JPS6030297B2 - １，１，３−トリ置換−３−フエニルインダン類の製造方法 - Google Patents
１，１，３−トリ置換−３−フエニルインダン類の製造方法Info
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- JPS6030297B2 JPS6030297B2 JP51160872A JP16087276A JPS6030297B2 JP S6030297 B2 JPS6030297 B2 JP S6030297B2 JP 51160872 A JP51160872 A JP 51160872A JP 16087276 A JP16087276 A JP 16087276A JP S6030297 B2 JPS6030297 B2 JP S6030297B2
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- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＱ−置換スチレン化合物からの１・１・３−ト
リー置換−３ーフェニルーィンダン類の改良された製造
方法に関する。
リー置換−３ーフェニルーィンダン類の改良された製造
方法に関する。
Ｑ−メチルスチレンが二量化して閉鎖不飽和二量体また
は飽和二量体ィンダンを形成するということは技術上周
知である。
は飽和二量体ィンダンを形成するということは技術上周
知である。
飽和二量体はおそらくＱ−メチルスチレン（ＡＭＳ）を
例として以下に説明する如く不飽和二量体から生成する
：Ｑ−メチルスチレンの飽和二量体を製造するのに使用
される従来法は、大過剰の酸、特殊な触媒、溶媒及びオ
ートクレープ装置のような特殊な反応条件の必要性によ
って特徴ずけられる。
例として以下に説明する如く不飽和二量体から生成する
：Ｑ−メチルスチレンの飽和二量体を製造するのに使用
される従来法は、大過剰の酸、特殊な触媒、溶媒及びオ
ートクレープ装置のような特殊な反応条件の必要性によ
って特徴ずけられる。
ＡＭＳの飽和二島体（融点５２℃）は、最初ェム・チツ
フエノウ（Ｍ．Ｔｉｆｆｅｎｅａｕ）〔アナーレンキミ
ー フイズイーク（Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．Ｐｈｙｓ．）１
０、１４５−９８（１９０７）〕によって報告された。
二量体の構造はこの時には公知でなかったが、後にェー
ベルクマン他（Ｅ．Ｂｅｒｇｍａｎｎ）〔ベリヒテ（
氏ｒ．）６４、１４９３（１９３１）〕によって解明さ
れた。チッフェノウ（Ｔｉｆｆｅｎｅａｕ）の手順は詳
細に記載されていなかったが濃硫酸を含みそして分離手
順が複雑化していた。１・１・３ートリメチル−３−フ
エニルインダンを製造するのに通常使用される手順は、
オーガニツク シンセシス、（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｅｓ）Ｃｏｎ．Ｖｏｌ．４〔ジヨン ワイリー
アンドサイズ、インコーポレーテツド、ニューヨーク
、（ＪｏｈｎＷｊｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、ＩｎｃへＮ．
Ｙへ）１９６３、６６５頁、ノート（Ｎｏｔｅ）５〕の
手順の応用である。
フエノウ（Ｍ．Ｔｉｆｆｅｎｅａｕ）〔アナーレンキミ
ー フイズイーク（Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．Ｐｈｙｓ．）１
０、１４５−９８（１９０７）〕によって報告された。
二量体の構造はこの時には公知でなかったが、後にェー
ベルクマン他（Ｅ．Ｂｅｒｇｍａｎｎ）〔ベリヒテ（
氏ｒ．）６４、１４９３（１９３１）〕によって解明さ
れた。チッフェノウ（Ｔｉｆｆｅｎｅａｕ）の手順は詳
細に記載されていなかったが濃硫酸を含みそして分離手
順が複雑化していた。１・１・３ートリメチル−３−フ
エニルインダンを製造するのに通常使用される手順は、
オーガニツク シンセシス、（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｅｓ）Ｃｏｎ．Ｖｏｌ．４〔ジヨン ワイリー
アンドサイズ、インコーポレーテツド、ニューヨーク
、（ＪｏｈｎＷｊｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、ＩｎｃへＮ．
Ｙへ）１９６３、６６５頁、ノート（Ｎｏｔｅ）５〕の
手順の応用である。
この手順は反応の溶媒及び触媒の両方として作用する非
常に過剰の硫酸を使用する。満足な生成物を得るには時
間を要する精製手順が必要である。米国特許第３５２３
９８１号明細書は、ＡＭＳの飽和フェニルィンダン生成
物への二量化を達成するのにオートクレープ条件下での
貴金属触媒の使用を開示している。米国特許第３１６１
６９２号明細書は、ＡＭＳの二量化を達成する為にモン
モリロン石（酸で活性化した）の使用を開示している。
活性化したカオリン、特にフラースアースはパラーアル
キルーＱ−メチルスチレンの二量化に使用されていた（
米国特許第２４５００２７号明細書）。本発明方法は、
大過剰の酸、特殊な触媒、溶媒及びオートクレープを必
要としない従来法の改良である。反応は溶媒ないこ適度
の条件で通常の反応容器中で実施することができ、たい
ていの目的の使用には分離精製工程を必要としない。本
発明は、Ｑ−置換スチレン化合物を二量化させて飽和二
量体を形成する、改良され、簡略化された方法を提供す
る。
常に過剰の硫酸を使用する。満足な生成物を得るには時
間を要する精製手順が必要である。米国特許第３５２３
９８１号明細書は、ＡＭＳの飽和フェニルィンダン生成
物への二量化を達成するのにオートクレープ条件下での
貴金属触媒の使用を開示している。米国特許第３１６１
６９２号明細書は、ＡＭＳの二量化を達成する為にモン
モリロン石（酸で活性化した）の使用を開示している。
活性化したカオリン、特にフラースアースはパラーアル
キルーＱ−メチルスチレンの二量化に使用されていた（
米国特許第２４５００２７号明細書）。本発明方法は、
大過剰の酸、特殊な触媒、溶媒及びオートクレープを必
要としない従来法の改良である。反応は溶媒ないこ適度
の条件で通常の反応容器中で実施することができ、たい
ていの目的の使用には分離精製工程を必要としない。本
発明は、Ｑ−置換スチレン化合物を二量化させて飽和二
量体を形成する、改良され、簡略化された方法を提供す
る。
本発明方法により二量化し得る化合物は次式・：（式中
、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす。
、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす。
）で表わされるＱ−置換スチレン型化合物である。上記
Ｑ−置換スチレン型化合物の混合物も本発明方法によっ
て二量化することができる。環状二量体生成物は次式ロ
： （式中、Ｒは独立して水素原子またはメチル基を表わす
。
Ｑ−置換スチレン型化合物の混合物も本発明方法によっ
て二量化することができる。環状二量体生成物は次式ロ
： （式中、Ｒは独立して水素原子またはメチル基を表わす
。
）で表わされる。
２個またはそれ以上のＱ−置換スチレン化合物の混合物
を二量化する場合は、生成物は生成物の各々が上記式０
で表わされ得る化合物の混合物である。
を二量化する場合は、生成物は生成物の各々が上記式０
で表わされ得る化合物の混合物である。
例えばＱ−メチルスチレン及びｐ−メチル−Ｑーメチル
スチレンの混合物を二量化させた場合は、生成物はＲが
｛１）両方の環に水素原子が置換した、｛２）両方の環
にメチル基が置換した、そして剛一方の環に水素原子が
置換し、他方の環にメチル基が置換したものである二量
体を含有する。本発明方法は、Ｑ−メチルスチレン、Ｑ
−メチル一Ｐ−メチルスチレンを二量化するのに使用さ
れる。９０ないし９９％程度の比較的高純度の反応体を
使用するのが好ましいが、より純度の低い反応体を使用
することもできる。
スチレンの混合物を二量化させた場合は、生成物はＲが
｛１）両方の環に水素原子が置換した、｛２）両方の環
にメチル基が置換した、そして剛一方の環に水素原子が
置換し、他方の環にメチル基が置換したものである二量
体を含有する。本発明方法は、Ｑ−メチルスチレン、Ｑ
−メチル一Ｐ−メチルスチレンを二量化するのに使用さ
れる。９０ないし９９％程度の比較的高純度の反応体を
使用するのが好ましいが、より純度の低い反応体を使用
することもできる。
純度の低い反応体を使用する場合には、大量の硫酸が推
奨される。本発明方法によって、Ｑ−置換スチレン型化
合物を非常に少量の硫酸と接触させることによって、該
化合物を二量化させることができる。前記オーガニツク
シンセシス（０「餌ｎにＳ肌ｔｈｅｓｅｓ）からの従
来技術の二量化法は、二量化すべきＱーメチルスチレン
量に対し大過剰の硫酸の使用を教えている。
奨される。本発明方法によって、Ｑ−置換スチレン型化
合物を非常に少量の硫酸と接触させることによって、該
化合物を二量化させることができる。前記オーガニツク
シンセシス（０「餌ｎにＳ肌ｔｈｅｓｅｓ）からの従
来技術の二量化法は、二量化すべきＱーメチルスチレン
量に対し大過剰の硫酸の使用を教えている。
参考文献のオーガニツクシンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）において、スチレンの場合に詳細
に記載されたのと同じ一般手順によって、Ｑーメチルー
スチレンが１・１・３−トリメチルー３ーフェニルィン
ダンに変換させることができるということを開示してい
るが、反応混合物はスチレン５０夕及び濃硫酸１５０の
‘を含有している。本発明者は、この反応にははるかに
少い量の硫酸しか必要でないということを見出した。本
発明方法によると、濃硫酸は好ましくはＱ−置換スチレ
ン化合物の重量に基ずき約０．０５なし、し１００重量
％の範囲で使用することができる。
Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）において、スチレンの場合に詳細
に記載されたのと同じ一般手順によって、Ｑーメチルー
スチレンが１・１・３−トリメチルー３ーフェニルィン
ダンに変換させることができるということを開示してい
るが、反応混合物はスチレン５０夕及び濃硫酸１５０の
‘を含有している。本発明者は、この反応にははるかに
少い量の硫酸しか必要でないということを見出した。本
発明方法によると、濃硫酸は好ましくはＱ−置換スチレ
ン化合物の重量に基ずき約０．０５なし、し１００重量
％の範囲で使用することができる。
硫酸の下限は好ましくは約０．１重量％であり、更に好
ましくは約０．５重量％である。１００重量％という過
剰の硫酸量を使用することができるが、硫酸量を実質的
に増大させると、勿論本発明方法は酸の大過剰を含む従
来技術法のようになる。
ましくは約０．５重量％である。１００重量％という過
剰の硫酸量を使用することができるが、硫酸量を実質的
に増大させると、勿論本発明方法は酸の大過剰を含む従
来技術法のようになる。
またそうすると分離の容易さ、操作の経済性等のような
少し・硫酸で反応を行う際に実現した利点は、失なわれ
る。硫酸の適当な範囲としては、例えばＱ−置換スチレ
ン化合物の重量に基ずし、て約０．０５なし、し約１０
重量％、更に有利には約０．１なし、し約５重量％、最
も有利には約０．５なし、し約３重量％である。
少し・硫酸で反応を行う際に実現した利点は、失なわれ
る。硫酸の適当な範囲としては、例えばＱ−置換スチレ
ン化合物の重量に基ずし、て約０．０５なし、し約１０
重量％、更に有利には約０．１なし、し約５重量％、最
も有利には約０．５なし、し約３重量％である。
しかしながら必要なら更に多くの或いは更に少し、割合
で使用することができる。このように本発明方法におい
ては、触媒量の硫酸で十分であるということを理解する
ことができる。本反応は適度の条件で通常の反応容器で
実施することができる。
で使用することができる。このように本発明方法におい
ては、触媒量の硫酸で十分であるということを理解する
ことができる。本反応は適度の条件で通常の反応容器で
実施することができる。
このように例えばＱ−置換スチレン型化合物は、反応の
発熱量がスチレン化合物の沸点または沸点以下に抑制さ
れるような速度で硫酸に加えることができる。添加完了
後、反応混合物を５０なし・し２５０ｑＣ好ましくは１
００ないし２２５ｑｏで数時間加熱すると、不飽和生成
物はガスクロマトグラフィ−のような適当な手段で測定
して、反応混合物中に明白に認められなくなる。約１２
５ｏＣないし１７５ｏｏの温度が好都合な範囲であると
判明した。前記方法のあまり好ましい変法ではないが、
硫酸をＱ−置換スチレン化合物に加えることもできる。
この場合には、発熱反応は注意深く制御されねばならな
い。Ｑ−置換スチレン型化合物を硫酸に加える代りの別
法として、スチレン化合物を硫酸及び最終生成物の飽和
二量体の混合物に加えることができる。
発熱量がスチレン化合物の沸点または沸点以下に抑制さ
れるような速度で硫酸に加えることができる。添加完了
後、反応混合物を５０なし・し２５０ｑＣ好ましくは１
００ないし２２５ｑｏで数時間加熱すると、不飽和生成
物はガスクロマトグラフィ−のような適当な手段で測定
して、反応混合物中に明白に認められなくなる。約１２
５ｏＣないし１７５ｏｏの温度が好都合な範囲であると
判明した。前記方法のあまり好ましい変法ではないが、
硫酸をＱ−置換スチレン化合物に加えることもできる。
この場合には、発熱反応は注意深く制御されねばならな
い。Ｑ−置換スチレン型化合物を硫酸に加える代りの別
法として、スチレン化合物を硫酸及び最終生成物の飽和
二量体の混合物に加えることができる。
この後者の手順は、最終生成物が溶媒として作用し、反
応熱がより容易に制御されるので、より大規模の製造に
おいて望ましい。硫酸及び飽和二量体の混合物は前回の
反応液の末尾部を保留することにより容易に得られる。
適当な反応装置を使用することによって、更に上記反応
条件を変更することができる。
応熱がより容易に制御されるので、より大規模の製造に
おいて望ましい。硫酸及び飽和二量体の混合物は前回の
反応液の末尾部を保留することにより容易に得られる。
適当な反応装置を使用することによって、更に上記反応
条件を変更することができる。
例えばオートクレープの使用は、より高い反応温度及び
より短い反応時間を許容する。圧力容器中での反応温度
は２５ｑｏ以上、好ましくは約１００なし、し２２５ｑ
ｏに維持するのが適する。内部及び／または外部加熱及
び冷却は、目的範囲内に反応温度を保つのに使用するこ
とができる。反応時間は特に反応させるスチレン化合物
、温度、圧力（高圧反応の場合）、硫酸の使用量及び使
用した装置の型に依存する。
より短い反応時間を許容する。圧力容器中での反応温度
は２５ｑｏ以上、好ましくは約１００なし、し２２５ｑ
ｏに維持するのが適する。内部及び／または外部加熱及
び冷却は、目的範囲内に反応温度を保つのに使用するこ
とができる。反応時間は特に反応させるスチレン化合物
、温度、圧力（高圧反応の場合）、硫酸の使用量及び使
用した装置の型に依存する。
反応はバッチ法、適当な反応器中での半連続または連続
法で実施することができる。
法で実施することができる。
連続法においては、反応時間はバッチ法の反応時間より
ずっと少し、良Ｐち実質的に即時であり得る。本発明方
法は溶媒の不存在下で実施することができる。
ずっと少し、良Ｐち実質的に即時であり得る。本発明方
法は溶媒の不存在下で実施することができる。
しかしながら反応成分に対して化学的に不活性な溶媒を
使用することができる。適当な溶媒としては、ｎ−へブ
タン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルェン及びキシレ
ンのような脂肪族、シクロ脂肪族及び芳香族溶媒、ジク
ロロメタン、テトラクロロエタン、モノクロロナフタレ
ン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化脂肪族及び芳香族炭化水
素及びこれらの混合物等が挙げられる。溶媒の割合は、
はなはだしく大きな装置の使用を必要としないようない
かなる割合でも使用することができる。反応完了後、生
成した飽和二量体は通常の方法で分離し精製することが
できる。
使用することができる。適当な溶媒としては、ｎ−へブ
タン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルェン及びキシレ
ンのような脂肪族、シクロ脂肪族及び芳香族溶媒、ジク
ロロメタン、テトラクロロエタン、モノクロロナフタレ
ン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化脂肪族及び芳香族炭化水
素及びこれらの混合物等が挙げられる。溶媒の割合は、
はなはだしく大きな装置の使用を必要としないようない
かなる割合でも使用することができる。反応完了後、生
成した飽和二量体は通常の方法で分離し精製することが
できる。
反応混合物から二量体生成物を分離するのに例えば分別
蒸留を使用することができる。Ｑーメチルスチレンから
の飽和二量体生成物、１・１・３ートリメチル−３ーフ
ェニルィンダンの為に見出した実用的分離方法は、反応
混合物を単に冷却し、結晶化が起る前に分離した硫酸か
ら生成物をデカントするという簡単なものである。末尾
部は次の生産用に触媒及び溶媒として供するために反応
容器中に保留させることができる。必要なら生成物は、
洗浄、中和、蒸留、再結晶または他の適当な技術によっ
て更に精製することができる。本発明の生成物の用途と
しては、化学的中間体及び熱煤液としての使用が挙げら
れる。米国特許第３１６１６９２及び米国特許第３８５
６７５２号明細書に用途が詳述されている。次に実施例
により本発明を更に説明する。
蒸留を使用することができる。Ｑーメチルスチレンから
の飽和二量体生成物、１・１・３ートリメチル−３ーフ
ェニルィンダンの為に見出した実用的分離方法は、反応
混合物を単に冷却し、結晶化が起る前に分離した硫酸か
ら生成物をデカントするという簡単なものである。末尾
部は次の生産用に触媒及び溶媒として供するために反応
容器中に保留させることができる。必要なら生成物は、
洗浄、中和、蒸留、再結晶または他の適当な技術によっ
て更に精製することができる。本発明の生成物の用途と
しては、化学的中間体及び熱煤液としての使用が挙げら
れる。米国特許第３１６１６９２及び米国特許第３８５
６７５２号明細書に用途が詳述されている。次に実施例
により本発明を更に説明する。
実施例 １
濃硫酸０．４夕及びマグネチックスターラ一の燈梓子を
含む乾燥した反応容器に、Ｑ−メチルスチレン４０夕を
４５分間で滴下した。
含む乾燥した反応容器に、Ｑ−メチルスチレン４０夕を
４５分間で滴下した。
反応熱を冷却する為、添加を周期的に停止した。温度は
６０００を越えなかった。添加完了後、反応生成物のガ
スクロマトグラフィ−（Ｇ．○．）による分析は、反応
生成物が二量体フェルィンダン６０％、２個の不飽和二
量体の混合物４０％及びＱーメチルスチレン痕跡量から
なることを示している。新たなＱ−メチルスチレン４Ｍ
を１粉ご間で反応生成物に加えた。温度を１５０ｏｏに
上げた。１５０００で４時間反応後のガスクロマトグラ
フィ一分析は、ただ１つの主生成物（＞９９％）１・１
１３−トリメチル−３ーフエニルィンダンの存在を示し
ていた。
６０００を越えなかった。添加完了後、反応生成物のガ
スクロマトグラフィ−（Ｇ．○．）による分析は、反応
生成物が二量体フェルィンダン６０％、２個の不飽和二
量体の混合物４０％及びＱーメチルスチレン痕跡量から
なることを示している。新たなＱ−メチルスチレン４Ｍ
を１粉ご間で反応生成物に加えた。温度を１５０ｏｏに
上げた。１５０００で４時間反応後のガスクロマトグラ
フィ一分析は、ただ１つの主生成物（＞９９％）１・１
１３−トリメチル−３ーフエニルィンダンの存在を示し
ていた。
反応生成物を室温に冷却し、生成物を分離した硫酸から
デカントすることによって分離した。種結晶を加えて結
晶化を行った。融点５１なし、し５ゲ０（収率：定量的
）実施例 ２Ｑーメチルーｐーメチルスチレンを使用し
実施例１に記載した手順を繰返し、目的とする飽和二量
体を定量的収率で得た。
デカントすることによって分離した。種結晶を加えて結
晶化を行った。融点５１なし、し５ゲ０（収率：定量的
）実施例 ２Ｑーメチルーｐーメチルスチレンを使用し
実施例１に記載した手順を繰返し、目的とする飽和二量
体を定量的収率で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式I： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす。 ）で表わされる化合物またはこれらの化合物の混合物を
、温度１００℃ないし２２５℃にて、前記式Iで表わさ
れる化合物またはこれら化合物の混合物の重量に基づい
て実質的に約０．０５ないし約３重量％の濃硫酸からな
る硫酸触媒と接触させ、次式II：▲数式、化学式、表等
があります▼（式中、Ｒは独立して水素原子またはメチ
ル基を表わす。 ）で表わされる化合物を得る改良製造方法。 ２ 式I中、Ｒが水素原子である特許請求の範囲第１項
記載の製造方法。 ３ 濃硫酸触媒の量が、式Iで表わされる化合物または
これら化合物の混合物の重量に基づいて、約０．１ない
し約２重量％である特許請求の範囲第１項記載の製造方
法。 ４ 濃硫酸触媒の量が、式Iで表わされる化合物または
これら化合物の混合物の重量に基づいて約０．５ないし
約１．５重量％である特許請求の範囲第１項記載の製造
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64630476A | 1976-01-02 | 1976-01-02 | |
| US646304 | 2009-12-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52102260A JPS52102260A (en) | 1977-08-27 |
| JPS6030297B2 true JPS6030297B2 (ja) | 1985-07-16 |
Family
ID=24592535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51160872A Expired JPS6030297B2 (ja) | 1976-01-02 | 1976-12-28 | １，１，３−トリ置換−３−フエニルインダン類の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4081489A (ja) |
| JP (1) | JPS6030297B2 (ja) |
| CA (1) | CA1087214A (ja) |
| DE (1) | DE2659597A1 (ja) |
| FR (1) | FR2337118A1 (ja) |
| GB (1) | GB1507600A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4142998A (en) * | 1978-05-03 | 1979-03-06 | International Flavors & Fragrances Inc. | Uses of alpha methyl styrene dimers in perfumery processes and products |
| US4199481A (en) * | 1979-06-07 | 1980-04-22 | International Flavors & Fragrances Inc. | Acetylated alpha methyl styrene dimers or derivatives in perfumes |
| US6372696B1 (en) * | 1999-11-09 | 2002-04-16 | The Lubrizol Corporation | Traction fluid formulation |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2979534A (en) * | 1957-04-15 | 1961-04-11 | American Cyanamid Co | Novel process for preparing substituted dihydric indane derivatives |
| US3161692A (en) * | 1961-10-10 | 1964-12-15 | Socony Mobil Oil Co Inc | Preparation of 1, 1, 3-trimethyl-3-phenylindanes and heat transfer fluids and lubricants therefrom |
| US3860667A (en) * | 1974-01-03 | 1975-01-14 | Ici America Inc | Method of preparing 1-methyl-3-phenyl-indane |
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Also Published As
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