CN113646288A - 含有1,1,2-三氟乙烷、1-氯-2,2-二氟乙烷或1,2-二氯-1-氟乙烷和氟化氢的共沸或类共沸组合物 - Google Patents

含有1,1,2-三氟乙烷、1-氯-2,2-二氟乙烷或1,2-二氯-1-氟乙烷和氟化氢的共沸或类共沸组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN113646288A
CN113646288A CN202080027618.0A CN202080027618A CN113646288A CN 113646288 A CN113646288 A CN 113646288A CN 202080027618 A CN202080027618 A CN 202080027618A CN 113646288 A CN113646288 A CN 113646288A
Authority
CN
China
Prior art keywords
hcfc
composition
hydrogen fluoride
azeotropic
hfc
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202080027618.0A
Other languages
English (en)
Inventor
高桥一博
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of CN113646288A publication Critical patent/CN113646288A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
    • B01D3/36—Azeotropic distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
    • A62D1/0057—Polyhaloalkanes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00—Halogens; Halogen acids
    • C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
    • C01B7/191—Hydrogen fluoride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00—Halogens; Halogen acids
    • C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
    • C01B7/191—Hydrogen fluoride
    • C01B7/195—Separation; Purification
    • C01B7/196—Separation; Purification by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B9/00—General methods of preparing halides
    • C01B9/08—Fluorides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
    • C07C19/12—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine having two carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/14—Anti-slip materials; Abrasives
    • C09K3/1454—Abrasive powders, suspensions and pastes for polishing
    • C09K3/1472—Non-aqueous liquid suspensions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5018—Halogenated solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/56—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/18—Binary blends of expanding agents
    • C08J2203/182—Binary blends of expanding agents of physical blowing agents, e.g. acetone and butane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/127—Mixtures of organic and inorganic blowing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32—The mixture being azeotropic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Abstract

本发明提供新型的共沸或类共沸组合物以及使用其的分离方法，该共沸或类共沸组合物含有1,1,2‑三氟乙烷(HFC‑143)、1‑氯‑2,2‑二氟乙烷(HCFC‑142)或1,2‑二氯‑1‑氟乙烷(HCFC‑141)以及氟化氢。一种含有HFC‑143和氟化氢的共沸或类共沸组合物。一种含有HCFC‑142和氟化氢的共沸或类共沸组合物。一种含有HCFC‑141和氟化氢的共沸或类共沸组合物。一种组合物的分离方法，该组合物含有选自HFC‑143、HCFC‑142和HCFC‑141中的至少一种以及氟化氢。

Description

含有1,1,2-三氟乙烷、1-氯-2,2-二氟乙烷或1,2-二氯-1-氟 乙烷和氟化氢的共沸或类共沸组合物
技术领域
本发明涉及一种含有1,1,2-三氟乙烷、1-氯-2,2-二氟乙烷或1,2-二氯-1-氟乙烷和氟化氢的共沸或类共沸组合物、以及利用该组合物的性质的与氟化氢的分离方法。
背景技术
1,1,2-三氟乙烷(HFC-143)作为聚烯烃和聚氨酯用的发泡剂、气溶胶喷射剂、制冷剂、传热介质、气态电介质、灭火剂、动力循环工作流体、聚合介质、颗粒除去流体、载流体、抛光研磨剂和置换干燥剂有用(专利文献1)。HFC-143的沸点约为4℃。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第94/011460号
发明内容
发明所要解决的技术问题
本发明所要解决的技术问题在于：提供一种含有1,1,2-三氟乙烷、1-氯-2,2-二氟乙烷或1,2-二氯-1-氟乙烷和氟化氢的新型的共沸或类共沸组合物、以及使用其的分离方法。
用于解决技术问题的技术方案
项1.一种共沸或类共沸组合物，其含有1,1,2-三氟乙烷(HFC-143)和氟化氢。
项2.如项1所述的共沸或类共沸组合物，其中，相对于上述HFC-143和上述氟化氢的合计100质量％，含有40质量％以上且低于100质量％的上述HFC-143。
项3.一种共沸或类共沸组合物，其含有1-氯-2,2-二氟乙烷(HCFC-142)和氟化氢。
项4.如项3所述的共沸或类共沸组合物，其中，相对于上述HCFC-142和上述氟化氢的合计100质量％，含有10质量％以上99质量％以下的上述HCFC-142。
项5.一种共沸或类共沸组合物，其含有1,2-二氯-1-氟乙烷(HCFC-141)和氟化氢。
项6.如项5所述的共沸或类共沸组合物，其中，相对于上述HCFC-141和上述氟化氢的合计100质量％，含有20质量％以上99质量％以下的上述HCFC-141。
项7.一种组合物的分离方法，该组合物含有选自1,1,2-三氟乙烷(HFC-143)、1-氯-2,2-二氟乙烷(HCFC-142)和1,2-二氯-1-氟乙烷(HCFC-141)中的至少一种以及氟化氢，上述分离方法包括工序(a)和(b)，根据需要还包括工序(c)和(d)，
(a)将含有选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种以及氟化氢的组合物供给至第一蒸馏塔的工序；
(b)将含有选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种以及氟化氢的共沸或类共沸组合物作为第一馏出物进行提取，且将i)选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种、或ii)氟化氢中的任一个的浓度比所供给的组合物高的组合物作为第一蒸馏塔的塔底组合物进行提取的工序；
(c)将第一蒸馏塔的塔底组合物供给至运转温度和/或运转压力不同的第二蒸馏塔进行蒸馏的工序；
(d)在作为第一蒸馏塔的塔底组合物而提取出的组合物中，在氟化氢的浓度比所供给的液流高的情况下，将氟化氢浓度更高的液流作为第二蒸馏塔的塔底组合物进行提取，在选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种的浓度比所供给的液流高的情况下，将选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种的浓度更高的液流作为第二蒸馏塔的塔底组合物进行提取的工序。
发明效果
根据本发明，能够提供一种含有1,1,2-三氟乙烷、1-氯-2,2-二氟乙烷或1,2-二氯-1-氟乙烷和氟化氢的新型的共沸或类共沸组合物、以及使用其的分离方法。
附图说明
图1是表示使用共沸或类共沸组合物的分离方法的一例的图。
图2是表示使用共沸或类共沸组合物的分离方法的另一例的图。
具体实施方式
在本说明书中，术语“类共沸组合物”是指能够与共沸组合物实质上同样进行对待的组合物。具体而言，在本说明书中，术语“类共沸组合物”是指实质上表现为单一物质的两种以上的物质的恒沸点或实质上恒沸点的混合物。作为类共沸组合物的特征之一，可以举出因液体的蒸发或蒸馏而产生的蒸气的组成与液体的组成没有实质变化。即，在本说明书中，某种混合物在组成上实质上没有变化地沸腾、蒸馏或回流时，将该混合物称为类共沸组合物。具体而言，在某种特定温度下的组合物的泡点蒸气压和该组合物的露点蒸气压之差为3％以下(以泡点压力为基准)时，该组合物在本发明中定义为类共沸组合物。
另外，在本说明书中，也将共沸组合物和类共沸组合物中液相分离成2液相的组合物分别称为异相共沸组合物和异相类共沸组合物。
其中，作为HFC-143的制造方法，有例如以1-氯-2,2-二氟乙烷(HCFC-142)或1,2-二氯-1-氟乙烷(HCFC-141)为原料进行氟化反应的方法。
本发明人着眼于在现有的HFC-143的制造方法中所使用的原料并没有全部转化为目的物，需要利用一些方法将中间体和未反应原料分离、回收而进行再利用。其原因在于，如果不进行回收，则会损耗这些原料，造成成本增加。
本发明人发现这些原料中含有的特定成分的组合会形成共沸或类共沸组合物，而且在通过蒸馏、提取或液液分离等方法分离的情况下，这些组合物有用，从而完成了本发明。
1.组合物1
组合物1为含有HFC-143和氟化氢(HF)的共沸或类共沸组合物。
在组合物1中，从回收未反应的氟化氢、提高收率的方面考虑，相对于HFC-143和氟化氢的合计100质量％，优选含有40质量％以上且低于100质量％的HFC-143，更优选含有50质量％以上且低于100质量％的HFC-143，进一步优选含有60质量％以上且低于100质量％的HFC-143。
另外，在组合物1中，例如，在40℃、压力539kPa的情况下，相对于HFC-143和氟化氢的合计100摩尔％(100质量％)，含有68摩尔％(90质量％)的HFC-143时，成为共沸组合物(异相共沸组合物)。在组合物1中，例如，在40℃、压力524～554kPa的情况下，相对于HFC-143和氟化氢的合计100摩尔％(100质量％)，含有20摩尔％以上95摩尔％以下(51质量％以上99质量％以下)的HFC-143时，成为类共沸组合物。上述压力为提供共沸和类共沸组合物的压力范围(在40℃的情况下)。
上述质量％和摩尔％表示液相下的值。
此外，在本说明书中，在没有特别说明时，压力表示绝对压力。
除了HFC-143和氟化氢以外，组合物1还可以含有追加化合物。
追加化合物没有特别限定，在不妨碍组合物1成为共沸或类共沸组合物的范围内可以广泛选择。追加化合物可以为一种，也可以为多种。
作为追加化合物，可以举出例如1,1,2-三氟乙烯(HFC-1123)、1,1-二氟甲烷(HFC-152a)、氟乙烷(HFC-161)、1-氯-1,2,2-三氟甲烷(HCFC-133)、2-氯-1,1,1-三氟乙烷(HCFC-133a)、1-氯-1,1,2-三氟乙烷(HCFC-133b)、2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷(HCFC-123)和1,2-二氟乙烷(HFC-152)等。
追加化合物的合计含量在不妨碍组合物1成为共沸或类共沸组合物的范围内可以适当地选择。
在含有追加化合物的情况下，其合计含量以组合物1整体为100质量％优选大于0质量％且1质量％以下，更优选大于0质量％且0.5质量％以下，进一步优选大于0质量％且0.1质量％以下。
关于组合物1，在HFC-143和氟化氢的混合物中，在进行将氟化氢从HFC-143中分离的共沸蒸馏时可以成为重要的组合物。
例如，将含有HFC-143和氟化氢的共沸或类共沸组合物从至少含有HFC-143和氟化氢的组合物中通过共沸蒸馏进行提取，由此能够将氟化氢从HFC-143中分离。另外，通过使用利用H2SO4的吸收(提取)或水洗等方法，能够将提取出的共沸或类共沸组合物中残留的HF分离、回收。
共沸蒸馏是指在共沸或类共沸组合物被分离的条件下通过运转蒸馏塔而将目的物进行浓缩乃至分离的方法。通过共沸蒸馏也有时能够只蒸馏出分离对象成分，但在从外部添加分离对象成分的一种以上和形成共沸混合物的另外的成分的情况下也有时初次发生共沸蒸馏。在本说明书中，将前者和后者均称为共沸蒸馏。
2.组合物2
组合物2为含有HCFC-142和氟化氢(HF)的共沸或类共沸组合物。
在组合物2中，从回收未反应的氟化氢、提高收率的方面考虑，相对于HCFC-142和氟化氢的合计100质量％，优选含有10质量％以上99质量％以下的HCFC-142，更优选含有20质量％以上99质量％以下的HCFC-142，进一步优选含有36质量％以上99质量％以下的HCFC-142。
另外，在组合物2中，例如，在40℃、压力281kPa的情况下，相对于HCFC-142和氟化氢的合计100摩尔％(100质量％)，含有36.2摩尔％(74质量％)的HCFC-142时，成为共沸组合物(异相共沸组合物)。在组合物2中，例如，在40℃、压力272～290kPa的情况下，相对于HCFC-142和氟化氢的合计100摩尔％(100质量％)，含有10摩尔％以上95摩尔％以下(36质量％以上99质量％以下)的HCFC-142时，成为类共沸组合物。上述压力为提供共沸和类共沸组合物的压力范围(在40℃的情况下)。
上述质量％和摩尔％表示液相下的值。
除了HCFC-142和氟化氢以外，组合物2还可以含有追加化合物。
追加化合物没有特别限定，在不妨碍组合物2成为共沸或类共沸组合物的范围内可以广泛选择。追加化合物可以为一种，也可以为多种。
作为追加化合物，可以举出例如1,1,2-三氟乙烯(HFC-1123)、1,1-二氟甲烷(HFC-152a)、氟乙烷(HFC-161)、1,1,2-三氟乙烷(HFC-143)、1-氯-1,2,2-三氟甲烷(HCFC-133)、2-氯-1,1,1-三氟乙烷(HCFC-133a)、1-氯-1,1,2-三氟乙烷(HCFC-133b)、2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷(HCFC-123)和1,2-二氟乙烷(HFC-152)等。
追加化合物的合计含量在不妨碍组合物2成为共沸或类共沸组合物的范围内可以适当地选择。
在含有追加化合物的情况下，其合计含量以组合物2整体为100质量％优选大于0质量％且1质量％以下，更优选大于0质量％且0.5质量％以下，进一步优选大于0质量％且0.1质量％以下。
关于组合物2，在HCFC-142和氟化氢的混合物中，在进行将氟化氢从HCFC-142中分离的共沸蒸馏时可以成为重要的组合物。
例如，将含有HCFC-142和氟化氢的共沸或类共沸组合物从至少含有HCFC-142和氟化氢的组合物中通过共沸蒸馏进行提取，由此能够将氟化氢从HCFC-142中分离。另外，通过使用利用H2SO4的吸收(提取)或水洗等方法，能够将提取出的共沸或类共沸组合物中残留的HF分离、回收。
3.组合物3
组合物3为含有HCFC-141和氟化氢(HF)的共沸或类共沸组合物。
在组合物3中，从回收未反应的氟化氢、提高收率的方面考虑，相对于HCFC-141和氟化氢的合计100质量％，优选含有20质量％以上99质量％以下的HCFC-141，更优选含有30质量％以上99质量％以下的HCFC-141，进一步优选含有39质量％以上99质量％以下的HCFC-141。
另外，在组合物3中，例如，在40℃、压力196kPa的情况下，相对于HCFC-141和氟化氢的合计100摩尔％(100质量％)，含有42.9摩尔％(81质量％)的HCFC-141时，成为共沸组合物(异相共沸组合物)。在组合物3中，例如，在40℃、压力190～202kPa的情况下，相对于HCFC-141和氟化氢的合计100摩尔％(100质量％)，含有10摩尔％以上95摩尔％以下(39质量％以上99质量％以下)的HCFC-141时，成为类共沸组合物。上述压力为提供共沸和类共沸组合物的压力范围(在40℃的情况下)。
上述质量％和摩尔％表示液相下的值。
除了HCFC-141和氟化氢以外，组合物3还可以含有追加化合物。
追加化合物没有特别限定，在不妨碍组合物3成为共沸或类共沸组合物的范围内可以广泛选择。追加化合物可以为一种，也可以为多种。
作为追加化合物，可以举出例如1,1,2-三氟乙烯(HFC-1123)、1,1-二氟甲烷(HFC-152a)、氟乙烷(HFC-161)、1,1,2-三氟乙烷(HFC-143)、1-氯-1,2,2-三氟甲烷(HCFC-133)、2-氯-1,1,1-三氟乙烷(HCFC-133a)、1-氯-1,1,2-三氟乙烷(HCFC-133b)、2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷(HCFC-123)和1,2-二氟乙烷(HFC-152)等。
追加化合物的合计含量在不妨碍组合物3成为共沸或类共沸组合物的范围内可以适当地选择。
在含有追加化合物的情况下，其合计含量以组合物3整体为100质量％优选大于0质量％且1质量％以下，更优选大于0质量％且0.5质量％以下，进一步优选大于0质量％且0.1质量％以下。
关于组合物3，在HCFC-141和氟化氢的混合物中，在进行将氟化氢从HCFC-141中分离的共沸蒸馏时可以成为重要的组合物。
例如，将含有HCFC-141和氟化氢的共沸或类共沸组合物从至少含有HCFC-141和HF的组合物中通过共沸蒸馏进行提取，由此能够将氟化氢从HCFC-141中分离。另外，通过使用利用H2SO4的吸收(提取)或水洗等方法，能够将提取出的共沸或类共沸组合物中残留的HF分离、回收。
4.分离方法
在本发明中也公开了一种利用上述组合物的各成分的分离方法。
本发明的分离方法为以下的组合物的分离方法，该组合物含有选自1,1,2-三氟乙烷(HFC-143)、1-氯-2,2-二氟乙烷(HCFC-142)和1,2-二氯-1-氟乙烷(HCFC-141)中的至少一种以及氟化氢，
本发明的分离方法包括工序(a)和(b)，根据需要还包括工序(c)和(d)，
(a)将含有选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种以及氟化氢的组合物供给至第一蒸馏塔的工序；
(b)将含有选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种以及氟化氢的共沸或类共沸组合物作为第一馏出物进行提取，且将i)选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种、或ii)氟化氢的任一个的浓度比所供给的组合物高的组合物作为第一蒸馏塔的塔底组合物进行提取的工序；
(c)将第一蒸馏塔的塔底组合物供给至运转温度和/或运转压力不同的第二蒸馏塔进行蒸馏的工序；
(d)在作为第一蒸馏塔的塔底组合物而提取出的组合物中，在氟化氢的浓度比所供给的液流高的情况下，将氟化氢浓度更高的液流作为第二蒸馏塔的塔底组合物进行提取，在选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种的浓度比所供给的液流高的情况下，将选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种的浓度更高的液流作为第二蒸馏塔的塔底组合物进行提取的工序。
上述分离方法为包括以下工序的分离方法，该工序将含有选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种以及氟化氢的组合物分离成选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种和氟化氢。以上方法为利用成为HFC-143、HCFC-142或HCFC-141与氟化氢的共沸或类共沸组合物的性质，进行蒸馏分离的方法。
例如，从至少含有HFC-143、HCFC-142或HCFC-141、和氟化氢的组合物中通过共沸蒸馏将含有HFC-143、HCFC-142或HCFC-141、和氟化氢的共沸或类共沸组合物进行提取，由此能够将氟化氢从HFC-143、HCFC-142或HCFC-141中分离。
另外，如后述实施例所示，关于含有HFC-143、HCFC-142以及HCFC-141、和氟化氢的组合物，也可以利用成为上述各自的共沸或类共沸组合物的性质进行蒸馏分离。
在上述分离方法中，工序(a)中使用的起始组合物即含有选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种以及氟化氢的组合物可以为仅由选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种以及氟化氢构成的组合物，也可以为除了选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种以及氟化氢以外还含有其它成分的组合物。
在上述工序(b)中，在从所供给的组合物中蒸馏出第一馏出物后的组合物中，i)或ii)中的任一个的浓度高于所供给的组合物中的浓度(因为组合物的总量及其组成发生变化)。而且，将该i)或ii)的任一个的浓度比所供给的组合物高的组合物作为第一蒸馏塔的塔底组合物进行提取。
在上述工序(c)中，将第一蒸馏塔的塔底组合物供给至运转温度和/或运转压力不同的第二蒸馏塔进行蒸馏。上述第一和第二蒸馏塔的各运转条件(运转温度和/或运转压力)可以适当地设定。此外，如果使第二蒸馏塔的运转条件不同于第一蒸馏塔的运转条件，则从蒸馏效率等方面考虑，优选。
在上述工序(d)中，在作为第一蒸馏塔的塔底组合物提取出的组合物中，在氟化氢的浓度比所供给的液流高的情况下，将氟化氢浓度更高的液流作为第二蒸馏塔的塔底组合物进行提取，在选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种的浓度比所供给的液流高的情况下，将选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种的浓度更高的液流作为第二蒸馏塔的塔底组合物进行提取。
上述工序(d)中的“所供给的液流”是指工序(a)中向第一蒸馏塔供给的液流。
在上述分离方法中，上述工序(c)～(d)并非必不可少的工序，而是可以任意进行的工序。上述分离方法可以为仅由上述工序(a)～(b)构成的方法，也可以为仅由上述工序(a)～(d)构成的方法，还可以为除了上述工序(a)～(d)以外还包括其它工序的方法。
将上述分离方法的一例示于图1，将另一例示于图2。
在图1中，C1表示第一蒸馏塔，C2表示第二蒸馏塔，图1中示出了从S11向C1供给组合物，从S13得到第一馏出物，从S12提取第一蒸馏塔的塔底组合物而向C2供给，从S15得到第二馏出物，从S14提取第二蒸馏塔的塔底组合物。
在图2中，C1表示第一蒸馏塔，图2中示出了从S11向C1供给组合物，从S13得到第一馏出物，从S12提取第一蒸馏塔的塔底组合物。
具体而言，可以举出例如下述例等。
从S11将由HFC-143、HCFC-142、HCFC-141和氟化氢构成的组合物向蒸馏塔C1供给。从S13蒸馏出HFC-143和氟化氢的共沸组合物，从S12得到HCFC-142、HCFC-141和氟化氢。
S13被送往下一工序，进行液液分离而分离成富HF的相和富HFC-143的相。富HF的相在反应工序(HFC-143的制造工序)中进行再利用。富HFC-143的相可以使用水洗和利用碱性水溶液的水的清洗、或利用H2SO4的吸收等不使用水的方法，将微量残留的HF完全去除而制成制品。
从S12将所得到的HCFC-142、HCFC-141和氟化氢向C2供给。在C2中，与C1同样进行利用共沸或类共沸组合物的蒸馏，分离成主要由HCFC-142和氟化氢的共沸或类共沸组合物构成的液流S15、和主要由HCFC-141和氟化氢构成的液流S14。也可以将它们分别在反应工序(HFC-143的制造工序)中进行再利用。
作为共沸或类共沸组合物一同提取出的少量HF并用一般的其它方法(利用水的吸收)进行回收，从而也能够使损耗成为最小，使设备的负担减小。另外，如果使用利用H2SO4的吸收等不使用水的HF的回收方法，则能够与各化合物、HF一同作为反应的原料进行再利用。在该情况下，能够使使用腐蚀性的H2SO4的回收设备极小化，能够抑制设备成本。
这样，根据本发明的分离方法，能够高效地将氟化氢分离。
如上所述，对实施方式进行了说明，但应理解，在不脱离请求保护的范围的主旨和范围的情况下，可以进行方式或详情的各种变更。
实施例
下面，以实施例为例进行更加详细地说明。但是，本发明不限于这些实施例的方式。
实施例1
将HFC-143、HCFC-142或HCFC-141与氟化氢(HF)的混合物的、40℃下的气液平衡数据示于表1～3。此外，液相和气相下的各化合物的表中的数值单位为摩尔比率(在液相和气相各自下，将各化合物和HF的合计摩尔数设为1)。
表1
Figure BDA0003294748430000111
表2
Figure BDA0003294748430000112
表3
Figure BDA0003294748430000121
表1中示出了在HFC-143和HF的组合物中，在液相中含有68摩尔％(90质量％)的HFC-143时液相和气相的组成相同且成为共沸组合物(异相共沸组合物)，在含有20～95摩尔％(51～99质量％)的HFC-143时成为类共沸组合物。
表2中示出了在HCFC-142和HF的组合物中，在液相中含有36.2摩尔％(74质量％)的HCFC-142时液相和气相的组成相同且成为共沸组合物(异相共沸组合物)，在含有10～95摩尔％(36～99质量％)的HCFC-142时成为类共沸组合物。
表3中示出了在HCFC-141和HF的组合物中，在液相中含有42.9摩尔％(81质量％)的HCFC-141时液相和气相的组成相同且成为共沸组合物(异相共沸组合物)，在含有10～95摩尔％(39～99质量％)的HCFC-141时成为类共沸组合物。
这样示出了按照上述40℃下的气液平衡数据，在HFC-143和HF的组合物中含有20～95摩尔％的HFC-143的情况、在HCFC-142和HF的组合物中含有10～95摩尔％的HCFC-142的情况、以及在HCFC-141和HF的组合物中含有10～95摩尔％的HCFC-141的情况与40℃下的上述各组合物的泡点蒸气压与露点蒸气压之差为3％以下的情况对应，为类共沸组合物。
根据以上判明了HFC-143、HCFC-142和HCFC-141分别与HF形成共沸或类共沸组合物。它们在利用蒸馏塔进行与HF的分离时，成为重要的组合物。
实施例2
如下进行将选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种与氟化氢分离的方法。
图1中示出了使用共沸或类共沸组合物的分离方法的一例。另外，表4中示出了图1的S11～S15中的HFC-143、HCFC-142、HCFC-141和氟化氢的各流量。
表4
Figure BDA0003294748430000131
从S11将由HFC-143、HCFC-142、HCFC-141和氟化氢构成的组合物供给至蒸馏塔C1。从S13蒸馏出HFC-143和氟化氢的共沸组合物，从S12得到HCFC-142、HCFC-141和氟化氢。
S13被送往下一工序，进行液液分离而分离成富HF的相和富HFC-143的相。富HF的相在反应工序(HFC-143的制造工序)中进行再利用。富HFC-143的相可以使用水洗和利用碱性水溶液的水的清洗、或利用H2SO4的吸收等不使用水的方法，将微量残留的HF完全去除而制成制品。
从S12将所得到的HCFC-142、HCFC-141和氟化氢供给至C2。在C2中，与C1同样进行利用共沸或类共沸组合物的蒸馏，分离成主要由HCFC-142和氟化氢的共沸或类共沸组合物构成的液流S15、和主要由氟化氢构成的液流S14。也可以将它们分别在反应工序(HFC-143的制造工序)中进行再利用。
另外，也可以使用液液分离工艺来代替蒸馏。从S12使所得到的由HCFC-142、HCFC-141和氟化氢构成的组合物在例如－40℃～40℃的范围内液液分离，分离成主要富HF的相和主要富有机物(HCFC-142、HCFC-141)的相，可以将它们分别在反应工序(HFC-143的制造工序)中进行再利用。
通过上述利用蒸馏的分离操作，能够控制反应工序中的反应条件(接触时间、氟化氢/有机物摩尔比)，也能够良好地维持反应活性和催化活性。

Claims (7)

1.一种共沸或类共沸组合物，其特征在于：
含有1,1,2-三氟乙烷(HFC-143)和氟化氢。
2.如权利要求1所述的共沸或类共沸组合物，其特征在于：
相对于所述HFC-143和所述氟化氢的合计100质量％，含有40质量％以上且低于100质量％的所述HFC-143。
3.一种共沸或类共沸组合物，其特征在于：
含有1-氯-2,2-二氟乙烷(HCFC-142)和氟化氢。
4.如权利要求3所述的共沸或类共沸组合物，其特征在于：
相对于所述HCFC-142和所述氟化氢的合计100质量％，含有10质量％以上99质量％以下的所述HCFC-142。
5.一种共沸或类共沸组合物，其特征在于：
含有1,2-二氯-1-氟乙烷(HCFC-141)和氟化氢。
6.如权利要求5所述的共沸或类共沸组合物，其特征在于：
相对于所述HCFC-141和所述氟化氢的合计100质量％，含有20质量％以上99质量％以下的所述HCFC-141。
7.一种组合物的分离方法，该组合物含有选自1,1,2-三氟乙烷(HFC-143)、1-氯-2,2-二氟乙烷(HCFC-142)和1,2-二氯-1-氟乙烷(HCFC-141)中的至少一种以及氟化氢，所述分离方法的特征在于：
包括工序(a)和(b)，根据需要还包括工序(c)和(d)，
(a)将含有选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种以及氟化氢的组合物供给至第一蒸馏塔的工序；
(b)将含有选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种以及氟化氢的共沸或类共沸组合物作为第一馏出物进行提取，且将i)选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种、或ii)氟化氢的任一个的浓度比所供给的组合物高的组合物作为第一蒸馏塔的塔底组合物进行提取的工序；
(c)将第一蒸馏塔的塔底组合物供给至运转温度和/或运转压力不同的第二蒸馏塔进行蒸馏的工序；
(d)在作为第一蒸馏塔的塔底组合物而提取出的组合物中，在氟化氢的浓度比所供给的液流高的情况下，将氟化氢浓度更高的液流作为第二蒸馏塔的塔底组合物进行提取，在选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种的浓度比所供给的液流高的情况下，将选自HFC-143、HCFC-142和HCFC-141中的至少一种的浓度更高的液流作为第二蒸馏塔的塔底组合物进行提取的工序。
CN202080027618.0A 2019-04-10 2020-04-09 含有1,1,2-三氟乙烷、1-氯-2,2-二氟乙烷或1,2-二氯-1-氟乙烷和氟化氢的共沸或类共沸组合物 Pending CN113646288A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019075126 2019-04-10
JP2019-075126 2019-04-10
PCT/JP2020/015962 WO2020209329A1 (ja) 2019-04-10 2020-04-09 １，１，２－トリフルオロエタン、１－クロロ－２，２－ジフルオロエタン又は１，２－ジクロロ－１－フルオロエタンと、フッ化水素とを含む共沸又は共沸様組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113646288A true CN113646288A (zh) 2021-11-12

Family

ID=72750734

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080027618.0A Pending CN113646288A (zh) 2019-04-10 2020-04-09 含有1,1,2-三氟乙烷、1-氯-2,2-二氟乙烷或1,2-二氯-1-氟乙烷和氟化氢的共沸或类共沸组合物

Country Status (6)

Country Link
US (2) US11826596B2 (zh)
EP (1) EP3954674A4 (zh)
JP (2) JP6985626B2 (zh)
KR (1) KR20210151152A (zh)
CN (1) CN113646288A (zh)
WO (1) WO2020209329A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7225151B2 (ja) * 2019-03-11 2023-02-20 ダイキン工業株式会社 １，１，２－トリフルオロエタンを含む組成物
JP7224975B2 (ja) * 2019-03-11 2023-02-20 ダイキン工業株式会社 １，１，２－トリフルオロエタン（ｈｆｃ－１４３）を含む組成物

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02196734A (ja) * 1989-01-26 1990-08-03 Daikin Ind Ltd フッ化水素と１，１―ジクロロ―１―フルオロエタンとの混合物から１，１―ジクロロ―１―フルオロエタンを分離する方法
US4975156A (en) * 1989-05-04 1990-12-04 Atochem North America, Inc. Process for the separation of hydrogen fluoride, 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1-chloro-1,1-difluoroethane from liquid mixtures thereof
US5180860A (en) * 1990-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dehydrohalogenation process
US5789633A (en) * 1995-06-06 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions of hydrofluoric acid with dihaloethanes
US20050077501A1 (en) * 2003-10-14 2005-04-14 Honeywell International, Inc. Azeotrope-like compositions of trifluoroethane and hydrogen fluoride
CN105753634A (zh) * 2015-01-07 2016-07-13 旭硝子株式会社 类共沸组合物以及经纯化的含氟化合物的制造方法
CN105793219A (zh) * 2013-12-04 2016-07-20 阿科玛法国公司 用于生产1-氯-2,2-二氟乙烷的方法
JP2016130236A (ja) * 2015-01-07 2016-07-21 旭硝子株式会社 共沸様組成物および精製された含フッ素化合物の製造方法
WO2018060576A1 (fr) * 2016-09-27 2018-04-05 Arkema France Procede de fabrication du 1-chloro-2,2-difluoroethane
FR3067347A1 (fr) * 2017-06-09 2018-12-14 Arkema France 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane de haute purete, son procede de fabrication et utilisation

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU5548494A (en) 1992-11-19 1994-06-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions including 1,1,2-trifluoroethane
FR2768717B1 (fr) * 1997-09-24 1999-11-12 Solvay Procede de separation de fluorure d'hydrogene de ses melanges avec un hydrofluoroalcane contenant de 3 a 6 atomes de carbone
US7608574B2 (en) * 2006-08-17 2009-10-27 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotropic-like compositions of 1,1,1-trifuoroethane and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane
FR3003568B1 (fr) * 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene
JP7304681B2 (ja) 2015-12-16 2023-07-07 Ａｇｃ株式会社 ハイドロフルオロオレフィンの製造方法
FR3057263B1 (fr) * 2016-10-12 2018-10-12 Arkema France Composition comprenant du 1-chloro-2,2-difluoroethane et du 1,1-dichloroethylene
JP6673395B2 (ja) * 2018-05-07 2020-03-25 ダイキン工業株式会社 １，２−ジフルオロエチレン及び／又は１，１，２−トリフルオロエタンの製造方法
JP6863489B2 (ja) * 2019-01-28 2021-04-21 ダイキン工業株式会社 １，２−ジフルオロエチレン又は１，１，２−トリフルオロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸様組成物

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02196734A (ja) * 1989-01-26 1990-08-03 Daikin Ind Ltd フッ化水素と１，１―ジクロロ―１―フルオロエタンとの混合物から１，１―ジクロロ―１―フルオロエタンを分離する方法
US4975156A (en) * 1989-05-04 1990-12-04 Atochem North America, Inc. Process for the separation of hydrogen fluoride, 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1-chloro-1,1-difluoroethane from liquid mixtures thereof
US5180860A (en) * 1990-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dehydrohalogenation process
US5789633A (en) * 1995-06-06 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions of hydrofluoric acid with dihaloethanes
US20050077501A1 (en) * 2003-10-14 2005-04-14 Honeywell International, Inc. Azeotrope-like compositions of trifluoroethane and hydrogen fluoride
CN105793219A (zh) * 2013-12-04 2016-07-20 阿科玛法国公司 用于生产1-氯-2,2-二氟乙烷的方法
CN105753634A (zh) * 2015-01-07 2016-07-13 旭硝子株式会社 类共沸组合物以及经纯化的含氟化合物的制造方法
JP2016130236A (ja) * 2015-01-07 2016-07-21 旭硝子株式会社 共沸様組成物および精製された含フッ素化合物の製造方法
WO2018060576A1 (fr) * 2016-09-27 2018-04-05 Arkema France Procede de fabrication du 1-chloro-2,2-difluoroethane
FR3067347A1 (fr) * 2017-06-09 2018-12-14 Arkema France 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane de haute purete, son procede de fabrication et utilisation

Also Published As

Publication number Publication date
US20240050792A1 (en) 2024-02-15
JP2021165402A (ja) 2021-10-14
EP3954674A4 (en) 2023-07-19
WO2020209329A1 (ja) 2020-10-15
JP2020172485A (ja) 2020-10-22
JP6985626B2 (ja) 2021-12-22
US20220023693A1 (en) 2022-01-27
KR20210151152A (ko) 2021-12-13
US11826596B2 (en) 2023-11-28
EP3954674A1 (en) 2022-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5491069B2 (ja) 有機原材料からフッ化水素を分離するための方法
US20240050792A1 (en) Azeotropic or azeotropic-like composition comprising hydrogen fluoride and 1,1,2-trifluoroethane, 1-chloro-2,2-difluoroethane, or 1,2-dichloro-1-fluoroethane
US20210346820A1 (en) Azeotrope-like composition containing 1,2-difluoroethylene or 1,1,2-trifluoroethylene and hydrogen fluoride
EP1032551A1 (en) Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons
JP3628349B2 (ja) １，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの製法
JP4781266B2 (ja) 弗化水素を精製する方法
CN107253898A (zh) 用于纯化氯化烃的方法
JPH11116511A (ja) １，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの製造方法
CN102076644A (zh) 1，2，3，4-四氯六氟丁烷的制造方法
JPH05178768A (ja) １，１，１，２−テトラフルオロエタンとフッ化水素の分離方法
JP3163831B2 (ja) １，１−ジフルオロエタンとフッ化水素の共沸混合物および１，１−ジフルオロエタンまたはフッ化水素の回収方法
US6527917B1 (en) Process for preparing pentafluoroethane
WO2019014221A1 (en) SYSTEMS AND METHODS OF MAKING AND SEPARATING (Z) -1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE
JPH05320077A (ja) ペンタフルオロエタンとペンタフルオロクロロエタンとの共沸混合物およびペンタフルオロクロロエタンの分離方法
JP2661441B2 (ja) １，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンおよび／または１，１，１，２−テトラフルオロエタンの製法
WO2020196843A1 (ja) １，１，２－トリクロロエタン、トランス－１，２－ジクロロエチレン又はシス－１，２－ジクロロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸又は共沸様組成物
CN111699168A (zh) 在244bb脱氯化氢为1234yf期间减少杂质形成的系统和方法
JPH07233104A (ja) テトラフルオロエチレンの製造方法
JPH06293674A (ja) ペンタフルオロエタンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロエタンまたはフッ化水素の回収方法
JPH10324650A (ja) ペンタフルオロエタンの製造方法
US2838134A (en) Production of acrylonitrile from hydrocyanic acid and acetylene
CN113499741A (zh) 一种二氟甲烷反应气分离装置及其方法和应用
MXPA97001185A (en) Process for the production of pentafluoroet

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination