JPS5888365A - ４−（３−メチル−２−ブテニル）−１，２−ジフエニル−３，５−ジオキソピラゾリジンの新規な製造方法 - Google Patents
４−（３−メチル−２−ブテニル）−１，２−ジフエニル−３，５−ジオキソピラゾリジンの新規な製造方法Info
- Publication number
- JPS5888365A JPS5888365A JP57189954A JP18995482A JPS5888365A JP S5888365 A JPS5888365 A JP S5888365A JP 57189954 A JP57189954 A JP 57189954A JP 18995482 A JP18995482 A JP 18995482A JP S5888365 A JPS5888365 A JP S5888365A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diphenyl
- dioxopyrazolidine
- methyl
- butenyl
- palladium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms
- C07D231/30—Two oxygen or sulfur atoms attached in positions 3 and 5
- C07D231/32—Oxygen atoms
- C07D231/34—Oxygen atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４−（３−メチル−２−ブテニル）−１，２−
ジフェニル−３，５−ジオキソピラゾリジンの新規な製
造方法に関する０ 英国特許第１．３０１，８５７号は１，２−ゾ７工二ル
ー６，５−ジオキンピラシリジンの２１１の誘導体およ
びそれらの製造方法を記載している。これらの２１［の
誘導体の１つはりウマチおよび関節炎症状の処直に、お
よび一般に、炎症性疾病の管理に、現在使用されている
有用な鎮痛−抗炎症鋼である４−（６−メチル−２−ブ
テニル）−１゜２−ジフェニル−６，５−ジオキソピラ
ゾリジン（７エプラゾン）である。
ジフェニル−３，５−ジオキソピラゾリジンの新規な製
造方法に関する０ 英国特許第１．３０１，８５７号は１，２−ゾ７工二ル
ー６，５−ジオキンピラシリジンの２１１の誘導体およ
びそれらの製造方法を記載している。これらの２１［の
誘導体の１つはりウマチおよび関節炎症状の処直に、お
よび一般に、炎症性疾病の管理に、現在使用されている
有用な鎮痛−抗炎症鋼である４−（６−メチル−２−ブ
テニル）−１゜２−ジフェニル−６，５−ジオキソピラ
ゾリジン（７エプラゾン）である。
この化合物の製造方法の中で％１ｔ２−ｆ／７エ二ルー
６．５−ジオキソピラゾリジンまたはそのアルカリ塩と
ハライド、すなわち３−メチル−２−！テニルクロリド
またはゾロミドとの反応が開示されている。この反応は
活性メチレン基を有する１、２−ジフェニル−３，５−
ジオキソｔａ）ｆリンの陰イオンと活性アリル性ハ２イ
げ、たとえば３−メチル−２−ゾテエルクロリドとの間
の親核性置換よりなる： 本発明の目的は３−メチル−２−ゾテニルアセテートを
１，２−ジフェニル−３，５−ジオキソピラゾリジンの
アルカリ塩と、触媒としてバラックム錨体の存在下に反
応させることを特徴とする４−（３−メチル−２−ブテ
ニル）−１，２−ジフェニル−３，５−ジオキソピラゾ
リジンの新規な製造方法にＴｏ９、本方法は次の反応式
に従う方： 上記したとおりの本発明による主な利点の１つは３−メ
チル−２−ブテニルアセテート力工６−メチル−２−プ
テニルノ１ライドと違って、安定で管理しゃすい物質で
あることにある。この化合物はベルイー特許第６４０．
３０９号に従い、イソプレン、酢酸および無水酢酸から
適当な触媒の存在下に得ることができるＯ本発明により
提供されるもう１つの利点は０対０アルキル化の選択性
および追出し反応の最少化にあるＯ さらに詳細に貰えは、本発明による新しい方法は３−メ
チル−２−ゾテニルアセテートを１．２−ジフェニル−
３，５−ジオキンピラシリジンのアルカリ塩、ナトリウ
ム、カリウムまた祉リチウム塩、有利にはリチウム塩と
パラジウム錯体触媒の存在下に反応させることよりなる
◎好適触媒はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（０） （（ｐｈａＰ）４ｐｄ（０））、ビス
−（ジベンジリーン＝７七トン）パツジクＡ （ｏ）（
（ａｂａ）、ｐａ（０））およびビス−〔ビス−（１，
２−ジフェニルホスフィノエタン）〕パ２ジクム（０）
（（Ｄｉ ＰＨ０１ｉ１２）ｐｉ（’））であり、テト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
ｔ−トリフェニルホスフィン（’１”ＰＩ’ ）、１．
２−（ビス−ジフェニルホスフィノエタン）（ＤＩＰＨ
Ｏ８）、ヘキサメチルホスホラストリアミド（］ｌｉＭ
Ｐ ） 、好ましくはトリフェニルホスフィンのような
りガ／ドの存在下に用いると好ましい０反応に用いる好
適溶媒はテトラヒトｇフラン、１゜２−ジメトキシエタ
ンおよびジメチルスルホキシドのようなエーテル性溶媒
であｐ１無水条件下でテトツヒドμフ２ンを用いると有
利である０反応は通常、適当な溶媒、たとえばテト５に
ドロフランに溶解した６−メチル−２−ブテニルアセテ
ートをパラジウム錯体および逼幽なリガンドと室温で混
曾することにより行なう０触媒の十分な量は０．１〜１
０モル−の範囲であるｏ １，２−ジフェニル−６，５
−ジオキソピラゾリジンのアルカリ塩（２〜４モル）の
溶液鵞次に迅速に加え、混合物を室温〜７０℃の範囲の
温度で攪拌する。
６．５−ジオキソピラゾリジンまたはそのアルカリ塩と
ハライド、すなわち３−メチル−２−！テニルクロリド
またはゾロミドとの反応が開示されている。この反応は
活性メチレン基を有する１、２−ジフェニル−３，５−
ジオキソｔａ）ｆリンの陰イオンと活性アリル性ハ２イ
げ、たとえば３−メチル−２−ゾテエルクロリドとの間
の親核性置換よりなる： 本発明の目的は３−メチル−２−ゾテニルアセテートを
１，２−ジフェニル−３，５−ジオキソピラゾリジンの
アルカリ塩と、触媒としてバラックム錨体の存在下に反
応させることを特徴とする４−（３−メチル−２−ブテ
ニル）−１，２−ジフェニル−３，５−ジオキソピラゾ
リジンの新規な製造方法にＴｏ９、本方法は次の反応式
に従う方： 上記したとおりの本発明による主な利点の１つは３−メ
チル−２−ブテニルアセテート力工６−メチル−２−プ
テニルノ１ライドと違って、安定で管理しゃすい物質で
あることにある。この化合物はベルイー特許第６４０．
３０９号に従い、イソプレン、酢酸および無水酢酸から
適当な触媒の存在下に得ることができるＯ本発明により
提供されるもう１つの利点は０対０アルキル化の選択性
および追出し反応の最少化にあるＯ さらに詳細に貰えは、本発明による新しい方法は３−メ
チル−２−ゾテニルアセテートを１．２−ジフェニル−
３，５−ジオキンピラシリジンのアルカリ塩、ナトリウ
ム、カリウムまた祉リチウム塩、有利にはリチウム塩と
パラジウム錯体触媒の存在下に反応させることよりなる
◎好適触媒はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（０） （（ｐｈａＰ）４ｐｄ（０））、ビス
−（ジベンジリーン＝７七トン）パツジクＡ （ｏ）（
（ａｂａ）、ｐａ（０））およびビス−〔ビス−（１，
２−ジフェニルホスフィノエタン）〕パ２ジクム（０）
（（Ｄｉ ＰＨ０１ｉ１２）ｐｉ（’））であり、テト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
ｔ−トリフェニルホスフィン（’１”ＰＩ’ ）、１．
２−（ビス−ジフェニルホスフィノエタン）（ＤＩＰＨ
Ｏ８）、ヘキサメチルホスホラストリアミド（］ｌｉＭ
Ｐ ） 、好ましくはトリフェニルホスフィンのような
りガ／ドの存在下に用いると好ましい０反応に用いる好
適溶媒はテトラヒトｇフラン、１゜２−ジメトキシエタ
ンおよびジメチルスルホキシドのようなエーテル性溶媒
であｐ１無水条件下でテトツヒドμフ２ンを用いると有
利である０反応は通常、適当な溶媒、たとえばテト５に
ドロフランに溶解した６−メチル−２−ブテニルアセテ
ートをパラジウム錯体および逼幽なリガンドと室温で混
曾することにより行なう０触媒の十分な量は０．１〜１
０モル−の範囲であるｏ １，２−ジフェニル−６，５
−ジオキソピラゾリジンのアルカリ塩（２〜４モル）の
溶液鵞次に迅速に加え、混合物を室温〜７０℃の範囲の
温度で攪拌する。
次いで、反応混合物を酸性水（−４〜５）中に注ぎ入れ
、適当な溶媒、たとえは酢酸エチル、エチルエーテル、
ジクロルメタンで抽出する。＃ｌ媒の蒸発後に得られた
生成物をカラムクロマトグラフィにより、または塩基性
水性媒質による再抽出により、直接に精製する０再抽出
の場合には、生成物金鉱酸、好ましくは塩酸で酸性化し
、次いで適当な溶媒で抽出して、単離する０追加の精製
はカラムクロマトグラフィによ−り達成できる０次の非
限定的例は本発明を説明するものである０例 １ 乾燥テトラヒドロフラン７５−中の５−メチル−２−ブ
テニルアセテート（５ｇ、０．０３９モル）、トリフェ
ニルホスフィン（０，９３，９）およびテトツキス（）
リフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１，４２９
，０，００１２３モル）を１５分間、室温で攪拌する。
、適当な溶媒、たとえは酢酸エチル、エチルエーテル、
ジクロルメタンで抽出する。＃ｌ媒の蒸発後に得られた
生成物をカラムクロマトグラフィにより、または塩基性
水性媒質による再抽出により、直接に精製する０再抽出
の場合には、生成物金鉱酸、好ましくは塩酸で酸性化し
、次いで適当な溶媒で抽出して、単離する０追加の精製
はカラムクロマトグラフィによ−り達成できる０次の非
限定的例は本発明を説明するものである０例 １ 乾燥テトラヒドロフラン７５−中の５−メチル−２−ブ
テニルアセテート（５ｇ、０．０３９モル）、トリフェ
ニルホスフィン（０，９３，９）およびテトツキス（）
リフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１，４２９
，０，００１２３モル）を１５分間、室温で攪拌する。
無水テトラヒドロ７ラン２００ｄ中に溶解した１、２−
ジフェニル−６，５−ジオキソピラゾリジンのリチウム
塩Ｃ２０，１５９，０・０７８モル）の溶液を全部１度
に加え、生成した混合物を１５時間、窒素雰囲気下に還
流する０反応溶液を濃縮し、次いで過剰の水中に注入す
る０ｐ８４〜５に酸性化した後に、この水性溶液を塩化
メチレンで抽出する。イ機層を分離採取し、乾燥させ（
ｕｇｓｏ４）、次いで蒸発乾燥させて、標題化合物を粗
生成物として得る０カラムクロｉトグツフイ（シリカｌ
” ル： ＯＨａ”ｖ／ｃ３Ｈｓｏｌ ９８ ： ２容
ｔ／容量）により精製すると、所望の化合物が純粋な形
で得られる０融点１５６℃０ 元素分析： ０ｊｌｏ”ｌｎＭＬ”ｌについて、計算値
％ ： ０７４．７９ ： Ｈ６，２９： Ｍ ８
．７４夾測値−： ０７５．１４ ： ！ ６．３７
： Ｍ ８．＋５８無水テトラヒドロ７ツン７５−
中の３−メチル−２−ブテニルアセテート（５ｇ、０．
０３９４ル）、１．２−（ビス−ジフェニルホスフィノ
エタン）（０，１５５ＪＦ、０．３９モル）お！びｆス
−（ｐぺｙジリデンアセトン）パラジウム（ｏ） （ｏ
、６ｙ。
ジフェニル−６，５−ジオキソピラゾリジンのリチウム
塩Ｃ２０，１５９，０・０７８モル）の溶液を全部１度
に加え、生成した混合物を１５時間、窒素雰囲気下に還
流する０反応溶液を濃縮し、次いで過剰の水中に注入す
る０ｐ８４〜５に酸性化した後に、この水性溶液を塩化
メチレンで抽出する。イ機層を分離採取し、乾燥させ（
ｕｇｓｏ４）、次いで蒸発乾燥させて、標題化合物を粗
生成物として得る０カラムクロｉトグツフイ（シリカｌ
” ル： ＯＨａ”ｖ／ｃ３Ｈｓｏｌ ９８ ： ２容
ｔ／容量）により精製すると、所望の化合物が純粋な形
で得られる０融点１５６℃０ 元素分析： ０ｊｌｏ”ｌｎＭＬ”ｌについて、計算値
％ ： ０７４．７９ ： Ｈ６，２９： Ｍ ８
．７４夾測値−： ０７５．１４ ： ！ ６．３７
： Ｍ ８．＋５８無水テトラヒドロ７ツン７５−
中の３−メチル−２−ブテニルアセテート（５ｇ、０．
０３９４ル）、１．２−（ビス−ジフェニルホスフィノ
エタン）（０，１５５ＪＦ、０．３９モル）お！びｆス
−（ｐぺｙジリデンアセトン）パラジウム（ｏ） （ｏ
、６ｙ。
０．５２２ミリモル）を１０分間、室温で攪拌する。
無水テトラヒドロフラン１５〇−中の１，２−ジフェニ
ル−６，５−ジオキソピラゾリジンのリチウム塩（２０
，１３ＪＦ、０．０７８モル）のｆ＃厭を次、に一度に
加え、生成した混合物ｔ−４８時間、室温で攪拌する０
例１に記載のとおシに旭理して、所望の化合物を得る０
融点１５６℃。
ル−６，５−ジオキソピラゾリジンのリチウム塩（２０
，１３ＪＦ、０．０７８モル）のｆ＃厭を次、に一度に
加え、生成した混合物ｔ−４８時間、室温で攪拌する０
例１に記載のとおシに旭理して、所望の化合物を得る０
融点１５６℃。
元素分析： ｏａｏＨｉｏｌｉａＯ色について、計算値
−： ０７４．９７ ： Ｈ６，２９： Ｍ ８．
７４実測値慢： ０７４．８５ ： Ｈ６，１１：
Ｍ ８．８１代理人 浅 村 皓 外４名
−： ０７４．９７ ： Ｈ６，２９： Ｍ ８．
７４実測値慢： ０７４．８５ ： Ｈ６，１１：
Ｍ ８．８１代理人 浅 村 皓 外４名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）３−メチル−２−ブテニルアセテートを１゜２−
ジフェニル−３，５−ジオキンピラシリジンのアルカリ
塩と適当な触媒およびリガンドの存在下に反応させるこ
とを特徴とする式 ０式％ ジフェニル−３，５−ジオキソピラゾリジンの製造方法
。 （２）１．２−ジフェニル−６，５−ジオキソピラゾリ
ジンのナトリウム、カリウムまたはリチウム塩を使用す
る特許請求の範囲第１項の方法０（３）触媒がパラジウ
ム錯体である特許請求の範囲第１項または第２項の方法
。 （４） パラジウム錯体がテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パ２ジウｚ（０）、ビス−（ジベンジリデ
ンアセトン）パラジウム（０）またはＣス〔Ｃスー（１
，２−ジフェニルホスフィノエタン〕ハツジウム（０）
である４Ｉ詐請求の範囲第３項の方法０（５） リガン
ドがトリフェニルホス：ｙイｙ、１ｔ２−（ビス−ジフ
ェニルホスフィノエタン）またはヘキサメチルホスホラ
ストリアミドである特許請求の範囲８１項〜第４項のい
ずれか１つに記載の方法０ （６）反応を不活性有機溶媒の存在下に行なう特許請求
の範囲第１項〜第５項のいずれか１つに記載の方法。 （７） 不活性有機溶媒がテトラヒドロ７″）ン、１
゜２−ジメトキシエタンまたはジメチルスルホキシドを
含有する特許請求の範囲第６項の方法０（８）反応ｔ−
２０〜７０℃の温度で行なう特許請求の範囲第１項〜第
７項のいずれか１つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24772/81A IT1168184B (it) | 1981-10-29 | 1981-10-29 | Processo per la preparazione della 4-(3-metil-2-butanile)-1,2-difenil-3,5 dichetopirazolidina |
| IT24772A/81 | 1981-10-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5888365A true JPS5888365A (ja) | 1983-05-26 |
Family
ID=11214682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57189954A Pending JPS5888365A (ja) | 1981-10-29 | 1982-10-28 | ４−（３−メチル−２−ブテニル）−１，２−ジフエニル−３，５−ジオキソピラゾリジンの新規な製造方法 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5888365A (ja) |
| KR (1) | KR840001955A (ja) |
| AR (1) | AR231832A1 (ja) |
| AT (1) | AT379151B (ja) |
| CA (1) | CA1179354A (ja) |
| CH (1) | CH651555A5 (ja) |
| DK (1) | DK477882A (ja) |
| ES (1) | ES516902A0 (ja) |
| FI (1) | FI823545L (ja) |
| FR (1) | FR2515646B1 (ja) |
| GB (1) | GB2108125B (ja) |
| GR (1) | GR77724B (ja) |
| IT (1) | IT1168184B (ja) |
| NL (1) | NL8204170A (ja) |
| NO (1) | NO823596L (ja) |
| PH (1) | PH19644A (ja) |
| PT (1) | PT75755B (ja) |
| SE (1) | SE8206143L (ja) |
| YU (1) | YU240282A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107778247A (zh) * | 2016-08-30 | 2018-03-09 | 天津太平洋制药有限公司 | 一种非普拉宗及其中间体的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1301857A (ja) * | 1969-06-27 | 1973-01-04 |
-
1981
- 1981-10-29 IT IT24772/81A patent/IT1168184B/it active
-
1982
- 1982-10-07 AT AT0370382A patent/AT379151B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-14 PH PH27984A patent/PH19644A/en unknown
- 1982-10-18 FI FI823545A patent/FI823545L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-10-26 GR GR69645A patent/GR77724B/el unknown
- 1982-10-26 YU YU02402/82A patent/YU240282A/xx unknown
- 1982-10-26 CH CH6249/82A patent/CH651555A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-27 PT PT75755A patent/PT75755B/pt unknown
- 1982-10-28 KR KR1019820004867A patent/KR840001955A/ko unknown
- 1982-10-28 DK DK477882A patent/DK477882A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-10-28 ES ES516902A patent/ES516902A0/es active Granted
- 1982-10-28 JP JP57189954A patent/JPS5888365A/ja active Pending
- 1982-10-28 NO NO823596A patent/NO823596L/no unknown
- 1982-10-28 CA CA000414428A patent/CA1179354A/en not_active Expired
- 1982-10-28 SE SE8206143A patent/SE8206143L/xx not_active Application Discontinuation
- 1982-10-28 GB GB08230767A patent/GB2108125B/en not_active Expired
- 1982-10-28 NL NL8204170A patent/NL8204170A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-10-29 FR FR8218200A patent/FR2515646B1/fr not_active Expired
- 1982-10-29 AR AR291152A patent/AR231832A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8204170A (nl) | 1983-05-16 |
| GB2108125B (en) | 1985-03-20 |
| CH651555A5 (de) | 1985-09-30 |
| DK477882A (da) | 1983-04-30 |
| FR2515646B1 (fr) | 1986-02-14 |
| SE8206143D0 (sv) | 1982-10-28 |
| ES8308855A1 (es) | 1983-10-01 |
| AR231832A1 (es) | 1985-03-29 |
| CA1179354A (en) | 1984-12-11 |
| GB2108125A (en) | 1983-05-11 |
| PT75755A (en) | 1982-11-01 |
| FR2515646A1 (fr) | 1983-05-06 |
| NO823596L (no) | 1983-05-02 |
| FI823545A0 (fi) | 1982-10-18 |
| IT8124772A0 (it) | 1981-10-29 |
| PH19644A (en) | 1986-06-04 |
| KR840001955A (ko) | 1984-06-07 |
| FI823545L (fi) | 1983-04-30 |
| AT379151B (de) | 1985-11-25 |
| SE8206143L (sv) | 1983-04-30 |
| PT75755B (en) | 1985-11-20 |
| YU240282A (en) | 1985-03-20 |
| GR77724B (ja) | 1984-09-25 |
| IT1168184B (it) | 1987-05-20 |
| ES516902A0 (es) | 1983-10-01 |
| ATA370382A (de) | 1985-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU645580A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 5-бромникотиновой кислоты или их солей | |
| JPS5888365A (ja) | ４−（３−メチル−２−ブテニル）−１，２−ジフエニル−３，５−ジオキソピラゾリジンの新規な製造方法 | |
| JPS6024781B2 (ja) | シス−２−ヒドロキシ−２−フエニル−ｒ−１−シクロヘキサンカルボン酸の製造法 | |
| JPH082821B2 (ja) | １，４，５，８−テトラキス（ヒドロキシメチル）ナフタレン誘導体およびその製造方法 | |
| JPS6185350A (ja) | ２，４‐ジクロロ‐５‐フルオロ安息香酸の製法 | |
| JPH0610158B2 (ja) | ３−フルオロ安息香酸類の製造方法 | |
| JPS6231700B2 (ja) | ||
| JPS58201762A (ja) | ３−カルボキシ−１，４−ジメチルピロ−ル−２−酢酸の製造方法 | |
| JPH0696564B2 (ja) | α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 | |
| JPS5946933B2 (ja) | ２−置換プロピオン酸誘導体の新規製造法 | |
| JP3051913B2 (ja) | 非環状ポリエーテル | |
| JPH0761979A (ja) | ビスフェノール誘導体及びその製造方法 | |
| JPH0460591B2 (ja) | ||
| JPH0588693B2 (ja) | ||
| SU372219A1 (ru) | Способ получения производных тетрагидрофурана | |
| JPS5929052B2 (ja) | トリケトン水加物の製法 | |
| JPS6197240A (ja) | ポリハイドロキシベンゾフエノンの製造法 | |
| JPS602301B2 (ja) | α−アジドアリ−ル酢酸の製造方法 | |
| JPS62230743A (ja) | １−アルコキシ−２−メチルナフタレンの製造法 | |
| JP2002212149A (ja) | フッ化テトラアルキルアンモニウムの製造方法、およびそれを用いたβ−ヒドロキシケトンの製造方法 | |
| JPH0128013B2 (ja) | ||
| JPS63258836A (ja) | エテン誘導体の製造方法 | |
| JPS6123193B2 (ja) | ||
| JPH01238548A (ja) | ナフタレン―１，４，５，８―テトラカルボン酸テトラアルキルエステルの製造方法 | |
| JPH0135825B2 (ja) |