JPS595187A - パ−フルオロ環状アミン化合物 - Google Patents
パ−フルオロ環状アミン化合物Info
- Publication number
- JPS595187A JPS595187A JP11428982A JP11428982A JPS595187A JP S595187 A JPS595187 A JP S595187A JP 11428982 A JP11428982 A JP 11428982A JP 11428982 A JP11428982 A JP 11428982A JP S595187 A JPS595187 A JP S595187A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- perfluoro
- hydrofluoric acid
- azatricyclo
- undecane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N1/00—Preservation of bodies of humans or animals, or parts thereof
- A01N1/02—Preservation of living parts
- A01N1/0205—Chemical aspects
- A01N1/021—Preservation or perfusion media, liquids, solids or gases used in the preservation of cells, tissue, organs or bodily fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/18—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Wood Science & Technology (AREA)
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- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
零発＋３Ａは代用血、酸素運搬輸液における酸素運搬成
分等として有用な所の新規パーフルオロ環状アミン化合
物に関する。
分等として有用な所の新規パーフルオロ環状アミン化合
物に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式
（式中、ｊ及びｋｔ−ｔそれぞれ０またＶｉｉを、ｔ。
ｍ及びｎ＃ｉそれぞれ０．１またけ２を示す。）で表わ
され、その任意の位置がトリフルオロメチル基で置換さ
れていてもよいパーフルオロ環状アミン化合物に関する
。
され、その任意の位置がトリフルオロメチル基で置換さ
れていてもよいパーフルオロ環状アミン化合物に関する
。
化合物（Ｉ）の好ましい総炭素数はｌＯ〜１２である。
ことができる。そのフッ素化法としては、たとえは直接
フツ素化法、コバルトフッ素化法、電解フツ素化法など
があげられる。
フツ素化法、コバルトフッ素化法、電解フツ素化法など
があげられる。
本発明化合物（１）の製造には電解フッ素化法を行うこ
とが好ましく、これはたとえば電解槽中に無水フッ化水
素と原料化合物であるパーヒドロ化合物を混合、溶解し
た後、電気分解に付すことによって行われ、当該電気分
解における電圧は適寸４−８Ｖ、陽極電流密度は通常０
．１−１ ＯＡ／ｄｆｆｌ、浴温は通常４〜１２”Ｃで
ある。
とが好ましく、これはたとえば電解槽中に無水フッ化水
素と原料化合物であるパーヒドロ化合物を混合、溶解し
た後、電気分解に付すことによって行われ、当該電気分
解における電圧は適寸４−８Ｖ、陽極電流密度は通常０
．１−１ ＯＡ／ｄｆｆｌ、浴温は通常４〜１２”Ｃで
ある。
かくして生成した化合物（１）ｔｒｉ無水フッ化水素酸
に不溶であるため電解槽の下層に沈澱する。
に不溶であるため電解槽の下層に沈澱する。
当該沈澱からの化合物（１）の単離、精製は、たとえば
次の様に行われる。回収した沈澱に等容量のアルカリ水
溶液・アミン系化合物の混液を加え還流し、フッ素化合
物を分解する。冷却後、最下層の化合物（１）を分液し
、これを適当量のヨウ化カリウム含有アセトン水溶液で
洗浄してちつ素原子にフッＸ原子が結合し次化合物を除
去した後、さらに分留して化合物（１）を分取する。
次の様に行われる。回収した沈澱に等容量のアルカリ水
溶液・アミン系化合物の混液を加え還流し、フッ素化合
物を分解する。冷却後、最下層の化合物（１）を分液し
、これを適当量のヨウ化カリウム含有アセトン水溶液で
洗浄してちつ素原子にフッＸ原子が結合し次化合物を除
去した後、さらに分留して化合物（１）を分取する。
本発明に係る化合物（Ｉ）は、大量の酸素を溶解するこ
とかできるうえに代謝的に不活性であり、しかも速やか
に体外へ排泄されるところから、たとえば化合物（Ｉ）
の５〜５０ｗ／ｖ％、好ましくはｌＯ〜４０ｗ／ｖ％を
含む水性乳剤として調製することによって人を含む温血
動物（イヌ、ネコ、牛、マウス、ラット、モルモットな
ど）用の代用皿、酸素運搬輸液などの酸素運搬体として
使用される。
とかできるうえに代謝的に不活性であり、しかも速やか
に体外へ排泄されるところから、たとえば化合物（Ｉ）
の５〜５０ｗ／ｖ％、好ましくはｌＯ〜４０ｗ／ｖ％を
含む水性乳剤として調製することによって人を含む温血
動物（イヌ、ネコ、牛、マウス、ラット、モルモットな
ど）用の代用皿、酸素運搬輸液などの酸素運搬体として
使用される。
上記乳剤の調製に当って、乳化剤としては、高分子系非
イオン性界面活性剤、リン脂質などが用いられ、その添
加量は１〜５ｗ／ｖ％である。
イオン性界面活性剤、リン脂質などが用いられ、その添
加量は１〜５ｗ／ｖ％である。
寸た、媒質としては生理的に許容される水溶液が用いら
れ、要すれば等張化量のグリセロールの如き等張化剤、
さらにコロイド浸透圧調整のためＫＨＥ Ｓ、デキスト
ランの様な血漿増散剤を添加してもよい。
れ、要すれば等張化量のグリセロールの如き等張化剤、
さらにコロイド浸透圧調整のためＫＨＥ Ｓ、デキスト
ランの様な血漿増散剤を添加してもよい。
而して、上述の如きＲ成分を、たとえば高圧噴射式乳化
機により粒子径が０．０５〜０．３μ、好ましくは０．
２μ以下になるように均質化することによって乳剤が調
製される。
機により粒子径が０．０５〜０．３μ、好ましくは０．
２μ以下になるように均質化することによって乳剤が調
製される。
なお、出発原料である化合物（１７に対応するパーヒド
ロ化合物／／ｉ実質的に公知化合物である。
ロ化合物／／ｉ実質的に公知化合物である。
実施例１
電解槽として、モネルメタル製容量１．５ｔであシ、極
間距離１．７〜２．０闘で交互に配列されたニッケル製
の（純度９９．６％以上）極板（陽極６枚。
間距離１．７〜２．０闘で交互に配列されたニッケル製
の（純度９９．６％以上）極板（陽極６枚。
陰極７枚）を有し、有効陽極面積１０．５ｄｆｆｌで槽
上部には銅製の還流冷却器を備えたものを用いた。
上部には銅製の還流冷却器を備えたものを用いた。
この電解槽に無水フッ化水素酸１．２６を導入し、予備
電解によシ微量の不純物（水分及び硫酸）を除去した。
電解によシ微量の不純物（水分及び硫酸）を除去した。
次いで２−アザトリシクロ［５，２，２゜０２・６〕ウ
ンデカン０．８１モル（１８（１）を無水フッ化水素酸
中に溶解しヘリウムガスを流速１０〇−７１１１１１ｇ
で槽下部より通じながら陽極電流密度０，４〜２、ＯＡ
／ｄｍ２、電圧５−９■、浴温７−１２℃で９８０Ａｈ
ｒの電解を行なつ次。無水フッ化水素酸は２４時間につ
き２５０ ｆｆ＋７！追加した。電解中に生成した揮発
性の裂断生成物の液化捕集は行なわなかった。電解終了
後、電解槽内は上層のフッ化水素と下層のフルオロカー
ホン類に分かれているので、下層をドレインより分離捕
集したところ２６２１（粗状率５７％）であった。この
フルオロカーボン類に７０％水酸化ナトリウム水溶液と
ジインブチルアミンをそれぞれ等容量加え、約５日間の
還流を行なった。等容重の氷水を加え、これをアイスバ
スで冷却した後に、吸引濾過しだ。
ンデカン０．８１モル（１８（１）を無水フッ化水素酸
中に溶解しヘリウムガスを流速１０〇−７１１１１１ｇ
で槽下部より通じながら陽極電流密度０，４〜２、ＯＡ
／ｄｍ２、電圧５−９■、浴温７−１２℃で９８０Ａｈ
ｒの電解を行なつ次。無水フッ化水素酸は２４時間につ
き２５０ ｆｆ＋７！追加した。電解中に生成した揮発
性の裂断生成物の液化捕集は行なわなかった。電解終了
後、電解槽内は上層のフッ化水素と下層のフルオロカー
ホン類に分かれているので、下層をドレインより分離捕
集したところ２６２１（粗状率５７％）であった。この
フルオロカーボン類に７０％水酸化ナトリウム水溶液と
ジインブチルアミンをそれぞれ等容量加え、約５日間の
還流を行なった。等容重の氷水を加え、これをアイスバ
スで冷却した後に、吸引濾過しだ。
フルオロカーボン類は最下層に沈降するので、分液ロー
トで分離した後、希硫酸、濃硫酸、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、８％ヨウ化カリウムを含む９０％アセトン
水溶液、水の順に洗浄を行ない１０５ｇの透明なパーフ
ルオロ体を得た。
トで分離した後、希硫酸、濃硫酸、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、８％ヨウ化カリウムを含む９０％アセトン
水溶液、水の順に洗浄を行ない１０５ｇの透明なパーフ
ルオロ体を得た。
このようにしてプロトンを含む不純物等を除去したバニ
フルオロ体を回転バンド式精密分留装置で蒸留を行ない
沸点が１４４−１５５°Ｃの化合物３２り（収率７％）
を得た。これを赤外吸収スペクトル、１０Ｆ−核磁気共
鳴スペクトル、マススペクトルなどにより分析した結果
、目的化合物パーフルオロ−２−アザトリシクロ（５，
２，２，０”’）ウンデカンであることが確認された。
フルオロ体を回転バンド式精密分留装置で蒸留を行ない
沸点が１４４−１５５°Ｃの化合物３２り（収率７％）
を得た。これを赤外吸収スペクトル、１０Ｆ−核磁気共
鳴スペクトル、マススペクトルなどにより分析した結果
、目的化合物パーフルオロ−２−アザトリシクロ（５，
２，２，０”’）ウンデカンであることが確認された。
実施例２〜２８
その他の一連のパーフルオロ環状アミンモ全一同様の方
法によって合成し、精製１分留後分収し、赤外吸収スペ
クトル１９Ｆ〜核磁気共１１リスベクトル。
法によって合成し、精製１分留後分収し、赤外吸収スペ
クトル１９Ｆ〜核磁気共１１リスベクトル。
マススペクトルなどにより分析し、目的化合物であるこ
とを確認した。かくして得られた各目的化合物の構造式
と沸点は表中のＡ２−２３に示した通りである。
とを確認した。かくして得られた各目的化合物の構造式
と沸点は表中のＡ２−２３に示した通りである。
なお表中の構造式においてｒＦ−Ｊとあるのは、パーフ
ルオロ化合物であることをボすものであり、たとえば式 は正式には式 を示す。また、表中の＆ｌは実施例１に関するものであ
る。
ルオロ化合物であることをボすものであり、たとえば式 は正式には式 を示す。また、表中の＆ｌは実施例１に関するものであ
る。
（以下余白）
第１頁の続き
２２７１００ ） ７１６９−４Ｃ＠
発 明 者 深谷力 大阪市部島区毛馬町２−１１ ０発 明 者 津田良夫 宝塚市伊子志４丁目２−６０ ０発 明 者 小野泰蔵 大阪市域東区中央１丁目１−４７ 株式会社ミドリ十字内 ０発 明 者 荒用良夫 吹田市江坂町２丁目１０番１８−４０ ３号 ０発 明 者 井上佳久 京都市左京区吉田二本松町６番 地 ０発 明 者 内藤洋一部 枚方市北中振１丁目２４番地９号 ０発 明 者 須山忠和 京都府綴喜郡田辺町松井ケ丘４ 丁目３番７号 ０発 明 者 内藤良− 茨木市上中条１丁目８番２５号 手続補正書（，８） 昭和５７年１０月２６日 特許庁長官 殿 １ 事件の表示 昭和５７年 特許 願第１１４２８９号２ 発明の名称
パーフルオロ環状アミン化合物３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 ７ 補正の対象 」 に訂正する。
発 明 者 深谷力 大阪市部島区毛馬町２−１１ ０発 明 者 津田良夫 宝塚市伊子志４丁目２−６０ ０発 明 者 小野泰蔵 大阪市域東区中央１丁目１−４７ 株式会社ミドリ十字内 ０発 明 者 荒用良夫 吹田市江坂町２丁目１０番１８−４０ ３号 ０発 明 者 井上佳久 京都市左京区吉田二本松町６番 地 ０発 明 者 内藤洋一部 枚方市北中振１丁目２４番地９号 ０発 明 者 須山忠和 京都府綴喜郡田辺町松井ケ丘４ 丁目３番７号 ０発 明 者 内藤良− 茨木市上中条１丁目８番２５号 手続補正書（，８） 昭和５７年１０月２６日 特許庁長官 殿 １ 事件の表示 昭和５７年 特許 願第１１４２８９号２ 発明の名称
パーフルオロ環状アミン化合物３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 ７ 補正の対象 」 に訂正する。
、同ｌｉ＃第３頁、下から第６行の「フッ素」葡「部分
７ツ累」に訂正する。
７ツ累」に訂正する。
同省第４頁、第１２〜１３行の「の如き」ｒ「や無機塩
などの」に訂正する。
などの」に訂正する。
５１回同書５頁、第１１行のｒ Ｏ，８１」２［０，８
６Ｊに訂正する。
６Ｊに訂正する。
６、同書第６頁、第１４行の「これケ」？「こ扛を分取
し」に訂正する。
し」に訂正する。
２、 Ｗ杆詣求の範囲
一般式
（式中、ｊ及びｋはそ扛ぞれ０または１を、ｔ。
ｍ及びｎはそ扛ぞれ０，１’！たは２ヶ示す。）で表わ
され、その任意の位置がトリフルオロメチル基で置換さ
れていてもよいパーフルオロ環状アミン化合物。
され、その任意の位置がトリフルオロメチル基で置換さ
れていてもよいパーフルオロ環状アミン化合物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、ｊ及びｋＶｉそれぞれ０また＃ｉｉを、ｔ。 ｍ及びｎｅｔそれぞれ０．１またｉｊ：２を示す。）で
表わされ、その任意の位置がトリフルオロメチル基で置
換されていてもよいパーフルオロ環状アミン化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11428982A JPS595187A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | パ−フルオロ環状アミン化合物 |
| US06/505,324 US4530926A (en) | 1982-06-29 | 1983-06-17 | Perfluorotricyclic amines as oxygen carriers |
| DE8383303562T DE3373814D1 (de) | 1982-06-29 | 1983-06-21 | Perfluorotricyclic amine compound |
| EP83303562A EP0099652B1 (en) | 1982-06-29 | 1983-06-21 | Perfluorotricyclic amine compound |
| CA000430938A CA1216289A (en) | 1982-06-29 | 1983-06-22 | Perfluorotricyclic amine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11428982A JPS595187A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | パ−フルオロ環状アミン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS595187A true JPS595187A (ja) | 1984-01-12 |
Family
ID=14634118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11428982A Pending JPS595187A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-30 | パ−フルオロ環状アミン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595187A (ja) |
-
1982
- 1982-06-30 JP JP11428982A patent/JPS595187A/ja active Pending
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