JPS588707B2 - アゾ顔料の製造方法 - Google Patents
アゾ顔料の製造方法Info
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- JPS588707B2 JPS588707B2 JP8029780A JP8029780A JPS588707B2 JP S588707 B2 JPS588707 B2 JP S588707B2 JP 8029780 A JP8029780 A JP 8029780A JP 8029780 A JP8029780 A JP 8029780A JP S588707 B2 JPS588707 B2 JP S588707B2
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- Japan
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- coupling component
- polymer
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塗料等の各種媒体、特に非水媒体中においてす
ぐれた各種の性能を示すアゾ顔料の新規な製造方法に関
する。
ぐれた各種の性能を示すアゾ顔料の新規な製造方法に関
する。
従来、多種のアゾ顔料が塗料や印刷インキ等の非水媒体
中において使用されて(るが、これらのアゾ顔料は非水
媒体中で凝集現象を生じ、そのために高度の鮮明性、着
色力、塗膜表面のクロス等が失われ、また塗料や印刷イ
ンキの粘度が時間とともに増大するという種々の欠点が
ある。
中において使用されて(るが、これらのアゾ顔料は非水
媒体中で凝集現象を生じ、そのために高度の鮮明性、着
色力、塗膜表面のクロス等が失われ、また塗料や印刷イ
ンキの粘度が時間とともに増大するという種々の欠点が
ある。
このような各種の欠点を解決する方法として、アゾ顔料
の粒子表面を有機アミン、界面活性剤等で処理する方法
が知られているが、いずれも十分には満足できるもので
はない。
の粒子表面を有機アミン、界面活性剤等で処理する方法
が知られているが、いずれも十分には満足できるもので
はない。
本発明者は、上記の如き従来技術の欠点を解決すべく鋭
意研究の結果、アゾ顔料の製造時に特定の化合物を存在
させてアゾ顔料を製造することにより、上記の如き従来
技術の欠点が実質的に解決されたアゾ顔料が得られるこ
とを知見して本発明を完成した。
意研究の結果、アゾ顔料の製造時に特定の化合物を存在
させてアゾ顔料を製造することにより、上記の如き従来
技術の欠点が実質的に解決されたアゾ顔料が得られるこ
とを知見して本発明を完成した。
すなわち、本発明は芳香族アミンのジアゾニウム塩をカ
ップリング成分にカップリングしてアゾ顔料を製造する
方法において、該カップリング成分が、該カップリング
成分100重量部あたり約0.1〜50重量部の重合体
結合カップリング成分を含有することを特徴とするアゾ
顔料の製造方法である。
ップリング成分にカップリングしてアゾ顔料を製造する
方法において、該カップリング成分が、該カップリング
成分100重量部あたり約0.1〜50重量部の重合体
結合カップリング成分を含有することを特徴とするアゾ
顔料の製造方法である。
本発明を更に詳細に説明すると、本発明方法で使用する
芳香族アミンは、アゾ顔料の原料として従来公知の化合
物であり、例えば特開昭50一64318号公報等に記
載された如き芳香族アミンがいずれも使用できる。
芳香族アミンは、アゾ顔料の原料として従来公知の化合
物であり、例えば特開昭50一64318号公報等に記
載された如き芳香族アミンがいずれも使用できる。
また、本発明方法で使用する重合体結合カップリング成
分以外のカップリング成分もアゾ顔料の原料として従来
公知の化合物であり、例えば特開昭50−64318号
公報等に記載された如きカップリング成分がいずれも使
用できる。
分以外のカップリング成分もアゾ顔料の原料として従来
公知の化合物であり、例えば特開昭50−64318号
公報等に記載された如きカップリング成分がいずれも使
用できる。
本発明方法で使用する重合体結合カップリング成分とは
、従来公知のカップリング成分に付加重合性の二重結合
を導入し、これを他の付加重合性モノマーと共重合した
もの、および従来公知のカップリング成分にジアゾニウ
ム基を導入し、これを開始剤として付加重合性モノマー
を重合したものがあり、前者のものは特公昭48−32
586号公報に記載され、また後者のものは特公昭46
−7827号公報に記載されており、いずれも公知の材
料である。
、従来公知のカップリング成分に付加重合性の二重結合
を導入し、これを他の付加重合性モノマーと共重合した
もの、および従来公知のカップリング成分にジアゾニウ
ム基を導入し、これを開始剤として付加重合性モノマー
を重合したものがあり、前者のものは特公昭48−32
586号公報に記載され、また後者のものは特公昭46
−7827号公報に記載されており、いずれも公知の材
料である。
上記の如き重合体結合カップリング成分のうち、本発明
において特に好ましい材料は、その重合体部分がアクリ
ル系の重合体であり、その側鎖として第三級アミン基ま
たはその可溶性塩あるいは第4級アンモニウム塩基を有
する親水性の重合体であり、且つそのカップリング成分
部分が、重合体結合カップリング成分ではないカップリ
ング成分と同一または類似の化学構造を有するものであ
る。
において特に好ましい材料は、その重合体部分がアクリ
ル系の重合体であり、その側鎖として第三級アミン基ま
たはその可溶性塩あるいは第4級アンモニウム塩基を有
する親水性の重合体であり、且つそのカップリング成分
部分が、重合体結合カップリング成分ではないカップリ
ング成分と同一または類似の化学構造を有するものであ
る。
このような重合体結合カップリング成分の好ましい例は
、下記の如くして得ることができる。
、下記の如くして得ることができる。
(1)一般式
(上記式においてAR1およびR2は水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、または低級アルコキシ基を表
わし、R3は低級アルキル基、カルボキシル基、カルボ
キシル基のアルキルエステル基、カルボアミド基、ベン
ゾイルアミノ基またはアセチルアミノ基を表わす。
ン原子、低級アルキル基、または低級アルコキシ基を表
わし、R3は低級アルキル基、カルボキシル基、カルボ
キシル基のアルキルエステル基、カルボアミド基、ベン
ゾイルアミノ基またはアセチルアミノ基を表わす。
)で表わされるアミノ化合物にアクリル酸またはメタク
リ町駿あるいはそれらの官能誘導体を反応させて付加重
合性二重結合を導入し、付加重合性のカップリング成分
を得、これを、第3級アミノ基または第4級アンモニウ
ム基またはそれらの塩基を含む付加重合性モノマー(他
のモノマーとの混合物でもよい)と混合重合する方法。
リ町駿あるいはそれらの官能誘導体を反応させて付加重
合性二重結合を導入し、付加重合性のカップリング成分
を得、これを、第3級アミノ基または第4級アンモニウ
ム基またはそれらの塩基を含む付加重合性モノマー(他
のモノマーとの混合物でもよい)と混合重合する方法。
(2)−記一般式(I)、(I)、(I)の化合物をジ
アゾ化し、これを重合開始剤として第3級アミノ基また
は第4級アンモニウム基またはそれらの塩基を有する付
加重合性モノマー(他のモノマーとの混合物でもよい)
を重合する方法。
アゾ化し、これを重合開始剤として第3級アミノ基また
は第4級アンモニウム基またはそれらの塩基を有する付
加重合性モノマー(他のモノマーとの混合物でもよい)
を重合する方法。
上記方法において使用する第3級アミン基、第4級アン
モニウム基またはその塩基を有する付加重合性のモノマ
ーの代表的な例としては、アクリル酸またはメタクリル
酸あるいはそれらの官能誘導体と、ジメチルエタノール
アミン、ジエチルエタノールアミン、ジプロピルエタノ
ールアミン、ジブチルエタノールアミン、ジメチルグロ
パノールアミンまたはジメチルブタノールアミンとのエ
ステル化物、およびその塩またはその第4級アンモニウ
ム化した塩があげられる。
モニウム基またはその塩基を有する付加重合性のモノマ
ーの代表的な例としては、アクリル酸またはメタクリル
酸あるいはそれらの官能誘導体と、ジメチルエタノール
アミン、ジエチルエタノールアミン、ジプロピルエタノ
ールアミン、ジブチルエタノールアミン、ジメチルグロ
パノールアミンまたはジメチルブタノールアミンとのエ
ステル化物、およびその塩またはその第4級アンモニウ
ム化した塩があげられる。
このようなモノマー(他のモノマーも含んでよい)は前
記の一般式(I)、(n)または(T)の化合物1重量
部あたり約1〜20重量部の割合で使用するのが好まし
い。
記の一般式(I)、(n)または(T)の化合物1重量
部あたり約1〜20重量部の割合で使用するのが好まし
い。
次に本発明の方法を説明すると、本発明の方法の操作そ
れ自体は従来公知のアゾ顔料の製造方法と同様である。
れ自体は従来公知のアゾ顔料の製造方法と同様である。
すなわち、芳香族アミンを常法に従って水中または有機
溶剤中でアゾ化してジアゾニウム塩を形成し、一方、カ
ップリング成分および重合体結合カップリング成分を水
または有機溶剤に加えて下漬液を調製し、これら二成分
を混合してカップリング反応を行い、しかる後必要な後
処理を行うことによりアゾ顔料を得ることができる。
溶剤中でアゾ化してジアゾニウム塩を形成し、一方、カ
ップリング成分および重合体結合カップリング成分を水
または有機溶剤に加えて下漬液を調製し、これら二成分
を混合してカップリング反応を行い、しかる後必要な後
処理を行うことによりアゾ顔料を得ることができる。
このようにして得られたアゾ顔料は高度の分散性および
分散安定性を有し、従来方法による場合に比して非常に
高い着色力を与え、長期間その高い着色力を保持する。
分散安定性を有し、従来方法による場合に比して非常に
高い着色力を与え、長期間その高い着色力を保持する。
また塗料や印刷インキの着色剤として使用すると、媒体
中で顔料粒子の凝集が生ぜず、非常にすぐれた着色力、
クロス等を与えるとともに長期間保存しても増粘現象が
少ない。
中で顔料粒子の凝集が生ぜず、非常にすぐれた着色力、
クロス等を与えるとともに長期間保存しても増粘現象が
少ない。
なお、本発明者の詳細な研究によれば、重合体結合カッ
プリング成分と芳香族アミンのジアゾニウム塩から重合
体結合アゾ色素を調製しておき、その後通常のアゾ顔料
と混合してなる顔料組成物は着色力等においてはすぐれ
ているものの、塗料や印刷インキのベヒクル中において
は該重合体結合アゾ色素がその媒体中にブリード、すな
わち溶出する現象が見られるものであるが、本発明方法
により得られるアゾ顔料はこのようなブリード現象を生
じることなくすぐれた各種の性能を発揮するものであっ
た。
プリング成分と芳香族アミンのジアゾニウム塩から重合
体結合アゾ色素を調製しておき、その後通常のアゾ顔料
と混合してなる顔料組成物は着色力等においてはすぐれ
ているものの、塗料や印刷インキのベヒクル中において
は該重合体結合アゾ色素がその媒体中にブリード、すな
わち溶出する現象が見られるものであるが、本発明方法
により得られるアゾ顔料はこのようなブリード現象を生
じることなくすぐれた各種の性能を発揮するものであっ
た。
次に、参考例、実施例および比較例をあげて本発明を具
体的に説明する。
体的に説明する。
なお、文中部または%とあるのは重量基準である。
参考例 1
メタノール270部中に2−ヒドロキシナフトイツク−
(3′−メタクリルアミド)アニライド12部、2−ジ
メチルアミノメタクリレート42部およびアゾビスイソ
ブチロニトリル2.5部を加え、還流下で5時間混合重
合させ、次いで冷却し不溶分を除去して重合体結合カッ
プリング成分の溶液を得、これを固形分20%に調節す
る。
(3′−メタクリルアミド)アニライド12部、2−ジ
メチルアミノメタクリレート42部およびアゾビスイソ
ブチロニトリル2.5部を加え、還流下で5時間混合重
合させ、次いで冷却し不溶分を除去して重合体結合カッ
プリング成分の溶液を得、これを固形分20%に調節す
る。
参考例 1
アセトアセトー(3′−アクリルアミド)アニライド2
0部、2−ジメチルアミノアクリレート45部、アクリ
ル酸5部およびアゾビスイソブチロニトリル2.5部を
メチルエチルケトン300部中に加え、還流下で5時間
混合重合させ、不溶分を除去して重合体結合カップリン
グ成分の溶液を得、これを固形分20%に調節する。
0部、2−ジメチルアミノアクリレート45部、アクリ
ル酸5部およびアゾビスイソブチロニトリル2.5部を
メチルエチルケトン300部中に加え、還流下で5時間
混合重合させ、不溶分を除去して重合体結合カップリン
グ成分の溶液を得、これを固形分20%に調節する。
参考例 3
参考例1の2−ヒドロキシナフトイツク−(3′−メタ
クリルアミド)アニライドに代えて同量の7−メタクリ
ルアミドナフトール−2を使用したことを除いて参考例
1の操作を繰返し、重合体結合カップリング成分の溶液
を得た。
クリルアミド)アニライドに代えて同量の7−メタクリ
ルアミドナフトール−2を使用したことを除いて参考例
1の操作を繰返し、重合体結合カップリング成分の溶液
を得た。
参考例 4
参考例2のアセトアセ}一(3’−アクリルアミド)ア
ニライドに代え、同量の1−(3’−アクリルアミド)
フエニルー3−メチル=5−ピラゾロンを使用したこと
を除いて参考例2の操作を繰返し、重合体結合カップリ
ング成分の溶液を得た。
ニライドに代え、同量の1−(3’−アクリルアミド)
フエニルー3−メチル=5−ピラゾロンを使用したこと
を除いて参考例2の操作を繰返し、重合体結合カップリ
ング成分の溶液を得た。
参考例 5
2−ヒドロキシナフトイツク=(3′−アミノ)アニラ
イド10部を常法に従ってジアゾ化し、このジアゾニウ
ム塩水溶液中にジエチルアミノアクリレート30部とア
クリル酸5部およびアクリルアミド5部を加え、更に水
を加えて全量を200部とし、約40〜50℃で5時間
重合させ、不溶分を除去して重合体結合カップリング成
分の水溶液を得、これを固形分20%に調節する。
イド10部を常法に従ってジアゾ化し、このジアゾニウ
ム塩水溶液中にジエチルアミノアクリレート30部とア
クリル酸5部およびアクリルアミド5部を加え、更に水
を加えて全量を200部とし、約40〜50℃で5時間
重合させ、不溶分を除去して重合体結合カップリング成
分の水溶液を得、これを固形分20%に調節する。
実施例 1
β−ナフトール14.4部を2Nの苛性ソーダ溶液15
0部中に溶解し、次いで300部の氷を加え、更に参考
例3の重合体結合カップリング成分の溶液3.6部を攪
拌しながら徐々に加え均一系とする。
0部中に溶解し、次いで300部の氷を加え、更に参考
例3の重合体結合カップリング成分の溶液3.6部を攪
拌しながら徐々に加え均一系とする。
一方、15.7部の2−ニトロ一P一トルイジンを40
0部の氷水中で常法に従ってジアゾ化し、得られたジア
ゾニウム塩溶液を上記の下漬液に加え約2時間攪拌し、
次いで80〜90℃で1時間混合攪拌し、沢過、水洗、
乾燥して本発明の顔料を得た。
0部の氷水中で常法に従ってジアゾ化し、得られたジア
ゾニウム塩溶液を上記の下漬液に加え約2時間攪拌し、
次いで80〜90℃で1時間混合攪拌し、沢過、水洗、
乾燥して本発明の顔料を得た。
実施例 2
β−オキシナフトエ酸18.8部を2N−苛性ソーダ水
溶液150部に溶解し、更に400部の水を加える。
溶液150部に溶解し、更に400部の水を加える。
次いで参考例10重合体結合カップリング成分の溶液4
.5部を加えて下漬液を調製する。
.5部を加えて下漬液を調製する。
一方、19,1部のP−1ルイジンーm−スルホン酸を
500部の水中で常法に従ってジアゾ化し、得られたジ
アゾニウム塩溶液を上記の下漬液に加えて1時間攪拌し
た後、苛性ソーダ水溶液を加えて液のPHを9.0とす
る。
500部の水中で常法に従ってジアゾ化し、得られたジ
アゾニウム塩溶液を上記の下漬液に加えて1時間攪拌し
た後、苛性ソーダ水溶液を加えて液のPHを9.0とす
る。
次いで、この液中に13部の塩化カルシウムを含む70
部の水を加え、30分間攪拌し、更に80〜90℃で3
0分間攪拌する。
部の水を加え、30分間攪拌し、更に80〜90℃で3
0分間攪拌する。
沢過、水洗、乾燥して本発明の顔料を得た。
実施例 3
2−ヒドロキシナフトイツク−2′・4′、一ジメ・キ
シ−5′−クロルアニリド3s.s部を2Nの苛性ソー
ダ水溶液150部に溶解し、次いで200部の水を加え
、更に参考例2の重合体結合カップリング成分の溶液9
部を加え、更に水を加えて全体を500部とし、下漬液
を調製する。
シ−5′−クロルアニリド3s.s部を2Nの苛性ソー
ダ水溶液150部に溶解し、次いで200部の水を加え
、更に参考例2の重合体結合カップリング成分の溶液9
部を加え、更に水を加えて全体を500部とし、下漬液
を調製する。
一方、2−メトキシー5−ジエチルスルフオアミノアニ
リン25.8部を500部の水中で常法に従ってジアゾ
化し、ジアゾニウム塩の溶液を得る。
リン25.8部を500部の水中で常法に従ってジアゾ
化し、ジアゾニウム塩の溶液を得る。
この溶液を上記の下漬液と混合し、1時間攪拌し、更に
80〜90℃で2時間攪拌し、P過、水洗、乾燥して本
発明の顔料を得た。
80〜90℃で2時間攪拌し、P過、水洗、乾燥して本
発明の顔料を得た。
実施例 4
■−フエニル−3−カルボキシエチル−5−ピラゾロン
35.0部を2Nの苛性ソーダ水溶液300部に溶解し
、更に300部の水を加える。
35.0部を2Nの苛性ソーダ水溶液300部に溶解し
、更に300部の水を加える。
これに更に30部の炭酸カルシウムと参考例40重合体
結合カップリング成分の溶液17部を加え均一に混合し
て下溝液を調製する。
結合カップリング成分の溶液17部を加え均一に混合し
て下溝液を調製する。
一方、32.4部の3・3′−ジクロルベンジジンを7
00部の水中で常法に従ってアソイヒし、ジアゾニウム
塩の水溶液を得る。
00部の水中で常法に従ってアソイヒし、ジアゾニウム
塩の水溶液を得る。
この溶液を上記の下漬液に加え約30分攪拌する。
次いで5Nの塩酸50部を加えて炭酸カルシウムを溶解
し、更に80〜90℃で1時間攪拌、P過、水洗、乾燥
して本発明の顔料を得た。
し、更に80〜90℃で1時間攪拌、P過、水洗、乾燥
して本発明の顔料を得た。
実施例 5
アセトアセチルアミノベンゼン18.6部を2Nの苛性
ソーダ水溶液150部に溶解し、更に300部の水を加
える。
ソーダ水溶液150部に溶解し、更に300部の水を加
える。
次いで参考例20重合体結合カップリング成分12部を
加えて均一に混合し、更に2Nの酢酸170部と10%
酢酸ナ}Jウム水溶液140部を加え十分に攪拌して下
漬液を調製する。
加えて均一に混合し、更に2Nの酢酸170部と10%
酢酸ナ}Jウム水溶液140部を加え十分に攪拌して下
漬液を調製する。
一方、31.5部の0−ジアニンジン塩酸塩を700部
の水中で常法に従ってジアゾ化し、ジアゾニウム塩の水
溶液を得る。
の水中で常法に従ってジアゾ化し、ジアゾニウム塩の水
溶液を得る。
この水溶液を上記の下漬液に加え1時間攪拌後、80〜
90℃で更に1時間攪拌し、沢過、水洗、乾燥して本発
明の顔料を得た。
90℃で更に1時間攪拌し、沢過、水洗、乾燥して本発
明の顔料を得た。
実施例 6
実施例30重合体結合カップリング成分に代えて、参考
例50重合体結合カップリング成分を同量使用したこと
を除いて実施例3の操作を繰返し、本発明の顔料を得た
。
例50重合体結合カップリング成分を同量使用したこと
を除いて実施例3の操作を繰返し、本発明の顔料を得た
。
比較例 1
実施例1〜6で得られたアゾ顔料の着色力、分散性、分
散安定性および鮮映性を、本発明を適用しなかった同一
化学構造のアゾ顔料の各々の性質とメラミンアルキツド
塗料にてエナメル化して比較したところ、下記第1表の
結果を得た。
散安定性および鮮映性を、本発明を適用しなかった同一
化学構造のアゾ顔料の各々の性質とメラミンアルキツド
塗料にてエナメル化して比較したところ、下記第1表の
結果を得た。
その比較方法は下記の通りである。
(1)着色力・・・・・・エナメル化した原色塗料(顔
料分75%、PHR15)とメラミンアルキツド白塗料
(Tj0230%)とをl:5の害拾で混合し、各々の
着色力を比較した。
料分75%、PHR15)とメラミンアルキツド白塗料
(Tj0230%)とをl:5の害拾で混合し、各々の
着色力を比較した。
(2)分散性・・・・・・ボールミルにて同一条件で分
散し、粒度10μ以下(グラインドゲージにて判定)に
至るまでの時間で比較した。
散し、粒度10μ以下(グラインドゲージにて判定)に
至るまでの時間で比較した。
(3)分散安定性・・・・・・原色塗料を溶剤により吹
付塗装に適した粘度に調整し、これを試験管に入れ、1
週間静置し、顔料の沈降状態から分散安定性を比較した
。
付塗装に適した粘度に調整し、これを試験管に入れ、1
週間静置し、顔料の沈降状態から分散安定性を比較した
。
(4)鮮映性・・・・・・吹付粘度に調整した塗料をブ
リキ板に塗布、焼付後塗膜の鮮映性を比較した。
リキ板に塗布、焼付後塗膜の鮮映性を比較した。
判定は各試験項目とも5段階(5・・・・優、■・・・
・・・劣)で行った。
・・・劣)で行った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 芳香族アミンをジアソ比して得られるジアゾニウム
塩をカップリング成分にカップリングしてアン顔料を製
造する方法において、該カップリング成分が、該カップ
リング成分100重量部あたり、約0.1〜50重量部
の重合体結合カップリング成分を含有することを特徴と
するアゾ顔料の製造方法。 2 カップリング成分と、重合体結合カップリング成分
中のカップリング成分が類似の化学結合を有する特許請
求の範囲第1項に記載の製造方法。 3 重合体結合カップリング成分中の重合体部分がアク
リル系の親水性重合体である特許請求の範囲第1項に記
載の製造方法。 4 重合体結合カップリング成分中の重合体部分が第3
級アミノ基または第4級アンモニウム基またはそれらの
塩基を含有する特許請求の範囲第1項に記載の製造方法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8029780A JPS588707B2 (ja) | 1980-06-16 | 1980-06-16 | アゾ顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8029780A JPS588707B2 (ja) | 1980-06-16 | 1980-06-16 | アゾ顔料の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5728162A JPS5728162A (en) | 1982-02-15 |
JPS588707B2 true JPS588707B2 (ja) | 1983-02-17 |
Family
ID=13714332
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8029780A Expired JPS588707B2 (ja) | 1980-06-16 | 1980-06-16 | アゾ顔料の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS588707B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58215461A (ja) * | 1982-06-08 | 1983-12-14 | Sanyo Shikiso Kk | 顔料の製造法 |
US4619990A (en) * | 1985-03-11 | 1986-10-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymeric dyes with pendent chromophore groups capable of undergoing thermoplastic deformation |
JPH01130213U (ja) * | 1988-02-29 | 1989-09-05 |
-
1980
- 1980-06-16 JP JP8029780A patent/JPS588707B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5728162A (en) | 1982-02-15 |
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