JP2908481B2 - 顔料組成物の製造方法 - Google Patents
顔料組成物の製造方法Info
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- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
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- C09B67/006—Preparation of organic pigments
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は顔料組成物の製造方法ならびに得られた顔料
組成物を印刷インキおよび塗料の着色のために使用する
方法に関する。
組成物を印刷インキおよび塗料の着色のために使用する
方法に関する。
キャリアを含有する顔料組成物が非粉末形態の製剤に
調製しうることは公知である。かかる調合系内に使用さ
れるキャリヤは顔料組成物の最終施用媒質への配合を最
も好都合ならしめるよう慎重に選択される。このタイプ
の顔料製剤の製造において重要なことは、水性相よりも
油相に対してより大きな親和性を有している有機染料が
その合成の水性相から適当な油相または有機相へ移動さ
れうることである。この移動のための方法および移動プ
ロセスに使用される装置は様々であり、いくつかの化学
的および機械的補助手段がすでに開示されている。
調製しうることは公知である。かかる調合系内に使用さ
れるキャリヤは顔料組成物の最終施用媒質への配合を最
も好都合ならしめるよう慎重に選択される。このタイプ
の顔料製剤の製造において重要なことは、水性相よりも
油相に対してより大きな親和性を有している有機染料が
その合成の水性相から適当な油相または有機相へ移動さ
れうることである。この移動のための方法および移動プ
ロセスに使用される装置は様々であり、いくつかの化学
的および機械的補助手段がすでに開示されている。
通常の粉末製剤に比較して、この種の顔料製剤は、た
とえば、つぎのような利点を有している。すなわち、水
のほとんどがいわゆる“フラッシング”の段階で排除さ
れるから顔料を粉末の場合と同程度（完全にというわけ
ではないが）まで乾燥する必要がない。さらに、顔料を
粉砕工程にかける必要もない。しかも顔料はより使用容
易な形態で存在することとなり、顔料を施用媒質（展色
剤）に分散するのに手間がかからない。また、通常の顔
料の使用に伴なう問題たとえば粉塵の問題や計量供給が
不可能であるという問題などがフラッシュド顔料の使用
によって克服される。
とえば、つぎのような利点を有している。すなわち、水
のほとんどがいわゆる“フラッシング”の段階で排除さ
れるから顔料を粉末の場合と同程度（完全にというわけ
ではないが）まで乾燥する必要がない。さらに、顔料を
粉砕工程にかける必要もない。しかも顔料はより使用容
易な形態で存在することとなり、顔料を施用媒質（展色
剤）に分散するのに手間がかからない。また、通常の顔
料の使用に伴なう問題たとえば粉塵の問題や計量供給が
不可能であるという問題などがフラッシュド顔料の使用
によって克服される。
特開昭63−95270号（東洋インキ）明細書には、顔料
スラリーを高速分散機を使用して直接油ワニスにフラッ
シングすることによって顆粒状着色剤を製造する方法が
記載されている。ここで使用されるワニスは高沸点石油
留分に稀釈したロジン変性フェノール樹脂である。
スラリーを高速分散機を使用して直接油ワニスにフラッ
シングすることによって顆粒状着色剤を製造する方法が
記載されている。ここで使用されるワニスは高沸点石油
留分に稀釈したロジン変性フェノール樹脂である。
米国特許第4765841号（KVK）明細書には水性顔料スラ
リーを分散剤の存在で強力撹拌しながら非水性媒質と混
合することによって非水性媒質に分散させた有機顔料分
散物を製造することが記載されている。この顔料分散物
はまだ、たとえば、35％の水を含有しており、これを単
離しそして特別の２本ローラー圧縮の技術によって分散
物を脱水する。この製品の顔料濃度は通常60％である。
リーを分散剤の存在で強力撹拌しながら非水性媒質と混
合することによって非水性媒質に分散させた有機顔料分
散物を製造することが記載されている。この顔料分散物
はまだ、たとえば、35％の水を含有しており、これを単
離しそして特別の２本ローラー圧縮の技術によって分散
物を脱水する。この製品の顔料濃度は通常60％である。
欧州特許出願第0273236号（BASF）明細書には、たと
えば、親油性樹脂、有機溶剤またはその混合物、乳化剤
および水からなるエマルジョンを顔料スラリーに添加す
ることによるインキの製造方法が記載されている。すな
わち、その顔料／エマルジョン混合物が次に濃縮されそ
してこの濃縮物からインキが直接的に製造される。
えば、親油性樹脂、有機溶剤またはその混合物、乳化剤
および水からなるエマルジョンを顔料スラリーに添加す
ることによるインキの製造方法が記載されている。すな
わち、その顔料／エマルジョン混合物が次に濃縮されそ
してこの濃縮物からインキが直接的に製造される。
上記したいずれの公知方法においても、顔料の親油性
キャリア媒質への混合は、 ａ）完全に合成された顔料で、すなわち、顔料製造反応
が完了された後で実施され、そして ｂ）樹脂が溶液の形（たとえば留出物に溶解された）ま
たはエマルジョンの形（この場合には乳化剤の使用が必
要となる）で使用される。
キャリア媒質への混合は、 ａ）完全に合成された顔料で、すなわち、顔料製造反応
が完了された後で実施され、そして ｂ）樹脂が溶液の形（たとえば留出物に溶解された）ま
たはエマルジョンの形（この場合には乳化剤の使用が必
要となる）で使用される。
さらにまた、英国特許第1589159号明細書には、後処
理として顔料スラリーに有機酸を添加し、これによって
顔料を実質的に低pH価で有機酸に移動させることが記載
されている。このあと、該酸を水性相に可溶化するため
にアルカリが添加され、そして顔料がビードの形状で、
実質的に酸を含まない状態で単離される。
理として顔料スラリーに有機酸を添加し、これによって
顔料を実質的に低pH価で有機酸に移動させることが記載
されている。このあと、該酸を水性相に可溶化するため
にアルカリが添加され、そして顔料がビードの形状で、
実質的に酸を含まない状態で単離される。
しかして今回、本発明によって、水に非混和性のキャ
リア媒質を新規な方法で配合することによって物理的特
性の向上された顔料製品が得られると共に製造の経済性
も改善されることが見いだされた。
リア媒質を新規な方法で配合することによって物理的特
性の向上された顔料製品が得られると共に製造の経済性
も改善されることが見いだされた。
したがって、本発明は顔料組成物の製造方法を提供す
るものであり、本発明の方法は下記工程を特徴とする。
るものであり、本発明の方法は下記工程を特徴とする。
Ia）顔料の合成前または合成中に顔料を水と非混和性の
キャリア媒質と接触させ、そのあとで顔料合成を完結し
て顔料と水非混和性キャリア媒質とを含有する顔料組成
物を製造しそして製品を単離し、或は場合によっては Ib）得られた水性の完全合成顔料組成物を脂肪族有機酸
および場合によっては水と非混和性のキャリア媒質と接
触させ、これによって得られた混合物のpHを最初7.0以
下のpH価に調整し、次にその混合物のpH価を7.0以上の
値に調整し、これによって有機酸を水性相へ移動させそ
して顔料と水非混和性キャリア媒質とを含有する顔料組
成物を単離するか、あるいは、 II）水性の従来法で全合成された顔料のスラリーを脂肪
族有機酸および水と非混和性のキャリア媒質と上記工程
Ib）に従って接触させる。
キャリア媒質と接触させ、そのあとで顔料合成を完結し
て顔料と水非混和性キャリア媒質とを含有する顔料組成
物を製造しそして製品を単離し、或は場合によっては Ib）得られた水性の完全合成顔料組成物を脂肪族有機酸
および場合によっては水と非混和性のキャリア媒質と接
触させ、これによって得られた混合物のpHを最初7.0以
下のpH価に調整し、次にその混合物のpH価を7.0以上の
値に調整し、これによって有機酸を水性相へ移動させそ
して顔料と水非混和性キャリア媒質とを含有する顔料組
成物を単離するか、あるいは、 II）水性の従来法で全合成された顔料のスラリーを脂肪
族有機酸および水と非混和性のキャリア媒質と上記工程
Ib）に従って接触させる。
本発明による方法Ｉ）の工程Ia）に於て、水に非混和
性のキャリア媒質は１種またはそれ以上の顔料前駆物
質、例えば、ジアゾ或はテトラゾ成分或はアゾカップリ
ング成分と接触させることができ、または顔料合成反応
前或は反応中のどちらでも顔料合成槽に加えることがで
きる。キャリア媒質は溶融物の形、溶液の形、もし可能
であれば単純な有機液体として、或はエマルジョンと
に、場合によってはエマルジョン安定化剤と組合せて加
えることができる。
性のキャリア媒質は１種またはそれ以上の顔料前駆物
質、例えば、ジアゾ或はテトラゾ成分或はアゾカップリ
ング成分と接触させることができ、または顔料合成反応
前或は反応中のどちらでも顔料合成槽に加えることがで
きる。キャリア媒質は溶融物の形、溶液の形、もし可能
であれば単純な有機液体として、或はエマルジョンと
に、場合によってはエマルジョン安定化剤と組合せて加
えることができる。
本発明による方法Ｉ）の工程Ia）、場合によってはさ
らにIb）において、あるいは方法II）で使用される水に
非混和性のキャリア媒質としては目的とする最終面塗工
組成物たとえば印刷インキ系に通常存在される任意の媒
質が考慮される。最終用途によっては別の適当なキャリ
アを使用することもできる。キャリア媒質を例示すれ
ば、アルキド樹脂またはフェノール樹脂のごとき樹脂、
またはこれらの樹脂のロジン変性体たとえばロジン変性
フェノール樹脂；ロジンまたはロジン誘導体；またはマ
レイン酸樹脂、アクリル酸樹脂あるいは他の印刷インキ
製造に有用であることが知られている樹脂。非樹脂物質
も使用でき、たとえば、沸点260乃至290℃の留出油、植
物油またはその誘導体、あまに油または桐油などが適当
である。
らにIb）において、あるいは方法II）で使用される水に
非混和性のキャリア媒質としては目的とする最終面塗工
組成物たとえば印刷インキ系に通常存在される任意の媒
質が考慮される。最終用途によっては別の適当なキャリ
アを使用することもできる。キャリア媒質を例示すれ
ば、アルキド樹脂またはフェノール樹脂のごとき樹脂、
またはこれらの樹脂のロジン変性体たとえばロジン変性
フェノール樹脂；ロジンまたはロジン誘導体；またはマ
レイン酸樹脂、アクリル酸樹脂あるいは他の印刷インキ
製造に有用であることが知られている樹脂。非樹脂物質
も使用でき、たとえば、沸点260乃至290℃の留出油、植
物油またはその誘導体、あまに油または桐油などが適当
である。
所望により、顔料濃縮物の加工及び／又は施用を助け
る各種補助添加剤、たとえば、界面活性剤、湿潤剤、乳
化剤、分散剤などが使用できる。さらにまた、顔料ペー
ストに常用されており、顔料の性能を助成することが知
られている染料などもその他添加物として使用できる。
る各種補助添加剤、たとえば、界面活性剤、湿潤剤、乳
化剤、分散剤などが使用できる。さらにまた、顔料ペー
ストに常用されており、顔料の性能を助成することが知
られている染料などもその他添加物として使用できる。
本発明による方法Ｉ）の工程Ib）または方法II）で使
用される脂肪族有機酸は好ましくはC5−C18直鎖状また
は分枝状、飽和または不飽和カルボン酸である。より好
ましい酸はC6−C10直鎖状または分枝状飽和アルカンカ
ルボン酸、たとえば、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン
酸、２−エチルヘキサン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナ
ン酸、ｎ−デカン酸などである。
用される脂肪族有機酸は好ましくはC5−C18直鎖状また
は分枝状、飽和または不飽和カルボン酸である。より好
ましい酸はC6−C10直鎖状または分枝状飽和アルカンカ
ルボン酸、たとえば、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン
酸、２−エチルヘキサン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナ
ン酸、ｎ−デカン酸などである。
最終顔料組成物中の顔料とキャリア媒質との割合は広
い範囲で選択することができ、一般的には顔料／キャリ
アの重量比は1:2乃至20:1である。このキャリア媒質の
全部を必ずしも工程Ia）またはIb）のいずれか１つで添
加する必要はない。工程Ia）とIb）とを合わせてキャリ
ア媒質の量が所要全量に達するようにしてもよい。工程
Ib）によって得られた顔料組成物の脂肪族有機酸との接
触は工程Ia）によって得られた製品の単離後或は工程I
a）の製品を単離直前に行なわれる。
い範囲で選択することができ、一般的には顔料／キャリ
アの重量比は1:2乃至20:1である。このキャリア媒質の
全部を必ずしも工程Ia）またはIb）のいずれか１つで添
加する必要はない。工程Ia）とIb）とを合わせてキャリ
ア媒質の量が所要全量に達するようにしてもよい。工程
Ib）によって得られた顔料組成物の脂肪族有機酸との接
触は工程Ia）によって得られた製品の単離後或は工程I
a）の製品を単離直前に行なわれる。
本発明による工程Ia）またはIb）において、あるいは
方法II）において印加されるせん断力の大きさは製造さ
れる顔料組成物の粘度に、したがって、顔料スラリーに
添加されるキャリアの量に依存する。顔料ペースト製造
において通常使用されているような公知撹拌器を使用す
ることができる。所望ならば、たとえば、Silverson Ma
nchines Ltd.社製の高速ミキサー／乳化機、Ultrasoun
d,約20kHzを使用して超音波プローブにより高いせん断
力を加えることもできる。
方法II）において印加されるせん断力の大きさは製造さ
れる顔料組成物の粘度に、したがって、顔料スラリーに
添加されるキャリアの量に依存する。顔料ペースト製造
において通常使用されているような公知撹拌器を使用す
ることができる。所望ならば、たとえば、Silverson Ma
nchines Ltd.社製の高速ミキサー／乳化機、Ultrasoun
d,約20kHzを使用して超音波プローブにより高いせん断
力を加えることもできる。
本発明の方法は、たとえば、ビードミル中で顔料組成
物を連続製造する場合にも適用することができる。
物を連続製造する場合にも適用することができる。
本発明の方法の生成物は常用法によって単離すること
ができる。たとえば、フィルタープレスまたはバンドフ
ィルターで、あるいは振動ふるいを使用して、あるいは
遠心分離によってまたは吸引によって単離できる。単離
された顔料組成物は場合によっては、たとえば、乾燥
器、マイクロ波オーブン、または流動化床のごとき非静
的技術を使用して乾燥することができる。最終顔料組成
物の水分は１重量％以下から75重量％までの範囲であり
うる。
ができる。たとえば、フィルタープレスまたはバンドフ
ィルターで、あるいは振動ふるいを使用して、あるいは
遠心分離によってまたは吸引によって単離できる。単離
された顔料組成物は場合によっては、たとえば、乾燥
器、マイクロ波オーブン、または流動化床のごとき非静
的技術を使用して乾燥することができる。最終顔料組成
物の水分は１重量％以下から75重量％までの範囲であり
うる。
本発明の方法によって得られる顔料組成物の物理的形
状は行なわれた乾燥の程度、単離の仕方、顔料中のキャ
リアの割合などにより液状ペーストから乾燥顆粒まで様
々である。乾燥前の単離時における顔料組成物の含有水
分は典型的にはおよそ40重量％程度である。
状は行なわれた乾燥の程度、単離の仕方、顔料中のキャ
リアの割合などにより液状ペーストから乾燥顆粒まで様
々である。乾燥前の単離時における顔料組成物の含有水
分は典型的にはおよそ40重量％程度である。
本組成物中の顔料成分は印刷インキに使用される任意
の有機顔料でありうる。適当な顔料の例をあげれば、ア
ゾ顔料、アゾメチン顔料またはそれらの金属塩、ジオキ
サジン顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン顔料、
イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料またはフタ
ロシアニン顔料などである。これらの顔料の混合物も使
用しうる。アゾ顔料が好ましい。
の有機顔料でありうる。適当な顔料の例をあげれば、ア
ゾ顔料、アゾメチン顔料またはそれらの金属塩、ジオキ
サジン顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン顔料、
イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料またはフタ
ロシアニン顔料などである。これらの顔料の混合物も使
用しうる。アゾ顔料が好ましい。
本発明の方法によって製造された顔料組成物は容易に
使用しうる形態で得られ、ほこりの発生が少ないかまた
は全くほこりが立たたない。また、粉砕を必要とせず、
乾燥も従来の顔料組成物よりも少なくてすむ。このほか
にも、本発明の方法によって製造される顔料組成物は公
知顔料組成物と比較して、製造上以下のような多くの利
点を有している。
使用しうる形態で得られ、ほこりの発生が少ないかまた
は全くほこりが立たたない。また、粉砕を必要とせず、
乾燥も従来の顔料組成物よりも少なくてすむ。このほか
にも、本発明の方法によって製造される顔料組成物は公
知顔料組成物と比較して、製造上以下のような多くの利
点を有している。
ｉ）純水性スラリー製造の場合に従来通常の顔料で一般
に行なわれる合成後の加熱が短縮できる。
に行なわれる合成後の加熱が短縮できる。
ii）有機キャリア媒質を有機液体としてでなく水中油形
エマルジョンとして使用することはプラント規模の製造
の場合に好ましい。なぜならば、安全性が高くそして通
常の蒸気パイプ加熱式の槽が使用できるという付加的利
点があるからである。
エマルジョンとして使用することはプラント規模の製造
の場合に好ましい。なぜならば、安全性が高くそして通
常の蒸気パイプ加熱式の槽が使用できるという付加的利
点があるからである。
iii）本組成物、特に方法Ｉ）の工程Ia）または方法I
I）に記載されているように工程の一部として有機酸を
使用した組成物はビード形状で使用しうる。したがっ
て、本発明の方法によって製造される組成物は容易かつ
迅速に単離できるという利点および従来の組成物の場合
よりも実質的に少ない水で塩を洗い出すことができると
いう利点を有する。
I）に記載されているように工程の一部として有機酸を
使用した組成物はビード形状で使用しうる。したがっ
て、本発明の方法によって製造される組成物は容易かつ
迅速に単離できるという利点および従来の組成物の場合
よりも実質的に少ない水で塩を洗い出すことができると
いう利点を有する。
iv）顔料組成物では好ましいエマルジョンの形または留
出物中に稀釈した形の樹脂キャリア系は簡単には使用容
易な溶液の形態にすることはできない。キャリア系に関
連して付加的に有機酸を使用することにより従来は許容
されなかった割合で樹脂および留出物を顔料組成物中に
容易に配合することができるようになる。
出物中に稀釈した形の樹脂キャリア系は簡単には使用容
易な溶液の形態にすることはできない。キャリア系に関
連して付加的に有機酸を使用することにより従来は許容
されなかった割合で樹脂および留出物を顔料組成物中に
容易に配合することができるようになる。
使用の面では、本発明の方法で製造された顔料組成物
から調製されたインキおよび塗料は色濃度、艶、透明性
などの点ですぐれている。
から調製されたインキおよび塗料は色濃度、艶、透明性
などの点ですぐれている。
誠に驚くべきことながら、水性相と有機相の混合相の
存在で、特にアゾ顔料を合成した場合には顔料の性能の
損失なしに、たとえば、結晶成長を生じることなく合成
が行なわれる。さらに合成段階での有機相の存在は、水
性系とは両立しないそして従来は後の段階でのみ、たと
えば印刷インキ調製の際にのみ使用可能であった顔料添
加物を顔料組成物中に配合することを可能にする。
存在で、特にアゾ顔料を合成した場合には顔料の性能の
損失なしに、たとえば、結晶成長を生じることなく合成
が行なわれる。さらに合成段階での有機相の存在は、水
性系とは両立しないそして従来は後の段階でのみ、たと
えば印刷インキ調製の際にのみ使用可能であった顔料添
加物を顔料組成物中に配合することを可能にする。
後処理の１つとして、すなわち、本発明の方法のＩ）
のIb）あるいは方法II）に従って有機酸を使用すること
はこの種のインキキャリア組成物中の顔料を粉塵発生の
ない、計量供給可能なビード形状で製造することを可能
とする。さらに、このように後処理された場合には、そ
の顔料組成物の使用特性が改良される。
のIb）あるいは方法II）に従って有機酸を使用すること
はこの種のインキキャリア組成物中の顔料を粉塵発生の
ない、計量供給可能なビード形状で製造することを可能
とする。さらに、このように後処理された場合には、そ
の顔料組成物の使用特性が改良される。
以下、本発明を実施例によってさらに詳細に説明す
る。
る。
実施例１ 3,3′−ジクロロベンチジン（DCB）テトラゾとアセト
酢酸−2,4−ジメチルアニリド（AAMX）とをカップリン
グしてピグメントイエロー13のスラリー約200gを製造し
た。テトラゾ成分は約70.4％純度のDCB107gをベースと
し、塩酸酸性条件下でNaNO2 42.5gでテトラゾ化し、そ
の生成物を活性炭で清澄濾過して得た。カップリング成
分はAAMX127gを含有し、慎重に酢酸で沈殿させるとpH6
でスラリーが得られる。このカップリング成分スラリー
の中にはさらにエチルセルロースベースのコロイド安定
剤、Jaguar CP−13の1.6g、活性分75％のArquad 2H
T第四アンモニウム塩［ジ（水素化獣脂）ジメチルアン
モニウムクロライド］の2.5g、およびAAMXをテトラゾ化
ベンジジン2,2′−ジスルホン酸とカップリングして製
造された活性分40％の染料化合物の12.5gが存在してい
た。カップリングはpH5.8乃至6.0で約１時間実施され
た。カップリング後、このスラリーのpH価を稀塩酸を使
用して5.0まで下げ、次いで70℃まで蒸気加熱した。こ
の温度でパドル撹拌しながら、沸点260乃至290℃の脂肪
族留出物100g、エチルヘキサン酸200gおよびロジンと炭
化水素の混合物で変性されたフェノール樹脂33gとから
なる溶液を添加した。この混合物をつぎに30分間撹拌混
合した。そのあとこのスラリーのpH価をアンモニアを使
用してpH8.0まで上げそしてさらに30分間撹拌した。こ
の間に有機酸が水性相に溶解した。生成物をふるいで単
離し、冷水で洗いそしてオーブンに入れて水分が５％以
下となるまで60℃の温度で乾燥した。この製品を分散さ
せるとすばらしい色濃度、透明性４および艶を有するイ
ンキが得られた。
酢酸−2,4−ジメチルアニリド（AAMX）とをカップリン
グしてピグメントイエロー13のスラリー約200gを製造し
た。テトラゾ成分は約70.4％純度のDCB107gをベースと
し、塩酸酸性条件下でNaNO2 42.5gでテトラゾ化し、そ
の生成物を活性炭で清澄濾過して得た。カップリング成
分はAAMX127gを含有し、慎重に酢酸で沈殿させるとpH6
でスラリーが得られる。このカップリング成分スラリー
の中にはさらにエチルセルロースベースのコロイド安定
剤、Jaguar CP−13の1.6g、活性分75％のArquad 2H
T第四アンモニウム塩［ジ（水素化獣脂）ジメチルアン
モニウムクロライド］の2.5g、およびAAMXをテトラゾ化
ベンジジン2,2′−ジスルホン酸とカップリングして製
造された活性分40％の染料化合物の12.5gが存在してい
た。カップリングはpH5.8乃至6.0で約１時間実施され
た。カップリング後、このスラリーのpH価を稀塩酸を使
用して5.0まで下げ、次いで70℃まで蒸気加熱した。こ
の温度でパドル撹拌しながら、沸点260乃至290℃の脂肪
族留出物100g、エチルヘキサン酸200gおよびロジンと炭
化水素の混合物で変性されたフェノール樹脂33gとから
なる溶液を添加した。この混合物をつぎに30分間撹拌混
合した。そのあとこのスラリーのpH価をアンモニアを使
用してpH8.0まで上げそしてさらに30分間撹拌した。こ
の間に有機酸が水性相に溶解した。生成物をふるいで単
離し、冷水で洗いそしてオーブンに入れて水分が５％以
下となるまで60℃の温度で乾燥した。この製品を分散さ
せるとすばらしい色濃度、透明性４および艶を有するイ
ンキが得られた。
実施例２ ピグメントイエロー13のスラリーを実施例１と同様に
製造した。ただし今回は、カップリング後、スラリーの
pH価を8.0まで上げ、90℃まで加熱しそしてアビエチン
酸ベースロジン80gを含有しているアルカリ溶液を添加
した。これを約pH10で10分間撹拌し、その後でスラリー
のpH価を5.0まで下げた。温度を70℃の調整しそしてこ
の後は実施例１に記載した操作を実施した。
製造した。ただし今回は、カップリング後、スラリーの
pH価を8.0まで上げ、90℃まで加熱しそしてアビエチン
酸ベースロジン80gを含有しているアルカリ溶液を添加
した。これを約pH10で10分間撹拌し、その後でスラリー
のpH価を5.0まで下げた。温度を70℃の調整しそしてこ
の後は実施例１に記載した操作を実施した。
実施例３〜10 炭化水素変性ロジン（実施例２）または変形フェノー
ル樹脂（実施例１で使用）に代えて下記の樹脂を使用し
て前記実施例１および２に記載した操作をくり返し実施
した。
ル樹脂（実施例１で使用）に代えて下記の樹脂を使用し
て前記実施例１および２に記載した操作をくり返し実施
した。
アルキド樹脂すなわちLawter 100S使用（実施例３と
４）； 一部はロジンで、一部はグリセリンでエステル化された
フェノール樹脂すなわちKrumbhaar K101使用（実施例
５と６）； ペンタエリトリトールでエステル化されたロジン変性フ
ェノール樹脂すなわちKelrez42−405使用（実施例７
と８）； 炭化水素樹脂すなわちHercules A120使用（実施例９
と10）。
４）； 一部はロジンで、一部はグリセリンでエステル化された
フェノール樹脂すなわちKrumbhaar K101使用（実施例
５と６）； ペンタエリトリトールでエステル化されたロジン変性フ
ェノール樹脂すなわちKelrez42−405使用（実施例７
と８）； 炭化水素樹脂すなわちHercules A120使用（実施例９
と10）。
実施例11 顔料350gよりなるピグメントレッド57:1のスラリーを
以下のごとくジアゾ成分とカップリング成分の前駆物質
から製造した。
以下のごとくジアゾ成分とカップリング成分の前駆物質
から製造した。
カップリング成分は水酸化カリウムに溶解したβ−ヒ
ドロキシナフトエ酸159gの溶液と、同じく水酸化カリウ
ムに溶解したアビエチン酸ベースロジン70gの溶液との
混合物からなるものであった。
ドロキシナフトエ酸159gの溶液と、同じく水酸化カリウ
ムに溶解したアビエチン酸ベースロジン70gの溶液との
混合物からなるものであった。
ジアゾ成分は２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホ
ン酸155gを含み、亜硝酸ナトリウムを使用して塩酸酸性
条件下でジアゾ化され、スラリーが形成された。このス
ラリーにさらに活性分が約80％のCaCl2 168gが添加され
た。
ン酸155gを含み、亜硝酸ナトリウムを使用して塩酸酸性
条件下でジアゾ化され、スラリーが形成された。このス
ラリーにさらに活性分が約80％のCaCl2 168gが添加され
た。
上記各成分を使用して同時的カップリングをpH10.8乃
至11.0で45分間実施した。カップリング１時間後にスラ
リーのpH価を5.0まで下げ、スラリーを70℃まで加熱し
そしてヒドロキシエチルセルロース3.5gを水溶液として
添加した。つぎにキャリア溶液を添加した。使用したキ
ャリア溶液の組成は以下の通りであった： 沸点260乃至290℃の脂肪族留出物 105g、 ２−エチルヘキサン酸 350g、 ロジンと炭化水素の混合物で変性されたフェノール樹脂 33g。
至11.0で45分間実施した。カップリング１時間後にスラ
リーのpH価を5.0まで下げ、スラリーを70℃まで加熱し
そしてヒドロキシエチルセルロース3.5gを水溶液として
添加した。つぎにキャリア溶液を添加した。使用したキ
ャリア溶液の組成は以下の通りであった： 沸点260乃至290℃の脂肪族留出物 105g、 ２−エチルヘキサン酸 350g、 ロジンと炭化水素の混合物で変性されたフェノール樹脂 33g。
添加後、このスラリーを30分間パドル撹拌混合し、そ
のあとpH価を8.0に調整しそしてさらに30分間撹拌し
た。ビード形状の顔料生成物を60メッシュのふるい（25
0μｍの孔を有するふるい）にかけて単離し、オーブン
に入れて水分が約２重量％になるまで60℃で乾燥した。
のあとpH価を8.0に調整しそしてさらに30分間撹拌し
た。ビード形状の顔料生成物を60メッシュのふるい（25
0μｍの孔を有するふるい）にかけて単離し、オーブン
に入れて水分が約２重量％になるまで60℃で乾燥した。
実施例12〜15 実施例11で使用されたフェノール樹脂に代えて下記の
樹脂を使用して前記実施例11に記載した操作をくり返し
実施した。
樹脂を使用して前記実施例11に記載した操作をくり返し
実施した。
アルキド樹脂すなわちLawter 100S使用（実施例1
2）； 一部はロジンで、一部はグリセリンでエステル化された
フェノール樹脂すなわちKrumbhaar K101使用（実施例
13）； 一部はロジンで、一部はペンタエリトリトールでエステ
ル化されたフェノール樹脂すなわちKelrez 42−405使
用（実施例14）；又は 炭化水素樹脂すなわちHercules A120使用（実施例1
5）。
2）； 一部はロジンで、一部はグリセリンでエステル化された
フェノール樹脂すなわちKrumbhaar K101使用（実施例
13）； 一部はロジンで、一部はペンタエリトリトールでエステ
ル化されたフェノール樹脂すなわちKelrez 42−405使
用（実施例14）；又は 炭化水素樹脂すなわちHercules A120使用（実施例1
5）。
実施例16 キャリア系として下記組成の溶液を使用し、その他は
実施例11と同様に操作を実施した。
実施例11と同様に操作を実施した。
沸点260乃至290℃の脂肪族留出物 105g、 ２−エチルヘキサン酸 350g、 ロジンと炭化水素の混合物で変性されたフェノール樹脂 58g、 あまに油 7g。
実施例17 ピグメントイエロー13のスラリーを次のようにしてテ
トラゾ成分とカップリング成分の前駆物質から製造し
た。
トラゾ成分とカップリング成分の前駆物質から製造し
た。
テトラゾ成分は70.4％の純度の3,3′−ジクロロベン
チジン30.8gよりなり、塩酸酸性条件で亜硝酸ナトリウ
ム12.0gでテトラゾ化した。
チジン30.8gよりなり、塩酸酸性条件で亜硝酸ナトリウ
ム12.0gでテトラゾ化した。
カップリング成分はアセト酢酸メタキシリジド（AAM
X）36.5gよりなり、酢酸で丁寧に再沈殿させてpH6.0の
スラリーを得た。
X）36.5gよりなり、酢酸で丁寧に再沈殿させてpH6.0の
スラリーを得た。
このスラリーの中にはさらに次のものが含有されてい
た： 沸点260乃至290℃の脂肪族留出物 10g、 Jaguar CP−13（コロイド安定化剤） 0.5g、 AAMXをテトラゾ化ベンチジン−2,2′−ジスルホン酸と
カップリングして製造された染料化合物 1.8g、 第四アンモニウム塩（実施例１記載のもの） 0.86g。
た： 沸点260乃至290℃の脂肪族留出物 10g、 Jaguar CP−13（コロイド安定化剤） 0.5g、 AAMXをテトラゾ化ベンチジン−2,2′−ジスルホン酸と
カップリングして製造された染料化合物 1.8g、 第四アンモニウム塩（実施例１記載のもの） 0.86g。
カップリングはpH4.6乃至4.7で約30分間実施された。
その後、このカップリング懸濁物のpH価を７まで上げ、
そしてアビエチン酸ベースロジン30gを含有している溶
液を添加した。このスラリーを80℃まで加熱し、10分間
撹拌し、pH価を塩酸で5.5まで下げそしてこの反応混合
物を70℃まで冷却して濾過した。生成物を冷水で洗い、
オーブンに入れそして水分が約２％になるまで60℃で乾
燥した。
その後、このカップリング懸濁物のpH価を７まで上げ、
そしてアビエチン酸ベースロジン30gを含有している溶
液を添加した。このスラリーを80℃まで加熱し、10分間
撹拌し、pH価を塩酸で5.5まで下げそしてこの反応混合
物を70℃まで冷却して濾過した。生成物を冷水で洗い、
オーブンに入れそして水分が約２％になるまで60℃で乾
燥した。
実施例18 実施例17と同様に操作を実施した。ただし、今回は、
ロジン添加後スラリーのpH価を一旦5.0まで下げ、スラ
リーの温度を70℃に調整し、２−エチルヘキサン酸80g
を添加した。この混合物を30分間撹拌し、それからこの
混合物のpH価を8.0まで上げ、そしてさらに20分間撹拌
した。このあと生成物をふるいにかけて単離し、冷水で
洗い、オーブンに入れて水分が１％になるまで乾燥し
た。
ロジン添加後スラリーのpH価を一旦5.0まで下げ、スラ
リーの温度を70℃に調整し、２−エチルヘキサン酸80g
を添加した。この混合物を30分間撹拌し、それからこの
混合物のpH価を8.0まで上げ、そしてさらに20分間撹拌
した。このあと生成物をふるいにかけて単離し、冷水で
洗い、オーブンに入れて水分が１％になるまで乾燥し
た。
実施例19 実施例18と同様に操作を実施した。ただし、今回は、
ロジン添加後スラリーの温度を70℃に調整しそして酸濃
度が実施例18の場合と同じになるまで２−エチルヘキサ
ン酸のナトリウム塩を添加した。このあと混合物のpH価
を５まで下げ、この懸濁物を30分間撹拌した。この後は
実施例18と同様の後処理を実施した。
ロジン添加後スラリーの温度を70℃に調整しそして酸濃
度が実施例18の場合と同じになるまで２−エチルヘキサ
ン酸のナトリウム塩を添加した。このあと混合物のpH価
を５まで下げ、この懸濁物を30分間撹拌した。この後は
実施例18と同様の後処理を実施した。
実施例20 顔料100gを含有するβ−銅フタロシアニン（ピグメン
トブルー15:3）のスラリーを製造した。このスラリーを
pH5.0で70℃まで加熱し、ヒドロキシエチルセルロース1
gを含有している溶液を添加してさらに５分間撹拌し
た。さらに、２−エチルヘキサン酸100g、沸点260乃至2
90℃の脂肪族留出物50gおよびロジンと炭化水素との混
合物で変性されたフェノール樹脂25gとを含有している
溶液を添加した。添加後、この混合物を30分間パドル撹
拌し、そのあと混合物のpH価をアンモニアで8.0に調整
しそしてさらに30分間撹拌した。ついで、生成物をふる
いにかけて単離し、冷水で洗い、オーブンに入れて水分
が１％になるまで乾燥した。
トブルー15:3）のスラリーを製造した。このスラリーを
pH5.0で70℃まで加熱し、ヒドロキシエチルセルロース1
gを含有している溶液を添加してさらに５分間撹拌し
た。さらに、２−エチルヘキサン酸100g、沸点260乃至2
90℃の脂肪族留出物50gおよびロジンと炭化水素との混
合物で変性されたフェノール樹脂25gとを含有している
溶液を添加した。添加後、この混合物を30分間パドル撹
拌し、そのあと混合物のpH価をアンモニアで8.0に調整
しそしてさらに30分間撹拌した。ついで、生成物をふる
いにかけて単離し、冷水で洗い、オーブンに入れて水分
が１％になるまで乾燥した。
実施例21〜24 実施例20で使用されたロジン／炭化水素変性フェノー
ル樹脂に代えて下記の樹脂を使用して前記実施例20に記
載した操作をくり返し実施した。
ル樹脂に代えて下記の樹脂を使用して前記実施例20に記
載した操作をくり返し実施した。
アルキド樹脂すなわちLawter 100S使用（実施例2
1）； 一部はロジンで、一部はグリセリンでエステル化された
フェノール樹脂すなわちKrumbhaar K101使用（実施例
22）； 一部はロジンで、一部はペンタエリトリトールでエステ
ル化されたフェノール樹脂すなわちKelrez 42−405使
用（実施例23）；又は 炭化水素樹脂すなわちHercules A120使用（実施例2
4）。
1）； 一部はロジンで、一部はグリセリンでエステル化された
フェノール樹脂すなわちKrumbhaar K101使用（実施例
22）； 一部はロジンで、一部はペンタエリトリトールでエステ
ル化されたフェノール樹脂すなわちKelrez 42−405使
用（実施例23）；又は 炭化水素樹脂すなわちHercules A120使用（実施例2
4）。
実施例25 実施例17と同様に操作を実施してピグメントイエロー
13のスラリーを製造した。ただし今回は、沸点260乃至2
90℃の脂肪族脂肪族留出物はカップリング成分にエマル
ジョンの形で添加した。そのエマルジョンの組成はつぎ
の通りである。
13のスラリーを製造した。ただし今回は、沸点260乃至2
90℃の脂肪族脂肪族留出物はカップリング成分にエマル
ジョンの形で添加した。そのエマルジョンの組成はつぎ
の通りである。
脂肪族留出物 10g、 アビエチン酸ベースロジン 1g、 水酸化ナトリウム（50％液） 0.5g、 水 30g。
生成物は実施例17に記載したようにカップリングされ
そして仕上げられた。
そして仕上げられた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ネイル コリン ウイリアム フオーシ ース イギリス国スコツトランド，グラスゴ ウ，ケルヴインブリツジ，ウツドランズ ドライヴ ４ (56)参考文献 特開 昭57−154146（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−19725（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−157130（ＪＰ，Ａ) 特公 昭32−4870（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 67/20 C09B 41/00
Claims (15)
- 【請求項１】顔料組成物の製造方法において、 顔料の合成前又は合成中に顔料を樹脂を含む水と非混和
性のキャリア媒質と接触する工程、 その後で顔料合成を完結して顔料と水非混和性キャリア
媒質とを含有する顔料組成物を製造する工程、及び 製品を単離する工程、 を含む顔料組成物の製造方法。 - 【請求項２】更に、得られた水性の完全合成顔料組成物
を脂肪族有機酸及び場合によっては水と非混和性のキャ
リア媒質と接触する工程、 これによって得られた混合物のpH価を最初7.0以下のpH
価に調整する工程、 次にその混合物のpH価を7.0以上のpH価に調整し、これ
によって有機酸を水性相へ移動する工程、及び 顔料と水非混和性キャリア媒質とを含有する顔料組成物
を単離する工程、 を含む請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】水と非混和性のキャリア媒質を１種又はそ
れ以上の顔料前駆物質と接触させる請求項１記載の方
法。 - 【請求項４】顔料前駆物質がジアゾ又はテトラゾ成分及
び／又はアゾカップリング成分である請求項３記載の方
法。 - 【請求項５】水と非混和性のキャリア媒質を、顔料合成
反応前又は反応中に、顔料合成槽に添加する請求項１記
載の方法。 - 【請求項６】キャリア媒質を溶融物の形、溶液の形、単
純な有機液体として或はエマルジョンとして、場合によ
ってはエマルジョン安定化剤と組合せて添加する請求項
１記載の方法。 - 【請求項７】樹脂がアルキド樹脂又はフェノール樹脂又
はそのロジン変性物質、或いはマレイン酸樹脂又はアク
リル酸樹脂である請求項１記載の方法。 - 【請求項８】キャリア媒質が更に沸点260乃至290℃の留
出油、植物油又はその誘導体、あまに油又は桐油を含む
請求項１記載の方法。 - 【請求項９】脂肪族有機酸がC5−C18直鎖状又は分枝
状、飽和又は不飽和カルボン酸である請求項１記載の方
法。 - 【請求項１０】該酸がC6−C10直鎖状又は分枝状飽和ア
ルカンカルボン酸である請求項９記載の方法。 - 【請求項１１】最終顔料組成物中の顔料とキャリア媒質
との重量割合が1:2乃至20:1である請求項１記載の方
法。 - 【請求項１２】最終顔料組成物中の水分が１重量％未満
乃至75重量％の範囲である請求項１記載の方法。 - 【請求項１３】顔料がアゾ顔料である請求項１記載の方
法。 - 【請求項１４】請求項１記載の方法によって製造された
顔料組成物。 - 【請求項１５】請求項14記載の顔料組成物を含有する印
刷インキ又は塗料。
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|---|---|---|---|
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| GB888823483A GB8823483D0 (en) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | Pigment compositions |
| GB898916752A GB8916752D0 (en) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | Production of pigment compositions |
| GB8916752.2 | 1989-07-21 |
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|---|---|
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| CA (1) | CA2000155C (ja) |
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| KR20030052296A (ko) * | 2001-12-20 | 2003-06-27 | 정열 배 | 송진을 이용한 도료의 제조방법 |
| KR100934388B1 (ko) * | 2009-05-29 | 2009-12-30 | 조봉주 | 옻칠과 천연염료를 이용한 염색방법 및 그 제품 |
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| DE889042C (de) * | 1950-12-24 | 1953-09-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbkoerpern |
| CH322874A (de) * | 1952-12-12 | 1957-06-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Farbkörpern von weichem Korn |
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| GB1589159A (en) * | 1978-05-31 | 1981-05-07 | Ciba Geigy Ag | Process for producing pigment and dyestuff compositions |
| JPS5632548A (en) * | 1979-08-23 | 1981-04-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of stable type dioxazine violet pigment |
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