JPS5892692A - エリスロマイシンｂ誘導体 - Google Patents
エリスロマイシンｂ誘導体Info
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- JPS5892692A JPS5892692A JP56190397A JP19039781A JPS5892692A JP S5892692 A JPS5892692 A JP S5892692A JP 56190397 A JP56190397 A JP 56190397A JP 19039781 A JP19039781 A JP 19039781A JP S5892692 A JPS5892692 A JP S5892692A
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエリスロマイシンＢ誘導体に関するものである
。エリスロマイシンＢは、米国特許第２８０６０２４号
公報に開示されているように、放線菌ストレプトマイセ
ス エリスレウスの培養液中にエリスロマイシンＡとと
もに産生されるマクワライド抗生物質であって、次の構
造式％式％ （り２デイノース漂） 本発明の目的は、２′位の水酸基を保護するとともに３
′位のジメチルアミノ基が第４級アンモニウム塩に変化
することを阻止するととＫよシ、エリスロマイシンＢの
エリスロマイシンおよびクラディノース環の水酸基（６
位、１１位および４″位）に選択的に化学修飾を行なう
ことができるエリスロマイシンＢの新規誘導体を提供す
ることにある。
。エリスロマイシンＢは、米国特許第２８０６０２４号
公報に開示されているように、放線菌ストレプトマイセ
ス エリスレウスの培養液中にエリスロマイシンＡとと
もに産生されるマクワライド抗生物質であって、次の構
造式％式％ （り２デイノース漂） 本発明の目的は、２′位の水酸基を保護するとともに３
′位のジメチルアミノ基が第４級アンモニウム塩に変化
することを阻止するととＫよシ、エリスロマイシンＢの
エリスロマイシンおよびクラディノース環の水酸基（６
位、１１位および４″位）に選択的に化学修飾を行なう
ことができるエリスロマイシンＢの新規誘導体を提供す
ることにある。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の目的化合物は、２’−０−ベンジルオキシカル
ボニル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルデス−Ｎ−メチ
ルエリスロマイシンＢ（以下、化合物工と称する。）で
ある。
ボニル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルデス−Ｎ−メチ
ルエリスロマイシンＢ（以下、化合物工と称する。）で
ある。
す々わチ、エリスロマイシンＢのデソーサミン環の水酸
基がベンジルオキシカルボニル化すレ、さらにＮ−ジメ
チルのメ￥ル基１個がベンジルオキシカルボニル基と置
換された化合物である。
基がベンジルオキシカルボニル化すレ、さらにＮ−ジメ
チルのメ￥ル基１個がベンジルオキシカルボニル基と置
換された化合物である。
化合物工は、たとえは次のようにして製造することがで
きる。
きる。
すなわち、過剰のカルボベンゾキシクロリドと炭酸水素
ナトリウムまたは炭酸水素カリウムの混合物中にエリス
ロマイシンＢを徐々に添加し、室温〜６０℃、好ましく
は４５℃前後に保って、はげしく攪拌しながら１〜３時
間反応させる。
ナトリウムまたは炭酸水素カリウムの混合物中にエリス
ロマイシンＢを徐々に添加し、室温〜６０℃、好ましく
は４５℃前後に保って、はげしく攪拌しながら１〜３時
間反応させる。
再結晶、シリカゲル−カラムクロマトグラフィーなどの
常法によシ粗生成物を精製し、化合物■を得ることがで
きる。
常法によシ粗生成物を精製し、化合物■を得ることがで
きる。
なお、ここで不活性溶媒（たとえば、アセトン、メチル
エチルケトンなど）中、塩基の存在下、カルボベンゾキ
シクロリドとエリ子ロマイシンＢとを０〜２５℃、好ま
しくは５〜１０℃で反応させルト、エリスロマイシンＢ
の２′位の水酸基のみがベンジルオキシカルボニル化さ
れた化合物（以下、化合物■と称する。）を得ることが
できる。
エチルケトンなど）中、塩基の存在下、カルボベンゾキ
シクロリドとエリ子ロマイシンＢとを０〜２５℃、好ま
しくは５〜１０℃で反応させルト、エリスロマイシンＢ
の２′位の水酸基のみがベンジルオキシカルボニル化さ
れた化合物（以下、化合物■と称する。）を得ることが
できる。
化合物１は、エリスロマイシンＢの６位並びに１１位お
よび／または４１位の水酸基がアルキルされた化合物の
中間体として有用である。
よび／または４１位の水酸基がアルキルされた化合物の
中間体として有用である。
エリスロマイシンＢの６位並びに１１位および／または
４＃位の水酸基をアルキル化した化合物は、エリスロマ
イシンＢよシもすぐれた生体内活性を有し、たとえば次
のようにして生成することができる。
４＃位の水酸基をアルキル化した化合物は、エリスロマ
イシンＢよシもすぐれた生体内活性を有し、たとえば次
のようにして生成することができる。
すなわち、化合物■を常法によりアルキル化してその６
位苅びに１１位および／ｌたは４″位にアルキル基を導
入し、更にその２’− ０，Ｎの保護基を接触還元によ
シ脱離した後、ホルマリンを用いて還元的にＮ−メチル
化を行なう。
位苅びに１１位および／ｌたは４″位にアルキル基を導
入し、更にその２’− ０，Ｎの保護基を接触還元によ
シ脱離した後、ホルマリンを用いて還元的にＮ−メチル
化を行なう。
次に化合物１の製造例を示す実施例および化合物■の製
造例を示す参季１例を挙げて本発明を具体的に説明する
。
造例を示す参季１例を挙げて本発明を具体的に説明する
。
実施例
カルボベンゾキシクロリド６、０−と炭酸水素ナトリウ
ム４．Ｏｆの混合物中に、攪拌しながら４５℃でエリス
ロマイシンＢ ２． Ｏ ｆを少しずつ添加した。
ム４．Ｏｆの混合物中に、攪拌しながら４５℃でエリス
ロマイシンＢ ２． Ｏ ｆを少しずつ添加した。
これをこの温度で１時間半攪拌した後、ジクロルメタン
１０−を加え更に約５分間攪拌を続けた。
１０−を加え更に約５分間攪拌を続けた。
反応終了後、反応液を炉遇し、残った結晶をジクロルメ
タンで洗滌した。このＰ液と洗滌液とを合し、減圧下に
濃縮乾固し、得られた残渣をクロロホルム−エーテル混
合溶媒から再結晶して２パー〇−ベンジルオキシカルボ
ニル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−デスーＮーメチ
ルエリスロマイシ／Ｂの無色微細針状結晶２． ６ Ｏ
ｆを得た。
タンで洗滌した。このＰ液と洗滌液とを合し、減圧下に
濃縮乾固し、得られた残渣をクロロホルム−エーテル混
合溶媒から再結晶して２パー〇−ベンジルオキシカルボ
ニル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−デスーＮーメチ
ルエリスロマイシ／Ｂの無色微細針状結晶２． ６ Ｏ
ｆを得た。
ｍ．ｐ． ２１２〜２１＆５℃
元素分析値 （ （３５２ Ｈ４Ｆ Ｍｏｌｅとして
）理論値（％）：０ ６４．２４， Ｈ ７．９Ｂ，
Ｎ １．４４測定値（％）：Ｃ ６３．９６，
）Ｉ ８．０３． Ｎ １．３５Ｍａｓｓ（ｍ
／ｅ）：９７１（Ｍ”） ＩＲ シＫＢｒーｌｌ＋’二 ３４９０， １７５４
， １７２８， １ ７００ａｘ ＩＨ − ＮＭＲ （ ＯＤＯｔ３） δ＝２．８２， ２．８６（３Ｈ）、 ５．０５〜
５．２２（４Ｈ）。
）理論値（％）：０ ６４．２４， Ｈ ７．９Ｂ，
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５．２２（４Ｈ）。
７、２６ 〜７．４８ （ ｍ 、 １ ０Ｈ ）参考
例 エリスロマイシンＢ７１７１１ｖと炭酸ナトリウム３１
８ｗＩＩとを無水アセトン１０−に加えて攪拌し、５〜
１０℃でカルボベンゾキシクロリド２５６Ｎｇを滴下し
た。この反応混合物をこの温度で３時間攪拌後、水に注
加し、次いで酢酸エチルエステルで抽出した。この有機
溶媒層を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液，飽和食塩水の
順に洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、その溶媒
を減圧下に溜去した。
例 エリスロマイシンＢ７１７１１ｖと炭酸ナトリウム３１
８ｗＩＩとを無水アセトン１０−に加えて攪拌し、５〜
１０℃でカルボベンゾキシクロリド２５６Ｎｇを滴下し
た。この反応混合物をこの温度で３時間攪拌後、水に注
加し、次いで酢酸エチルエステルで抽出した。この有機
溶媒層を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液，飽和食塩水の
順に洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、その溶媒
を減圧下に溜去した。
得られた残渣をシリカゲル・ドライカラム（ニー・メル
ク・ダルムシュタット社製；シリカゲル６０ ７オアー
カラムクロマトグラフイー、７０〜２５０メツシュ；φ
ｔ ７ Ｘ ４ ０儒）上にのせ、クロロホルム−メタ
ノール（１０：１）の混合溶媒で展開、精製した。
ク・ダルムシュタット社製；シリカゲル６０ ７オアー
カラムクロマトグラフイー、７０〜２５０メツシュ；φ
ｔ ７ Ｘ ４ ０儒）上にのせ、クロロホルム−メタ
ノール（１０：１）の混合溶媒で展開、精製した。
これを、更にアセトン−石油エーテル混合溶媒から再結
晶して、２’−０−ベンジルオキシカルボニルエリスロ
マイシンＢの無色微細針状結晶７２６■を得た。
晶して、２’−０−ベンジルオキシカルボニルエリスロ
マイシンＢの無色微細針状結晶７２６■を得た。
ｍ、ｐ、 １０７〜１１０ ℃元素分析
値 （０４５Ｈ７３’Ｎ０１４ として）理論値（％
）：ｃ ６１４３． Ｈ８，６４，Ｎ １６４特許
出願人 大正製薬株式会社 代理人 弁理士−北 川 富 造
値 （０４５Ｈ７３’Ｎ０１４ として）理論値（％
）：ｃ ６１４３． Ｈ８，６４，Ｎ １６４特許
出願人 大正製薬株式会社 代理人 弁理士−北 川 富 造
Claims (1)
- １）２’−０−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ−ペンジ
ルオキシ力ルポニルーデスーＮ−メチルエリスロマイシ
ンＢ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56190397A JPS5892692A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | エリスロマイシンｂ誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56190397A JPS5892692A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | エリスロマイシンｂ誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5892692A true JPS5892692A (ja) | 1983-06-02 |
| JPS6360030B2 JPS6360030B2 (ja) | 1988-11-22 |
Family
ID=16257470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56190397A Granted JPS5892692A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | エリスロマイシンｂ誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5892692A (ja) |
-
1981
- 1981-11-27 JP JP56190397A patent/JPS5892692A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6360030B2 (ja) | 1988-11-22 |
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