JPH0157108B2 - - Google Patents

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JPH0157108B2
JPH0157108B2 JP19342181A JP19342181A JPH0157108B2 JP H0157108 B2 JPH0157108 B2 JP H0157108B2 JP 19342181 A JP19342181 A JP 19342181A JP 19342181 A JP19342181 A JP 19342181A JP H0157108 B2 JPH0157108 B2 JP H0157108B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
group
aqueous
ring
fluorination
Prior art date
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Expired
Application number
JP19342181A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5896061A (ja
Inventor
Kazumasa Yokoyama
Tsutomu Fukaya
Yoshio Tsuda
Taizo Ono
Yoshio Arakawa
Tadakazu Suyama
Ryoichi Naito
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GREEN CROSS CORP
Original Assignee
GREEN CROSS CORP
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Publication date
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Publication of JPS5896061A publication Critical patent/JPS5896061A/ja
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  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は代用血液、酸素運搬輸液などの酸素運
搬成分などとして有用な新規パーフルオロ環状ア
ミンに関する。 更に詳しくは、本発明は一般式 （式中、Ａ環及びＢ環はそれらのいずれか一方
又は双方が低級パーフルオロアルキル基で置換さ
れていてもよく、ｍ及びｎはそれぞれ４，５又は
６を示し、Ｚはパーフルオロアルキレン基又は単
結合を示す。）で表わされるパーフルオロ環状ア
ミンに関する。 一般式（）に関して、Ａ環及びＢ環のいずれ
か一方又は双方はその任意の位置が１個または２
個以上（好ましくは１又は２個）の低級パーフル
オロアルキル基で置換されていてもよい。 かかる置換基としてのパーフルオロアルキル基
は直鎖又は分枝状のもので、たとえばパーフルオ
ロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオ
ロ―ｎ―プロピル基、パーフルオロ―iso―プロ
ピル基などの炭素数１〜３のもの、好ましくは炭
素数１〜２のものが例示される。かかる置換基が
２個以上存在する場合、それらは相互に異なるも
のであつてもよい。 一般式（）中のＺに関して、パーフルオロア
ルキレン基は、直鎖又は分枝状のもので、たとえ
ばパーフルオロメチレン、パーフルオロエチレン
などの炭素数１〜３の直鎖状のもの、これらにパ
ーフルオロメチル、パーフルオロエチルなどの炭
素数１〜２の低級パーフルオロアルキル基が置換
したものなどが例示される。当該パーフルオロア
ルキレン基の総炭素数は通常１〜３、好ましくは
１〜２である。 化合物（）の総炭素数は通常８〜12、好まし
くは９〜11である。 化合物（）は、化合物（）に対応するパー
ヒドロ化合物をフツ素化することによつて製造す
ることができる。そのフツ素化法としては、たと
えば直接フツ素化法、コバルトフツ素化法、電解
フツ素化法などの自体既知のフツ素化法などがあ
げられる。 本発明化合物（）の製造には電解フツ素化法
を行うことが好ましく、これはたとえば電解槽中
に無水フツ化水素と原料化合物であるパーヒドロ
化合物を混合、溶解した後、電気分解に付すこと
によつて行われる。当該電気分解における電圧は
通常３〜9V、陽極電流密度は通常１〜300A／ｄ
cm2、浴温は通常４〜10℃である。 かくして生成した化合物（）は無水フツ化水
素酸に不溶であるため電解槽の下層に沈澱する。 当該沈澱からの化合物（）の単離、精製は、
たとえば回収した沈澱に等容量のアルカリ水溶
液・アミン系化合物の混液を加え還流後、最下層
の化合物（）を分液し（このとき、アミン層に
は部分フツ素化合物が分液される）、これを適当
量のヨウ化カリウム含有アセトン水溶液で洗浄し
て窒素原子にフツ素原子が結合した化合物を除去
した後、さらに分留して化合物（）を分取する
ことによつて行われる。 本発明に係る化合物（）は、大量の酸素を溶
解することができるうえに代謝的に不活性であ
り、しかも速やかに体外へ排泄されることから、
たとえば化合物（）を５〜50W／Ｖ％、好まし
くは10〜40W／Ｖ％含む水性乳剤として調製する
ことによつて哺乳動物（ヒト、イヌ、ネコ、牛、
ウマ、ラツト、マウス、モルモツトなど）用の代
用血液、酸素運搬輸液などの酸素連搬成分として
使用される。 上記乳剤の調製に当つて、乳化剤としては高分
子系非イオン性界面活性剤、リン脂質などが用い
られ、その添加量は１〜5W／Ｖ％である。 また、媒質としては生理的に許容される水溶液
が用いられ、要すれば等張化量のグリセロールの
如き等張化剤、さらにコロイド浸透圧調整のため
にHES、デキストランの様な血漿増量剤を添加
してもよい。 而して、上述の如き諸成分をたとえば高圧噴射
式乳化機により粒子径が0.05〜0.3μ、好ましくは
0.2μ以下になるように均質化することによつて水
性乳剤が調整される。 なお、出発原料である化合物（）に対応する
パーヒドロ化合物は実質的に公知化合物である。 実施例 １ 電解槽としてモネルメタル製容量1.5であり、
極間距離1.7〜2.0mmで交互に配列されたニツケル
製の（純度99.6％以上）極板（陽極６枚、陰極７
枚）を有し、有効陽極面積10.5dm2で槽上部には
銅製の還流冷却器を備えたものを用いた、この電
解槽にフツ化水素1.2を導入し、予備電解によ
り微量の不純物（水分及び硫酸）を除去した、次
いでＮ―シクロヘキシルピロリジン0.85モル
（130ｇ）をフツ化水素中に溶解しヘリウムガスを
流速100ml／分で槽下部より通じながら、陽極電
流密度0.4〜2.0A／ｄm2、電圧５〜9V、浴温４〜
10℃で920Ahrの電解を行なつた。フツ化水素は
24時間につき350ml追加した。電解中に生成した
揮発性の裂断生成物の液化捕集は行なわなかつ
た。電解終了後、電解槽内の液は二層に分かれて
いる（上層はフツ化水素で、下層はフルオロカー
ボン類）ので下層をドレインより分離捕集したと
ころ303ｇ（粗収率72％）であつた。 下層の電解フツ素化体に、70％KOH水溶液と
ジイソブチルアミンをそれぞれ等容量加え、約７
日間の還流を行なつた、反応体をアイスバスで冷
却するとパーフルオロ体は最下層に沈降するので
これを分液ロートで分離した後、水、濃硫酸、炭
酸水素ナトリウム水溶液、ヨウ化カリウム水性ア
セトン溶液、水の順で洗浄を行ない92ｇの透明な
パーフルオロ体を得た。このようにしてプロトン
を含む不純物を除いたパーフルオロ体をスピニン
グバンドカラム付の精密分留装置で分留を行ない
沸点が145〜152℃のパーフルオロ―Ｎ―シクロヘ
キシルピロリジン32.2ｇ（収率7.7％）を得た。
これは赤外吸収スペクトル、Ｆ核磁気共鳴スペク
トル、マススペクトルなどにより分析した結果に
よつても上記目的化合物であることが確認され
た。 実施例 ２〜58 実施例１に記載の方法と同様にして、パーヒド
ロ化合物を原料として、これに対応するパーフル
オロ化合物を得た。これらを表に一括して示し
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ａ環及びＢ環はそれらのいずれか一方
    又は双方が低級パーフルオロアルキル基で置換さ
    れていてもよく、ｍ及びｎはそれぞれ４，５又は
    ６を示し、Ｚはパーフルオロアルキレン基又は単
    結合を示す）で表わされるパーフルオロ環状アミ
    ン。
JP19342181A 1981-11-30 1981-11-30 パ−フルオロ環状アミン Granted JPS5896061A (ja)

Priority Applications (1)

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JP19342181A JPS5896061A (ja) 1981-11-30 1981-11-30 パ−フルオロ環状アミン

Applications Claiming Priority (1)

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JP19342181A JPS5896061A (ja) 1981-11-30 1981-11-30 パ−フルオロ環状アミン

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Publication Number Publication Date
JPS5896061A JPS5896061A (ja) 1983-06-07
JPH0157108B2 true JPH0157108B2 (ja) 1989-12-04

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JP19342181A Granted JPS5896061A (ja) 1981-11-30 1981-11-30 パ−フルオロ環状アミン

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4987154A (en) * 1986-01-14 1991-01-22 Alliance Pharmaceutical Corp. Biocompatible, stable and concentrated fluorocarbon emulsions for contrast enhancement and oxygen transport in internal animal use
US5243044A (en) * 1986-08-25 1993-09-07 International Therapeutics, Inc. Compounds of perfluoro[3,3,3]propellene and perfluoro hexamethylenetetramine
JP2008162985A (ja) * 2006-12-29 2008-07-17 Jiemuko:Kk 光透過性を高めたフッ素化不活性液体及びその製造方法

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JPS5896061A (ja) 1983-06-07

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