JPS5888365A - 4−(3−メチル−2−ブテニル)−1,2−ジフエニル−3,5−ジオキソピラゾリジンの新規な製造方法 - Google Patents
4−(3−メチル−2−ブテニル)−1,2−ジフエニル−3,5−ジオキソピラゾリジンの新規な製造方法Info
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- JPS5888365A JPS5888365A JP57189954A JP18995482A JPS5888365A JP S5888365 A JPS5888365 A JP S5888365A JP 57189954 A JP57189954 A JP 57189954A JP 18995482 A JP18995482 A JP 18995482A JP S5888365 A JPS5888365 A JP S5888365A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms
- C07D231/30—Two oxygen or sulfur atoms attached in positions 3 and 5
- C07D231/32—Oxygen atoms
- C07D231/34—Oxygen atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 4
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は4−(3−メチル−2−ブテニル)−1,2−
ジフェニル−3,5−ジオキソピラゾリジンの新規な製
造方法に関する0 英国特許第1.301,857号は1,2−ゾ7工二ル
ー6,5−ジオキンピラシリジンの211の誘導体およ
びそれらの製造方法を記載している。これらの21[の
誘導体の1つはりウマチおよび関節炎症状の処直に、お
よび一般に、炎症性疾病の管理に、現在使用されている
有用な鎮痛−抗炎症鋼である4−(6−メチル−2−ブ
テニル)−1゜2−ジフェニル−6,5−ジオキソピラ
ゾリジン(7エプラゾン)である。
ジフェニル−3,5−ジオキソピラゾリジンの新規な製
造方法に関する0 英国特許第1.301,857号は1,2−ゾ7工二ル
ー6,5−ジオキンピラシリジンの211の誘導体およ
びそれらの製造方法を記載している。これらの21[の
誘導体の1つはりウマチおよび関節炎症状の処直に、お
よび一般に、炎症性疾病の管理に、現在使用されている
有用な鎮痛−抗炎症鋼である4−(6−メチル−2−ブ
テニル)−1゜2−ジフェニル−6,5−ジオキソピラ
ゾリジン(7エプラゾン)である。
この化合物の製造方法の中で%1t2−f/7エ二ルー
6.5−ジオキソピラゾリジンまたはそのアルカリ塩と
ハライド、すなわち3−メチル−2−!テニルクロリド
またはゾロミドとの反応が開示されている。この反応は
活性メチレン基を有する1、2−ジフェニル−3,5−
ジオキソta)fリンの陰イオンと活性アリル性ハ2イ
げ、たとえば3−メチル−2−ゾテエルクロリドとの間
の親核性置換よりなる: 本発明の目的は3−メチル−2−ゾテニルアセテートを
1,2−ジフェニル−3,5−ジオキソピラゾリジンの
アルカリ塩と、触媒としてバラックム錨体の存在下に反
応させることを特徴とする4−(3−メチル−2−ブテ
ニル)−1,2−ジフェニル−3,5−ジオキソピラゾ
リジンの新規な製造方法にTo9、本方法は次の反応式
に従う方: 上記したとおりの本発明による主な利点の1つは3−メ
チル−2−ブテニルアセテート力工6−メチル−2−プ
テニルノ1ライドと違って、安定で管理しゃすい物質で
あることにある。この化合物はベルイー特許第640.
309号に従い、イソプレン、酢酸および無水酢酸から
適当な触媒の存在下に得ることができるO本発明により
提供されるもう1つの利点は0対0アルキル化の選択性
および追出し反応の最少化にあるO さらに詳細に貰えは、本発明による新しい方法は3−メ
チル−2−ゾテニルアセテートを1.2−ジフェニル−
3,5−ジオキンピラシリジンのアルカリ塩、ナトリウ
ム、カリウムまた祉リチウム塩、有利にはリチウム塩と
パラジウム錯体触媒の存在下に反応させることよりなる
◎好適触媒はテトラキス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム(0) ((phaP)4pd(0))、ビス
−(ジベンジリーン=7七トン)パツジクA (o)(
(aba)、pa(0))およびビス−〔ビス−(1,
2−ジフェニルホスフィノエタン)〕パ2ジクム(0)
((Di PH01i12)pi(’))であり、テト
ラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)
t−トリフェニルホスフィン(’1”PI’ )、1.
2−(ビス−ジフェニルホスフィノエタン)(DIPH
O8)、ヘキサメチルホスホラストリアミド(]liM
P ) 、好ましくはトリフェニルホスフィンのような
りガ/ドの存在下に用いると好ましい0反応に用いる好
適溶媒はテトラヒトgフラン、1゜2−ジメトキシエタ
ンおよびジメチルスルホキシドのようなエーテル性溶媒
であp1無水条件下でテトツヒドμフ2ンを用いると有
利である0反応は通常、適当な溶媒、たとえばテト5に
ドロフランに溶解した6−メチル−2−ブテニルアセテ
ートをパラジウム錯体および逼幽なリガンドと室温で混
曾することにより行なう0触媒の十分な量は0.1〜1
0モル−の範囲であるo 1,2−ジフェニル−6,5
−ジオキソピラゾリジンのアルカリ塩(2〜4モル)の
溶液鵞次に迅速に加え、混合物を室温〜70℃の範囲の
温度で攪拌する。
6.5−ジオキソピラゾリジンまたはそのアルカリ塩と
ハライド、すなわち3−メチル−2−!テニルクロリド
またはゾロミドとの反応が開示されている。この反応は
活性メチレン基を有する1、2−ジフェニル−3,5−
ジオキソta)fリンの陰イオンと活性アリル性ハ2イ
げ、たとえば3−メチル−2−ゾテエルクロリドとの間
の親核性置換よりなる: 本発明の目的は3−メチル−2−ゾテニルアセテートを
1,2−ジフェニル−3,5−ジオキソピラゾリジンの
アルカリ塩と、触媒としてバラックム錨体の存在下に反
応させることを特徴とする4−(3−メチル−2−ブテ
ニル)−1,2−ジフェニル−3,5−ジオキソピラゾ
リジンの新規な製造方法にTo9、本方法は次の反応式
に従う方: 上記したとおりの本発明による主な利点の1つは3−メ
チル−2−ブテニルアセテート力工6−メチル−2−プ
テニルノ1ライドと違って、安定で管理しゃすい物質で
あることにある。この化合物はベルイー特許第640.
309号に従い、イソプレン、酢酸および無水酢酸から
適当な触媒の存在下に得ることができるO本発明により
提供されるもう1つの利点は0対0アルキル化の選択性
および追出し反応の最少化にあるO さらに詳細に貰えは、本発明による新しい方法は3−メ
チル−2−ゾテニルアセテートを1.2−ジフェニル−
3,5−ジオキンピラシリジンのアルカリ塩、ナトリウ
ム、カリウムまた祉リチウム塩、有利にはリチウム塩と
パラジウム錯体触媒の存在下に反応させることよりなる
◎好適触媒はテトラキス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム(0) ((phaP)4pd(0))、ビス
−(ジベンジリーン=7七トン)パツジクA (o)(
(aba)、pa(0))およびビス−〔ビス−(1,
2−ジフェニルホスフィノエタン)〕パ2ジクム(0)
((Di PH01i12)pi(’))であり、テト
ラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)
t−トリフェニルホスフィン(’1”PI’ )、1.
2−(ビス−ジフェニルホスフィノエタン)(DIPH
O8)、ヘキサメチルホスホラストリアミド(]liM
P ) 、好ましくはトリフェニルホスフィンのような
りガ/ドの存在下に用いると好ましい0反応に用いる好
適溶媒はテトラヒトgフラン、1゜2−ジメトキシエタ
ンおよびジメチルスルホキシドのようなエーテル性溶媒
であp1無水条件下でテトツヒドμフ2ンを用いると有
利である0反応は通常、適当な溶媒、たとえばテト5に
ドロフランに溶解した6−メチル−2−ブテニルアセテ
ートをパラジウム錯体および逼幽なリガンドと室温で混
曾することにより行なう0触媒の十分な量は0.1〜1
0モル−の範囲であるo 1,2−ジフェニル−6,5
−ジオキソピラゾリジンのアルカリ塩(2〜4モル)の
溶液鵞次に迅速に加え、混合物を室温〜70℃の範囲の
温度で攪拌する。
次いで、反応混合物を酸性水(−4〜5)中に注ぎ入れ
、適当な溶媒、たとえは酢酸エチル、エチルエーテル、
ジクロルメタンで抽出する。#l媒の蒸発後に得られた
生成物をカラムクロマトグラフィにより、または塩基性
水性媒質による再抽出により、直接に精製する0再抽出
の場合には、生成物金鉱酸、好ましくは塩酸で酸性化し
、次いで適当な溶媒で抽出して、単離する0追加の精製
はカラムクロマトグラフィによ−り達成できる0次の非
限定的例は本発明を説明するものである0例 1 乾燥テトラヒドロフラン75−中の5−メチル−2−ブ
テニルアセテート(5g、0.039モル)、トリフェ
ニルホスフィン(0,93,9)およびテトツキス()
リフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1,429
,0,00123モル)を15分間、室温で攪拌する。
、適当な溶媒、たとえは酢酸エチル、エチルエーテル、
ジクロルメタンで抽出する。#l媒の蒸発後に得られた
生成物をカラムクロマトグラフィにより、または塩基性
水性媒質による再抽出により、直接に精製する0再抽出
の場合には、生成物金鉱酸、好ましくは塩酸で酸性化し
、次いで適当な溶媒で抽出して、単離する0追加の精製
はカラムクロマトグラフィによ−り達成できる0次の非
限定的例は本発明を説明するものである0例 1 乾燥テトラヒドロフラン75−中の5−メチル−2−ブ
テニルアセテート(5g、0.039モル)、トリフェ
ニルホスフィン(0,93,9)およびテトツキス()
リフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1,429
,0,00123モル)を15分間、室温で攪拌する。
無水テトラヒドロ7ラン200d中に溶解した1、2−
ジフェニル−6,5−ジオキソピラゾリジンのリチウム
塩C20,159,0・078モル)の溶液を全部1度
に加え、生成した混合物を15時間、窒素雰囲気下に還
流する0反応溶液を濃縮し、次いで過剰の水中に注入す
る0p84〜5に酸性化した後に、この水性溶液を塩化
メチレンで抽出する。イ機層を分離採取し、乾燥させ(
ugso4)、次いで蒸発乾燥させて、標題化合物を粗
生成物として得る0カラムクロiトグツフイ(シリカl
” ル: OHa”v/c3Hsol 98 : 2容
t/容量)により精製すると、所望の化合物が純粋な形
で得られる0融点156℃0 元素分析: 0jlo”lnML”lについて、計算値
% : 074.79 : H6,29: M 8
.74夾測値−: 075.14 : ! 6.37
: M 8.+58無水テトラヒドロ7ツン75−
中の3−メチル−2−ブテニルアセテート(5g、0.
0394ル)、1.2−(ビス−ジフェニルホスフィノ
エタン)(0,155JF、0.39モル)お!びfス
−(pぺyジリデンアセトン)パラジウム(o) (o
、6y。
ジフェニル−6,5−ジオキソピラゾリジンのリチウム
塩C20,159,0・078モル)の溶液を全部1度
に加え、生成した混合物を15時間、窒素雰囲気下に還
流する0反応溶液を濃縮し、次いで過剰の水中に注入す
る0p84〜5に酸性化した後に、この水性溶液を塩化
メチレンで抽出する。イ機層を分離採取し、乾燥させ(
ugso4)、次いで蒸発乾燥させて、標題化合物を粗
生成物として得る0カラムクロiトグツフイ(シリカl
” ル: OHa”v/c3Hsol 98 : 2容
t/容量)により精製すると、所望の化合物が純粋な形
で得られる0融点156℃0 元素分析: 0jlo”lnML”lについて、計算値
% : 074.79 : H6,29: M 8
.74夾測値−: 075.14 : ! 6.37
: M 8.+58無水テトラヒドロ7ツン75−
中の3−メチル−2−ブテニルアセテート(5g、0.
0394ル)、1.2−(ビス−ジフェニルホスフィノ
エタン)(0,155JF、0.39モル)お!びfス
−(pぺyジリデンアセトン)パラジウム(o) (o
、6y。
0.522ミリモル)を10分間、室温で攪拌する。
無水テトラヒドロフラン15〇−中の1,2−ジフェニ
ル−6,5−ジオキソピラゾリジンのリチウム塩(20
,13JF、0.078モル)のf#厭を次、に一度に
加え、生成した混合物t−48時間、室温で攪拌する0
例1に記載のとおシに旭理して、所望の化合物を得る0
融点156℃。
ル−6,5−ジオキソピラゾリジンのリチウム塩(20
,13JF、0.078モル)のf#厭を次、に一度に
加え、生成した混合物t−48時間、室温で攪拌する0
例1に記載のとおシに旭理して、所望の化合物を得る0
融点156℃。
元素分析: oaoHioliaO色について、計算値
−: 074.97 : H6,29: M 8.
74実測値慢: 074.85 : H6,11:
M 8.81代理人 浅 村 皓 外4名
−: 074.97 : H6,29: M 8.
74実測値慢: 074.85 : H6,11:
M 8.81代理人 浅 村 皓 外4名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)3−メチル−2−ブテニルアセテートを1゜2−
ジフェニル−3,5−ジオキンピラシリジンのアルカリ
塩と適当な触媒およびリガンドの存在下に反応させるこ
とを特徴とする式 0式% ジフェニル−3,5−ジオキソピラゾリジンの製造方法
。 (2)1.2−ジフェニル−6,5−ジオキソピラゾリ
ジンのナトリウム、カリウムまたはリチウム塩を使用す
る特許請求の範囲第1項の方法0(3)触媒がパラジウ
ム錯体である特許請求の範囲第1項または第2項の方法
。 (4) パラジウム錯体がテトラキス(トリフェニル
ホスフィン)パ2ジウz(0)、ビス−(ジベンジリデ
ンアセトン)パラジウム(0)またはCス〔Cスー(1
,2−ジフェニルホスフィノエタン〕ハツジウム(0)
である4I詐請求の範囲第3項の方法0(5) リガン
ドがトリフェニルホス:yイy、1t2−(ビス−ジフ
ェニルホスフィノエタン)またはヘキサメチルホスホラ
ストリアミドである特許請求の範囲81項〜第4項のい
ずれか1つに記載の方法0 (6)反応を不活性有機溶媒の存在下に行なう特許請求
の範囲第1項〜第5項のいずれか1つに記載の方法。 (7) 不活性有機溶媒がテトラヒドロ7″)ン、1
゜2−ジメトキシエタンまたはジメチルスルホキシドを
含有する特許請求の範囲第6項の方法0(8)反応t−
20〜70℃の温度で行なう特許請求の範囲第1項〜第
7項のいずれか1つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT24772/81A IT1168184B (it) | 1981-10-29 | 1981-10-29 | Processo per la preparazione della 4-(3-metil-2-butanile)-1,2-difenil-3,5 dichetopirazolidina |
IT24772A/81 | 1981-10-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5888365A true JPS5888365A (ja) | 1983-05-26 |
Family
ID=11214682
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57189954A Pending JPS5888365A (ja) | 1981-10-29 | 1982-10-28 | 4−(3−メチル−2−ブテニル)−1,2−ジフエニル−3,5−ジオキソピラゾリジンの新規な製造方法 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5888365A (ja) |
KR (1) | KR840001955A (ja) |
AR (1) | AR231832A1 (ja) |
AT (1) | AT379151B (ja) |
CA (1) | CA1179354A (ja) |
CH (1) | CH651555A5 (ja) |
DK (1) | DK477882A (ja) |
ES (1) | ES8308855A1 (ja) |
FI (1) | FI823545L (ja) |
FR (1) | FR2515646B1 (ja) |
GB (1) | GB2108125B (ja) |
GR (1) | GR77724B (ja) |
IT (1) | IT1168184B (ja) |
NL (1) | NL8204170A (ja) |
NO (1) | NO823596L (ja) |
PH (1) | PH19644A (ja) |
PT (1) | PT75755B (ja) |
SE (1) | SE8206143L (ja) |
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---|---|---|---|---|
CN107778247A (zh) * | 2016-08-30 | 2018-03-09 | 天津太平洋制药有限公司 | 一种非普拉宗及其中间体的制备方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1301857A (ja) * | 1969-06-27 | 1973-01-04 |
-
1981
- 1981-10-29 IT IT24772/81A patent/IT1168184B/it active
-
1982
- 1982-10-07 AT AT0370382A patent/AT379151B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-14 PH PH27984A patent/PH19644A/en unknown
- 1982-10-18 FI FI823545A patent/FI823545L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-10-26 CH CH6249/82A patent/CH651555A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-26 GR GR69645A patent/GR77724B/el unknown
- 1982-10-26 YU YU02402/82A patent/YU240282A/xx unknown
- 1982-10-27 PT PT75755A patent/PT75755B/pt unknown
- 1982-10-28 KR KR1019820004867A patent/KR840001955A/ko unknown
- 1982-10-28 DK DK477882A patent/DK477882A/da not_active Application Discontinuation
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- 1982-10-28 NL NL8204170A patent/NL8204170A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-10-28 SE SE8206143A patent/SE8206143L/xx not_active Application Discontinuation
- 1982-10-28 GB GB08230767A patent/GB2108125B/en not_active Expired
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- 1982-10-28 ES ES516902A patent/ES8308855A1/es not_active Expired
- 1982-10-28 CA CA000414428A patent/CA1179354A/en not_active Expired
- 1982-10-29 AR AR291152A patent/AR231832A1/es active
- 1982-10-29 FR FR8218200A patent/FR2515646B1/fr not_active Expired
Also Published As
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ES516902A0 (es) | 1983-10-01 |
GB2108125B (en) | 1985-03-20 |
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PH19644A (en) | 1986-06-04 |
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DK477882A (da) | 1983-04-30 |
SE8206143D0 (sv) | 1982-10-28 |
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GR77724B (ja) | 1984-09-25 |
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