）　。
ｔ６７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ　）、５．２５（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．２８（２Ｈ，ｍ）、５．８０（ＩＨ
，ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ　’）　、５．８７（ＩＪｍ）　
、７．２５（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．４８（ＩＨ，ｓ）、８．１
０（２Ｈ。
ブリード　ｓ）、９．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）６
）７−［２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド
）−３−（２−（３−ピリジル）チオビニルクー３−セ
フェム−４−カルボン酸（シン異性体）（トランス異性
体）、。
ＩＲ（メジ１−ル０：３１５０，１？６５，１６７０．
１５２０ＣＩＩｒ’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．
８５（２Ｈ，ｍ）、４．７０（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．２０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）
。
５．２４．６（２１（、ｍ’）、５．８３（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ＝５１（ｚ。
８Ｈｚ）、５．８−６．３（１）１．ｍ）、７．４３（
ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝５Ｉ（ｚ、８Ｈｚ）、７．９３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
２Ｈｚ。
８Ｈｚ）　、８．１３（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ　）、８．６
０（２Ｈ，ｍ／）　。
９．６１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ７）７−［２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３Ｌ（２−）シルオキシビニル）−３−セフェム−４
−カルボン酸（シン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジッール）：３３００．３２００，１７７０，
１７６０゜１６２０．１５２０ｆｆ ＮＭＲ（Ｔ）ＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７）１ｚ）。
２．４３（３Ｈ、ｓ　）、３．５９（２１，ｒｎ”ｌ　
、４．１８（２１（、Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．１３（Ｉ
ｔ（、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８１（１）Ｔ、ｄｄ、Ｊ
＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）。
６．０７　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　）　、６．６
７（ＩＨ、ｄ　。
Ｊ＝７Ｈｚ）、７．４８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７
．８７（２Ｉ（＊　ｄ　、　５二９　Ｈｚ　）　、　８
−０６　（２Ｈ、ｂｒ　−ｓ　）　＋９．４８　（ＩＨ
、ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ　）８）？−（２−エトキシイミ
ノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−
３−イル）アセトアミド）−３−（２−）シルオキシビ
ニル）−３−セフェム−４−カルボン酸（シン異性体）
（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジＷｉル）：３３００，３２００，１７７０，
１６７０゜１６２０．１５２０ｃＭ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　１．２２　（３１
（、ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　）。
２．４０（３Ｈ，ｓ　）、３．６５（２Ｍ、１７１）　
、４．１５（２Ｈ。
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．１２（１Ｍ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）
。
５．７７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、９Ｈｚ）、６．６
０（１Ｍ、ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）、７．１５（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝１２８２）、？、４５（２）１．ｄ、Ｊ＝８１（り
　、７．８２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．０４（２
Ｈ，ｂｒ、ｓ）。
９．４９　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ−９Ｉ（ｚ　）９）７−
（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２
，４−チアジアゾール−３−イル）ア□　　ｌ◇ｌ　　
□ セトアミド）−３−（２−）シルオキシビニル）−３−
セフェム−４−カルボン酸（シン異性に’）（トランス
異性体）。
ｒＲ（ヌジｓ　＋）：３３０Ｇ、３２００，１７７０．
１６７０゜１６２０．１５９０．１５２０ａｍ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６’）δ：２．４１（３Ｔ（
、ｓ）　、３．６６（２Ｈ，ｍ）、４．６７＜２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝４Ｈ１）。
５．１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．２−５．６（
２Ｈ。
ｍ）、５．８０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）。
６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、７．２０（ＩＨ
。
ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ’）、７．４７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）。
７．８７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ’）、８．１０（２Ｈ
。
ｂｒ、ｓ）、９．５５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）１０）
　７−　［：　３−ヒドロキシ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）プロピオンアミドツー３−（２−（
３−ピリジル）チオビニルクー３−セフェム−４−カル
ボン酸（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ＝ル）：３２５０，３１５０，１７７０，
１６６０゜１６００．１５２０ｆｆｉ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３０−４．００
（５Ｈ訓）。
−ん２− ５．０３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６０（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．３０（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）。
６．３３（ＩＨ，ｄＪ＝１６Ｈｚ）、６．９０（２Ｈ，
ｓ）。
７．２０−８．８５（６Ｈ，ｍ） １１）　？　−（２−カルボキシメトキシイミノ−２−
（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド：ｌ
−３−（２−トシルオキシビニル）−３−セフェム−４
−カルボン酸（シン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−＋）：３３００，１７７５．１７０５．
１６５０（ｂｒ、）Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：
２．４６（３Ｈ，ｓ）、３．７０（２Ｈ。
ｍ）、４．６６（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）、５．２０（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８５（ＩＨ，ｍ）、６．１５（１）
１．ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、６．７０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７
．５６゜７．９３（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８Ｈｚ３，９．
５２（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ　） １２）　７’−Ｃ２−メトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−（２−）シルオキシビニル）−３−セフェ
ム−４−カルボン酸（シン異性体）（トランス異性体）
。
融点１４５〜１５０℃（分解） ＴＲ（ヌジｅ＝ル）：３４００，３３００，３１９０，
２５５０゜１７７０．１６７０，１６２５，１５９５゜
１５２５傷 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４３Ｃ３Ｈ，ｓ）、
３．６０および３．８０（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ
’）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、５．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝５Ｈｚ）、５．８３（ＩＨ２ｄｄ、Ｊ＝５Ｈ２，８Ｈ
２）、６．６５（ＩＨＩｄ、Ｊ−１２Ｈｚ）、７．１８
（ＩＨ，ｄ、Ｉ＝１２Ｈｚ’）　。
７．５２（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．８８（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、８．１２（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）　、９．
５８（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ　） 製造例１５ 製造例７−１）と同様の方法で下記化合物を得る。
１’）？−［３−ヒドロキシ−２−（２−トリチルアミ
ンチアゾール−４−イル）１０ピオンアミド〕−３−（
２−（１−メチ／ｌ／−３−ピリジニオ）チオビニルク
ー３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステ
ル・ヨーシト（トランス異性体〜ＩＲ（ヌジ＃−＃）：
３３００，３１５０，１７７０．１？１０゜１６７０．
１６２０，１５７０．１５３０ｃｍＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６　）δ：３．３０−３．９０（５Ｈ，ｍ）。
４．３０（３Ｈ，ｓ’）、５．２０（ＩＨ，ｄ、、Ｊ＝
５Ｈｚ）。
５．８０（１）Ｔ、ｍ）　、６．３３（ＩＨ，ｓ）　、
６．６２（ＩＩ（。
ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ　）、７．１０−７．６７（２７
Ｈ，ｍ）　。
８．００−９．００（３Ｈ，ｍ）、９．１７（ＩＴ（、
ｂｒ、　ｓ）２”）７−（２−アリルオキシイミノ−２
−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イ
ル）アセトアミド〕−３−兎２−（１−（４−メチルビ
ペラジン−１−イルカルボニルメチル）−３−ピリジニ
オ〕チオビニル）−３−セフェム−４−カルボン酸ベン
ズヒドリルエステル・ヨーシト（シン異性体）（トラン
ス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、−＋）：３３５０（ブレード）、１７８０
．１？１０゜１６７０．１６２０ｃ１４ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６　）δ：２．７０−２．８
７（８Ｈ，ｍ）　。
３．２３−３．６３（７Ｈ，ｍ）　、４．６７（２Ｈ，
ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．０７−５．５３（４Ｈ，
ｍ）　、５．７０−６．２０（３Ｂ、ｍ）　、６．９７
（ＩＩ（、ｓ）　、７．０７−７．５７１５Ｓ− （１０Ｈ，ｍ）、７．９０−９．４３（４Ｈ，ｍ）、９
．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈり ３）７−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）　−３−、ｃ　２−　＜　１−　（３−、（４−メ
チルビペラジン−１−イル）プロピル〕−３−ピリジニ
オ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボン酸ベン
ズヒドリルエステル・ヨーシト（シン異性体）（トラン
ス異性体）。
製造例１６ ７−〔２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２
，４−チアジアゾール−３−イル）アセドア１））−３
−エチニル−３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒド
リルエステル（シン異性体）（２９４４）の、アセトニ
トリル（２−）と水（Ｉｓ／）との混合物溶液に、３−
メルカプト−１−メチルピリジニウムクロリド（９７４
）を室温で加える。反応混合物を同温で１時間攪拌し、
次いで減圧下に蒸発乾固して、７−〔２−エトキシイミ
ノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾ／、Ｓ
６− −ルー３−イル）アセトアミド）−３−（２−（１−メ
チル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−
４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル・クロリド（シ
ン異性体）（シス異性体）（３６０■）を得る。
融点１４０−１４５℃（分解） Ｉ　Ｒ，（ヌジｅ＝ル）：３３５０，１７８０，１７２
０，１６７５゜１５２５ｃＩｌ。
製造例１７ １）１−（３−アミノプロピル）−３−メルカプトピリ
ジニウムクロリド・塩酸塩（２，８４Ｆ）およびジイン
プロピルエチルアミン（０，５１１７）の混合物をＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｓ／）に加えてこの混
合物に、７−〔２−アリルオキシイミノ−２−（２−ホ
ルムアギトチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３
−（２−）シルオキシビニル）−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ベンズヒドリルエステル（シン異性体）（トラ
ンス異性体）（３，０９）を加える。反応混合物を常温
で４時間攪拌し、酢酸エチル（２５０ｍ）中に注ぐ。生
成する沈殿を戸数して酢酸エチルで洗浄し、減圧下に乾
燥して、７−〔２−アリルオキシイミノ−２−（２−ホ
ルムアミドチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３
−１−（１−（３−アミノプロピル）−３−ピリジニオ
コチオビニル）−３−セフェム−４−カルボン酸ベンズ
ヒドリルエステル・クロリド・塩酸ｔ１４（シン異性体
）（トランス異性体）（３，５９）を得る。
夏Ｒ（ヌジ＊−，ｖ）：１７７０．１７０５．１６６０
．１６１０ｒ’Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．
５０（２１，ｍ）、３．０（２Ｈ。
ｍ）　、３．９８（２Ｈ、ｂｒ、　ｓ　）　、４．８０
（２Ｈ、ｍ）　。
５．３３（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ＞、、、５．３０（
２Ｈ，ｍ）　。
６．９５（１）１．ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、７．
０（ＩＨ。
ｓ）　、７．２−７．７（１３Ｈ，ｍ）、８．５（ＩＨ
，ｓ）　。
８．９−９．６　（５Ｈ、ｍ　） ２）製造例１７−１）と同様の方法で下記化合物を得る
。
７−〔２−アリルオキシイミノ−２−（２−ホルムアミ
ドチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−＋　２
−　［１−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−オキシド・
クロリド・塩酸塩（シン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌ九−，ｖ）：ｔ７８０，１７１０，１６６０．
１６３０ｃｆＩＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　２
．７　（２Ｈ，ｍ）　、　２．９０　（６Ｈ。
ｓ　）、３．１（２Ｈ，ｍ）　、４．２（２Ｈ，ｍ）　
、４．８（４Ｈ。
ｍ）、５．２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．３（２Ｈ
，ｍ）。
６．０（２Ｂ　、ｍ）、６．９５（１１（、ｓ　）、　
７．０−７．６（１３Ｈ，ｍ）　、８．０−９．４（５
１，ｒｎ）製造例１Ｂ １）７−（２−アリルオキシイミノ−２−（２−ホルム
アミドチアゾール−４−イル）アセトアミド］−３−１
２−（１：（３−アミノプロピル）−３−ピリジニオコ
チオビニル）−３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒ
ドリルエステル・クロリド・塩酸塩（シン異性体）（ト
ランス異性体）（３，５ｇ）のメタノ−＃（７０ｇ／　
）溶液に、濃塩酸（１，９０ｗ／）を加える。混合物を
常温で３．５時間攪拌し、酢酸エチル中に注ぐ。生成す
る沈殿を−／、！？　− 戸数し、酢酸エチルで洗浄して、７−〔２−アリルオキ
シイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）ア
セトアミドｌ−３−（２−（１−（３−アミノプロピル
）−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４
−カルボン酸ぺ／ズヒドリルエステル・クロリド・二塩
酸塩（シン異性体）（トランス異性体）（１，４１を得
る。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６’）δ：２．５０（２）１
．ｍ）、２．９（２）１゜ｍ）、３．４５（２Ｊｍ）、
４．８５（２Ｈ，ｍ）、５．２６（ＩＨ，ｄ　、に５ｎ
ｚ）、５．２（２Ｈ，ｍ）、　５．９（２Ｈ，ｍ）、６
．９５（ＩＨ，ｓ）、７．４（１２Ｈ，ｍ）。
７．６（ＩＨ，ｓ　’）　、８．１’−８，７（３Ｈ，
ｍ）、８．９−９．６（３Ｈ，ｍ） ２）製造例１８−１）と同様の方法で下記化合物を得る
。
７−〔２−第三級ブトキシカルボニルメトキシイミノ−
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド
）−３−（２−）シルオキシビニル）−３−セフェム−
４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（シン異性体）
（シス異性体）。
二／イ〇− ＩＲ（ヌジｇ−／ｋ）：３’３００，１７８０，１７１
８，１６７２゜ｘｓ３ｏａ；１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４３（９）ｔ、ｓ）
、２．４０（３Ｈ，！１）、３．６５（２Ｈ，ｍ）、４
．６０（２Ｈ’。
六−ド　ｓ）、５．２３（１）ｆ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。
６．０（１１（、ｍ）　、’６．０４（ＩＨ，ｄ　、Ｊ
＝７Ｈｚ）　。
６．６７（ＩＨ，ｄ、ｌ−７Ｈｚ）、６．８５（ＩＨ，
ｓ）。
７．３−８．０（１５Ｈ，ｍ）、９．５２（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝８Ｈｚ）製造例１９ ７−〔２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２
，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）−３
−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツ
ー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）
（トランス異性体）（５，５ｆ）の水（３００ｓ／）生
際濁液を、０〜５℃に冷却下に炭酸水素ナトリウム飽和
水溶液でｐＨ６，５に調整し、次いでこれに水素化ホウ
素ナトリウム（８０（ＵＰ）を少葺ずづ分割して、ＩＮ
塩酸でｐＨ７，０に同時調整しながら加える。反応混合
物を０〜５℃で１時間攪拌し、次いで、６Ｎ塩酸でｐＨ
３，０に調整する。少量の不溶物を炉去する。
Ｆ液を非イオン吸着樹脂、「ダイヤイオン１（Ｐ−２０
４（ＩＩりを使用するカラムクロマトグラフィーに付す
。カラムを水および３０％水性メタノールで順次洗浄後
、５０％水性メタノールで溶出した両分の溶媒を留去し
、凍結乾燥して、７−〔２−エトキシイミノ−２−（５
−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）ア
セトアミド〕−３−（２−（１−メチル−１，２，５，
６−テトラヒドロビリドー３−イル）チオビニルツー３
−セフェム−４−カルボン酸（シン異性体）（トランス
異性体）（３，０９）を得る。
融点１６０〜１６５℃（分解） ＩＲ（メジ１１シ）：３３００，１７６０，１６７０，
１６００゜１５２０α Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）。
２．６０（３Ｈ，ｓ）　、３．１−２．８（２Ｈ，ｍ）
　、３．４７（４Ｈ，ｂｒ、　ｓ）、３．７７（２１（
、ｂｒ、　ｓ）。
４．２７（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．１７（ＩＪｄ
。
Ｊ＝５Ｈｚ　）　、　５．８０　（ＩＨ、２ｄ　、　Ｊ
＝８）（ｚ　。
Ｊ＝５Ｈｚ　）　、　６．１３　（ＩＨ，７’ｊ：Ｉ−
ド　ｓ）、６．５７（１１（、ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、７
．１０（１１（、ｄ。
Ｊ＝１５Ｈｚ）、８．１７（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、９．５
６（ＩＨ，ｄｊ＝８Ｈｚ） 製造例２０ １）＋１１３−ベンゾイルチオピリジン（８，６ｇ）お
ヨヒＮ　−（２−ブロモエチル）フタルイミド（１２，
２ｇ）の混合物を９５〜１００℃に８時ｒｔｔｌ’ｍ熱
し、りｍロホにム（Ｉ　Ｑ　Ｏｗ／　）中、室温で３０
分間粉砕する。生成する沈殿を炉取し、クロロホルムで
洗浄後、乾燥して、１−（２−フタルイミドエチル）−
３−ベンゾイルチオピリジニウムプロミド（８，３９）
を得る。
ＩＲ（ヌジ＊−＃）：１７７０．１７１０，１６９０，
１６２０゜１５９０．１５８０ｍ （２）　　製造例２０−１）　−Ｔｌ）と同様の方法で
下記化合物を得る。
１−（３−フタルイミドプロピル０−３−ベンゾイルチ
オピリジニウムプロミド。
ＩＲ（メジ１−ル０：１７６０．１６９５，１６１０，
１４４０゜□／乙８− １３９０ｃ１１ ２）＋１）　　１−　（２−７タルイミドエチル）−３
−ベンゾイルチオピリジニウムプロミド（４０ｍ）の６
Ｎ塩酸（５１０ｇ／）中層濁液を、１０時間加熱、還流
し、室温に冷却する。生成する沈殿を枦去、水洗する。
ＰＦ＆と洗液とを合わせてクロロホルムで洗浄する。水
層を分取し、減圧下に蒸発乾固する。残渣をアセトン中
で粉砕し、沈殿を炉取し、減圧乾燥して、１−（２−ア
ミノエチル）−３−メルカプトピリジニウムクロリド・
塩酸塩（１８，１ｇ）を得る。
融点１８０〜１８２℃ ＩＲ（ヌジｖｓ−ｋ）＋２３００−２２００．１６１０
．１５６０゜１４５０．１３１５ｚ Ｎ％Ｒ（Ｄ　２０　）δ：３．７３（２）１．ｔ　、Ｊ
＝７Ｈｚ）　、４．９３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈ２）、７
．９１（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、８．５１（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ。
８）１ｚ）、８．６７（ＩＨ，ｄｄ、、Ｊ＝２）１ｚ、
５Ｈｚ）。
８．８７（ＩＨ，ｓ） り）　製造例２０−２）−（１）と同様の方法で下記化
−／１４− 合物を得る。
１−（３−アミノプロピル）−３−メルカプトピリジニ
ウムクロリド・塩酸塩。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０）δ：２．４７＜２Ｈ，ｍ）、３．
２３Ｃ２Ｈ，ｔ。
］＝７Ｈｚ）、４．７１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、
８．００（ＩＨ，ｍ）、８．５０（１）１．ｄｄ、Ｊ＝
２Ｈｚ、８Ｈｚ）。
８．７０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、５Ｈｚ’）、８．
旧（ＩＨ。
５） ３）１−（２−アミノエチル）−３−メルカプトピリジ
ニウムクロリド・塩酸塩（９，Ｏｆ）の水（４５ｍ）溶
液に、ヨウ素（４，１９）のエタノール（９０ｓ／）溶
液を室温で加える。反応混合物を減圧下に蒸発乾固し、
残渣をエタノール中で粉砕する。生成する沈殿を炉取し
、エタノールで洗浄後、減圧乾燥して、３．３’−（１
，１’−ジ（２−アミノエチル）ピリジニウムクロリド
〕ジスルフィド・二堆酸塩（１０，０ｇ）を得る。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０）δ：３．７７（４Ｈ，ｔ、Ｊ＝？
）Ｉｚ）、５．０３（４Ｊｔ、Ｊ＝７Ｈｚ’）、８．１
７（２Ｈ，ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ　、　８Ｈｚ　）　、　８．７５−９．０５
　（４Ｈ、ｍ）。
９．２７（２Ｈ，ｂｒ、ｓ’） ４’）　　３．３’　−（１，１’−ジ（２−アミノエ
チル）ピリジニウムクロリドフジスルフィド・二塩酸塩
（９，７５ｇ）、炭酸水素ナトリウム（３，６２９）ギ
１’ｌ（９，９１９）、ホルムアルデヒド３５％水溶液
（８，１３９’）および水（４，３ｓ／）の混合物を１
００℃に１．５時間加菱後、冷却する。この混合物に６
Ｎ旭酸（７，０ｓ／）を加え、ギ酸および過剰のホルム
アルデヒドが全く残留しないように留去する。残渣を水
（５０ｍ）で希釈して、非イオン吸着樹脂、ｒＨＩ’−
２０Ｊ（３２０耐）を使用するカラムクロマトグラフィ
ーに付し、水で溶出する。目的化合物を含む両分を合わ
せ、蒸発乾固して、３．３’　（１，１’−ジ（２−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノエチル）ピリジニウムクロリドフ
ジスルフィド・二基ｗＩ４（８，７ｇ）を油状物として
得る。
ＮＭＲ（Ｄ２０３δ：３．０３（１２Ｈ，ｓ）、３．９
５（４）１．ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　５．１５（４１（、ｔ、Ｊ＝７）１
ｚ）。
８−１３　（２Ｈ＋　ｍ　）＋　８−７０−８−９３　
（４Ｈ１ｍ　）＋９．２７（２Ｈ，ｂｒ、　５） ５）（１）　　３．ゴー（１，１’−ジ（３−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノプロピル）ピリジニウムクロリドフジス
ルフィド・二塩酸塩（１６，０９）の、水（８０１１／
）およびメタノール（１６０ｍり溶液に、トリフェニル
ホスフィン（７，１’＋４９）を常温で加える。
混合物を同温で１時間攪拌し、減圧濃縮してメタノール
を回収する。残る水溶液をクロロホルムで２回洗浄し、
減圧下に蒸発乾固する。残渣にエタノールを加え、エタ
ノール溶液を濃縮して、１−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノプロピル）−３−メルカプトピリジニウムクロリド
・塩酸塩（１６，０９）を得る。
ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：２．（ｉｏ（２１（、ｍ）　、３
．０（６Ｈ，！ｌ）　。
３．３５（２Ｈ，ｍ）、３．７０（２Ｈ，ｍ）、７．８
６（Ｉｆ（。
ｍ）、８．６０（２Ｈ，ｍ）、８．９３（１１（、ｂｒ
、５）（２）　　製造例２　Ｇ　−５）−（１１と同様
の方法で下記化合物を得る。
１−　（２−Ｎ、Ｎ−ジメチルアはノエチル）−３−メ
ルカプトピリジニウムクロリド・塩酸塩。
ＩＲ（ヌジ、−＃）：２６８０−２５５０．１６２０，
１５５５゜−−７６７− １４４０，１４０５ｃＩＩ ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：３．０７（６Ｈ，！ｌ）、３．９
３（２Ｈ，ｔ　。
Ｊ＝７Ｈｚ）、５．１３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｉ（ｚ）。
８．０８（ｌＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、８．７
２（１）ｆ　、ｄ　ｄ　、Ｊ　＝２　ｆ（ｚ　＋　８　
Ｈｚ　）　＋　８−９０　（Ｉ　Ｈ。
ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、５Ｈｚ）、９．０７（ＩＨ，ｂｒ、
５）６）３．３’−ジピリジルジスルフィド（７，０ｇ
）および３−　Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルクロリ
ド・塩酸塩（１０，０５９）を１３０−１４０℃で４時
間攪拌して、３．３’−（１，１’−ジ（３−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノプロピル）ピリジニウムクロリドフジス
ルフィド・二塩酸塩（１７，Ｏｆ）を得る。
ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：２．６（４Ｈ，ｍ）、２．９３（
１２Ｈ，ｓ）。
３．３３（４Ｈ，ｍ）、４．７６（４Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）。
８．０８（２Ｈ、ｍ）、８．８０（４Ｉ（、ｍ）、９．
２０（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ） 製造例２１ 】）トリフェニルホスフィン（４θ、７ｇ）および亜鉛
末（ｘｓ、５ＬＩ）の塩化メチレン（２５０ｍ）中温合
物を攪拌しながらこれに、四臭化炭素（４５−ｌ侶− ９）を２０〜３０℃で加える。この反応混合物に７−フ
ェニルアセトアミド−３−ホルミル−２−セフェム−４
−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（１（１）を少量
ずつ分割して加え、混合物を室温で３０分間攪拌する。
反応混合物に酢酸エチルを加えてトリフェニルホスフィ
ンオキシトを固化させて炉去する。溶媒を留去して残渣
をシリカゲルを使用するカラムクロマトグラフィーに付
す。
酢酸エチル１０％を含むクロロホルムで溶出して、７−
フェニルアセトアミド−３−（２，２−ジブロモビニル
）−２−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエス
テル（４，４９）を得る。
ＩＲ（ヌジａ−ｋ”）：３２００，１７９０．１？３０
，１６５０゜１５２０ｃｉｉＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３゜５５（２Ｈ，ｓ
）　、５．１３７．１（ＩＨ，ｓ）、７．２−７．７（
１６）Ｔ）、９．２（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ　） ２）五塩化％（１３，７４９）のジクロロメタン（１５
０ｓ／）中詰濁液に、ピリジン（５，３４＊／）を攪拌
下−１５〜−１０℃で滴下し、同温で３０分間攪拌する
。この混合物に、７−７エニルアセトアミドー３−（２
，２−ジブロモビニル）−２−セフェム−４−カルボン
酸ベンズヒドリルエステル（２９，４９）を−５℃で加
える。反応混合物を一５℃で１．５時間攪拌後、反応混
合物にメタノール（２６，６２ｓ／）を−２０℃で滴下
し、混合物を−２０〜−５℃で１．５時間攪拌する。次
いで水（３０ｄ）を反応混合物Ｋ、水冷下に加える。反
応混合物を同温で１時間攪拌後、ジイソ１０ビルエーテ
ル（１００ｓ／）を反応混合物に０℃で加える。生成す
る沈殿を炉取し、水およびジイソ１０ビルエーテルで順
次洗浄して、７−アミノ−３−（２，２−ジブロモビニ
ル）−２−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエ
ステル・Ｎ酸Ｎ（２５，２３ｇ）を得る。
ＩＲ（ヌジＩＩｉル）：１７７５，１７３０．１５８０
ｚＮ　Ｍ’Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：５．０３（Ｉ
Ｈ，ｄ　、Ｊ＝４Ｈｚ）　。
５．２０（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、５．７０（ＩＨ，
ｓ）。
６．８３（ＩＨ，ｓ）、７．０８（ＩＨ，ｓ）、７．１
３−７．６３（ＩＯＨ，ｍ） ３）水（１００ｓ／）、酢酸エチル（１００ｓ／）およ
びテトラヒドロフラン（１００ｍ）の混合物に、７−ア
ミノ−３−（２，２−ジブロモビニル）−２−セフェム
−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル・堆酸福（５
ｇ）を加え、混合物を炭酸水素す）　ＩＪウム飽和水溶
液でｐＨ７，０に調整する。有機層を分取し、食塩水で
洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧下に
留去して残渣をジクロロメタン（５０＊／）に溶解する
。一方別に無水酢酸（３，２ｇ／）およびギ酸（１，２
９露ｌ）を４０〜４５℃で３０分間攪拌する。
この溶液を上記で得るジクロロメタン溶液に水冷下に加
え、この混合物を同温で１時間攪拌する。
反応混合物に水および酢酸エチルを加えた後、有機層を
分取し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液および食塩水で
洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧下に
留去して、７−ホルムアミド−３−（２，２−ジブロモ
ビニル）−２−セフェム−／　／／　− 一４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（４，２０ｇ
）を得る。
ＩＲ（ヌジａ−ル）：１７８０．１７２５．１６５５３
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ　）δ：ｓ、２ｏ（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝４Ｈｚ）。
５．７０（ＩＨ、ｄｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ　、　４Ｈｚ　
）、　７．７０（１Ｂ、ｓ）　、６．９０（ＩＨ，ｓ）
、７．１２（ＩＨ，ｓ）。
７．２３−７．７３（ＩＯＨ，ｍ）、８．２０（ＩＨ，
ｓ）　。
９．１７（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝８Ｈ４） ４）７−ホルムアミド−３−（２，２−ジブロモビニル
）−２−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエス
テル（４，２ｇ）の酢酸エチル（４２ｓ／）溶液に、ｍ
−クロロ過安息香酸（１，７２９）の酢酸エチル溶液を
−２０〜−１０’Ｃで加え、この混合物を一１ｏ℃で４
５分間攪拌する。沈殿を炉取して、７−ホルムアミド−
３−（２，２−ジブロモビニル）−３−セフェム−４−
カルボン酸ベンズヒドリルエステル−１−オキシド（１
，９９）を得る。
夏　Ｒ（ヌジーーゾレ）＋３２７０．１７９０．１７１
０．１６５５ｉ１Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３
．６７−４．１７（２Ｈ，ｍ）、５．０５（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝５Ｈｚ）、６．１２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ。
−／２’２− ５Ｈｚ）、、６．９８（ＩＨ，ｓ）、７．２−７．７７
（ＩＯＨ。
ｍ）、８．２０（ＩＨ，ｓ）、８．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ
−８Ｈｚ）５）７−ホルムアミド−３−（２，２−ジブ
ロモビニル）−３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒ
ドリルエステル−１−オキシド（１，８ｇ）の溶液に、
ｎ−ブチルリチウム（１，６５Ｍヘキサン溶液７．２７
＊／）を窒素雰囲気中−６５〜−６０℃で加える。混合
物を同温で３０分間攪拌後、反応混合物に酢酸エチル（
５０＊／）を加える。反応混合物を一２０℃に加温し、
１０％塩酸で加水分解する。
有機層を分取し、水および食塩水で洗浄して硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を減圧下に留去しシト（，１，
３０９）を得る。
ＩＲ（ヌジ＊−／ｌｚ）：１７９０，１７２０．１６６
０ｃＩＩＩＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）δ：３．６
７−４．０８（２Ｈ，ｍ）。
４．７２（ＩＨ，ｓ）、５．０２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
り、　　　−６，０３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、５Ｈ
ｚ）、６．９７（ＩＨ，ｓ）、７．１２−７．７８（Ｉ
ＯＨ，ｍ）、８．１５（ＩＨ，ｓ）、８．４８（１８，
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）６）７−ホルムアミド−３−エチニル
−３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステ
ル−１−オキシド（１２ｇ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド（９６ｓ／）溶液に、三壇化燐（０，４８１）を
−２０℃で加え、混合物を−２０〜−１０℃で１０分間
攪拌する。反応混合物に水と酢酸エチルとを加えた後、
有機層を分取し、水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を減圧下に留去して、７−ホル
ムアミド−３−エチニル−３−セフェム−４−カルボン
酸ベンズヒドリルエステル（１，１５９）を得る。
ＩＲ（ヌジ＊＋）　：　１７８０　、１７２０　、１６
７０ｃＩＩＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：３．５
８−４．１２（２Ｈ，ｍ）　。
４．７３　（口１．ｓ）、５．２５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５
１（ｚ）。
５．９２（ＩＨ、ｄｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ　、　５Ｈｚ　
）　、６．９７（ＩＨ，ｓ）、７．０８−７．７５（Ｉ
ＯＨ，ｍ）、８．１７（ＩＨ，ｓ）、９．１３（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）７）７−ホルムアミド−３−エチニル
−３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステ
ル（３ｇ）の、メタノール（３０ｓ／）およびテトラヒ
ドロフラン（１５ｓ／）混合物溶液に、オキシ塩化燐（
２，７５１を水冷下に加える。この混合物を室温で３０
分間攪拌後、反応混合物をジイソプロピルエーテル（３
００ｓ／）に加え、沈殿を炉取する。この沈殿を攪拌下
、水（５０＊／）と酢酸エチル（５０＊／）との混合物
に加え、混合物を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液でｐＨ
７，０に調整する。
水層を分取してこれにｅ＝酸エチル（５０譚／）を加え
、混合物を１０％塩酸で酸性にしてｐＨ３，０とし、生
成する沈殿を炉取して、７−アミノ−３−エチニル−３
−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（
２，０３９）を得る。
ＩＲ（ヌジ、−ル）：１７７５，１７２０５Ｎ　Ｍ　Ｒ
（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．５−３．９（２Ｈ，ｍ）　
、４．６０（１）１．ｓ）、４．８８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）、５．０８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、６．９
２（ＩＨ，ｓ）。
７．０８−７．７３（１０１，ｍ） ８）常法によシ、７−アミノ−３−エチニル−３＝セフ
ェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルニス−／７５　− チル（１，５０Ｑ）を、２−〔２−エトキシイミノ−２
−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イ
ル）〕アセチルクロリド・塩酸福（シン異性体）（１，
２５ｇ）と反応させて、７−〔２−エトキシイミノ−２
−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イ
ル）アセトアミドツー３−エチニル−３−セフェム−４
−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（シン異性体）（
２，０１を得る。
１’Ｒ（スジ１ｌＩ−ル）：１７８０，１７２０，１６
５０ｃｌｌＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ　’）δ：１．
２５（３１（、ｔ、Ｊ＝７Ｉ（ｚ’）　。
３．３３−３．９５（２Ｉ（、ｍ）、４．１８（２）１
　、Ｑ　、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．６５（ＩＩ（、ｓ）、５
．２３（１）（、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、６．９７（ＩＨ，
ａｄ　、３＝８Ｈｚ、５Ｈｚ）。
６．９３（ＩＩ（、ｓ　”）　、７．０７−７．７０（
１０１（、ｍ）　。
９．６０（ＩＩ（、ｄ　、Ｊ＝ｆｌＨｚ）９）常法によ
り、７−〔ｚ−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イｌｖ）アセトアミド
ツー３−エチニル−３−セフェム−４−カルボン酸ベン
ズヒドリルエステル（シン異性体）（１，９！ｌをカル
ボキシ保護基の一／２乙− 脱離反応に付して、７−（２−エトキシイミノ−２−（
５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）
アセトアミドツー３−エチニル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸（シン異性体）（０，３５９）を得る。
ＩＲＣヌジｍ−）＆）：３２６０．１７７５．１６７０
ｉ”Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｓ　）δ：１．２５（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）ＩＺ）。
３．３８−３．８８（２Ｈ，ｍ）　、４．１８（２Ｈ，
ｑ　、Ｊ＝’ＩＨｚ’）　、４．４５（ＩＨ，ｓ）　、
４．８５（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝８）１ｚ、５Ｈｚ）　、５．１８（ＩＨ，ｄ　、Ｊ
＝５１（ｚ）　。
８．１０（２１（、ブリードｓ）、９．５５（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝８Ｈｚ） この発明の目的化合物の製造 実施例１ ７−〔２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２
，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）−３
−（２−（３−ピリジル）チオビニルツー３−セフェム
−４−カルボン酸（シン異性体）（トランス異性体”）
（１，２９）の、水（５ｓ／”）、テトラヒドロフラン
（７０ｓ’　）およびジメチルホルムアミド（１０ｗＩ
）混合物溶液に、沃化メチル（０，７ｓ／）を加える。
常温で１５〜２０時間攪拌後、混合物を濃縮して酢酸エ
チル（３０（１＋／）中に注ぐ。生成する沈殿を戸数１
〜てジインプロピルエーテルで洗浄する。この沈殿を大
孔非イオン吸着樹脂、「ダイヤイオンＨＰ−２０」を使
用するクロマトグラフィーに付し、イソプロピルアルコ
ール２０５＆水溶液で溶出する。目的化合物を含む両分
を濃縮、凍結乾燥して、７−〔２−エトキシイミノ−２
−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イ
ル）アセトアミド）−３−［２−（１−メチル−３−ピ
リジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキ
シレート（シン異性体）（トランス異性体）（０，４５
９）を得る。
ｒ　Ｒ（ヌジＭ−ｙｕｌ　：３３００（７’ｋｆｆ−）
−）、１７６０．１６６０　。
１６００．１５２０ａ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：１．３０（２Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
３．１−３．８（２Ｈ，ｍ）　、４．２８（３Ｈ，ｑ、
Ｊ＝７Ｈｚ）。
４．４０（３Ｈ，ｓ）、５．１２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈ
ｚ）。
５．７１（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、６．５３お
よび−ｔ”＞Ｑ　　□ ”Ｉ−５０（２Ｈ，２ｘｄ　＋　Ｊ　＝１６　Ｈｚ　）
　、７−８−１２０（５Ｈ，ｍ）、９．５０（１１（、
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実施例２ １）？−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミドｍ
ｌ−３−（２−（２−ピリジル）チオビニルツー３−セ
フェム−４−カルボン酸（シン異性体）（トランス異性
体）（１，５９）、ジメチルホルムアミド（１５ｓ／）
および沃化メチル（１，５ｓ／）２　の混合物を鋼製ボ
ンベ中常温で６日間振とうする。
反応混合物を酢酸エチル中に注ぐ。生成する沈殿を戸数
し、酢酸エチルで洗浄し、乾燥して、７−〔２−エトキ
シイミノ−２−（５−アミノ−１，２゜４−チアジアゾ
ール−３−イル）アセトアミド〕−３−〔２−（１−メ
チル−２−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−
４−カルボキシレート・沃化水素！ｆｆｊ！（シン異性
体）（トランス異性体）（２，０ｇ）を得る。
ＩＲ（ヌジｍ−＋）：３４００．３２５０，１７８０．
１６５０−１６８０．１６２０ＣＭ ／に八　□ ｌｌ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６”）δ：１．３８（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ）。
３．８７（２Ｈ１ＡＢｑ、に１８Ｈ２）、４．２３（３
Ｈ１８）、４．３（２Ｈ，ｍ）、５．３（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝５Ｈｚ）。
５．８８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｔ（ｚ、５Ｈｚ）、７．
０７（ＩＨ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４８（１Ｍ、ｄ、Ｊ
＝１６Ｈｚ）。
７．８−８．７（３Ｈ，ｍ）、９．０（１８，ｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）。
９．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ２）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
　−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビ
ニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート・沃化水
素酸塩（シン異性体）（トランス異性体）（２，０ｇ）
を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液に溶解する。１０％塩
酸でｐＨ５，５に調整後、この溶液を濾過して不溶物を
除去する。ｐ液を大孔非イオン吸着樹脂、「ダイヤイオ
ンＨＰ−２０」を使用するカラムクロマトグラフィーに
付し、イソ１０ビルアルコール３０％水溶液で溶出精製
する。所望の化合物を含む画分を減圧濃縮し、凍結乾燥
して、７−〔２−エトキシイミノ−一１６゛ソー ２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−
イル）アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−２−
ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェＰへ一カヤ、ヤ
ッヮー、（ッｙ）Ｂｇ＠　）　（）　５ンス異性体）（
０，８９）を得る。
ＩＲ（ヌジ■＋）＋３３００．３２００．１７６Ｇ、１
６５０゜１６００＃” Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６　）δ：１．２８（３Ｊｍ
）、３．５５（２Ｈ。
ＡＢｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、４．２０（３Ｈ，ｓ）、４．
１５（２Ｈ，ｍ）　、５．１５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）　、５．７０（ＩＨ，ｄｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ　、　
５Ｈｚ　’）　、６．６５（ＩＨ、ｄ　。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．８０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）
。
８．００−８．５０（５Ｈ，ｍ）、８．９０（１１，ｂ
−ｓ）　。
９．５５（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ　）実施例３ 実施例１または実施例２と同様の方法で下記化合物を得
る。
１）７−（２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−〔２−（１−
メチル−３−ピリジニオ）チオビニル〕−３−セフェム
ー４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性
体）。
ＩＲ（ヌジｓ−Ａ／）：３４００−３１００（）ｂ−ド
）、１７６０゜１６６０．１６００．１５２０ｍ ＮＭＲ（Ｄ２０−ＤＣＩ）δ：３．９０（２Ｈ，ｄ’）
　、４．１２（３Ｈ。
ｓ）、４．５０（３Ｈ，ｓ）　、５．３２（ＩＴ（、ｄ
、Ｊ＝４Ｈｚ）。
５．８０（ＩＴ（、ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ’）、７．０５およ
び７．４０（２■、２ｘｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．１８
（ＩＨ，ｓ）。
７．８−９．０（４Ｈ，ｍ） ２）７−アミノ−３−（２−（１−メチル−２−ピリジ
ニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート・沃化水素酸塩・トリフルオロ酢酸塩（トランス異
性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−＋）：２５５０−２４５０．１７６０，
１６６０　。
１６４０．１６００３ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６　）δ：３．７５−４．３
（２Ｈ、ｍ）。
４．２１（３Ｈ，ｓ）、５．０−５゜４７（２Ｈ，ｍ）
、７．１３（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ　）、７．３
−８．３（６Ｉ（、ｍ）。
９．０　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　）３）７−アミ
ノ−３−（２−（１−メチル−３−酸塩（トランス異性
体）。
ＩＲ（ヌジ＝＋）：３３５０，２５００−２６００．１
７８０゜１６７０．１６２０ｃＩＮ ＮＭＲ（ｒｌＭｓｏ−ｄ６）δ＋　３．９５　（２Ｈ、
ＡＢＱ　、　Ｊ＝１８Ｈｚ）、４．３０（３Ｈ，ｓ）、
５．１−５．３（２Ｈ，ｍ）。
６．５−７．３（２Ｈ，ｍ）、８．０−８．９（５Ｈ，
ｍ）　。
９．１３（ＩＪブ四−ド５） ４）７−アミノ−３−（２−（４−メチル−２−ビラジ
ニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート・沃化水素酸塩・トリフルオロ酢酸塩（トランス異
性体）。
１ １Ｒ（ヌジ＊−／Ｌ／）：３３００，１８００，１６７
０α５）？−［２−メトキシイミノ−２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−［２−（
１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフ
ェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス
異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−＃）：３３００，１７６５，１６７０，
１６１１　。
−ｌと３− １５６２．１５３３ｃｍ ６）？−［２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（４−
メチル−２−ビラジニオ）チオビニルツー３−セフェム
−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性
体）。
ＩＲ（ヌジｖｓ＝ル）：３３００，１７６５（ｂｒ、）
、１６６０゜１６００ｃＩＩ ？）？−１１２−メトキシイミノー２−（２−）ジチル
アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−［
２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニルツー３
−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（ト
ランス異性体）。
ＩＲ（ヌジーール）：３２５０，１７８０，１６７２．
１５９５ｃＩＩ８）７−（２−メトキシイミノ−２−（
２−第三級ペンチルオキシカルボニルアミノチアゾール
−４−イル→アセトアミド）−３−（２−（４−メチル
−２−ビラジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−
カルボキシレート（シンＡ性体）（）ランス異性体）。
−　／δ４− ＩＲ（ヌジｗ＝ル）：３３５０，１７６２，１７００，
１６６０゜１５３０ｃＩｒ１ ９）７−［２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−［：２−（１，３−ジメチル−２−ピリミジニオ
）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート
・ヨーシト（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌ九−ル）：３３５０．１？７０，１６６３，１
６０５ｃｆ１ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：１．４０（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．８０（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）、　３
．９１（３Ｈ，ｓ）、４．１４（３Ｈ。
ｓ）、４．５０（２Ｍ、ｑ、Ｊ’−７Ｈｚ）、５．３０
（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　）、５．８０（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ
＝５Ｈｚ　）　。
６．７３．７．２７（２Ｈ，ＡＢＱ　、　Ｊ＝１６Ｈ２
）　、７．７７（ＩＨ，ｍ）、９．０３（２Ｈ，ｍ） １０）　７−　［２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）　−３−’　Ｃ２−（４−メチル−２−ビラジニ
オ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレー
ト（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ＋）：３３５０，１７６０（ｂｒ、）、１
６６５゜−１ ６０７ｚ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２０（３Ｈ、ｔ
　、Ｊ＝７）１ｚ）。
３．９０（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、４．１３（２Ｈ，ｑ、Ｊ
＝７Ｈｚ）。
４−２６　（３Ｈ、ｓ　）、５−．１７　（Ｉ　Ｈ、ｄ
　＋　Ｊ−５Ｈｚ　）。
５．７７（ＩＩ（、ｄｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ　、８）１ｚ）
、７．２２（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、８．０３（２）１．ｂ
ｒ、ｓ）、８．８０（ＩＨ，ｂｒ、ｓ’）　、９．２０
（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ
） １１）７−　（２−メトキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−［２−（１−メチル−２−ピリジニオチオビ
ニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ−＃）：３２５０．−３３５０．１７７０
，１６６０゜１６２０．１５６０．１５３０ｃＭ １２）７−アミノ−３−（２−（１−メチル−３−ピリ
ジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシ
レート・沃化水素酸塩・トリフルオロ酢酸塩（シス異性
体）。
ＩＲ（ヌジ、Ｉ−／Ｉ／）：３４００（ブｂ−ド”）、
２３５０（７′ａ−ド）。
１８００．１６７０，１６２０．１５４０−１５２０ｃ
Ｉ１１ １３）？　−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（１−エチル−３−ピリジニオ）チオ
ビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン
異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗ−ル）：３３００（ブν−ド）、１７７０
，１６７５゜１６００．１５２０ｃｌＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０５−１．８０
（４Ｈ，ｍ、Ｊ＝７Ｈｚ　）、３．１３−３．８（２Ｈ
，ｍ）　、４．２３（３Ｍ、ｑ　。
Ｊ＝７Ｈｚ）、４．６８（３Ｈ，ｑｊ＝７Ｈｚ）、５．
１２（ＩＨｌｄ、Ｊ＝５Ｈ２）、５．６８（ＩＨ９ｄ−
ｄｌＪ＝５．８Ｈｚ）、６．６４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６
Ｈｚ）、７．４９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ　）、７．
８０−９．３０（６Ｈ，ｍ）。
９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） １４）　７−　（２−エトキシイミノ−２−（ｉ−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−（２−（１−メチｌＬ／−３−ビリジ−ｌ
ε７− 二オ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジョ−＋）：３３００（六−ド）、１７６０，
１６６５゜１６００、Ｌ５２０ｃＩＩ１ １５）　７−　（２−カルボキシメトキシイミノ−２−
（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル
）アセトアミド３−３４２−（］−］メチルー３−ビ＋
ジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシ
レート（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（３（ジｙ−＋）：３３００（７”−ド）、１７
６５，１６７０゜１６１５．１，５６０，１５２５ｃ１
１１６）　？　−［：　２−アリルオキシイミノ−２−
（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル
）アセトアミド］　−３−（，２−、（１−メチル−３
−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カル
ボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（３１ジｓ＝＃）：３３００，１７６０，１６７
０，１６２０゜１６０ｏ、１５３０ａｉ” １７）　？　−（２−第三級ブトキシカルボニルメトキ
ー／＆＆　− ジイミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジ
ニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｖｚ−に’ｊ　：３２００−３３００．２４
００−２６００゜１７７０．１７１５．１６８０．１６
３０鐸Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５０（９
Ｈ，ｓ’）、３．２０−４．１０（２Ｈ，ｍ）、４．４
３（３Ｈ，ｓ）、４．７０（２Ｈ。
ｓ）、５．３０（ＩＪｄ、Ｊ＝５）１ｚ）、５Ｊ１３（
ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、７．００（Ｈ（、ｓ）。
７．３０（２１（、ｍ−ド　＠）、８−９．００（６）
Ｔ、ｍ）。
９．２７（ＩＨ，２ｉ：Ｉ−ドｓ）、９．７７（１）１
．ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ）　　　　、 １８）？　−（２−カルボキシメトキシイミノ−２−（
２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３
−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルク
ー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）
（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジーｉル）：３３００，１７６５，１６７０．
１６２０１”ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．５０−
４．１０　（２Ｈ、ｍ）　。
４．３０（３Ｈ，ｓ）、４．６３（２Ｈ，）ｂ−ド　ｓ
）。
５．２３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．９０（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．８７（１８，ｓ　）、６．
９５（１）Ｔ、ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．１５（２Ｈ，
）ｌ＝１−ドｓ）。
７．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．９０−８．
９０（３１（、ｍ）、９．１３（ＩＨ，７Ｍ−ドｓ）、
９．８０（１１（、ｄ　、１＝８Ｈｔ、） １９’）　？　−［２−（３−カルボキシ−２−プロペ
ニルオキシイミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）アセトアミド）−３−［：２−（１−メチル−
３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カ
ルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジＢ−ル）：３３００，１７６０，１６６０．
ｔ６ｏｏ。
５３５３ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／ｂ２０）δ：３．５７−４．
２０（２Ｈ。
ｍ）、４．３７（３Ｈ，ｓ　）　、４．５７−４．９３
（２Ｈ，ｍ）　。
５．１０　（ＩＨ，ｄ　、　１＝５Ｈｔ　１．５．６０
（ＩＨ、ｄｄ　。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、５．９８（１）１．ｄ、Ｊ＝１
６Ｈｚ）。
６．５１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４８（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１６Ｉ（ｚ）、６．７８（ＩＨ，ｓ　）、７．７６
−９．１７（４Ｉ（、ｍ）、９．６７’（１）ｔ、ｄ、
Ｊ＝８Ｈｚ）２０）？　−Ｃ２−（１−メチル−２−ピ
リジニオメトキシイミノ）−２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）アセトアミド）−３−（２−（ｘ−メチ
ル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフエ□ム−
４−カルボキシレート・ヨーシト（シン異性体）（トラ
ンス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＃ｉル）：３２５０，１７６０，１６６５．
１６１ｓａ’Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０）δニア、９−９．０
０（８４ｍ）　、７．１７（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．１０（ＩＨ，ｓ）、６．６７
（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．９０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｉ（
ｚ）。
５．７５（２Ｈ，ｓ）、５．３４（１１，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）。
４．４５（６）１．ｓ）、３．５−４．２５（２Ｈ，ｍ
）２１）７−　Ｃ２−（２−ピリジルメトキシイミノ）
−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオ
ビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン
異性体）（トランス異性体）。
−’／９／　− Ｉ　Ｒ（ヌジ鱈−＃）＋３３００．１７６０，１６６０
．１６２０゜ｘ５９ｏｃｉ” Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＮＳ□−ｄ、　）δ：３．？−４．２０
（２８，ｍ）。
４．４７（３Ｈ，ｓ）、５．１５（Ｈ（、ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）。
５．２　’５　（２Ｈｅ　８　’）　、５−７２　（Ｉ
　Ｈ、ｄ　ｄ　、’　Ｊ＝５　Ｈｚ　ｌ８Ｈｚ）、６．
４８（１１（、ｄ、Ｊ＝１４Ｉ（ｚ）、６．ｓ。
（ＩＨ，−ｓ）、７．１−９．０（１１１４，ｎ＋）、
９．９０（ＩＨ，ｄ、’Ｊ＝８Ｈｚ） ２２’）　７−　（２−（３−カルボキシプロポキシイ
ミノ−２−・（２−アミノチアゾール−４−イル）アセ
トアミ、ド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニ
オ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレー
ト（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ＊−＋）：３３００，１７６０，１６６０
，１６００゜、　　　ｔｓ３ｓｃＭ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０３δ：１．５−２
．７３（４１（、ｍ）。
３．３−４．２７（４Ｈ、’ｍ）、４．３７（３Ｈ，ｓ
　）、５．０８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６３（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．５０（ＩＨ，
ｄＪ＝１６Ｈｚ）。
７．４８（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、６．７４（
ＩＨ，ｓ　１　。
−／９２− ７．７６−９．１３’（４Ｈ，ｍ）、’９．５５（ＩＨ
，ｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ）２３）　７−１１２−　（１−カ
ルボキシプロポキシイミノ）−２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）アセトアミド）−３−（２−（１−メ
チル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−
４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体
）。
ＩＲ（ヌジｔｓ＝ル）：３３００，１７６０，１６６０
．１５９０３”Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）δ：１
．０８（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
１．６２−２．２’４（２Ｈ，ｍ）’、３．２−３．９
（２Ｈ，ｍ）。
４、’４２（３Ｈ，ｓ　”）　、４．４７（ＩＨ，ｔ　
、　Ｊ＝６Ｈｚ　）　。
５、ｉ５（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　）、５．７７（
ＩＪｄｄ　。
Ｊ＝８Ｈｚ、５）１ｚ）、６．４７（１）？、ｄ、Ｊ＝
１６Ｈｚ）。
６．８７（ＩＨ，ｓ　）、７．０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６
Ｈｚ）。
７．０２−９．３（４Ｈ，ｍ） ２４）？　−Ｃ２−アリルオキシイきノー２−（２−ア
ミノチアゾール−４−イＡ／）アセトアミド〕−３−（
２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３
−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（ト
ランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ！−ｙ）：３３００，１？６０，１６６０．
１５３０ｃＩＩＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／’Ｄ２０
）δ：３．３３−３．８７（４Ｈ，ｍ）。
４．３７（３Ｈ，ｓ）、４．６２（２Ｈ，ｄｊ＝５Ｈｚ
）。
６．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４７（ＩＩ
（、ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ　）、６．７３（ＩＨ，ｓ）、７．８３−
９．０３（４Ｈ，ｍ）、９．５７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８１
（ｚ）２５）？　−（２−（２−ヒドロキシエトキシイ
ミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセ
トアミド）−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ
）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート
（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｖａ＝ル）：３３００，１７６０，１６６０
，１５３５゜１ｓｏｏ＝” Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：３．２０−
３．８３（２Ｈ。
ｍ）、４．３５（３Ｈ，５） ２６）７−　［２−エトキシイミノ−２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド］−３−［２−（
１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフ
ェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス
異性体）。
−１０ぐ　□ ＩＲ（ヌジ、ｉル）：３３００，１７６０，１６６５，
１６００゜１５３５ｃｉｒ’ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：１．２５（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．１３（２Ｈ，ＡＢｑ　、
Ｊ＝７Ｈｚ）、４．３７（３Ｈ，ｓ）、５．０８（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ、８Ｈｚ）、６．４８（ＩＪｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ　）、７．４８（１８，ｄ　、　Ｊ＝１６
１（ｚ　）。
７．７３−７．９３（４Ｈ，ｍ）、９．５２（Ｈ（、ｄ
、Ｊ＝８Ｈ２）、６．７３（ＩＨ，５） ２７）７−　（２−（２−プロピニルオキシイミノ）−
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド
）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビ
ニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｖａ−／Ｌ／）：３２５０，１７６０，１６
６０，１６００゜１５３ｏａＴ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ／Ｄ２０）δ：３．３−３．８
（３Ｈ，ｍ）　。
４．３７（３Ｈ，ｓ）　、４．７（２Ｈ，ｓ）　、５．
０９（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
。
８Ｈｚ）、６．５３（１１（、ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）。
□　Ｉへｌ　□ ６．７８（ＩＨ，ｓ）、７．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６
Ｈｚ）。
７．７３−７．９３（４Ｈ，ｍ）、９．０５（ＩＨ，ｓ
）。
９．５２（１１（、ｄ、Ｊ＝８１Ｈｚ）２８）７−（２
−（第三級ブトキシカルボニルメトキシイミノ）−２−
（２−ホルムアミドチアゾール−４−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオ
ビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン
異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌ九−／Ｉ／）：３２００−３４００．１７６
０，１７２０−１７３０　、１６９０　、１６７０ＣＭ
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ
）、３．５０−４．２０（２Ｈ，ｍ）　、４．．３７（
３Ｈ，ｓ　’）　、４．６３（２Ｈ，ｓ）、５．２７（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。
５．８７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８）１ｚ）、７．
００（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ　）　、７．４０（
ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ）　、７．４５（１）１．
ｓ　）、７．９５−９．１０（４Ｈ，ｍ）　、８．５３
（ＩＨ，ｓ）　、９．６７（ＩＨ，ｄ　。
Ｊ＝８Ｈ，ｚ）、１２．７０（ＩＨ，７’ｂ−ド　５）
２９）　７−１２−　（（１−第三級ブトキシカルボニ
ー　　／／’６　　□ ル）プロポキシイミノ）　−２−（１２−ホルムアミド
チアゾール−４−イル）アセトアミド〕）−３−Ｃ２−
（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セ
フェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トラン
ス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ−／Ｉ／）：３２５０．１７６０．１７２
０．１６８０ｔｇ”Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：
０．９８（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
１．４５　（９Ｈ、ｓ　）　、　１．５２−２．０６（
２Ｈ、ｍ）　。
３．６７−４．１７（２Ｈ，ｍ）、４．３７（３Ｈ，ｓ
）。
４．５（ＩＨ，ｔ　、　Ｊ＝６Ｈｚ）　、５．２８（Ｉ
Ｈ，ｄ　。
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．９３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８）Ｌｚ、
５Ｈｚ）。
６．４３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈ２）　、７．２２（Ｉ
Ｈ，り　。
７．６３（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１６１（り、’７．８３−
９．３３（４Ｉ（。
ｍ　）　＋　８，５２　（Ｉ　Ｈ，９）　、９．６　（
Ｉ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　；８　ＨＺ　）３０）？　−Ｃ２−
（２−ピリジルメトキシイミノ）−２−（２−ホルムア
ミドチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−［２
−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−
セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トラ
ンス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３−４．００（
２）１．ｍ）。
４．３３（３ｔ（、ｓ）、５．１３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５
Ｈｚ）。
５．３０（２Ｈ，）還−ド　ｓ＞、５．８３（ＩＨ，ｄ
ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．５０（ＩＴ（、ｄ、Ｊ＝１
５）１ｚ）。
７．２０−９．００（９Ｈ，ｍ）、７．４３（ＩＨ，ｓ
）。
８．５０（ＩＨ，ｓ）、９．９５（１／Ｈ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）３１）？−（２−（３−ベンズヒドリルオキシカ
ルボニル−２−プロペニルオキシイミノ）−２−（２−
トリチルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミド：
ｌ−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビ
ニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、−＃）＋３３００．１７８０，１７２０，
１６８０　。
１６００　、１５３０　、１５００ｃＭＮ　Ｍ　Ｒ（Ｄ
ＭＳＯ−ｄ−狛）δ：３．７−４．３５（２Ｂ、ｍ）。
４．４０（３Ｂ　、ｓ　）、４．６７−５．００（２Ｈ
，ｍ）。
５．２７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８３（ＩＨ，
ｍ）。
６．２５（１１（、ｄ　、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、６．６７
−７、ＱＯ（３Ｉ（、ｍ）　、７．３３（２６Ｈ，ｍ）
、８．００−９．２０（５Ｈ，ｍ）、９．８０（ＩＨ，
ｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ）３２）７−　Ｃ２−エトキシイミノ
−２−（２−トリチルアミノチアゾール−４−イル）ア
セトアミド〕−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニ
オ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレー
ト（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／’Ｄ２０）δ：１．２０
（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、３．６−４．０（２Ｈ，
ｍ）、４．０６（２Ｈ，ＡＢｑ　。
Ｊ＝７Ｈｚ）、４．３７（３Ｈ，ｓ）、５．１５（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８
Ｈｚ）。
６．７２（ＩＨ，ｓ　’）　、７．１７−７．５０（１
５Ｈ，ｍ）　。
８．４３−９．１７（４Ｈ，ｍ）、９．５１（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝５Ｈｚ）− ３３）　？　−Ｃ２−ｙロビニルオキシイミノ）−２−
（２−）ジチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド〕−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チ
オビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（トランス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、、−〆１［）２０）δ−３
，４−３，７（３１（、ｍ）　。
４．３７（３Ｈ，ｓ）　、５．２１（１）１．ｄ　、Ｊ
＝５Ｈｚ）　。
５．７３（１Ｂ、ｄｄ、Ｊ＝５）１ｚ、８Ｈｚ）、６．
７８−　／９９− （ＩＨ，ｓ）、７．１３−７．５０（１５Ｈ，ｍ）。
９．６５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｉ（ｚ） ３４）７−　［２−（３−ベンズヒドリルオキシカルボ
ニル１０ボキクイミノ）−２−（２−）ジチルアミノチ
アゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（１
−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェ
ム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異
性体）。
ＩＲ（ヌジＢ−ル）：３３５０．１７？０，１７２０，
１６６５゜１５！ｌｉｏ　、　１５２０ｃｍ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：１．５３−
２．１０（４Ｈ。
ｍ）、３．５０−３．７０（２Ｈ，ｍ）、３．８３−４
．２７（２Ｈ、ｍ）、４．３５（３Ｍ　、ｓ　）、５．
１７（ＩＨ、ｄ　。
Ｊ＝８Ｈｚ’）　、５．６３（ＩＨ，ｍ）、６．７８（
ＩＨ，ｓ）。
６．８７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、６．９０（ＩＨ
，ｓ）。
７．１０−７．５０（２６Ｈ，ｍ）、７．８０−９．１
７（４１（。
ｍ）、９．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）３５）　？　
−（２−カルボキシメトキシイミノ−２−（チアゾール
−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（１−メチル
−３−ピリジニオ）チオビニ−−２００− ル〕−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン異性
体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ−＃）：３３５０，１７６０，１６６０，
１６００ｃＭＮ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０−ＮａＨＣＯ３）δ：
３．７３（２Ｈ，ｓ）、４．３５（３Ｈ，ｓ）、４．５
０−４．８７（２Ｈ，ｍ）　、５．３２（ＩＩ（、ｄ　
、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ　
、８１（ｚ）　、６．６３（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１６）１
ｚ）　。
７．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６ｆ（ｚ）　、７．８０−
８．８０（６Ｉ（、ｍ’） ３６）　？　−（２−ヒドロキシ−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）アセトアミド）−３−［２−（１
−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェ
ム−４−カルボキシレート（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、−ル）：３３００，１７６０，１６７０，
１６００ｃＩｆＩＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３
．４２−４．０４（２Ｈ，ｍ）。
４．４３’（３Ｈ，ｓ）、５．００（ＩＨ，ｓ）、５．
１５（１１゜ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７０（１１，ｄｄ
、Ｊ＝８Ｈｚ。
５Ｉ（ｚ）、６．５４（１Ｂ、ｓ）、６．６（１）１．
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．０２（２Ｈ，ブν−ド　ｆｉ
）、７．５３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．７３−
９．１７（４Ｈ，ｍ）３７）７−　Ｃ２−（１−カルボ
キシ）エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２，４
−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）−３−（
２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３
−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（）
ランス異性体）。
Ｔ　Ｒ（ヌジｍ−／ｕ）：３３００，１７７０，１６６
５，１６００゜１５２０ｆｆ１１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／１）２０）δ：１．５１
（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、３．８０（２Ｈ，）ｂ−ド
　ｓ）、４．３１（３Ｈ。
ｓ　）、４．７５（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝６Ｈｚ）、５．
２５（１１（。
ｄ、Ｊ＝４Ｈり、５．８５（１）１．ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）
。
６．８３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５０（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１６Ｔ（ｚ）、７．６−９．４（４Ｈ，ｍ）３８’
＞　７−　（２−（１−メチル−１−カルボキシエトキ
シイミノ）−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジア
ゾール−３−イル）アセトアミドクー３−Ｃ２−Ｃ１−
メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム
−４−カルボキシレート（シ□　ンＯ，（□ ン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−ＡＩ）：３３００．１７７０，１６７０
，１６１０゜１５２〜１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ　０−ＮａＨＣＯ２）δ：１．６０（６
Ｈ，ｓ）。
３．８２（２Ｈ，ｓ）、４．４２（３１（、ｓ）、５．
３５（ＩＨ９ｄ、Ｊ＝４Ｈ２）、５．９０（ＩＨｌｄ、
に４Ｈｚ）、６．７０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７
．２０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５−８．９（
３Ｈ，ｍ）３９）７−　Ｃ２−エトキシイミノ−２−（
５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）
アセトアミド）−３−（２−（１−カルボキシメチル−
３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カ
ルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−＃’）：３３００，１７６０．１６４０
−１６８０゜１６１０．１５２０澤 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｓ　）δ：　１．３０　（３
Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　）。
３．３３−３．９０（２Ｈ訓）、４．２５（２Ｈ，ｑ、
Ｊ＝７Ｈｚ　）　、４．９５−５．２０（３Ｈ，ｍ）　
、５．７５（ＩＨ。
ｍ）、６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５０
（ＩＨ。
ｄ、Ｊ−１６Ｈｚ）、８．００−９．００（４Ｈ，ｍ）
。
９．５５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ４０）　？　−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−（２−（２−）リメチルアンモニオエチル
）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート
（、シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｓｉル）：３３００，１７６Ｇ、１６７０
．１６００゜５２０ｉ１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝５Ｈｚ）。
３．１０−４．００（６Ｈ，ｍ）、４．２０（２Ｈ，ｑ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．０５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ）
、５．６０（ＩＨ，ｍ）　、６．６０（ＩＨ，ｄ　、　
Ｊ＝１６Ｈｚ　）。
７−０３　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　＝１６　Ｈｚ　）＋　
８−０６　（２Ｈ。
ブｂ−ド　ｓ）、９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ’）
４１）　７−　（（４−カルボキシ−３−ヒドロキシイ
ソチアゾール−５−イル）チオアセトアミド〕−３−（
２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３
−セフェム−４−カルボキシレート（トランス異性体）
。
−２０１１− ＩＲ（ヌジ靜−ル０：３３００，１７６０．１６７０ｉ
”Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：３．９３（２Ｈ
，８）、３．８３−４．００（２Ｈ，ｍ）、４．４７（
３Ｈ，ｓ）、５．２７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．
７０（ＩＨ，ｄｄ。
１−８Ｈｚ、５Ｈｚ　）、７．３０（６Ｈ，ｍ）、９．
５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ４２）７−　［２−メトキシイミノ−２−（５，６−シ
ヒドロー１．４−オキサチイン−２−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオ
ビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン
異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗ＝＃）：３３００，１７６０，１６６０，
１６００゜１５０θα ＮＭＲ（Ｄ、Ｏ）δ：３．０−３．２３（２Ｈ，ｍ）、
３．７３（２Ｈ。
！＋）　、４．３３（３Ｈ，８）　、５．２２（ＩＨ，
ｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ）　。
５．７１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．９７（ＩＨ
，ｓ）。
６．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．１２（ＩＨ
，ｄ。
・Ｊ＝１６Ｈｚ） ４３）　？　−（２−メトキシイミノ−２−（１，２，
３−チアジアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−
（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー
３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（
トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｍ−／ｋ）：３２００−３３５０．１７６
０，１６６０゜１６００．１５５５備 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｔ）２０）δ：３．６７
Ｃ２Ｈ，ｓ）。
４．０２（３１（、ｓ）、４．３７（３Ｈ，ｓ）、５．
１３（１）１゜ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　）　、５．８０（
１Ｂ　、ｄｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　。
８Ｈｚ）、６．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．
５０（ＩＨ，ｄ　、Ｊ４６Ｈｚ）、７．８３−９．１０
Ｃ４Ｈ，ｍ）。
９．４０（ＩＨ，ｓ）、９．７８（ＩＨ，ｄ　Ｊ＝８Ｈ
ｚ）４４）　７−　（２−メトキシイミノ−２−（３−
ヒドロキシフェニル）アセトアミド）−３−（２−（１
−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェ
ム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異
性体）。
ＩＲ（ヌジ！−Ａ／）：１７７０，１６５０，１６００
，１５７０゜５００ＣＭ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６カ２０）δ：３．５０−４
．１７（５Ｈ。
ｍ）、４．１７−４．６７（３Ｈ，ｍ）　、５．１７（
ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８
Ｈｚ）。
６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５３（１Ｍ
、ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．８３−７．４０（４Ｈ，ｍ）、７
．７３−８．９３（４Ｈ，ｍ） ４５）７−アミノ−３−（２−（１−メチル−２−ピリ
ジニオ）チオビニル〕−３−セフェムー４−カルボン酸
・ヨーシト・トリフルオロ酢酸塩（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ−＋）：２３００−２５００．１７８０，
１６７０゜１６１０．１５６０ｃＩＩＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８５（２Ｈ，Ａ
Ｂｑ、Ｉ＝１７Ｈｚ）。
４．２０（３Ｈ，ｓ）　、５．３５（２）１．ｍ）、６
．６７（ＩＪｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、６．９５−８．５０
（４１（、ｍ）、９．１０（ＩＨｌ）シード　ｓ）、９
．６７（２Ｈ，ブν−ド　５）４６）７−　（２−メト
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド〕−３−［２−（１−メチル−２−ピリジ
ニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、ｉル）：３４００−３１００．１７６５，
１６６０゜−２０７− １６１０，１５６０，１５３０ｏｒ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＴｈＭＳＯ−ｄ６）δ：３．６７（２Ｈ，
ＡＢｑ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、３．８３（３Ｂ、ｓ）、４．
１７（３Ｈ，ｓ）。
５．１２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ｆｉＨｚ）、５．６３（ＩＨ
，ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）　、６．４２（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝
１４Ｈｚ）。
６．７３（１Ｍ、ｓ）、７．２５（２Ｈ，）ｂ−ド　ｓ
）。
７．６３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、７．９−９．０
０（４Ｈ、ｍ）、９．５７　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ−８Ｈ
ｚ　）４７）　？　−［２−メトキシイミノ−２−（２
−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミＦ〕−３−
Ｃ２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー
３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（
シス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｅ−Ａ／）：３３０Ｇ、１７６’０，１６
６０，１６００゜１５３０ｃｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７２（２Ｈ，Ａ
ＢＱ　Ｉ　１＝１６Ｈｚ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、４
．３３（３Ｈ，ｓ）。
５．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６５（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．３８（１１（、ｄ、Ｊ＝１
０Ｈｚ）。
６．７３（１Ｂ、ｓ）、７．２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０
Ｈｚ）。
２０８− ７．１８　（２Ｉ（，７ヤード　ｓ”）、７．８５−８
．９０Ｃ３Ｈ。
ｍ）、９．１７（ＩＩＨ，ブν−ド　ｓ）、９．５０（
ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ） ４８）’？　−Ｃ２−メトキシイミノ−２−（２−）ジ
チルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３
ｆ（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルク
ー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）
（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｃコシ）：３３００−３４００．１７７０．
１６７５　。
１６２０．１６００３ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｒ）ＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７７（３Ｈ，
ｓ）、３ＪＯ（２Ｈ。
ｍ）、４．３２（３Ｈ，ｓ　）、５．１７（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝５Ｈｚ）　。
５．６７（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）　、６
．７０（ＩＨ，ｓ）　、６．８５−７．６７（１７Ｈ，
ｍ）、８．００−９．０３（４Ｈ，ｍ）、９．５５（Ｉ
Ｌｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ）４９）？　−［２−メトキシイ
ミノ−２−（２−トリチルアミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド］−３−［２−（１−メチル−３−ピリ
ジニオ）チオビニル］−３−セフェムー４−カルボキシ
レート（シン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ　＃）：３３００−３２００．１７７５．
１６８０　。
１６６０，１６１５，１６００，１５７０ｃＭＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．６７−３．９５（２Ｈ，ｍ）
　。
３．７８（３Ｈ，ｓ）、４．２０（３Ｈ，ｓ）、５．１
７（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ　）、５．７０（ＩＴ（、ｄｄ、Ｊ＝５
Ｈｚ。
８Ｈｚ）、６．７０（ＩＨ，ｓ）、６．７５（ＩＨ，ｄ
。
Ｊ＝１０Ｈｚ’）、７．００−７．５０（１５８，ｍ）
、７．６７−９．０５（４Ｈ，ｍ）、９．５２（ＩＨ，
ｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ）５０）　７−　［２−メトキシイミ
ノ−２−（２−）ジチルアミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド〕−３−Ｃ２−（１−メチル−３−ピリジ
ニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（メジ１−ル）：３３５０−３２５０．１７７０．
１６７０゜１６２０．１５９０ｍ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　３．７０−４．００　
（５Ｈ、ｍ　”）　。
３．８０（３）１．＋）、４．３０（３Ｈ，ｓ）、５．
２０（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝５）１ｚ　）　、　５．７０（ＩＨ、ｄｄ
　、　Ｉ＝５Ｈｚ　。
８Ｈｚ）、６．７０（ＩＨ，ｓ）、６．７３（ＩＨ，ｄ
。
Ｊ＝１１Ｈｚ）、７．０Ｑ（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１）Ｔｚ
）。
７．１５−７．５０（１５Ｈ，ｍ）、８．００−９．１
０（５Ｈ。
ｍ）、９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）５１）？　−
（２−（３−カルボキシプロポキシイミノ）−２−（５
−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）ア
セトアミド）−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニ
オ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレー
ト（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジａ−ル）：３３００，１７６５，１６６５，
１６００゜１５３０ｆｆｉ１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６−２．７（４Ｈ，
ｍ）、３．７５（２Ｈ１）ｂ−ド　ｓ）、４．０−４．
４（２Ｈ，ｍ）。
４．４０　（３Ｈ１ｓ　）　、５．１０　（ＩＨ、ｄ　
、Ｊ＝４Ｈｚ　）　＋５．７２（１）１．ｄｄ　、Ｊ＝
４．８）Ｔｚ）、６．７５（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４４（１）１．ｄ、Ｊ＝１６
Ｈｚ）。
７．７−９．１　（４Ｔ（、ｍ”）　、９．６０（ＩＨ
，ｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ）５２）　？　−（２−エトキシイ
ミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール
−３−イル）アセトアミド）−３−（２−（１−メチル
−２−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−
カルポーｚ−ｚ　　　　　　Ｉｊ％Ａｆａ４ｓ）−−−
−−−−−−ｔ＋　１ キシレート（シン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（メジ１１ヤ）：３３００，１７６５，１６７０，
１６１０゜５６０ｃｍ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２７（３Ｂ、ｔ、Ｊ
＝５Ｈｚ）。
３．６５−４．３５（４Ｈ，ｍ）　、５．１０（ＩＨ，
Ｊ＝５Ｉ（ｚ）　、５．６８（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ＝５Ｈ
ｚ　、８Ｈｚ　）。
６．４２（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１４Ｈｚ　）、７．６７
（ＩＨ，ｄ　。
Ｊ＝１４Ｈり、６．９５−９．００（６Ｈ，ｍ）　、９
．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ５３）７−　（２−エトキシイミノ−２−（５−ホスホ
ノアミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）ア
セトアミド）−３−（２−（ｌ−メチル−３−ピリジニ
オ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレー
ト（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ目−ル）：３ｚｏｏ−３４ｏＯ（）ｂ−ド）
、１ｒ６ｏ。
１６７２．１５２０１ｆｌ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＮａＨＣＯ３−Ｄ２０１δ：１．３３（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．７７（２Ｈ，）℃−ド　ｓ
）、４．３５（３Ｈ。
ｓ　）、４．３３（２Ｉ（、ｑ　、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．
３０（ＩＨ。
−２１２−＼シｌ’５ｉ２ベノ ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）
。
６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．１７（１）
１．ｄ。
Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．８５−８．８０（４Ｈ，ｍ）５４
）　７−　（２−エトキシイミノ−２−（５−ホスホノ
アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセ
トアミド）−３−（：２−（１−メチル−３−ピリジニ
オ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレー
ト（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−／ｌ／）：３２００，１７６８，１６７
３，１６１０゜１５６０．１５０８，１２６９，１２３
０ｃｒＩＮ　Ｍ　Ｒ（ＮａＨＣＯ３−Ｄ２０）δ：１．
３３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．８３（２Ｈ，ブレ
ード　ｓ　）、４．２３（３Ｈ。
ｓ）　、４．３８（２Ｈ，Ｑ　、Ｊ＝７Ｈｚ’）　、５
．３０（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　）　、５．８０（ＩＩ（、ｄ　、
　Ｊ＝５Ｈｚ　”）　。
６．６０（ＩＪｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、７．３８（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ−１４Ｈｚ）　、７．４−８．８（４Ｈ，ｍ）実施例
４ ７−第三級ブトキシカルボニルアミノ−３−Ｃ２−＜１
−メチル−２−ピリジニオ）チオビニル〕−３−セフェ
ムー４−カルボン酸ベンズヒドリル・エステル・ヨーシ
ト（トランス異性体）（５，０１の、環化メチレン（１
５ｇ／）およびアニソール（２０ｇ／）水冷溶液にトリ
フルオロ酢酸（４０ｓ／’）を滴下する。混合物を同条
件で２時間攪拌する。反応混合物をジイソプロピルエー
テル中に注ぎ、生成する沈殿を戸数して、７−アミノ−
３−１２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニル
クー３−セフェム−４−カルボキシレート・沃化水素酸
塩・トリフルオロ酢酸塩（トランス異性体）（３，９９
）を得る。
ＩＲ（メジ１１−ル）：２５５０−２４５０．１７６０
，１６６０゜１６４０　、１６００ｃＩＩ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７５−４．３（２Ｈ
，ｍ）。
４．２１（３）！、ｓ）、５．０−５．４７（２Ｈ，ｍ
）　。
７．１３（１８，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．３−８．３
（６Ｈ。
ｍ）、９．０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）実施例５ 実施例４と同様の方法の方法で下記化合物を得る。
□　２（ろ　□ １）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニ
ルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性
体）（トランス異性体）。
ｌＲ（ヌジｍ−＋）：３３００（７’Ｏ−ド）、１７６
０，１６６０゜１６００．１５２０ｃＭ ２）７−（２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（１−
メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム
−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性
体）。
Ｉ　ＲＣ５Ｚジ一−ル）：３４００−３１００（７１：
Ｉ−ド）、１７６０゜１６６０．１６００，１５２０ｃ
１１ ３）　７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド
）−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビ
ニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート・沃化水
素酸塩（シン異性体）（トランス異性体）。
一２／ン　− ＩＲ（ヌジ、　＋）ｉ３４００，３２５０．１７８０．
１６５０−１６８０．１６２０α ４）７−１：２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド
）−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビ
ニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジＭ−／Ｉ／）：３３００，３２００１１７６
０，１６５０゜１６００ｃＩ１１ ５）７−アミノ−３−（２−（１−メチル−３−ピリジ
ニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート・沃化水素酸塩・トリフルオロ酢酸塩（トランス異
性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−＋）：３３５０．２５００−２６００．
１７８０　。
１６７０．１６２０ｃＩＩ ＮＭ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．９５（２８，ＡＢ
ｑ　、Ｊ＝１８Ｈ’ｚ）、４．３０（３Ｈ，ｓ）、５．
１−５．３（２Ｈ。
ｍ）　、６．５−７．３＜２Ｈ，ｍ）、８．０−８．９
（５Ｈ，ｍ）。
９．１３（ＩＨ，％−ド　５） ６）７−アミノ−３−Ｃ２−（４−メチル−２−ビラジ
ニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート・沃化水素酸塩・トリフルオロ酢酸塩（トランス異
性体）。
ＩＲ（ヌジ、−＃）：３３００．１８００．１６７００
ｇＮＭＲ（Ｄ２０”ｌδ：３．９５（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）
、４．４３（３Ｈ。
ｓ）、５．１８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．４０（
ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５）Ｔｚ）、７．４２（２Ｈ，ｓ）、８．５９
（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝４Ｈｚ　）、９．０（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ　
）、９．１３（ＩＨ。
ｂｒ、５） ７）７−［：’２−メトキシイミノー２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（
１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフ
ェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス
異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ、、−＃）：３３００，１７６５，１６７
０，１６１１゜１５６２．１５３カ ８）７−（２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（４−
メチル−２−ピラジニオ）チオビニルクー３−セフェム
−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性
体）。
ＩＲ（ヌジ四−＃）：３３００，１７６５（ｂｒ、）、
１６６０゜６００ｚ ９）７−（２−メトキシイミノ−２−（２−トリチルア
ミノチアゾ−に−４−イル）アセトアミド〕−３−［２
−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニルクー３−
セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トラ
ンス異性体）。
１、Ｒ（ヌジ＝−，ｚ）：３２５０．１７８０．１６７
２．１５９５ｃＩ１１０）　７−　Ｃ２−メトキシイミ
ノ−２−（２−第三級ペンチルオキシカルボニルアミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド］−３−［２−（
４−メチル−２−ビラジニオ）チオビニルクー３−セフ
ェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス
異性体）。
ＩＲ（ヌジーール）：３３５０，１７６２．１７００，
１６６０゜１５３０ｃ１１ １１）　７−　（２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド］−３−［２−（１，３−ジメチル−２−ビー　２
２０− リミジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルポ
キシレート・ヨーシト（シン異性体）（トランス異性体
）。
Ｉ　Ｒ＜ヌジｅ−ｓ、＞：３３５ｏ、１７ｒｏ、１ｅ６
３，１ｅｏ５ｃ！１２）　７−　（２−エトキシイミノ
−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３
−イル）アセトアミド）−３−（２−（４−メチル−２
−ビラジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カル
ボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ−／し）：３３５０．１７６０（ｂｒ、）
、１６６５゜１６０７ｉ’ １３）７−　［２−メトキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３４２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビ
ニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ＊−ル）：３２５０−３３５０．１７７０
，１６６０゜１６２０．１５６０，１５３０ｃＦｉ”１
４）７−アミノ−３−（２−（１−メチル−３−ピリジ
ニオ）チオビニル〕−３−セフェムー４−□２ンＩ□ カルボキシレート・沃化水素酸塩・トリフルオロ酢酸塩
（シス異性体）。
ＴＲ（ヌジ、−／Ｌ／）：　３４００（六−ド）、２３
５０（ブν−ド）。
１８００．１６７０，１６２０．１５４０−１５２０ｃ
ＩＩＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．９４（２Ｈ，ｂ
ｓ）、４．３８（３Ｈ。
ｓ　）、５．１５−５．４８（２Ｈ，ｍ）、６．９７（
２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、７．９０−９．２３（４Ｈ，ｍ）１５”
ｌ　７−　Ｃ２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド
］−３−（２−（１−エチル−３−ピリジニオ）チオビ
ニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗ＝ル）：３３００（ブｈ−ド）、１７７０
，１６７５゜１６００．１５２０ｆｆｉ １６）　？　−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−、Ｃ２−（１−メチル−３−ピリジニオ）
チオビニルロー３−セフェム−４−カルボキシレート（
シン異性体）（シス異性体）。
７：Ｊｃｌ ＩＲ（ヌジｍ−／し）：３３００（７１：Ｉ−ド）、１
７６０，１６６５゜１６００．１５２０ａＴ’ １７）７−　（２−カルボキシメトキシイミノ−２−（
５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）
アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジ
ニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｓ−＃）　：　３３００　（ｊ’ｏ−ド）
、１７６５，１６７Ｑ。
１６１５．１５６０．１５２５ｉ” １８）　？　−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−
アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセ
トアミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ
）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート
（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｇ−／ｋ）：３３００，１’７６０，１６
７０，１６２０゜１６００．１５３０α １９）　７−Ｃ２−第三級ブトキシカルボニルメトキシ
イミノ）−ｚ−（２−アミノチアゾール−４−イル）ア
セトアミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニ
オ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレー
ト（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｓ−Ａ／）：３２００−３３００．２４０
０−２６００　。
１７７０．１７１５．１６８０．１６３０αＮ　Ｍ　Ｒ
（ｎＭｓｏ−ｄ、　）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ’）、３
．２０−４．１０（２Ｈ，ｍ）、４．４３（３Ｈ，ｓ　
）、４．７０（２Ｈ、ｓ　）。
５．３０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５）１ｚ）、５．８３（ＩＨ
，ｒｌｄ。
１＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ）　、７．００（ＩＨ、ｓ　’）
　、７．３０（２Ｈ，２Ｅ−ド　ｓ　）、８−９．００
（６Ｈ，ｍ）。
９．２７（ＩＨ，ブリード　ｓ’）、９．７７（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ） ２０）７−　（２−カルボキシメトキシイミノ−２−（
２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３
−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツ
ー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）
（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ＋）：３３００，１７６５．１６７０．１
６２０＃’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．５０−４
．１０（２Ｈ，ｍ）。
４．３０（３）１．ｓ）、ｔｅａ（２Ｈ，）ｂ−ド　ｓ
）。
５．２３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５）１ｚ）、５．９０（ＩＨ
，ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．８７（ＩＨ，ｓ）、６．９
５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１’５Ｈｚ）、７．１５（２Ｈ，７
Ｍ−ド５）Ｉ７．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、７
．９０−８．９０（３）１．ｍ）、９．１３（１）１．
ブレード　ｓ）、９．８０（１１（、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ２１）７−１：　２−　（３−カルボキシ−２−プロペ
ニルオキシイミノ）　−，２−（２−アミノチアゾール
−４−イル）アセトアミド）−３−［：２−（１−メチ
ル−３−ビリ、ジニオ）チオビニルツー３−セフェム−
４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体
）。
ＩＲ（ヌジｗ−７ｕ）：３３００．１？６０．１６６０
．１６００゜１５３シ葛 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：３．５７−
４．２０（２Ｉ（。
ｍ）　、４．３７（３Ｈ，ｓ）　、４．５７−４．９３
（２Ｈ，ｍ）　。
５．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６０（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、５．９８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６
Ｈｚ）。
６．５１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７：４８（ＩＨ
，ｄ、□Ｊ＝１６Ｈｚ）　、６．７８（１）Ｔ、ｓ）　
、７．７６−９．１７−２２４− （４Ｈ，ｍ）、９．６７（ＩＨ，ｄ、１＝８Ｈｚ）２２
）？　−（２−（１−メチル−２−ピリジニオメトキシ
イミノ）−２−（２−ア・ミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド）　−３−（２，−（１−メチル−３−ピ
リジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキ
シレート・ヨーシト（シン異性体）（トランス異性体）
。
Ｉ　Ｒ（ヌジー−＋）：３２５０，１７６０，１６６５
．１６１５ｃＩＩＮＭＲ（Ｄ、０）δニア、９−９．０
０（８Ｈ，ｍ）、７．１７（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．１０（ＩＨ，ｓ）、６．６７
（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．９０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
）。
、５．７５（２Ｈ，ｉ）、５．３４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５
Ｈｚ）。
４．４５（６Ｈ，ｓ）　、３．５−４．２５（２）１．
ｍ）２；３）　７−　（２二（２−ピリジルメトキシイ
ミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセ
トアミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ
）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート
（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジー−＃）：３３００，１７６０．１６６０
．１６２Ｇ。
１５９０ｃｉ１ ２２ｓ− Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６’）δ：３．７−４．２０
（２Ｈ，ｍ）。
４．４７（３Ｈ，ｓ）、５．１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）。
５．２５（２Ｈ，ｓ）、５．７２（１）１．ｄｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ。
８Ｈｚ）、６．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、６．
８０（ＩＨ，ｓ）、７．１−９．０（１１１（、ｍ）、
９．９０（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ２４）　？　−（２−（３−カルボキシプロポキシイミ
ノ）−２−（２・−アミノチアゾール−４−イル）アセ
トアミド）−３，−（２＝（１−メチル−３−ピリジニ
オ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレー
ト（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、ｉル）：３３００，１７６０，１６６０，
１６００゜１５３５ｃＩＭ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、／１）２０）δ：　１．５
−２．７３（４１（、ｎｉ）。
３．３−４．２７（４Ｈ，ｍ）　、４．３７（３１，ｓ
）　、５．０８（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　）　、５
．６３（ＩＨ，ｄｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ　）　
、６．５０（ＩＨ，（Ｌ、　Ｊ−１６Ｈｚ　）　。
７．４８（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ　）　、６．７
４（ＩＨ、ｓ　）　。
７．７６−９．１３（４Ｈ，ｍ）、９．５５（ＩＨ，ｄ
Ｊ＝８Ｔ（ｚ　） ２５）７−　（２−（１−カルボキシプロポキシイミノ
）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チ
オビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗ−＋）：３３００，１７６０．１６６０，
１５９０ｃＭＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　１．
０８（３）１．　ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　）　。
１．６２−２．２４（２１（、ｍ）　、３．２−３．９
（２Ｈ，ｍ）　。
４．４２（３）！、ｓ）、４．４７（ＩＨ，ｔ　、Ｊ＝
６Ｈｚ）　。
５．１５（ＩＩ（、ｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ　）、５．７７＜
　１８．ｄｄ　。
Ｊ＝８Ｈｚ　、５Ｈｚ　）、６．４７（ＩＨ、ｄ　、　
Ｊ＝１６Ｈｚ　）。
６．８７（ＩＨ，ｓ）、７．０（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝１６
Ｈｚ）　。
７．０２−９．３（４Ｈ，ｍ） ２６）　？　−（２−アリルオキシイミノ−２−（２−
アミノチアゾール−４−イ／Ｉ／）アセトアミド］−３
−（２−（１−メチ／ｌ／−３−ピリジニオ）チオビニ
ルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性
体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ＝ル）＋３３００．１７６０，１６６０，
１６００゜５３０ｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：３．３３−
３．８７（４Ｈ，ｍ）　。
４．３７（３Ｈ，８）　、４．６２（２）１．ｄ　、　
Ｊ＝５Ｈ１）。
６．５０（１）１．ｄ、Ｊ＝＝１６Ｈｚ）　、７．４７
（ＩＨ，ｄ。
Ｊ−１６Ｈｚ）、６．７３（ＩＪｓ）、７．８３−９．
０３（４Ｈ，ｍ）、９．５７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）
２７）７−　Ｃ２−（２−ヒドロキシエトキシイミノ）
−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオ
ビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン
異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ−ル）：３３００，１？６０，１６６０，
１６００゜１５３５．１５００ｃｆ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：３．２０−
３．８３（２Ｈ，ｍ’）　。
４．３５（３Ｈ，５） ２８’）　？　−［：　２−エトキシイミノ−２−（２
−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−
［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー
３−セフェム−４−カルボキシレート（シー　２２８− ン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊＋）：３３００，１７６０，１６６５，１
６００゜１５３５傷 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭ　５Ｏ−ｄａ　／ｂ２０）δ：１．２
５（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．１３（２）１．ＡＢ
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．３７（３）１．ｓ＞、５．０８
（１）１．ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６５（Ｈ（、ｄｄ　
、）＝５Ｈ１，８Ｈ１）、６．４８（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ　）、７．１（１１（、ｄ’、　
Ｊ＝１６）１ｚ　”）　。
７．７３−７．９３（４）１．ｍ）、９．５２（ＩＨ，
ｄ　、Ｊ＝ｆｌｌ（ｚ　）、６．７３（１）ｉ　、　ｓ
　）２９）　？　−（２−（２−プロピニルオキシイミ
ノ）−２−（２−アミノブ・アゾール−４−イル）アセ
トアミドｍｌ−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニ
オ）チオビニル］−３−セフェムー４−カルボキシレー
ト（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ叢−ル）：３２５０，１７６０，１６６０，
１６００゜１５３０ｃｒｌ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／ｂ２０）δ：３．３−３．８
（３Ｈ，ｍ）　。
４．３７（３１，ｓ）、４．７（２Ｈ，ｓ）、５．０９
（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　）、５．６３（１１，ｄｄ　’、
　Ｉ＝５Ｈｚ　。
　２２２− ８Ｈｚ）、６．５３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．
７８（ＩＨ，ｓ）、７．５０（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ
）。
７．７３−７．９３（４Ｈ，ｍ）、９．０５（ＩＨ，ｓ
）。
９−５２　（Ｉ　Ｈ＋　ｄ　、Ｊ冒８　Ｈｚ　）３０）
７−　（２−（第三級ブトキシカルボニルメトキシイミ
ノ）−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジ
ニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＴＲ（ヌジｗ−ｋ”）：３２００−３４００．１７６０
．１７２０−１７３０　、１６９０　、１６７０ｃＩＲ
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５０（９）Ｔ、
ｓ）、３．５０−４．２０（２１，ｍ）、４．３７（３
Ｉ（、ｓ）、４．６３（２Ｈ。
ｓ）、５．２７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８７（
ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８）Ｉｚ）、７．００（１）１．ｄ
ＩＪ＝１６Ｈｚ）、７．４０（１１（、ｄ、Ｊ＝１６）
（ｚ）、７．４５（１）Ｉ、ｓ）　、７．９５−９．’
１Ｏ（４Ｈ，ｍ）　、８．５３（ＩＩ（。
ｓ　）　、９．６７（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ）　、
　１２．７０（ＩＨ。
７ヤード　Ｓ） ３１）？−１２−１ｍ（１−第三級ブトキシカルボニル
）プロポキシイミノ）−２−（（２−ホルムアミドチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕）−３−［２−（１
−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェ
ム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異
性体）。
ＩＲ（ヌジｗ−＋）：３２５０．１？６０．１７２０．
１６８０３Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）δ：０．９
８（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
１．４５（９ｔ（、ｓ　）、　１．５２−２．０６（２
１（、ｍ）。
３．６７−４．１７（２１（、ｍ）、４．３７（３Ｈ，
ｓ）　。
４．５（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、５．２８（ＩＨ，ｄ
。
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．９３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、５
Ｈｚ）。
６．４３（１）１．ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．２２（１
）１．ｓ）。
７．６３（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、７．８３−
９．３３（４Ｈ，ｍ）、８．５２（ＩＨ，ｓ）　、９．
６（ＩＨ，ｄ　。
Ｊ＝８Ｔ（ｚ　） ３２）　？　−（２−（２−ピリジルメトキシイミノ）
−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イル）アセ
トアミド］−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ
）チオビニルツー３−セフェム−４−カルポキシレート
（シン異性体）（トランス異性体）ｅ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６”）δ：３．３−４．００
（２Ｈ，ｍ）、４．３３（３Ｈ，ｓ）、５．１３（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．３０（２Ｈ，ブｂ−ド　ｓ）
、５．８３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ。
８）１ｚ）、６．５０（ＩＩ（、ｄ　、Ｊ＝１５Ｈ２）
　、７．２０−９．００（９Ｈ，ｍ）、７．４３（ＩＨ
，ｓ）　、８．５０（ＩＨ。
ｓ）　、９．９５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ）３３）？
−［２−（３−ベンズヒドリルオキシカルボニル−２−
プロペニルオキシイミノ）−２−（２−トリチルアミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド：］−３−（２−
（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セ
フェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トラン
ス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−＃）：３３００，１７８０，１７２０，
１６８０゜１６００．１５３Ｇ、１５００傷 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：　３．７−４．
３５　（２Ｈ、ｍ）　。
４．４０（３Ｈ、ｓ）　、４．６７−５．００（２Ｈ，
ｍ）　、５．２７（ＩＨ，ｄ、Ｊ　＝５Ｈｚ）、５．８
３（ＩＨ，ｍ）、６．２５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）
、６．６７−７．００（３Ｈ，ｍ）。
−２３２− ７，３３（２６Ｈ，ｍ）、８．００−９．２０（５Ｈ，
ｍ）。
９．８０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ３４）７−　（２−エトキシイミノ−２−（２−トリチ
ルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−
（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー
３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（
トランス異性体）。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０’ｌδ：１．２０（３
Ｂ、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、３．６−４．０（２）１．ｍ
）、４．０６（２Ｈ。
ＡＢｑ、Ｊ＝７Ｔ（ｚ）、４．３７（３Ｈ，ｓ）、５．
１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６７（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．７２（ＩＨ，ｓ）、７．
１７−７．５０（１５Ｔ（、ｍ）　、８．４３−９．１
７（４１（、ｍ）、９．５１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ） ３５）　？　−Ｃ２−（２−プロピニルオキシイミノ）
−２−（２−トリチルアミノチアゾール−４−イル）ア
セトアミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニ
オ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレー
ト（シン異性体）（トランス異性体）。
−２３３− Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、／Ｄ２０）δ：３．４−３
．７（３Ｈ，ｍ）　。
４．３７（３Ｈ，ｓ）、５．２１（ＩＩＴ、ｄ、Ｊ＝５
Ｈｚ）＊５．７３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５）１ｚ、８Ｈｚ
）、６．７８（ＩＨ。
ｓ）、７．１３−７．５０（１５’Ｈ，ｍ）、９．６５
（１Ｍ、ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ） ３６）７−　（２−（３−ペンズヒトリルオキシカルボ
ニルプロボキシイミノ）−２−（２−）ジチルアミノチ
アゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−［２−（１
−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェ
ム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異
性体）。
ＩＲ（ヌジｗ−ｌＬ／）：３３５０，１７７０．１？２
０，１６６５゜１５９０．１５２０ａ＋＋ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、／’Ｄ２０）δ：１．５３
−２．１０（４Ｈ。
ｍ）　、３．５０−３．７０（２Ｈ，ｍ）、３．８３−
４．２７（２１（、ｍ）　、４．３５（３Ｈ２ｓ）、５
．１７（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８）１ｇ）、５．６３（ＩＨ，ｍ）、６．７８（Ｉ
Ｈ，８）。
６．８７（１）１．ｄ　、Ｊ＝１５Ｈｚ）、６．９０（
ＩＩ（，８）。
７．１０−７．５０（２６Ｈ，ｍ）　、７．８ひ−９，
１７（４１（、。
ｍ）、９．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）３７）７−　
（２−カルボキシメトキシイミノ−２−（チアゾール−
４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（１−メチル−
３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カ
ルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジー−＃）：３３５０，１７６０．１６６０．
１６００備Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０−ＮａＨＣＯ２）δ：３
．７３（２Ｈ，ｓ）、４．３５（３Ｈ，ｓ）、４．５０
−４．８７（２Ｈ，ｍ）、５．３２（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　）、５．８３（ＩＨ，ｄｄ　、　
Ｊ＝５１（ｚ　。
８Ｈｚ）　、６．６３（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ　
）、７．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈり、７．８０−８
．８０（６Ｈ，ｍ）３８）　７−　［２−ヒドロキシ−
２−（２−アミノチス異性体）。
ＩＲ（ヌジー−＃）：３３００，１？６０，１６７０，
１６００ｃＭＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：３．
４２−４．０４（２Ｈ，ｍ）。
４．４３（３Ｈ，ｓ）、５．００（ＩＨ，ｓ）、５．１
５（ＩＨ。
ｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７０（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ＝８
Ｈｚ。
５Ｈｚ）、６．５４（ＩＨ，ｓ）、６．６−（１８，ｄ
、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．０２（２Ｈ，ブ盲−ド　ｓ）、
７．５３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６）（ｚ）、７．７３−９
．１７（４）ｆ、ｍ１３’Ｊ）　７−［２−（１−カル
ボキシ）エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２，
４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド’］−３
−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツ
ー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）
（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、ｉル）：３３００，１？７０，１６６５，
１６００゜５ｚｏｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（１）ＭＳＯ−ｄ６／１）２０）δ：１．５
１（３Ｉ（、ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、３．８０（２Ｈ，ブν
−ド　ｓ）、４．３１（３Ｈ，Ｓ）４．７５（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝６）１ｚ）、５．２５（ＩＪｄ。
Φ Ｊ＝４Ｈｚ）、５．８５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝＆Ｈｚ）　
、６．８３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５０（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１６１４２）、７．６−９．４（４Ｈ，ｍ
）４０）７−　［２−（１−メチル−１−カルボキシエ
トキシイミノ）−２−（５−アミノ−１，２，４−チア
ジアゾール−３−イル）アセトアミド〕−３−（２−（
１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニ−２ｊ６　− ル〕−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン異性
体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗ−／ｋｌ：３．３０Ｇ、１７７０，１６７
０，１６１０゜５２０３ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０−ＮａＩ（Ｃｏ３）δ：１．６０（
６Ｈ，ｓ）。
３．８２（２Ｈ，ｓ）、４．４２（３Ｉ（、ｓ）、５．
３５（ＩＨ９ｄ　、　Ｊ＝４Ｈｚ　）、５．９０（ＩＨ
，ｄ　、　Ｊ＝ｔＨｚ　）。
６．７０（１）１．ｄ、Ｊ＝１６）１ｚ）、７．２０（
ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）　、７．５−８．９（３８，ｍ）４１）
　７−　［：　２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ドＪ−３−［２−（１−カルボキシメチル−３−ピリジ
ニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲＣヌジー−Ａ／）：３３０Ｇ、１７６０．１６４０
−１６８０゜１６１．０．１５２０３ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：１．３０（３８，
ｔ、Ｊ＝５）１ｚ）。
３．３３−３．９０（２Ｈ、ｍ）、４．２５（２Ｈ，ｑ
　、　Ｊ＝７Ｈｚ　）、４．９５−５．２０（３Ｈ，ｍ
）、５．７５（ＩＨ。
−２，３ン− ｍ）、６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５０
（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、８．００−９．００（４Ｈ，ｍ）
。
９．５５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ４２）７−　（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（２−トリメチルアンモニオエチル）
チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（
シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジーｉル）：３３００．１７６０，１６７０．
１６００゜５ｚｏ４１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ
　、Ｊ＝５Ｈｚ）　。
３．１０−４．００（６８，ｍ）　、４．２０（２Ｉ（
、Ｑ　、Ｊ＝７Ｈｚ）　、５．０５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝
５Ｈｚ）　、５．６０（１／Ｈ，ｍ）、６．６０（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）。
７．０３（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、８．０６（
２Ｈ。
）η−ド　ｌ）、９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）４
３）　７−（（４−カルボキシ−３−ヒドロキシイソチ
アゾール−５−イル）チオアセトアミド〕−３−（２−
（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−ピ
リジニオ）チオビニル〕−３−セフェム−４−カルボキ
シレート（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｉ−／し’）　：　３３００　、１７６０　
、１６７０ｔ−ｘＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．９
３（２Ｈ，ｓ）、３．８３−４．００（２Ｈ，ｍ）、４
．４７（３１（、ｓ）、５．２７（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝５Ｉ（ｚ）、５．７０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、
５Ｈｚ）。
７．３０（６Ｂ、ｍ）、９．５０（１８，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）４４）　？　−（２−メトキシイミノ−２−（５，
６−シヒドロー１．４−オキサチイン−２−イル）アセ
トアミド）−３４２−（１−メチル−３−ピリジニオ）
チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（
シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｌｌｔル）：３３００．１７６０．１ｆｔ６
０．１６００゜１５００α ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：３．０−３．２３（２Ｈ，ｍ）　
、３．７３（２Ｈ。
ｓ）、４．３３（３Ｂ、ｓ）、５．２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝５Ｈｚ　）　、　５．７１　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝５
Ｈｚ　）　、５．９７（Ｉ　Ｎ　、ｓ　）　ｔ　６−５
８　（１’Ｈ、ｄ　−Ｊ　＝１６１（ｚ　）　。
７、ｔｚ（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈ２） ４５）　？　−（２−メトキシイミノ−２−（１，２，
３−チアジアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−
Ｃ２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー
３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（
トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジーｉル）：３２００−３３５０．１７６０，
１６６０，１６００１５５５ｃｆＩＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６　／′Ｄ２０　）δ：３．
６７（２Ｈ，ｓ）。
４．０２（３Ｈ，ｓ）、４．３７（３Ｈ，ｓ）　、５．
１３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５ｆ（ｚ）、５．８０（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ）　、６．５０（ＩＨ，ｄ　
、Ｊ＝１６Ｈｚ）　。
７．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、７．８３−９
．１０（４Ｈ，ｍ）　、９．４０（ＩＨ，ｓ）　、９．
７８（ＩＩ（、ｄ　。
Ｊ＝ｌＨｚ　） ４６）　７−　（２−メトキシイミノ−２−（３−ヒド
ロキシフェニル）アセトアミド）−３−（２−（１−メ
チル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−
４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体
）。
ＩＲ（ヌジｓ−＋）：　１７’ｌｏ、１６５０．１６Ｇ
０，１５７０゜５００ｉ１ −　　ｚ４υ□ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：３．５０−
４．１７（５Ｂ、ｍ）　。
４．１７−４．６７（３８，ｍ）、５．１７（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝５）１ｚ）、５．７７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
、８Ｈｚ）。
６、’６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｔ（ｚ）、７．５３（
ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１６）１ｚ）、６．Ｆ１３−７．４０（４Ｈ，ｍ）
、７．７３−８．９３（４Ｈ，ｍ） ４７）７−アミノ−３−〔２−（１−メチル−２−ピリ
ジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボン酸
・ヨーシト・トリフルオロ酢酸塩（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジ「づし）：２３００−２５００．１７８０，
１６７０゜１６１０．１５６０ｃＮ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８５（２１（、
ＡＢＱ　、Ｊ＝１７Ｈｚ）　、４．２０（３）Ｔ、ｓ）
　、５．３５（２Ｈ，ｍ）　。
６．６７（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１０Ｈｚ）　、６．９５−
８．５０（４Ｈ，ｍ）、９．１０（１■、７’Ｕ−ド　
ｓ）、９．６７（２１（、〕ｈ−ド　５） ４１３）　７−　（２−メトキシイミノ−２−（２−ア
ミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２
−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニ−２４１− ル〕−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン異性
体）（シス異性体）。
ＩＲ＜ヌｖ１１−．ル）＋３４００−３１００．１７６
５．１６６０゜１６１０．１５６０．１５３０ｎ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．６７（２Ｈ，Ａ
Ｂｑｊ＝１６Ｈｚ）３．８３（３Ｈ，ｓ）　、４．１７
（３Ｈ，ｓ）　、５．１２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、
５．６３（１）！、ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）　、６．４２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１
４Ｈｚ）。
６．７３（ＩＨ，ｓ）、７．２５（２Ｂ、ブレード　ｓ
Ｌ７．６３　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝１４Ｈｚ　）　、　
７．９−９．００（４Ｈ，ｍ）、９．５７（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝８Ｈｚ）４９）　７−　［２−メトキシイミノ−２
−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド］
−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニ
ルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性
体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗ−ＦＬ／）：３３００，１？６０，１６６
０，１６００゜１５３０ｃｉｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７２（２１（、
ＡＢＱ、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、３．８２（３Ｈ，ｓ）　、
４．３３（３１（、ｓ）　。
５．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６５（ＩＨ，
ｄｄ　。
Ｊ−５Ｈｚ　、８Ｈｚ）、６．３８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１
０ｔ（ｚ）。
６−”Ｉ　３　（Ｉ　Ｈ、ｓ　）　＋　７．２２　（Ｉ
　Ｈｌｄ　、Ｊ−１０Ｔ（ｚ　）　１７．１８　（２Ｈ
，７１：Ｉ−ド　ｓ）、７．８５−８．９０（３Ｈ。
ｍ）、’９．１７（ＩＨ，）シード　ｓ）、９．５０（
１）１゜ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ５０）　７−　（２〜メトキシイミノ−２−（２−）ジ
チルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３
−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルク
ー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）
（トランス異性体）。
ＩＲ（メジＣツレ）：３３００−３４００．１７７０，
１６７５゜１６２０．１６００ｃｉｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６　）δ：３．７７（３Ｈ，
ｓ）、３．８０（２Ｈ。
ｍ）　、４．３２（３Ｈ，ｓ）　、５．１７（ＩＨ，ｄ
　、Ｊ＝５Ｈｚ）　。
５．６７（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ）　、
６．７０（ＩＨ。
ｓ）、６．８５−７．６７（１７Ｈ，ｍ）　、８．００
−９．０３（４Ｈ，ｍ）　、９．５５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ
＝８Ｈｚ）５１）　７−　（２−メトキシイミノ−２−
（２−）ジチルアミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド〕−’；ｐｉ／Ｌ□ −３−［２−（］−］メチルー２−ピリジニオチオビニ
ルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性
体）（シス異性体）。
ｆ　Ｒ（、ｉｔジｍ−＃）：３３００−３２００．１７
７５，１６８０゜１６６０．１６１５，１６００．１５
７０ａｉ１Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．６７
−３．９５（２Ｈ，ｍ）　。
３．７８（３Ｈ，ｓ）　、４．２０（３Ｈ，ｓ）　、５
．１７（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．７０（ＩＨ，ｄｄ　、　
Ｊ　＝５Ｈｚ。
８Ｈｚ）、６．７０（１１（、ｓ）、６．７５（ＩＩ（
、ｄ。
Ｊ＝１０）Ｔｚ）　、７．００−７．５０（１５Ｈ，ｍ
）　、７．６７−９−０５　（４ＨＴ　ｍ　）　、９−
５２　（Ｉ　Ｈ１ｄ　＋　Ｊ＝８　）１　ｚ　）５２）
　７−　（：　２−メトキシイミノ−２−（２−）ジチ
ルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−
（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー
３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（
シス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ＃−＃）＋３３５０−３２５０．１７７０
，１６７０゜１６２０．１５９０Ｇ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｎＭｓｏ−ａ６）δ：３．７０−４．００
（５Ｈ，ｍ）　。
３．８０（３Ｈ，ｓ）　、４．３０（３Ｈ，ｓ）　、５
．２０（ＩＨ。
−）ＩＬぐ□ ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７０（ＩＴ（、ｄｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ。
８　Ｈｚ　）　、６−７０　（Ｉ　Ｈ、ｓ　）　＊　６
．７３　（Ｉ　Ｈ、ｄ　。
Ｊ＝１１Ｈｚ）、７．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）
　。
７．１５−７．５０（１５Ｈ，ｍ）、８．００−９．１
０（５Ｈ，ｍ）、９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）５
３）　７−　Ｃ２−（３−カルボキシプロポキシイミノ
）−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジチア−ルー
３−イル）アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−
３−ピリジニオ〕チオビニル〕−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。　
　。
Ｉ　Ｒ（３（ジｇ−ル）：３３００，１７６５．１６６
５．１６００　。
５３０３ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６−２．７（４
Ｈ，ｍ）、３．７５（２Ｈ，７ｂ−ド　Ｓ）、４．０−
４．４（２Ｈ１ｍ）１４−４０　（３Ｈ、ｓ　）　＋　
５−１０　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ−４Ｈｚ　）　１５．７
２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、６．７５（ＩＨ。
ｄ　、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、７．４４（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝
１６Ｈｚ）　。
７．７−９．１　（４Ｈ、ｍ）　、９．６０（ＩＨ、ｄ
　、　Ｊ＝８Ｈｚ）５４）　７−　Ｃ２−エトキシイミ
ノ−２−（５−アミＡ＋ＩＪ ノー２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−
３−イル）アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−
２−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カ
ルボキシレート（シン異性体）（シス異性体）。
ｒ　Ｒ（ヌ九−＃）：３３’００，１７６５，１６７０
，１６１０゜１５６０ｍ” Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：１．２７（３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝５Ｉ（Ｚ）１３．６５−４．３５（４Ｈ，ｍ）
　、５．１０（ＩＨ，Ｊ＝５Ｈ２）。
５．６８（ＩＨ、ｄｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｉ（Ｚ）　
、６．４２（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１４Ｈ２）、７．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈ
ｚ）。
６．９５−９．００（６Ｈ，ｍ）　、９．５０（ＩＨ，
ｄ　、　Ｊ＝８Ｈ２）５５）　７−　（２−エトキシイ
ミノ−２−（５−ホスホノアミノ−１，２，４−チアジ
アゾール−３−イル）アセトアミド）−３−（２−（１
−メチル−３−ビリジニオ）チオビニルクー３−セフェ
ム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異
性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｍ−／Ｌ’）：３２００−３４００（７’
ｔｆｆ−ド）、１７６０゜１６７２．１５２０ＣＩ！１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｎａ）ＩＣＯ３−Ｔ）２０）　δ−１，３
３（３）１．ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．７７（２Ｈ，）ｂ
−ド　ｓ）、４．３５（３［（、ｓ）、４．３３（２Ｈ
，ｑ、Ｊ＝７）Ｔｚ）。
５．３０（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８２（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５）］ｚ）
１７．１７（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝１５Ｈｚ　）　、７．
８５−８．８０（４ｆ（、ｍ） ５６）　７−　（２−エトキシイミノ−２−（５−ホス
ホノアミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）
アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−２−ピリジ
ニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＴＲ（ヌジ四−ル）：３２００，１７６８，１６７３，
１６１０゜１５６０　、１５０８　、１２６９　、１２
３０ｄ１Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＮａＨＣＯ２−Ｉ）２ｏ）δ−１
，３３（３１（、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．８３（２Ｈ，
）ｖ−１′　ｇ）、４．２３（３Ｈ。
ｓ）、４．３８（２Ｍ、ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．３０（
ＩＨ。
ｄ　ｊ＝５Ｈｚ）　、５．８０（１）１　、ｄ　、Ｊ＝
ｓｕｚ）　。
６．６０（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１４Ｈｚ）　、７．３８
（ＩＨ，ｄ　。
Ｊ＝１４Ｈｚ）、７．４−８．８（４Ｈ，ｍ）実施例６ ツーアミノ−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ
）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート
・沃化水素酸塩・トリフルオロ酢酸増（トランス異性体
）（１７，５９）の、モノトリメチルシリルアセトアミ
ド（２７９）を含むテトラヒドロフラン（３ｏｏｗｌ）
ｉｉに、２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，
２，４−チアジアゾール−３−イル）アセチルクロリド
・塩酸塩（シン異性体）（１０，５ｇ）を猾拌下−１０
〜−５℃で加える。混合物を同条件で１．５時間攪拌す
る。溶媒を留去後、残渣に酢酸エチル（１１）および炭
酸水素ナトリウム５％水溶液（３００ｍ）を加える。水
層を分取し、３０℃で減圧濃縮する。
この水溶液を水冷下１０％塩酸でｐＨ４，５に調整し、
大孔非イオン吸着樹脂、「ダイヤイオンＨＰ−２０」を
使用するカラムクロマトグラフィーに付シ、イソプロピ
ルアルコール５％水溶液で溶出する。所望の化合物を含
む画分を合わせて減圧濃−２鯰− 縮し、凍結乾燥して、７−〔２−エトキシイミノ−２−
（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル
）アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリ
ジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシ
レート（シンＲ性体’）（）ランス異性体）（６，０ｇ
）を得る。　　　　ＩＲ（ヌジｖａ＝ル）＋３３００に
ブ℃−ド）、１７６０，１６６０゜１６００．１５２０
ｃｌ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ−１，３３（２Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７０ｚ）＋３．１−３．８（２Ｈ，ｍ）、４．２８（
３Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
７．５０（２Ｈ，２ｙｄ　、　Ｊ＝１６）１ｚ　）　、
　７．８−９．２０（５Ｈ，ｍ）、９．５０（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝８Ｈｚ）実施例７ 実施例６と同様の方法で下記化合物を得る。
１）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニ
ル〕−３−セフェムー４−カルポー　２４？　− キシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＠＋）：３３００，３２００，１７６０，１
６５０゜１６００α Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ−１，３３（３Ｊｍ）
、３．５５（２Ｈ，ＡＢｑ　、　Ｊ＝１８Ｈｚ）　、４
．２０（３Ｈ，ｓ）　。
４．１５（２Ｈ，ｍ）　、５．１５（１）Ｔ、ｄ　、　
Ｊ＝５Ｈｚ）　。
５．７０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ−８Ｈｚ、５Ｈｚ）、６．６
５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｔ（Ｚ、）、７．８０（ＩＩ（
、ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、８．００−８．５０（５Ｈ，
ｍ）　、８．９０（ＩＨ，ブロード　ｓ）、９．５ｓ（
ＩＨ，ａ、Ｊ＝ｓｕｚ）２）７−１ｍ２−エトキシイミ
ノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−
３−イル）アセトアミド）−３−（：２−（１−メチル
−２−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−
カルボキシレート・沃化水素酸塩（シン異性体）（トラ
ンス異性体）。。
ｒＲ（ヌジｇ−／Ｉ／）：３４００，３２５０．１７８
０．１６５０−１６８０．１６２０ｉ’ ３）７−（２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（１−
メチル−２−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム
−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性
体）。
ＩＲ（ヌジｔａ−／し）：３４００−３１００（ブロー
ド）、１７６０゜１６６０．１６００．１５２０１ｆ１ ４）７−（２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−［２−（１−
メチル−２−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム
−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性
体）。
ＩＲ（ヌジｓ−／ｋ）：３３００，１７６５，１６７０
，１６１１　。
１５６２．１５３３ｃＩｘ ５）７−（２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（４−
メチル−２−ビラジニオ）チオビニルクー３−セフェム
−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性
体）。
ＩＲ（ヌジーール）：３３００．１７６５（ｂｒ、）、
１６６０゜１６００ｏ＋ ６）７−［２−メトキシイミノ−２−（２−）す□　）
ぐ）　□ チルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３
−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニルク
ー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）
（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジーｉル）：３２５０，１７８０，１６７２．
１５９５ｃＩＩＩＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３
．７７（３Ｈ，ｓ）　、３．８０（２Ｈ。
ｍ）、４．１６（３Ｔ（、ｓ）、５．２０（ＩＩ（、ｄ
、Ｊ＝５Ｈｚ）。
５．７７（１１（、ｄｄ　、Ｊ＝５Ｈｚおよび５Ｈｘ）
＋６．７０（ＩＨ，ｓ）、６．８−７．７（１８１１，
ｍ）、７．７−９．０５（４Ｈ，ｍ）、９．５７（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）７）７−（２−メトキシイミノ−２
−（２−第三級ペンチルオキシカルボニルアミノチアゾ
ール−４−イル）アセトアミドｍｌ−３−（２−（４−
メチル−２−ビラジニオ）チオビニルクー３−セフェム
−４−カルボキシレート（シン異性体）（）ランス異性
体）。
ＩＲ（ヌジＩＩ−ル）：３３５０，１７６２，１７００
，１６６０゜５３０３ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：０．８６（３）１
．ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
１．４３（６Ｈ，ｓ）　、　１．７３（２Ｈ，ｑ　、　
Ｊ＝７Ｈｚ）　。
χＪ４ ３．８５（２Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、４．４
（３Ｈ。
ｓ）　、５．２５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝５１４ｚ）　、５
．８３（ｊ）ｌ　。
ｄｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ）、７．２６（１Ｍ
、ｓ）。
７．３０（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、８．８７（ＩＨ，ｍ）。
９．３０（２Ｈ，ｍ）、９．７３（１１（、ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）８）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−（２−（１，３−ジメチル−２−ピリミジ
ニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート・ヨーシト（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ−／ｌ／）：３３５０．１７’１０．１６
６３．１６０５画９）？−（２−エトキシイミノ−２−
（５−アミノ−Ｌ、　２．４−チアジアゾール−３−イ
ル）アセトアミド）−３−（２−（４−メチル−２−ビ
ラジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキ
シレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジタｉル戸３３５０，１７６０（ｂｒ、）、１
６６５゜１６０７ａｉ’ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　１．２Ｇ　（３Ｈ
、ｔ　、　Ｊ　＝７Ｈｚ　）　。
−スＵ− ３，９０（２７（、ｂｒ、　ｓ）　、４゜１３（２）Ｔ
、ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
４．２６（３Ｈ，ｓ）、５．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）。
５．７７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈ２，８Ｈｚ）、７．２
２Ｃ２Ｈ。
ｂｒ、ｓ）、８．０３（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、８．８０（
１Ｂ。
ｂｒ、　ｓ）　、９．２０（２Ｂ、ｂｒ、　ｓ）　、９
．５０（１）１゜ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） １０）　７−　（２−メトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チ
オビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジβ−ル）：３２５０τ３３５０．１？７０．
１６６０　。
１６２０．１５６０，１５３０ｃ！Ｍ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６　）δ：　３．５−４．１
　（２Ｈ、ｍ）　、　３．９０（３Ｈ、ｓ　）　、４−
１７　（３Ｈ、ｓ　）　、５−１０　（Ｉ　Ｈ＊　ｄ　
１Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８７（ＩＨ，ｄ−ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
および８）１ｚ）、６．５０（１１（、ｄ、Ｊ＝１６ｔ
（ｚ）。
７．６７（１）Ｔ、ｄ　、Ｊ＝１６）（ｚ）　、８．０
０−８．３（５Ｊｍ）、６．９７（ＩＨ，ｄ　、Ｊ−５
Ｈｚ）、９．５５（ＩＨ。
ｄ、Ｊ二８Ｈｚ） １１）　？　−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−［２−（１−エチル−３−ピリジニオ）チ
オビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジＷ−ｋ）：３３００（）ｂ−ド）、１７７０
，１６７５゜１６００　、１５２０ｉｉ’ １２）　？　−Ｃ２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チ
オビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジーール）：３３００（ブリード）、１７６０
，１６６５　。
１６００．１５２０ｃｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２３（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）。
４．０６（２８，ＡＢｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．３５（３
Ｈ，ｓ）。
５．０４（ＩＨ，ｄ　、）＝５Ｈｚ）　、５．６５（１
Ｍ、ｄ−ｄ　。
Ｊ＝５１（ｚ、ｆｓＨｚ）、６．３８（１）１．ｄ、Ｊ
＝１０Ｈｚ）　。
７．２’５　（Ｉ　Ｈ＋　ｄ　、Ｊ　＝１０１（ｚ　）
　、　７．８７−９−３０（６Ｈ，ｍ）、９．４３（ｌ
）Ｉ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）１３）７−ρ労ルポキシメトキ
シ信ノー２−（５−アミノ−１，２，４−チアゾール−
３−イル）アセトアミドｍ１−３−［２−（１−メチル
−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−
カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、ｌ＋）　：　３３００　（ブリード）、１
７６５，１６７０゜１６１５．１５６０．１５２５ｄｌ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：４．２７（２Ｉ（、
ＡＢＱ、Ｊ＝１８）ｉｚ）、４．３３（３Ｈ，ｓ）、４
．６３（２）１．ｓ）。
５．０２（１）Ｔ、ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）　、５．７６（１
）！、ｄ−ｄ。
Ｊ＝５．８Ｈｚ）、６．６８（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１４）
１ｚ）　。
７．３５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１４Ｈｚ）　、７．６７−
９．１０（６Ｈ，ｍ）、１０．０３（１１，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）１４）　７−　Ｃ２−アリルオキシイミノ−２−
（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル
）アセドア２ド］−３−（２−（１−メチル−３−ピリ
ジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシ
レート（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ靜−＃）：３３００．１？６０．１６７０
．１６２０　。
１６００．１５３０ｃＩＩＩ □　ンＳ乙　□ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３，７０（２Ｈ，ｂ、ｓ
）、４．４０（３Ｈ，ｓ）、５．１０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）。
５．１５−５．９５（４Ｈ，ｔｏ）、６．５３（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）
。
８．００−９．１０（６Ｈ，ｍ）　、９．５７（ＩＨ，
ｄ。
１＝８ｔ（ｚ） １５）　７−　Ｃ２−（第三級ブトキシカルボニルメト
キシイミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミドｍｌ−３−（２−（１−メチル−３−ピ
リジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキ
シレート（シン異性体）（）ランス異性体）。
ＩＲ（ヌジー−ｙ）：３２０Ｇ−３３００，２４００−
２６００゜１７７０．１７１５１１６８０，１６３０ｃ
ｌｌＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：１．５０（９
）１．ｓ）、３．２０−４．１０（２Ｈ，ｍ）　、４．
４３（３Ｈ，ｓ）、４．７０（２Ｈ−０゜５．３０（１
８，ｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．８３．（１）１．ｄｄ
　。
Ｊ−５Ｈｚ　、８Ｈｚ）　、７．００（１Ｂ　、ｓ）　
、７．３０（２Ｈ，ブ物−ド　ｓ　）　、　８−９．０
０　（６Ｈ、ｍ）　＋９．２７（１８，ブレード　ｓ）
、９．７７（ＩＨ，ｄ。
−２δン− Ｊ＝８Ｈｚ） １６）　７−　（２−カルボキシメトキシイミノ−２−
（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド］−
３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニｆ
ｉｖ３−３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７６５．１６７０．
１６２０ＣＩＩＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　”）δ：３．
５０−４．１０（２Ｈ，ｒｎ）　。
４．３０（３）１．！ｌ）、４．６３（２１（、ブリー
ド　ｓ）＋５．２３（１１，ｄ　、　Ｊ＝５１（ｚ）　
、５．９０（１１（、ｄｄ　。
Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ）　、６．８７（ＩＨ，ｓ）　、
６．９５（１８，ｄ、Ｊｚ１５Ｈｚ）、７．１５（２１
（、ブ盲−ドｓ）。
７．４７（Ｉｆ（、ｄ　、Ｊ＝１５１（ｚ）　、７．９
０−８．９０（３Ｈ，ｍ）、９．１３（ＩＨ，ブレード
　ｓ）、９．８０（ＩＨ＋ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） １？）　７−　（２−（３−カルボキシ−２−プロペニ
ルオキシイミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−［２−（１−メチル−３−
ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボ
キシレート（シンａ性体＞（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｃリレ）：３３００．１７６０，１６６０，
１６００゜１５３５ｃｉ１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／ｒ）２０）δ：３．５７−４
．２０（２Ｈ。
ｍ）　、４．３７（３）１．８）　、４．５７−４．９
３（２Ｈ，ｍ）　。
５．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６０（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ−５Ｈｚ、８Ｈｚ）　、５．９８（ＩＴ（、ｄ　、Ｊ
＝１６Ｈｚ）　。
６．５１　（１１（、ｄ　＋　Ｊ　＝１６１（ｚ　）　
、７．４８　（Ｉ　Ｈ、ｄ　１ｌ＝１６Ｈｚ）、６．７
８（ＩＨ，ｓ）　、７．７６−’１１．１７（４Ｈ，ｍ
）、９．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）１８）　？　−
［２−（１−メチル−２−ピリジニオメトキシイミノ）
−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミ
ド）−３−（：２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チ
オビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート・ヨ
ーシト（シン異性体、）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジＨし）＋３２５０．１７６０，１６６５．１
６１５ｆｆｉ”ＮＭＲ（Ｄ２０）δニア、９−９．００
（８）１　、ｍ）　、？、１７（１１゜ｄ　＊　Ｊ＝１
６Ｈｚ　）　、７−１０　（ｌ　Ｈ、ｓ　）　、６−６
７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．９０（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７５（２１（、ｓ）、５．３４（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）　、４．４５（６１（、ｓ）　、３．５−
４．２５（２Ｉ（。
ｍ） １９）　？−（２−（２−ピリジルメトキシイミノ）−
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド
］−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビ
ニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジＣつヤ’）：　３３００．１７６０．１６６
０．１６２０　。
１５９０ｃＩＩ４ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７−４．２０（
２ｍ（、ｍ）　。
４．４７（３Ｈ，ｓ）　、ｓ、ｔｓ（ｐｉ、ａ　、　Ｊ
＝５Ｈｚ）　。
５．２５（２Ｈ，ｓ）　、５．７２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ。
８Ｈｚ）、６．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、６．
８０（ＩＪｓ）、７．１−９．０（ＩＩＨ，ｍ）、９．
９０（１８，ｄ、Ｊ＝８）１ｚ） ２０）　？　−（２−（３−カルボキシプロポキシイミ
ノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド）−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チ
オビニル〕−３−セフェムー４−カ□２ω　□ カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ１１−／し）：３３００．１７６０，１６６
０．１６００゜１５３５ｔ１ｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｎＭｓｏ−ａ６／Ｄ２ｏ）δ：１．５−２
．７３（４Ｈ，ｍ）　。
３．３−４．２７（４Ｈ，ｍ）　、４．３７（３）１．
ｓ）　。
５．０８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６３（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、−６，５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１
６Ｈｚ）。
７．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１６Ｈｚ）、６．７４（ＩＨ
，ｓ）。
７．７６−９．１３（４Ｈ，ｍ）、９．５５（ＩＩ（、
ｄ　、Ｊ＝８１（ｚ） ２１）　７−（２−（１−カルボキシプロポキシイミノ
−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオ
ビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン
異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ＋）：３３００，１７６０．１６６０．１
５９０ｃＩＩＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０
８（３）１．ｔ　Ｊ＝７Ｈｚ）　。
１．８２−２．２４（２Ｈ，ｍ）　、３．２−３．９（
２Ｈ，ｍ）　１４．４２（３Ｂ、ｓ）　、４．４７（１
Ｂ、ｔ　、　Ｊ＝６Ｈｚ）　。
−２６／　− ５，１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５７７（１１（、
ｄｄ。
Ｊ＝８Ｉ（ｚ、５Ｈｚ）、６．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１
６１（ｚ）。
６．８７　（Ｉ　Ｈ、ａ　）　＋　７−０　（Ｉ　Ｈ、
ｄ　、　Ｊ＝１６　Ｈｚ　）　１７．０２−９．３（４
Ｈ，ｍ） ２２）　７−　［２−アリルオキシイミノ−２−（２−
アミノチアゾール−４−イル）アセトアミドツー３−Ｃ
２−Ｃ１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３
−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（ト
ランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ１１＋）：３３００，１７６０，１６６０，
１６００゜１５３０ｃＩＩＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭｓｏ−ｄ、／′Ｄ２ｏ）δ：３．３３
−３．８７（４Ｈ。
ｍ）、４．３７（３Ｈ，ｓ）、４．６２（２８，ｄ、Ｊ
＝５Ｈｚ）　、６．５０（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ
）　、７．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６）１ｇ）、６．７
３（ＩＨ，ｓ）。
７．８３−９．０３（４Ｈ，ｍ）ＩＱ、５７（ＩＨ，ｄ
　、Ｊ＝８Ｈｇ） ２３）　？　−（２−（２−ヒドロキシエトキシイミノ
−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（１−メチル−３−ビリジニオ）チオ
ビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン
異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ−／Ｉ／）：３３００，１７６０，１６６
０，１６００゜１５３５．１５００ｃＮ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：３．２０−３．
８３Ｃ２Ｈ。
ｍ）、４．３５（３Ｈ，５） ２４）　７−　（２−エトキシイミノ−２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−
（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニル：）−３−
セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トラ
ンス異性体）。
ＩＲ（ヌジッ−ｙＩ／）：３３００，１７６０，１６６
５，１６００゜１５３シ葛 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／ｂ２０）δ：１．２５（
３）１．ｔ　、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．１３（２Ｈ，ＡＢｑ
、Ｊ＝７Ｈｚ）。
４．３７（３Ｈ，ｓ）　、５．０８（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝
５Ｈｚ）　。
５．６５（ＩＨ，ｄｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ）　
、６．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１６Ｈｚ）、７．４８（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、７．７３−７．９３（４Ｈ
、ｍ）　、９．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．７
３（ＩＨ，５）２５）　７−　Ｃ２−（２−プロピニル
オキシイミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピ
リジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキ
シレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジョール）＋３２５０．１７６０，１６６０，
１６００゜１５３０ｆｆ１１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｎＭｓｏ−ａ６／ｂ２０）δ：３．３−３
．８（３Ｈ，ｍ）　。
４−３７　（３Ｈ、ｓ　）　、４７（２Ｈ、ｓ　）　＋
　５−０９　（Ｉ　Ｎ　。
ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．６３（ＩＨ，ｄｄ　、　
Ｊ＝５Ｈｚ　。
８Ｈ２）、６．５３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．
７８（１１（、Ｓ）、７．５０（１１（、ｄ、Ｊ＝１６
Ｉ（Ｚ）　。
７．７３−７．９３（４Ｈ，ｍ）、９．０５（ＩＪｓ）
。
９．５２（１１（、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ２６）　？　−Ｃ２−（第三級ブトキシカルボニルメト
キシイミノ）−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４
−イル）アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−３
−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カル
ボキシレート（シン弄性体）（トランス異性体）。
一２ム４− ＩＲ（ヌジョ−／Ｉ／）：３２００−３４００．１７６
０．１７２０−１７３０．１６９０．１６７０ｃｌＩＩ
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭｓｏ−ｄ、　）δ：１．５０（９Ｈ，
ｓ）、３．５０−４．２０（２）１．ｍ）、４．３７（
３Ｈ，ｓ）、４．６３（２）１．ｓ）、５．２７（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。
５．８７（ＩＪｄｄ　、　］＝５１（ｚ　、８）１ｚ）
　、７．００（１１（、ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４０
（１）１．ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４５（ＩＨ，ｓ）、７．９５−９
．１０（４Ｊｍ）、８．５３（Ｉｆ（、ｓ）、９．６７
（Ｈ（、ｄ。
Ｊ＝Ｒ１（ｚ）、１２．７０（１１（、ブリード　５）
２７）７１２−１−第三級ブトキシカルボニル）プロポ
キシイミノ）−２−（（２−ホルムアミドチアゾール−
４−イル）アセトアミド〕）−３−（２−（１−メチル
−３−ピリジニオ）チオビニＡ／３−３−セフェム−４
−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）
。
ＩＲ（ヌジｓ−＝シ）：３２５０，１７６０．１７２０
．１６８０３ＮＭＲ（ｎＭｓｏ−ａ６）δ：０．９ｇ（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
１．４５（９Ｈ，ｓ）、１．５２−２．０６（２Ｉ（、
ｍ）。
３．６７−４．１７（２Ｈ，ｍ）、４．３７（３Ｈ，ａ
）。
□２乙５− ４．５（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、５．２８（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．９３（ＩＦＩ、ｄｄ、Ｊ＝Ｒ）ｌ
ｚ、５Ｈｚ）　。
６．４３（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．２２（１）
１．ｓ）。
７．６３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１６１（ｚ）、７．８３−
９．３３（４Ｂ１ｍ）ｔ８．５２（ＩＩ（、ｓ）、９−
６（ＩＨ１ｄ＋Ｊ＝８１（ｚ　） ２Ｂ）　７−（２−（２−ピリジルメトキシイミノ）−
２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イル）アセト
アミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）
チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（
シン異性体）（トランス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３−４．００（
２）１　、ｍ）　。
４．３３（３Ｈ，ｓ）　、５．１３（１）！、ｄ　、Ｊ
＝５Ｈｚ）　。
５．３０（２）Ｉ、フｂ−ド　ｓ）、５．８３（ｉｆ（
、ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ）　、６．５０（ＩＨ，ｄ　、　
Ｊ＝１５１（ｚ）。
７．２０−９．ＧＯ（９１（、ｍ）　、７．４３（１）
１　、ｓ）　。
８．５０（ＩＨ，ｓ）、９．９５（１）１．ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）２９）　？　−（２−（３−ベンズヒドリルオキ
シカルボニル−２−プロペニルオキシイミノ）−２−（
２−トリチルアミンチアゾール−４−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオ
ヒニル〕−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン
異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｇ−／Ｌ／）：３３００，１？’８（１，１
７２０，１６８０゜１６００．１５３０　、１５００α Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６Ａ）２０　）δ：３．７−
４．３５（２Ｈ、ｍ）　。
４．４０（３１（、ｓ）　、４．６７−５．００（２Ｈ
，ｍ）。
５．２７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８３（ＩＨ，
ｍ）　。
６．２５　（Ｉ　Ｈ、ｄ　＊　Ｊ　＝１６　Ｈｚ　）　
、６．６７−７−００（３Ｈ，ｍ）　、７．３３（２６
８，ｍ）　、８．００−９．２０（５Ｂ、ｍ）、９．８
０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）３０）　７−　（２−エト
キシイミノ−２−（２−トリチルアミノチアゾール−４
−イル）アセトアミド〕−３−（２−（ｔ−メチル−３
−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カル
ボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：１．２０（
３Ｂ、ｔ、Ｊモア　Ｈｚ　）　＋　３．６−４−０　（
２Ｈ９ｍ　）　、４．０６　（２）Ｉ　ＩＡ　Ｂ　ｑ　
＊Ｊ＝７Ｈｚ）、４．３７（３Ｂ、ｓ）　、５．１５（
ＩＨ，ｄ　。
Ｊ＝５１（ｚ）、５．６７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、
８Ｈｚ）。
６．７２　（Ｉ　Ｈ、ｓ　）　１７．１７−７−５０　
（１５Ｈ１ｍ　）　＊８−４３−９−１７　（４Ｈ１ｍ
　）　ｅ　９−５１　（Ｉ　Ｈ＊　ｄ　１Ｊ−５Ｈｚ　
）３１）　？　−（２−（２−プロピニルオキシイミノ
）−２−（２−）ジチルアミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド］−３−（２−（１−メチル−３−ピリジ
ニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＮＭＲ（ｒ）ＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：　３．４−３
．７　（３）１　、ｍ）　。
４．３７（３Ｈ，ｓ）、５．２１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５）
１ｚ）。
５．７３（ＩＨ、ｄｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ　”
）　、６．７８（１１（、ｓ）　、７．Ｌ３−７．５０
（１５Ｈ，ｍ）　、９．６５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ３２）　７−　Ｃ２−（３−ベンズヒドリルオキシカル
ボニル１０ポキシイミノ）−２−（２−）ジチルアミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（
１−メチ）ｖ　−３−ピリジニオ）チオ　　。
ビニル〕−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン
異性体）（トランス異性体）。
□２甜− ＩＲ（ヌジ＃−ル）：３３５０，１７７０，１７２０，
１６６５゜１５９０　、１５２０ｃＩＫ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：１．５３−
２．１０（４Ｂ。
ｍ）、３．５０−３．７０（２Ｈ，ｍ）、３．８３−４
．２７（２１（、ｍ）、４．３５（３）１．ｓ）、５．
１７（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８）１ｚ）、５．６３（ＩＩ（、ｍ）、６．７８（
ＩＨ，ｓ）。
６４１７（１）１．ｄ　、Ｊ＝１５１（Ｚ）　、６．９
０（１）１，８）　。
７．１０−７．５０（２６Ｈ，ｍ）、７．８０−９．１
７（４Ｈ。
ｍ）、９．６０（１８，ｄ、Ｊ＝８）１ｚ）３３）　７
７　（２−カルボキシメトキシイミノ−２−（チアゾー
ル−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（１−メチ
ル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４
−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）
。
ＩＲ（ヌジｓ−ル）：３３５０，１７６０，１６６０．
１６００ｔ１１ＩＮ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０−ＮａＨＣＯ３）
δ：３．？３（２Ｈ，ｓ）、４．３５（３Ｂ、ｓ）　、
４．５０−４．８７（２Ｈ，ｍ）　、５．３２（ＩＨ，
ｄ、Ｉ＝５Ｈｚ）　、５．８３（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ＝５
　Ｈｔ　、８　Ｈｚ　）　＊　６−６３　（Ｉ　Ｈ、ｄ
　ｌＪ　＝１６　Ｈｚ　）　。
７．１７（１）１　、ｄ　、　Ｉ＝１６Ｈｚ）　、７．
１’１Ｏ−８，８０３２− （６ｎ、ｍ） ３４）　７−　（２−ヒドロキシ−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）アセトアミド）　−，３−（２−
（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セ
フェム−４−カルボキシレート（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ四−ル）：３３００．１？６０，１６７０．
１６００ｉ１Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ＝ｄ６）δ：３．４
２−４．０４（２１（、ｍ）。
４．４３（３Ｍ、ｓ）　、５，００（１１（，８）　、
５．１５（１）Ｌｄ　、　Ｊｗ５Ｈｚ　）　、　５．７
０　（ＩＨ、ｄｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ　。
５）１ｇ）、６．５４（ＩＨ，ｓ）、６．６（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝１６）ＩＺ）、７．０２（２Ｈ，プν−ド　ｓ）
、？、！’５３（１）１．ｄ、Ｊ＝１６）１ｚ）、７．
７３−９．１７（４Ｊ→３５）　？　−，１：　２−　
（１−カルボキシ）エトキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド］−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオ
ビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン
異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗｉル）：３３０Ｑ、１７７Ｇ、１６６５．
１６ＧＯ。
１ｓｚｏｉ’ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：ｔ５ｘ（３
１（、ｄ、）＝６ｔ（ｚ　）　、　３．ＲＯ（２Ｂ　、
）゛ロード　ｓ　）、　４．３１（３Ｈ，ｓ）、４．７
５（ＩＴ（、ｄ、Ｊ＝６１（ｚ）。
５．２５（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝４ＴＴｚ）、５．８５（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ−４Ｈｚ）、６．Ｆ！３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）
。
７．５０（１８，ｄ、Ｊ＝１６）（ｚ）、７．６−９．
４（４Ｈ。
ｍ） ３６）　７−　Ｃ２−（１−メチル−１−カルボキシエ
トキシイミノ）−２−（５−アミノ−１，２，４−チア
ジアゾール−３−イル）アセトアミド〕−３−（２−（
１−ノー１＃−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セ
フェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トラン
ス異性体）。
ＩＲ（ヌジ「介戸３３００，１？７０，１６７０，１６
１０゜１５２０ｆｆｉ” Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０−ＮａＨＣＯ２）δ：１．６０（６
）１．ｓ）。
３．８２（２Ｈ，ｓ）、４．４２（３８，ｓ）　、５．
３５（１Ｍ、ｄ、Ｊ＝４）（ｚ）、５．９０（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝４１（ｚ）　、６．７０（１）Ｉ、ｄ　、　Ｊ＝
１６１（ｚ）　、７．２０’ｂ’＋）　− （ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５−８．９（３Ｈ，
ｍ）３７）　７−　（２−エトキシイミノ−２−（５−
アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセ
トアミド）−３−（２−（１−カルボキシメチル−３−
ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボ
キシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジＷ−ル）：３３００．１７６０．１６４０−
１６８０　。
１６１０．１５２０ｃｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３０（３）１．
Ｌ、Ｊ＝５Ｈｚ）。
３．３３−３．９０（２Ｈ，ｍ）　、４．２５（２Ｈ，
ｑ　、Ｊ＝７　Ｈｚ　）　＋　４−９５−５−２０　（
３Ｈ＊　ｍ　）　、５．７５　（Ｉ　Ｎ　。
ｍ）、６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ　＝１６Ｈｚ）、７．５
０（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ）　、８．００−９．
００（４Ｈ。
ｍ）、９．５５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）３８）　７−
　Ｃ２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２，
４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド］−３−
（２−、（２−）リメチルアンモニオエチル→チオビニ
ル〕−３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性
体）（トランス異性体）。
□　）う）　□ χｌん ＩＲ（ヌジｓ−／Ｉ／）＋３３００．１７６０．１６７
０．１６００　。
１５２０値 ＮＭ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　１．２５　（３０＋
　ｔ　＊Ｊ＝５）Ｔｚ）。
３．１０−４．００（６Ｈ，ｍ）、４．２０（２Ｈ，ｑ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．０５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、
５．６０（ＩＨ，ｍ）、６．６０（ＩＨ，ｄＪ＝１６Ｈ
ｚ）。
７．０３（ＩＨ１ｄｌＪ＝１６Ｈ２）、８．０６（２Ｈ
１）ｂ−ド　ｓ）、９．５０（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝８Ｔ（
ｚ）３９）　？　−（（４−カルボキシ−３−ヒドロキ
シイソチアゾール−５−イル）チオアセトアミド〕−３
−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツ
ー３−セフェム−４−カルボキシレート（トランス異性
体）。
ＩＲ（ヌジ＊−／Ｉ／）：３３ＧＧ、１７６０．１６７
０（ｆｆＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．９３（
２Ｈ，ｓ）、３．８３−４．００（２Ｉ（、ｍ）、４．
４７（３Ｈ，ｓ）、５．２７（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝５Ｈ４）、５．７０（１Ｂ、ｄｄ　、１＝８Ｈ１，
５Ｈ１）　。
７．３０（６）Ｉ、ｍ）、９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）４０）　７−　（２−メトキシイミノ−２−（５
，６−シヒドロー１．４−オキサチイン−２−イル）ア
セト−／７５　− アミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）
チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（
シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、ｉル）：３３００，１７６０，１６６０，
１６００゜１５００１’ ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：３．０−３．２３（２Ｈ，ｍ）　
、３．７３（２Ｈ。
ｓ）　、４．３３（３Ｈ，ｓ）　、５．２２（ＩＨ，ｄ
　、　Ｊ＝５Ｈｚ）。
５．７１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．９７（ＩＨ，
ｓ）。
６．５８（１１（、ｄ、　Ｊ＝１６ｆ（ｚ）　、７．１
２（ＩＨ，ｄ　。
Ｊ＝１６Ｉ（ｚ） ４１）　？　−Ｃ２−メトキシイミノ−２−（１，２，
３−チアジアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−
Ｃ２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー
３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（
トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジＷ−ル）＋３２００−３３５０．１７６０，
１６６０゜１６００．１５５５ａ ＮＭＲ（ＤＭｓｏ−ｄ、／′Ｄ２ｏ）δ：３．６７（２
Ｈ，ｓ）。
４．０２（３Ｈ，！ｌ）、４．３７（３Ｈ，ｓ）、５．
１３（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５）１ｚ）　、５．８０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５
Ｈｚ　。
８ＦＩｚ）、６．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７
．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７Ｊ１３−９．１
０（４Ｈ。
ｍ）、９．４０（１１（、ｓ）、９．７８（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝８Ｈｚ） ４２）　７−　［２−メトキシイミノ−２−（３−ヒド
ロキシフェニル）アセトアミド）−３−［２−（１−メ
チル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−
４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体
）。
ＩＲ（ヌジリール）：１７？０，１６５０，１６００，
１５７０゜１５００ｃｉ１ ｄｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ）、６．６０（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ
）。
６．８３−７．４０（４Ｈ，ｍ）　、７．７３−８．９
３（４Ｔ（、ｍ）４３）　？　−Ｃ２−メトキシイミノ
−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミ
ド〕−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオ
ビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ’
ｔ’）／　　□ ン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジロール）＋３４００−３１００．１７６５，
１６６０゜１６１０．１５６０，１５３０ｃｌＩｔＮ　
Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　３．６７　（２１（、
ＡＢｑ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ　）＋３．８３（３Ｈ，！＋
）　、４．１７（３Ｈ，ｓ）　、５．１２（ＩＩ（。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６３（ＩＨ，ｄｄｊ＝５Ｈｚ、
８Ｈｚ）。
６．４２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、６．７３（ＩＩ
（、ｓ）　。
７．２５（２Ｉ（、ブリード　ｓ）、７．６３（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝１４　Ｈｚ　）　、７．９−９−００　（４Ｈ
＋　ｍ　）　、９．５７　（Ｉ　Ｈ、ｄ　。
Ｊ＝８Ｈｚ　） ４４）　７−　（２−メトキシイミノ−２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−
（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セ
フェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（シス異
性体）。
ＩＲ（メジ１１１９戸３３００，１７６０，１６６０，
１６００゜１５３０ｏ＋ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７２（２Ｈ，Ａ
ＢＱ　、Ｊ＝１６１（ｚ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）　、
４．３３（３Ｈ，ｓ）　。
５Ｊ　Ｏ（Ｉ　Ｈ、ｄ　＋　Ｊ　＝５　Ｈｚ　）　１５
−６５　（Ｉ　Ｈｌｄ　ｄ　。
−ｌ／口　　　　− Ｊ＝５Ｈｚ、８）（ｚ）、６．３８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ｌ
ＯＨｚ）。
ｆｉ、７３（ＩＨ，ｓ）、７．２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１
０Ｈｚ）。
７．１８（２Ｈ，ブリード　ｓ）、７Ｊ１５−８．９０
（３Ｈ。
ｍ）、９．１７（ＬＨ，ブリード　ｇ）、９．５０（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ） ４．５）　７−　（２−メトキシイミノ−２−（２−）
ジチルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−
３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニル
〕−３−セフェムー４−カルボキシ１／−ト（シン異性
体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジタール）＋３３００−３４００．１７７０，
１６７５゜１６２０．１６００ｚ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７？（３１（、ｓ）
　、３．８０（２Ｈ。
ｍ）　、４．３２（３Ｈ，ｓ）　、５．１７（ＩＨ、ｄ
　、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．６７（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ＝
５Ｈｚ、８Ｈｚ）　、。
６．７０（Ｉｆ（、Ｓ）　、６．８５−７．６７（１７
１（、ｍ）　。
８．００−９．０３（４Ｈ，ｍ）、９．５５（ＩＨ，ｄ
　、Ｊ−８Ｈｚ　） ４６）　？　−Ｃ２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕　２
０− −３−　［２−（，１−メチル−２−ピリジニオ）チオ
ビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン
異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ＋）：３３００−３２００．１７７５．１
６ｇ０゜１６６０．１６１５，１６００，１５７０αＮ
　Ｍ　Ｒ（ｎＭｓｏ−ａ６）δ：３．６７−３．９５（
２Ｈ，ｍ）　。
３．７８（３Ｈ，ｓ）　、４．２０（３Ｈ，ｓ）　、５
．１７（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ−５Ｈｚ
。
８Ｈｚ）　、６．７０（ＩＨ，ｓ）　、６．７５（ＩＨ
，ｄ　、Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．００−７．５０（１５Ｈ
，ｍ）、７．６７−９．０５　（４Ｈ９ｍ　）　＋　９
−５２　（Ｉ　Ｈｌｄ　、Ｊ　＝８　ＨＺ　）４７）　
７−　［２−メトキシイミノ−２−（２−）ジチルアミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−
（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セ
フェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（シス異
性体）。
ＩＲ（ヌジ＋ｖ−Ａｚ）：３３５０−３２５０．１７７
０，１６７０゜１６２０．１５９０ｄ’ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７０−４．００
（５１（、ｍ）。
３．８０（３）１．ｓ　）　、４．３０（３Ｈ、ｓ）　
、５．２０（ＩＨ。
ｄｊ＝５Ｈｚ）、５．７０（Ｉｌｌ、ｄｄ、Ｊ＝５１１
ｚ。
８Ｈｚ）、６．７０（ＩＨ，ｓ）、６．７３（１Ｂ、ｄ
。
Ｊ＝１１Ｈｚ）、７．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）
。
７．１５−７．５０（１５Ｈ，ｍ）、８．００−９．１
０（５Ｈ。
ｍ　）　＋　９Ｊ　Ｏ（Ｉ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　；８　Ｈｚ
　）４８）　７−　（２−（３−カルボキシ１０ポキシ
イミノ）−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾ
−ＪＬ／−３−イル）アセトアミド：］−３−［２−（
１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニ／ｌ／：］−３
−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（ト
ランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｃづし）：３３００，１７６５，１６６５．
１６００゜】５３０備 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６−２．７（４
１（、ｍ）、３．７５（２Ｂ、プν−ド　Ｓ）、４．０
−４．４（２１（、ｍ）１４．４０（３Ｈ，ｓ）、５．
１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）。
５−７２　（Ｉ　Ｈ、ｄ　ｄ　＊　Ｊ　＝４　、８　Ｈ
ｚ　）　、６−７５　（Ｉ　Ｈ。
ｄ　、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４４（Ｉｔ（、ｄ、Ｊ＝１
６Ｈｚ）　。
７．７−９．１（４Ｈ，ｍ）、９．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ）４９）　？　−（２−エトキシイミノ−２−
（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル
）アセトアミド〕−ａ−しｚ−（ｔ−メチル−２−ピリ
ジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシ
レート（シン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗ＝ル）：３３００，１７６５，１６７０，
１６１０゜１５６０ｃＩＲ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　１．２７．（３Ｈ
，ｔ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　）　。
３．６５−４．３５（４１（、ｍ）、５．１０（ＩＩ（
、Ｊ＝５Ｈｚ）　。
５．６８（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ＝５１（ｚ　、８ｌ−１ｚ
）　、６．４２（Ｉ　Ｈ＊　ｄ　＋　Ｊ＝１４　Ｈｚ　
）　、７−６７　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　＝１４Ｈｚ）　
、６．９５−９．００（６）Ｔ、ｍ）　、９．５０（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシ
レート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、−＃）：３２００−３４００（プレード）
、１７６０゜１６７２．１５２０備 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＮａＩ（ＣＯ３−Ｄ２０）δ：１．３３（
３１（、ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、３．７７（２）１．フυ
−ド　ｓ）、４．３５（３Ｉ（。
□／（１］□ ｓ）、４．３３（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、５．３０（
ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）
。
６−６０　（Ｉ　ＨＩｄ　、Ｊ　”　１５　Ｈｚ　）　
＋　７．１７　（ｌ　Ｈ、ｄ　。
Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．８５−８．８０（４Ｈ，ｍ）５１
）　７−　（２−エトキシイミノ−２−（５−ホスホノ
アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセ
トアミド］−３−［２−（１−メチル−２−ピリジニオ
）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート
（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−＃）：３２００，１７６８．１６７３．
１６１０゜１５６０．１５０８，１２６９，１２３０ぼ
ｌＮ　Ｍ　Ｒ（ＮａＩ（Ｃｏ３−Ｄ２０）δ：１．３３
（３）！、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．８３（２Ｈ，ブｂ−
ド　ｓ）、４．２３（３Ｈ，８）、４．３８（２Ｈ，Ｑ
、Ｊ＝７Ｈ２）。
５．３０（ＩＨ，ｄ　、Ｊ−５Ｈｚ）　、５．８０（１
８、ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ）。
７．３８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、７．４−８．８
（４Ｈ，ｍ）実施例８ ７−〔２−メトキシイミノ−２−（２−第三級−２ε／
− ペンチルオキシカルボニルアミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド）−３−（２−（４−メチル−２−ビラ
ジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシ
レート（シン異性体）（トランス異性体）（１，ｏｇ）
のアニソール（２ｓ／）中綿濁液に、トリフルオロ酢酸
（６ｓ／）を水冷、攪拌下に加える。混合物を常温で２
時間攪拌する。
この溶液をジインプロピルエーテル（２００１１／）中
に注ぐ。沈殿を戸数して水（１００ｇ／）にｐＨ４，５
で溶解する。水溶液を大孔非イオン吸着樹脂、「ダイヤ
イオンＨＰ−２０Ｊを使用するカラムクロマトグラフィ
ーに付し、イソプロピルアルコール２０％水溶液で溶出
する。目的化合物を含む両分を濃縮し、凍結乾燥して、
７−〔２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）アセトアミド）−３−（２−（４−メチ
ル−２−ピラジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４
−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）
（０，１２９）を得る。
ＩＲ（ヌジーｉル）：３３０Ｑ、１７６５（ｂｒ、）、
１６６０゜１６００ｍ ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：３．８０（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）、
４．００（３Ｈ。
ｓ）、４．４０（３Ｈ，ｓ）、５．３０（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝５Ｈｚ）、５．８３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、７．
０（２８，ｂｒ、ｓ）、７．１３（１１（、ｓ）、８．
５３（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、８．９０（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、９．
１０（ＩＩ、ｍ） 実施例９ 実施例８と同様の方法で下記化合物を得る。
１）７−［２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド］−３−（：２−（１
−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェ
ム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異
性体）。
ＩＲ（ヌジｍ−／Ｉ／）：３４００−３１００（ブレー
ド）、１７６０゜１６６０．１６００．１５２０＃” ２）７−（２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（１−
メチル−２−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム
−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性
体）。
ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７６５，１６７０，
１６１１゜１５６２．１５３３ａｉｉ！ ＮＭＲ（Ｄ２０−ＤＣＩ）δ：４．０Ｏ（２Ｈ，ｂｒ、
ｓ）。
４．１３（３８，ｓ）、４．３０（３Ｈ，ｓ）、５．３
７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８３（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝５１４ｚ）、７．００（１）１．ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）
、７．１７（ＩＨ，ｓ）　、７．６３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
１６Ｈｚ）、７．６−８．２（２Ｈ，ｍ）、８．３３（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。
８．７３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８ｆ（Ｚ） ３）７−［：２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド
］−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビ
ニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｌ＋−／Ｌ／）−３３００（ブｂ−ド）、１
７６０．１６６０゜１６００．１５２０＃’ ４）？−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−［２−（１−メチル−２−ピリジ−２８４−− ニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｇ＋）：３３００，３２００．１７６０．１
６５０　。
ａｏｏｉ１ ５）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド］
−３−［２−（１，３−ジメチル−２−ピリミジニオ）
チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート・
ヨーシト（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ−／し）：３３５０，１？？０，１６６３
，１６ｏ５ｃ＊６）７−（２−エトキシイミノ−２−（
５−′アミノー１．２．４−チアジアゾール−３−イル
）アセトアミド）−３−（２−（４−メチル−２−゛ビ
ラジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキ
シレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ―−ル）：３３５０，１７６０（ｂｒ、）、
１６６５゜１６０７ａＴ１ ７）７−（：２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセト−２８
８− アミド］−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）
チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート・
沃化水素酸塩（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、−＃）：３４Ｑ０．３２５０．１７８０．
１６５０−１６８０．１６２０３ ８）？−（２−メトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニ
ルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性
体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ！　＋）：３２５０−３３５０．１７７０，
１６６０゜１６２０．１５６０，１５３０α ９）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−７２ノー１
．２．４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−（２−（１−エチル−３−ピリジニオ）チオビニ
ルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性
体）（トランス異性体）６ＩＲ（ヌジ、ｉル）＋３３０
０（ブレード）、１７７０，１６７５゜１６００．１５
２０ｔ１ｉ’ １０）　７−　（２−エトキンイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チ
オビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジョール）：３３００（）ｂ−ド）、１７６０
，１６６５゜１６００．１５２０ａ＋＋ １１）　７−　（２−カルボキシメトキシイミノ−２−
（５−アミノ〜１．２．４−チアジアゾール−３−イル
）アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリ
ジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシ
レート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ’−”ｓル）＋３３００（７シード）、１
７６５，１６７０゜１６１５．１５６０，１５２５ｃＩ
Ｉ１１２）　７−　［：　２−アリルオキシイミノ−２
−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イ
ル）アセトアミド］−３−（２−（１−メチル−３−ピ
リジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキ
シレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗｉル）：３３Ｇ０，１７６０，１６７０，
１６２０゜１６００．１５３０ｃＩ１ １３）　？　−Ｃ２−（第三級ブトキシカルボニルメト
キシイミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド）−３（２−（１−メチル−３−ピリジ
ニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、−＃）：３２００−３３００．２４００−
２６００゜１７７０．１７１５，１６８０，１６３０備
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：１．５０（９Ｈ，
ｓ）　、３．２０−４．１０（２Ｈ，ｍ）、４．４３（
３Ｈ，ｓ）、４．７０（２Ｈ。
り　、５．３０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５１（Ｚ）　、５．８
３（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、７．００（ＩＨ，ｓ）＋
７．３０（２Ｈ，ブレード　ｓ　）　、　８−９．００
　（６１（＋　ｍ　）　＋９．２７（ｌＨ，六−ド　ｓ
）、９．７７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） １４）　？　−（２−カルボキシメトキシイミノ−２−
（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−
３−（：２−（１−メチル−３−ピリジニオ）＝　　２
８８　− チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（
シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、ｉル）：３３００，１７６５，１６７０．
１６２０ｆｆＮ　Ｍ　Ｒ（ｎＭｓｏ−ａ、　）δ：３．
５０−４．１０（２Ｈ，ｍ）。
４．３０（３Ｈ，ｓ）、４．６３（２Ｈ，）゛ロード　
ｓ）。
５．２３（Ｈ（、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．９０（ＩＨ，
ｄｄ　。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．８７（ＩＨ，ｓ）、６．９
５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．１５（２Ｍ、ブレ
ードｓ）＋７．４７（Ｉｆ（、ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、７
．９０−８．９０（３Ｈ。
ｍ）、９．１３（１１１，ブレード　ｓ）、９．８０（
ＩＨ，ｄ。
］＝８Ｈｚ） １ｓ）　７−　（２−（３−カルボキシ−２−プロペニ
ルオキシイミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル→アセトアミド）−３−［２−（１−メチル−３−
ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボ
キシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＋ｓ−／Ｌ／）：３３００，１７６０，１６
６０，１６００゜５３５ａｌ ＮＭＲ（ｎｕｓｏ−ａ６１０２０）δ：３．５７−４．
２０（２１（、ｔｎ）。
−２８９− ４，３７（３）１．Ｓ）、４．５７−４．９３（２）１
．ｒｎ）　。
５．１０（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６０（ＩＨ，
ｄｄ。
ド５Ｈ，ｚ　、８Ｈｚ）　、５．９８（ＩＨ，ｄ　、ド
１６Ｈｚ）。
６．５１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４８（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ−１６１（ｚ）　、６．７８（Ｉｔ（、ｓ　）　、７
．７６−９．１７（４Ｈ，ｍ）、９．６７（１８，ｄ、
Ｊ−８Ｈｚ）１６）　？　−（２−（１−メチル−２−
ピリジニオメトキシイミノ）−２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）アセトアミド）−３４２−（１−メチ
ル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４
−カルボキシレート・ヨーシト（シン異性体）（トラン
ス異性体）。
ＩＲ（ヌジーーレ）：３２５０，１？６０，１６６５，
１６１５ｃｍＮＭＲ（Ｄ２０）δニア、９−９．００（
８Ｈ，ｍ）、７．１７（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）　＋７．１０（ＩＨ，ｓ）　、６．
６７（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、５．９０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．
Ｈｚ）　。
５．７５（２１（，８）　、５．３４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
ｆｆｆ（Ｚ）。
４．４５（６Ｈ，ｓ）、３．５−４．２５（２Ｈ，ｍ）
１７）　７　、　（２−（，２−ピリジルメトキシイミ
ノ）−２−（２−７５ミノチアゾール−４−イル）アセ
ドアミド］−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ
）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート
（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、　＋）：３３００．１７６０，１６６０，
１６２０゜１５９０ｃＩＴＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７−４．２０（
２１（、ｍ）。
４．４７（３）Ｔ、ｓ）、５．１５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝
５Ｈｚ）。
５．２５（２Ｈ，ｓ）　、５．７２（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ
＝５Ｈｚ　。
８Ｈｚ　）　１６．４８　（Ｉ　Ｈ、ｄ　＋　Ｊ　二１
４１（ｚ　）　、６−８０（ＩＨ，ｓ）、７．１−９．
０（ＩＩＨ，ｍ）、９．９０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２） １８）　７−　（２−（３−カルボキシプロポキシイミ
ノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセト
アミド）−３４２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チ
オビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（トランス異性体）。
ｒＲ（ヌジＩＩ−ル）：３３００，１７６０，１６６０
，１６００゜５３５ｍ Ｎ’Ｍ　Ｒ（ｎｖｓｏ−ａ６／Ｄ２ｏ）δ：１．５−２
．７３（４Ｈ，ｍ）　。
２９２− ３．３−４．２７（４Ｈ，ｍ）、４．３７（３Ｈ，ｓ）
、５．０８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６３（ＩＨ
，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．５０（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝１６Ｈｚ）。
７．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．７４（ＩＨ
，ｓ）。
７．７６−９．１３（４Ｔ（、ｍ）、９．５５（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝８）１ｚ） １９）　７−　［２−（１−カルボキシプロポキシイミ
ノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセト
アミド）−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）
チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（
シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ＋）：　３３００．１？６０．１６６０．
１５９０３ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　１．０８　
（３Ｔ（、ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　）。
１．６２−２．２４（２Ｈ，ｍ）、３．２−３．９（２
Ｈ，ｍ）。
４．４２（３Ｈ、ｓ）　、４．４７（ＩＨ，ｔ　、Ｊ＝
６Ｈｚ）　。
５．１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７７（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ　、５Ｈｚ）　、６．４７（１）Ｔ、ｄ　、
Ｊ＝１６Ｈｚ）。
６．８７（ＩＨ，８）、７．ｏ（１ｕ、ｄ、Ｊ＝１６Ｈ
ｚ）。
７．０２−９．３（４１（、ｍ） ２９３− ２０）　？　−［２−アリルオキシイミノ−２−（２−
アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド］−３４２
−（］−］メチルー３−ピリジニオチオビニルツー３−
セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トラ
ンス異性体）。
ＩＲ（ヌジａ−九〇：３３００．１７６０，１６６０，
１６００゜１５３０ｃＩＩＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ／ＤｚＯ）δ：３．３３−
３．８７（４Ｈ。
ｍ）、４．３７（３Ｈ，ｓ）、４．６２（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝５Ｈｚ）　、６．５０（１８，ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ
）　、　７．４７（１）Ｔ、ｄ、Ｊ＝１６）１り、６．
７３（１）ｊ、り。
７．８３−９．０３（４Ｈ，ｍ）　、９．５７（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ２１）　７−　（２−（２−ヒドロキシエトキシイミノ
）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド］−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チ
オビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗ＝ル）：３３００，１？６０，１６６０，
１６００゜１５３５　、１８００ｆｆ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｓ　／Ｄ２０　）δ：３．２
０−３．８３（２Ｈ，ｍ）。
４．３５（３ＦＩ、５） ２２）　７−　（２−エトキシイミノ−２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−［２−
（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セ
フェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トラン
ス異性体）。
Ｔ　Ｒ（ヌジｍ−，／Ｌ／）：３３００，１７６０，１
６６５，１６００゜１５３５ａ１１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６　、／ｌｏ　２０　）δ：
１．２５（３Ｈ，ｔ　、Ｊ＝７Ｈｚ）　、４．１３（２
Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．３７（３１（、Ｓ）　
、５．０８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．６５（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．４８（ＩＨ，ｄ
。
Ｊ＝１６Ｈｚ）　、７．４８（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１６Ｈ
ｚ）　。
７．７３−７．９３（４Ｈ，’ｍ）　、９．５２（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝８　Ｈｚ　）　、６−７３　（Ｉ　Ｈ＊　Ｓ
　）２３）　７−　（２−（２−プロピニルオキシイミ
ノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセト
アミド）−３−（２−（］−］メチルー３−ピリジニオ
チオビニル〕−３−セフェム−４−カルポキシレート（
シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｓ−／し）：３２５０，１７６０，１６６０
，１６００゜１５３０ｃｉ’ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：３．３−３
．８（３Ｈ，ｍ）　。
４．３７（３Ｈ、ｓ）　、４．７（２）１　、ｓ）　、
５．０９（１１（。
ｄ　、　Ｊ−５Ｈｚ）　、５．６３（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ
＝５Ｈｚ　。
８Ｈｚ）　、６．６３（１Ｍ、ｄ　、Ｊ＝１６）１ｚ）
　、６．７８（１）（、ｓ）、７．５０（ＩＨ，ｄ、！
＝１６Ｈｚ）。
７．７３−７．９３（４１（、ｍ）、９．０５（ＩＨ，
ｓ）。
９．５２（１Ｂ　、ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ）２４）　７−
　（２−ヒドロキシ−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）アセトアミド］−３−（２−（１−メチル−３
−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カル
ボキシレート（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ靜−／し）：３３００．１７６０，１６７０
．１６００ｔ１ＲＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３
．４２−４．０４（２Ｈ，ｍ）　。
４．４３（３Ｈ，ｓ）　、５．００（ＩＨ，ｓ）、５．
１５（ＩＨ。
ｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．７０（Ｉｌｌ、ｄｄ　、Ｊ
＝８Ｈｚ　。
５Ｈｚ）　、６．５４（ＩＨ，ｓ）　、６．６（ＩＨ，
ｄ　、　Ｊ＝１６　Ｈｚ　）　、７−０２　（２）１　
＋ブリード　ｓ）、７．５３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ
）、７．７３−９．１７（４Ｈ，→２５）　７−　Ｃ２
−（１−カルボキシ）エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チ
オビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗ−＃）：３３００，１７７０，１６６５，
１６００゜１５２０α Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／’Ｄ２０）δ：、１．５
１（３）Ｉ、ｄ、Ｊ＝６）（Ｚ）、３．８０（２Ｈ，ブ
レード　ｓ）、４．３１（３Ｈ。
ｓ）　、４．７５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝６Ｈｚ）　、５．
２５（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝４Ｈ２）、５．８５（ＩＨ９ｄ、Ｊ＝４Ｈ２）
。
６．８３（ＩＨｌｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５０（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈ２）、　７．６−９．４　（４Ｉ（、ｍ）２
６）　？　−（２−（１−メチル−１−カルボキシエト
キシイミノ）−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジ
アゾール−３−イル）アセトアミド〕−３−［２−（１
−メチル−３−ピリジニオ）チオビニ−２９４− ル〕−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン異性
体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗ　ｉル）：３３００，１？７０，１６７０
，１６１０゜ｘｓｚｏ＃’ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ　２０−　Ｎ　ａ　ＨＣＯｓ　）δ：１
．６０（６Ｂ、ｓ）。
３．８２（２Ｈ，ｓ）　、４．４２（３１（、ｓ）　、
５．３５（１）１゜ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、５．９０（ＩＨ
，ｄ、ド４Ｈｚ　）。
６．７０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．２０（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５−８．９（３Ｈ，ｍ）２７）　
７−　（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，
２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド３−
３−Ｃ２−＜１−カルボキシメチル−３−ピリジニオ）
チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート七
シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（、（ジ＊＋）：３３００，１７６０．１６４０
−１６８０゜１６１０．１５２０ｚ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝５Ｈｚ）。
３．３３−３．９０（２Ｈ，ｍ）　、４．２５（２Ｈ，
ｑ　、Ｉ＝７Ｈｚ）、４．９５−５．２０（３）Ｔ、ｍ
）、５．７５（ＩＨ。
　２９７− ｍ）、６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．５０
（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、８．００−９．００（４Ｈ，ｍ）
。
９．５５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ２８）７−％子トキシイミノー２−（５−アミノ−１、
２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）−
３−（２−（２−）リメチルアンモニオエチル）チオビ
ニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジーール０：３３００，１７６０，１６７０，
１６００゜１５２０ｃｆ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝５Ｈｚ）。
３．１０−４．００（６Ｈ，ｍ）、４．２０（２Ｈ，ｑ
、Ｊ−７Ｈｚ）　、５．０５（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝５Ｉ
（ｚ）　、５．６０（１）１．ｍ）、６．６０（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）。
７．０３（１１（、ｄ、　Ｊ＝１６Ｈ４）　、８．０６
（２Ｈ。
ブリード　ｓ）、９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）２
９）　？　−（２−メトキシイミノ−２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（
１−メーＦ−ルー２−ピリジニオ）チオビニルツー３−
セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（シス
異性体）。
ＩＲ（ヌジ！−／し）：３４００−３１００．１７６５
，１６６０゜１６１０．１５６０，１５３０ａｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６　）δ：　３．６７　（２
Ｈ、ＡＢｑ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ
）　、４．１７（３Ｈ，ｓ）　。
５．１２（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．６３（Ｉ
Ｈ，ｄｄ　。
Ｊ　＝５Ｈｚ、８Ｈｚ　）、６．４２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
１４Ｈｚ）　。
６．７３（ＩＨ，８）、７．２５（２Ｈ，）シード　ｓ
）。
７．６３　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝１４Ｈｚ　）　、　７
．９−９．００（４Ｈ，ｍ）、９．５７（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ）３０）　？　−（２−メトキシイミノ−２−
（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−
３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビュル
〕−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン異性体
）（シス異性体）。
Ｉ　Ｒ（３（ジー−＃）：３３００，１７６０，１６６
０，１６００゜１５３０ｔ１１Ｉ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：３．７２（２Ｈ，
ＡＢｑ、Ｊ＝１６Ｈｚ）。
３−８２　（３Ｈ＋　ｓ　）　＋　４３３　（３Ｈ、ｓ
　）　、５−１０　（Ｉ　Ｈ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６５（１Ｂ、ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
。
８）１ｚ）、６．３８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、６
．７３（ＩＨ，ｓ）、７．２２（ＩＨ，ｄ、ＪｚｌＯＨ
ｚ）。
７．１８（２Ｈ，）ｂ−ド　ｓ）、７．８５−８．９０
（３Ｈ。
ｍ）、９．１７（ＩＨ，ブーード　ｓ）、９．５０（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ） ３１）　７−　（２−（３−カルボキシプロポキシイミ
ノ）−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール
−３−イル）アセトアミド１３−（２−（１−メチル−
３−ピリジニオ、）チオビニルツー３−セフェム−４−
カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジＣづし）：３３００，１７６５，１６６５，
１６００゜１５３０１’ｌｌ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６−２．７（４
１（、ｍ）、３．７５（２Ｈ，ブリード　ｓ）、４．０
−４．４（２Ｈ，ｍ）。
４−４０　（３Ｈ、ｓ　）　＊　５．１０　（Ｉ　ＨＴ
　ｄ　、Ｉ＝４　Ｈｚ　）　。
５−７２　（ｌ　Ｈ、ｄ　ｄ　、Ｊ　＝４　＋　８　Ｈ
ｚ　）　＋　６−’Ｉ　５　（Ｉ　Ｈ。
ｄ　＋　Ｊ　＝１６　Ｈｚ　）　、７．４４　（Ｉ　Ｈ
Ｔ　ｄ　Ｔ　Ｊ　＝１６　Ｈｚ　）　。
７．７−９．１（４Ｈ，ｍ）　、９．６０（ＩＨ，ｄ、
　Ｊ＝８Ｈｚ）３２）　７−　（２−エトキシイミノ−
２−（５−アミ−３ｏｏ　− ノー１，２．４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド］−３−Ｃ２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チ
オビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（ノ
ン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジーール）：３３００，１７６５，１６７０，
１６１０゜１５６…１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２７（３Ｈ、ｔ　、
　Ｊ＝５）１ｚ）　。
３．６５−４．３５Ｃ４Ｈ，ｍ＞　、５．１０（ＩＨ，
Ｊ＝５Ｈ４）　。
５．６８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５ｆ（ｚ、８Ｈｚ）、６．
４２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈ１）　、７．６７（Ｈｌ　
、ｄ　、Ｊ＝１４ｏｚ）、６．５５−９．ｏｏ（６Ｈ，
ｍ）　、９．５ｏ（ｔｕ。
ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ　） 実施例１０ アニソール（１０ｇ／）およびトリフルオロ酢酸（８ｍ
／）の混合物に、７−Ｃ２−Ｃ第三級ブトキシカルボニ
ルメトキシイミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）アセトアミド〕−３−（２−（１−メチル−３
−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カル
ボキシレート・堰酸廖（シン異性体）（トランス異性体
）（１，２９）ａＯｔ　− を少量ずつ分割して加える。混合物を２５℃で１時間攪
拌し、シイラブルピルエーテルに加えて沈殿を生成させ
る。沈殿を戸数し、ｐＨ５，０で水に溶解する。この水
溶液を大孔非イオン吸着樹脂、「ダイヤイオンＨＰ−２
０Ｊを使用するカラムクロマトグラフィーに付し、イソ
プロピルアルコール７％水溶液で溶出する。目的化合物
を含む両分を減圧濃縮し、凍結乾燥して、７−〔２−カ
ルボキシメトキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール
−４−イル）アセトアミド）−３−１：２−（１−メチ
ル−３−ピリジニオ）チオビニル）−３−セフェム−４
−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）
（０，５５ｇ）を得る。
ｌ Ｉ　Ｒ（ヌジ＊−＃）：３３００，１７６５，１６７０
，１６２０ｃＭＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．５０
−４．１０（２Ｈ，ｍ）。
４．３０（３Ｈ，ｓ）、４．６３（２Ｈ，７１＝１−ド
　ｓＬ５．２３（ＩＨ，ｄｊ＝５Ｈｚ）、５．９０（Ｉ
Ｈ，ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．８７（ＩＨ，ｓ）、６．９
５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．１５（２Ｈ，ブリ
ードＳ）。
７．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．９０−８．
９０（３Ｈ、ｍ）、９．１３（ＩＨ，）盲−ド　ｓ）、
９．８０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） 実施例１１ 実施例１０と同様の方法で下記化合物を得る。
１）７−（２−（３−カルボキシ−２−プロペニルオキ
シイミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジ
ニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ＊−ＪＬ／）：３３００．１？６０，１６
６０，１６００゜１５３５傷 ２）？−（２−（３−カルボキシプロポキシイミノ）−
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド
）−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビ
ニルクー３−セフェム−４−カルホキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
ｒＲ（ヌジ目＋）：’３３００，１７６０，１６６０，
１６００゜５３５ｃＭ □　タ凸ｌ　　□ ３）？−（２−（１−カルボキシプロポキシイミノ）−
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド
）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビ
ニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ＊＋）：３３００．１７６０，１６６０．
１５９００１１４）？−（２−カルボキシメトキシイミ
ノ−２−（チアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３
−（２−（，１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニル
ツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体
）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌｓ’ｍ−／Ｉ／）：３３５０，１？６０，１
６６０．１６００ｃｍ５）？−（２−（１−カルボキシ
）エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チ
アジアゾール−３−イル）アセトアミド）−３−（２−
（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セ
フェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トラン
ス異性体）。
Ｉ　Ｒ（メジ１１ル）：３３００，１７７ｏ、１６６５
，１６ｏｏ。
１５２０ｃＩｉ’ ６）？−（２−（１−メチル−１−カルボキシエトキシ
イミノ）−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾ
ール−３−イル）アセトアミド〕−３−［２−（１−メ
チル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−
４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体
）。
ＩＲ（ヌジ＊−／Ｉ／）：３３００．１７７０，１６７
０，１６１０　。
１５２０ｏｉ’ ？）？−（２−（３−カルボキシプロポキシイミノ）−
２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−
イル）アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−３−
ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボ
キシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗ＋）：３３００，１７６５，１６６５，１
６００゜１５３０ｃＩＫ ８）？（２−カルボキシメトキシイミノ−２−（５−ア
ミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセト
アミド）−３−（２−（１−メチルー−，３０ｓ− ３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カ
ルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ　”’−＋ル戸３３００（フヤード）、１
７６５，１６７０゜１６１５．１５６０．１５２５ｃｂ 実施例１２ ？−（２−（２−ピリジルメトキシイミノ）−２−（２
−ホルムアミドチアゾール−４−イル）アセトアミド）
−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニ
ルツー３−セフェム−４−力ルポキシレート（シン異性
体）（トランス異性体）（１，５９）および沃化メチル
（２１）を、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍ＋
／）および水（ｘｏｓｚ）混合物に加えて、この混合物
を室温で３日間槽、拌する。７−（２−（１−メチル−
２−ピリジニオメトキシイミノ）−２−（２−ホルムア
ミドチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−［２
−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−
セフェム−４−カルボキシレート・ヨーシト（シン異性
体）（トランス異性体）を含むこの反応混合物を減圧下
に蒸発乾固後、残渣にメタノール（５０ｇ／）および濃
塩酸（２震／）を加える。混合物を室温で１時間攪拌後
、減圧下に蒸発乾固する。残渣を水に溶解し７、常法に
より大孔非イオン吸着樹脂、「ダイヤイオンＨＰ−２０
４を使用するカラムクロマトグラフィーに付して、？−
（：２−（１−メチル−２−ピリジニオメトキシイミノ
）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド−３−〔２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオ
ビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン
異性体）（トランス異性体）（ｏ、ｓｇ）を得る。
ＩＲ（ヌジｓｉル）：３２５０，１７６０，１６６５．
１６１５ｃｉｉ”ＮＭＲ（１）２０）δニア、９−９．
００（８Ｈ，ｍ）、７．１７（１Ｂ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．１０（ＩＨ，ｓ）、６．６７
（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ）　、５．９０（ＩＨ，ｄ　、Ｊ
＝５Ｈｚ）　。
５．７５（２Ｈ，ｓ）、５．３４（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝５
Ｈｚ）　。
４．４５（６）１．ｓ）、３．５−４．２５（２Ｈ，ｍ
）実施例】３ ７−〔２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ＞ｈＱ　
　　− −１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（１−ベンズヒドリルオキシカルボニ
ルメチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェ
ム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル・プロミド
（シン異性体）（トランス異性体）（１９）を、塩化メ
チレン（３１１／）およびアニソール（５ｇ／）の混合
物に加えてこの混合物に、トリフルオロ酢酸を攪拌下５
℃で滴下する。
反応混合物を室温で２時間攪拌し、ジイソプロピルエー
テル中に注いで、沈殿を得る。この沈殿を常法により、
大孔非イオン吸着樹脂、「ダイヤイオン）ＩＰ−２０４
を使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、７−
〔２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ〜１．２．４
−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）−３−（
２−（１−カルボキシメチル−３−ピリジニオ）チオビ
ニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）（０，３５９）を得る。
ＩＲ（ヌジＷ−ル）：３３００，１７６０．１６４０−
１６８０゜１６１０．１５２０ｉ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝５Ｈｚ）。
３．３３−３．９０（２Ｂ　、ｍ）　、４．２５（２Ｈ
，ｑ　、Ｊ−７Ｈｚ）、４．９５−５．２０（３）１．
ｍ）、５．７５（１８゜ｍ）、６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝１６Ｈｚ）、７．５０（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ　）　、８．００−９．００　（
４Ｈ、ｍ）　。
９．５５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） 実施例１４ ７−〔２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２
，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミドツー３
−エチニル−３−セフェム−４−カルボン酸（シン異性
体）（２００りの、アセトニトリル（２ｇ／）および水
（１−）の混合物溶液に、３−メルカプト−１−メチル
ピリジニウムクロリド（９７１％ｌ）を、炭酸水素す）
　ＩＪウム飽和水溶液でｐｉ（３，０に調整しながら室
温で加える。反応混合物を２．５時間攪拌し、次いで酢
酸エチル（１゜−）および水（１０ｇ／）を加える。水
層を分取して有機溶媒を留去し、非イオン吸着樹脂、「
ＨＰ−２０Ｊ（５０ｍ＋／）を使用するカラムクロマト
グラフィーに付す。カラムを水洗後、３０％メタノ−ｓ
ｏｙ　　− −ル水溶液で溶出し、メタノールを留去後、残った水溶
液を凍結乾燥して、７−〔２−工ｌ・キシイミノ−２−
（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル
）アセトアミド）−３−（２−（１手 一メ≠ルー３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェ
ム−４−カルボキシレート（シン異性体）（シス−トラ
ンス異性体混合物）（１ｔｏｓｙ）を得る。
融点１５０〜１５５℃（分解） Ｉ　Ｒ（ｙ＜ジ！−＃）：３３００，１７６０，１６７
０，１６００゜５２０ｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｎＭｓｏ−ｄ６）δ：１．３２（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）。
３．７５（２Ｈ，ブｂ−ド　ｓ）、４．２３（２Ｈ，Ｑ
、Ｊ＝７Ｈｚ）　、４．３８（３Ｈ，ｓ）　、５．０８
（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６７（１１（，２
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８）１ｚ）。
８．２０（１９，ブ物−ド　ｓ）、８−００（ＩＨ＋ｍ
）１ｓ、５ｏ（ＩＨ，ｄ）、ｓ、ｇｏ（ＩＨ，ｄ）。
実施例１５ １−　（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−
メルカプトピリジニウムクロリド・塩酸塩（１，０８ｇ
）およびジイソプロピルエチルアミン（０，５露ｌ）の
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１１１１）中温合物
に、７−〔２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−（２−）シルオキシビニル）−３−セフェム−４
−カルボン酸（シン異性体）（シス異性体）（１，１８
ｇ）を室温で加える。混合物を２時間４５分攪拌後、反
応混合物を酢酸エチル（１５０ｍ）中に注ぐ。生成する
沈殿を戸数して酢酸エチルで洗浄する。湿った残渣を水
に溶解し、酢酸エチルを留去する。水溶液を尿酸水素す
）　ＩＪウム水溶液でｐＨ３，５に調整し、非イオン吸
着樹脂、ダイヤイオンｒＨＰ−２０Ｊを使用するカラム
クロマトグラフィーに付し、２５％メタノール水溶液で
溶出する。目的化合物を含む画分を合わせ、これにｌＮ
塩酸（１，２ｇ／）を加える。酸性溶液を濃縮し、凍結
乾燥して、７−〔２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２゜４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド〕−３−１２−（１−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピル）−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セ
フェム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）
（シス異性体）（０，７５９）を得る。
ＩＲ（ヌジー−／Ｌ／）：１７７０．１６６５．１６２
０．１５２Ｏｃｔ”ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：１．３５（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．５７（２Ｈ，ｍ）、２．９
５（６Ｈ，ｓ）、３．３０（２Ｈ，ｍ）。
３．８０（２Ｈ，ｂｒ、　８）　、４．３７（２８，Ｑ
　、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．３０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）
、５．８８（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝５１（Ｚ）、６．６０（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）　、６．９７（ＩＨ、ｄ　、
　Ｊ＝１０Ｈｚ）　、８．００（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ、８Ｈｚ）、８．４７（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ）　、８．９３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５ＦＴｚ）
、８．８６（ＩＨ，ｂｒ、ｓ） 実施例ｌ６ 一３／ン一 実施例１５と同様の方法で下記化合物を得る。
１）７−（２−アリルオキシイミノ−２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド〕＝３−１２−［
：１−（３−アミノプロピル）−３−ピリジニオコチオ
ビニル）−３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸
塩（シン異性体）（シス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ＊−／し）：３３００，１７６８，１６６
３．１６１９ａｉ’Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０）δ：２．５０
（２Ｂ、ｍ）、３．２０（２Ｈ，ｍ）。
３．７２（２８，ブレード　ｓ　）　＋　４．８０　（
２Ｈ１ｍ　）　＋５．２３（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ）
　、５．４３（２Ｈ，ｍ）　。
５．７８（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝５Ｉ（り　、５．８（］）
Ｔ、ｒｎ）。
６．４６，６．８６（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、
７．０３（ＩＨ，ｓ）　、７．９５（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ
＝６Ｈｚ　、８Ｈｚ）　。
８．４６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８）１り　、８．６８（ＩＨ
，ｄ　。
Ｊ＝６Ｈｚ）、８．８０（ＩＨ，ブν−ド　５）２）？
−（２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール
−４−イル）アセトアミド〕−３−１２−（１−（３−
アミノプロピル）−３−ピリジニオコチオビニル）−３
−セフェム−４−カル□幻− ポキシレート・塩酸塩（シン異性体）（シス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０）δ：２．５８（２Ｈ，ｍ）　、３
．２３（２Ｈ，ｍ）　。
３．８０（２Ｈ，ブレード　ｓ）、４．０８（３ＦＴ、
Ｓ）＋４．８３（２Ｈ，ｍ）　、５．２７（ＩＨ，ｄ　
、Ｊ＝５Ｈｚ）　。
５．８０（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝５）Ｔｚ）　、６．８０
（２Ｈ，ＡＢＱ　。
Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．１５（ＩＨ，ｓ）、８．０（ＩＨ
，ｄｄ。
Ｊ＝６Ｈｚ、８Ｈｚ）、８．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）。
８．７７（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝６Ｈｚ）　、８．８７（Ｉ
Ｈ。
六−ド　５） ３）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−＋２−（１−（２−アミノエチル）−３−ピリジ
ニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート・塩酸塩（シン異性体）（シス異性体）。
融点１１５〜１２４℃（分解） Ｉ　Ｒ（ヌジ、−＃）：１７７０，１６７０，１６２０
，１５２０ｉ”ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：１．３４（３Ｈ，
ｔ、Ｊ＋＝７Ｈｚ）、３．６０−３．９０（４Ｈ，ｍ）
、４．３８（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
４．９８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．３０（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、。
６．６３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０）１ｚ）、６．９３（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝１０Ｈｚ）、８．０３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９Ｈｚ。
６Ｈｚ）、８．５３（ＩＨ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、８．７
８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６１（ｚ）、８．９０（ＩＨ，ｂｒ
、５）４）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド３−３−＋２−〔１−（２−アミノエチル）−３−
ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カルボ
キシレート・塩酸塩（シン異性体）（トランス異性体）
。
融点１１３〜１２２℃（分解） Ｉ　ＲＣヌジ、　ｉル）：３３２０，１７６５，１６６
０，１６２０゜１５２Ｏｃｔｌ ＮＭ　Ｒ（Ｄ２０）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、３．６０−３．９６（４Ｈ，ｍ）　、４．３５（
２Ｈ，Ｑ　、　Ｊ＝７Ｈｚ）　。
５．００（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７Ｈ２）　、５．２８（
ＩＨ、ｄ　。
Ｊ＝５Ｈｚ）、６．８７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、
７．３０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、８．０３（ＩＨ
，ｄｄ。
□　々／ｌ　　− Ｊ＝９Ｈｚ、６Ｈｚ）、８．５５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）。
８．７９（ＩＴ（、ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、８．９４（ＩＨ
，）ｂ−ド５）５）７−（２−エトキシイミノ−２−（
５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）
アセトアミド）−３−１２−（１−（２−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノエチル）−３−ピリジニオコチオビニル）＝
３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異
性体）（シス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｗ−／ｕ）：３３００，１？６０，１６７
０，１６１０゜５２０ｃＭ ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：　１．３５（３Ｈ，ｔ　、　Ｊ＝
７Ｈｚ）　、３．０４（６Ｈ，ｓ）　、３．６７−４．
０７（４Ｈ，ｍ）　、４．３８（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、４．９７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．２８（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５Ｊじ（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
）、６．５３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）　、６．９２
（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１０Ｈり　、８．００（ＩＨ，ｍ）
、８．３８−８．９６（ｍ、３Ｈ）６）７−（２−メト
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド〕−３−１２−１１１−（３−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノプロピ３／”＞　　□ ル）−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−
４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（トラン
ス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０）δ：２．５５（２Ｈ，ｍ）　、２
．９２（６Ｈ，ｓ）　。
３．３０（２Ｈ，ｍ）、３．７７（２Ｈ，）ｂ−ド　ｓ
）。
４．０７（３Ｈ，ｓ）、３４１５（２Ｂ、ｍ）　、５．
２７（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７７（１Ｂ、ｄ、
Ｊ＝５Ｈｚ）、６．９５（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１５Ｈｚ
）。
７．１２（１）１．８）、８．０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６
Ｈｚ。
８Ｈｚ　）　、　８．５０（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ
　）　、　８．７３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、８．８
５（ＩＩ（、〕シードＳ）？）７−（２−メトキシイミ
ノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド〕−３−１２−（１−（２−アミノエチル）−３−
ピリジニオＪチオビニル）−３−セフェム−４−カルボ
キシレート・塩酸塩（シン異性体）（トランス異性体）
。
ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：３．７２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．Ｈ
ｚ）、３．７５（２Ｈ，ブν−ド　ｓ）、４．０３（３
，Ｈ，、ｓ）、４．９７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５
．２７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝−、Ｍ／／　　− ５Ｉ（ｚ　）　１５−７７　（１１（ｌｄ　Ｔ　Ｊ＝５
　Ｈｚ　）　、６−８７（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１５Ｈ２
）、７．０５（ＩＨ，ｓ）。
８．０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、８Ｈｚ）、８．５２
（１■。
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．７２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）
。
８．８５（ＩＨ，ブレード　５） ８）７−［２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−＋　２−　（
１−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−ピ
リジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カルボキ
シレート・塩酸塩（シン異性体）（シス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０）δ：２．５０（２Ｈ，ｍ）、３．
３３（２Ｈ，ｍ）。
３．７３　（２Ｈ，、ブレードｓ）、４．０（３Ｈ，ｓ
）。
４．５０−４．７７（２Ｈ，ｍ）　、５．２５（ＩＨ，
ｄ、Ｊ−５Ｈｚ）、５．７８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
）、６．６７（２Ｈ、ＡＢ　ｑ　ｅ　Ｊ用ＯＨｚ　）　
、　６−９５　（Ｉ　Ｈ、ｓ　）　。
７．９２（ＩＨ、ｄｄ　、　Ｊ＝６Ｈｚ　、８Ｈｚ）　
、８．４３（Ｉ　Ｈ、ｄ　＋　Ｊ＝８Ｈｚ　）　、８−
６８　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ＝６Ｈｚ　）　。
８．８２（ＩＨ，ブレード５） ９）？−（２−メトキシイミノ−２−（２−アミフチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−＋２−（１−
（３−アミノプロピル）＝３−ピリジニオコチオビニル
）−３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シ
ン異性体）（トランス異性体）。
ｒ　Ｒ（ヌジｓ−＃）：１７７０，１６７０，１６２０
，１５６０ｉ”ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：２．５３（２Ｈ，
ｍ）　、３．１Ｆ＋（２１（、ｍ）　。
３．８０（２Ｈ，７Ｍ−ド　ｓ　）　＋　４，０７　（
３Ｈｔ　ｓ　）　＋４．８２（２Ｈ，ｍ）　、５．２７
（１Ｍ、ｄ、Ｊ−５Ｈｚ）　。
５．７７（１８，ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、７．０５（
ＩＨ，ｄｄ　。
Ｊｘ１５Ｈｚ）、８．０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、８
Ｈｚ）。
８．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．７３（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、８．８７（ＩＨ、ブｈ−ド５）１０）　
？　−（２−アリルオキシイミノ−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−＋２−（１
−（２−アミノエチル）−３−ピリジニオコチオビニル
）−３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シ
ン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（３（ジｓ−＃）：３３５０，１７７Ｇ　、１６６
０．１６２０ａＮ’Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０）δ：３．７０
（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）　、３．７２（２Ｈ。
ｔ、Ｊ＝７）１ｚ）、４．８０（２Ｈ，ｍ）、４．９７
（２Ｍ。
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．２３（ＩＨ，ｄｊ＝５Ｈｚ）。
５．４５（２Ｈ，ｍ）、５．８０（１Ｍ、ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）。
５．９０（１）Ｔ、ｍ）、６．４６および６．８８（２
Ｈ。
ＡＢｑ＋Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．０２（ＩＨ，ｓ）、７．
９８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、８Ｈｚ）、８．５０（
Ｉｆ（、ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、８．７４（ＩＨ，ｒｌ、］＝６Ｈｚ）、
８．８３（１１，ｂｒ、’５） １１）　７−　（：　２−アリルオキシイミノ−２−（
２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３
１２−（１−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピ／ｌ
／）−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−
４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（トラン
ス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、−／Ｉ／）：３３５０，１７７０，１６６
０，１６１３ｃＩＩＮＭＲ（Ｄｏ）δ：３．５０（２Ｆ
ｌ、ｍ）　、２．９３（６Ｂ、ｓ）。
３．３０（２Ｈ，ｍ）　、３．７７（２Ｂ　、ｂｒ、　
ｓ）　、４．８３（２Ｂ、ｍ）、５．２７（ＩＨ，ｄ、
Ｊ−５Ｈｚ）、５．４（２Ｒ，ｍ）、５．８０（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．９−．３）Ｏ− （ＩＨ，ｍ）、６．６３，７．１０（２）１．ＡＢｑ、
Ｊ＝１５Ｈｚ）。
７．１０（ＩＩ（、ｓ）、７．９８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
６Ｈｚ。
８）１ｚ）、８．５０（ＩＨ，’ｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ）、
８．７０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、８．８４（ＩＨ，
ブ臂−ド５）１２）　？　−（２−アリルオキシイミノ
−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミ
ド〕−３−＋２−Ｅｌ−（２−アミノエチル）−３−ピ
リジニオコチオビニル１−３−セフェム−４−カルボキ
シレート・塩酸塩（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ―→ル）：３３５０，１７６８．１６６Ｇ、
１６２７ｃＭＮＭＲ（Ｄ２０）δ：３．７５（２ＦＴ、
ｔ、ｊ＝７）１ｔ）、３．８０（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）　
、４．８（２Ｈ，ｍ）　、５．００（２）ｆ。
ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　）　、５．３０（１１（、ｄ　、
１＝５１４ｚ　）　。
５．４５（２Ｈ、ｍ）　、　５．８２（ＩＨ、ｄ　、　
Ｉ＝５Ｈｚ　）　。
５．９（ＩＨ，ｍ）　、’６．７２および７．１８（２
Ｈ，ＡＢｑ。
Ｊ＝１６　Ｈｚ　）　、７．１５　（Ｉ　Ｈ＋８　）　
、８．０５　（Ｉ　Ｈ＋ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、８Ｈｚ）、
８．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）　、８．８０（ＩＨ
，ｄ　、Ｊ＝６１（ｚ）　、８．９３（１１（、ｂｒ、
　ｓ） □Ｓフ／− １３）　？　−（２−メトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミトコ−３−（２−（１−（３−アミノプロピル）−３
−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カル
ボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（トランス異性体
）。
融点１８５〜１９０℃（分解） ＩＲ（ヌジ、Ｉｉル）：３３５０，３１５０，１７６５
．１６７０゜１６１５．１５９も、１５６０，１５２５
゜１ １４９山藩 ＮＭＲ（Ｄｏ）δ：２．４０−２．７０（２Ｈ，ｍ）　
、３．０−３．４０（２ｆ（、ｒｎ）、３．７２（２Ｈ
，ブν−ド　ｓ）、４．０５（３Ｈ＋　ｓ　）　、４−
４０−４．９０　（２Ｈ１ｍ　）　、５．２３（ＩＨ，
ｄ　、　Ｊ＝５）１ｚ　）、　５．８２（ＩＨ、ｄ　、
　Ｊ＝５Ｈｚ）　。
６．６８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．１５（讐Ｈ
，ｄ　。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．７７−８．１０（ＩＨ，ｍ）、８
．２３−８．５０（ＩＨ，ｍ　）、８．５７−８．８７
　（２Ｈ、ｍ）１４）　？　−（２−カルポキシメトキ
シイ５ノー２−（２−アミノチアゾール−４−イ／Ｉ／
）アセトアミド）−３−１２−（１−（３−アミノプロ
ピル）−３−ピリジニオ〕チオビニル）−３−セフェム
−４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（シス
異性体）。
ＩＲ（、（ジｉ＋−／し）：３３５０，１７８０．１７
１０．１６７３゜１６２７＃１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０）δ：２．３０（２Ｈ、ｍ）　、３
．１４（２Ｈ，ｍ）。
３．８０（２Ｈ，ｍ）、４．７（２Ｈ，７１：ｌ−ド　
５）１４．８６（２Ｈ，ｍ）、５．１０（ＩＨ，ｄ　、
Ｊ−５Ｈｚ）。
６．０５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ）　、６．５７．６
．８５（２Ｈ。
ＡＢｑ　、Ｊ＝１０Ｈｚ）　、７．２０（ＩＨ，ｓ）　
、７．９１（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、８Ｈｚ）、８．
４５（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．６５（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）
。
８．８０（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ） 実施例１７ ７−〔２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−（２−）シルオキシビニル）−３−セフェム−４
−カルボン酸ベンズヒドリルエステル（シン異性体）（
トランス異性体）（ｓ、。
ｇ）、１−（３−アミノプロピル）−３−メルカプトピ
リジニウムクロリド・塩酸塩（４，（１）およびジイソ
プロピルエチルアミン（０，６１１７）のＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（４０ｗＩｌ）中温合物を室温で５時
間楕拌する。反応混合物を酢酸エチル（２５０＋／）で
希釈し、傾斜する。残った油状　　・物を塩化メチレン
（１００ｓ／）で洗浄し、真空乾燥する。残渣にア二ン
ール（１５ｇ／）を加え、これにトリフルオロ酢酸（２
０＋＋／）を水浴中冷却下に加える。４０分間攪拌後、
反応混合物を酢酸エチル（２００ｓ／）中に注ぐ。生成
する沈殿を戸数し、酢酸エチルで洗浄後、水に溶解して
酢酸エチルを減圧下に留去する。水溶液を炭酸水素ナト
リウム水溶液でｐＨ１に調整し、非イオン吸着樹脂、［
ダイヤイオンＨＰ−２０Ｊを使用するカラムクロマトグ
ラフィーに付し、３０％メタノール水溶液で溶出する。
目的化合物を含む両分を会わせ、これにＩＮ塩酸（３耐
）を加える。酸性溶液を濃縮し、凍結乾燥して、７−〔
２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２，
４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）−３−
（２−（１Ｊ２十 −（３−アミノプロピル）−３−ピリジニオ〕チオビニ
ル）−３−セフェム−４−カルボキシレート・二塩酸塩
（シン異性体）（トランス異性体）（１，４８す）を得
る。
融点１６４〜１６８℃（分解） Ｉ　Ｒ（ヌジｗ−ル）：３４００−：（１００，１７７
０，１７１０゜１６７０．１６２０．１ｆｉ３０＃” ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：２．５３（２Ｈ，ｍ）、３．２１
（２Ｈ，ｍ）。
３．８０（２Ｈ，ｍ）　、５．２９（１）１　、ｄ　、
　Ｊ＝５Ｈｚ）　。
５．３−５．７（２）１．ｍ）、５．８７（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝５Ｔ（ｚ）。
５．７−６．３（ＩＨ，ｍ）　、６．９０（ＩＨ，ｄ　
、　Ｊ＝１５１（Ｚ）。
７．３１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、８．１（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、８．５０＜１日、ｍ）、８．８０（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、８．９３（ＩＨ，ｓ） 実施例１８ 実施例１７と同様の方法で下記化合物を得る。
１）？−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−１２−ＣＩ−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
１０ビル）−３−ピリジニオコチオ−、ｆＪＳ− ビニル）−３−セフェム−４−カルボキシレート塩酸塩
（シン異性体）（トランス異性体）。
融点７０〜７５℃（分解） Ｉ　Ｒ（ヌジ、−ｘ）：３３００，２７００，１７６０
，１６６０゜１６１０．１５２０！” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ：２．２０−２．６０（２
Ｈ，ｍ）。
２−７３　（３Ｈｌｓ　）　＋　１１３０　（３Ｈ、ｓ
　）　＋　２−９０−３−３０（２Ｈ，ｍ）　、３．７
０−３．９０（２Ｈ）　、４．０−５．０（４Ｈ＊　ｍ
　）　＋　５−０−５−５３　（３Ｈ９ｍ　）　、５−
８７　（Ｉ　Ｈ。
ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８１（ｚ）、５．７０−６．２０（
ＩＨ，ｍ）。
７．２３（２Ｈ，ｓ）、７．８７−８．２７（３Ｈ９ｍ
）。
８．５０−８．８０（ＩＨ，ｍ）、８．９７−９．２０
（ＩＨ，ｍ）　。
９．３０−９．４３（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ）　、９．６３
（ＩＨ，ｄ　。
Ｊ＝８Ｈｚ　） ２）？−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド］−３−１２−１：１−（２−アミノエチル）−３−
ピリジニオ〕チオビニル）−３−セフェム−４−カルボ
キシレート・二塩酸１ｉＡ　（シン異性体）（シス異性
体）。
融点１２５〜１３０℃（分解） ＩＲ（ヌジａ−ル）：１７６５，１６７０，１６０５．
１５１０ｆｆＮＭＲ（Ｄ２０）δ：３．７７（４Ｈ，ｍ
）　、４．９７（２Ｈ，ｔ　。
Ｊ−７Ｈｚ）、５．２８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５
．２−５．７（２Ｈ，ｍ）、５．８３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）。
５．８−６．３（ＩＨ，ｍ）、６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝１０Ｈｚ）、６．９３（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１０Ｈｚ）
。
８．０５（ＩＨ，ｍ）、８．５０（ＩＨ，ｍ）、８．７
８（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、８．８７（ＩＨ，ｂｒ、５）３）？
−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ−１，
２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド〕−
３−１２−（１−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ１０ビ
ル）−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−
４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（シス異
性体）。
融点６５〜７０℃（分解） ＩＲ（ヌジ、Ｉｉル）：３３５０，２７００，１７６５
，１６７０゜１６００．１５２５譚 Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ　２０　）　ｐ　ｐｒｒｒδ：２．３０
−２．８０（２Ｈ，ｍ）。
２．９７（６Ｈ，ｓ）　、３．１３−３．５３（２Ｈ，
ｍ）。
□））う　□ ３．７７　（２Ｈｌ六−ドｓ）、４．６０−５．０（４
Ｈ）。
５−１０−５−６０　（３ｆ（１ｍ　）　＋　５−８０
−６−４０　（２Ｈ９ｍ　）　。
６．５３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、６．９３（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．８３−８．１５（１１（、ｍ）、
８．３０−８．６０（１１，ｍ）、８．６０−８．９８
（２Ｈ，ｍ）４）７−［２−アリルオキシイミノ−２−
（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル
）アセトアミド）−３−１２−（１−（３−アミミノプ
ロピル）−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（シ
ス異性体）。
融点６５〜７０℃（分解） ＩＲ（ヌジ、ｉル）：３３５０．３１５０，１７７０，
１７１０゜１６７０．１６２０．１５２５ｆ” ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：２．２０−２．７０（２Ｈ，ｍ）
　、２．９０−３．４０（２Ｈ，ｍ）　、３．７７（２
ｆ（、ｂｒ、　ｓ）　、４．４０−５．０（４Ｈ）、５
．１０−５．６０（３Ｈ，ｍ）、５．６０−６．３０（
２Ｈ，ｍ）　、６．６０（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１０Ｈｚ
）　。
６．９２　（１）１　ｌｄ　、Ｊ　＝１０　Ｈｚ　）　
＊　’Ｉ−７７−８−１７（Ｉ　Ｈ。
ｍ）、８．２０−８．５３（ＩＨ，ｍ）、８．６３−８
．９２（２Ｈ。
ｍ） ５）７−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−１２−（１−（２−アミノエチル）−３−ピ
リジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カルボキ
シレート・二塩酸端（シン異性体）（トランス異性体）
。
融点１７０〜１７５℃（分解） ＩＲ（ヌジ＊−／し）　：　１７６０　、１６７０　、
１６２００ｒ’ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：３．７１（４Ｈ，
ｍ）、４．９５（２Ｈ，ｔ。
■＝７Ｈ２）、５．３６（ｌＨ９ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）。
５．３−５．６（２Ｈ，ｍ）、５．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ
−５Ｈｚ）。
５．７−６．２（ＩＨ，ｍ）　、６．８４（ＩＨ，ｄ　
、　Ｊ＝１５Ｈｚ）。
７．２９（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝１５１（ｚ）、８．０１（Ｉ
Ｈ，ｍ）。
８．５０（ｌＨ，ｍ）、８．７７（ｌＨ，ｄ　、Ｊ＝６
Ｈｚ）　。
８．９１（ＩＨ，５） ６）７〜〔２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド、
）−３−１２−（１−（３−アミノプロピル）−３−ピ
リジニオコチオビニル）−３−セフ−３−！ン一 エムー４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（
シス異性体）。
融点１１６〜１２６℃（分解） Ｉ　Ｒ（ヌジ―−ル）：１７７０，１６７０，１６１０
，１５１０ｃｉｉ１ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：１．３１（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．０Ｏ−２，８０（２Ｈ，ｍ
）　、２．９８−３．３３（２Ｈ，ｍ）　、３．７３（
２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）、４．３３（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ
）。
５．２５（Ｉｆ（、ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）　、５．８３（Ｉ
Ｈ，ｄ　。
Ｊ＝５Ｈｚ）、６．５３（１１，ｄ、Ｊ＝１０１（ｚ）
。
６．８７（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）　、７．７７−
８．１５（ＩＨ，ｍ）、８．３３−８．９０（３Ｈ，ｍ
）７）７−Ｃ２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド
）−３−１２−（１−（３−アミノプロピル）−３−ピ
リジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カルボキ
シレート・塩酸塩（シン異性体）（トランス異性体）。
融点１４８〜１５７℃（分解） ＩＲ（ヌジｗ＝ル）：１７７０．１６７０，１６２０．
１５３０ａｉ１ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：１．３３（３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
２．１７−２．８０（２Ｈ，ｍ）、３．０３−３．４０
（２Ｈ。
ｍ）、３．８３（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、４．３５（２Ｈ，
ｑ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、５．２８（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。
５．８３（ＩＨ，ｄ、Ｊ−５Ｈｚ　）、６．９２（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．２８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）
。
８、旧（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、６Ｈｚ）、８．５３
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、８．８６（１１（、ｄ、Ｊ
＝６Ｈｚ）、８．９２（ＩＨ，ｂｒ、５）８）？−［２
−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チ
アジアゾール−３−イル）アセトアミド）　−３−１２
−（１−［３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ１０ビル）−３
−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カル
ボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（トランス異性体
）。
融点１２１〜１３０℃ ＩＲ（ヌジーール）：３３５０．２７００．１７７０，
１６７０゜１６２０１１５３０ｃｉ１ ＮＭＲ（Ｄｏ）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）
。
’ｆｆ１ ２．２６−２．８３Ｃ２Ｈ，−一自零”１，２．９０（
６Ｈ。
ｓ）　、３．１３−３．５０（２Ｈ，ｍ）　、３．７８
（２）１゜：）５）　　−一一一一 ブシード　ｓ）、４．３３（２Ｔ（、ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）
。
５．２６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．７８（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、６．８０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）。
７．１７（ＩＨ１ｄｌｌ＝１６Ｈ２）、７．９８（ＩＨ
ｌｄｄｌＪ−８Ｈ２，６Ｈ２）、８．５０（ＩＨ９ｄｌ
Ｊ＝８Ｈ２）。
Ｆｌ、７２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、８．８６（ＩＨ
，ブζ−ドＳ）実施例１９ ！施例１０と同様の方法で下記化合物を得る。
７−Ｃ２−（１−カルボキシ−１−シクロペンチルオキ
シイミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−３−１：２−（１−メチル−３−ピリ
ジニオ）チオビニル〕−３−セフエムー４−カルボキシ
レート（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（３１’７＋＋＋）：３３００．１？６０，１６
５０，１５９０ＱＩ”ｐｉ　ｙ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１．７３−２．３（８Ｈ，ｍ）。
３．８（２Ｈ，ブレード）、４．３（３）１．８）、５
．３（２Ｈ。
ｄ、Ｊ−５Ｈｚ）、５．７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＋５Ｈｚ）。
６．６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．９５（ＩＨ，
ｓ）。
７．２（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ）　、７．６−８
．７＜４Ｈ，ｍ）□　　）桧　　□ 実施例２０ ７−〔２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド］
−３−１２−１−（３−アミノプロピル）−３−ピリジ
ニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート・塩酸塩（シン異性体）（トランス異性体）のｐＨ
７，０の燐ｅ福緩衝液（６，５ｇ／）溶液を水冷下に１
　Ｎ　−ＮａＯＨで処理してｐＨ８，０に調整する。こ
の混合物にホルムイミド酸エチル・ｊ１！酸塩（１，０
１ｇ）を少量ずつ分割して加え、混合物のｐＨなＩ　Ｎ
　−ＮａＯＨを加えながら７．７±０．５に維持する。
４０分間攪拌後、不溶物を炉去し、Ｐ液のｐＨを４．６
に調整する。
この溶液をダイヤイオンｒＨｐ−２ｏ」を使用するカラ
ムクロマトグラフィーに付し、水および２０％（Ｖ／Ｖ
　）メタノール水溶液で溶出する。
２０％メタノール水溶液で溶出した両分を凍結乾燥して
、７−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド
）−３−１２−（１−（３−ホルム、Ｕｊ　　　− イミドイルアミノプロピル）−３−ピリジニオコチオビ
ニル）−３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）を得る。
Ｉ　Ｒ（ＪｌジＷ−＃）：３２５０，１７６０，１７１
０，１６６０゜１５９０　、１５３０ｃｉｌ’ ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：２．’１３−２．６８（２Ｈ，ｍ
）、３．４８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．７３（２
Ｈ，ｍ）、５．２６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５）Ｔｚ）、５．
７９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５１（ｚ）　、５．１５−６．０
８（３Ｉ（、ｍ）　、６．６２（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝１４Ｈｚ）　、７．０８（ＩＨ，ｄ　、　
Ｊ＝１４Ｈｚ）　。
７．８３（１１，８）、７．９５（ＩＨ，ｍ）、８．４
３（１）１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．６９（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝６Ｈｚ）　、８．７９（ＩＨ，ｓ） 実施例２１ 実施例１１．実施例４、実施例６および実施例８と同様
の方法で下記化合物を得る。
１）７−〔２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−１２−（１−（２−ヒドロキシエチル）−３
−ピリジニオコチオビニル）−３−セフエムー４−カル
ボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
融点１６０〜１６５℃（分解） ＩＲ（ヌジー＋）：１７７０，１６６０，１６１０，１
６００゜１５６０．１５２０Ｑ１１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０＋ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：４．６７（
４Ｊｍ）、５．０８（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．１
−５．５（２Ｂ、ｍ）。
５．７０（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ−５Ｈｚ　）　、５．６−
６．２（ＩＨ、ｍ）　。
５．６−６．２（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１５Ｈｚ）　、７
．３６（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１５）１り、７．９９（ＩＨ，ｍ）、８．５０
（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝９Ｈｚ）　、８．７５（ＩＨ，ｄ　
、Ｊ＝７Ｈｚ　）。
８．９２（ＩＨ，５） ２）７−（２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−＋ｚ４１−（２−モルホリノエチル）−３−
ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カルボ
キシレート・二塩酸塩（シン異性体）（トランス異性体
）。
融点７５〜８０℃（分解） ＩＲ（ヌジ、−／し）：３３００，３２００，２６５０
，２５５０゜＞＞ｌ　　− ２４５０，２３５０，１７７０，１７１０゜１６７０．
１６３０．１！’）６０，１５５０゜１５２５．１４９
０ｃｗＩ ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：３．３０−３．６７（４Ｈ，ｍ）
、３．６７−４−２０　（８Ｈ１ｍ　）　＋　４．５０
−４．９０　（４Ｈ１ｍ　）　。
５．０−５．５３（３Ｈ，ｍ）、５．８３（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝５Ｈｚ　）、５．９０−６．４０（ＩＨ，ｍ）、６
．９０（ＩＨ。
ｄ、１＝１６Ｈｚ）、７．２０（１）ｔ、ｄｊ＝１６Ｈ
ｚ）。
７．９０−８．２０（ＩＨ，ｍ）、８．４０−９．０（
３Ｈ，ｍ）３）？−［２−アリルオキシイミノ−２−（
５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）
アセトアミド）−３１２−１−（２，３−ジヒドロキシ
プロピル）−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス
異性体）。
融点１９５〜２００℃（分解） ＩＲ（ヌジｍ＝ル）：１７６０，１６６５，１６００，
１５６０゜１ １５２０α Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−４．３（７
Ｈ，ｍ）、４．６９（４Ｈ１ｍ　）　＋　５−１０　（
Ｉ　Ｈ１ｄ　、Ｊ＝５　Ｈｚ　）　。
５．１−５．６（２Ｈ，ｍ）、５．７８（ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、５．７−６．２（ＩＨ，ｍ）、
６．５６（１）１．ｄ、Ｊ＝１５１４ｚ）、７．３５（
１）Ｉ、ｄ。
Ｊ＝１５Ｈｚ）、８．１６（３Ｈ，ｍ）、８．５７（Ｉ
Ｈ。
ｍ）、８．８４（ＩＨ，ｍ）、９．０７（１）１．フν
一ド　ｓ）＋９．５５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ４）７−（：２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３１２−（１−（４−メチルビペラジン−１−
イルカルボニルメチル）−３−ピリジニオコチオビニル
）−３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体
）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、−ｋ）：３２５０−３４００（）ｐ−ド）
　、　１７６０　。
１６６０．１６０Ｇ、１５１０αｗ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：２．２８−２．８
４（８Ｈ，ｍ）。
３．５６（２Ｂ、ｍ）、４．１６−４．５６（３Ｈ，ｍ
）　。
４．６８（２）１　、ｓ）　、５．０８−５．４８（３
Ｈ、ｍ）。
５−５２−６−０　（４Ｈｒ　ｒｒ＋　）　１６−８４
　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ　＝１６Ｈｚ）　、７．３６（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈ２）　。
７．８８−８．１６（４Ｈ，ｍ）　、８．５６（ｕｉ、
ｄ。
−心？− Ｊ＝８Ｈｚ） ５）？−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニ
ル〕−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン異性
体）（シス異性体）。
融点１５２〜１５７℃（分解） ＩＲ（ヌジＩＩｉル）：３３００，１７６０，１６７０
，１６００゜５２０１１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７Ｉ（ｚ）。
３．７８（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）、４．１７（２Ｈ，ｑ、
Ｊ＝７Ｈｚ）　、４．３２（３Ｉ（、ｓ）　、５．２０
（１１（、ｄ　、Ｊ＝５　Ｈｚ　）　＋　５−８３　（
Ｉ　Ｈ＋　２　ｄ　＊　Ｊ　＝８　）１　ｚ　、Ｊ　＝
５　Ｈｚ　）　１６．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）
、６．９５（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１０Ｈｚ）、８．０８（２Ｈ，ブｂ−ド　ｓ　）　
、　８．０（ＩＨ，ｍ）　、８．５０（ＩＨ，ｄ）　、
８．７７（ＩＨ、ｄ）　。
９．００（ＩＨ，Ｂ　）　、９．５０（ＩＨ，ｄ　、　
Ｊ＝８Ｈ＆）　。
６）７−１：２−アリルオキシイミノ−２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−１２−
（１−（３−アミノ１０ビル）−３−ピリジニオコチオ
ビニル１−３−セフェム−４−カルボキシレート・ｍｒ
ｇ場（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｇ−／Ｉ／）：３３５０，１？？０，１６６
５．１６１ＦＥｊＴ’Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０）δ：２．５
０（２Ｂ、ｔｎ）　、３．１５（２）Ｔ、ｍ）。
３．７８（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）　、４．８（２Ｈ，ｍ）
　、５．１７（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．４
５（２Ｈ，ｍ）　、５．８３（１Ｂ、ｄ、Ｊ　＝５Ｈｚ
）　、６．０（ＩＨ，ｍ）　、６．７０および７．０６
（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１６Ｈ２）。
７．１４（ＩＨ，ｓ）、８．０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６Ｈ
ｚ。
８１（ｚ　）　＋　８−５３　（１）１　、ｄ　、Ｊ　
＝８　Ｈｚ　）１８．７５（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、８．９０（ＩＨ，）ｂ−ド５）７）７−（２−アリル
オキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジ
アゾール−３−イル）アセトアミド］−３−（２−１１
−［３−（４−メチルビペラジン−１−イル）プロピル
クー３−ビ融点１６８〜１７０℃ Ｉ　Ｒ（ｙｘジ＊−／ｕ）：３３００，１７６０，１６
６０，１６１０ｃＩｒ’Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：２−３（２Ｈ，ｍ）、３．１（３Ｈ。
ｓ）、３．３−４．２（１２Ｈ，ｍ）、４．５−４．７
（４ｔ（、ｍ）。
５．１−６．２（５Ｈ，ｍ）　、６．７３（ＩＨｌｄ　
、　Ｊ＝１６Ｈ２）。
７．３７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３５Ｈｚ）、逼日÷Ｈ仁丑；
イ＝ｉ…−ｈ８．０−８．３　（２Ｈ、ｍ　）　、　８
．４−８．８−（ＩＨ、ｍ）　、　８．８−９．３　（
２８、ｍ）８）７−（３−ヒドロキシ−２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）プロピオンアミド〕−３−［
２−（１−ノー１＃−３−ピリジニオ）チオビニルツー
３−セフェム−４−カルボキシレート（トランス異性体
）。
ＩＲ（ヌジｍ　＋）：３３００，３２００，１７８０．
１６６０゜１６００．１５２０個 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２０−４．０５
（５Ｈ，ｍ）　。
４．３０（３Ｈ，ｓ）、５．０３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）。
５．６０（ＩＨ，ｄｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ）　
、６．３３（ＩＨ，ブレード　ｓ）、６．５３（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝１６１（Ｚ）、６．９３（２Ｂ、）シード　Ｓ
）、７．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．９０−
８．９０（３Ｈ，ｍ）。
９．０６（ＩＨ，ブリード　Ｓ） −３４０− ９）７−Ｃ２−アリルオキシイミノ−２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−１２−［
１−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−ピ
リジニオ〕チオビニル）−３−セフェム−４−カルボキ
シレート・埴酸福（シン異性体）（シス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｗ−＃）：３３００，１７７５，１６６０
．１６１０ａｉ１ＮＭＲ（Ｄ２０）δ’　２，６０　（
２Ｈ１ｍ　）　＋　２．９０　（６Ｈｌｓ　）　１３．
３０Ｃ２／Ｈ，ｍ）、３．７３（２Ｈ，ブ璽−ド　ｓＬ
４．８０（２Ｈ，ｍ）、４．８２（２Ｈ，ｍ）　、５．
２２（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．４３（２Ｈ，ｍ）　、５
．７６（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．９０（１Ｂ、ｍ）、６．５５お
よび５．９２（２Ｈ，ＡＢｑ　、Ｊ＝１０Ｈｚ）　、７
．０７（ＩＨ。
ｓ）、７．９３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、８Ｈｚ）、
８．４０（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ）　、８．７０（１
８，ｄ　、　Ｊ＝６Ｈｚ　）　。
８．８２（１Ｂ、ブリード　５） １０）　７−　（２−メトキシイミノ−２−（６−アミ
ノ−２−ピリジル）アセトアミド］−３−［２−（１−
メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム
−４−カルボキシレート（シン異性＝　、３４／　　一 体）（トランス異性体）。
融点１６５〜１７０℃（分解） ＩＲ（メジ１−ル）：３３００，３１７０，１７６０，
１６６０゜１６００．１５６０，１５４０．１４９０譚
ＩＮＭＲ（Ｄ２０＋ＤＣ１）δ：３Ｊ１８（２ｆ（、ブ
ｂ−ド　５）１４．２２（３Ｈ，８）　、４．４６（３
Ｈ，Ｓ）　、５．２２（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）
。
６．９０（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ　）、　７．１２
（ＩＨ，ｄ　。
Ｊ＝１６）１ｚ）、７．１６（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝８）１
ｚ）。
７．３２（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、７．９６（
ＩＨ，ｔ　。
Ｊ＝８１（ｚ）、７．８０−８．１６（１８，ｍ）、８
．４０−８．６４（ＩＨ，ｍ）、８．６４−８．８４（
ＩＨ，ｍ）、８．９２（ＩＨ。
Ｂ） １１）　７−　（２−（１−カルボキシ−１−メチルプ
ロポキシイミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−３−
ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボ
キシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジＷ−＃）：３３００，１７６０，１６６０．
１５９５？ｍＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：０
．６７−１．１７（３Ｈ。
ｍ）、１．３３−１．６３（２Ｈ，ｍ）、３．４７−４
．２３（５Ｈ，ｍ）、４．３７（３Ｈ，ｓ）、５．１３
（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７５（ＩＨ，ｄｄｌ］＝８ｔ（ｚ、
５１（ｚ）。
６．５３（ＩＨ，ｄｌＪ＝１１ｚ）、６．７７（ＩＨ，
ｓ　）。
７．３０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ　）、７．７０−９
．２３（４Ｈ，＋ｎ） １２）　７−　Ｃ２−アリルオキシイミノ−２−（４−
アミノ−２−ピリミジニル）アセトアミド〕−３−（２
−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビＩレ ニゾ〕−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
融点１６０〜１６５℃（分解） Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３７２および３．８
８（２Ｈ。
ＡＢｑ　、　Ｊ−１８Ｈｚ　）　、　４．３８　（３■
、ｓ）、４．５０−４．８６（２Ｈ，ｍ）　、５．１０
（１１（、ｄ　、　］＝５）１ｚ）　。
５．２０−５．５２（２Ｈ，ｍ）、５．７４（ＩＨ，ｄ
ｄ　。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、５．７２−６．１６（１１（、
ｍ）。
６．５０（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝６Ｈｚ）　、６．６０（Ｉ
Ｈ、ｄ　。
Ｊ＝１６）１ｚ　）　、　７．１２　（２）１　、ｆｃ
Ｉ−ド　Ｓ）。
７．５０（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１６Ｉ（ｚ）　、７．８４
−８．２０（１１（、ｍ）、８．１４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
６Ｈｚ）。
８．３２−８．６０　（Ｈｌ　、ｍ） １３）　？　−（２−メトキシイε）−２−（６−ホル
ムアミド−２−ピリジル）アセトアミド〕−３−（ｚ−
（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セ
フェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トラン
ス異性体）。
融点１４５〜１５０℃（分解） ＩＲ（ヌジジール）：３５００，３３５０，３２３０，
３０３０゜１？７０，１６９０，１６７０，１６６２゜
１６０２．１５７５，１５６０，１４９０ｃＷＩＮ　Ｍ
　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．５０−３．８３（２Ｈ
）　、３．９８（３）１．ｓ　）　、４．３５　（３）
１　、ｓ　）　、５．１０　（１１（Ｉｄ　＋Ｊ＝５Ｉ
（ｚ）　、５．７２（Ｉｔ（、ｄｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ、
８ｔ（ｚ）。
６．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、６．９７（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４３（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝１σＨｚ）
、７．ｓ。
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝’８Ｈｚ）、７．８３（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ）。
７．９３−８．１７（ＩＨ、ｍ）　、８．３３−８．６
３（ＩＴ（、ｍ）　。
８．７０−８．９０（ＩＨ，ｍ）、９．１０（１１（、
ブν−ド　Ｓ）−，１４ｊｌＬ− ９，５０（１１（、ｄ　、　Ｊ＝８Ｉ（ｚ　）、　１０
．５７−１０．９０（１１（） １４）　？　−（２−（１−第三級ブトキシカルポニル
−１−シクロペンチルオキシイミノ）−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イ／Ｉ／）アセトアミド１
３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニル
〕：３−セフェムー４−カルボキシレート（シン異性体
）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｇ−＃Ｃ１７８０，１７２０，１６８０，
１６００ｃＭ１５）　？　−（２−アリルオキシイミノ
−２−（５−アミノ−１，２，４−オキサジアゾール−
３−イル）アセトアミド］−３−（２−（１−メチル−
３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カ
ルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｇ＝ル）：　３２００−３３００．１７６０
，１６６０゜６００３ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ：３．９７（２Ｈ，ｓ）　
、４．３７（３Ｈ，ｓ）、４．７２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５
Ｈｚ）。
５．０−５．９３（５Ｈ，ｍ）　、６．５７（１８、ｄ
　、　Ｊ＝−幌Ｓ− １６１（ｚ）、７．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）。
７．７７−８．１３（４１Ｈ，ｍ）、９．７０（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） １６）　？　−Ｃ２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−３−［２−（１−メチル−３−ピ
リジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキ
シレート（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｔ　Ｒ（３ＣジＷ−＃）：３３００，１７６０，１６６
０，１６θＯｃ！ＩＩＮＭＲ（Ｄ２０）δ：３．６５（
２Ｈ，ｄ）　、４．３７（３Ｂ、ｓ）。
５．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．６７（１８
，ｄ。
Ｊ＝３Ｈｚ）　、６．５０（２Ｈ，ｓ）　、６．６０（
ＩＨ，ｄ　。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．１３（１１（、ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ
）。
７．７７−８．０７（ＩＨ、ｍ）　、８．３０−８．７
７（３Ｈ，ｍ）１７）　７−　Ｃ２−メトキシイミノ−
２−（５−アミノ−１，２，４−オキサジアゾール−３
−イル）アセトアミドＪ−３−［２−（１−メチル−３
−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カル
ボキシレート（シンａ性体）（）ランス異性体）。
ＩＲ（ヌ九＋）：３３ｏｏ、１７６ｏ、１６６ｏ、ｔ６
ｏｏｃｉ’Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：
３．５３（２Ｈ，ｓ）。
３．９７（３Ｈ，ｓ）、４．３７（３Ｂ、ｓ）、５．０
７（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６７（１１（、ｄｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ。
５Ｈｚ）、６．５３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．
４７（Ｈ（、ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．Ｆ！３−８．２
３（ＩＨ，ｍ）。
８．３３−９．１０（３Ｈ，ｍ）、９．６７（１Ｍ、ｄ
、Ｊ＝ＲＨｚ’） １８）　７−　Ｃ２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チ
オビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（シス−トランス異性体）。
融点１５０〜１５５℃（分解） ＩＲ（ヌジ−−＃）：３３００，１７５０，１６７０，
１６００゜１５２０ｃＩ１ １９）　７−　［２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）　−３−＋　２−　（１−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピル）−３−ピリジニオコチオビニル）−
３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異
性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊＋）：１７７０，１６６５，１６２０．１
５２０ｉ’２０）　７−　（２−アリルオキシイミノ−
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド
〕−３−１２−（１−（３−アミノプロピ／ｌ／　）　
−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−
カルボキシレート・堆＃塩（シン異性体）（シス異性体
）。
ＩＲ（ヌジｓ−／Ｌ／）：３３００．１？６８，１６６
３，１６１９ＱｉＴ１２１）　７−　（２−メトキシイ
ミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセト
アミド〕−３−１２−［１−（３−アミノプロピル）−
３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（シス異性体）
。
２２）　？　−Ｃ２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−（２−（１−（２−アミノエチル）−３−
ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム□　ごηイ　
□ −４−カルボキシレート・塩ｌ！ｒ＃ｊｌ　（シン異性
体）（シス異性体）。
融点１１５〜１２４℃（分解） ＩＲ（ヌジｍ−ｋ）：１７７０，１６７０，１６２０，
１５２０ｃｉｉ”２３）　？　−（２−エトキシイごノ
ー２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３
−イル）アセトアミド）−３−１２−ＣＩ＝（２−アミ
ノエチル）−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート・ｍＭＮ（シン異性体）（
トランス異性体）。
融点１１３〜１２２℃（分解） ＩＲ（ヌジＨ’−ｆｉ→：３３２０．１７６５，１６６
０，１６２０゜１５２０ｔ１Ｔ１ ２４）　７−　［２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド’）−３−１２−（１−（２−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノエチル）−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セ
フェム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）
（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ−Ａ／）’：３３００．１７６０．１６７
０．１６１０゜−、＋４ｔ７− １５２０ｄ” ２５）　？　−（２−メトキシイミノ−２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−１２−
１：１−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３
−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カル
ボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（トランス異性体
）。
２６）　７−　［２−メトキシイミノ−２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−１２、
（１−（２−アミノエチル）−３−ピリジニオコチオビ
ニル）−３−セフェム−４−カルボキシレート、・塩酸
塩（シン異性体）（トランス異性体）。
２７）　７−　（２−メトキシイミノ−２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−１２−
（１−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−
ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カルボ
キシレート・塩酸塩（シン異性体）（シス異性体）。
２８）　７−　（２−メトキシイミノ−２−（２−アミ
フチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−［−〔
１−（３−アミノプロピル）−３−ピリジニオコチオビ
ニル」−３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸塩
（シン異性体）（トランス異性体）。
ｒ　Ｒ（ヌジ＊−ル）’１７７０，１６７０，１６２０
．１５６０ｃＭ２９）　７−　［２−アリルオキシイミ
ノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イＪｖ）アセト
アミド〕−：ｌ−１２−ＣＩ−（２−アミノエチル）−
３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（シス異性体）
。
ＴＲ（ヌジ＊−＃）：３３５０，１７７０，１６６０．
１６２０ｃＩｒ１３０）　？　−（２−アリルオキシイ
ミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセト
アミド〕−３−＋　２−　（１−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピル）−３−ピリジニオコチオビニル）−
３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異
性体）（トランス異性体）。
ＴＲ（ヌジｗ＝ル）：３３５０，１７７０，１６６０．
１６１３ｆｆｉ３１）　７−　（２−アリルオキシイミ
ノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド〕−３１２−（１−（２−アミノエチル）−３−ピ
リジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カルボキ
シレート・塩酸塩（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ−ル）：３３５０．１７６８，１６６０，
１６２７ｃＷ１３２”ｌ　７−　（２−メトキシイミノ
−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３
−イル）アセトアミド）−３−１’２−ＣＩ−（３−ア
ミノプロピル）−３−ピリジニオコチオビニル）−３−
セフェム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異性体
）（トランス異性体）。
融点１８５〜１９０℃（分解） ＩＲ（ヌジ＊−／ｉｚ）：３３５０．３１５０．１７６
５．１６７０゜１６１５．１５９５，１５６０，１５２
５゜１４９０ｆ” ３３）　？　−（２−カルボキシメトキシイミノ−２−
（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−
３−Ｌ２−（１−（３−アミノプロピル）−，３，ｉ２
− −３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−
カルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（シス異性体
）。
ＩＲ（ヌジーール）＋３３５０．１７１’ＧＯ，１７１
０，１６７３゜１６２７＃’ ３４）？−［２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−１２−［１−（３−アミノプロピル）−３
−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カル
ボキシレート・二塩酸塩（シン異性体）（トランス異性
体）。
融点１６４゛〜１６８℃（分解） ＩＲ（ヌジ嘗−ル）Ｓ３４００−３１００．１７７０，
１７１０゜１ａｙｏ、ｒ６ｚｏ、１ｓ３ｏ備 ３５）７−〔２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド］　−３−＋　２−　（１−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピル）−３−ピリジニオコチオビニル）−
３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異
性体）・（トランス異性体）。
Ｓ３− 融点７０〜７５℃（分解） ＩＲ（メジ１１シ）：３３００，２７００，１７６０，
１６６０゜１６１０．１５！０ｄｌ１ ３６）　７−　（２−アリルオキシイミノ−２−（５−
アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセ
トアミド）−３−１２−（１−（２−アミノエチル）−
３−ピリジニオコチオビニル＋　−３−セフェム−４−
カルボキシレート・二塩酸塩（シン異性体）（シス異性
体）。
融点１２５〜１３０℃（分解） ＩＲ（ヌジ、ｌ−ル）：１７６５，１６７０，１６０５
．１５１０ｉ”３７）？　−（２−アリルオキシイミノ
−ｚ−＜ｓ＝ニアミノ１．２．４−チアジアゾール−３
−イル）アセトアミド］−３−（２−（１−（３−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−ピリジニオコチオ
ビニル）−３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸
塩（シン異性体）（シス異性体）。
融点６５〜フ゛０℃（分解）゛ ＩＲ（ヌジｍ＝ル）：３３５０．乏フ００，１７６５，
１６７０゜１ａｏｏ　、　１５２’５ａｉ１’ ３８）　７−　（２−アリルオキシイミノ−２−（５−
アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセ
トアミド）−３−１２−（１−（３−アミノプロピル）
−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−
カルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（シス異性体
）。
融点６５〜７０℃（分解） ＩＲ（ヌジ＠　＋）：３３５０，３１５０．１７７０．
１？１０゜１６７０．１６２０．１５２５ａＩＩ ３９）７−　（２−アリルオキシイミノ−２−（５−ア
ミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセト
アミド）−３−１２−（１−（２−アミノエチル）−３
−ピリジニオ〕チオビニル１−３−セフェム−４−カル
ボキシレート・二塩酸塩＜シン異性体）（トランス異性
体）。
融点１７０〜１７５℃（分解） ＩＲ（ヌジｓ−＋）：１７６０，１６７０．１６２０ｆ
１４０）　７−　（２−エトキシイミノ−２−（５−ア
ミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセト
アミド）−３−１２−（１−（３−アミノプロピル）−
３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カ
ルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（シス異性体）
。
融点１１６〜１２６℃（分解） Ｉ　Ｒ（ヌジｓ−／し）：１７７０，１６７０，１６１
０，１５１０ｃＩｉｒ’４１）　７−　（２−エトキシ
イミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル−３−イル）アセトアミド）−３−１２−ＣＩ−（３
−アミノプロピル）−３−ピリジニオコチオビニル）−
３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シン異
性体）（トランス異性体）。
融点１４８〜１５７℃（分解） ＩＲ（ヌジｓ＋）：１７７０，１６７０，１６２０，１
５３０α４２）　７−　（２−エトキシイミノ−２−（
５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）
アセトアミド］　−３−１２−Ｃ１−（３−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノプロピル）−３−ピリジニオ〕チオヒール
）−３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シ
ン異性体）（トランス異性体）。
融点１２１〜１３０℃（分解） ′□、３♂６− ＩＲ（ヌジｍ＝ル）：３３５０，２７００，１７７０，
１６７０゜１６２０．１５３０譚 ４３）？　−［２−（１−カルボキシ−１−シクロペン
チルオキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール）−４
−イル）アセトアミド）−３４２−（１−メチル−３−
ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボ
キシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＴＲ（ヌジｖツレ）：３３００．】７６０，１６５０．
１５９０ｃｌＲ実施例２２ 実施例１４および１５と同様の方法で下記化合物を得る
。
１）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニ
ルＪ−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン異性
体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、−＃）：３３００（）ｂ−ド）、１７６０
，１６６０゜１６００．１５２０ｃｉ１ ２）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミ−，３
Ｓン　− ノー１．２．４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チ
オビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート・沃
化水素酸塩（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジーール）：３４００，３２５０，１７８０．
１６５０−１６８０．１６２０ｃｍ ３）７−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニ
ルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性
体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−ＡＩ）：３３００，３２００，１７６０
，１６５０゜１６００ｃ１１ ４）？−［２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（１−
メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム
−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性
体）。
ＴＲ（ヌジｗ−／Ｌ／）：３４００−３１００（ブν−
ド）、１７６Ｇ　。
１６６０．１６００．１５２０ｃｌ！ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０−ＤＣＩ　）δ：３．９０Ｃ２Ｈ，
ｄ）、４．１２（３Ｈ，ｓ）　、４．５０（３Ｂ、ｓ）
　、５．３２（１）Ｔ、ｄ　。
Ｊ＝４Ｈｚ）、５．８０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）。
７０５および７．４０　（２Ｈ、２ｘｄ　、　Ｊ＝１６
Ｈｚ）。
７．１８（ＩＨ，ｓ）、７．８−９．０（４８，ｍ）５
）７−アミノ−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニ
オ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレー
ト・沃化水素酸塩・トリフルオロ酢酸塩（トランス異性
体）。
Ｉ　Ｒ（、（ジ！　ｉｌＬ／）＋２５５０−２４５０．
１７６０．１６６０　。
１６４０．１６００ｃＭ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７５−４．３（
２）Ｉ、ｍ）　。
４．２１（３Ｊｓ）、５．０−５．４７（２Ｈ，ｍ）、
７．１３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．３−８．３
（６Ｈ，■子町井嬉≠、　９．０　（？Ｈ，ｄ、Ｊ＝、
！；　Ｈ２）６）７−アミノ−３−（２−（１−メチル
−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−
カルボキシレート・沃化水素酸塩・トリフルオロ酢酸塩
（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジジール）：３３５０，２５００−２６００．
１７８０゜１６７０．１６２０ＣＩＩＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．９５（２Ｈ，Ａ
Ｂｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）。
４．３０（３Ｂ、ｓ）、５．１−５．３（２Ｈ，ｍ）、
６．５−７．３（２Ｈ，ｍ）、８．０−８．９（５Ｈ，
ｍ）、９．１３（ＩＨ。
六−ド　５） ７）７−アミノ−３−Ｃ２−（４−メチル−２−ピラジ
ニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート・沃化水素酸塩・トリフルオロ酢酸塩（トランス異
性体）。
ＩＲ（ヌジ、−＃）：３３００，１８００，１６７０ｃ
Ｗ８）７−［２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２−（１
−メチル−２−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェ
ム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異
性体）。
ＩＲ（ヌジーール）：３３００，１７６５，１６７０，
１６１１゜１５６２＼、１５３３３ ９）７−（２−メトキシイミノ−’２−　（２−アミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−−ｓｂｏ
　− （２−（４−メチル−２−ビＩラジニオ）チオビニルク
ー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）
（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｇ−／し）：３３００，１７６５（）ｐ−ド
）、１６６ｏ。
１６ｏｏ＝’ １０）　？　−（２−メトキシイミノ−２−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３
−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニルク
ー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）
（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＠−＃）：３２５０，１７ｇ０，１６７２．
１５９５ｃＭ１１）　？　−［２−メトキシイミノ−２
−（２−第三級ペンチルオキシカルボニルアミノチアゾ
ール−４−イル）アセトアミド）−３−（２−（４−メ
チル−２−ビラジニオ）チオビニルクー３−セフェム−
４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体
）。
ＩＲ（ヌジｍ−ＬＬ／）：３３５０．１７６２．１７０
０，１６６０゜５３０ｃｍ １２）７−　（２−エトキシイミノ−２−（５−アミ−
３６／　− ノー１．２．４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミド）−３−［２−（１，３−ジメチル−２−ピリミジ
ニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート・ヨーシト（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｓ−／Ｉ／）：３３５０，１７７０，１６
６３，１６０５ｃｉｉ’Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ、Ｏ）δ：　１
．４０　（３１Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　）、　３．８
０（２Ｈ，ブｂ−ド　ｓ）、３．９１（３Ｈ，ｓ）、４
．１４（３Ｈ，ｓ）　、４．５０（２Ｈ，ｑ　、Ｊ＝７
Ｈｚ）　、５．３０（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　）　
、５．８０（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝５）ｔｅ）。
６．７３，７．２７（２１（、ＡＢｑ、Ｊ＝１６）ＩＺ
）、７．７７（ＩＨ’、ｍ）、９．０３（２Ｈ，ｍ’）
１３）７−　［２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（４−メチル−２−ビラジニオ）チオ
ビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン
異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジａｉル）：３３５０．１７６０（）ｂ−ド）
、１６６５゜１６０７ｃｉ１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７Ｈｚ）。
３．９０（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、４．１３（２Ｈ，ｑ、Ｊ
＝７Ｈｚ）。
４．２６（３Ｈ，ｓ）、５．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）。
５．７７（ＩＨｌｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、７２２
（２Ｈ。
ｂｒ、　ｓ　）、８．０３（２Ｈ、ｂｒ、　ｓ　）、８
．８０（ＩＨ。
ｂｒ、ｓ）、９．２０（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、９．５０（
ＩＨ。
ｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ） １４）　７−　（２−メトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトア
ミドｌ−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チ
オビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ、−＃３：３２５０−３３５０．１７７０
，１６６０　。
１６２０．１５６０．１５３０ｚ １５）７−アミノ−３−［２−（１−メチル−３−ピリ
ジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシ
レート・沃化水素＃塩・トリフルオロ酢酸福（シス異性
体）。
ＩＲ（ヌジＩＩ−／１／　”Ｊ　：　３４００　（〕ｂ
−ド）、２３５Ｇ（）ｂ−ド）。
１８００．１６７０，１６２０．１５４０−１５２０１
”Ｊｌ １６）？　−（２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ
−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（１−エチニル−３−ピリジニオ）チ
オビニル〕−３−セフヱムー４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ■−ル）：３３００（ブ盲−ド）、１７７０
，１６７５゜１６００　、１５２０ｃＭ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　’）δ：１．０５−１．
８０（４Ｈ，ｍ、Ｊ＝７Ｈｚ　’）　、３．１３−３．
８（２Ｈ，ｍ）　、４．２３（３Ｈ，ｑ　。
Ｊ＝７Ｈｚ）　、４．６８（３Ｈ，ｑ　、　Ｊ＝７Ｈｚ
）　、５．１２（ＩＨ，（１、Ｊ＝５Ｈｚ）、’５．６
８（ＩＨ，ｄ−ｄ　。
Ｊ＝５．８Ｔ（ｚ）　、６．６４（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１
６１４ｚ）　。
７．４９（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝１６）！ｚ　）、７．８
０−９．３０（６Ｈ，ｍ）　、９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝８ｆ（ｚ）１７）　７−　（２−エトキシイミノ−２
−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イ
ル）アセトアミドｌ−３−（２−（１−メチル−３−ピ
リジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキ
シレート（シン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジーｉル）：３３００（“）１ゴード）、１７
６０，１６６５゜−３１，４，− １６００，１５２０ｍ １Ｂ）？　−（２−カルボキシメトキシイミノ−２−（
５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）
アセトアミド）−３−［２−（１−メチル−３−ピリジ
ニオ）チオビニル］−３−セフェムー４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、−ル）：３３００（ブリード）、１７６５
，１６７０゜１６１５．１５６ｆｌ、１５２５ｃｍ １９）７−　（２−アリルオキシイミノ−２−（５−ア
ミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセト
アミド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）
チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（
シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、ｌｉル）：３３００．１？６０，１６７０
，１６２０゜１６００．１５３０ｃｉ１ ２０）？　−（２−（第三級ブトキシカルボニルメトキ
シイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）ア
セトアミド、ｌ−３−（２−（１−メチル−３−ピリジ
ニオ）チオビニルクー３−セフェム−，３乙ぶ− −４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性
体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ、−Ａ／）：３２００−３３００．２４０
０−２６００゜１７７０．１？１５，１６８６，１６３
０ｃｉ１Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄρδ：１．５０（９
１（、ｓ）、３．２０−４．１０（２Ｈ，ｍ）、４．’
４３（３ＦＩ、ｓ）、４．７０’（２ｆ（、ｓ）。
５．３０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８３（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）　、７．００（ＩＨ，ｓ）、７．
３０（２Ｈ，ブリード　ｓ　）、ｆ！−９，００（６）
１．ｍ）、９．２７（ＩＨ，ブロード　ｓ）、９．７７
（ＩＨ，ｄ　、Ｊｚ８Ｈｚ）２１）　７−　（２−カル
ボキシメトキシイミノ）−２−（２−アミノチアゾ−Ａ
／−４−イル）アセトアミド）　−’３−　（２−（１
−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェ
ム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異
性体）。
ＩＲ（ヌジーールｃ３３００．１？６５，１６７０，１
６２０ｃｍＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）δ：３．５
０−４．１０（２Ｈ，ｒｎ）　。
４．３０Ｃ３Ｈ，’ｓ）、４．６３Ｃ２Ｈ，六−ド　ｓ
）＋５．２３（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．９０（
ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ＝５）１ｚ、８Ｈｚ）、６．Ｆ１７（１１（、ｓ）、
６．９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．１５（２）
１．ブν−ドｓ）。
７．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５１（ｚ）、７．９０−８
．９０（３８，ｍ）、９．１３（１１（、ブｂ−ド　ｓ
）、９．８０（ＩＨ，ａ　、Ｊ＝８Ｈ２） ２２）　７−　（２−（３−カルボキシ−２−プロペニ
ルオキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミドｌ−３−（２−（１−メチル−３−ピ
リジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキ
シレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ靜−ル）：３３００，１７６０，１６６０，
１６００゜１５３５ｃＩＩ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：３．５７−４．
２０（２Ｂ。
ｍ）　、４．３７（３Ｈ，ｓ　）、４．５７−４．９３
（２Ｈ，ｍ）。
５．１０（ＩＨ，ｃｌ、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．６０（１
８，ｄｄ　。
Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ）　、５．９８（ＩＨ，ｄ　、Ｊ
＝１６Ｈｚ）。
６．５１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４Ｆｌ（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．７８（ＩＨ，ｓ）、７．７６−９
．１７（ｔＨ，ｍ）、９．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ
）２３）　７−　［２−（１−メチル−２−ピリジニオ
メトキシイミノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−３−
ピリジニオ）チオビニル）−３−セフェム−４−カルボ
キシレート・ヨーシト（シン異性体）（トランス異性体
）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｓ＋）：３２５０，１７６Ｇ　、１６６５
．１６１５ａｉ’Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０）δニア、９−９
．００（８）１．ｍ）、７．１７（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、７．１０（ＩＪｓ）、６．６７
（ＩＩ（。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．９０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
）。
５．７５（２Ｈ，ｓ）、５．３４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５）
１ｚ）。
４．４５（６Ｉ（、ｓ）　、３．５−４．２５（２Ｈ，
ｍ）２４）７−　Ｃ２−（２−ピリジルメトキシイミノ
）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド）　−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）
チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（
シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ、−＃）：３３００，１７６０，１６６０
，１６２０゜１５９０＃” Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｓ　）δ：３．７−４．２０
（２Ｈ，ｍ）、４．４７（３Ｍ　、　ｓ　）　、　５．
１５　（ＩＨ、ｄ　、に５ＦＴｚ　）＋　５．２５□　
Ｓ紹　□ （２Ｈ，ｓ）、５．７２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、８
Ｈｚ）。
６．４８（ＩＨ，ｄ、］＝１４Ｈｚ）、６．８０（１８
，ｓ）。
７．１−９．０（ＩＩＨ，ｍ）、９．９０（ＩＨ，ｄ、
、１．＝８Ｈｚ）２５）　？　−Ｃ２−（３−カルボキ
シ１０ボキシイミノ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）アセトアミド）−３−（２−（１−メチル−
３−ビリジニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カ
ルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジＶプレ）：３３００，１？６０，１６６０，
１６００゜１５３５ｔｔｒ’ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／’Ｄ２０）δ：１．５−
２．７３（４Ｈ，ｍ）。
３．３−４．２７（４Ｊ＋ｎ）、４．３７（３Ｂ、ｓ）
　、５．０８（１Ｂ　、ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．
６３（ＩＨ，ｄｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ　）、６
．５０（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ）　。
７．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．７４（ＩＨ
，ｓ）。
７．７６−９．１３（４Ｈ，ｍ）　、９．５５（ＩＩ（
、ｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ　） ２６）　？　−［２−（１−カルボキシプロポキシイミ
ノ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−，３
＜９　− アセトアミド）−３−Ｃ２−（１−メチル−３−ピリジ
ニオ）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ！−＃）：３３００，１７６０，１６６０
．１５９０＃１ＮＭ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　１．
０８　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７）Ｉｚ）。
１．６２−２．２４（２Ｈ，ｍ）、３．２−３．９（２
）Ｔ、ｍ）。
４．４２（３Ｈ，ｓ）、４．４７（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６Ｉ
（ｚ）。
５．１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．７７（Ｉｆ
（、ｄｄ　。
Ｊ＝８Ｈｚ　、５１（ｚ）、６．４７（ＩＨ，ｄ　、Ｊ
＝１６Ｈｚ）。
６．１’１７（ＩＪｓ）、７．０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６
Ｈｚ）。
７．０２−９．３（４Ｈ，ｍ） ２７）？　−（２−アリルオキシイミノ−２−（２−ア
ミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−（２
−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−
セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トラ
ンス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｌＩ−／Ｌ／）：３３００，１７６０，１
６６０，１６００゜５３０ｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、／１）２０）δ：３．３３
−３．８７（４）１゜ｍ）、４．３７（３Ｈ，ｓ）、４
．６２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、６．５０（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝１６）Ｔｚ）。
７．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．７３（ＩＨ
，ｓ’）。
７．１’１３−９．０３（４Ｈ，ｍ）、９．５７（１８
，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ２８）　？　−［２−（２−ヒドロキシエトキシイミノ
）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトア
ミド）−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チ
オビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（トランス異性体）、ＩＲ（ヌジョール）：
３３００，１７６０，１６６０，１６００゜１５３５．
１５００α Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／ｒ）２０）δ：３．２０
−３．８３（２Ｈ，ｍ）。
４．３５（３Ｈ，５） ２９）７−　（２−エトキシイミノ−２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド］−３−［２−（
１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−セフ
ェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス
異性体）。
ＩＲ（ヌジーール）：３３００，１７６０，１６６５，
１６００゜５３５ｉ１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：１．２５（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ　）、４．１３（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝
７Ｈ２）、４．３７（３Ｈ，ｓ）、５．０８（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、
８Ｈｚ）、６．４８（Ｉｆ（、ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）
。
７．７３−７．９３（４Ｈ，ｍ）、９．５２（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．７３（ＩＨ，５） ３ｏ）７−　（２−（２−プロピニルオキシイミノ）−
２−（２−アミノ−チアゾール−４−イル）アセトアミ
ド）−３−１ニア−（１−メチル−３−ピリジニオ）チ
オビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート（シ
ン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ■＋）：３２５０，１７６０，１６６０，１
６００゜５３０ｉ１ ＮＭ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：　３．３−３
．８　（３Ｈ、ｍ）　。
４−３７　（３Ｈ、ｓ　）　、４７（２Ｈ＊　ｓ　）　
、５−０９　（Ｉ　Ｈ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．６３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｔ（
ｚ。
８Ｈｚ）　、６．５３（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ）
　、６．７８（ＩＨ，ｓ）、７．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
１６Ｈｚ）。
−，３ン２　□ ７．７３−７．９３（４Ｈ，ｍ）、９．０５（ＩＨ，ｓ
　）。
９．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ３ｘ）？　−（２−（第三級ブトキシカルボニルメトキ
シイミノ）−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−
イル）アセトアミド］−３−（２−（］］−メチルー３
−ピリジニオチオビニルツー３−セフェム−４−カルボ
キシレート（シンＡ性体）（トランス異性体）。
ＪＲ（メジＣプレ’）：３２００−３４００．１７６０
．１７２０−１７３０．１６９０，１６７０ｃＩｒ’Ｎ
　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ）
、３．５０−４．２０（２Ｈ，ｍ）、４．３７（３Ｈ，
ｓ）　、４．６３（２Ｈ，ｓ）、５．２７（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝５Ｈｚ）。
５．８７（１８，ｄｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ　’
）　、７．００（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ　＝１６　Ｈｚ　
）　＋　７．４０　（Ｉ　Ｈｌｄ　、　Ｊ　＝１６Ｈｚ
）　、７．４５（ＩＨ，ｓ）　、７．９５−９．１０（
４Ｈ，ｍ）、８．５３（ＩＨ，ｓ）、９．６７（１Ｍ、
ｄ。
Ｊ＝８Ｈ２）、１２．７０（ＩＨ，ブレード　５）３２
）７−１２−　［（］−第第三級ブトキシカルボニルプ
ロポキシイミノ）−２−（！−ホルムアミー、？７．ｆ
　− トチアゾール−４−イル）アセトアミド〕）−３−［２
−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルツー３−
セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トラ
ンス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｓ＋）：３２５０，１？６０，１７２０．
１６８０ａｉ’Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６’）δ：０
．９８（３）Ｔ、ｔ　、Ｊ＝７Ｈｚ）。
１．４５（９Ｈ，ｓ）、１．５２−２．０６（２Ｈ，ｍ
）。
３．６７−４．１７（２Ｈ，ｍ）、４．３７（３）Ｔ、
ｓ）。
４．５（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、５．２８（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．９３（１）Ｔ、ｄｄ　、Ｊ＝８
Ｉ（ｚ　、５Ｈｚ　）。
６．４３（１）１．ｄ　、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、７．２２
（ＩＨ，ｓ）　。
７．６３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．８３−９．
３３（４Ｈ，ｍ）、８．５２（ＩＨ，ｓ　）、９．６（
ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝ＲＨｚ　） ３３）　７−　（２−（２−ピリジルメトキシイミノ）
−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イル）アセ
トアミド）−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ
）チオビニルツー３−セフェム−４−カルボキシレート
（シン異性体）（トランス異性体）。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３−４．００（２Ｈ
，ｍ）。
４−３３　（３）Ｔ　、ｓ　）　＋　５．１３　（ＩＨ
ｌｄ　ｄ−５Ｈｚ　）　。
５．３０（２Ｈ，ブｂ−ド　ｓ）、５．８３（ＩＪｄｄ
。
Ｊ＝５Ｈｚ、８Ｈｚ）、６．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５
Ｈｚ）。
７．２０−９．００（９Ｈ，ｍ）、７．４３（ＩＨ，ｓ
　）。
８．５０（１）１．ｓ）、９．９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）３４）７−　Ｃ２−（３−ベンズヒドリルオキシ
カルボニル−２−プロペニルオキシイミノ）−２−（２
−トリチルアミンチアゾール−４−イル）アセトアミド
］−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビ
ニルヨー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ＝ル）：３３００，１？８０，１７２０，
１６８０゜１６００．１５３０，１５００ｃ＊ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６７’Ｄ　２０）δ：３．７
−４．３５（２Ｈ，ｍ）　。
４．４０（３Ｈ、ｓ　）　、４．６７−５．００（２Ｈ
，ｍ）。
５．２７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｉ（ｚ）　、５．８３（Ｉ
Ｈ，ｍ）　。
６．２５　（Ｉ　Ｈ、ｄ　＋　Ｊ　＝１６　Ｈｚ　”）
　、６６７−７−００（３Ｈ，ｍ）　、７．３３（２６
Ｈ，ｍ）、８．００−９．２０（５Ｈ，ｍ）、９．８０
（１）Ｔ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。
３５）　７−　（２−エトキシイミノ−２−（２−）ジ
チルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３
−１１２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニル
ヨー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体
）（トランス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ　ａ／′Ｄ２０　）δ：１．
２０（３Ｉ（、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ　）、３．６−４．０（
２Ｈ，ｍ）　、４．０６（２Ｈ，ＡＢｑ　。
Ｊ−７Ｈｚ）、４．３７（３Ｈ，ｓ）　、５．１５（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．６７（１）Ｔ、ｄｄ　、　Ｊ＝５
Ｈｚ　、８）１ｚ）　。
６．７２（ＩＨ，ｓ）、７．１７−７．５０（１５Ｈ，
ｍ）。
８．４３−９．１７（４Ｈ，ｍ）、９．５１（ＩＴ（、
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）３６）７−　Ｃ２−（２−プロピニル
オキシイミノ）−２−（２−）ジチルアミノチアゾール
−４−イル）アセトアミド）−３−（２−（１−メチル
−３−ピリジニオ）チオビニルヨー３−セフェム−４−
カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／１）２０）δ：　３．４
−３．７　（３１（、ｍ）。
４．３７（３１（、ｓ）　、５．２１（１８，ｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）　。
５．７３（１’Ｈ，ｄｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　、８Ｈｚ　
）、６．７８−８冗　− （ＩＨ，ｓ）、７．１３−７．５０（１５Ｂ、ｍ）、９
．６５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８１（ｚ） ３７）７−［２−（’３−ペンズヒドリルオキシカルボ
ニルプロボキシイミノ）−２−（２−１−ジチルアミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−［：２−
（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セ
フェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（トラン
ス異性体）。
ＩＲ（ヌジ、ｉル）：３３５０，１？？０，１７２０，
１６６５゜１５９０．１５２０ＣＭ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、／Ｄ２０）δ：１．５３−
２．１０（４Ｈ。
ｍ）、３．５０−３．７０（２Ｈ，ｍ）　、３．８３−
４．２７（２Ｈ，ｍ）　、４．３５（３Ｉ（、ｓ）　、
５．１７（ＩＨ，ｄ　。
Ｊ＝８１（ｚ）　、５．６３（ＩＨ，ｍ）　、６．７８
（１１（、ｓ）　。
６．８７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、６．９０（ＩＨ
，ｓ）。
７．１０’−７，５０（２６Ｈ，ｍ）、７．８０！、１
７（４Ｈ。
ｍ）　、　９．６０　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ　）
３８）　７−　（２−カルボキシメトキシイミノ−２−
（チアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−Ｃ２−
（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニ−３ンン　　
− ル〕−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン異性
体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−＋）＋３３５０．１７６０．１６’６０
．１６００ａｉＴ１Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０−ＮａＨＣＯ３
）δ：３．７３（２Ｈ，Ｓ）　、４．３５（３１（、ｓ
）　、４．５０−４．８７（２Ｊｍ）、５．３２（ＩＴ
（、ｄ、Ｊ＝５１Ｈｚ）、５．８３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ、８）１ｇ）、６．６３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈ
ｚ）。
７．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．８０−８．
８０（６Ｈ，ｍ） ３９）　？　−（２−ヒドロキシ−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）アセトアミド）−３−［２−（１
−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルヨー３−セフェ
ム−４−カルボキシレート（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌｉｓ−ル）：３３００．１？６０．１６７０
．ｔ６ｏｏ＝１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４２
−４．０４（２Ｈ，ｍ）。
４．４３（３Ｈ，ｓ）、５．００（ＩＨ，ｓ）、５．１
５（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝＝５Ｈｚ　）　、　５．７０（１ｔＬ、　
ｄｄ　、　Ｊ＝８Ｉ（ｚ　。
５Ｈｚ）、６．５４（１Ｂ、ｓ）、６．６（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．０２（２Ｈ，ブセード　ｓ　）　
、　７．５３（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．７３−
９．１７（４Ｈ，ｍ）４０）？　−（２−（１−カルボ
キシ）エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２，４
−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）　−３−
、Ｃ２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルク
ー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体）
（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジーール）：３３００，１７７０，１６６５，
１６００゜１５２０ｃｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／’Ｄ２０）δ：１．５１
（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ’）、３．８０（２Ｈ，ブｂ−
ド　ｓ）、４．３１（３Ｈ。
ｓ）　、４．７５（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝６Ｈｚ）　、５．
２５（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、５．８５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．Ｈｚ
）。
６．８３（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１６Ｈｚ　）、７．５０（
ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．６−９．４（４Ｈ，ｍ）４１）　
７−１１２−　（１−メチル−１−カルボキシエトキシ
イミノ）−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾ
ール−３−イル）アセトアミド〕−３−［２−（１−メ
チル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−
４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体
）。
ＩＲ（ヌジ璽ｉル）：３３００，１？？０，１６７０，
１６１０゜５２０ｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ２０−ＮａＨＣＯ３）δ：１．６０（６
Ｈ，ｓ）。
３．８２（２Ｈ，ｓ）、４．４２（３Ｈ，ｓ）、５．３
５（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、５．９０（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝４Ｈｚ
）。
６．７０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．２０（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、、７．５−８．９（３Ｈ，ｍ）４２）
７−　［２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，
２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド〕−
３−ｃ２−．（１−カルボキシメチル−３−ピリジニオ
）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート
（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−＋）：３３００，１７６０．１６４０−
１６８０゜１６１０．１５２０〜 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ、
Ｊ＝５Ｈｚ）。
３．３３−３．９０（２Ｈ，ｒｎ）　、４．２５（２Ｈ
，Ｑ　、Ｊ＝７Ｈｚ　）、４．９５−５．２０（３Ｈ，
ｍ）　、５．７５（１Ｍ、ｍ）　。
６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、７．５０（１
）１．（１゜−，３８０− Ｊ＝１６．Ｈｚ）、８．００−９．００（４１（、ｍ）
、９．５５（ＩＨ，（＋、Ｊ＝８Ｈｚ　） ４３）　７−　［２−エトキシイミノ−２−（５−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾ−／ｌ／−３−イル）アセ
トアミド）−３−（２−（２−）リメチルアンモニオエ
チル）チオビニル］−３−セフェムー４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＴＲ（ヌジｍ＝ル’）：３３００．１７６０，１６７０
，１６００゜１５２０ｔｉ１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝５Ｈｚ）。
３．１０−４．００（６Ｈ，ｍ’）、４．２０（，２Ｈ
，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．０５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
）　、５．６０（１１（、ｍ）、６．６０（１Ｍ、ｄ、
Ｊ＝１６Ｈｚ）。
７．０３（１８，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、８．０６（２Ｈ
。
ブレード　ｓ）、９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）４
４）　７−　Ｃ，（，４−カルボキシ−３−ヒドロキシ
イソ、チアゾール−５−イル）チオアセトアミド〕＝３
−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニルク
ー３−セフェム−４−カルボキシレート（トランス異性
体）。
−，３８／　− ＩＲ（ヌジＩｌｉル）：３３００．１？６０，１６７０
αＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．．９３（２Ｈ
，ｓ）　、３．８３−４．００（２Ｈ，ｍ）、４．４７
（３Ｈ，ｓ）、５．２７（１１（、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、
５．７０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＦＩＨｚ、５Ｈｚ）、７．
３０（６Ｈ，ｍ）、９．５０（１１（。
ｄ、Ｊ＝８Ｈ２） ４５）？　−［２−メトキシイミノ−２−（５，６−シ
ヒドロー１．４−オキサチイン−２−イル）アセトアミ
ド）−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオ
ビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン
異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ＝ル）：３３００，１７６０，１６６０，
１６００゜１ｓｏｏｉ’ ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：３．Ｏ−３．２３（２）１．ｍ）
、３．７３（２Ｈ。
ｓ）、４．３３（３Ｈ１ｓ）、５．２２（ＩＨ，ｄＪ＝
５Ｈｚ）、５．７１（１Ｂ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．９
７（ＩＨ，８）、６．５８（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝１６Ｈ２
）、７．１２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）。
４６”ｌ　７−　（２−メトキシイミノ−２−（１，２
，３−チアジアゾール−４−イル）アセドアεド〕−３
−（２−（’１−メチルー３−ピリジニオ）チオビニル
クー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体
）（トランス異性体゛）。
ＩＲ（ヌジｔｓ＝ル）＝３２００−３３５０．１７６０
，１６６０゜１６００．１５５５ｃＭ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：３．６７（
２Ｈ，ｓ）。
４．０２（３Ｈ，ｓ）、４．３７（３Ｈ，ｓ）、５．１
３（ＩＨ。
ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　）　、　５．８０（ＩＨ、ｄｄ　
、　Ｊ＝５）１ｚ　。
８Ｈｚ）　、６．５０（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ）
　、７．５０（Ｉ　Ｈ、ｄ　＋　Ｊ　＝１６　Ｈｚ　）
　１７．８３−　’ｌ　１０　（４Ｈ１ｍ　）。
９．４０（ＩＨ、ｓ　）　、９．７８（ＩＨ，ｄ　、　
Ｊ＝８Ｈｚ　）７ →）？−（２−メトキシイミノ−２−（３−ヒドロキシ
フェニル）アセトアミ）’）−３−（２−（１−メチル
−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−４−
カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジｗ＝ル）：１７７（１，１６’５０，１６０
０，１５７０゜５００ＣＭ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２０）δ：３．５０−
４．１７（５Ｈ，ｍ）。
４．１７−４．６７（３１，ｍ）、５．１７（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝５Ｈｚ）、　　５．７７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ、８）Ｔｚ）。
６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１６Ｈｚ）、７．５３（ＩＩ
、ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．８３−７．４０（４Ｈ，ｍ）、７
．７３−８．９３（４Ｈ，ｍ） ４８）７−アミノ−３−（２−（１−メチル−２−ピリ
ジニオ）チオビニル〕−３−セフェムー４−カルボン酸
・ヨーシト・トリフルオロ酢酸塩（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジｌＩ−ル）：２３００−２５００．１７８０
．１６７０゜１６１０．１５６０ｆｆｉ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８５（２Ｈ，Ａ
Ｂｑ　、Ｊ＝１７Ｈｚ）　、４．２０（３Ｈ，Ｓ）　、
ｓ、３ｓ（ｚｙｙ、ｍ）。
６．６７（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１０Ｈｚ）、６．９５−８
．５０（４Ｈ，ｍ）、９．１０（１８，ブロード　ｓ）
、９．６７（２Ｈ，ブレード　５） ４９）７−　（２−メトキシイミノ−２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミドクー３−Ｃ２−Ｃ
１−メチル−２−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフ
ェム−４−カルボキシレート（シン異性体）（シス異性
体）。
−，１８４，７ ＩＲ（ヌジ＊−＃）：３４００−３１００．１７６５，
１６６０゜１６１０．１５６０．１５３０ｃｍ ＮＭＲ（ＤＭｓｂ−ａ、　）′δ：　３．６７　（２Ｈ
、ＡＢｑ　、　Ｊ＝１６）１ｚ）、３．８３（３Ｊｓ）
、４．１７（３Ｈ，ｓ）。
５．１２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｉ（ｚ）、５．６３（ＩＨ
，ｄｄ、１＝５１（ｚ、８Ｈｚ）、６．４２（ＩＪｄ、
Ｊ＝１４）１ｇ）。
６．７３（ＩＨ，ｓ）、’？、’２５（２Ｈ＋ブ盲−ド
　Ｓ）。
７．６３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４）１ｚ）、７．９−９．
００（４）Ｔ、１１１）、（１，５７（ＩＩ（、ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ）５０）　？　−Ｃ２−メトキシイミノ−２−
（ｚ−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−
３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニル
クー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体
）（シス異性体）。
ＩＲ（メジ１１シ）：３３００，１７６０，１６６０．
１６０Ｇ。
１５３０ｃｉ１１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｆ）ＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７２（２Ｈ，
ＡＢｑ、Ｊ＝１６Ｈｚ）。
３．８２（３Ｈ，Ｉ）　、４．３３（３Ｈ，！ｌ）　、
５．１０（１）Ｉ。
ｄ、Ｊｓ５Ｈｚ）、５．６１５（１Ｂ、ｄｄ、Ｊ＝５１
（ｚ、８Ｈｚ）６．３８（ＩＨ，ｄ’、Ｊ＝１０Ｈｚ）
、６．７３（ＩＨ，ｓ）。
−８邪−− ７，２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．１８（２Ｈ
。
）シード　ｓ　）、７．８５−８．９０（３Ｈ，ｍ）、
９．１７（ＩＨ，ブレード　ｓ）、９．５０（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝８Ｈｚ）５１）　？−（２−メトキシイミノ−２
−（２−）ジチルアミノチアゾール−４−イル）アセト
アミド〕−３−（２−（１−メチル−３−ピリジニオ）
チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（
シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジ＊−／Ｉ／）：３３００−３４００．１７７
０．１６７５　。
１６２０．１６００＃’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ：３．７？（３Ｒ，ｓ）、
３ＪＯ（２Ｈ。
ｍ）、４．３２（３１，ｓ）、５．１７（ＩＪｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）。
５．６７（１Ｂ、ｄｄ、Ｊ＊５）１ｇ、８Ｈｚ）、６．
７０（ＩＨ。
ｓ）、６Ｊ５−７．６７（１））１．ｔｎ）、８．００
−９．０３（４）１゜ｍ）、９．５５（１Ｂ、ｄ、］＝
８Ｈｚ）５２）？　−（２−メトキシイミノ−２−（２
−トリチルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミド
〕−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ）チオビ
ニルクー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異
性体）（シス異性体）。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．６７−３．９５
（２Ｈ，ｍ）。
３．７８（３１（、ｓ）、４．２０（３Ｈ，ｓ）、５．
１７（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．７０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
。
８Ｈｚ）、６．７０（ＩＨ，８）、６．７５（ＩＨ，ｄ
。
Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．００−７．５０（１５Ｈ，Ｉ）。
７．６７−９．０５（４Ｈ，ｍ）、９．５２（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝８１ｔｚ　） ５３）　７−　（２−メトキシイミノ−２−（２−）ジ
チルアミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３
−（２−（１−メチル−゛３−ピリジニオ）チオビニル
クー３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性体
）（シス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ｙｔジ＠−ル）：３３５０−３２５０．１７７
０，１６７０゜１６２０．１５９０ｃＩＩ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７０−４．００
（５Ｈ，ｍ）。
３．８０（３Ｈ，ｓ）　、４．３０（３Ｈ，ｓ）　、５
．２０（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．７０（１’Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝５
Ｈｚ、。
８Ｈｚ　）　、６．７０（ＩＨ，ｓ　）　、６．７３（
ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝１１Ｈｚ）、７．００（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝１１Ｈｚ）、７．１５−７．５０（１５Ｈ，ｍ）　
、８．０Ｏ−９，１０（５Ｈ，ｍ）　。
９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ５４）７−　（：　２−　（３−カルボキシプロポキシ
イミノ）−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾ
ール−３−イル）アセトアミド）−３−（２−（１−メ
チル−３−ピリジニオ）チオビニルクー３−セフェム−
４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性体
）。
ＩＲ（ヌジ＊−＃）：３３Ｇ０，１７６５，１６６５．
１６００゜１５３０ｆ’ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６’）δ：１．６−２．７（
４Ｈ，ｍ）、３．７５（２Ｈ，−ｗ−ド　ｓ）、４．０
−４．４（２Ｈ，ｍ）。
４．４０（３Ｈ，ｓ）、５．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈ
ｚ）。
５．７２　（Ｉ　Ｈ、ｄ　ｄ　＝　Ｊ　＝４　＊　８　
Ｈｚ　）　、６−７５　（Ｉ　Ｈ。
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．４４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈ
ｚ）。
７．７−９．１（４Ｈ，ｍ）、９．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝８Ｔ（ｚ）５５）　７−　（２−エトキシイミノ−２
−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イ
ル）アセトアミド］−３−（２−（１−メチル−２−ピ
リジ−ｊａｍ　　− 二オ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレ
ート（シン異性体）（シス異性体）。
ＩＲ（ヌジｍ−／し）：３３００，１７６５，１６７０
，１６１０゜１５６０＃１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝５Ｈ２）。
３．６５−４．３５（４Ｈ，ｍ）　、５．１０（１Ｂ、
Ｊ＝５Ｈｚ）。
５．６８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５）１ｚ、８Ｈｚ）、６．
４２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、７．６７（ＩＨ，ｄ
Ｊ＝１４Ｈ２）、６９５−９．００（６Ｂ９ｍ）、９．
５０（ｌＨｌｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ　） ５６）７７　（２−エトキシイミノ−２−（５−ホスホ
ノアミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）ア
セトアミド）−３−［２−（１−メチル−３−ピリジニ
オ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレー
ト（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ＜ヌジｖづし）：３２００−３４００（）ｂ−ド）
、１７６０゜１ １６７２．１５２０α Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＮａＨＣＯ３−Ｄ２０）δ：１．３３（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．７７（２Ｈ，ブ盲−ド　ｓ
）、４．３５（３Ｈ。
−３せ２− ｓ）、４．３３（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．３０（
１）１゜ｄ、Ｊ〒５Ｈｚ）、５．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
５）１ｚ）。
６．６０（Ｉｆ（、ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．１７（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ−１５Ｉ（ｚ）、７．８５−８．８０（４Ｈ，ｍ）５
７）　７−　Ｃ２−エトキシイミノ−２−（５−ホスホ
ノアミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）ア
セトアミド〕・３−（２−（１−メチル−２−ピリジニ
オ）チオビニルクー３−セフェム−４−カルボキシレー
ト（、シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（、ｉｔジ＊−／ｋ）：３２００，１７６８，１
６７３，１６１０゜１５６０．１５０８，１２６９，１
．２３０ａＩＮ　Ｍ　Ｒ（ＮａＨＣＯ３−Ｄ２０）δ：
１．３３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．８３（２Ｈ，
ブｂ−ド　ｓ）、４．２３（３Ｈ。
ｓ）、４．３８（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｉ（ｚ）、５．３０
（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝５）Ｔｚ）、５．８０（、ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）。
６．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４）１ｚ）、７．３８（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ−１４Ｈｚ）、７．４−８．８（４Ｈ，ｍ）ｓｓ）　
７−　（２−アリルオキシイミノ−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イ／Ｉ／）アセトアミド〕−３−１２−
（１−（３−アミノプロピル）−３−ピリジニオコチオ
ビニル）−３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸
塩（シン異性体）（トラジス異性体）。
Ｉ　Ｒ（、（ジ＊−／ｋ）：３３５０，１７７０，１６
６５，１６１８ｃｉｌ’５９）　？　−（２−アリルオ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド〕−３−１２−ＣＩ−（３−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノプロピル）−３−ピリジニオコチオビニル）
−３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸塩（シン
異性体）（シス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジｓｉル）：３３００，１７７５，１６６０
，１６１０ｄ１実施例 化合物を得る。
１）７−（２−エトキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−＋２−（１−
（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−ピリジ
ニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カルボキシレ
ート・塩酸塩（シン異性□　　コｌ″ｌ’ｌ　　　□ 体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ＊−／Ｉｚ）：３２５０，１７７０，１６
７０，１６３０゜１ｓｓｏ＃” ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、２．５１（２Ｈ，ｍ）、２．９２（６Ｈ，ｓ）、３
．３２（２Ｈ，ｍ）。
３．７９（２Ｈ，ブ四−ド　ｓ）、４．３４（２Ｈ，ｑ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．７９（２Ｔ（、ｍ）、５．２６（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）　、５．７９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）、６．９３（２Ｉ（。
ＡＢｑ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．０８（ＩＨ，ｓ）、７．
９７（１１（、ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、８）Ｔｚ）、８．４
８（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ　）　、６．８７　（ＩＨ，ｄ　、　Ｊ＝６
Ｈｚ）　、８．８０（ＩＨ，ブレード　５） ２）？−（２−エトキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−１２４１−（
３−アミノプロピル）−３−ピリジニオコチオビニル）
−３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸ｊ１！（
シン異性体）（トランス異性体）。
Ｉ　Ｒ（ヌジ＃−／し）：３２５０，１７７０，１６７
０，１６３０゜５５０３ ３／’ｌコ　　□ 、、１７ｊ　　−□ ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：１．３４（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、２．４２（２Ｈ，ｍ）、３．１７（２Ｈ，ｍ）、３
．８１（２Ｂ。
ブ盲−ド　ｓ）、４．３２（２１（、ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）
。
４．７９（２Ｈ，ｍ）、５．２８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｔ
（ｚ）。
５．７’）（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝５Ｈｚ　）、７．０３
（２）１　、ＡＢｑ　。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．０８（ＩＨ，ｓ）、７．９７（Ｉ
Ｈ。
ｄｄ、Ｊ＝６１（ｚ、８Ｈｚ）、８．４８（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝８Ｈｚ）、８．６８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝＝６Ｈｚ）、
８．８５（ＩＨｌ）ｂ−ド　５） ３）７−（２−メトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−＋ｚ−［：ｔ−（３−ジメチルアミノプロピル）
−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−
カルボキシレート・塩酸塩（シン異性体）（トランス異
性体）。
融点１４０〜１４５℃（分解） ＩＲ（ヌジｇ−＋）：３３５０．２６５０．１７７０，
１６７０゜１６１０．１５５０，１５２５，１４９０ｃ
ｌＩＮＭ　Ｒ（Ｄ２０）δ：２．３０−２．７２（２Ｈ
，ｍ）、２．９２（６Ｈ，ｓ）　、３．１５−３．５０
（２Ｈ，ｍ）、３．７７□σ畏　□ （２Ｈ，ブレード　ｓ）、４．０７（３Ｈ，ｓ）、４．
５０−４．８５（２Ｈ，ｍ）、５．２７（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝５Ｈｚ）。
５．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５）１ｚ）、６．８０（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、？、２０（１）１．ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ
）。
７．９０−８．１７（ＩＩ（、ｍ）、８．３８−８．５
８（ＩＨ，ｗｎ）。
８．６７４．８０（ＩＨ，ｍ）、８．８８（ＩＨ，ｓ）
実施例２４ 実施例２０と同様の方法で下記化合物を得る。
７−〔２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ−１
，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド）
−３−１２−［１−（３−ホルムイミドイルアミノプロ
ピル→−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム
−４−カルボキシレート（シン異性体）（トランス異性
体）。
ＩＲ（ヌジ＊−／Ｉ／）：３２５０，１７６０，１７１
０，１６６０゜１５９０．１５３０α ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：２．１３−２．６８（２Ｔ’ｒ、
ｒｎ）、３．４８（２１（、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３−７
３（２Ｈ，ｍ）、５．２６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５）１ｚ）
、５．７９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。
５．１５−６．０８（３Ｈ，ｍ）　、６．６２（ＩＨ，
ｄ　、　Ｊ＝１４Ｈｚ）、７．０８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１
４Ｈｚ）。
７．８３（ＩＴ（、’　ｓ）、７．９５（１）１．ｍ）
　、８．４３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．６９（Ｉ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝６Ｈｚ）、８．７９（１８，８） 実施例２５ 実施例１，４，６，８．１４および１５と同様の方法で
下記化合物を得る。
？−（２−７’ロバルギルオキシイミノ−２−（２−ア
ミノチアゾール−４−イル）アセトアミド−３−１２−
（１−（３−アミノプロピル）−３−ピリジニオコチオ
ビニル）−３−セフェム−４−カルボキシレート・塩酸
福（シン異性体）（トランス異性体）。
ＩＲ（ヌジー−ｘ）＋１７６０．１６５０，１５８０，
１５２０ｃＷＩ出願大　藤沢藁品工業株式会社 −、−？９ｇ　　− １０７８−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式： （式中　Ｒ１はアミノまたはアシルアミノ；Ｒ＠け式： ［式中、Ｒ１け有機基、 ＸはＣＩまたはＮ１ Ｚは酸残基をそれぞれ意味し、 ＹはＣＨまたはＮを意味し、ｎがＯを意味するか；また
    は、 Ｙは％　　Ｒ４（式中、Ｒ２け前と同じ意味）を意味し
    、ｎが１を意味する］で示される基または、式：％式％
    ） （式中、ＲＩＯは低級アルキル、 Ａけ低級アルキレンをそれぞれ意味する）で示される基
    をそれぞれ意味する）で示される新規セフェム化合物お
    ゛よひその塩類。 ２）　　Ｒ”がアミノ；低級アルコキシイミノを有する
    アミノチアゾリル（低級）アルカノイルアミノ；低級ア
    ルケニルオキシイミノを有するアミノチアゾリル（低級
    ）アルカノイルアミノ；低級アルキニルオキシイミノを
    有するアミノチアゾリル（低級）アルカノイルアミノ；
    カルボキシ（低級）アルコキシイミノを有するアミノチ
    アゾリル（低級）アルカノイルアミノ；低級アルコキシ
    カルボニル（低級）アルコキシイミノを有するアミノチ
    アゾリル（低級）アルカノイルアミノ；アル（低級）ア
    ルコキシカルボニル（低級）アルコキシイミノを有する
    アミノチアゾリル（低級）アルカノイルアミノ；ヒドロ
    キシ（低級）アルコキシイミノを有するアミノチアゾリ
    ル（低級）アルカノイルアミノ；カルボキシ（低級）ア
    ルグニルオキシイミノを有するアミノチアゾリル（低級
    ）アルカノイルアミノ；アル（低級）アルコキシカルボ
    ニル（低級）アルケニルオキシイミノを有するアミノチ
    アゾリル（低級）アルカノイルアミノ；ピリジル（低級
    ）アルコキシイミノを有するアミノチアゾリル（低級）
    アルカノイルアミノ；１−（低級）アルキルピリジニオ
    （低級）アルコキシイミノを有するアミノチアゾリル（
    低級）アルカノイルアミノ；低級アルコキシイミノを有
    する低級アルカノイルアミノチアゾリル（低級）アルカ
    ノイルアミノ；低級アルコキシイミノを有するアル（低
    級）アルキルアミノチアゾリル（低級）アルカノイルア
    ミノ；低級アルキニルオキシイミノを有するアル（低級
    ）アルキルアミノチアゾリル（低級）アルカノイルアミ
    ノ；低級アルコキシカルボニル（低級）アルコキシイミ
    ノを有する低級アルカノイルアミノチアゾリル（低級）
    アルカノイルアミノ；アル（Ｕｋ、Ｒ）アルコキシカル
    ボニル（低級）アルコキシイミノを有するアル（低級）
    アルキルアミノチアゾリル（低級）アルカノイルアミノ
    ；アル（（Ｅｌ）アルコキシカルボニル（低級）アルケ
    ニルオキシイミノを有するアル（低級）アルキルアミノ
    チアゾリル（低級）アルカノイルアミノ；ピリジル（低
    級）アルコキシイミノを有する低級アルカノイルアミノ
    チアゾリル（低級）アルカノイルアミノ；低級アルコキ
    シイミノを有するアミノチアジアゾリル（低Ｐ）アルカ
    ノイルアミノ；低級アルケニルオキシイミノを有するア
    ミノチアジアゾリル（低級）アルカノイルアミノ；低級
    アルキニルオキシイミノを有するアミノチアジアゾリル
    （低級）アルカノイルアミノ；ヒドロキシ（低級）アル
    コキシイミノを有するアミノチアジアゾリル（低級）ア
    ルカノイルアミノ；カルボキシ（低級）アルコキシイミ
    ノを有するアミノチアジアゾリル（低級）アルカノイル
    アミノ；低級アルコキシイミノを有するホスホノアミノ
    チアジアゾリル（低級）アルカノイルアミノ；カルボキ
    シ（低級）アルコキシイミノを有するチアゾリル（低級
    ）アルカノイルアミノ；低級アルコキシイミノを有する
    チアジアゾリル（低級）アルカノイルアミノ；水素およ
    びカルボキシで置換されたインチアゾリルチオ（低級）
    アルカノイルアミノ；アミノチアゾリルヒドロキシ置換
    （低級）アルカノイルアミノ；低級アルコキシイミノを
    有するジヒドロオキサチイニル（低級）アルカノイルア
    ミノ；低級アルコキシイミノを有するヒドロキシアル（
    低級）アルカノイルアミノ；低級アルケニルオキシイミ
    ノを有するアミノピリミジニル（低級）アルカノイルア
    ミノ；低級アルコキシイミノを有するアミノピリジル（
    低級）アルカノイルアミノ；低級アルコキシイミノを有
    する低級アルカノイルアミノピリジル（低級）アルカノ
    イルアミノ；カルボキシシクロ（低級）アルコキシイミ
    ノを有するアミノチアゾリル（低級）アルカノイルアミ
    ノ；または低級アルコキシカルボニルシクロ（低級）ア
    ルコキシイミノを有するアル（低級）アルキルアミノチ
    アゾリル（低級）アルカノイルアミノ、Ｒ″が式： 〔式中　Ｒ１け低級アルキノへアミノ（低級）アルキル
    、ヒドロキシ（低級）アルキル、カルボキシ（低級）ア
    ルキル、ジ（低級）アルキルアミノ（低級）アルキル、
    モルホリノ（低級）アルキル、低級アルキルピペラジニ
    ル（低級）アルキル、低級アルキルピペラジニルカルボ
    ニル（低級）アルキルオたけホルムイミドイルアミノ（
    低級）アルキル； ＸはＣＨまたけＮ； Ｚけハロゲンをそれぞれ意味し、 ＹけＣＨまたはＮを意味し、ｎが０を意味するか、また
    は Ｙはａ（１３ｘ２を意味し、ｎが１を意味する〕で示さ
    れる基またけ式： ％式％（１） （式中　Ｒ１°Ｆｉ低級アルキル、Ａは低級アルキレン
    をそれぞれ意味する）で示される基である特許請求の範
    囲ｗＪ１項記載の化合物。 ３）Ｒ里が２−メトキシイミ７−２−（２−アミノチア
    ゾール−４−イル）アセトアミド、２−エトキシイミノ
    −２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミ
    ド、２−カルボキシメトキシイミノ−２−（２−アミノ
    チアゾール−４−イル）アセトアミド、２−アリルオキ
    シイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）ア
    セトアミド、２−（２−プロピニルオキシイミノ）−２
    −（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド、
    ２−メトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−
    チアジアゾール−３−イル）アセトアミド、２−エトキ
    シイミノ−２−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾ
    ール−３−イル）アセトアミドまたは２−アリルオキシ
    イミノ−２−（５−アミノ−１゜２．４−チアジアゾー
    ル−３−イル）アセトアミド、Ｒ９が式： （式中　Ｂｌはメチル、エチル、３−アミノプロピル、
    ２−アミノエチル、３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピ
    ル捷たは２−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル、ＹはＣＨ
    またはＨ，ｎは０をそれぞれ意味する）で示される基で
    ある特許請求の範囲第２項記載の化合物のシン異性体。 ４）７−アミノ−３−［２−（１−メチル−３＝ピリジ
    ニオ）チオビニル］−３−セフェムー４−力ルポキシレ
    ート（シス異性体またはトランス異性体）またはその沃
    化水素酸塩のトリフルオロ酢酸塩および ７−アミノ−３−（２−（１−メチル−２−ピリジニオ
    ）チオビニル１−３−セフェム−４−カルボキシレート
    （シス異性体またけトランス異性体）！たはその沃化水
    素酸塩のトリフルオロ酢酸塩より々る群から選ばれた特
    許請求の範囲第２項記載の化合物。 ５）７−［２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１
    ，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド］
    −３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニ
    ル］−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン異性
    体）（シス異性体またはトランス異性体）、 ７−〔２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ−１
    ，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド］
    −３−［２−（１−メチル−３−ピリジニオ）チオビニ
    ル］−３−セフェムー４−カルボキシレート（シン異性
    体）（シス異性体またはトランス異性体）、 ７−［２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ−１
    ，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド］
    −３−（２−［１−（３−アミノプロピル）−３−ピリ
    ジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カルボキシ
    レート（シン異性体）（シス異性体またはトランス異性
    体）またはその塩酸塩、 ７−［２−アリルオキシイミノ−２−（５−アミノ−１
    ，２，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド］
    −３−（２−［１−（３−Ｈ，Ｎ−ジメチルアミノプロ
    ピル）−３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム
    −４−カルボキシレート（シン異性体）（シス異性体ま
    たはトランス異性体）またはその塩酸塩、 ７−〔２−エトキシイミノ−２−（５−アミノ−１，２
    ，４−チアジアゾール−３−イル）アセトアミド］　−
    ３−（２−［１−（３−アミノプロピル）−３−ピリジ
    ニオコチオビニル）−３−セフェム−４−カルボキシレ
    ート（シン異性体）（シス異性体まだはトランス異性体
    ）またはその塩酸塩、７−［２−エトキシイミノ−２−
    （５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル
    ）アセトアミド］　−３−（２−［１−（３−Ｎ、Ｎ−
    ジメチルアミノプロピル）−３−ピリジニオコチオビニ
    ル）−３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性
    体）（シス異性体またはトランス異性体）またはその塩
    酸塩、 ７−〔２−アリルオキシイミノ−２−（２−アミノチア
    ゾール−４−イル）アセトアミ）’］−３−（２−（１
    −（３−アミノプロピル）−３−ピリジニオコチオビニ
    ル）−３−セフェム−４−カルボキシレート（シン異性
    体）（シス異性体またはトランス異性体）またはその塩
    酸塩、および７−〔２−アリルオキシイミノ−２−（２
    −アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−
    （２−［１−（３−Ｈ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）
    −３−ピリジニオコチオビニル）−３−セフェム−４−
    カルボキシレート（シン異性体）（シス異性体またはト
    ランス異性体）またはその塩酸塩よりなる群から選ばれ
    た、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ６）　（１１式： （式中、Ｒ９は式： １式中、Ｒ２け有機基、 ＸけＣｌまたＦｉＮ。 Ｚけ酸残基をそれぞれ意味し、 ＹｅｉＣｕまたけＮを意味し、ｎが０を意味するか、ま
    たは、 ＹけＮ”−Ｒ”（式中、Ｒ２は前と同じ意味）を意味し
    、ｎが１を意味する］で示される基または、式：％式％
    （） （式中、ＲＩＯは低級アルキル、 ＡＩ／′ｉ低級アルキレンをそれぞれ意味する）で示さ
    れる基を意味する）で示される化合物またけアミノ基に
    おけるその反応性誘導体またはその塩をアシル化反応に
    付して、式： （式中、Ｒ９け前と同じ意味であり、Ｒ１はアシルアミ
    ノを意味する）で示される化合物またはその塩を得るか
    、 （１１式： １式中　Ｒ１けアミノまたはアシルアミノ、Ｒ３け保護
    されたカルボキシ、 Ｒ１１は式： （式中、Ｒ２、ｘ、ｚ％ＹおよびｎＪｄそれぞれ前と同
    じ意味）で示される基、オたけ式： ％式％） （式中　）、、　ＲＩＯおよびＺｉそれぞれ前と同じ意
    味）で示される基をそれぞれ意味する］で示される化合
    物またはその塩を、カルボキシ保護基の脱離反応に付し
    、て、式： （式中　Ｒ１およびＲ９けそれぞれ前と同じ意味）で示
    される化合物またはその塩を得るか、（■）式： 〔式中　Ｒ１は前と同じ意味であり、 Ｂ１ｆｆ１は式： （式中、Ｘは前と同じ意味であり、 ＹａはＣＩまたけＮを意味する）で示される基、またけ
    式： ％式％） （式中、ＡおよびＲＩＧはそれぞれ前と同じ意味）で示
    される基を意味する］で示される化合物またはその塩を
    、第四級アンモニウム塩生成反応に付して、式： （式中　Ｒ１およびＲ９はそれぞれ前と同じ意味）で示
    される化合物またはその塩を得るか、ＧＶ１式： （式中、Ｒ＠は前と同じ意味であり、 Ｒｊ　１６保護されたアミノ基を有するアシルアミ７基
    を意味する）で示される化合物またはその塩を、アミノ
    保護基の脱離反応に付して、式：（式中、Ｒ９け前と同
    じ意味であり、 Ｒａけアミ７基を有するアシルアミノ基を意味する）で
    示される化合物またはその塩を得るか、（Ｖ）式： １式中、Ｒ’ｔｆ前表同じ意味であり、ＲＪけピリジル
    （低級）アルコキシイミノ基を有するアシルアミノを意
    味する〕で示される化合物またはその塩を、低級アルキ
    ル化剤と反応させて、式： ［式中、Ｒ９け前と同じ意味であり、 現は低級アルキルピリジニオ（低級）アルコキシイミノ
    基を有するアシルアミノを意味スる］で示される化合物
    またはその塩を得るか、（Ｖｌ１式： 〔式中、Ｒ’ｌｄ、前と同じ意味であり、Ｒシは保護さ
    れたカルボキシ（低級）アルコキシイミノ基、 保護されたカルボキシ（低級）アルケニルオキシイミノ
    基または保護されたカルボキシシクロ（低級）アルコキ
    シイミノ基を有するアシルアミノヲ意味する〕で示され
    る化合物またはその塩を、カルボキシ保護基の脱離反応
    に付して、式：〔式中、Ｒ９は前と同じ意味であシ、 Ｒ％はカルボキシ（低級）アルコキシイミノ基、カルボ
    キシ（低級）アルケニルオキシイミノ基またはカルボキ
    シシクロ（低級）アルコキシイミノ基を有するアシルア
    ミノ基を意味する〕で示される化合物またはその塩を得
    るか、 （イ）式： （式中　Ｒ１ｄ前と同じ意味）で示される化合物または
    その塩を、式： ％式％ （式中、Ｒ１１は前と同じ意味）で示される化合物また
    はその塩と反応させて、式： （式中　Ｒ１およびＲ′ｌＦｉそれぞれ前と同じ意味）
    で示される化合物またはその塩を得るか、または、鵠）
    式： ［式中　Ｒ１ｄ前と同じ意味であり、 Ｒｅは式？−Ｂ−Ｒ９（式中、Ｒ″Ｉｒｉ前と同じ意味
    ）で示される基によって置換されうる基を意味する〕で
    示される化合物またはその塩を、式：％式％ （式中　Ｒ１１は前と同じ意味）で示される化合物また
    はその塩と反応させて、式： （式中　Ｒ１およびＲ＠は前と同じ意味）で示される化
    合物またはその塩を得ることを特徴とする一般式： （式中　ＨｌおよびＲ９はそれぞれ前と同じ意味）で示
    される新規セフェム化合物またはその塩類の製造法。 ７）一般式： （式中　Ｒ１けア三）またはアシルアミノ；Ｒ９け式： ［式中、Ｒ１け有機基、 ＸけＣＨまたＩ／′ｉ、Ｎ１ Ｚけ酸残基をそれぞれ意味し、 Ｙ＃−１’　ＣＨまた＃−Ｌ、Ｎを意味し、ｎか０を意
    味するか；または、 ＹはＮ”−Ｒ”（式中　Ｎ２け前と同じ意味）を意味し
    、ｎが１を意味する］で示される基または、式：％式％
    ） （式中、ＲＩＧは低級アルキル、 人は低級アルキレンをそれぞれ意味する）で示される基
    をそれぞれ意味する）で示される新規セフェム化合物ま
    たはその塩類を有効成分とする細菌感染症予防・治療剤
    。 ８）一般式： （式中　Ｒ１けアミノまたはアシルアミノ；Ｒｓけ保護
    されたカルボキシ； Ｒ１１け式： ［式中、Ｒ１け有機基、 ＸＩ／ｉｃＨまたはＮ１ Ｚは酸残基をそれぞれ意味し、 ＹＩ／ｉｃＨまたけＮを意味し、ｎが０を意味するか、
    または、 ＹけＮ”−Ｒ”（式中、Ｒ′は前と同じ意味）を意味し
    、ｎが１を意味する〕で示される基または、式：％式％
    （） （式中、ＲＩＯは低級アルキル、 Ａは低級アルキレンをそれぞれ意味する）で示される基
    を意味する）で示される化合物およびその塩。 ９）　（１）式： （式中、Ｒ’ｔｆアミノまたはアシルアミノ；Ｒ３け保
    護されたカルボキシ； Ｒ１２け式： 〔式中、ＸけＣＨまたけＮ１ ＹａＶｉＣＨまたＶｉＮをそれぞれ意味する］で示され
    る基または、式： ％式％） （式中、Ｒ１（＋は低級アルキル、 人は低級アルキレ°ンをそれぞれ意味する）で示される
    基をそれぞれ意味する）で示される化合物またけその塩
    を、 第四級アンモニウム塩生成反応に付して、式＝（式中、
    Ｒ１、Ｒｓはそれぞれ前と同じ意味であり、Ｒ１１は式
    ： １式中、Ｘは前と同じ意味であり、 Ｒ１は有機基、 Ｚは酸残基をそれぞれ意味し、 ＹけＣＨまたはＮを意味し、ｎが０を意味するか、また
    は、 Ｙ　ｕ　Ｎ”−Ｒ”　（式中、ＲＱｊ：前ト同１；意味
    ）　ヲ意味シ、ｎが１を意味する〕で示される基または
    式：％式％） （式中、Ｒ１０およびＡは前と同じ意味）で示される基
    を意味する）で示される化合物またはその塩を得るか、 （ＩＩ）式： （式中　Ｒ１およびＲ３はそれぞれ前と同じ意味）で示
    される化合物またはその塩を、式： ％式％ （式中、ＲＩＩは前と同じ意味）で示される化合物また
    はその塩と反応させて、式： （式中　Ｒ１，Ｒ１およびＲ１１はそれぞれ前と同じ意
    味）で示される化合物またはその塩を得る力λ、（■）
    式： 現は、式： 　　Ｒ１１ （式中、Ｒ１１は前と同じ意味）で示される基で置換さ
    れうる基を意味する〕で示される化合物またはその塩を
    、式： （式中、Ｒ１１は前と同じ意味）で示される化合物また
    はその塩と反応させて、式： （式中、Ｒ”、　Ｒ”およびＲ１１はそれぞれ前と同じ
    意味）で示される化合物またはその塩を得るか、または
    、 （ＩＶ１式： （式中　Ｒ１，Ｒ３およびＲ１１はそれぞれ前と同じ意
    味）で示される化合物またはその塩を、還元反応に付し
    て、式： （式中　Ｒ１，Ｒ３およびＲ１１はそれぞれ前と同じ意
    味）で示される化合物またはその塩を得ることを特徴と
    する一般式： （式中　Ｒ１、Ｒ１およびＲ１１はそれぞれ前と同じ意
    味）で示されるセフェム化合物またはその塩の製造法。
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