FR3057263A1 - Composition comprenant du 1-chloro-2,2-difluoroethane et du 1,1-dichloroethylene - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne des compositions azéotropiques et quasi-azéotropiques comprenant du 1-chloro-2,2-difluoroéthane et du 1,1-dichloroéthylène. La présente invention concerne également un procédé de préparation de compositions comprenant du 1-chloro-2,2-difluoroéthane et du 1,1-dichloroéthylène.
Description
Domaine technique
La présente invention concerne des compositions comprenant du l-chloro-2,2difluoroethane. En particulier, l'invention concerne des compositions comprenant du 1-chloro2,2-difluoroethane et du 1,1-dichloroéthylène. Plus particulièrement, l'invention concerne des compositions azéotropiques ou quasi-azéotropiques comprenant du l-chloro-2,2difluoroethane et du 1,1-dichloroéthylène.
Arrière-plan technologique de l'invention
Les fluides à bases d'halogénocarbones ont trouvé de nombreuses applications dans des domaines industriels variés, notamment en tant que fluide de transfert de chaleur, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie.
L'avantage d'utiliser des fluides azéotropiques ou quasi-azéotropiques réside en l'absence de fractionnement lors de processus d'évaporation et en ce qu'ils agissent (quasiment) comme un corps pur. Cependant il est difficile d'identifier de nouveaux fluides répondant à ces caractéristiques, puisque les azéotropes ne sont pas prévisibles.
Résumé de l'invention
La présente invention fournit une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du l-chloro-2,2-difluoroéthane et du 1,1-dichloroéthylène.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend de 1 à 99 % molaire de l-chloro-2,2-difluoroéthane et de 99 à 1 % molaire de 1,1-dichloroéthylène sur base de la composition totale de celle-ci exprimée en mole.
Selon un mode de réalisation préféré, la température d'ébullition de ladite composition est comprise entre 30°C et 116°C.
Selon un mode de réalisation préféré, la pression est comprise entre 1 et 11 bar abs.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend de 37 à 67 % molaire de l-chloro-2,2-difluoroéthane et de 33 à 63 % molaire de 1,1-dichloroéthylène sur base de la composition totale de celle-ci exprimée en mole. De préférence, la composition est azéotropique.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend trans-1,2dichloroethylene.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition consiste en l-chloro-2,2difluoroéthane et du 1,1-dichloroéthylène.
Selon un second aspect, la présente invention fournit un procédé de préparation d'une composition comprenant du l-chloro-2,2-difluoroéthane et du 1,1-dichloroéthylène comprenant (i) au moins une étape au cours de laquelle le 1,1,2-trichloroéthane réagit avec de l'acide fluorhydrique en phase gaz optionnellement en présence d'un agent oxydant, et en présence ou en l'absence d'un catalyseur de fluoration pour donner un flux comprenant du 1chloro-2,2-difluoroéthane, de l'acide chlorhydrique, de l'acide fluorhydrique et au moins un composé(s) A choisi(s) parmi les 1,2-dichloroéthylènes (cis et trans), les 1 chloro,2fluoroéthylènes (cis et trans), le l,2-dichloro-2-fluoroéthane et du 1,1,2-trichloroéthane non réagi ; (ii) au moins une étape de séparation des composés issus de l'étape réactionnelle pour donner un premier flux comprenant de l'acide chlorhydrique et un second flux comprenant de l'acide fluorhydrique, du l-chloro-2,2-difluoroéthane, au moins un composé(s) A et du 1,1,2trifluoroéthane non réagi ; (iii) au moins une étape de séparation du second flux pour donner une phase organique PI comprenant le l-chloro-2,2-difluoroéthane, au moins un composé(s) A et du 1,1,2-trichloroéthane non réagi et une phase non organique P2 comprenant de l'HF; (iv) au moins une étape de purification de la phase organique PI obtenue en (iii) ; caractérisé en ce que l'étape (iv) comprend :
a) lavage de la phase organique PI obtenue à l'étape (iii) pour former une phase organique Bl comprenant du l-chloro-2,2-difluoroethane, au moins un composé(s) A, 1,1,2-trichloroéthane non réagi et 1,1-dichloroéthylène ; et une phase non-organique B2 comprenant de l'acide fluorhydrique ;
b) optionnellement, séchage de la phase organique Bl obtenue à l'étape a) pour former une phase organique B3 comprenant l-chloro-2,2-difluoroethane, au moins un composé(s) A, 1,1,2-trichloroéthane non réagi et 1,1-dichloroéthylène;
c) purification, de préférence par distillation, de la phase organique Bl ou de la phase organique B3 pour former un courant B4 comprenant l-chloro-2,2-difluoroethane et 1,1-dichloroéthylène; et une phase organique B5 comprenant le 1,1,2-trichloroéthane non réagi et au moins un composé(s) A .
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape de lavage a) est réalisée avec de l'eau et la phase non-organique B2 est une phase aqueuse.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape a) est réalisée à une température comprise entre 0°C et 30°C à une pression comprise entre 1 et 4 bar abs.
Description détaillée de l'invention
La présente invention concerne une composition comprenant l-chloro-2,2difluoroéthane et du 1,1-dichloroéthylène. De préférence, ladite composition est azéotropique ou quasi-azéotropique.
L'expression « quasi-azéotropique » a un sens large et est destinée à inclure les compositions qui sont strictement azéotropiques et celles qui se comportent comme un mélange azéotropique.
La volatilité d'un composé A est représentée par le rapport de la fraction molaire en phase gazeuse (ya) sur la fraction molaire en phase liquide (xa) dans des conditions d'équilibre (à l'équilibre pression et température) : a = yA / xa- La volatilité d'un composé B est représentée par le rapport de la fraction molaire en phase gazeuse (yB) sur la fraction molaire en phase liquide (xB) dans des conditions d'équilibre (à l'équilibre pression et température) : a = yB / xB. La volatilité relative permet de mesurer la facilité de séparation de deux composés A et B. Elle est le rapport des volatilités des 2 composés : οια,β = Ya xB/ xaYb- Plus la volatilité est élevée et plus le mélange est facilement séparable.
Lorsque la volatilité relative est égale à 1, ou comprise entre 0,95 et 1,05, cela signifie que le mélange est azéotropique. Lorsque la volatilité relative est comprise entre 0,85 et 1,15, cela signifie que le mélange est quasi-azéotropique.
Ladite composition peut comprendre de 1 à 99 % molaire de l-chloro-2,2difluoroéthane sur base de la composition totale de celle-ci exprimée en mole. De préférence, ladite composition peut comprendre 1% molaire de l-chloro-2,2-difluoroéthane, 2% molaire, 3% molaire, 4% molaire, 5% molaire, 6% molaire, 7% molaire, 8% molaire, 9% molaire, 10% molaire, 11% molaire, 12% molaire, 13% molaire, 14% molaire, 15% molaire, 16% molaire, 17% molaire, 18% molaire, 19% molaire, 20% molaire, 21% molaire, 22% molaire, 23% molaire, 24% molaire, 25% molaire, 26% molaire, 27% molaire, 28% molaire, 29% molaire, 30% molaire, 31% molaire, 32% molaire, 33% molaire, 34% molaire, 35% molaire, 36% molaire, 37% molaire, 38% molaire, 39% molaire, 40% molaire, 41% molaire, 42% molaire, 43% molaire, 44% molaire, 45% molaire, 46% molaire, 47% molaire, 48% molaire, 49% molaire, 50% molaire, 51% molaire, 52% molaire, 53% molaire, 54% molaire, 55% molaire, 56% molaire, 57% molaire, 58% molaire, 59% molaire, 60% molaire, 61% molaire, 62% molaire, 63% molaire, 64% molaire, 65% molaire, 66% molaire, 67% molaire, 68% molaire, 69% molaire, 70% molaire, 71% molaire, 72% molaire, 73% molaire, 74% molaire, 75% molaire, 76% molaire, 77% molaire, 78% molaire, 79% molaire, 80% molaire, 81% molaire, 82% molaire, 83% molaire, 84% molaire, 85% molaire, 86% molaire, 87% molaire, 88% molaire, 89% molaire, 90% molaire, 91% molaire, 92% molaire, 93% molaire, 94% molaire, 95% molaire, 96% molaire, 97% molaire, 98% molaire ou 99% molaire de l-chloro-2,2difluoroéthane sur base de la composition totale de celle-ci exprimée en mole.
Ladite composition peut comprendre de 1 à 99 % molaire de 1,1-dichloroéthylène sur base de la composition totale exprimée en mole. De préférence, ladite composition peut comprendre 1% molaire de 1,1-dichloroéthylène, 2% molaire, 3% molaire, 4% molaire, 5% molaire, 6% molaire, 7% molaire, 8% molaire, 9% molaire, 10% molaire, 11% molaire, 12% molaire, 13% molaire, 14% molaire, 15% molaire, 16% molaire, 17% molaire, 18% molaire, 19% molaire, 20% molaire, 21% molaire, 22% molaire, 23% molaire, 24% molaire, 25% molaire, 26% molaire, 27% molaire, 28% molaire, 29% molaire, 30% molaire, 31% molaire, 32% molaire, 33% molaire, 34% molaire, 35% molaire, 36% molaire, 37% molaire, 38% molaire, 39% molaire, 40% molaire, 41% molaire, 42% molaire, 43% molaire, 44% molaire, 45% molaire, 46% molaire, 47% molaire, 48% molaire, 49% molaire, 50% molaire, 51% molaire, 52% molaire, 53% molaire, 54% molaire, 55% molaire, 56% molaire, 57% molaire, 58% molaire, 59% molaire, 60% molaire, 61% molaire, 62% molaire, 63% molaire, 64% molaire, 65% molaire, 66% molaire, 67% molaire, 68% molaire, 69% molaire, 70% molaire, 71% molaire, 72% molaire, 73% molaire, 74% molaire, 75% molaire, 76% molaire, 77% molaire, 78% molaire, 79% molaire, 80% molaire, 81% molaire, 82% molaire, 83% molaire, 84% molaire, 85% molaire, 86% molaire, 87% molaire, 88% molaire, 89% molaire, 90% molaire, 91% molaire, 92% molaire, 93% molaire, 94% molaire, 95% molaire, 96% molaire, 97% molaire, 98% molaire ou 99% molaire de 1,1-dichloroéthylène sur base de la composition totale de celle-ci exprimée en mole.
Plus préférentiellement, ladite composition peut comprendre 1% molaire, 2% molaire, 3% molaire, 4% molaire, 5% molaire, 6% molaire, 7% molaire, 8% molaire, 9% molaire, 10% molaire, 11% molaire, 12% molaire, 13% molaire, 14% molaire, 15% molaire, 16% molaire, 17% molaire, 18% molaire, 19% molaire, 20% molaire, 21% molaire, 22% molaire, 23% molaire, 24% molaire, 25% molaire, 26% molaire, 27% molaire, 28% molaire, 29% molaire, 30% molaire, 31% molaire, 32% molaire, 33% molaire, 34% molaire, 35% molaire, 36% molaire, 37% molaire, 38% molaire, 39% molaire, 40% molaire, 41% molaire, 42% molaire, 43% molaire, 44% molaire, 45% molaire, 46% molaire, 47% molaire, 48% molaire, 49% molaire, 50% molaire, 51% molaire, 52% molaire, 53% molaire, 54% molaire, 55% molaire, 56% molaire, 57% molaire, 58% molaire, 59% molaire, 60% molaire, 61% molaire, 62% molaire, 63% molaire, 64% molaire, 65% molaire, 66% molaire, 67% molaire, 68% molaire, 69% molaire, 70% molaire, 71% molaire, 72% molaire, 73% molaire, 74% molaire, 75% molaire, 76% molaire, 77% molaire, 78% molaire, 79% molaire, 80% molaire, 81% molaire, 82% molaire, 83% molaire, 84% molaire, 85% molaire, 86% molaire, 87% molaire, 88% molaire, 89% molaire, 90% molaire, 91% molaire, 92% molaire, 93% molaire, 94% molaire, 95% molaire, 96% molaire, 97% molaire, 98% molaire ou 99% molaire de l-chloro-2,2difluoroéthane et 1% molaire, 2% molaire, 3% molaire, 4% molaire, 5% molaire, 6% molaire, 7% molaire, 8% molaire, 9% molaire, 10% molaire, 11% molaire, 12% molaire, 13% molaire, 14% molaire, 15% molaire, 16% molaire, 17% molaire, 18% molaire, 19% molaire, 20% molaire, 21% molaire, 22% molaire, 23% molaire, 24% molaire, 25% molaire, 26% molaire, 27% molaire, 28% molaire, 29% molaire, 30% molaire, 31% molaire, 32% molaire, 33% molaire, 34% molaire, 35% molaire, 36% molaire, 37% molaire, 38% molaire, 39% molaire, 40% molaire, 41% molaire, 42% molaire, 43% molaire, 44% molaire, 45% molaire, 46% molaire, 47% molaire, 48% molaire, 49% molaire, 50% molaire, 51% molaire, 52% molaire, 53% molaire, 54% molaire, 55% molaire, 56% molaire, 57% molaire, 58% molaire, 59% molaire, 60% molaire, 61% molaire, 62% molaire, 63% molaire, 64% molaire, 65% molaire, 66% molaire, 67% molaire, 68% molaire, 69% molaire, 70% molaire, 71% molaire, 72% molaire, 73% molaire, 74% molaire, 75% molaire, 76% molaire, 77% molaire, 78% molaire, 79% molaire, 80% molaire, 81% molaire, 82% molaire, 83% molaire, 84% molaire, 85% molaire, 86% molaire, 87% molaire, 88% molaire, 89% molaire, 90% molaire, 91% molaire, 92% molaire, 93% molaire, 94% molaire, 95% molaire, 96% molaire, 97% molaire, 98% molaire ou 99% molaire de 1,1-dichloroéthylène sur base de la composition totale de celle-ci exprimée en mole.
En particulier, ladite composition peut comprendre de 2 à 98 % molaire de l-chloro-2,2difluoroéthane, de 3 à 97 % molaire, de 4 à 96 % molaire, de 5 à 95 % molaire, de 6 à 94% molaire, de 7 à 93% molaire, de 8 à 92 % molaire, de 9 à 91% molaire, de 10 à 90% molaire, de 11 à 89% molaire, de 12 à 88% molaire, de 13 à 87% molaire, de 14 à 86% molaire, de 15 à 85% molaire, de 16 à 84% molaire, de 17 à 83% molaire, de 18 à 82% molaire, de 19 à 81% molaire, de 20 à 80% molaire, de 21 à 79% molaire, de 22 à 78% molaire, de 23 à 77% molaire, de 24 à 76% molaire, de 25 à 75% molaire, de 26 à 74% molaire, de 27 à 73% molaire, de 28 à 72% molaire, de 29 à 71% molaire, de 30 à 70% molaire, de 31 à 69% molaire, de 32 à 68% molaire, de 33 à 67% molaire, de 34 à 67% molaire, de 35 à 67% molaire, de 36 à 67% molaire ou de 37 à 67% molaire de l-chloro-2,2-difluoroéthane sur base de la composition totale de celle-ci exprimée en mole.
En particulier, ladite composition peut comprendre de 2 à 98 % molaire de 1,1dichloroéthylène, de 3 à 97 % molaire, de 4 à 96 % molaire, de 5 à 95 % molaire, de 6 à 94% molaire, de 7 à 93% molaire, de 8 à 92 % molaire, de 9 à 91% molaire, de 10 à 90% molaire, de 11 à 89% molaire, de 12 à 88% molaire, de 13 à 87% molaire, de 14 à 86% molaire, de 15 à 85% molaire, de 16 à 84% molaire, de 17 à 83% molaire, de 18 à 82% molaire, de 19 à 81% molaire, de 20 à 80% molaire, de 21 à 79% molaire, de 22 à 78% molaire, de 23 à 77% molaire, de 24 à 76% molaire, de 25 à 75% molaire, de 26 à 74% molaire, de 27 à 73% molaire, de 28 à 72% molaire, de 29 à 71% molaire, de 30 à 70% molaire, de 31 à 69% molaire, de 32 à 68% molaire, de 33 à 67% molaire, de 33 à 66% molaire, de 33 à 65% molaire, de 33 à 64% molaire ou de 33 à 63% molaire de 1,1-dichloroéthylène sur base de la composition totale de celle-ci exprimée en mole.
Ainsi selon un mode particulier de la présente invention, ladite composition peut comprendre de 2 à 98 % molaire, de 3 à 97 % molaire, de 4 à 96 % molaire, de 5 à 95 % molaire, de 6 à 94% molaire, de 7 à 93% molaire, de 8 à 92 % molaire, de 9 à 91% molaire, de 10 à 90% molaire, de 11 à 89% molaire, de 12 à 88% molaire, de 13 à 87% molaire, de 14 à 86% molaire, de 15 à 85% molaire, de 16 à 84% molaire, de 17 à 83% molaire, de 18 à 82% molaire, de 19 à 81% molaire, de 20 à 80% molaire, de 21 à 79% molaire, de 22 à 78% molaire, de 23 à 77% molaire, de 24 à 76% molaire, de 25 à 75% molaire, de 26 à 74% molaire, de 27 à 73% molaire, de 28 à 72% molaire, de 29 à 71% molaire, de 30 à 70% molaire, de 31 à 69% molaire, de 32 à 68% molaire, de 33 à 67% molaire, de 34 à 66% molaire, de 34 à 67% molaire, de 35 à 67% molaire, de 36 à 67% molaire ou de 37 à 67% molaire de l-chloro-2,2-difluoroéthane et de 2 à 98 % molaire, de 3 à 97 % molaire, de 4 à 96 % molaire, de 5 à 95 % molaire, de 6 à 94% molaire, de 7 à 93% molaire, de 8 à 92 % molaire, de 9 à 91% molaire, de 10 à 90% molaire, de 11 à 89% molaire, de 12 à 88% molaire, de 13 à 87% molaire, de 14 à 86% molaire, de 15 à 85% molaire, de 16 à 84% molaire, de 17 à 83% molaire, de 18 à 82% molaire, de 19 à 81% molaire, de 20 à 80% molaire, de 21 à 79% molaire, de 22 à 78% molaire, de 23 à 77% molaire, de 24 à 76% molaire, de 25 à 75% molaire, de 26 à 74% molaire, de 27 à 73% molaire, de 28 à 72% molaire, de 29 à 71% molaire, de 30 à 70% molaire, de 31 à 69% molaire, de 32 à 68% molaire, de 33 à 67% molaire, de 33 à 66% molaire, de 33 à 65% molaire, de 33 à 64% molaire ou de 33 à 63% molaire de 1,1-dichloroéthylène sur base de la composition totale de celle-ci exprimée en mole.
De préférence, la température d'ébullition de ladite composition est comprise entre 50°C et 250°C, plus préférentiellement entre -20°C et 185°C, en particulier entre 5°C et 145°C.
Plus particulièrement, la température d'ébullition de ladite composition est comprise entre 30°C et116°C.
De préférence, la pression est comprise entre 0,005 bar à 20 bar, plus préférentiellement de 0,3 bar à 15 bar abs. En particulier, la pression est comprise entre 1 et 11 bar abs.
Ainsi, la température d'ébullition de ladite composition est comprise entre -50°C et 250°C, plus préférentiellement entre -20°C et 185°C, en particulier entre 5°C et 145°C, plus particulièrement entre 30°C et 116°C à une pression comprise entre 0,005 bar à 20 bar, plus préférentiellement de 0,3 bar à 15 bar, plus particulièrement entre 1 et 11 bar abs.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend de 37 à 67 % molaire de l-chloro-2,2-difluoroéthane et de 33 à 63 % molaire de 1,1-dichloroéthylène sur base de la composition totale de celle-ci exprimée en mole.
De préférence, ladite composition comprend de 37 à 67 % molaire de l-chloro-2,2difluoroéthane et de 33 à 63 % molaire de 1,1-dichloroéthylène sur base de la composition totale exprimée de celle-ci en mole, dont la température d'ébullition de ladite composition est comprise entre 30°C et 116°C à une pression comprise entre 1 et 11 bar abs. De préférence, ladite composition dans les proportions et les conditions exprimées ici est azéotropique.
Selon un mode de réalisation particulier, ladite composition consiste en 1chloro-2,2-difluoroéthane et 1,1-dichloroéthylène, dans les proportions détaillées ci-dessus. Le l-chloro-2,2-difluoroéthane et le 1,1-dichloroéthylène peuvent être séparés par distillation extractive pour former une composition de l-chloro-2,2-difluoroéthane de pureté élevée.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition peut également comprendre du trans-l,2-dichloroéthylène. Lorsque la composition comprend du trans-l,2-dichloroethylene, le ratio molaire entre le l-chloro-2,2-difluoroéthane et le trans-l,2-dichloroethylene peut être compris entre 3 et 30.
Selon un second aspect de la présente invention, un procédé de préparation d'une composition comprenant l-chloro-2,2-difluoroéthane et le 1,1-dichloroéthylène est fourni.
Ledit procédé comprend (i) au moins une étape au cours de laquelle le 1,1,2trichloroéthane réagit avec de l'acide fluorhydrique en phase gaz optionnellement en présence d'un agent oxydant, et en présence ou en l'absence d'un catalyseur de fluoration pour donner un flux comprenant du l-chloro-2,2-difluoroéthane, de l'acide chlorhydrique, de l'acide fluorhydrique et au moins un composé(s) A choisi(s) parmi les 1,2-dichloroéthylènes (cis et trans), les 1 chloro,2-fluoroéthylènes (cis et trans), le l,2-dichloro-2-fluoroéthane et du 1,1,23057263 trichloroéthane non réagi ; (ii) au moins une étape de séparation des composés issus de l'étape réactionnelle pour donner un premier flux comprenant de l'acide chlorhydrique et un second flux comprenant de l'acide fluorhydrique, du l-chloro-2,2-difluoroéthane, au moins un composé(s) A et du 1,1,2-trifluoroéthane non réagi ; (iii) au moins une étape de séparation du second flux pour donner une phase organique PI comprenant le l-chloro-2,2-difluoroéthane, au moins un composé(s) A et du 1,1,2-trichloroéthane non réagi et une phase non organique P2 comprenant de l'HF; (iv) au moins une étape de purification de la phase organique PI obtenue en (iii) ; caractérisé en ce que l'étape (iv) comprend :
a) lavage de la phase organique PI obtenue à l'étape (iii) pour former une phase organique B1 comprenant du l-chloro-2,2-difluoroethane, au moins un composé(s) A,
1,1,2-trichloroéthane non réagi et 1,1-dichloroéthylène ; et une phase non-organique B2 comprenant de l'acide fluorhydrique ;
b) optionnellement, séchage de la phase organique B1 obtenue à l'étape a) pour former une phase organique B3 comprenant l-chloro-2,2-difluoroethane, au moins un composé(s) A, 1,1,2-trichloroéthane non réagi et 1,1-dichloroéthylène;
c) purification, de préférence par distillation, de la phase organique B1 ou de la phase organique B3 pour former un courant B4 comprenant l-chloro-2,2-difluoroethane et 1,1-dichloroéthylène; et une phase organique B5 comprenant le 1,1,2-trichloroéthane non réagi et au moins un composé(s) A.
On utilise de préférence un catalyseur à l'étape (i) et avantageusement en présence d'un agent oxydant. La température de l'étape réactionnelle est de préférence comprise entre 150 et 400°C, avantageusement comprise entre 200 et 350°C. La pression à laquelle la réaction de fluoration est réalisée est de préférence comprise entre 1 et 30 bar absolu, avantageusement comprise entre 3 et 20 bar absolu et plus particulièrement entre 3 et 15 bar.
La quantité de l'acide fluorhydrique utilisée dans la réaction est de préférence comprise entre 5 et 40 moles et avantageusement comprise entre 10 et 30 moles par mole du HCC-140.
Le temps de contact défini comme étant le volume de catalyseur/débit de gaz volumique total à température et pression de la réaction peut être compris entre 2 et 200 secondes, de préférence, compris entre 2 et 100 secondes, avantageusement compris entre 2 et 50 secondes.
L'agent oxydant pur ou en mélange avec de l'azote peut être choisi parmi l'oxygène, et le chlore. On choisit de préférence le chlore.
La quantité d'agent oxydant mise en œuvre est de préférence comprise entre 0,01 et 20% molaire par mol de F140, avantageusement entre 0,01 à 0,2 % molaire par mole du HCC140.
Une quantité d'agent oxydant comprise entre 1 - 10% molaire par rapport au F140 a donné des résultats très prometteurs.
Le catalyseur utilisé peut être massique ou supporté. Le catalyseur peut être à base d'un métal notamment d'un métal de transition ou un dérivé oxyde, halogénure ou oxyhalogénure d'un tel métal. A titre d'exemple, on peut citer notamment FeCb, oxyfluorure de chrome, NiCb, CrF3 et leurs mélanges.
A titre de catalyseurs supportés, on peut citer ceux supportés sur carbone ou à base de magnésium tels que les dérivés de magnésium notamment des halogénures tel que MgFî ou des oxyhalogénures de magnésium tel que les oxyfluorures ou à base d'aluminium comme l'alumine, l'alumine activée ou les dérivés d'aluminium notamment des halogénures, tel que AIF3 ou oxyhalogénures d'aluminium tel que oxyfluorure.
Le catalyseur peut en outre comprendre des co-catalyseurs choisi parmi le Co, Zn, Mn, Mg, V, Mo, Te, Nb, Sb, Ta, P, Ni, Zr, Ti, Sn, Cu, Pd, Cd, Bi, les terres rares ou leurs mélanges. Lorsque le catalyseur est à base de chrome, le Ni, Mg et Zn sont avantageusement choisis comme co-catalyseur.
Le ratio atomique co-catalyseur/catalyseur est de préférence compris entre 0,01 et 5.
Les catalyseurs à base de chrome sont particulièrement préférés.
Le catalyseur utilisé dans la présente invention peut être préparé par coprécipitation des sels correspondants éventuellement en présence d'un support.
Le catalyseur peut également être préparé par co-broyage des oxydes correspondants.
Préalablement à la réaction de fluoration le catalyseur est soumis à une étape d'activation par de l'HF à une température de préférence comprise entre 100 et 450°C, avantageusement comprise entre 200 et 400°C pour une durée comprise entre 1 et 50 heures.
Outre le traitement par l'HF, l'activation peut être mise en œuvre en présence de l'agent oxydant.
Les étapes d'activation peuvent être mises en œuvre à pression atmosphérique ou sous pression jusqu'à 20 bar abs.
Selon un mode préféré de l'invention, le support peut être préparé à partir d'alumine à porosité élevée. Dans une première étape l'alumine est transformée en fluorure d'aluminium ou en mélange de fluorure d'aluminium et d'alumine, par fluoration à l'aide d'air et d'acide fluorhydrique, le taux de transformation de l'alumine en fluorure d'aluminium dépendant essentiellement de la température à laquelle est effectuée la fluoration de l'alumine (en général entre 200°C et 450°C, de préférence entre 250°C et 400°C). Le support est ensuite imprégné à l'aide de solutions aqueuses de sels de chrome, de nickel et éventuellement de métal de terre rare, ou à l'aide de solutions aqueuses d'acide chromique, de sel de nickel ou zinc, et éventuellement de sels ou d'oxydes de terre rares et de méthanol (servant de réducteur au chrome). Comme sels de chrome, de nickel ou zinc et de métaux de terre rare, on peut employer des chlorures, ou d'autres sels tels que, par exemple, les oxalates, formiates, acétates, nitrates et sulfates ou le bichromate de nickel, et de métaux de terre rare, pour autant que ces sels soient solubles dans la quantité d'eau susceptible d'être absorbée par le support.
Le catalyseur peut aussi être préparé par imprégnation directe de l'alumine (qui en général est activée) à l'aide des solutions des composés de chrome, de nickel ou zinc, et éventuellement de métaux de terre rare, ci-dessus mentionnées. Dans ce cas, la transformation d'au moins une partie (par exemple 70% ou plus) de l'alumine en fluorure d'aluminium ou oxyfluorure d'aluminium s'effectue lors de l'étape d'activation du métal du catalyseur.
Les alumines activées susceptibles d'être utilisées pour la préparation du catalyseur sont des produits bien connus, disponibles dans le commerce. Elles sont généralement préparées par calcination d'hydrates d'alumine (hydroxydes d'aluminium) à une température comprise entre 300°C et 800°C. Les alumines (activées ou non) peuvent contenir des teneurs importantes (jusqu'à 1000 ppm) de sodium sans que cela nuise aux performances catalytiques.
De préférence, le catalyseur est conditionné ou activé, c'est-à-dire transformé en constituants actifs et stables (aux conditions réactionnelles) par une opération préalable dite d'activation. Ce traitement peut être réalisé soit in situ (dans le réacteur de fluoration) ou bien dans un appareillage adéquat conçu pour résister aux conditions d'activation.
Après imprégnation du support, le catalyseur est séché à une température comprise entre 100°C et 350°C, de préférence 220°C à 280°C en présence d'air ou d'azote.
Le catalyseur séché est ensuite activé en une ou deux étapes avec de l'acide fluorhydrique, éventuellement en présence d'un agent oxydant. La durée de cette étape d'activation par fluoration peut être comprise entre 6 et 100 heures et la température comprise entre 200 et 400°C.
De préférence, l'étape de séparation (ii) comprend au moins une distillation, avantageusement mise en œuvre à une température comprise entre -60° et 120°C et plus particulièrement entre -60 et 89°C et une pression absolue comprise entre 3 et 20 bar abs et avantageusement entre 3 et 11 bar abs.
Outre du l-chloro-2,2-difluoroethane, de l'acide fluorhydrique et du 1,1,2trichloroethane, la phase organique obtenue à l'étape (iii) comprend également au moins l'un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, trans-1,2dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane et trans-l-chloro-2fluoroethylene.
Après la séparation du second flux à l'étape (iii), la phase non organique obtenue en (iii) contient de préférence la majorité du HF présent initialement dans le second flux par rapport à la phase organique également obtenue à l'étape (iii). La phase organique obtenue en (iii) peut contenir de l'acide fluorhydrique. La quantité d'acide fluorhydrique dans la phase organique est inférieure à la quantité d'acide fluorhydrique dans la phase non organique. Le rapport molaire de l'acide fluorhydrique présent dans la phase organique sur l'acide fluorhydrique présente dans la phase non organique est inférieur à 1: 10, de préférence inférieur à 1: 50, en particulier 1:100.
De préférence, l'étape de séparation (iii) comprend au moins une étape de décantation, avantageusement mise en œuvre à une température comprise entre -20 et 60°C et plus particulièrement entre -20 et 10°C.
De préférence, l'étape de lavage a) est réalisée avec de l'eau et la phase non-organique B2 est une phase aqueuse. L'étape de lavage a) permet la formation de 1,1-dichloroéthylène. Ce dernier est récupéré dans la phase organique Bl. De préférence, l'étape a) est réalisée à une température comprise entre 0°C et 30°C à une pression comprise entre 1 et 4 bar abs.
La phase organique Bl peut contenir H2O, de préférence en faible proportion. De préférence, la teneur en H2O dans la phase organique Bl est inférieure à 5% en poids sur base du poids total de la phase organique Bl, plus préférentiellement inférieure à 3% en poids, en particulier inférieure à 1% en poids. Ainsi la phase organique Bl peut comprendre l-chloro-2,2difluoroethane, au moins un composé(s) A, 1,1,2-trichloroéthane non réagi, 1,1dichloroéthylène et H2O.
L'étape b) de séchage de la phase organique Bl peut être réalisée à une température comprise entre 0°C et 30°C à une pression comprise entre 1 et 4 bar abs. L'étape de séchage b) permet de diminuer la teneur en eau dans la phase organique Bl pour former une phase organique B3 comprenant l-chloro-2,2-difluoroethane, au moins un composé(s) A, 1,1,2trichloroéthane non réagi et 1,1-dichloroéthylène. De préférence, la phase organique B3 comprend moins de 1000 ppm d'I-EO, plus préférentiellement moins de 100 ppm d'I-EO, en particulier moins de 10 ppm d'I-EO. De préférence, le séchage peut être effectué sur tamis moléculaire. Alternativement, le séchage peut être effectué en présence de zéolite ou d'absorbants connus de l'homme du métier.
L'étape c) de purification est de préférence une distillation. La distillation de la phase organique Bl ou B3 peut être mise en œuvre à une température de 10 à 100°C, de préférence de 20 à 90°C, plus préférentiellement de 30 à 80°C, et à une pression absolue de 0,3 à 8 bar abs, de préférence de 0,5 à 6 bar abs, plus préférentiellement de 1 à 4 bar. L'étape c) de purification permet, de préférence, la formation d'une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant l-chloro-2,2-difluoroethane et 1,1-dichloroéthylène telle que décrit ci-dessus.
De préférence, ledit au moins un composé(s) A comprend le trans-l,2-dichloroethylene et au moins un autre composé A sélectionné parmi le groupe consistant en cis-1,2dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane et trans-l-chloro-2fluoroethylene. En particulier, lorsque de l'étape c) de purification est une distillation, le trans1,2-dichloroethylene est de préférence contenue dans le courant B4, ce dernier comprenant ainsi l-chloro-2,2-difluoroethane, 1,1-dichloroéthylène et trans-l,2-dichloroethylene. Dans ce cas, la phase organique B5 comprend, de préférence, 1,1,2-trichloroéthane non réagi et ledit au moins un autre composé A sélectionné parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane et trans-l-chloro-2-fluoroethylene.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé comprend également une étape de recyclage à l'étape (i) de la phase organique B5.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé comprend également une étape de recyclage à l'étape (i) de la phase non organique P2 issue de l'étape (iii). Selon un mode de réalisation, avant le recyclage à l'étape (i), la phase non organique P2 obtenue en (iii) est purifiée de sorte que la teneur en HF soit supérieure ou égale à 90 % en poids. De préférence, cette purification comprend au moins une distillation, avantageusement mise en œuvre à une température comprise entre -23 et 46 °C et une pression absolue comprise entre 0,3 et 3 bar abs.
EXEMPLES
Mode opératoire expérimental :
Le HCC-140 et/éventuellement le 1,2-dichloroéthylène et l'HF sont alimentés séparément dans un réacteur monotubulaire en inconel, chauffé au moyen d'un bain d'alumine fluidisé. La pression est régulée au moyen d'une vanne de régulation située à la sortie du réacteur. Les gaz issus de la réaction sont analysés par chromatographie en phase gazeuse. Le catalyseur est d'abord séché sous courant d'azote à 250°C puis l'azote est progressivement remplacé par de l'HF pour terminer l'activation avec de l'HF pur (0,5mol/h) à 350°C pendant 8h.
Exemple 1
55g sont activés comme décrit ci -dessus. Le HCC-140, l'HF et le chlore sont ensuite alimentés avec un ratio molaire HCC-140/ l'HF/chlore de 1: 9 : 0,08 (17g/h d'HF), à 230°C, 11 bars abs, avec un temps de contact de 54 s. Le rendement en F142 est de 60% au bout de 5h. Au bout de lOOh, le rendement est de 62%. Le mélange obtenu est traité pour séparer l'acide fluorhydrique des autres composés. La phase organique obtenue comprend l-chloro-2,2-difluoroéthane, trans-l,2-dichloroethylène et du 1,1,2-trichloroéthane non réagi. Cette phase est lavée par de l'eau à une température comprise entre 0 et 30°C à une pression comprise entre 1 et 4 bar abs. La phase aqueuse contient de l'acide fluorhydrique résiduel non éliminé lors de l'étape précédente. La phase organique comprend l-chloro-2,2-difluoroéthane, trans-1,2dichloroethylène, 1,1-dichloroéthylène et du 1,1,2-trichloroéthane non réagi. La phase organique est ensuite séchée et distillée comme détaillée dans la présente demande pour former une composition comprenant l-chloro-2,2-difluoroéthane, trans-l,2-dichloroethylène et 1,1-dichloroéthylène.
Claims (10)
- Revendications1. Composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du l-chloro-2,2difluoroéthane et du 1,1-dichloroéthylène.
- 2. Composition selon la revendication précédente comprenant de 1 à 99 % molaire de 1chloro-2,2-difluoroéthane et de 99 à 1 % molaire de 1,1-dichloroéthylène sur base de la composition totale de celle-ci exprimée en mole.
- 3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que la température d'ébullition de ladite composition est comprise entre 30°C et 116°C.
- 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que la pression est comprise entre 1 et 11 bar abs.
- 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle comprend de 37 à 67 % molaire de l-chloro-2,2-difluoroéthane et de 33 à 63 % molaire de 1,1-dichloroéthylène sur base de la composition totale de celle-ci exprimée en mole ; de préférence, la composition est azéotropique.
- 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle comprend trans-l,2-dichloroethylene.
- 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisée en ce qu'elle consiste en l-chloro-2,2-difluoroéthane et du 1,1-dichloroéthylène.
- 8. Procédé de préparation d'une composition comprenant du l-chloro-2,2-difluoroéthane et du 1,1-dichloroéthylène comprenant (i) au moins une étape au cours de laquelle le1.1.2- trichloroéthane réagit avec de l'acide fluorhydrique en phase gaz optionnellement en présence d'un agent oxydant, et en présence ou en l'absence d'un catalyseur de fluoration pour donner un flux comprenant du l-chloro-2,2-difluoroéthane, de l'acide chlorhydrique, de l'acide fluorhydrique et au moins un composé(s) A choisi(s) parmi les1.2- dichloroéthylènes (cis et trans), les 1 chloro,2-fluoroéthylènes (cis et trans), le 1,23057263 dichloro-2-fluoroéthane et du 1,1,2-trichloroéthane non réagi ; (ii) au moins une étape de séparation des composés issus de l'étape réactionnelle pour donner un premier flux comprenant de l'acide chlorhydrique et un second flux comprenant de l'acide fluorhydrique, du l-chloro-2,2-difluoroéthane, au moins un composé(s) A et du 1,1,2trifluoroéthane non réagi ; (iii) au moins une étape de séparation du second flux pour donner une phase organique PI comprenant le l-chloro-2,2-difluoroéthane, au moins un composé(s) A et du 1,1,2-trichloroéthane non réagi et une phase non organique P2 comprenant de l'HF; (iv) au moins une étape de purification de la phase organique PI obtenue en (iii) ; caractérisé en ce que l'étape (iv) comprend :a) lavage de la phase organique PI obtenue à l'étape (iii) pour former une phase organique Bl comprenant du l-chloro-2,2-difluoroethane, au moins un composé(s) A,1,1,2-trichloroéthane non réagi et 1,1-dichloroéthylène ; et une phase non-organique B2 comprenant de l'acide fluorhydrique ;b) optionnellement, séchage de la phase organique Bl obtenue à l'étape a) pour former une phase organique B3 comprenant l-chloro-2,2-difluoroethane, au moins un composé(s) A, 1,1,2-trichloroéthane non réagi et 1,1-dichloroéthylène;c) purification, de préférence par distillation, de la phase organique Bl ou de la phase organique B3 pour former un courant B4 comprenant l-chloro-2,2-difluoroethane et 1,1-dichloroéthylène; et une phase organique B5 comprenant le 1,1,2-trichloroéthane non réagi et au moins un composé(s) A.
- 9. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que l'étape de lavage a) est réalisée avec de l'eau et la phase non-organique B2 est une phase aqueuse.
- 10. Procédé selon la revendication 8 ou 9 caractérisée en ce que l'étape a) est réalisée à une température comprise entre 0°C et 30°C à une pression comprise entre 1 et 4 bar abs.
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (3)
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Patent Citations (1)
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| WO2015082812A1 (fr) * | 2013-12-04 | 2015-06-11 | Arkema France | Procede de fabrication du 1-chloro-2,2,difluoroethane |
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