JPS5912976A - 錫を含有しない防汚用加工処理剤 - Google Patents
錫を含有しない防汚用加工処理剤Info
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- JPS5912976A JPS5912976A JP12245482A JP12245482A JPS5912976A JP S5912976 A JPS5912976 A JP S5912976A JP 12245482 A JP12245482 A JP 12245482A JP 12245482 A JP12245482 A JP 12245482A JP S5912976 A JPS5912976 A JP S5912976A
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- Japan
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- water
- antifouling
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- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は防ｌ’ｉ用加工処理剤ｉｃ＋４１、型番こ詳し
くは錫を含有しない、従って環境汚染の心配のない防汚
用加工処理剤に関する。 漁業分野において、特に貝類や魚類の養殖において使用
されそ漁網には、しばしは藻類や貝類が繁殖し、目的と
する魚類や貝類の発育に種々の常客をおよぼす事はよく
知られている所である。かかる常客を防止する為に特殊
加工した漁網が開発され、その一部は実際に利用されて
はいるが、それらも種々の欠点を有し１．満足して使用
し得るものは末だ実用化されていない。その欠点の主な
るものは、藻類や貝類などが漁網に付着するのを防止す
る効果（以下防汚効果という）を有する活性成分が漁網
から海水または淡水（以下、単に海水という）中に除々
に遊離するため、防汚効果が消失すること、従って同時
に海水が汚染されることである。 本発明者は、かかる欠点を克服し得る防汚用加工処理剤
を開発すべく鋭意研究を市ねた結果、必須成分として水
酸化ドリアフレキル錫およびアリールスルホン酸誘導体
を有機溶媒に溶解してなる組放物が極めて優れた防汚効
果を有することを見い出しこれを特許出願した（特開昭
５５−］２２２７０６号。その発明は、上記組成物で漁
網を処理すると、組成物中の成分が漁網内部にまで浸透
すると共に化学反応を起こし、水に不溶の水酸化トリア
ルキル錫のアリールスルホン酸塩が生成するので、海水
を全く汚染することなく防汚効果が得られるという画期
的なものであった。しかしながら、錫を原料とするこの
種の製剤は、環境汚染の立場から次第に規制される傾向
にあり、錫を含有しない防汚用加工処理剤の開発が強く
望まれる様になった。 水酸化トリアルキル錫を含有する前記組成物には、環境
汚染の可能性は実質的に存在しない。しかし、本発明者
は上記の現状に鑑み、錫を含有しない防汚用加工処理剤
について鋭意研究を屯ねた結果、錫の代り（
くは錫を含有しない、従って環境汚染の心配のない防汚
用加工処理剤に関する。 漁業分野において、特に貝類や魚類の養殖において使用
されそ漁網には、しばしは藻類や貝類が繁殖し、目的と
する魚類や貝類の発育に種々の常客をおよぼす事はよく
知られている所である。かかる常客を防止する為に特殊
加工した漁網が開発され、その一部は実際に利用されて
はいるが、それらも種々の欠点を有し１．満足して使用
し得るものは末だ実用化されていない。その欠点の主な
るものは、藻類や貝類などが漁網に付着するのを防止す
る効果（以下防汚効果という）を有する活性成分が漁網
から海水または淡水（以下、単に海水という）中に除々
に遊離するため、防汚効果が消失すること、従って同時
に海水が汚染されることである。 本発明者は、かかる欠点を克服し得る防汚用加工処理剤
を開発すべく鋭意研究を市ねた結果、必須成分として水
酸化ドリアフレキル錫およびアリールスルホン酸誘導体
を有機溶媒に溶解してなる組放物が極めて優れた防汚効
果を有することを見い出しこれを特許出願した（特開昭
５５−］２２２７０６号。その発明は、上記組成物で漁
網を処理すると、組成物中の成分が漁網内部にまで浸透
すると共に化学反応を起こし、水に不溶の水酸化トリア
ルキル錫のアリールスルホン酸塩が生成するので、海水
を全く汚染することなく防汚効果が得られるという画期
的なものであった。しかしながら、錫を原料とするこの
種の製剤は、環境汚染の立場から次第に規制される傾向
にあり、錫を含有しない防汚用加工処理剤の開発が強く
望まれる様になった。 水酸化トリアルキル錫を含有する前記組成物には、環境
汚染の可能性は実質的に存在しない。しかし、本発明者
は上記の現状に鑑み、錫を含有しない防汚用加工処理剤
について鋭意研究を屯ねた結果、錫の代り（
【銅を含有
する新規な防メη用加工処理剤を開発することに成功し
た。 即ち本発明は、酸化銅または亜酸化銅、ピリダシ／誘導
体、アリールスフレホン酸またはその誘導てなる防汚用
加工処理剤に関する。 本発明においてアリールスルホン酸とは、ドデシルベン
ゼンモノスルホン酸、ドデシルベンゼンジスルホン酸、
ポリ′スチレンスルホン酸（スルホン化度：約７０％、
分子緻二約４，０ｎ（１〜７．（１００）などを意味し
、その誘導体とはこれらスルホン酸のエステル、特にメ
チルまたはエチルエステル、およびアンモニウム塩を意
味する。 ピリダシ／誘導体としては、３−ヒドロキシ−６−クロ
ロピリダジンおよび３−ヒドロキシ−６−プロモピリダ
シンなどが挙げられるが、３．６−シクロロピリダシン
とラルーベン■（ドクトル・エフ・ダジッヒ社製、油化
産業社販売商品。ベンゼン核上にメチル基と塩素原子が
置換しているフェノール系化合物）とを水酸化ナトリウ
ム水溶液中、常ｊＲで反応させて得られる反応生成物（
ｍ。 Ｐ、＝２（１１〜２０３℃）が最も好ましい。この
゛化合物は以降、３，６−シクロロピリダジンーラルー
ベン反応物という。 水透過性樹脂としては、）（Ｄ Ｃ■の商品名で重版さ
れているもの（東亜ペイント社製、アクリル樹脂を２０
係の割合でキシレン／エチセロ（５０１５０）に溶解し
たもの）および三菱レーヨン製アクリル樹脂〜陳−１５
１７■が最も好ましいが、トレシンＮｔ−２（１■（帝
国化学産業株式会社製、メトキシナイロンをメタノール
に２０％の割合で溶解したもの）を使用することもて蕎
る。 酸化銅（Ｃｕｒｌおよび亜酸化銅（Ｃｕ ２０ ）
は工業用に使用されている品貢のもので十分である。 上記］成分を混合する為に使用されるアルコール溶媒は
イノブチルアルコールまたはイソプロピルアルコールで
ある。後述する様に、一般にイソブチルアルコールは上
記成分を混合するのに使用し、イノプロピルアルコール
はその混合液を更に希釈するのに使用する。 本発明の防汚用加工処理剤を製造するには、適当に調節
された喰の上記各成分、即ち酸化ｉまたは亜酸化銅、ピ
リダジン誘導体、アリールスルホン酸およびその誘導体
、および水透過性樹脂をイソブチルアルコールに入れて
常温で約４ 時！’＋５ 攪拌すればよい。各成分の混
合割合は、ピリダジン誘導体二酸化銅または亜酸化銅ニ
アリールスルホン酸またはその誘導体：水透過性樹脂：
アルコール溶媒＝】〜２：２〜６：】０〜３〇二４ｏ〜
８゜二］ ｎｏ〜２００であることが好ましい。 この様にして得た組成物は、船底、養殖資材、発電所冷
却水管、海洋構築物などに加工された鉄板、コンクリー
トおよびプラスチック板の防汚用塗装剤として使用する
ことができる。 コｃ７） 防ｉ”５ 用ｍ ％剤をイソブチルアルコ−
ｌレマタはイソプロピルアルコ−ｌしでほぼ倍φに希釈
スれば、防汚用魚網処理剤が得られる。これらの塗装剤
および魚網処理剤は共に本発明の防汚用ＪＪＤ工処理剤
に包含されるものである。 本発明の防汚用加工処理剤を塗装剤として用いる場合は
、通常の塗料の場合と同じ方法で、これを物体表面に塗
布すれはよい。また、漁網を処理する場合は、防メη用
加工処理剤に漁網を一定時間、例えば５分〜】夜浸漬し
た後風乾すればよい。アリールスルホン酸の代りにその
誘導体か使用されている場合は、浸漬後風乾する代りに
ｌｉｎ〜３３０℃で加熱すればよい。 本発明に係る防汚用加工処理剤で処理された物体、例え
ば魚制は、長期間に渡って防汚効果を保持し、藻類や貝
類の付着から保護される。これは、漁網の内部にまで浸
透した処理剤中の成分が溶媒の揮散と共にそこで互いに
反応し、かくして水に不溶の防汚効果を有する物Ｒが生
成するからである。この物質の構造は、正確には決定さ
れていないが、アリールスルホン酸またはその誘導体の
スルホン酸基の一部が銅と、一部がピリダジン環の窒素
に結合している化合物であると推定されている。防〆ｑ
効果を発揮するこの物質が実質的に水に不溶であるため
、本発明に係る処理剤は環境汚染の心配が全くない。 本発明に係る防汚用加工処理剤は、漁網の処理に開用す
るのが最も適しているが、漁網の材″Ｒは、ナイロン、
サラン、ポリエステル、ポリエチレンなど、いかなる材
質のものであってもよい。 以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。 実施例１ ３．６−シクロロピリダジンーラルーペン反応物７市喰
部、亜酸化銅２０市管部、ドデシルベンゼンジスルホン
酸６５市着部、１−ｌＤＣ３５（１市晴部をイソブチル
アルコール１００８部に入れて４時間攪拌し、防汚用加
工処理剤（塗装用）を得る。 この塗装用処理剤を同数のイソプロピルアルコールで希
釈すると漁網用処理剤が得られる。 実施例２ Ｆデシルベンゼンモノスルホン酸を１ｏｓｉ肴部、イソ
ブチルアルコールを９６８市骨部使用するほかは実施例
】と同様に操作し、防７Ｅｊ用加工処理剤を得る。 実施例３ ３．６−シクロロピリダシンーラルーベン反応物１４車
；骨部、Ｏ！酸化銅４０市阻部、ドデシルベンゼンモノ
スフレホン酸１ｎｓｉｒｔ部、ドデシルベンゼンジスル
ホン酸６５市は部、１ＩＤｃ７Ｑ＋１市砒部、およびイ
ソブチルアルコール１９７６ｔｌｊｔ部を用い、実施例
１と同様にして防汚用加工処理剤を得る。 実施例４ ポリスチレン溶液（スルホン化度６８係のスルホン化樹
脂を２ ｎ ｌｉ 、４％含有する水溶液）を１／３ま
で濃縮したもの】００車省部、亜酸化銅２２車省部、３
．６−シクロロピリダシンーラルーベン反応物７市啜部
、ＨＤＣ３（１０車酸部、およびイソブチルアルコール
５００（ｉ縫部をよくｔ足台し、防汚用加工処理剤を得
る。この処理剤は塗装用にのみ使用する。 実施例５ ポリスチレン溶液を１／３までａ縮したもの５０市：’
ｌ ｍ＜ 、ドデシルベンゼンモノスルホン酸５１重着
部、３□６−シクロロピリダシンーラルーペン反応物７
市酸邪、亜酸化銅２１市量部、■ＤＣ３（’Ｉｎ重１部
、およびイソブチルアルコール５００＠喰部をよく混合
し、塗装用処理剤を得る。この処理剤を同暇のイソプロ
ピルアルコールで希釈すると漁網用処理剤が得られる。 実施例６ ３．６−シクロロピリダシンーラルーベン反応物７電晴
部、亜酸化銅４０重甘せ、ドデシルベンゼンモノスルホ
ン酸１０５市晴部、１（Ｌ）Ｃ３５０＠肪部およびイソ
ブチルアルコール９６８ｇ量部をよく混合し、防汚用加
工処理剤を得る。この処理剤−は実施例２の処理剤に亜
酸化銅をさらに２０ｉｔ部追加したものである。同様に
して、実施例３および５で得られる処理剤は、亜酸化銅
を更に２０市着部追加することができる。 実施例７ ３．６−シクロロピリダジンーラルーベン反応物７市酸
部、酸化銅１０市ｄ部、ドデシルベンゼンモノスルホン
酸１０５市晴部、ＨＤＣ３５（’ｌ市鍛部、およびイソ
ブチルアルコール９６８（ｆｉｉｔ部をよく混合し、防
汚用加工処理剤を得る。 実施例８ 実施例１で得た防汚用加工処理剤にポリエステル製漁網
を５分間浸漬し、４８時間風乾した。この防汚加工した
漁網の防汚効果を、神奈川県立小田原水産試験所に於い
て試験した。 本発明に係る処理剤で処理した漁網、および非処理漁網
を、昭和５７年２月２６日から１２２日間海中に没した
後、藻類の付着状況を観察した。 その結果、非処理漁網には多量の藻類が繁殖していたが
、本発明に係る防汚加工処理剤で処理した漁網には、藻
類が全く付着していないことがわかった（参考写真］お
よび２参照）。 特許出願人 斎 藤 徳 男
する新規な防メη用加工処理剤を開発することに成功し
た。 即ち本発明は、酸化銅または亜酸化銅、ピリダシ／誘導
体、アリールスフレホン酸またはその誘導てなる防汚用
加工処理剤に関する。 本発明においてアリールスルホン酸とは、ドデシルベン
ゼンモノスルホン酸、ドデシルベンゼンジスルホン酸、
ポリ′スチレンスルホン酸（スルホン化度：約７０％、
分子緻二約４，０ｎ（１〜７．（１００）などを意味し
、その誘導体とはこれらスルホン酸のエステル、特にメ
チルまたはエチルエステル、およびアンモニウム塩を意
味する。 ピリダシ／誘導体としては、３−ヒドロキシ−６−クロ
ロピリダジンおよび３−ヒドロキシ−６−プロモピリダ
シンなどが挙げられるが、３．６−シクロロピリダシン
とラルーベン■（ドクトル・エフ・ダジッヒ社製、油化
産業社販売商品。ベンゼン核上にメチル基と塩素原子が
置換しているフェノール系化合物）とを水酸化ナトリウ
ム水溶液中、常ｊＲで反応させて得られる反応生成物（
ｍ。 Ｐ、＝２（１１〜２０３℃）が最も好ましい。この
゛化合物は以降、３，６−シクロロピリダジンーラルー
ベン反応物という。 水透過性樹脂としては、）（Ｄ Ｃ■の商品名で重版さ
れているもの（東亜ペイント社製、アクリル樹脂を２０
係の割合でキシレン／エチセロ（５０１５０）に溶解し
たもの）および三菱レーヨン製アクリル樹脂〜陳−１５
１７■が最も好ましいが、トレシンＮｔ−２（１■（帝
国化学産業株式会社製、メトキシナイロンをメタノール
に２０％の割合で溶解したもの）を使用することもて蕎
る。 酸化銅（Ｃｕｒｌおよび亜酸化銅（Ｃｕ ２０ ）
は工業用に使用されている品貢のもので十分である。 上記］成分を混合する為に使用されるアルコール溶媒は
イノブチルアルコールまたはイソプロピルアルコールで
ある。後述する様に、一般にイソブチルアルコールは上
記成分を混合するのに使用し、イノプロピルアルコール
はその混合液を更に希釈するのに使用する。 本発明の防汚用加工処理剤を製造するには、適当に調節
された喰の上記各成分、即ち酸化ｉまたは亜酸化銅、ピ
リダジン誘導体、アリールスルホン酸およびその誘導体
、および水透過性樹脂をイソブチルアルコールに入れて
常温で約４ 時！’＋５ 攪拌すればよい。各成分の混
合割合は、ピリダジン誘導体二酸化銅または亜酸化銅ニ
アリールスルホン酸またはその誘導体：水透過性樹脂：
アルコール溶媒＝】〜２：２〜６：】０〜３〇二４ｏ〜
８゜二］ ｎｏ〜２００であることが好ましい。 この様にして得た組成物は、船底、養殖資材、発電所冷
却水管、海洋構築物などに加工された鉄板、コンクリー
トおよびプラスチック板の防汚用塗装剤として使用する
ことができる。 コｃ７） 防ｉ”５ 用ｍ ％剤をイソブチルアルコ−
ｌレマタはイソプロピルアルコ−ｌしでほぼ倍φに希釈
スれば、防汚用魚網処理剤が得られる。これらの塗装剤
および魚網処理剤は共に本発明の防汚用ＪＪＤ工処理剤
に包含されるものである。 本発明の防汚用加工処理剤を塗装剤として用いる場合は
、通常の塗料の場合と同じ方法で、これを物体表面に塗
布すれはよい。また、漁網を処理する場合は、防メη用
加工処理剤に漁網を一定時間、例えば５分〜】夜浸漬し
た後風乾すればよい。アリールスルホン酸の代りにその
誘導体か使用されている場合は、浸漬後風乾する代りに
ｌｉｎ〜３３０℃で加熱すればよい。 本発明に係る防汚用加工処理剤で処理された物体、例え
ば魚制は、長期間に渡って防汚効果を保持し、藻類や貝
類の付着から保護される。これは、漁網の内部にまで浸
透した処理剤中の成分が溶媒の揮散と共にそこで互いに
反応し、かくして水に不溶の防汚効果を有する物Ｒが生
成するからである。この物質の構造は、正確には決定さ
れていないが、アリールスルホン酸またはその誘導体の
スルホン酸基の一部が銅と、一部がピリダジン環の窒素
に結合している化合物であると推定されている。防〆ｑ
効果を発揮するこの物質が実質的に水に不溶であるため
、本発明に係る処理剤は環境汚染の心配が全くない。 本発明に係る防汚用加工処理剤は、漁網の処理に開用す
るのが最も適しているが、漁網の材″Ｒは、ナイロン、
サラン、ポリエステル、ポリエチレンなど、いかなる材
質のものであってもよい。 以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。 実施例１ ３．６−シクロロピリダジンーラルーペン反応物７市喰
部、亜酸化銅２０市管部、ドデシルベンゼンジスルホン
酸６５市着部、１−ｌＤＣ３５（１市晴部をイソブチル
アルコール１００８部に入れて４時間攪拌し、防汚用加
工処理剤（塗装用）を得る。 この塗装用処理剤を同数のイソプロピルアルコールで希
釈すると漁網用処理剤が得られる。 実施例２ Ｆデシルベンゼンモノスルホン酸を１ｏｓｉ肴部、イソ
ブチルアルコールを９６８市骨部使用するほかは実施例
】と同様に操作し、防７Ｅｊ用加工処理剤を得る。 実施例３ ３．６−シクロロピリダシンーラルーベン反応物１４車
；骨部、Ｏ！酸化銅４０市阻部、ドデシルベンゼンモノ
スフレホン酸１ｎｓｉｒｔ部、ドデシルベンゼンジスル
ホン酸６５市は部、１ＩＤｃ７Ｑ＋１市砒部、およびイ
ソブチルアルコール１９７６ｔｌｊｔ部を用い、実施例
１と同様にして防汚用加工処理剤を得る。 実施例４ ポリスチレン溶液（スルホン化度６８係のスルホン化樹
脂を２ ｎ ｌｉ 、４％含有する水溶液）を１／３ま
で濃縮したもの】００車省部、亜酸化銅２２車省部、３
．６−シクロロピリダシンーラルーベン反応物７市啜部
、ＨＤＣ３（１０車酸部、およびイソブチルアルコール
５００（ｉ縫部をよくｔ足台し、防汚用加工処理剤を得
る。この処理剤は塗装用にのみ使用する。 実施例５ ポリスチレン溶液を１／３までａ縮したもの５０市：’
ｌ ｍ＜ 、ドデシルベンゼンモノスルホン酸５１重着
部、３□６−シクロロピリダシンーラルーペン反応物７
市酸邪、亜酸化銅２１市量部、■ＤＣ３（’Ｉｎ重１部
、およびイソブチルアルコール５００＠喰部をよく混合
し、塗装用処理剤を得る。この処理剤を同暇のイソプロ
ピルアルコールで希釈すると漁網用処理剤が得られる。 実施例６ ３．６−シクロロピリダシンーラルーベン反応物７電晴
部、亜酸化銅４０重甘せ、ドデシルベンゼンモノスルホ
ン酸１０５市晴部、１（Ｌ）Ｃ３５０＠肪部およびイソ
ブチルアルコール９６８ｇ量部をよく混合し、防汚用加
工処理剤を得る。この処理剤−は実施例２の処理剤に亜
酸化銅をさらに２０ｉｔ部追加したものである。同様に
して、実施例３および５で得られる処理剤は、亜酸化銅
を更に２０市着部追加することができる。 実施例７ ３．６−シクロロピリダジンーラルーベン反応物７市酸
部、酸化銅１０市ｄ部、ドデシルベンゼンモノスルホン
酸１０５市晴部、ＨＤＣ３５（’ｌ市鍛部、およびイソ
ブチルアルコール９６８（ｆｉｉｔ部をよく混合し、防
汚用加工処理剤を得る。 実施例８ 実施例１で得た防汚用加工処理剤にポリエステル製漁網
を５分間浸漬し、４８時間風乾した。この防汚加工した
漁網の防汚効果を、神奈川県立小田原水産試験所に於い
て試験した。 本発明に係る処理剤で処理した漁網、および非処理漁網
を、昭和５７年２月２６日から１２２日間海中に没した
後、藻類の付着状況を観察した。 その結果、非処理漁網には多量の藻類が繁殖していたが
、本発明に係る防汚加工処理剤で処理した漁網には、藻
類が全く付着していないことがわかった（参考写真］お
よび２参照）。 特許出願人 斎 藤 徳 男
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、／＃化銅または亜酸化銅、ピリダジン誘導体、アリ
ールスルホン酸またはその誘導体、および水透過性樹脂
をアルコール溶媒に混合してなる防汚用加工処理剤。 ２、ピリダジン誘導体が３，６−シクロロピＩＪり゛シ
ンーラルーベン反応物である第１項番こ記載の処理剤。 ３、アリールスルホン酸がドデシルベンゼンモノ−また
はジスルホン酸である第１項番こｇ記載の処理剤。 ４、水透過性樹脂かＩＩＤＣ■である第１項にＪ己載の
処理剤。 ５、アルコール溶媒が仁ノプチｌレアルコー）Ｖである
第１項に記載の処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12245482A JPS5912976A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | 錫を含有しない防汚用加工処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12245482A JPS5912976A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | 錫を含有しない防汚用加工処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5912976A true JPS5912976A (ja) | 1984-01-23 |
| JPS636116B2 JPS636116B2 (ja) | 1988-02-08 |
Family
ID=14836241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12245482A Granted JPS5912976A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | 錫を含有しない防汚用加工処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5912976A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6391557A (ja) * | 1986-10-07 | 1988-04-22 | Onoda Cement Co Ltd | コンクリ−ト構造部材の強度並びに破壊靭性の現場測定方法 |
| JPS6416705A (en) * | 1987-07-08 | 1989-01-20 | Tokuo Saito | Antifouling composition without containing heavy metal |
| WO2019216413A1 (ja) * | 2018-05-11 | 2019-11-14 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚塗膜付き基材及び防汚方法 |
-
1982
- 1982-07-13 JP JP12245482A patent/JPS5912976A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6391557A (ja) * | 1986-10-07 | 1988-04-22 | Onoda Cement Co Ltd | コンクリ−ト構造部材の強度並びに破壊靭性の現場測定方法 |
| JPH0676956B2 (ja) * | 1986-10-07 | 1994-09-28 | 小野田セメント株式会社 | コンクリ−ト構造部材の強度並びに破壊靭性の現場測定方法 |
| JPS6416705A (en) * | 1987-07-08 | 1989-01-20 | Tokuo Saito | Antifouling composition without containing heavy metal |
| WO2019216413A1 (ja) * | 2018-05-11 | 2019-11-14 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚塗膜付き基材及び防汚方法 |
| JPWO2019216413A1 (ja) * | 2018-05-11 | 2021-03-18 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚塗膜付き基材及び防汚方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS636116B2 (ja) | 1988-02-08 |
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