JPS5896097A - エリスロマイシンｂ誘導体 - Google Patents

エリスロマイシンｂ誘導体

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JPS5896097A
JPS5896097A JP56193444A JP19344481A JPS5896097A JP S5896097 A JPS5896097 A JP S5896097A JP 56193444 A JP56193444 A JP 56193444A JP 19344481 A JP19344481 A JP 19344481A JP S5896097 A JPS5896097 A JP S5896097A
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erythromycin
benzyloxycarbonyl
give
methylerythromycin
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孝 安達
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Yoko Takahashi
洋子 高橋
Yoshiaki Watanabe
渡辺　慶昭
Sadafumi Omura
大村　貞文
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はエリスロマイシン　Ｂ　の新規誘導体に関する
ものである。
エリスロマイシン　Ｂ　ば、米国特許第２８０６０２４
月公報に開示されているように放細菌ストレプトマイセ
ス・エリスレウ、２．　ノ培養液中にエリスロマイシン
　Ａ　とともに産生される抗生物質であって、次の構造
式を有している。
（エリスロノリドＪＪｆ）　　　　　　　　（クシディ
ノースＪＪ）エリスロマイシン　Ｂ　の生物学的および
薬理学的性質を改良する目的で、これまでエリスロマイ
シン　Ｂ　誘導体が多数製造されてきたが、いずれも生
体内抗菌活性などの点で必ずしも好ましいものではなか
った。
本発明者らは、これらエリスロマイシン　Ｂ誘導体の不
都合な性質を改善するために神々研究の結果、エリスロ
マイシン　Ｂ　のエリスロマイシンおよびクラティノー
ス環の水酸基（６缶、１１位および４″位）の一部捷た
は全部をメチル化することによシ得られたエリスロマイ
シン　Ｂ　誘導体は生体内抗菌活性がすぐれていること
を見出し、本発明を完成した。
本発明の目的物は、 （式中、Ｒ′およびＲ２は、同一かまたは異なって、水
素原子またはメチル基を示す。）で表わされるエリスロ
マイシン　Ｂ　誘導体（以下、化合物■と称する。）お
よびその塩である。
本発明において、塩とは薬理的に許容される塩であって
、たとえば、塩酸、リン酸などの無機酸との塩；酒石酸
、クエン酸、ステアリン酸垂、コハク酸などの有機酸と
の塩；メタンスルフォン酸、アミノエタンスルフォン酸
、バラトルエンスルフォン酸などの有機スルフォン酸ト
の塩；アスパラキン酸、グルタミン酸などのアミノ酸と
の塩が挙げられるが、必ずしもこれのみに限定されるも
のではない。
以下、本発明の詳細な説明する。
化合物Ｉは次のようにして製造することができる。
（１）　カルボベンンキシクロリトと炭酸水素ナトリウ
ムまたは炭酸水素カリウムの混合物中にエリスロマイシ
ン　Ｂ　を徐々に添加し、室温〜６０℃に保ってはげし
く攪拌しながら１〜３時間反応させ、常法に従って精製
して２′−Ｏ−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ−ベンジ
ルオキシカルボニル−デス−Ｎ−メチルエリスロマイシ
ン　Ｂ　（以下、化合物■と称する。）を得る。
（２）　　化合物Ｈに過小な塩基（たとえば、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムなどの水素化アルカリ全屈；
リチウムアミド、ナトリウムアミドなどのアルカリ金属
アミド；ブチルリチウム；リチウムジイソプロピルアミ
ドナト）ノ存在下にメチル化剤（たとえば、ヨウ化メチ
ル。
硫酸ジメチルなど）を作用させて６位：、１１位および
４〃位の水酸基の一部または全部をメチル（式中　Ｒ１
およびＲ２は前記と同すである。）で表わされる化合物
（以下、化合物■と称する。）となし、常法により後処
理を行なった後、単離することなくそのｉｔ次の反応に
供するが、あるいはシリカゲル・クロマトグラフィーに
ょシ単離する。
（３）前記（２）の反応においては、化合物１１モルに
対してメチル化合物１１モルを使用する１、５− この場合、たとえば、 （１，）塩基１５〜２０モルを用い、−１０〜５℃。
望ましくは一５〜０℃で反応させることにより、６位の
水酸基台→寺者のみがメチル化され１１位と４″位の水
酸基がその丑ま残っている化合物ＩＩＩ　（Ｒ’、　Ｒ
２がともに水素原子である。）を得る。
■　塩基２．５〜３０モルを用い、０℃〜室温で反応さ
せることにより、６位と４″位の水酸基がメチル化され
て１１位の水酸基がそのまま残っている化合物ｉｌｌ　
（Ｒ’が水垢原子でＲ２がメチル基である。）を得る。
■　塩基３５〜４．０モルを用い、３℃〜室温で反応さ
せることにより６位と１１位と４″位の水酸基がすべて
メチル化された化合物■（Ｒ１とＲ２がともにメチル基
である。）を得る。
（４）前記（２）の反応において、溶媒としてＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ＮｌＮ−ジメチルアセトアミド
、ジメチルスルフオキシド、ヘキザメチルホスホルアミ
ドなどの極性非フロトン溶媒を用６− いることができるが、好ましくはＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドまたはジメチルスルフォキシドーテトラヒトロ
フラン混合溶媒を用いる。
（５）前記（２）の反応によって得た化合物■１を接触
還元して、その保護基であるベンジルオキシカルボニル
基を脱離させた後、過剰のホルムアルデヒドの存在下に
接触還元してＮ−メチル化を行ない、目的の化合物Ｉを
得る３、 本発明の目的化合物である化合物Ｉはその生体内抗菌活
性がすぐれていて、抗菌剤として有用である。
以下、化合物）の生体内抗菌活性がすぐれていることを
明らかにする試験側部びに化合物Ｉの製造例を示す実施
例を挙けて、本発明を具体的に説明する。
試験例 体重２０〜２３グの雄性（ｌｄＹ糸マウマウス粗二１６
匹とし、これにスタフィロコッカス・アウレウス−スミ
スＮｕ　４を接種した。
工υスロマイシン　Ｂ　　をコントロールトシテ用い、
式ＩにおいてＨｌ、　Ｒ２がともに水素原子である化合
物Ｉを、菌接種後１時間目に前記マウスに経口投与し、
投与後７日月のマウスの生存数を求めて、その生体内抗
菌活性を調べた。。
その結果を次表に示す。
実施例１ ２’−０−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ−ペンジルオ
キン力ルポニルーテスーＮ−メチルエリスロマイシン　
Ｂ１．ＯＳｌ’とヨウ化メチル１．０　ｍｅ　ｆ乾燥ジ
メチルスルフオキシド−テトラヒドロフラン（１：１）
混合溶媒８　ｍｌに溶解し、これを−５〜０℃に冷却、
攪拌しながら、これに５５〜６５％油性水素化ナトリウ
ム８０ｍ＠を少搦ずつ添加した。
その後、これをこの温度に保って１５分間攪拌を続けて
反応させた。
反応終了後、水冷下で攪拌しながらこれにトリエチルア
ミン１．５　ｍｌを加え、この反応混合物を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液に注加した。これを酢酸エチルエス
テルで抽出し、その抽出液を飽和塩化ナトリウム水溶液
で洗滌後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。　　　　
　　　　　成これから溶媒を留去して得られた粗生物を
、工△ チルアルコール３５＋ｎｌ！と２．５　Ｍ酢酸緩衝液（
ｐＨ５、０）　７　ｍｌの混合溶散中に熱解し、これに
パラジウム黒３　Ｄ　Ｄ　ｍｇを添加して、菖圧、常温
で弱い水素気流下で接触還元を５時間行なった。次いで
、３５％ホルムアルテヒト水溶液７−を注加して、更に
接触還元を２時間継続した。
反応終了後、反応液から触媒を戸別し、その涙液を減圧
下に濃縮乾固した。得られた残渣に炭酸水素ナトリウム
水溶液を加え、酢酸エチルエステルで抽出を行ない、そ
の有機溶媒層を塩化ナト１）−９〜 ラム水溶液で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲル・カラム
クロマトグラフィー１ニー・メルク・ダルムシュタット
社製カラムクロマトグラフィー用シリカクルニア０〜２
３０メ、シュ；展開溶奴：クロロホルムーメタノール（
１ｏ　二ｉ　）　ａ　合溶媒）にかけ、その溶出液を分
取した。
薄層クロマトクラフィー〔ニー・メルク・ダルムシュタ
ット社製プレコーテッド薄ル・クロマトクラフィーグレ
ート：シリカゲル６０Ｆ２５４　；展開溶媒：クロロホ
ルム−メタノール（３：１）ｍ合溶媒〕により各区分を
確認し、Ｒｆ値ｏ３７（この系でのエリスロマインン　
Ｂ　のＲｆ値は０．３３）の区分を合せ、減圧下に溶媒
を留去して泡状物質を得た。
これをクロロホルム−ｎ−ヘキサンより再結晶して６−
０−メチルエリスロマイシン　Ｂ　の結晶５１６ｍグを
得た。
ｍ、ｐ、　　　　　２　１９〜２２０℃元素分析値　（
０３８Ｈ６９ＮＯ＋２として）１０− 理論値（％）　：　０　６２３６．　Ｈ９，５０，Ｎ　
　１．９１測定値（％）　：　Ｃ６２，７０，Ｈ９，４
０，Ｎ　　１．７４ＭＳ（ｍｌｅ）：　７３１　　（Ｍ
＋）ＸＲｖ　　ｔｍ−’：　　５４６０．　１７３２．
ｊ　６９４’Ｈ−ＮＭＲ（ｃＤｃｔ３） δ＝２．３１（ｓ、６Ｈ）、３．１１（、ｓ、３Ｈ）、
３．３５（ｓ、３Ｈ）実施例２ ２’−０−ベンジルオキ７カルボニルーＮ−ペンジルオ
キン力ルポニルーテスーＮ−メチルエリスロマイシン　
Ｂｏ、８ＯＳ’とヨウ化メチル０．８　ｍｌを乾燥Ｎ、
Ｎ−ジメチルポルムアミド６４１ｄに溶解し、０〜５℃
に冷却、攪拌しながら、これに５５〜６５％油性水素化
ナトリウム８０■を少量ずつ添加した。
その後、温度を彷々に￥温１で上昇させ、更に６０分間
室温で攪拌し、実施例１と同様に後処理した。
得られた粗生成物を、実施例１と同様にシリカゲル・カ
ラムクロマトクラフィー〔但し、展開溶媒：ｎ−ヘキサ
ン−酢酸エチルエステル（３：２）混合溶媒〕にかけ、
その溶出液を分取した。
薄層クロマトグラフィー〔実施例１と同様の薄層クロマ
トグラフィーグレート；展開溶ｉ：ｎ−ヘキサンー酢酸
エチルエステル（１：２）混合溶媒〕によシ各区分を確
認し、Ｒｆ値０．６１（出発原料のＲｆ値は０２８）の
区分を合せ、減圧下に溶媒を留去して粗生成物４２０　
ｍｇを得た。
このようにして得られた粗生成物６００　ｍｇをエタノ
ール２１　ｍｌと２．５　Ｍ酢酸緩衝液（ｐ　Ｈ５０）
４．２〜を添力［１し、実施例１と同様にして接触還元
を行ない、次いで３５％ホルムアルテヒド水溶液４２ｍ
１　ｆ用いて還元的にメチル化を行ない、実施例１と同
様に後処理し、得られた粗生成物をシリカケル・カラム
クロマトクラフィー［ニー・メルクΦタルムシータット
社製カラムクロマトグラフィー用ンリカケル　７０〜２
３０メツシー；展開溶媒二クロロホルム−メタノール（
１０：１）混合溶媒〕により精製し、泡状物質を得た。
これをクロロホルムより再結晶シてろ、　４／／−ジー
〇−メチルエリスロマイ／ノ　Ｂ　の結晶３２７ｍ？を
得た。
ｍ、ｐ、　　　２０３．５〜２０５５℃元素分析値（Ｃ
３９Ｈ７１ＮＯ＋２として）理論値（，９６’）　：　
Ｃ６２，７９，Ｈ９，６ＪＮ　　１．８８ｍ＋＋　定イ
１自　（％）：Ｃ６２，４２，Ｈ９，４０，Ｎ　　　１
．７７ＭＳ（ｍｌｅ）　：　７４５　（Ｍ→）ＸＲｖ　
　ｔｙｎ−’：　　３４２０，１７２８．１６９０’Ｈ
−ＮＭＲ（ｃＤｃｚ３） δ＝２．３０（ｓ、　６Ｈ）、３．１２（ｓ、５Ｈ）。
３．３４（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）実施例６ ２′−〇−ペンジルオキンカルホニルーＮ−ペンジルオ
キシカルボニルーテスーＮ−メチルエリスロマイシン　
Ｂ　１０７とヨウ化メチル１〇−乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド８　ｍｌに溶解し、これを３〜５℃に冷却
、攪拌しながら、これに５５〜６５％油性水素化ナトリ
ウム１９２ｍｇを用い、１３一 実施例２と同様の反応を行い、得られた粗生成物をシリ
カゲル・カラムクロマトグラフィー〔展開溶媒、ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル混合溶媒。その組成比を（２：１）
から（１：１）に変えて展開。〕によシ精製し、泡状物
質９７２　ｍｇを得た。
この８３０　ｍｆ／を実施例２と同様例処理することに
よシ得られた粗生成物を、シリカゲル・カラムクロマト
クラフィー（展開ｉ媒：クロロホルムーメタノール混合
溶媒。その組成比を（５０：１）から（２〇二１）と変
えて展開。〕によシ精製し、泡状物質を得た。
これをジクロルメタン−石油エーテル混合溶媒より再結
晶し、６．　１１　、４″−）ソー０−メチルエリスロ
マイシン　Ｂ　の結晶３１６■を得た。
ｍ、ｐ、　　　２３１〜２３２℃ 元素分析値　（Ｃ４０Ｈ７３Ｎｏ　＋２として）理論値
（％）　：　Ｃ６３，２１、Ｈ９，６８，Ｎ　ｉ、８４
測定値（％）二〇　　６２．２３．Ｈ９，６４，Ｎ　　
１．６７Ｍ５　（ｍｌｅ）ニア５９　　（Ｍ＋）ＸＲｖ
　　ｃｒｎ−’：３４６０，１７２５１４− ＩＨ−ＮＭ’Ｒ（ＣＤａｔ３） δ＝２．２８（ｓ、６Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）。
３．３４（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｓ、３Ｈ）。
３．５５（ｓ、３Ｈ） 特許出願人　大正製薬株式会社 代理人　弁理士　北　川　富　造 １５− ８５１−

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （式中　Ｒ１およびＲ２は、［ｂｌ−かまたは異なって
    、水素原子またはメチル基を示す６、　）で表わされる
    エリスロマイシン　Ｂ　誘導体およびその″塩１
JP56193444A 1981-12-01 1981-12-01 エリスロマイシンｂ誘導体 Granted JPS5896097A (ja)

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EP82306032A EP0080818B1 (en) 1981-12-01 1982-11-12 Erythromycin b derivatives
DE8282306032T DE3263164D1 (en) 1981-12-01 1982-11-12 Erythromycin b derivatives
US06/444,170 US4496717A (en) 1981-12-01 1982-11-24 Erythromycin B derivatives

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001524549A (ja) * 1997-12-01 2001-12-04 アボット・ラボラトリーズ エリスロノライドｂの６−ｏ−アルキル誘導体

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60120895A (ja) * 1983-12-02 1985-06-28 Taisho Pharmaceut Co Ltd ６−０−メチル−２′−０，ν−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−ν−デメチルエリスロマイシンａの製法
JPS60214796A (ja) * 1984-04-06 1985-10-28 Taisho Pharmaceut Co Ltd ６−０−メチルエリスロマイシン類の製法
IL75908A0 (en) * 1984-08-31 1985-12-31 Abbott Lab Macrolide alkylation process
JPS61103890A (ja) * 1984-10-26 1986-05-22 Taisho Pharmaceut Co Ltd ６−０−メチルエリスロマイシンａ誘導体
GB8506380D0 (en) * 1985-03-12 1985-04-11 Beecham Group Plc Chemical compounds
DK109886A (da) * 1985-03-12 1986-09-13 Beecham Group Plc Erythromycinderivater
JPS61229895A (ja) * 1985-04-03 1986-10-14 Nippon Zeon Co Ltd 保護化デス−ｎ−メチルエリスロマイシン誘導体
US4740502A (en) * 1986-06-20 1988-04-26 Abbott Laboratories Semisynthetic erythromycin antibiotics
DE3782994T2 (de) 1986-09-18 1993-04-08 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Erythromycin-a-derivate und verfahren zu ihrer herstellung.
GB8721166D0 (en) * 1987-09-09 1987-10-14 Beecham Group Plc Chemical compounds
US5872229A (en) 1995-11-21 1999-02-16 Abbott Laboratories Process for 6-O-alkylation of erythromycin derivatives
US5756473A (en) * 1995-11-21 1998-05-26 Abbott Laboratories 6-O-methyl erythromycin D and process for making
US5929219A (en) 1997-09-10 1999-07-27 Abbott Laboratories 9-hydrazone and 9-azine erythromycin derivatives and a process of making the same
US5932710A (en) * 1997-12-01 1999-08-03 Abbott Laboratories Process for preparing 6-O-alkyl-9-oxime erythromycin B
US6455680B1 (en) * 2000-12-21 2002-09-24 Abbott Laboratories Methods utilizing aryl thioimines in synthesis of erythromycin derivatives
TWI246515B (en) 2001-05-30 2006-01-01 Abbott Lab An arylation method for the functionalization of O-allyl erythromycin derivatives

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3884904A (en) * 1973-06-21 1975-05-20 Abbott Lab 11-Substituted erythromycin B derivatives
US4331803A (en) * 1980-06-04 1982-05-25 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Novel erythromycin compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001524549A (ja) * 1997-12-01 2001-12-04 アボット・ラボラトリーズ エリスロノライドｂの６−ｏ−アルキル誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6360032B2 (ja) 1988-11-22
EP0080818A1 (en) 1983-06-08
US4496717A (en) 1985-01-29
EP0080818B1 (en) 1985-04-17
DE3263164D1 (en) 1985-05-23

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