JPS5910334B2 - クロロベンゾイルエンカブツノセイホウ - Google Patents
クロロベンゾイルエンカブツノセイホウInfo
- Publication number
- JPS5910334B2 JPS5910334B2 JP50136430A JP13643075A JPS5910334B2 JP S5910334 B2 JPS5910334 B2 JP S5910334B2 JP 50136430 A JP50136430 A JP 50136430A JP 13643075 A JP13643075 A JP 13643075A JP S5910334 B2 JPS5910334 B2 JP S5910334B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloride
- meta
- benzoyl
- chlorobenzoyl
- iodine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/62—Preparation of carboxylic acid halides by reactions not involving the carboxylic acid halide group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は改良された収率でのメタ−クロロベンゾイル塩
化物の製法に関する。
化物の製法に関する。
メタ−クロロベンゾイル塩化物はある種の除草剤、即ち
ハロフエノキシニトロベンゾエート類の製造における非
常に有用な出発原料である。したがつて、本発明の方法
は米国特許第３６５２６４５号に開示されたハロフエノ
キシ安息香酸の製造に利用出来る。Ｅ、ホープ（Ｈｏｐ
ｅ）およびＧ、Ｃ、レイリー（Ｒｅｉｌｙ）は、Ｊ、Ｃ
ｈｅｍ、Ｓｏｃ、、１２１巻、２５１０ページ、１９２
２年に塩化ベンゾイルの塩素化について報告している。
しかし、彼らは溶剤を使わず塩化第二鉄のみより成る触
媒、即ち唯一の触媒として無水塩化第二鉄を用いて塩化
ベンゾイルを塩素化した。モノクロロペンゾール塩化物
の収率は塩化ベンゾイル転換率８７％において７６％で
あつた。モノクロロペンゾール塩化物の異性体分布はメ
タ−クロロベンゾイル塩化物８３．５％、オルト−クロ
ロベンゾイル塩化物１４．５％およびパラ−クロロベン
ゾイル塩化物２％であつた。この塩化物の製造法として
従来記載されている他の方法は、一般に、例えば溶媒と
して四塩化炭素を用いてクロロベンズアルデヒドをモノ
クロロペンゾール塩化物に転換する様な既に塩素核をも
つ原料から出発する。
ハロフエノキシニトロベンゾエート類の製造における非
常に有用な出発原料である。したがつて、本発明の方法
は米国特許第３６５２６４５号に開示されたハロフエノ
キシ安息香酸の製造に利用出来る。Ｅ、ホープ（Ｈｏｐ
ｅ）およびＧ、Ｃ、レイリー（Ｒｅｉｌｙ）は、Ｊ、Ｃ
ｈｅｍ、Ｓｏｃ、、１２１巻、２５１０ページ、１９２
２年に塩化ベンゾイルの塩素化について報告している。
しかし、彼らは溶剤を使わず塩化第二鉄のみより成る触
媒、即ち唯一の触媒として無水塩化第二鉄を用いて塩化
ベンゾイルを塩素化した。モノクロロペンゾール塩化物
の収率は塩化ベンゾイル転換率８７％において７６％で
あつた。モノクロロペンゾール塩化物の異性体分布はメ
タ−クロロベンゾイル塩化物８３．５％、オルト−クロ
ロベンゾイル塩化物１４．５％およびパラ−クロロベン
ゾイル塩化物２％であつた。この塩化物の製造法として
従来記載されている他の方法は、一般に、例えば溶媒と
して四塩化炭素を用いてクロロベンズアルデヒドをモノ
クロロペンゾール塩化物に転換する様な既に塩素核をも
つ原料から出発する。
この方法で出来たモノ塩素化物は、メタ−化合物と不均
衡な量のオルト−およびパラ−化合物を含む。米国特許
第３８１６５２６号は反応を塩素化炭化水素溶媒中で行
つた場合の塩化ベンゾイルの塩素化の改良法を示してい
る。
衡な量のオルト−およびパラ−化合物を含む。米国特許
第３８１６５２６号は反応を塩素化炭化水素溶媒中で行
つた場合の塩化ベンゾイルの塩素化の改良法を示してい
る。
その改良はメタ−クロロベンゾイル塩化物の選択性であ
る。例えば塩化ベンゾイル８５％転換率でモノクロロペ
ンゾール塩化物８０％とジクロロ−ベンゾイル塩化物５
％を得た。モノ塩素化物の異性体分布はメタ−クロロベ
ンゾイル塩化物９１．５％、オルト−クロロベンゾイル
塩化物６．５％およびバラ−クロロペンｊ ゾール塩化
物２％であつた。米国特許第２８９０２４３号は塩化第
二鉄−よう素触媒の存在において溶剤の存在なく１００
−１５０℃又は更に高い温度で塩化ベンゾイルを塩素化
してポリクロロベンゾイル塩化物の混合物をｊ つくる
ことによるポリクロロ安息香酸の製法を開示している。
る。例えば塩化ベンゾイル８５％転換率でモノクロロペ
ンゾール塩化物８０％とジクロロ−ベンゾイル塩化物５
％を得た。モノ塩素化物の異性体分布はメタ−クロロベ
ンゾイル塩化物９１．５％、オルト−クロロベンゾイル
塩化物６．５％およびバラ−クロロペンｊ ゾール塩化
物２％であつた。米国特許第２８９０２４３号は塩化第
二鉄−よう素触媒の存在において溶剤の存在なく１００
−１５０℃又は更に高い温度で塩化ベンゾイルを塩素化
してポリクロロベンゾイル塩化物の混合物をｊ つくる
ことによるポリクロロ安息香酸の製法を開示している。
しかし出願人は、高温および溶媒を用いることなく望む
モノクロロベンゾイル塩化物のメタ異性体を選択的に高
収率で得る触媒法を発見したのである。
モノクロロベンゾイル塩化物のメタ異性体を選択的に高
収率で得る触媒法を発見したのである。
本発明はモノクロロベンゾイル塩化物の製法においてハ
ロゲン化第二鉄−よう素共触媒系の存在において溶媒を
使うことなく比較的低温度即ち５０℃より低い温度で塩
化ベンゾイルを塩素ガスを用い塩素化して、そうしてＦ
ｅＣｌ３のみを触媒として使用した場合よりも所望のメ
タ異性体を高収率でつくる改良法を提供するものである
。
ロゲン化第二鉄−よう素共触媒系の存在において溶媒を
使うことなく比較的低温度即ち５０℃より低い温度で塩
化ベンゾイルを塩素ガスを用い塩素化して、そうしてＦ
ｅＣｌ３のみを触媒として使用した場合よりも所望のメ
タ異性体を高収率でつくる改良法を提供するものである
。
したがつて本発明は、モノクロロベンゾイル塩化物のう
ちメタ異性体を高収率で選択的につくるモノクロロベン
ゾイル塩化物の合成法に関する。即ち、本発明の方法は
溶媒及び高温を使わないごいう追加利点があり、塩化第
二鉄触媒系を用いて望むメタ一異性体を従来法より高収
率でつくる方法である。明確にいうならば、本発５は溶
媒なしで無水塩化第二鉄−よう素共触媒系の存在で低温
で塩化ベンゾイルを適格なモノクロロベンゾイル塩化物
に変換する方法に関する。
ちメタ異性体を高収率で選択的につくるモノクロロベン
ゾイル塩化物の合成法に関する。即ち、本発明の方法は
溶媒及び高温を使わないごいう追加利点があり、塩化第
二鉄触媒系を用いて望むメタ一異性体を従来法より高収
率でつくる方法である。明確にいうならば、本発５は溶
媒なしで無水塩化第二鉄−よう素共触媒系の存在で低温
で塩化ベンゾイルを適格なモノクロロベンゾイル塩化物
に変換する方法に関する。
本明細書中の共触媒、即ち塩化第二鉄とよう素の組合せ
および反応温度は明らかにメタ一異性体のより大きな選
択性を与える。上述のとおりＦｅＣｌ３−１２共触媒系
を使用する塩化ベンゾイルの適格な塩素化法は前記従来
法よりも多くの利点がある。
および反応温度は明らかにメタ一異性体のより大きな選
択性を与える。上述のとおりＦｅＣｌ３−１２共触媒系
を使用する塩化ベンゾイルの適格な塩素化法は前記従来
法よりも多くの利点がある。
例えば、（１）与えられた反応器容量において約３倍も
の塩化ベンゾイルがバツチ反応出来る、（２）溶剤除去
工程が必要ないから精製系が簡略化される、（３）高温
反応域を維持する経費および付随する問題がなくなる。
ＦｅＣｌ３の濃度は、存在する塩化ベンゾイルの量を基
準として約０．１乃至約５重量％に変えうるが約０．２
乃至３重量％の範囲が好ましい。
の塩化ベンゾイルがバツチ反応出来る、（２）溶剤除去
工程が必要ないから精製系が簡略化される、（３）高温
反応域を維持する経費および付随する問題がなくなる。
ＦｅＣｌ３の濃度は、存在する塩化ベンゾイルの量を基
準として約０．１乃至約５重量％に変えうるが約０．２
乃至３重量％の範囲が好ましい。
よう素に対する塩化第二鉄の重量比は約１−７５に変え
うるが約５−５０の比率が好ましい。しかし反応温度は
約０乃至５０℃の範囲内に注意して調整しなければなら
ない。好ましい温度範囲は約５乃至３５℃である。塩素
添加速度は、中でも、用いる装置に合わせて変えうる。
この反応は大気圧又は適当な又は望む圧力においておこ
る。従来法（米国特許第３８１６５２６号を除いて）に
於いては、モノハロゲノベンゾイルハロゲン化物の全収
率の最良は約７６％でモノハロゲン化物の異性体分布の
メタ一化合物は約８３％であつた。
うるが約５−５０の比率が好ましい。しかし反応温度は
約０乃至５０℃の範囲内に注意して調整しなければなら
ない。好ましい温度範囲は約５乃至３５℃である。塩素
添加速度は、中でも、用いる装置に合わせて変えうる。
この反応は大気圧又は適当な又は望む圧力においておこ
る。従来法（米国特許第３８１６５２６号を除いて）に
於いては、モノハロゲノベンゾイルハロゲン化物の全収
率の最良は約７６％でモノハロゲン化物の異性体分布の
メタ一化合物は約８３％であつた。
本発明を利用すれば最良の場合にはベンゾイル・・ロゲ
ン化物の８５％以上が塩素化物に転換されしかもこのう
ちのモノ一塩素化物の約９５％迄がメタ一化合物であり
（例えば、実施例３参照）、また米国特許第３８１６５
２６号とちがつて溶剤を必要としない。次の詳細実施例
は本発明の性質、目的および利点についてよりよく了解
される様に本発明を例証するものであつて、範囲を限定
するものではない。
ン化物の８５％以上が塩素化物に転換されしかもこのう
ちのモノ一塩素化物の約９５％迄がメタ一化合物であり
（例えば、実施例３参照）、また米国特許第３８１６５
２６号とちがつて溶剤を必要としない。次の詳細実施例
は本発明の性質、目的および利点についてよりよく了解
される様に本発明を例証するものであつて、範囲を限定
するものではない。
実施例 １四ツ首フラスコに塩化ベンゾイル２８０ｙ、
無水塩化第二鉄４ｆ７、およびよう素０．３ｆを入れた
。
無水塩化第二鉄４ｆ７、およびよう素０．３ｆを入れた
。
塩素を２８０ｍｅ／分の割合で溶液に吹込んだ。３５℃
の温度で１５０分後に塩化ベンゾイルの７９％が塩素化
されてモノ塩素化物６７．４％、ジ塩素化物１１．７％
となつた。
の温度で１５０分後に塩化ベンゾイルの７９％が塩素化
されてモノ塩素化物６７．４％、ジ塩素化物１１．７％
となつた。
モノ塩素化物の異性体割合はオルト８．４％、メタ８９
．８％およびバラ１．７％であつた。実施例 ２ 温度を冷却により２０℃に保持した以外は実施例１と同
一条件で比較試験を行なつた。
．８％およびバラ１．７％であつた。実施例 ２ 温度を冷却により２０℃に保持した以外は実施例１と同
一条件で比較試験を行なつた。
１５０分後塩化ベンゾイルの８７％がモノクロロベンゾ
イル塩化物７１．５％とジクロロベンゾイル塩化物１５
．５％に転換した。
イル塩化物７１．５％とジクロロベンゾイル塩化物１５
．５％に転換した。
モノ塩素化物の異性体分布はオルト／メタ／パラそれぞ
れ５．５／９３／１．５％であつた。実施例 ３ 温度を冷却により１０℃に保持した以外は実施例１と同
一条件で試験を行なつた。
れ５．５／９３／１．５％であつた。実施例 ３ 温度を冷却により１０℃に保持した以外は実施例１と同
一条件で試験を行なつた。
１５０分後塩化ベンゾイルの８７％がモノクロロベンゾ
イル塩化物７２％およびジクロロベンゾイル塩化物１５
％に転換した。
イル塩化物７２％およびジクロロベンゾイル塩化物１５
％に転換した。
モノ塩素化物の異性体分布はオルト／メタ／バラそれぞ
れ５／９４／１％であつた。実施例 ４四ツ首フラスコ
に塩化ベンゾイル１４０ｆ７、１２０．１ｆ７および鉄
粉１．０ｆを入れた。
れ５／９４／１％であつた。実施例 ４四ツ首フラスコ
に塩化ベンゾイル１４０ｆ７、１２０．１ｆ７および鉄
粉１．０ｆを入れた。
塩素を１４０１／／分の割合で溶液に吹込んだ。２５一
３０℃で２４０分後に塩化ベンゾイルの７９％がモノク
ロロベンゾイル塩化物６７％とジクロロベンゾイル塩化
物１２％に転換した。
３０℃で２４０分後に塩化ベンゾイルの７９％がモノク
ロロベンゾイル塩化物６７％とジクロロベンゾイル塩化
物１２％に転換した。
モノ塩素化物の異性体分布はオルト／メタ／パラそれぞ
れ３．８／９４．４／１．８％であつた。比較例 １ 比較の為、よう素を加えない以外は実施例１と同一条件
で試験を行なつた。
れ３．８／９４．４／１．８％であつた。比較例 １ 比較の為、よう素を加えない以外は実施例１と同一条件
で試験を行なつた。
１８０分後に塩化ベンゾイルの８２％がモノクロロベン
ゾイル塩化物７３％とジクロロベンゾイル塩化物９％に
転換した。
ゾイル塩化物７３％とジクロロベンゾイル塩化物９％に
転換した。
モノ塩素化物の異性体分布はオルト／メタ／パラそれぞ
れ１４．３／８３．７／２％であつた。実施例１と比較
例１との比較は、ＦｅＣｌ３−１２触媒、即ち本発明の
触媒系を用いた場合はＦｅＣｌ３のみに比べてメタ異性
体選択性が改良されることを示している。比較例 ２ 比較の為、本出願の範囲外の温度（高温）として実施例
１乃至３とほぼ同一条件で試験をした。
れ１４．３／８３．７／２％であつた。実施例１と比較
例１との比較は、ＦｅＣｌ３−１２触媒、即ち本発明の
触媒系を用いた場合はＦｅＣｌ３のみに比べてメタ異性
体選択性が改良されることを示している。比較例 ２ 比較の為、本出願の範囲外の温度（高温）として実施例
１乃至３とほぼ同一条件で試験をした。
四ツ首フラスコに塩化ベンゾイル２８０７、無水塩化第
二鉄４７、およびよう素０．３７を入れた。塩素を４０
０ｍ１／分の割合で溶液中に吹き込んだ。９４℃の温度
で１２０分後、塩化ベンゾイルの８０％がモノ塩素化物
６６％とジ塩素化物１４％に転換した。
二鉄４７、およびよう素０．３７を入れた。塩素を４０
０ｍ１／分の割合で溶液中に吹き込んだ。９４℃の温度
で１２０分後、塩化ベンゾイルの８０％がモノ塩素化物
６６％とジ塩素化物１４％に転換した。
モノ塩素化物の異性体分布はオルト／メタ／パラそれぞ
れ１２．８／８４．６／２．６％であつた。実施例１〜
４と比較例２との比較により、高温を用いた場合の収率
８４．６％に対して本発明の改良即ちモノ塩素化物のメ
タ異性体収率８９．８９４．４％が明らかとなつた。
れ１２．８／８４．６／２．６％であつた。実施例１〜
４と比較例２との比較により、高温を用いた場合の収率
８４．６％に対して本発明の改良即ちモノ塩素化物のメ
タ異性体収率８９．８９４．４％が明らかとなつた。
実施例は、高温又はＦｅＣｌ３触媒のみを使用した場合
よりもモノ塩素化ベンゾイル塩化物のメタ異性体の高収
率を得る本発明のハロゲン化第二鉄−よう素共触媒系の
使用、低温（０−５０℃）の使用、溶剤の不使用の利点
を明らかに示している。
よりもモノ塩素化ベンゾイル塩化物のメタ異性体の高収
率を得る本発明のハロゲン化第二鉄−よう素共触媒系の
使用、低温（０−５０℃）の使用、溶剤の不使用の利点
を明らかに示している。
Claims (1)
- １ 溶剤の存在なく無水塩化第二鉄−よう素共触媒系の
存在において０乃至５０℃の温度において塩素ガスを用
い塩化ベンゾイルを塩素化することより成り、かつ上記
塩化第二鉄の濃度が塩化ベンゾイルの重量を基準として
０．１乃至５重量％であり塩化第二鉄のよう素に対する
重量比が１乃至７５であることを特徴とするモノクロロ
ベンゾイル塩化物の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/526,288 US3996274A (en) | 1974-11-22 | 1974-11-22 | Method for producing chlorobenzoyl chloride |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5175037A JPS5175037A (ja) | 1976-06-29 |
| JPS5910334B2 true JPS5910334B2 (ja) | 1984-03-08 |
Family
ID=24096714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50136430A Expired JPS5910334B2 (ja) | 1974-11-22 | 1975-11-14 | クロロベンゾイルエンカブツノセイホウ |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3996274A (ja) |
| JP (1) | JPS5910334B2 (ja) |
| BE (1) | BE834053A (ja) |
| CA (1) | CA1050046A (ja) |
| DE (1) | DE2538158C3 (ja) |
| FR (1) | FR2291963A1 (ja) |
| GB (1) | GB1486656A (ja) |
| IT (1) | IT1042534B (ja) |
| NL (1) | NL7513539A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4117006A (en) * | 1977-06-14 | 1978-09-26 | Gaf Corporation | Selective chlorination of benzoyl chloride |
| DE2743144B2 (de) * | 1977-09-24 | 1979-09-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von m-Halogenbenzoylhalogeniden |
| US4388251A (en) * | 1980-11-03 | 1983-06-14 | The Dow Chemical Company Limited | Method for preparing 2-chlorobenzoyl chloride |
| DE3104259A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-09-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polychlorbenzoylchloriden |
| CA1289573C (en) * | 1986-04-30 | 1991-09-24 | James J. Maul | Synthesis of high purity 5-chloroisophthaloyl chloride |
| DE69004974D1 (de) * | 1989-01-10 | 1994-01-20 | Du Pont | Herstellung von 2-Chlorterephthalsäurechlorid. |
| US5750811A (en) * | 1997-04-07 | 1998-05-12 | Occidental Chemical Corporation | Method of making m-chlorobenzotrifluoride |
| CN109851489A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-06-07 | 江苏佳麦化工有限公司 | 一种间氯苯甲酰氯的合成方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50136438A (ja) * | 1974-04-23 | 1975-10-29 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2890243A (en) * | 1956-11-15 | 1959-06-09 | Du Pont | Preparation of polychlorobenzoic acids |
| US3816526A (en) * | 1972-10-03 | 1974-06-11 | Mobil Oil Corp | Method for producing halobenzoyl halides |
-
1974
- 1974-11-22 US US05/526,288 patent/US3996274A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-08-27 DE DE2538158A patent/DE2538158C3/de not_active Expired
- 1975-09-12 IT IT27213/75A patent/IT1042534B/it active
- 1975-09-18 GB GB38366/75A patent/GB1486656A/en not_active Expired
- 1975-09-19 CA CA235,860A patent/CA1050046A/en not_active Expired
- 1975-09-30 BE BE160580A patent/BE834053A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-14 JP JP50136430A patent/JPS5910334B2/ja not_active Expired
- 1975-11-19 NL NL7513539A patent/NL7513539A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-11-20 FR FR7535534A patent/FR2291963A1/fr active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50136438A (ja) * | 1974-04-23 | 1975-10-29 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1050046A (en) | 1979-03-06 |
| DE2538158A1 (de) | 1976-05-26 |
| US3996274A (en) | 1976-12-07 |
| BE834053A (fr) | 1976-03-30 |
| FR2291963A1 (fr) | 1976-06-18 |
| JPS5175037A (ja) | 1976-06-29 |
| GB1486656A (en) | 1977-09-21 |
| NL7513539A (nl) | 1976-05-25 |
| FR2291963B1 (ja) | 1980-06-27 |
| DE2538158B2 (de) | 1977-06-30 |
| IT1042534B (it) | 1980-01-30 |
| DE2538158C3 (de) | 1981-10-01 |
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