JPS59130250A - 塩基性アセトアニリド、その製造方法およびこのアセトアニリドを含む医薬 - Google Patents

塩基性アセトアニリド、その製造方法およびこのアセトアニリドを含む医薬

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JPS59130250A
JPS59130250A JP58157050A JP15705083A JPS59130250A JP S59130250 A JPS59130250 A JP S59130250A JP 58157050 A JP58157050 A JP 58157050A JP 15705083 A JP15705083 A JP 15705083A JP S59130250 A JPS59130250 A JP S59130250A
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basic
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エデイス・ルデインゲル
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な塩基性アセトアニリド、それらの製造方
法およびそれらの新規なアセトアニリドを含む医薬に関
する。
本発明の目的は、例えば局部麻酔薬または抗不整脈有効
薬(antiarrhythmlsch wirksa
me〜l1ttel)として使用することができ、毒性
が少なく、先行技術で公知の化合物よりも改良された効
果を有する、新規な化合物を提供することである。
本発明のもう一つの目的は、その新規な化合物の、簡単
に実施され、経済的に有益な製造方法を提供することで
ある。
これらの目的は式fIf (式 III  において、R1は水素または場合によ
っては置換アルキルを意味し、R4はハロゲン、場合に
よってはH換アルコキシ、場合によっては置換アルキル
チオ、ニトロ、アミノまたは場合によってはI換アルキ
ルアミノ、プロピオニルまたはトリフルオロメチルを意
味し%R+  とR4は同一であるともまたは興なるも
のであることもでき、R,に塩基性残基を意味する。) の本発明による新炭なアセトアニリド、および薬理的に
使用できるそれらの塩によって達成される。
(5) (式 )71 において、R,、R4およびR5は上記
で定義した。)の新規な塩基性アセトアニリドおよび薬
理的に使用できるそれらの塩の、本発明(式1において
、R4およびRやは上記で定義した。)のアニリンと、
式ll X−C0−CH,’−Hat   、        
IT(式 1’lにおいて、Xはヒドロキシ゛ル基、エ
ステルP!基、ハロゲン化物、アミド残基また#′i無
水物残基その他の適当な残基を意味し、”)−1al 
 はハロゲン原子または他の適当な残基を意味する。)
のハロゲン化合物を、□冷却しながら、または室温で、
溶媒中で塩基の存在で反応させて式■v(6) した。)の化合物を生じさせ、続いてこの化合物は、残
JIRcを放出するアミンと不活性溶媒中で高温のもと
で反応させ、得た化合物を場合によっては薬理的に使用
できる塩に変えることを特徴とする。
式 1vの中間生成物は、ハロゲン脂肪酸または適当な
誘導体、例えばエステル、ハロゲン化物(例えば酸の塩
化物または臭化物)、アミドまたは無水物を、冷却また
は′g濃下で、溶媒、例えばアセトン、酢酸、酢酸エチ
ルエステル、クロロホルム中で、塩基、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ナトリウムまたはカリウムの重
炭酸塩、酢酸ナトリウムの存在で、または水性酢酸ナト
リウム緩衝液中で、アニリンに作用させて生成する。
一般式 Ivのハロゲンアセトアニリドを、不活性溶媒
、例えばベンゼン中で、^温のもとで、アミンと反応さ
せる。
式 TVの中間生成物を分離しないでも、ハロゲンアル
カノイル化の後、適当なアミンを、高沸点不活性溶媒、
例えばトルエンまたはキシレン中で、反応混合物に添加
し、続いて加熱することによって、一般式 III の
アセトアニリドを生成することができる。
R4がアミンを意味する一般式 IHの化合物は、R4
がニトロを意味する一般式 III の相当するアセト
アニリドを還元することによって製造される。
Rヰがハロゲンを意味する式 III のアセトアニリ
ドは、前述の相当するアニリン、またはR4がアミノを
表す該アセトアニリドから、サンドマイヤー反応によっ
て、製造することができる。
塩基性残基とは、少くとも1種の塩基性窒素原子を含む
任意の残基のことである。
場合によっては、本発明による方法に触媒を使用するこ
ともできる。適当な反応温度と反応時間は、当業者がた
やすく確かめることができる。通常は標準圧のもとで操
作するが、過圧または負圧(真空)も除外しない。
式 III の、本発明による新規な化合物の供給は、
先行技術で公知の化合物に対して慣用の常法により行わ
れる。
好適な実施態様は実施例で明らかである。また、幾つか
の新規な出発生成物−と中間生成物を実施例で説明する
へ〇式IVの中間生成物を分離する場合実施例 1 無水アセトン525rr+l  中の2−■トキシー6
−メチルアニリン53o (0,35モル)とl#12
1!!ナトリウム70 oの混合物に塩化り60アセチ
ル46゜(0,4モル) を水冷のもとで1時間のあい
だに滴下して加え、次に室温で1時間攪拝する。無機塩
を吸引ろ過しアセトンで洗浄する。゛ろ液を水流ポンプ
の真空で濃縮し、残留物に水を加え、析出した2−クロ
ロ−2′−エトキシ−6′−メチル−アセトアニリド結
晶(融点148−149’C)を吸引口過する。
実施例 2 2−エトキシ−6−メチルアニリンの代りに2−メチル
−6−ニトロアニリンを使用すれば、実11で述べたの
と同様にして2−クロロ−2′−(9) メチル−6−ニトロアセトアニリド(融点140−14
1.5°C)が得られる。
アミン化 実施例 1 ベンゼン100m1  中10.250 (0,045
モル)の2−クロロ−2′−エトキシ−6′−メチルア
セトアニリドにジエチルアミン10Q(0136モル)
を加え、混合物を還流のもとて6時間沸騰させる。冷却
後、析出したエチルアミン塩酸塩を吸引ろ過しベンゼン
で洗浄し、ろ液を水流ポンプの真空で濃縮する。
残留物を水およびエーテルと混合し、エーテル層から塩
W5%を塩酸に抽出し、酸性水溶液をアルカリ性化し、
エーテルと共に振どうする(a’uss。hut’′t
e’l M)。乾燥、!: I −T /、(1) i
 B。
後、残留物をエタノールに溶解し、冷却しながらエーテ
ル性塩化水素を滴下して加え、2−ジエチルアミノ−2
′−工′トキシー6′−メチルーアセトアニリドの塩酸
塩(一点10’7” 1’09°C)を得る。
実施例 さ ジエチルアミ9の代りにピペリジンを使用すれ(10) ば、実施例1と同様にして2−ピペリジノ−2−エトキ
シ−6′−メチル−アセトアニリド(融点79−80’
 C)  が得られ、塩基を塩酸塩(融点192−19
3’ C)に変える。
実施例 3 ジエチルアミンの代りにピロリジンを使用すれば、実施
例1のように2−ピロリジノ−27−ニトキシー6′−
メチル−アセトアニリド(融点60.5−62’ C)
が得られるから、これを塩酸塩(融点180−181.
5°C)に変える。
実施例 4 実11と同様にして2−クロル−2′−メチル−6′−
二トロアセトアニリドとジエチルアミンから2−ジエチ
ルアミノ−2′−メチル−6′−ニトロ−アセトアニリ
ド (融点60−61’C)とその塩酸塩(融点166
−168°C)が得られる。
実施例 5 ジエチルアミンの代りにピペリジンを使用すれば、実施
例1のように2−ピペリジノ−2′−メチル−6′−ニ
トロ−アセトアニリド(11点72−736C)と塩酸
塩(融点192−194°C)が製造される。
実施例 6 2−クロ0−2′−1−リフルオロメチル−アセトアニ
リドとジエチルアミンを使用すれば、実施例1と同様に
して2−ジエチルアミノ−27−ドリフルオロメチルー
アセトアニリドの塩酸塩(融点160.1°C) が生
成される。
実施例 7 ジエチルアミンの代りにピロリジンを使用すれば、実施
例1および6のように2−ピロリジノ−2’−1−リフ
ルオロメチル−アセトアニリドの塩酸塩(融点229.
4°C)が得られる。
実施例 8 2−クロロ−2′−プロピオニルアセトアニリドとピロ
リジンを使用すれば、実施例1で述べたように2−ピロ
リジノ−27−ブロごオニル−アセトアニリドの塩酸塩
が製造される。
実施例 9 2−クロロ−2−メチル−6−プロピオニル−アセトア
ニリドとピロリジンを使用すれば、実施例1で述べたよ
うに2−ピロリジノ−2−メチル−6′−プロピオニル
−アセトアニリドの塩酸塩が(融点192.6’ C)
  生成される。
出発生成物として使用される2−メチル−6−プロピオ
ニル−アニリンは、2−アミノ−3−メチルベンゾニト
リルから次のようにして製造される。
無水エーテル130m1  中のマグネシウム6.3g
(0,26モル)と臭化エチル255Qから臭化エチル
マグネシムを生成し、水浴で30分間加熱する。
次に無水エーテル100m1  中6.65G (0,
05モル)の2−アミノ−3−メチル−ベンゾニトリル
の溶液を除々に滴下して加え混合物を還流で15時間m
評しながら沸騰させる。冷却の優、110Qの氷の上に
注ぎ、氷67m1中15.6CIの塩化アンモニウムの
溶液を加える。エーテル層を分離し、水性層をエーテル
と共に振どうする。−緒にしたエーテル相からエーテル
を留出させ、残留物を水9.5ml、製塩1111.2
mlと共に還流で30分間沸(13) 騰させる。冷却の後、エーテルと共に振とうし、水性層
をアルカリ性化し、エーテルで抽出する。
乾燥とエーテルの蒸発の後、塩酸塩として特徴づけられ
た2−メチル−6−プロピオニル−アニリンが得られる
(融点191.2°C)、。
実施例 10 無水トルエン30m1中10.9G (0,05モル)
の2−クロロ−2′−り0ロー6′−メチル−アセトア
ニリドに、トルエン50m1中12.750 (0,1
5モル)のシクロペンチルアミンを加え、還流で6時間
沸騰させる。冷却の後、析出したシクロペンチルアミン
塩酸塩を吸出ろ過し、ろ液を濃縮し、残留物を水および
エーテルと混合する。エーテルで5%塩酸溶液に抽出し
、この溶液から2−シクロベンチルドの塩酸塩が晶出す
る。融点209.7°C0塩酸塩1Qから塩基(融点7
6.8’ C)が生成された。
実施例 11 (14) アニリドにペンゾール中のシクロプロピルアミンを加え
、ガラス挿入物を具備するオートクレーブで100″C
に10時間熱し、冷却の後、実施例1のように処理すれ
ば、2−シクロプロピルアミノ−2′−クロロ−6−メ
チル−アセトアニリド(融点257@C)  の塩酸塩
が得られる。
B1式1vの中間生成物を分離しない場合実施例 1 無水アセトン150m1  中18.6o (0,1−
Eル) の2−ブロム−6−メチルアニリンと重炭酸ナ
トリウム420Qに塩化り0ルアセチル120−(0,
11モル)を水冷のもとで1時間のあいだに滴下して加
え、次に至福で30分間攪1マする。混合物にトルエン
50m1中22a (0,3モル)のジエチルアミンを
加え、還流のもとて6時間沸騰させる。Aの実施例1で
述べたのと同様にして、処理を行う。
2−ジエチルアミノ−2′−70モー6′−メチル−ア
セトアニリドの塩酸塩(融点172−174’ C)が
得られる。
a)同じ2−ジエチルアミノ−2′−ブ自モー6′−メ
チルーアセトアニリドを2−ジエチルアミノ−2−アミ
ノ−6′−メチル−アセトアニリドからサンドマイヤー
反応により、次のようにして生成することができる。
48%臭化水累氷菓ml中11.75a (0,05モ
ル)の2−ジエチルアミノ−2′−アミノ−6′−メチ
ル−アセトアニリドを水浴で冷却し、水20m1中34
50の亜硝酸ナトリウムにより一5°Cで30分間ジア
ゾ化しくヨウ素澱粉反応紙試験)、次に一5°Cで40
分攬詳する。懸濁液を48%臭化水素20m1中40の
CuBrの、70’ Cに熱した混合物に除々に加え、
この温度で2時間攪INする。冷却の後、エーテルと共
に据とうし、酸性溶液をアルカリ性化し、エーテルで抽
出する。乾燥とエーテルの蒸発の後、残留物をエタノー
ルに溶解し、エーテル性塩化水素で塩Ill塩に変える
。これは実11で述べた生成物(融点172−174°
C)と同一物である。
2−ジエチルアミノ−および2−ピペリジノ−2′−メ
チル−6フーニトローアセトアニリドの還元。
実施例 1 a)製塩1!500m1  中25にI (0,094
モル)の2−ジニチルアミノー2−メチル−6′−ニト
ロ−アセトアニリドに塩化スズ(II)100Gを、1
Ili!FL、つつ1時間のあいだに添加する。混合物
を沸厭水浴で30分熱し、水冷で冷却の後、35%力性
ソーダ溶液でアルカリ性化し、エーテルで抽出する。
洗浄、乾燥およびエーテルの蒸発の後、2−ジエチルア
ミノ−2′−アミノ−6−メチル−アセトアニリド(融
点105−106.5”C)が得られる。
これをエーテル性塩化水素でジヒド0り0リドすなわち
二塩酸塩(融点182−184’ C)に変える。
b)同じ2−ジエチルアミノ−2′−アミノ−6′−メ
チル−アセトアニリドが次のようにしても得られる。
水60m1中300mQのPd/Cl1i合物を窒素で
ガス吹込みしたものに、水90m1中4.8gの水素化
ホウ素ナトリウムを加える。次にメタノール150m1
  中15.90 (0,06モル)の2−ジエチルア
ミノ−2−メチル−6−ニトロ−アセトアニリドの(1
7) 溶液を30分間に滴下して加え、更に20分閲撹1vす
る。ろ過し、ろ液を水流ポンプの真空で濃縮し、水と混
合し、析出した結晶を吸引ろ過する。
融点105−106.5’ C。
実施例 2 実施例1 b)  と同様にして2−ピペリジノ−2′
−アミノ−6′−メチル−アセトアニリド(融点169
−170’ C)を生成する。但し生成物は冷メタノー
ルに溶解しにくいので、混合物をろ過の前に熱する点が
相違する。HAl!をエタノールに溶解し、エーテル性
塩化水素でジヒドロクロリドに変える。融点259−2
60″C。
(18) C07C1031507375−4H 149/42             2104−4
HC07D 295/14            6
917−4C@発明者サビエール・ペルルタ スイス連邦共和国8803リユシユ リコン・バーンホーフシュトラ ーセ13 手続補正御坊側 特許庁長官  若 杉 和 夫  殿 1、事件の表示    昭和58年特許願第15705
0号36補正をする者 事件との関係   特 許 出 願 人名    称 
  ファルマトン ニス アー4、代理人 氏    名   (7508)  弁理士 武 1)
正 彦5、補正命令の日付    昭和58年11月2
986、補正の対象 願書、委任状及び明細書 7、補正の内容

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (式 1目 において、R4は水素または場合によって
    は置換アルキルを意味し、R4はハロゲン、場合によっ
    ては蒙換アルコキシ、場合によっては置換アルキルチオ
    、ニトロ、アミノまたは場合によっては置換アルキルア
    ミノ、プロピオニルまたはトリフルオロメチルを意味し
    、R4とR4は同一であるかまたは興なるものであるこ
    ともでき、かつR5は塩基性残基を意味する。)壽よび
    薬理的に使用できるそれらの塩。 (2)式 III の化合物において、R,が水素また
    はメチル、R4が塩素、臭素、トリハロゲンメチル、好
    ましくはトリフルオロメチル、エトキ・ シ、ニド0、
    アミノまたはプロピオニル、及びR1がジェルチアミノ
    、ピペリジノ、ピロリジノ、シクロプロピルアミノまた
    はシフ0ペンチルアミノを意味することを特徴とする特
    許請求の範囲第1項に記載の塩基性アセ1−アニリド。 (3)式 III の化合物の塩が塩酸塩、臭化水素酸
    塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、フマル酸水素塩または
    マレイン酸水素塩であることを特徴とする特許請求の範
    囲第1項または第2項に記載の塩基性アセトアニリド。 範囲第1項で定義した。)のアニリンを、式目 X −CO−CHL−Ha I         T 
    1(式 Hにおいて、Xはヒドロキシル基、エステル残
    基、ハロゲン化物、アミド残基または無水物残基その他
    の適当な残基を意味し、Hatはハロゲン原子または他
    の適当な残塁を意味する。)″ のハロゲン化合物と冷却しながら、または室温で、溶媒
    中で及び塩基の存在で反応させて、(式rvにおいて、
    R1,R4および Hatは上記で定義した。)の化合
    物を生じ、続いてこの化合物と、残基R5を放出するア
    ミンを不活性溶媒中で高温のもとで反応させ、得た化合
    物を場合によっては薬理的に使用できる塩に変えること
    を特徴とする、 (式 III  において、R,、R4およびR5は特
    許請求の範囲第1項で定義した。)の塩基性アセトアニ
    リドおよび薬理的に使用できるそれらの塩の製造方法。 (5)式I+  の化合物として酸+31化物または酸
    臭化物′を使用することを特徴とする特許請求の範囲第
    4項に記載の方法。 (6)式 III の少くとも1種の化合物を含むこと
    を特徴とする医薬。 (7)局部麻酔薬であることを特徴とする特i′F8#
    求の範囲第6項に記載の医薬。 (8)抗不整脈剤であることを特徴とする特許請求の範
    囲16項に記載の医薬。
JP58157050A 1982-08-27 1983-08-27 塩基性アセトアニリド、その製造方法およびこのアセトアニリドを含む医薬 Pending JPS59130250A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH5116/82A CH650768A5 (de) 1982-08-27 1982-08-27 Basische acetanilide, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, die diese acetanilide enthalten.
CH5116/828 1982-08-27

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Publication Number Publication Date
JPS59130250A true JPS59130250A (ja) 1984-07-26

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ID=4288192

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JP58157050A Pending JPS59130250A (ja) 1982-08-27 1983-08-27 塩基性アセトアニリド、その製造方法およびこのアセトアニリドを含む医薬

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JP (1) JPS59130250A (ja)
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