JPS591484A - パ−フルオロ環状アミン化合物 - Google Patents
パ−フルオロ環状アミン化合物Info
- Publication number
- JPS591484A JPS591484A JP11269682A JP11269682A JPS591484A JP S591484 A JPS591484 A JP S591484A JP 11269682 A JP11269682 A JP 11269682A JP 11269682 A JP11269682 A JP 11269682A JP S591484 A JPS591484 A JP S591484A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- oxygen
- formula
- expressed
- amine compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N1/00—Preservation of bodies of humans or animals, or parts thereof
- A01N1/02—Preservation of living parts
- A01N1/0205—Chemical aspects
- A01N1/021—Preservation or perfusion media, liquids, solids or gases used in the preservation of cells, tissue, organs or bodily fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は代用血、酸素運搬輸液における酸素運搬成分等
として有用な所の新規パーフルオロ環状アミン化合物に
関する。
として有用な所の新規パーフルオロ環状アミン化合物に
関する。
更に詳しくは、本発明は一般式
（式中、ｋＦ′ｉｌ又け２を、ｔ、ｍ及びｎｉそれぞれ
０．１又ｉｊ２を示す）で表わされ、その任意の位置か
トリフルオロメチル基で置換されていてもよいバーフル
オーｍ状アミン化合物に関する。
０．１又ｉｊ２を示す）で表わされ、その任意の位置か
トリフルオロメチル基で置換されていてもよいバーフル
オーｍ状アミン化合物に関する。
化合物（ＩＪの好ましい総炭素数けｌＯ〜１２である。
化合物（Ｉ）け、たとえば化合物（１）に対応するパー
ヒドロ化合物をフッ素化することＫよって製造すること
ができる。そのフッ素化法としては、たとえば直接フツ
素化法、コバルトフッ素化法、電解フツ素化法などかあ
けられる。
ヒドロ化合物をフッ素化することＫよって製造すること
ができる。そのフッ素化法としては、たとえば直接フツ
素化法、コバルトフッ素化法、電解フツ素化法などかあ
けられる。
本発明化合物（Ｉ）の製造に汀電解フッ素化法を行うこ
とか好ましく、これはたとえば亀解惜中に無水フッ化水
素と原料化合物であるパーヒドロ化合物を混合、溶解し
た後、電気分解に９“丁ことによって行われ、当該電気
分解における電圧は辿甫４〜８■、陽極電流密度は通常
０．１−１０ Ａ／ｄ−１浴温は通常４〜１２℃である
。
とか好ましく、これはたとえば亀解惜中に無水フッ化水
素と原料化合物であるパーヒドロ化合物を混合、溶解し
た後、電気分解に９“丁ことによって行われ、当該電気
分解における電圧は辿甫４〜８■、陽極電流密度は通常
０．１−１０ Ａ／ｄ−１浴温は通常４〜１２℃である
。
かくして生成した化合物（Ｉ）は無水フッ化水素酸に不
溶であるため′電解槽の下層に沈＃する。
溶であるため′電解槽の下層に沈＃する。
当該沈澱からの化合物（１）の単離、精製は、几とえば
次の様にして行われる。回収した沈澱に等谷量のアルカ
リ水溶液・アミン糸化合物の混液を加え還流し、フッ素
化合物を分解する。冷却後、最下層の化合物（Ｉ）を分
液し、これを適当繊のヨウ化カリウム書有アセトン水溶
液で洗浄してちり素原子にフッ素原子が結合した化合物
を除去した後、さらに分留して化合物（１）を分収する
。
次の様にして行われる。回収した沈澱に等谷量のアルカ
リ水溶液・アミン糸化合物の混液を加え還流し、フッ素
化合物を分解する。冷却後、最下層の化合物（Ｉ）を分
液し、これを適当繊のヨウ化カリウム書有アセトン水溶
液で洗浄してちり素原子にフッ素原子が結合した化合物
を除去した後、さらに分留して化合物（１）を分収する
。
本発明に係る化合物（１）は、大量の酸素をｍ＃するこ
とができるうえに代謝的に不活性であり、しかも速やか
に体外へ排泄されるところから、たとえば化合物（Ｉ）
の５−５０ｗ／ｖ％、好筐しくｈｉ。
とができるうえに代謝的に不活性であり、しかも速やか
に体外へ排泄されるところから、たとえば化合物（Ｉ）
の５−５０ｗ／ｖ％、好筐しくｈｉ。
〜４０ ｗ／ｖ％を含む水性乳剤として調！１！するこ
とによって人を眩む温血動物（イヌ、ネコ５牛、マウス
、ラット、モルモットなど）川の代用血、酸素運搬輸液
などの酸素運搬体として使用される。
とによって人を眩む温血動物（イヌ、ネコ５牛、マウス
、ラット、モルモットなど）川の代用血、酸素運搬輸液
などの酸素運搬体として使用される。
上記乳剤の調製に当って、乳化剤としては、高分子系非
イオン性界面活性剤、リン脂質などか用いられ、その添
加ｔａｉｌ〜５ｗ／ｖ％である。
イオン性界面活性剤、リン脂質などか用いられ、その添
加ｔａｉｌ〜５ｗ／ｖ％である。
また、媒質としては生理的に許容される水浴液が用いら
れ、要すれば等張化鼠のグリセロールの如き等張化剤、
さらにコロイド浸透圧調整のために）ＩＥＳ 、テキス
トランの様な皿漿増皺剤を添加してもよい。
れ、要すれば等張化鼠のグリセロールの如き等張化剤、
さらにコロイド浸透圧調整のために）ＩＥＳ 、テキス
トランの様な皿漿増皺剤を添加してもよい。
而して、上述の如き諸成分を、たとえば品玉噴射式乳化
機により粒子径が００５〜０．８μ、好ましくは０．２
μ以下になるように均質化することによって乳剤が調製
される。
機により粒子径が００５〜０．８μ、好ましくは０．２
μ以下になるように均質化することによって乳剤が調製
される。
なお、出発原料である化合物（１）に対応するパーヒド
ロ化合物は実質的に公知化合物である。
ロ化合物は実質的に公知化合物である。
実施例１
電解槽として、モネルメタル製谷皺１．５ｔであり、極
間距離１．７〜２． ＯＪＩＪで父互に配列されたニッ
ケル製の（純＆９９．６％以上）極板（ｌｌ＃極６枚。
間距離１．７〜２． ＯＪＩＪで父互に配列されたニッ
ケル製の（純＆９９．６％以上）極板（ｌｌ＃極６枚。
陰極７枚）を封し、有効陽極ｍ４＊ ｌ Ｏ，５ｄｔｎ
２ で槽上部には銅製の還流冷却器を備えたものを用
いた。この電解槽に無水フッ化水素酸１．２ｔを尋人し
、予＠電解により微量の不純物（水分及び硫酸）ｋ除去
した。次いで２−アザトリ／クロＣ５、８゜１ 、０２
，６］ウンデカン０．８１モル（１３（１）を無水フッ
化水素酸中に浴解しヘリウムガスを流速１００ｒｎｌ／
ｍて゛槽上部より通じながら１揚極電流密度０．４−２
． ＯＡ／’ｄｍ 、電圧５−９Ｖ、浴温７〜１２°Ｃ
で９７５Ａｈｒ の電解を行なつ＾。無水フッ化水素
酸は２４時間につき２５０ｍｇ追加した。
２ で槽上部には銅製の還流冷却器を備えたものを用
いた。この電解槽に無水フッ化水素酸１．２ｔを尋人し
、予＠電解により微量の不純物（水分及び硫酸）ｋ除去
した。次いで２−アザトリ／クロＣ５、８゜１ 、０２
，６］ウンデカン０．８１モル（１３（１）を無水フッ
化水素酸中に浴解しヘリウムガスを流速１００ｒｎｌ／
ｍて゛槽上部より通じながら１揚極電流密度０．４−２
． ＯＡ／’ｄｍ 、電圧５−９Ｖ、浴温７〜１２°Ｃ
で９７５Ａｈｒ の電解を行なつ＾。無水フッ化水素
酸は２４時間につき２５０ｍｇ追加した。
電解中に生成した揮発性の裂断生成物の液化捕集は行な
わなかった。′電解終了後、電解槽内は上層のフッ化水
素と下層のフルオロカーボン類に分かれているので、下
層をドレインより分離捕集したところ２６５Ｆ （粗衣
率５８％）であった０このフルオロカーボン類に１７０
％水酸化ナトリウム水浴液とジインイチルアミンをそれ
ぞれ等谷鼠加え、約５ＥＩＩ旬の還流を行なりた。等着
量の氷水を加え、これをアイスバスで冷却しｆｃ後、吸
引ｐ過しｊ’ｃ０ フルオロカーボン類Ｖｉ、最下層に
沈降するので、分液ロートで分離した後、重硫酸、ａｍ
硫酸。
わなかった。′電解終了後、電解槽内は上層のフッ化水
素と下層のフルオロカーボン類に分かれているので、下
層をドレインより分離捕集したところ２６５Ｆ （粗衣
率５８％）であった０このフルオロカーボン類に１７０
％水酸化ナトリウム水浴液とジインイチルアミンをそれ
ぞれ等谷鼠加え、約５ＥＩＩ旬の還流を行なりた。等着
量の氷水を加え、これをアイスバスで冷却しｆｃ後、吸
引ｐ過しｊ’ｃ０ フルオロカーボン類Ｖｉ、最下層に
沈降するので、分液ロートで分離した後、重硫酸、ａｍ
硫酸。
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、８％ヨウ化カリウムを
含む９０％アセトン水浴液、水の順に洗浄を行ない１１
０２の透明なパーフルオロ体を得た。
含む９０％アセトン水浴液、水の順に洗浄を行ない１１
０２の透明なパーフルオロ体を得た。
このようにしてプロトノを宮む不純物等を除去したパー
フルオロ体を回転バンド式精密分Ｗｉ装置で蒸留を行な
い沸点が１４３〜１５２°Ｃの化合物３３２（収率７％
）を得た。これを赤外吸収スペクトル、”Ｆ−４１ａ気
共鳴スペクトル、マススペクトルなどにより分析した結
果、目的化合物パーフルオロ−２−アザトリシクロ［５
，３，１，０２・６〕ウンデカンであることがａｔ認さ
れた。
フルオロ体を回転バンド式精密分Ｗｉ装置で蒸留を行な
い沸点が１４３〜１５２°Ｃの化合物３３２（収率７％
）を得た。これを赤外吸収スペクトル、”Ｆ−４１ａ気
共鳴スペクトル、マススペクトルなどにより分析した結
果、目的化合物パーフルオロ−２−アザトリシクロ［５
，３，１，０２・６〕ウンデカンであることがａｔ認さ
れた。
実施例２〜２４
その能の一連のパーフルオロ環状アミンも全く同様の方
法によって合成し、精製１分留後０分収し、赤外吸収ス
ペクトル、１９Ｆ−核磁気共鳴スペクトル、マススペク
トルなどにより分析し、目的化合物であることを確認し
た。かくして得られた各目的化合物の構造式と沸点は表
中のム２〜２４に示した辿りである。
法によって合成し、精製１分留後０分収し、赤外吸収ス
ペクトル、１９Ｆ−核磁気共鳴スペクトル、マススペク
トルなどにより分析し、目的化合物であることを確認し
た。かくして得られた各目的化合物の構造式と沸点は表
中のム２〜２４に示した辿りである。
なお表中の構造式においでｒＦ−Ｊとめるのは、バーフ
ｌレオロ化合物であることを示すものであり、は１１一
式には を示す。寸た、表中のＡ１は実施例１に関するものであ
る。
ｌレオロ化合物であることを示すものであり、は１１一
式には を示す。寸た、表中のＡ１は実施例１に関するものであ
る。
（以下余日）
第１頁の続き
２０９１００ ７１３２−４ Ｃ２２
３１００） ７１６９−４ＣＯ発 明
者 深谷力 大阪市部島区毛馬町２−１１ ０発 明 者 津田良夫 宝塚市伊子志４丁目２−６０ ０発 明 者 小野泰蔵 大阪市域東区中央１丁目１〜４７ 株式会社ミドリ十字内 ０発 明 者 荒用良夫 吹田市江坂町２丁目１０番１８−４０ ３号 ０発 明 者 井上佳久 京都市左京区吉田二本松町６番 地 ０発 明 者 内藤洋一部 枚方市北中振１丁目２４番地９号 ０発 明 者 須山忠和 京都府綴喜郡田辺町松井ケ丘４ 丁目３番７号 ０発 明 者 内藤良− 茨木市上中条１丁目８番２５号 手続補正書（自発〕 昭和５７年１０月２６日 １、４１１件の表示 昭和５７年 特許 願第１１２６９６号２ 発明の名称
パーフルオロ環状アミン化合物３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 ０ 袖正により増加する発明の数 ７ 補正の対象 １、明細曹第３頁、第８行に「フッ素」とある奮「部分
フッ素」に訂正する。
３１００） ７１６９−４ＣＯ発 明
者 深谷力 大阪市部島区毛馬町２−１１ ０発 明 者 津田良夫 宝塚市伊子志４丁目２−６０ ０発 明 者 小野泰蔵 大阪市域東区中央１丁目１〜４７ 株式会社ミドリ十字内 ０発 明 者 荒用良夫 吹田市江坂町２丁目１０番１８−４０ ３号 ０発 明 者 井上佳久 京都市左京区吉田二本松町６番 地 ０発 明 者 内藤洋一部 枚方市北中振１丁目２４番地９号 ０発 明 者 須山忠和 京都府綴喜郡田辺町松井ケ丘４ 丁目３番７号 ０発 明 者 内藤良− 茨木市上中条１丁目８番２５号 手続補正書（自発〕 昭和５７年１０月２６日 １、４１１件の表示 昭和５７年 特許 願第１１２６９６号２ 発明の名称
パーフルオロ環状アミン化合物３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 ０ 袖正により増加する発明の数 ７ 補正の対象 １、明細曹第３頁、第８行に「フッ素」とある奮「部分
フッ素」に訂正する。
−回書第４頁、第５〜６行の「の如き」？「や無機塩な
どの」に訂正する。
どの」に訂正する。
３、同書第５頁、第４行のｒｏ、８１Ｊ會ｒＯ，８６」
に訂正する０ ４、同誉第６頁、第７行の「こ扛奢」ヲ「こｎ２分取し
」に訂正する０ ５、同誓第９頁の衣申 」 とある？ 」 に訂正する。
に訂正する０ ４、同誉第６頁、第７行の「こ扛奢」ヲ「こｎ２分取し
」に訂正する０ ５、同誓第９頁の衣申 」 とある？ 」 に訂正する。
Claims (1)
- （式中、ｋはｌ又は２を、ｔｌｍ及びｎはそれぞれ０．
１又は２を示す。）で表わされ、その任意の位置がトリ
フルオロメチル基で置換されていてもよいパーフルオロ
環状アミン化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11269682A JPS591484A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | パ−フルオロ環状アミン化合物 |
| US06/505,324 US4530926A (en) | 1982-06-29 | 1983-06-17 | Perfluorotricyclic amines as oxygen carriers |
| EP83303562A EP0099652B1 (en) | 1982-06-29 | 1983-06-21 | Perfluorotricyclic amine compound |
| DE8383303562T DE3373814D1 (de) | 1982-06-29 | 1983-06-21 | Perfluorotricyclic amine compound |
| CA000430938A CA1216289A (en) | 1982-06-29 | 1983-06-22 | Perfluorotricyclic amine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11269682A JPS591484A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | パ−フルオロ環状アミン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS591484A true JPS591484A (ja) | 1984-01-06 |
Family
ID=14593198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11269682A Pending JPS591484A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | パ−フルオロ環状アミン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS591484A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63198651A (ja) * | 1987-02-13 | 1988-08-17 | Daikin Ind Ltd | トリパ−フルオロアルキルアミンおよびその製法 |
-
1982
- 1982-06-29 JP JP11269682A patent/JPS591484A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63198651A (ja) * | 1987-02-13 | 1988-08-17 | Daikin Ind Ltd | トリパ−フルオロアルキルアミンおよびその製法 |
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