JPS5896061A - パ−フルオロ環状アミン - Google Patents
パ−フルオロ環状アミンInfo
- Publication number
- JPS5896061A JPS5896061A JP19342181A JP19342181A JPS5896061A JP S5896061 A JPS5896061 A JP S5896061A JP 19342181 A JP19342181 A JP 19342181A JP 19342181 A JP19342181 A JP 19342181A JP S5896061 A JPS5896061 A JP S5896061A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- perfluoro
- compound
- ring
- amine
- page
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は代用面欣、酸素運* Ifji液などの酸素連
観゛成分などとして有用な新規パーフルオロ環状アミン
に関する。
観゛成分などとして有用な新規パーフルオロ環状アミン
に関する。
史に詳しくは、本発明は一般式
()
(式中、Al及びB環はそれらのいずれか−ブistは
双方か低級パーフルオロアルキル基で置換されていても
よく、m及びnはそれぞれ4.5又は6を示し、2はパ
ーフルオロアルキレン基又は単結合を示す。)で表わさ
れるパーフルオロ環状アミンに関する。
双方か低級パーフルオロアルキル基で置換されていても
よく、m及びnはそれぞれ4.5又は6を示し、2はパ
ーフルオロアルキレン基又は単結合を示す。)で表わさ
れるパーフルオロ環状アミンに関する。
一般式(1)に関して、Ai及びB環のいずれか一方又
は双方はその任意の位置が1個または2個以上(好まし
くはl又は2個)の低級パーフルオロアルキル基で置換
されていてもよい。
は双方はその任意の位置が1個または2個以上(好まし
くはl又は2個)の低級パーフルオロアルキル基で置換
されていてもよい。
かかる置換基としてのパーフルAロアルキル基は直鎖又
は分校状のもので、たとえばパーフルオロメチル基、パ
ーフルオロエチル基、パーフルオロn−プロピル基、パ
ーフルオロ1so−フロビル基などの炭素数1〜3のも
の、好ましくは炭素数1〜2のものが例示される。かか
る@候補が2個以上存在する場合、それらは相互に異な
るものであってもよい。
は分校状のもので、たとえばパーフルオロメチル基、パ
ーフルオロエチル基、パーフルオロn−プロピル基、パ
ーフルオロ1so−フロビル基などの炭素数1〜3のも
の、好ましくは炭素数1〜2のものが例示される。かか
る@候補が2個以上存在する場合、それらは相互に異な
るものであってもよい。
−ff式(])中の2に関して、パーフル40アルキレ
ン基は、直鎖又は分校状のもので、たとえばパーフルオ
ロメチレン、パーフルオロエチレンなどの炭素数1〜3
のIN @、i’j状のもの、こわらにパーフル40メ
チル、パーフルオロエチルなどの炭素数1〜2の低級パ
ーフルオロアルキル基か貿換したものなどが例示される
。当該パーフル40アルキレン納の総炭素数は通常1〜
3.好ましくは1〜2である。
ン基は、直鎖又は分校状のもので、たとえばパーフルオ
ロメチレン、パーフルオロエチレンなどの炭素数1〜3
のIN @、i’j状のもの、こわらにパーフル40メ
チル、パーフルオロエチルなどの炭素数1〜2の低級パ
ーフルオロアルキル基か貿換したものなどが例示される
。当該パーフル40アルキレン納の総炭素数は通常1〜
3.好ましくは1〜2である。
化合物(1)の総炭素数は通常8〜12、好ましくは9
〜11である。
〜11である。
化合物(1)は、化合物(1)に対応するパーヒドロ化
合物をフッ素化することによって製造することかできる
。そのフッ素化法としては、たとえば電気化学的フッ素
化法、コバルトフッ素化法、電解フツ素化法などの自体
既知のフッ素化法などかあけられる。
合物をフッ素化することによって製造することかできる
。そのフッ素化法としては、たとえば電気化学的フッ素
化法、コバルトフッ素化法、電解フツ素化法などの自体
既知のフッ素化法などかあけられる。
本発明化合物(1)の製造には電解フツ素化法を行うこ
とが好ましく、こねはたとえば電解槽中に無水フッ化水
素と原料化合物であるパーヒドロ化合物をン昆合、溶解
しt嘗々、′重紙分解に付すことによって行われる。当
該電気分解における″市汁は通常8〜9V、IIM極電
解栢度は油掌1〜100 A/ d cl、捲温は通常
4〜lO°(1であり、また総電解は900〜1500
Ahrである。
とが好ましく、こねはたとえば電解槽中に無水フッ化水
素と原料化合物であるパーヒドロ化合物をン昆合、溶解
しt嘗々、′重紙分解に付すことによって行われる。当
該電気分解における″市汁は通常8〜9V、IIM極電
解栢度は油掌1〜100 A/ d cl、捲温は通常
4〜lO°(1であり、また総電解は900〜1500
Ahrである。
かくして生成した化合物(1)は無水フッ化水素酸に不
溶であるため電解槽の下層に沈澱する。
溶であるため電解槽の下層に沈澱する。
当該沈澱からの化合物(1)の重刷、精製は、たとえば
回収した沈澱に等容量のアルカリ水溶欣・アミン系化合
物の泥故を加え環流後、最下層の化合物(1)を分液し
くこのとき、アミンj−には部分フツ素化合物が分液さ
れる)、こねを適当量のヨウ化カリウム含有アセトン水
浴欣で洗浄してらつ素原子にフッ素原子が結合した化合
物を除去した後、さらに分留して化合物(1)を分取す
ることによって行われる。
回収した沈澱に等容量のアルカリ水溶欣・アミン系化合
物の泥故を加え環流後、最下層の化合物(1)を分液し
くこのとき、アミンj−には部分フツ素化合物が分液さ
れる)、こねを適当量のヨウ化カリウム含有アセトン水
浴欣で洗浄してらつ素原子にフッ素原子が結合した化合
物を除去した後、さらに分留して化合物(1)を分取す
ることによって行われる。
本発明に係る化合物(1)は、大獄の酸素を溶解するこ
とかできるうえに代謝的に不活性であり、しかも速やか
に体外へulAllされることから、たとλば化合物(
1)を5〜50W/V%、好ましくは10〜40 W/
V %含む水性11.削として調製することによって咄
乳1tlt物(ヒト、イヌ、ネコ、牛、ウマ、ラット、
マウス、モルモットなど)川の代用面数、酸素運搬d@
液などの酸素運搬成分として使用される。
とかできるうえに代謝的に不活性であり、しかも速やか
に体外へulAllされることから、たとλば化合物(
1)を5〜50W/V%、好ましくは10〜40 W/
V %含む水性11.削として調製することによって咄
乳1tlt物(ヒト、イヌ、ネコ、牛、ウマ、ラット、
マウス、モルモットなど)川の代用面数、酸素運搬d@
液などの酸素運搬成分として使用される。
上記乳削の調製に当って、乳化剤としては高分子系非イ
オン性界面活性剤、リン脂質などが用いられ、その添加
かは1〜5W/V%である。
オン性界面活性剤、リン脂質などが用いられ、その添加
かは1〜5W/V%である。
また、媒質としては生理的に許容される水浴液が用いら
れ、要すずlば等県化緘のグリセロールの如き等張化削
、さらにコロイド浸透圧詩情のために)(ES、デキス
トランの様な血泉増量剤を添加してもよい。
れ、要すずlば等県化緘のグリセロールの如き等張化削
、さらにコロイド浸透圧詩情のために)(ES、デキス
トランの様な血泉増量剤を添加してもよい。
而して、上述の如き諸成分をたとえば高圧II射式乳化
機により粒子径が0,05〜003μ、好ましくは02
μ以下になるように均′d化することによって水性乳剤
力郭周整される。
機により粒子径が0,05〜003μ、好ましくは02
μ以下になるように均′d化することによって水性乳剤
力郭周整される。
なお、出発縮重でJ)る化合物(1)に対応するパーヒ
ドロ化合物は実質的に公知化合物である。
ドロ化合物は実質的に公知化合物である。
実施例1
電解槽としてモネルメタル製容量1.51であり、極間
距肯F 1.7〜2.0順で交互に配列されたニッケル
製の(純度996%以上)極板(陽極6枚、陰極7枚)
を有し、冶効陽極面槓10.5 dvtfで槽上部には
銅製の環流冷却器を備えたものを用いた、この電解槽に
フッ化水素1.24を尋人し、予備電解により微量の不
純物(水分及び硫酸)を除去した、次いでN−シクロへ
キシルピロリジン0.85モル(1801をフッ化水素
中に溶解しヘリウムガスを流速100m//分で槽下部
より通じながら、1冒、極電流密度0.4〜2. OA
/dys’、重圧5〜9V、浴濡4〜lO°Cで920
Ahrの電解を行なった。フッ化水素は24時間につき
850πを追加した。電解中に生成した揮発性の裂断生
成物の液化捕集は行なわなかった。電解終了後、電解槽
内の液は二層に分かれている(上J−はフッ化水素で、
F層はフル副ロカーホン類)ので下層をドレインより分
用E仙集したところ808fC粗収率72価)であった
。
距肯F 1.7〜2.0順で交互に配列されたニッケル
製の(純度996%以上)極板(陽極6枚、陰極7枚)
を有し、冶効陽極面槓10.5 dvtfで槽上部には
銅製の環流冷却器を備えたものを用いた、この電解槽に
フッ化水素1.24を尋人し、予備電解により微量の不
純物(水分及び硫酸)を除去した、次いでN−シクロへ
キシルピロリジン0.85モル(1801をフッ化水素
中に溶解しヘリウムガスを流速100m//分で槽下部
より通じながら、1冒、極電流密度0.4〜2. OA
/dys’、重圧5〜9V、浴濡4〜lO°Cで920
Ahrの電解を行なった。フッ化水素は24時間につき
850πを追加した。電解中に生成した揮発性の裂断生
成物の液化捕集は行なわなかった。電解終了後、電解槽
内の液は二層に分かれている(上J−はフッ化水素で、
F層はフル副ロカーホン類)ので下層をドレインより分
用E仙集したところ808fC粗収率72価)であった
。
下層の電解フッ累化体に、70%に、 O■T水f#液
とノイソブチルアミンをそれぞれ等谷市加え、約7日間
の環流を行なった、反応体をアイスバスで冷却するとパ
ーフルオロ体は最下層に沈降するのでこれを性成ロー1
〜で分F41+ した移、水、濃硫酸、水件仄酸水素ナ
トリウム、ヨウ化カリウム水性アセトノ溶欣、水の順で
洗浄を行ない92gのかi明f【パーフルオロ体を得た
。このようにしてプロトンを含む不純物を除いたパーフ
ル詞口体をスビニシクバンドカラA (Fjの精密分留
装置で分留を行4〔い?!Iti点が145〜152°
Cのパーフル間ローN−シクロへキシルピロリジン82
.29 (lIM率7.7% )を宥だ。これは赤外吸
収スペクトル、lIl核旗気共鳴スペクトル、マススペ
クトルなどにより分析しt:結果によっても上記目的化
合物であることかイfl1片Uさオ]tこ。
とノイソブチルアミンをそれぞれ等谷市加え、約7日間
の環流を行なった、反応体をアイスバスで冷却するとパ
ーフルオロ体は最下層に沈降するのでこれを性成ロー1
〜で分F41+ した移、水、濃硫酸、水件仄酸水素ナ
トリウム、ヨウ化カリウム水性アセトノ溶欣、水の順で
洗浄を行ない92gのかi明f【パーフルオロ体を得た
。このようにしてプロトンを含む不純物を除いたパーフ
ル詞口体をスビニシクバンドカラA (Fjの精密分留
装置で分留を行4〔い?!Iti点が145〜152°
Cのパーフル間ローN−シクロへキシルピロリジン82
.29 (lIM率7.7% )を宥だ。これは赤外吸
収スペクトル、lIl核旗気共鳴スペクトル、マススペ
クトルなどにより分析しt:結果によっても上記目的化
合物であることかイfl1片Uさオ]tこ。
実施例2〜58
実施例1に記載の方法と同様にして、パーヒドロ化合物
を原F+として、こねに対応するパーフルオロ化合物を
得た。こねらを表に一括してホした。
を原F+として、こねに対応するパーフルオロ化合物を
得た。こねらを表に一括してホした。
手続補正書(自発)
1 事件の表示
昭和56年特許 願第193421号
3 補正をする者
事件との関係 特許出願人
7 補正の対象
明細書の「発明の詳細な説明」の欄
8 補正の内容
(1)明細書第2頁下から第4行に「ロn−プロピル基
、パーフルオロ1soJとある會「ローn −フロビル
基、パーフルオロー1soJに訂正する0(2)回書第
3頁下から第5〜6行にr @気化学的フッ素化法」と
あるゲ「直接フツ素化法」に訂正する0 (3) 同書第4頁第4行に「電解」とある會「電流
」に訂正する。
、パーフルオロ1soJとある會「ローn −フロビル
基、パーフルオロー1soJに訂正する0(2)回書第
3頁下から第5〜6行にr @気化学的フッ素化法」と
あるゲ「直接フツ素化法」に訂正する0 (3) 同書第4頁第4行に「電解」とある會「電流
」に訂正する。
(4)同書第4頁第4行にrlooJとあるゲ「300
」に訂正する。
」に訂正する。
(5)同書第4頁第116行に「あり、また総電解は9
00〜l 500Ahrである。」とあるケ「ある。」
に訂正する。
00〜l 500Ahrである。」とあるケ「ある。」
に訂正する。
(6ン 同書第4頁第11行に1環流」とある會「還
流」に訂正する。
流」に訂正する。
(7)同書第4頁第14行に「ぢつ累」とあるを「宇累
」に訂正する。
」に訂正する。
(8)回書第5頁下から第5行にro、03Jとある紮
rO,3Jに訂正する。
rO,3Jに訂正する。
(9) 同書第6頁第6行に1環流」とある?「還流
」(2) に訂正する0 顛 同書第7頁第3行に「環流」とある會「還流」に訂
正する。
」(2) に訂正する0 顛 同書第7頁第3行に「環流」とある會「還流」に訂
正する。
01)同書第7頁第5〜6行に「水性炭酸水素ナトリウ
ム」とあるff:[炭酸水素ナトリウム水溶液」に訂正
する。
ム」とあるff:[炭酸水素ナトリウム水溶液」に訂正
する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 (式中、A環及びB燥はそれらのいずれか一方又は双方
か低級パーフルオロアルキル基で置換さねていてもよ<
、m乃びnはそれぞれ4.5又は6を示し、2はパーフ
ルオロアルキレン基又は単結合を示す)で表わされるパ
ーフルオロ塊状アミン。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19342181A JPS5896061A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | パ−フルオロ環状アミン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19342181A JPS5896061A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | パ−フルオロ環状アミン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5896061A true JPS5896061A (ja) | 1983-06-07 |
JPH0157108B2 JPH0157108B2 (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=16307682
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19342181A Granted JPS5896061A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | パ−フルオロ環状アミン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5896061A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4987154A (en) * | 1986-01-14 | 1991-01-22 | Alliance Pharmaceutical Corp. | Biocompatible, stable and concentrated fluorocarbon emulsions for contrast enhancement and oxygen transport in internal animal use |
US5434191A (en) * | 1986-08-25 | 1995-07-18 | International Therapeutics Inc. | Artificial blood containing perfluoro chemicals in presence of emulsifying agents |
JP2008162985A (ja) * | 2006-12-29 | 2008-07-17 | Jiemuko:Kk | 光透過性を高めたフッ素化不活性液体及びその製造方法 |
-
1981
- 1981-11-30 JP JP19342181A patent/JPS5896061A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4987154A (en) * | 1986-01-14 | 1991-01-22 | Alliance Pharmaceutical Corp. | Biocompatible, stable and concentrated fluorocarbon emulsions for contrast enhancement and oxygen transport in internal animal use |
US5434191A (en) * | 1986-08-25 | 1995-07-18 | International Therapeutics Inc. | Artificial blood containing perfluoro chemicals in presence of emulsifying agents |
JP2008162985A (ja) * | 2006-12-29 | 2008-07-17 | Jiemuko:Kk | 光透過性を高めたフッ素化不活性液体及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0157108B2 (ja) | 1989-12-04 |
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