JP3512459B2 - ペルフルオロアルカンの製造方法 - Google Patents
ペルフルオロアルカンの製造方法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ペルフルオロアルカン
及びポリフルオロアルカンを含有する混合物を元素のフ
ッ素で、加圧下、高温で反応させることによりペルフル
オロアルカンを製造する方法に関する。
及びポリフルオロアルカンを含有する混合物を元素のフ
ッ素で、加圧下、高温で反応させることによりペルフル
オロアルカンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ペルフルオロ化した有機化合物は、化学
的に非常に安定し、不燃性、無害かつ無臭である。該化
合物は、高い酸素溶解能等に起因して血液代用剤として
使用される。該化合物は、例えばその他の熱媒体液状物
として又は溶剤としての目的に適している。その際、ペ
ルフルオロ化した有機材料ができるだけポリフルオロ化
した化合物を有しない場合に有利である、それというの
もポリフルオロ化した化合物は毒性であり、かつペルフ
ルオロ化した有機化合物の所望の安定性を有しないから
である。
的に非常に安定し、不燃性、無害かつ無臭である。該化
合物は、高い酸素溶解能等に起因して血液代用剤として
使用される。該化合物は、例えばその他の熱媒体液状物
として又は溶剤としての目的に適している。その際、ペ
ルフルオロ化した有機材料ができるだけポリフルオロ化
した化合物を有しない場合に有利である、それというの
もポリフルオロ化した化合物は毒性であり、かつペルフ
ルオロ化した有機化合物の所望の安定性を有しないから
である。
【０００３】ペルフルオロ化した化合物を製造するため
には、種々の方法が公知である。好適であるのは、例え
ば水素原子のフッ素原子との交換に基づく方法、例えば
金属フッ化物、例えばＡｇＦ2を用いたフルオロ化又は
元素のフッ素と反応させる電気フルオロ化である。その
際、それぞれ非フルオロ化又は部分的にフルオロ化した
化合物から出発することができる。
には、種々の方法が公知である。好適であるのは、例え
ば水素原子のフッ素原子との交換に基づく方法、例えば
金属フッ化物、例えばＡｇＦ2を用いたフルオロ化又は
元素のフッ素と反応させる電気フルオロ化である。その
際、それぞれ非フルオロ化又は部分的にフルオロ化した
化合物から出発することができる。
【０００４】このような方法で得られ、かつペルフルオ
ロ化した並びにポリフルオロ化した有機化合物を有する
混合物を精製するためには種々の方法がある。混合物の
強塩基との反応は材料の損失に結び付く。それというの
も、その際、ポリフルオロ化した化合物を分解し、かつ
分離するからである。より好ましくは、ポリフルオロ化
した化合物をペルフルオロ化した化合物に転化する方法
である。米国特許第４２２０６０６号明細書には、例え
ば炭化水素を、３工程でますます大胆な条件下でフッ化
銀、フッ化コバルト又はフッ化硫黄と反応させる方法が
記載されている。その際、第３工程で、別の方法より得
られた部分的にフルオロ化した材料から出発してもよ
い。該方法は、実に煩雑である。米国特許第２４９６１
１５号明細書には、ペルフルオロカ−ボンを安定させる
方法が記載されており、その際、ポリフルオロ化した化
合物をペルフルオロ化した化合物に転化するために、ペ
ルフルオロ化した化合物とポリフルオロ化した化合物と
の混合物を元素のフッ素で処理する。ヨーロッパ特許出
願公開第２７１２７２号明細書に記載された方法で同様
に行われる。その際、場合により不活性ガス、例えば窒
素で希釈したフッ素を、処理すべき混合物を通過させ
る。米国特許第２４９６１１５号明細書では例１におい
て、反応温度をまず１５０℃から３００℃に上げた場合
に、完全なペルフルオロ化が達成されるに過ぎないこと
が示されている。この条件下で収率は僅か７８％であ
る。
ロ化した並びにポリフルオロ化した有機化合物を有する
混合物を精製するためには種々の方法がある。混合物の
強塩基との反応は材料の損失に結び付く。それというの
も、その際、ポリフルオロ化した化合物を分解し、かつ
分離するからである。より好ましくは、ポリフルオロ化
した化合物をペルフルオロ化した化合物に転化する方法
である。米国特許第４２２０６０６号明細書には、例え
ば炭化水素を、３工程でますます大胆な条件下でフッ化
銀、フッ化コバルト又はフッ化硫黄と反応させる方法が
記載されている。その際、第３工程で、別の方法より得
られた部分的にフルオロ化した材料から出発してもよ
い。該方法は、実に煩雑である。米国特許第２４９６１
１５号明細書には、ペルフルオロカ−ボンを安定させる
方法が記載されており、その際、ポリフルオロ化した化
合物をペルフルオロ化した化合物に転化するために、ペ
ルフルオロ化した化合物とポリフルオロ化した化合物と
の混合物を元素のフッ素で処理する。ヨーロッパ特許出
願公開第２７１２７２号明細書に記載された方法で同様
に行われる。その際、場合により不活性ガス、例えば窒
素で希釈したフッ素を、処理すべき混合物を通過させ
る。米国特許第２４９６１１５号明細書では例１におい
て、反応温度をまず１５０℃から３００℃に上げた場合
に、完全なペルフルオロ化が達成されるに過ぎないこと
が示されている。この条件下で収率は僅か７８％であ
る。
【０００５】
【発明の構成】従って、本発明の解決する課題は、ペル
フルオロ化した化合物と混合した形で存在するポリフル
オロ化した化合物を高収率及び速い反応速度でペルフル
オロ化した化合物に転換することができる方法を提供す
ることであった。該課題は本発明により解決される。本
発明は、高圧でポリフルオロ化した化合物を元素のフッ
素で高収率でフルオロ化させるが、副生成物の形成傾向
を減少させることが可能であるという認識に基づく。
フルオロ化した化合物と混合した形で存在するポリフル
オロ化した化合物を高収率及び速い反応速度でペルフル
オロ化した化合物に転換することができる方法を提供す
ることであった。該課題は本発明により解決される。本
発明は、高圧でポリフルオロ化した化合物を元素のフッ
素で高収率でフルオロ化させるが、副生成物の形成傾向
を減少させることが可能であるという認識に基づく。
【０００６】ペルフルオロアルカン及びポリフルオロア
ルカンを含有する混合物を、元素のフッ素及びフッ素／
不活性ガス混合物を包含する群から選択される反応ガス
と反応させて、ペルフルオロアルカンを製造する本発明
による方法は、フッ素４０〜１００容量％及び不活性ガ
ス０〜６０容量％を含有する反応ガスを使用し、該反応
を４〜１２バールの圧力（絶対）で、７５〜１２０℃の
温度で実施することを特徴とする。本発明による方法の
驚異的な特性は、まず、理論的に水素原子のフッ素原子
への完全な交換に必要なフッ素よりも、はるかに多いフ
ッ素を使用することができるという点である。更に、全
ての場合において、例えば炭素−炭素結合の分解によ
る、副生成物又は分解生成物の形成が僅かに観察される
に過ぎない。本発明の効果は、ペルフルオロアルカンの
安定化又は精製の際に非常に高い。
ルカンを含有する混合物を、元素のフッ素及びフッ素／
不活性ガス混合物を包含する群から選択される反応ガス
と反応させて、ペルフルオロアルカンを製造する本発明
による方法は、フッ素４０〜１００容量％及び不活性ガ
ス０〜６０容量％を含有する反応ガスを使用し、該反応
を４〜１２バールの圧力（絶対）で、７５〜１２０℃の
温度で実施することを特徴とする。本発明による方法の
驚異的な特性は、まず、理論的に水素原子のフッ素原子
への完全な交換に必要なフッ素よりも、はるかに多いフ
ッ素を使用することができるという点である。更に、全
ての場合において、例えば炭素−炭素結合の分解によ
る、副生成物又は分解生成物の形成が僅かに観察される
に過ぎない。本発明の効果は、ペルフルオロアルカンの
安定化又は精製の際に非常に高い。
【０００７】本発明の枠内で「ポリフルオロ化した」化
合物という概念は、単に狭義には化合物中に水素原子を
含有することを意味する。Ｆ／Ｈの比は３：１又はそれ
以上であるのが有利である。有利には、「ポリフルオロ
化した化合物」という概念は、ポリフルオロ化したアル
カン、特に上記のＦ／Ｈの比以上を有し、３〜１８個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族のアルカ
ンを意味し、「ペルフルオロ化した化合物」という概念
は、３〜１８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖状の
ペルフルオロ化した脂肪族のアルカンを意味する。もち
ろんそれらのアルカンの混合物も処理することができ
る。有利な不活性ガスはＮ2である。
合物という概念は、単に狭義には化合物中に水素原子を
含有することを意味する。Ｆ／Ｈの比は３：１又はそれ
以上であるのが有利である。有利には、「ポリフルオロ
化した化合物」という概念は、ポリフルオロ化したアル
カン、特に上記のＦ／Ｈの比以上を有し、３〜１８個の
炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族のアルカ
ンを意味し、「ペルフルオロ化した化合物」という概念
は、３〜１８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖状の
ペルフルオロ化した脂肪族のアルカンを意味する。もち
ろんそれらのアルカンの混合物も処理することができ
る。有利な不活性ガスはＮ2である。
【０００８】特に、ペルフルオロ化した化合物の他にポ
リフルオロアルカン０．５モル％以下を含有する混合物
を使用する。
リフルオロアルカン０．５モル％以下を含有する混合物
を使用する。
【０００９】該反応をフッ素４０〜６０容量％及び不活
性ガス６０〜４０容量％を包含する反応ガスを用いて、
並びに５〜１０バールの圧力（絶対）及び８０〜１２０
℃の温度で実施するの有利であることが判明した。該反
応を８０〜１００℃の温度で実施するのが更に有利であ
る。
性ガス６０〜４０容量％を包含する反応ガスを用いて、
並びに５〜１０バールの圧力（絶対）及び８０〜１２０
℃の温度で実施するの有利であることが判明した。該反
応を８０〜１００℃の温度で実施するのが更に有利であ
る。
【００１０】本発明の方法による水素のフッ素との交換
ではＨＦが遊離される。形成されたフッ素−水素は常法
により反応生成物を後処理する際に常法で分離すること
ができる。フッ化カリウム又はフッ化ナトリウムを用い
て吸収するのが有利である。該方法は、水素−フッ素交
換を、形成されたフッ化水素を吸収するのに十分な量の
ＨＦ吸収剤、有利にはＫＦ又はＮａＦの存在下で実施す
るのが特に有利である。
ではＨＦが遊離される。形成されたフッ素−水素は常法
により反応生成物を後処理する際に常法で分離すること
ができる。フッ化カリウム又はフッ化ナトリウムを用い
て吸収するのが有利である。該方法は、水素−フッ素交
換を、形成されたフッ化水素を吸収するのに十分な量の
ＨＦ吸収剤、有利にはＫＦ又はＮａＦの存在下で実施す
るのが特に有利である。
【００１１】本発明による方法を実施する時間は、所望
の精製度及びポリフルオロ化した化合物の含量、並びに
使用した圧力及び使用した温度、更に元素のフッ素の相
対量に依存する。最適な条件は、適当な小実験により決
定する。本発明による方法は、５〜１０時間内に実施す
るのが有利である。
の精製度及びポリフルオロ化した化合物の含量、並びに
使用した圧力及び使用した温度、更に元素のフッ素の相
対量に依存する。最適な条件は、適当な小実験により決
定する。本発明による方法は、５〜１０時間内に実施す
るのが有利である。
【００１２】本発明による方法は、５〜７個の炭素原子
を有する直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族のペルフルオロア
ルカンを製造ないしは安定化又は精製するのに、特に好
適である。
を有する直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族のペルフルオロア
ルカンを製造ないしは安定化又は精製するのに、特に好
適である。
【００１３】本発明の方法により、迅速にかつ高い収率
で、実質的にポリフルオロアルカンを有しないペルフル
オロアルカンが製造される。該物質は、この種のペルフ
ルオロアルカンを通常、例えば医療分野で使用する、そ
れぞれすべての目的に用いることができる。
で、実質的にポリフルオロアルカンを有しないペルフル
オロアルカンが製造される。該物質は、この種のペルフ
ルオロアルカンを通常、例えば医療分野で使用する、そ
れぞれすべての目的に用いることができる。
【００１４】
【実施例】次に本発明を以下の実施例につき詳細に説明
するが、該実施例に限定されるものではない。
するが、該実施例に限定されるものではない。
【００１５】例１：
ペルフルオロアルカンの精製
出発材料：以下の組成物：ペルフルオロペンタン約４１
％；ペルフルオロヘキサン約４２％；ペルフルオロヘプ
タン約１６％；ペルフルオロ化したアルカン（水素含
有、厳密には未確認）＜０．５％（すべてＧＣ面積％に
表示）の混合物を使用。このような混合物を、例えば出
発化合物ないしは反応中間体の分解ないしは転位により
カルボン酸を電気化学的にフルオロ化する際に、又は適
当なアルカンを常法でペルフルオロ化する際に得られ
る。
％；ペルフルオロヘキサン約４２％；ペルフルオロヘプ
タン約１６％；ペルフルオロ化したアルカン（水素含
有、厳密には未確認）＜０．５％（すべてＧＣ面積％に
表示）の混合物を使用。このような混合物を、例えば出
発化合物ないしは反応中間体の分解ないしは転位により
カルボン酸を電気化学的にフルオロ化する際に、又は適
当なアルカンを常法でペルフルオロ化する際に得られ
る。
【００１６】前記混合物２００ｇ中に、ＮａＦ １ｇを
懸濁させた。該懸濁液をオートクレーブに装入し、室温
でＮ2及びＦ2をそれぞれ１バールで圧入した。すなわち
窒素５０容量％及びフッ素５０容量％を含有する反応ガ
スと共に、１００℃で７時間及び自体調整する自己圧力
（約５〜６バール、絶対）でよく撹拌した。ＮＭＲ−ス
ペクトルでは水素共鳴はもはや確認されなかった。気相
でのガスクロマトグラフィー分析では、僅か０．２面積
％のＣＦ4含量及び分解生成物より高級の同族体は検出
されなかった。
懸濁させた。該懸濁液をオートクレーブに装入し、室温
でＮ2及びＦ2をそれぞれ１バールで圧入した。すなわち
窒素５０容量％及びフッ素５０容量％を含有する反応ガ
スと共に、１００℃で７時間及び自体調整する自己圧力
（約５〜６バール、絶対）でよく撹拌した。ＮＭＲ−ス
ペクトルでは水素共鳴はもはや確認されなかった。気相
でのガスクロマトグラフィー分析では、僅か０．２面積
％のＣＦ4含量及び分解生成物より高級の同族体は検出
されなかった。
【００１７】該実施例は、ほとんど分解生成物を形成せ
ずにペルフルオロアルカン混合物を製造することができ
ることを裏付けており、該混合物は実質的に水素含有フ
ルオロ化合物を有しない。
ずにペルフルオロアルカン混合物を製造することができ
ることを裏付けており、該混合物は実質的に水素含有フ
ルオロ化合物を有しない。
【００１８】例２：
ＮａＦを添加しないペルフルオロアルカンの精製
例１を繰り返したが、但し該実施例ではＮａＦを添加し
なかった。例１と同様の結果が得られた。尤も付加的に
フッ化水素が混合物中に検出された。
なかった。例１と同様の結果が得られた。尤も付加的に
フッ化水素が混合物中に検出された。
【００１９】該後処理は、ＨＦ捕集剤を添加することに
より実施することができる。
より実施することができる。
【００２０】例１及び２により得られたペルフルオロア
ルカン混合物は、例えば溶剤として使用するのに適して
いる。
ルカン混合物は、例えば溶剤として使用するのに適して
いる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ヴェルナー ルードルフ
ドイツ連邦共和国 ハノーヴァー オー
ダーシュトラーセ 38
(72)発明者 リューディガー ザンダー
ドイツ連邦共和国 ゼーンデ ハイドン
シュトラーセ 26アー
(72)発明者 アルフ シュルツ
ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ヒ
ンター デン ヘーゲン 17
(56)参考文献 特開 平３−184923（ＪＰ，Ａ)
特表 平４−500520（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 19/08
C07C 17/395
Claims (7)
- 【請求項１】 ペルフルオロアルカン及びポリフルオロ
アルカンを含有する混合物を、元素のフッ素及びフッ素
／不活性ガス混合物を包含する群から選択される反応ガ
スと反応させることにより、実質的にポリフルオロアル
カン不含のペルフルオロアルカンを製造する方法におい
て、フッ素４０〜１００容量％及び不活性ガス０〜６０
容量％を含有する反応ガスを使用し、該反応を４〜１２
バール（絶対）の圧力及び７５〜１２０℃の温度で実施
することを特徴とする、ペルフルオロアルカンの製造方
法。 - 【請求項２】 ポリフルオロアルカン０．５モル％以下
を含有する混合物を使用する、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ＨＦを吸収するために十分な量のＫＦ又
はＮａＦの存在下で作業する、請求項１又は２記載の方
法。 - 【請求項４】 前記反応を、フッ素４０〜６０容量％及
び不活性ガス６０〜４０容量％からなる反応ガスを用い
て、５〜１０バールの圧力(絶対)及び８０〜１２０℃の
温度で実施する、請求項１から３までのいずれか１項記
載の方法。 - 【請求項５】 前記反応を８０〜１００℃の温度で実施
する、請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 ５〜７個のＣ−原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状の脂肪族のペルフルオロアルカンを製造するた
めに使用する、請求項１から５までのいずれか１項記載
の方法。 - 【請求項７】 前記反応を５〜１０時間内に実施する、
請求項１から６までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4311062A DE4311062A1 (de) | 1993-04-03 | 1993-04-03 | Herstellung von Perfluoralkanen |
| DE4311062.2 | 1993-04-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06305993A JPH06305993A (ja) | 1994-11-01 |
| JP3512459B2 true JP3512459B2 (ja) | 2004-03-29 |
Family
ID=6484715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05738894A Expired - Fee Related JP3512459B2 (ja) | 1993-04-03 | 1994-03-28 | ペルフルオロアルカンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5434319A (ja) |
| EP (1) | EP0619287B1 (ja) |
| JP (1) | JP3512459B2 (ja) |
| DE (2) | DE4311062A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5948381A (en) * | 1996-07-03 | 1999-09-07 | Alliedsignal Inc. | Process for separating fluorocarbon compounds |
| JP3725298B2 (ja) * | 1997-06-18 | 2005-12-07 | 昭和電工株式会社 | パーフルオロカーボンの製造方法 |
| FR2810672B1 (fr) * | 2000-06-22 | 2003-11-07 | Extractive | Procede de fractionnement d'huiles essentielles mettant en oeuvre au moins un solvant fluore |
| US7247759B1 (en) * | 2006-01-04 | 2007-07-24 | Honeywell International Inc. | Fluorination reactor |
| WO2022160762A1 (en) | 2021-02-01 | 2022-08-04 | Fujian Yongjing Technology Co., Ltd | New industrial process for manufacturing of perfluoropentane (pfp) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2496115A (en) * | 1948-02-02 | 1950-01-31 | William B Burford | Stabilization of perfluoro oils |
| US3686082A (en) * | 1970-02-27 | 1972-08-22 | Phillips Petroleum Co | Process for recovery and separation of perhalogenated fluorocarbons |
| EP0271272B1 (en) * | 1986-12-01 | 1992-04-15 | Tokuyama Corporation | Process for preparation of perfluoro organic compounds |
| JPH02117626A (ja) * | 1988-10-26 | 1990-05-02 | Osaka Gas Co Ltd | フッ素化反応装置 |
-
1993
- 1993-04-03 DE DE4311062A patent/DE4311062A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-03-26 DE DE59403207T patent/DE59403207D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-26 EP EP94104837A patent/EP0619287B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-28 JP JP05738894A patent/JP3512459B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-30 US US08/220,003 patent/US5434319A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4311062A1 (de) | 1994-10-06 |
| JPH06305993A (ja) | 1994-11-01 |
| EP0619287B1 (de) | 1997-06-25 |
| US5434319A (en) | 1995-07-18 |
| EP0619287A1 (de) | 1994-10-12 |
| DE59403207D1 (de) | 1997-07-31 |
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