JP2001172522A - 顔料分散剤、顔料分散液及び筆記用又は記録用顔料インキ - Google Patents
顔料分散剤、顔料分散液及び筆記用又は記録用顔料インキInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 顔料の分散性に優れ、粘度安定性に優れた顔
料分散液の製造を可能とする顔料の分散剤及びアルコー
ル系溶剤に可溶な樹脂を使用し、低粘度で且つ顔料分散
性が良好な筆記用又は記録用顔料インキを提供するこ
と。 【解決手段】 顔料の分散剤として下記の一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を使用する。Ｘはアシルアミノ基、
Ｙは４位に水素原子又はアシルアミノ基を有するアント
ラキノニルアミノ基等である。
料分散液の製造を可能とする顔料の分散剤及びアルコー
ル系溶剤に可溶な樹脂を使用し、低粘度で且つ顔料分散
性が良好な筆記用又は記録用顔料インキを提供するこ
と。 【解決手段】 顔料の分散剤として下記の一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を使用する。Ｘはアシルアミノ基、
Ｙは４位に水素原子又はアシルアミノ基を有するアント
ラキノニルアミノ基等である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機顔料（以下単
に顔料という）の分散剤、顔料分散液及び筆記用又は記
録用インキに関し、更に詳しくは流動性、分散安定性、
貯蔵安定性等に優れ、特に筆記用又は記録用顔料インキ
の製造に適した分散剤及び顔料分散液に関する。
に顔料という）の分散剤、顔料分散液及び筆記用又は記
録用インキに関し、更に詳しくは流動性、分散安定性、
貯蔵安定性等に優れ、特に筆記用又は記録用顔料インキ
の製造に適した分散剤及び顔料分散液に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、繊維束芯やフエルト芯を使用した
筆記用具に使用するマーキングインキは、樹脂と色素と
溶剤とから作られ、色素としては染料が使用されてい
る。溶剤は樹脂に対する溶解性や染料に対する溶解性の
点からエステル系や芳香族系の溶剤が使用されている。
筆記用具に使用するマーキングインキは、樹脂と色素と
溶剤とから作られ、色素としては染料が使用されてい
る。溶剤は樹脂に対する溶解性や染料に対する溶解性の
点からエステル系や芳香族系の溶剤が使用されている。
【０００３】しかしながら、芳香族系溶剤は作業者の健
康に対して悪影響（有機溶剤中毒）を及ぼしたり、大気
汚染物質であるために使用しないことが望ましい。筆記
用インキは水性化が進んでいるが、未だに溶剤系のマー
キングペンが広く使用されている。これは溶剤系のイン
キがポリエチレン等のプラスチックフィルムに対する筆
記性や、プラスチックフィルムに筆記した直後の乾燥性
が優れているからである。
康に対して悪影響（有機溶剤中毒）を及ぼしたり、大気
汚染物質であるために使用しないことが望ましい。筆記
用インキは水性化が進んでいるが、未だに溶剤系のマー
キングペンが広く使用されている。これは溶剤系のイン
キがポリエチレン等のプラスチックフィルムに対する筆
記性や、プラスチックフィルムに筆記した直後の乾燥性
が優れているからである。
【０００４】又、インクジェット印刷は、コンピュータ
ーに制御されたデジタル印刷であり、その印刷情報信号
はコンピューターからプリンターに直接供給され、製版
は必要ない。そのため印刷部数の少ない各種画像の印刷
には特に適しており、近年のインクジェット印刷機の進
歩は高精細で大きな各種画像の印刷を可能にしている。
ーに制御されたデジタル印刷であり、その印刷情報信号
はコンピューターからプリンターに直接供給され、製版
は必要ない。そのため印刷部数の少ない各種画像の印刷
には特に適しており、近年のインクジェット印刷機の進
歩は高精細で大きな各種画像の印刷を可能にしている。
【０００５】インクジェット印刷用インキは、低粘度
で、安定性に優れていることが必要であり、有機溶剤系
で染料を使用したインキはあるが、顔料を使用したイン
クジェット印刷用インキは技術的に困難なため、顔料タ
イプでは水性インキが使われている。しかしながら、水
性インキでは展色剤としての樹脂が極めて少なく、その
ため良好な発色が得られていない。又、プラスチックフ
ィルムに対する接着の問題もある。このような事情か
ら、顔料を使用した発色の良いアルコール系のインクジ
ェット印刷用インキの開発が強く望まれている。
で、安定性に優れていることが必要であり、有機溶剤系
で染料を使用したインキはあるが、顔料を使用したイン
クジェット印刷用インキは技術的に困難なため、顔料タ
イプでは水性インキが使われている。しかしながら、水
性インキでは展色剤としての樹脂が極めて少なく、その
ため良好な発色が得られていない。又、プラスチックフ
ィルムに対する接着の問題もある。このような事情か
ら、顔料を使用した発色の良いアルコール系のインクジ
ェット印刷用インキの開発が強く望まれている。
【０００６】ところで、従来の技術では塗料等で見られ
る如く、顔料を樹脂溶液に分散させる際には、樹脂の顔
料に対する分散力に多くを期待し、樹脂の顔料に対する
分散力が不十分な場合には、顔料分散剤（顔料処理剤）
（以下単に分散剤という）が使用されてきた。通常の塗
料では従来の分散剤で十分な顔料の分散が得られた。
る如く、顔料を樹脂溶液に分散させる際には、樹脂の顔
料に対する分散力に多くを期待し、樹脂の顔料に対する
分散力が不十分な場合には、顔料分散剤（顔料処理剤）
（以下単に分散剤という）が使用されてきた。通常の塗
料では従来の分散剤で十分な顔料の分散が得られた。
【０００７】しかしながら、筆記用又は記録用顔料イン
キは、塗料と比べ、要求される粘度が極端に低く、更に
要求される顔料の分散程度も極めて高度である。このよ
うな要求に対して、従来の樹脂や分散剤の使用では、顔
料の十分な分散が得られなかったり、分散剤の顔料から
の脱着や顔料と樹脂との親和性不足から、顔料分散液の
粘度に経時変化が起こり、要求される性能を有する顔料
分散液を得ることは極めて困難であった。
キは、塗料と比べ、要求される粘度が極端に低く、更に
要求される顔料の分散程度も極めて高度である。このよ
うな要求に対して、従来の樹脂や分散剤の使用では、顔
料の十分な分散が得られなかったり、分散剤の顔料から
の脱着や顔料と樹脂との親和性不足から、顔料分散液の
粘度に経時変化が起こり、要求される性能を有する顔料
分散液を得ることは極めて困難であった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】有機溶剤系の顔料イン
キにおいて、溶剤としてエチルアルコール等のアルコー
ル系の溶剤が使用できれば、筆記具を使用している人
や、同一環境にいる人の健康に及ぼす影響が少なく、
又、芳香族系溶剤を使用しないことで大気汚染の問題も
改善が可能となり、更に水性インキの欠点である乾燥性
やプラスチックフィルムに対する濡れの問題も解消され
る。そのうえ、アルコール系溶剤は自然界からの再生可
能な資源であり、このような溶剤の使用は好ましいこと
である。しかしながら、従来公知のアルコール系溶剤に
可溶な樹脂では、分散剤を使用しても低粘度、高分散及
び高分散安定性が要求される顔料インキを得ることは極
めて困難である。
キにおいて、溶剤としてエチルアルコール等のアルコー
ル系の溶剤が使用できれば、筆記具を使用している人
や、同一環境にいる人の健康に及ぼす影響が少なく、
又、芳香族系溶剤を使用しないことで大気汚染の問題も
改善が可能となり、更に水性インキの欠点である乾燥性
やプラスチックフィルムに対する濡れの問題も解消され
る。そのうえ、アルコール系溶剤は自然界からの再生可
能な資源であり、このような溶剤の使用は好ましいこと
である。しかしながら、従来公知のアルコール系溶剤に
可溶な樹脂では、分散剤を使用しても低粘度、高分散及
び高分散安定性が要求される顔料インキを得ることは極
めて困難である。
【０００９】従って本発明の目的は、顔料の分散性に優
れ、粘度安定性に優れた顔料分散液の製造を可能とする
分散剤、及び有機溶剤、特にアルコール系溶剤に可溶な
樹脂を顔料に対して十分な量を使用し、低粘度で且つ顔
料分散性が良好で、粘度安定性にも優れ、筆記具又は記
録器具を使用している人や、同一環境にいる人の健康に
及ぼす影響が少ない、顔料を着色剤とする顔料分散液、
筆記用インキ又は記録用インキを提供することである。
れ、粘度安定性に優れた顔料分散液の製造を可能とする
分散剤、及び有機溶剤、特にアルコール系溶剤に可溶な
樹脂を顔料に対して十分な量を使用し、低粘度で且つ顔
料分散性が良好で、粘度安定性にも優れ、筆記具又は記
録器具を使用している人や、同一環境にいる人の健康に
及ぼす影響が少ない、顔料を着色剤とする顔料分散液、
筆記用インキ又は記録用インキを提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記目的は以下の本発明
によって達成される。即ち、本発明は、下記の一般式
（Ｉ）で表わされることを特徴とする顔料の分散剤；顔
料と分散剤と被膜形成樹脂と有機溶剤とからなる顔料分
散液において、分散剤が上記分散剤である顔料分散液；
該分散液からなる筆記用又は記録用顔料インキ；及び該
インキを有する筆記具又は記録機器を提供する（以下
「顔料分散液、筆記用インキ又は記録用インキ」を纏め
て単に「インキ」という）。 （但し、上記式中のＸは、水酸基、アルコキシ基、１〜
３級アミノ基又はアシルアミノ基であり、Ｙは４位に水
素原子、水酸基、アルコキシ基、１〜３級アミノ基又は
アシルアミノ基を有するアントラキノニルアミノ基、フ
ェニルアミノ基或いはフェノキシ基であり、Ａ及びＢは
アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、
Ａ又はＢの少なくとも一方は塩基性窒素原子を有する置
換基を少なくとも１個有し、Ｚは水素原子、シアノ基、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
ベンゾイルアミノ基又はベンゾイル基（３位）を表わ
し、該ベンゾイル基はＸと結合してアクリドン環を形成
してもよい。）上記「塩基性窒素原子を有する置換基」
とは、１級、２級又は３級アミノ基、第４級アンモニウ
ム基及び／又はピリジニウム基であり、特に３級アミノ
基が好ましい。
によって達成される。即ち、本発明は、下記の一般式
（Ｉ）で表わされることを特徴とする顔料の分散剤；顔
料と分散剤と被膜形成樹脂と有機溶剤とからなる顔料分
散液において、分散剤が上記分散剤である顔料分散液；
該分散液からなる筆記用又は記録用顔料インキ；及び該
インキを有する筆記具又は記録機器を提供する（以下
「顔料分散液、筆記用インキ又は記録用インキ」を纏め
て単に「インキ」という）。 （但し、上記式中のＸは、水酸基、アルコキシ基、１〜
３級アミノ基又はアシルアミノ基であり、Ｙは４位に水
素原子、水酸基、アルコキシ基、１〜３級アミノ基又は
アシルアミノ基を有するアントラキノニルアミノ基、フ
ェニルアミノ基或いはフェノキシ基であり、Ａ及びＢは
アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、
Ａ又はＢの少なくとも一方は塩基性窒素原子を有する置
換基を少なくとも１個有し、Ｚは水素原子、シアノ基、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
ベンゾイルアミノ基又はベンゾイル基（３位）を表わ
し、該ベンゾイル基はＸと結合してアクリドン環を形成
してもよい。）上記「塩基性窒素原子を有する置換基」
とは、１級、２級又は３級アミノ基、第４級アンモニウ
ム基及び／又はピリジニウム基であり、特に３級アミノ
基が好ましい。
【００１１】
【発明の実施の形態】次に好ましい実施の形態を挙げて
本発明を更に詳細に説明する。本発明の分散剤は、各種
塗料、各種印刷インキ、各種顔料捺染剤、合成樹脂の着
色剤等に使用される従来公知の各種顔料の分散剤として
有用である。特に有用な用途はインキにおける顔料の分
散剤としての用途であり、以下本発明をインキを代表例
として説明する。
本発明を更に詳細に説明する。本発明の分散剤は、各種
塗料、各種印刷インキ、各種顔料捺染剤、合成樹脂の着
色剤等に使用される従来公知の各種顔料の分散剤として
有用である。特に有用な用途はインキにおける顔料の分
散剤としての用途であり、以下本発明をインキを代表例
として説明する。
【００１２】本発明の分散剤は、例えば、特公昭４６−
３３２３２号公報、特公昭４６−３３２３３号及び特公
昭４６−３４５１８号公報に開示されている製造方法或
いはそれに準じる方法で製造される。１例を挙げれば、
１−アミノ−４−ベンゾイルアミノアントラキノン１モ
ルとアニリン又はフェノール１モルと塩化シアヌル１モ
ルとをｏ−ジクロロベンゼン等の不活性な溶媒中で１３
０℃〜１６０℃で２〜６時間、更に少なくとも１個の２
級アミノ基と少なくとも１個の３級アミノ基を有し且つ
１級アミノ基を有さないポリアミン１モルを添加して１
５０〜１７０℃で３〜４時間反応させることによって得
られる。
３３２３２号公報、特公昭４６−３３２３３号及び特公
昭４６−３４５１８号公報に開示されている製造方法或
いはそれに準じる方法で製造される。１例を挙げれば、
１−アミノ−４−ベンゾイルアミノアントラキノン１モ
ルとアニリン又はフェノール１モルと塩化シアヌル１モ
ルとをｏ−ジクロロベンゼン等の不活性な溶媒中で１３
０℃〜１６０℃で２〜６時間、更に少なくとも１個の２
級アミノ基と少なくとも１個の３級アミノ基を有し且つ
１級アミノ基を有さないポリアミン１モルを添加して１
５０〜１７０℃で３〜４時間反応させることによって得
られる。
【００１３】上記方法において使用する「少なくとも１
個の２級アミノ基と少なくとも１個の３級アミノ基を有
し、且つ１級アミノ基を有さないポリアミン」として
は、例えば、 Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−エチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−エチル−エチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−メチル−エチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−エチル−プロピレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−プロピレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリエチル−プロピレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−ヘキサメチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−メチル−ｐ−フェニレンジア
ミン Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ’−メチル−ｐ−フェニレンジ
アミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−ｍ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリエチル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−メチル−１，４−ジアミノシ
クロヘキサン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−メチル−１，３−ジアミノシ
クロヘキサン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−１，４−ジアミノシクロヘ
キサン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリエチル−１，４−ジアミノシクロヘ
キサン Ｎ−メチルピペラジン Ｎ−エチルピペラジン Ｎ−イソブチルピペラジン ２−クロロフェニルピペラジン Ｎ−（２−ピリジル）ピペラジン Ｎ−（４−ピリジル）ピペラジン メチルホモピペラジン等が挙げられる。
個の２級アミノ基と少なくとも１個の３級アミノ基を有
し、且つ１級アミノ基を有さないポリアミン」として
は、例えば、 Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−エチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−エチル−エチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−メチル−エチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−エチル−プロピレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−プロピレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリエチル−プロピレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−ヘキサメチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−メチル−ｐ−フェニレンジア
ミン Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ’−メチル−ｐ−フェニレンジ
アミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−ｍ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリエチル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−メチル−１，４−ジアミノシ
クロヘキサン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−メチル−１，３−ジアミノシ
クロヘキサン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−１，４−ジアミノシクロヘ
キサン Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリエチル−１，４−ジアミノシクロヘ
キサン Ｎ−メチルピペラジン Ｎ−エチルピペラジン Ｎ−イソブチルピペラジン ２−クロロフェニルピペラジン Ｎ−（２−ピリジル）ピペラジン Ｎ−（４−ピリジル）ピペラジン メチルホモピペラジン等が挙げられる。
【００１４】上記化合物に加えて、特に好ましいものと
しては、 Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラメチルジエチレントリアミ
ン Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｎ−プロピル）ジエチレ
ントリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｉ−プロピル）ジエチレ
ントリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｎ−ブチル）ジエチレン
トリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｉ−ブチル）ジエチレン
トリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｓ−ブチル）ジエチレン
トリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｔ−ブチル）ジエチレン
トリアミン ３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミ
ン） ３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピルアミ
ン） ３，３’−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プ
ロピルアミン〕 ３，３’−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ−プロピル）プ
ロピルアミン〕 ３，３’−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ３，３’−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ３，３’−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｓ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ３，３’−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｔ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ４，４’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミ
ン） ４，４’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルブチルアミ
ン） ２，９−ジメチル−２，５，９−トリアザデカン ２，１２−ジメチル−２，６，１２−トリアザトリデカ
ン ２，１２−ジメチル−２，５，１２−トリアザトリデカ
ン ２，１６−ジメチル−２，９，１６−トリアザヘプタデ
カン ３−エチル−１０−メチル−３，６，１０−トリアザウ
ンデカン ５，１３−ジ（ｎ−ブチル）−５，９，１３−トリアザ
ヘプタデカン ２，２’−ジピコリルアミン ３，３’−ジピコリルアミン等が挙げられる。
しては、 Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラメチルジエチレントリアミ
ン Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｎ−プロピル）ジエチレ
ントリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｉ−プロピル）ジエチレ
ントリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｎ−ブチル）ジエチレン
トリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｉ−ブチル）ジエチレン
トリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｓ−ブチル）ジエチレン
トリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラ（ｔ−ブチル）ジエチレン
トリアミン ３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミ
ン） ３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピルアミ
ン） ３，３’−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プ
ロピルアミン〕 ３，３’−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ−プロピル）プ
ロピルアミン〕 ３，３’−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ３，３’−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ３，３’−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｓ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ３，３’−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｔ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ４，４’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミ
ン） ４，４’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルブチルアミ
ン） ２，９−ジメチル−２，５，９−トリアザデカン ２，１２−ジメチル−２，６，１２−トリアザトリデカ
ン ２，１２−ジメチル−２，５，１２−トリアザトリデカ
ン ２，１６−ジメチル−２，９，１６−トリアザヘプタデ
カン ３−エチル−１０−メチル−３，６，１０−トリアザウ
ンデカン ５，１３−ジ（ｎ−ブチル）−５，９，１３−トリアザ
ヘプタデカン ２，２’−ジピコリルアミン ３，３’−ジピコリルアミン等が挙げられる。
【００１５】上記方法により得られる本発明の分散剤の
うちで、好ましい分散剤は下記の一般式（１）で表され
る化合物であり、更に好ましい分散剤は下記の一般式
（２）で表される化合物であり、特に好ましい分散剤は
下記の一般式（３）で表される化合物である。 （但し、上記式中のＸ、Ｙ及びＺは前記定義の通りであ
り、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよく、置換若しく
は未置換のアルキル基又はシクロアルキル基であり、Ｒ
1とＲ2及び／又はＲ3とＲ4は、夫々隣接する窒素原子と
ともに窒素、窒素と酸素又は窒素と硫黄原子を含んでも
よい複素環を形成してもよく、Ｒ5及びＲ6は、アルキレ
ン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基である。）
うちで、好ましい分散剤は下記の一般式（１）で表され
る化合物であり、更に好ましい分散剤は下記の一般式
（２）で表される化合物であり、特に好ましい分散剤は
下記の一般式（３）で表される化合物である。 （但し、上記式中のＸ、Ｙ及びＺは前記定義の通りであ
り、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよく、置換若しく
は未置換のアルキル基又はシクロアルキル基であり、Ｒ
1とＲ2及び／又はＲ3とＲ4は、夫々隣接する窒素原子と
ともに窒素、窒素と酸素又は窒素と硫黄原子を含んでも
よい複素環を形成してもよく、Ｒ5及びＲ6は、アルキレ
ン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基である。）
【００１６】 （但し、上記式中のＸ、Ｙ、Ｚ及びＲ1〜Ｒ4は前記定義
の通りであり、ｎ及びｍは２〜３０の整数である。） 尚、前記の式（Ｉ）及び上記の式（１）〜（２）におけ
るアシルアミノ基は、−ＮＨＣＯＲで示される基であ
り、Ｒはフェニル基、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等である。
の通りであり、ｎ及びｍは２〜３０の整数である。） 尚、前記の式（Ｉ）及び上記の式（１）〜（２）におけ
るアシルアミノ基は、−ＮＨＣＯＲで示される基であ
り、Ｒはフェニル基、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等である。
【００１７】 （但し、上記式中のＸはベンゾイルアミノ基であり、Ｚ
は水素原子であり、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよ
く、メチル基又はエチル基を、ｎ及びｍは２又は３を表
す。）
は水素原子であり、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよ
く、メチル基又はエチル基を、ｎ及びｍは２又は３を表
す。）
【００１８】本発明において好ましい分散剤の具体例を
以下に挙げるが、本発明で使用する分散剤はこれらの例
示に限定されるものではない。尚、以下の式中のＸはベ
ンゾイルアミノ基を表わす。
以下に挙げるが、本発明で使用する分散剤はこれらの例
示に限定されるものではない。尚、以下の式中のＸはベ
ンゾイルアミノ基を表わす。
【００１９】
【００２０】
【００２１】
【００２２】
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】 及び上記具体例１〜６及び９〜１１の第４級アンモニウ
ム化合物及び具体例７〜８のピリジニウム化合物。
ム化合物及び具体例７〜８のピリジニウム化合物。
【００２９】本発明のインキは、上記の分散剤と顔料と
被膜形成樹脂と有機溶剤とから構成される。本発明で使
用される顔料としては、従来公知の顔料はいずれも使用
することができる。例えば、アゾ系、縮合アゾ系、アン
スラキノン系、ペリレン・ペリノン系、インジゴ・チオ
インジゴ系、イソインドリノン系、アゾメチン系、アゾ
メチンアゾ系、キナクリドン系、フタロシアニンブル
ー、ジオキサジンバイオレット、アニリンブラック系等
の顔料が使用できる。特に好ましい顔料はとしては、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド（以下Ｐ．Ｒ．と称す）１７
７、Ｐ．Ｒ．２５４、Ｐ．Ｒ．２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントグリーン（以下Ｐ．Ｇ．と称す）３６、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントブルー（以下Ｐ．Ｂ．と称す）１５：２、Ｐ．
Ｂ．１５：６、Ｐ．Ｂ．６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー（以下Ｐ．Ｙ．と称す）１３８、Ｐ．Ｙ．１８５、
Ｐ．Ｙ．１５０、Ｐ．Ｙ．１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメント
バイオレット２３等が挙げられる。
被膜形成樹脂と有機溶剤とから構成される。本発明で使
用される顔料としては、従来公知の顔料はいずれも使用
することができる。例えば、アゾ系、縮合アゾ系、アン
スラキノン系、ペリレン・ペリノン系、インジゴ・チオ
インジゴ系、イソインドリノン系、アゾメチン系、アゾ
メチンアゾ系、キナクリドン系、フタロシアニンブル
ー、ジオキサジンバイオレット、アニリンブラック系等
の顔料が使用できる。特に好ましい顔料はとしては、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド（以下Ｐ．Ｒ．と称す）１７
７、Ｐ．Ｒ．２５４、Ｐ．Ｒ．２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントグリーン（以下Ｐ．Ｇ．と称す）３６、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントブルー（以下Ｐ．Ｂ．と称す）１５：２、Ｐ．
Ｂ．１５：６、Ｐ．Ｂ．６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー（以下Ｐ．Ｙ．と称す）１３８、Ｐ．Ｙ．１８５、
Ｐ．Ｙ．１５０、Ｐ．Ｙ．１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメント
バイオレット２３等が挙げられる。
【００３０】本発明で使用される有機溶剤としては、各
種塗料、コーティング剤、印刷インキ等に使用されてい
る従来公知の有機溶剤が何れも使用できる。本発明のイ
ンキを筆記用又は記録器具用のインキとして使用する場
合にはアルコール系溶剤を使用することが好ましい。ア
ルコール系溶剤としては、沸点が１５０℃以下のアルコ
ールを含む溶剤が好ましい。アルコール系溶剤中のアル
コールの使用割合は、少なくとも１０重量％であり、好
ましくは５０〜１００重量％である。
種塗料、コーティング剤、印刷インキ等に使用されてい
る従来公知の有機溶剤が何れも使用できる。本発明のイ
ンキを筆記用又は記録器具用のインキとして使用する場
合にはアルコール系溶剤を使用することが好ましい。ア
ルコール系溶剤としては、沸点が１５０℃以下のアルコ
ールを含む溶剤が好ましい。アルコール系溶剤中のアル
コールの使用割合は、少なくとも１０重量％であり、好
ましくは５０〜１００重量％である。
【００３１】アルコールとしては、例えば、エチルアル
コール、プロピルアルコール、メトキシプロパノール、
エトキシプロパノール、プロピルオキシエタノール等が
好ましい。これらは単独で又は二種以上を混合して使用
することができる。又、これら以外の溶剤についても本
発明の趣旨に反しない範囲で使用することができ、例え
ば、酢酸エチル、酢酸プロピル、シクロヘキサン、メチ
ルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、メチルエチ
ルケトン、メチルプロピルケトン等が併用できる。
コール、プロピルアルコール、メトキシプロパノール、
エトキシプロパノール、プロピルオキシエタノール等が
好ましい。これらは単独で又は二種以上を混合して使用
することができる。又、これら以外の溶剤についても本
発明の趣旨に反しない範囲で使用することができ、例え
ば、酢酸エチル、酢酸プロピル、シクロヘキサン、メチ
ルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、メチルエチ
ルケトン、メチルプロピルケトン等が併用できる。
【００３２】本発明で使用する被膜形成樹脂（以下単に
樹脂と称する。）は、前記有機溶剤、特に前記アルコー
ル系溶剤に可溶であることが必要であり、このような樹
脂はカルボキシル基、水酸基又はアミド基を有する付加
重合性単量体及びこれらと付加共重合可能な単量体を構
成単量体とする樹脂である。以下に本発明に使用される
樹脂を構成する単量体について説明する。
樹脂と称する。）は、前記有機溶剤、特に前記アルコー
ル系溶剤に可溶であることが必要であり、このような樹
脂はカルボキシル基、水酸基又はアミド基を有する付加
重合性単量体及びこれらと付加共重合可能な単量体を構
成単量体とする樹脂である。以下に本発明に使用される
樹脂を構成する単量体について説明する。
【００３３】カルボキシル基を有する単量体は、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸；フマル酸、マレイン
酸、イタコン酸、及びこれらのアルキルモノエステル、
ヒドロキシアルキルモノエステル等；（メタ）アクリル
酸ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプ
ロピル等の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエス
テルと二塩基酸、例えば、無水琥珀酸、無水フタル酸、
又は無水シクロヘキサンジカルボン酸等とのモノエステ
ル等が挙げられる。尚、本発明では、アクリル酸及びメ
タクリル酸を（メタ）アクリル酸と称する。
ば、アクリル酸、メタクリル酸；フマル酸、マレイン
酸、イタコン酸、及びこれらのアルキルモノエステル、
ヒドロキシアルキルモノエステル等；（メタ）アクリル
酸ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプ
ロピル等の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエス
テルと二塩基酸、例えば、無水琥珀酸、無水フタル酸、
又は無水シクロヘキサンジカルボン酸等とのモノエステ
ル等が挙げられる。尚、本発明では、アクリル酸及びメ
タクリル酸を（メタ）アクリル酸と称する。
【００３４】水酸基を有する単量体としては、（メタ）
アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、例えば、（メ
タ）アクリル酸ヒドロキシエチル又はヒドロキシプロピ
ル；上記の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエス
テルと二塩基酸とのモノエステルとジヒドロキシアルキ
ルとのエステル、例えば、（メタ）アクリル酸ヒドロキ
シエチル又はヒドロキシプロピル等と琥珀酸、フタル
酸、又はシクロヘキサンジカルボン酸等とのモノエステ
ルとエチレングリコール又はプロピレングリコール等の
ジヒドロキシアルキルとのモノエステル等がある。尚、
上記のカルボキシル基や水酸基を有する単量体における
アルキル基の炭素数は１〜１２程度である。
アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、例えば、（メ
タ）アクリル酸ヒドロキシエチル又はヒドロキシプロピ
ル；上記の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエス
テルと二塩基酸とのモノエステルとジヒドロキシアルキ
ルとのエステル、例えば、（メタ）アクリル酸ヒドロキ
シエチル又はヒドロキシプロピル等と琥珀酸、フタル
酸、又はシクロヘキサンジカルボン酸等とのモノエステ
ルとエチレングリコール又はプロピレングリコール等の
ジヒドロキシアルキルとのモノエステル等がある。尚、
上記のカルボキシル基や水酸基を有する単量体における
アルキル基の炭素数は１〜１２程度である。
【００３５】又、アミド基を有する単量体としては、例
えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−置換（メタ）アク
リルアミド、例えば、（メタ）アクリル酸ブトキシメチ
ルアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−
ｔｅｒｔ−ブチルメタクリルアミド、ジアセトンアクリ
ルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルア
ミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ア
ルキルオキシエチル（メタ）アクリルアミド等が使用で
きる。
えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−置換（メタ）アク
リルアミド、例えば、（メタ）アクリル酸ブトキシメチ
ルアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−
ｔｅｒｔ−ブチルメタクリルアミド、ジアセトンアクリ
ルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルア
ミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ア
ルキルオキシエチル（メタ）アクリルアミド等が使用で
きる。
【００３６】上記単量体以外にも樹脂に耐水性や可撓性
その他の物性を付与するために、アルコール系溶剤に可
溶な範囲で上記の各単量体と共重合可能な付加重合性単
量体を用いることができる。例えば（メタ）アクリル酸
のエステル、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メ
タ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、
（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸オクチ
ル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸
ステアリル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メ
タ）アクリル酸べンジル、（メタ）アクリル酸イソボル
ニル、（メタ）アクリル酸テトラフルフリル等；スチレ
ン、スチレン誘導体、例えば、α−メチルスチレン等；
二塩基酸のジアルキルエステル、例えば、マレイン酸の
ジアルキルエステル、フマル酸ジアルキルエステル、イ
タコン酸のジアルキルエステル等；更に酢酸ビニル、
（メタ）アクリロニトリル等が使用できる。
その他の物性を付与するために、アルコール系溶剤に可
溶な範囲で上記の各単量体と共重合可能な付加重合性単
量体を用いることができる。例えば（メタ）アクリル酸
のエステル、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メ
タ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、
（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸オクチ
ル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸
ステアリル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メ
タ）アクリル酸べンジル、（メタ）アクリル酸イソボル
ニル、（メタ）アクリル酸テトラフルフリル等；スチレ
ン、スチレン誘導体、例えば、α−メチルスチレン等；
二塩基酸のジアルキルエステル、例えば、マレイン酸の
ジアルキルエステル、フマル酸ジアルキルエステル、イ
タコン酸のジアルキルエステル等；更に酢酸ビニル、
（メタ）アクリロニトリル等が使用できる。
【００３７】本発明で使用する樹脂は、上記の単量体を
使用し、従来公知のラジカル重合開始剤を用いて、或い
は用いずに、例えば、懸濁重合やアルコール系溶剤を用
いる溶液重合によって共重合させることで得ることがで
きる。本発明で使用する樹脂としては、（メタ）アクリ
ル酸ヒドロキシアルキルエステルと二塩基酸のモノエス
テル（一般式ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1）−ＣＯＯ−Ｒ2−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｒ3−ＣＯＯＨ（式中のＲ1は水素原子又はメチル
基、Ｒ2は分岐鎖を有してもよい炭素数が２〜６のアル
キレン鎖、Ｒ3は分岐鎖又は不飽和基を有してもよいア
ルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基であ
る。）で表わされるモノマー）を共重合体の少なくとも
一部として共重合させた樹脂を使用することが好まし
い。又、該共重合体と、上記特定のモノマーを含まない
共重合体との混合物を使用してもよい。何れの場合にも
樹脂全体の中で１〜５０重量％、好ましくは３〜４０重
量％が（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル
と二塩基酸とのモノエステルモノマー単位を含むことが
好ましい。該単量体単位の含有量が少なすぎると、顔料
の分散効果が少なく、多すぎると筆記物又は印字物の耐
アルカリ性が悪くなるので好ましくない。
使用し、従来公知のラジカル重合開始剤を用いて、或い
は用いずに、例えば、懸濁重合やアルコール系溶剤を用
いる溶液重合によって共重合させることで得ることがで
きる。本発明で使用する樹脂としては、（メタ）アクリ
ル酸ヒドロキシアルキルエステルと二塩基酸のモノエス
テル（一般式ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1）−ＣＯＯ−Ｒ2−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｒ3−ＣＯＯＨ（式中のＲ1は水素原子又はメチル
基、Ｒ2は分岐鎖を有してもよい炭素数が２〜６のアル
キレン鎖、Ｒ3は分岐鎖又は不飽和基を有してもよいア
ルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基であ
る。）で表わされるモノマー）を共重合体の少なくとも
一部として共重合させた樹脂を使用することが好まし
い。又、該共重合体と、上記特定のモノマーを含まない
共重合体との混合物を使用してもよい。何れの場合にも
樹脂全体の中で１〜５０重量％、好ましくは３〜４０重
量％が（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル
と二塩基酸とのモノエステルモノマー単位を含むことが
好ましい。該単量体単位の含有量が少なすぎると、顔料
の分散効果が少なく、多すぎると筆記物又は印字物の耐
アルカリ性が悪くなるので好ましくない。
【００３８】上記の単量体の混合物を共重合して樹脂を
得る場合には、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル
エステルと二塩基酸とのモノエステルが、単量体混合物
中１〜５０重量％、好ましくは３〜４０重量％であるこ
とが好ましい。その他の単量体の使用割合は、得られる
樹脂がアルコール系溶剤に可溶である範囲で、樹脂に要
求される性能を満足するように適宜決められ、使用割合
は特に限定されない。該樹脂の数平均分子量（ＧＰＣで
測定、標準ポリスチレン換算の数平均分子量）は、通
常、２，０００〜１００，０００、好ましくは２，００
０〜５０，０００である。又、該樹脂の酸価は、通常、
０．５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは５〜１８０
ｍｇＫＯＨ／ｇである。
得る場合には、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル
エステルと二塩基酸とのモノエステルが、単量体混合物
中１〜５０重量％、好ましくは３〜４０重量％であるこ
とが好ましい。その他の単量体の使用割合は、得られる
樹脂がアルコール系溶剤に可溶である範囲で、樹脂に要
求される性能を満足するように適宜決められ、使用割合
は特に限定されない。該樹脂の数平均分子量（ＧＰＣで
測定、標準ポリスチレン換算の数平均分子量）は、通
常、２，０００〜１００，０００、好ましくは２，００
０〜５０，０００である。又、該樹脂の酸価は、通常、
０．５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは５〜１８０
ｍｇＫＯＨ／ｇである。
【００３９】本発明のインキは、前記の顔料と分散剤と
被膜形成樹脂と有機溶剤とを使用し、従来のインキや塗
料の製造におけると同様にして製造することができ、製
造方法自体は特に限定されない。例えば、顔料を予め前
記の分散剤で処理した後、前記の樹脂のアルコール系溶
剤溶液に分散させる方法、未処理の顔料と前記の分散剤
とを上記の樹脂溶液と混合し、更に分散機で顔料を分散
処理する方法等が挙げられる。
被膜形成樹脂と有機溶剤とを使用し、従来のインキや塗
料の製造におけると同様にして製造することができ、製
造方法自体は特に限定されない。例えば、顔料を予め前
記の分散剤で処理した後、前記の樹脂のアルコール系溶
剤溶液に分散させる方法、未処理の顔料と前記の分散剤
とを上記の樹脂溶液と混合し、更に分散機で顔料を分散
処理する方法等が挙げられる。
【００４０】顔料を予め分散剤で処理した後、樹脂のア
ルコール系溶剤溶液に分散させる方法を採用する場合に
は、（１）硫酸等に顔料及び分散剤を溶解した後、この
硫酸溶液を水中に注いだ後、液をアルカリ性にして両者
を固溶体として析出させ、濾過、水洗、乾燥及び粉砕に
より分散処理顔料（以下単に「処理顔料」という）を得
る方法、（２）分散剤を硫酸、塩酸、又は酢酸等の塩と
し、これを水中で顔料と混合し、必要に応じ、分散機で
分散処理して顔料の表面に分散剤を吸着させた後、アル
カリ析出し、濾過、水洗、乾燥及び粉砕により処理顔料
を得る方法、又は（３）酢酸等の液状の有機酸に分散剤
を溶解し、これに顔料を加えて、必要により、分散機で
分散処理をして顔料表面に分散剤を吸着させた後、濾
過、アルカリ洗浄、水洗、乾燥及び粉砕により処理顔料
を得る方法等によって得られる処理顔料を、樹脂のアル
コール系溶液に分散させることにより本発明のインキが
製造される。
ルコール系溶剤溶液に分散させる方法を採用する場合に
は、（１）硫酸等に顔料及び分散剤を溶解した後、この
硫酸溶液を水中に注いだ後、液をアルカリ性にして両者
を固溶体として析出させ、濾過、水洗、乾燥及び粉砕に
より分散処理顔料（以下単に「処理顔料」という）を得
る方法、（２）分散剤を硫酸、塩酸、又は酢酸等の塩と
し、これを水中で顔料と混合し、必要に応じ、分散機で
分散処理して顔料の表面に分散剤を吸着させた後、アル
カリ析出し、濾過、水洗、乾燥及び粉砕により処理顔料
を得る方法、又は（３）酢酸等の液状の有機酸に分散剤
を溶解し、これに顔料を加えて、必要により、分散機で
分散処理をして顔料表面に分散剤を吸着させた後、濾
過、アルカリ洗浄、水洗、乾燥及び粉砕により処理顔料
を得る方法等によって得られる処理顔料を、樹脂のアル
コール系溶液に分散させることにより本発明のインキが
製造される。
【００４１】又、未処理顔料と分散剤を樹脂溶液に混合
し、分散機で分散処理する方法を用いる場合には、樹脂
のアルコール系溶剤溶液に顔料と分散剤とを添加し、必
要であれば、予備混合し、分散機で分散してインキとす
る。本発明において使用できる分散機は特に制限され
ず、例えば、ニーダー、アトライター、ボールミル、ガ
ラスやジルコン等を使用したサンドミルや横型メディア
分散機、コロイドミル等が挙げられる。分散処理した顔
料を使用する場合には、更に処理顔料を固形の樹脂に分
散させ（以下では顔料チップと称する。）、該顔料チッ
プをアルコール系溶剤に溶解し、必要であれば、更に樹
脂を追加してインキを得ることもできる。
し、分散機で分散処理する方法を用いる場合には、樹脂
のアルコール系溶剤溶液に顔料と分散剤とを添加し、必
要であれば、予備混合し、分散機で分散してインキとす
る。本発明において使用できる分散機は特に制限され
ず、例えば、ニーダー、アトライター、ボールミル、ガ
ラスやジルコン等を使用したサンドミルや横型メディア
分散機、コロイドミル等が挙げられる。分散処理した顔
料を使用する場合には、更に処理顔料を固形の樹脂に分
散させ（以下では顔料チップと称する。）、該顔料チッ
プをアルコール系溶剤に溶解し、必要であれば、更に樹
脂を追加してインキを得ることもできる。
【００４２】顔料チップを得る方法としては、例えば、
（１）懸濁重合で得た固形の樹脂又は溶液重合で得た樹
脂の溶液から分離した固形の樹脂と処理顔料とを、ニー
ダー、バンバリーミキサー、ミキシングロール又は三本
ロール等で混練する操作のいずれかを単独で又は組み合
わせて加熱下に顔料を樹脂中に分散させ、次いで粉砕又
は切断してチップを得る方法、（２）樹脂の水溶性溶剤
溶液と、処理顔料のプレスケーキをニーダーで混合し、
樹脂の軟化温度又はそれ以上に加熱して水を除去し、必
要であれば、更に三本ロールや押し出し機等を用いて顔
料を分散させ、粉砕又は切断して顔料チップを得る方
法、（３）処理顔料のプレスケーキと固形の樹脂とを、
樹脂の軟化温度以上でフラッシングする方法等がある。
（１）懸濁重合で得た固形の樹脂又は溶液重合で得た樹
脂の溶液から分離した固形の樹脂と処理顔料とを、ニー
ダー、バンバリーミキサー、ミキシングロール又は三本
ロール等で混練する操作のいずれかを単独で又は組み合
わせて加熱下に顔料を樹脂中に分散させ、次いで粉砕又
は切断してチップを得る方法、（２）樹脂の水溶性溶剤
溶液と、処理顔料のプレスケーキをニーダーで混合し、
樹脂の軟化温度又はそれ以上に加熱して水を除去し、必
要であれば、更に三本ロールや押し出し機等を用いて顔
料を分散させ、粉砕又は切断して顔料チップを得る方
法、（３）処理顔料のプレスケーキと固形の樹脂とを、
樹脂の軟化温度以上でフラッシングする方法等がある。
【００４３】本発明のインキにおいては、前記の分散剤
は、顔料１００重量部に対して、通常、０．５〜５０重
量部、好ましくは、１〜３０重量部の割合で使用する。
又、前記の樹脂に対する顔料の使用割合は、樹脂１００
重量部に対して、通常、５〜５００重量部の範囲であ
る。本発明のインキ中の顔料濃度は、顔料の種類にもよ
るが、通常０．３〜５０重量％、好ましくは０．５〜３
０重量％である。又、インキの粘度は、通常１〜５０ミ
リパスカル・秒（ｍＰａ・ｓ）、好ましくは２〜３０ｍ
Ｐａ・ｓであるが、筆記具の構造により７ｍＰａ・ｓよ
り低いことが必要な場合もある。インキにおいて特に重
要なことは、粘度の経時安定性に優れていることである
が、本発明のインキは、顔料とともに前記の分散剤及び
樹脂を用いることで、優れた粘度の経時安定性が付与さ
れる。
は、顔料１００重量部に対して、通常、０．５〜５０重
量部、好ましくは、１〜３０重量部の割合で使用する。
又、前記の樹脂に対する顔料の使用割合は、樹脂１００
重量部に対して、通常、５〜５００重量部の範囲であ
る。本発明のインキ中の顔料濃度は、顔料の種類にもよ
るが、通常０．３〜５０重量％、好ましくは０．５〜３
０重量％である。又、インキの粘度は、通常１〜５０ミ
リパスカル・秒（ｍＰａ・ｓ）、好ましくは２〜３０ｍ
Ｐａ・ｓであるが、筆記具の構造により７ｍＰａ・ｓよ
り低いことが必要な場合もある。インキにおいて特に重
要なことは、粘度の経時安定性に優れていることである
が、本発明のインキは、顔料とともに前記の分散剤及び
樹脂を用いることで、優れた粘度の経時安定性が付与さ
れる。
【００４４】尚、本発明のインキには、更に各種の添加
剤を加えることができる。かかる添加剤としては、例え
ば、紫外線吸収剤、抗酸化剤等の耐久性向上剤；沈降防
止剤；剥離剤又は剥離性向上剤；芳香剤、抗菌剤；可塑
剤、乾燥防止剤等が使用でき、更に必要であれば、染料
を添加することもできる。又、樹脂として、前記の本発
明で使用する樹脂と相溶性のある樹脂を、顔料の分散安
定性を低下させない限りにおいて併用することもでき
る。得られたインキは通常そのままで使用できるが、遠
心分離機、超遠心分離機又はろ過機で、場合により僅か
に存在するかも知れない顔料の粗大粒子を除去すること
により、筆記用具又は記録用具の信頼性を高めることが
できるので好ましい。
剤を加えることができる。かかる添加剤としては、例え
ば、紫外線吸収剤、抗酸化剤等の耐久性向上剤；沈降防
止剤；剥離剤又は剥離性向上剤；芳香剤、抗菌剤；可塑
剤、乾燥防止剤等が使用でき、更に必要であれば、染料
を添加することもできる。又、樹脂として、前記の本発
明で使用する樹脂と相溶性のある樹脂を、顔料の分散安
定性を低下させない限りにおいて併用することもでき
る。得られたインキは通常そのままで使用できるが、遠
心分離機、超遠心分離機又はろ過機で、場合により僅か
に存在するかも知れない顔料の粗大粒子を除去すること
により、筆記用具又は記録用具の信頼性を高めることが
できるので好ましい。
【００４５】このようにして得られた本発明のインキ
を、多孔質芯を有する容器に充填することで本発明によ
る筆記具が得られる。容器は従来公知の多孔質芯を有す
る各種筆記具と同様、筆記し易い大きさと形状であれば
よく、特に制限されない。容器の材質は蓋を含めて、溶
剤の透過が実質的にないものであれば金属でも、プラス
チックでもよく、或いはこれらの複合材料でもよい。
を、多孔質芯を有する容器に充填することで本発明によ
る筆記具が得られる。容器は従来公知の多孔質芯を有す
る各種筆記具と同様、筆記し易い大きさと形状であれば
よく、特に制限されない。容器の材質は蓋を含めて、溶
剤の透過が実質的にないものであれば金属でも、プラス
チックでもよく、或いはこれらの複合材料でもよい。
【００４６】又、多孔質芯は容器の中から筆記に応じて
インキが芯の先端まで移動できるものであれば構造や材
質は問わないが、優れた筆記性、耐久性及び耐溶剤性が
必要である。例えば、繊維束やフエルト状芯としては、
ポリエステル、ポリプロピレン、ナイロン、ポリアクリ
ロニトリル、ビニロン等の合成繊維やセルロース及びセ
ルロース系再生繊維、更には羊毛や絹や綿等の天然繊維
等が使用でき、プラスチックの連続気泡性発泡体として
は硬質及び軟質のウレタン樹脂発泡体やポリビニルアル
コールのアセタール化物の発泡体や再生繊維の発泡体が
使用できる。インキ吸蔵体としては繊維を束にしたも
の、フエルト状にしたもの、編んだもの等、プラスチッ
クの連続気泡性発泡体等が使用できる。
インキが芯の先端まで移動できるものであれば構造や材
質は問わないが、優れた筆記性、耐久性及び耐溶剤性が
必要である。例えば、繊維束やフエルト状芯としては、
ポリエステル、ポリプロピレン、ナイロン、ポリアクリ
ロニトリル、ビニロン等の合成繊維やセルロース及びセ
ルロース系再生繊維、更には羊毛や絹や綿等の天然繊維
等が使用でき、プラスチックの連続気泡性発泡体として
は硬質及び軟質のウレタン樹脂発泡体やポリビニルアル
コールのアセタール化物の発泡体や再生繊維の発泡体が
使用できる。インキ吸蔵体としては繊維を束にしたも
の、フエルト状にしたもの、編んだもの等、プラスチッ
クの連続気泡性発泡体等が使用できる。
【００４７】以上の説明においては、本発明の分散剤を
使用したインキを代表例として説明したが、本発明はイ
ンキのみに限定されるものではなく、例えば、本発明の
分散剤は、従来公知の各種顔料の分散剤として有用であ
り、各種塗料、各種印刷インキ、各種顔料捺染剤、合成
樹脂の着色剤等に使用される各種顔料の分散剤として有
用である。
使用したインキを代表例として説明したが、本発明はイ
ンキのみに限定されるものではなく、例えば、本発明の
分散剤は、従来公知の各種顔料の分散剤として有用であ
り、各種塗料、各種印刷インキ、各種顔料捺染剤、合成
樹脂の着色剤等に使用される各種顔料の分散剤として有
用である。
【００４８】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるのは重量
基準である。 実施例１ ｏ−ジクロロベンゼン６００部に６２部の１−アミノ−
４−ベンゾイルアミノアントラキノンと２５部の塩化シ
アヌルを加え１３０℃で５時間撹拌する。冷却後、更に
Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラエチルジエチレントリアミ
ン５０部を添加して１７０℃にて３時間撹拌する。濾過
後アルコールで洗浄し、乾燥後、前記具体例（１）の分
散剤１を得た。
に具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるのは重量
基準である。 実施例１ ｏ−ジクロロベンゼン６００部に６２部の１−アミノ−
４−ベンゾイルアミノアントラキノンと２５部の塩化シ
アヌルを加え１３０℃で５時間撹拌する。冷却後、更に
Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラエチルジエチレントリアミ
ン５０部を添加して１７０℃にて３時間撹拌する。濾過
後アルコールで洗浄し、乾燥後、前記具体例（１）の分
散剤１を得た。
【００４９】実施例２ 実施例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ベンゾイルアミノアントラキノン及び３，３’−イミ
ノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順次を縮
合反応させて前記具体例（２）の分散剤２を得た。
−ベンゾイルアミノアントラキノン及び３，３’−イミ
ノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順次を縮
合反応させて前記具体例（２）の分散剤２を得た。
【００５０】実施例３ 実施例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ベンゾイルアミノアントラキノン及び３−エチル−１
０−メチル−３，６，１０−トリアザウンデカンを順次
を縮合反応させて前記具体例（３）の分散剤３を得た。
−ベンゾイルアミノアントラキノン及び３−エチル−１
０−メチル−３，６，１０−トリアザウンデカンを順次
を縮合反応させて前記具体例（３）の分散剤３を得た。
【００５１】実施例４ 実施例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−
４，５−ジベンゾイルアミノアントラキノン及び３，
３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）
を順次を縮合反応させて前記具体例（４）の分散剤４を
得た。
４，５−ジベンゾイルアミノアントラキノン及び３，
３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）
を順次を縮合反応させて前記具体例（４）の分散剤４を
得た。
【００５２】実施例５ 実施例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ベンゾイルアミノアントラキノン、アニリン及び３，
３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）
を順次を縮合反応させて前記具体例（５）の分散剤５を
得た。
−ベンゾイルアミノアントラキノン、アニリン及び３，
３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）
を順次を縮合反応させて前記具体例（５）の分散剤５を
得た。
【００５３】実施例６ 実施例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ベンゾイルアミノアントラキノン及び５，１３−ジ
（ｎ−ブチル）−５，９，１３−トリアザヘプタデカン
を順次を縮合反応させて前記具体例（６）の分散剤６を
得た。
−ベンゾイルアミノアントラキノン及び５，１３−ジ
（ｎ−ブチル）−５，９，１３−トリアザヘプタデカン
を順次を縮合反応させて前記具体例（６）の分散剤６を
得た。
【００５４】実施例７ 実施例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ベンゾイルアミノアントラキノン及び２，２’−ジピ
コリルアミンを順次を縮合反応させて前記具体例（７）
の分散剤７を得た。
−ベンゾイルアミノアントラキノン及び２，２’−ジピ
コリルアミンを順次を縮合反応させて前記具体例（７）
の分散剤７を得た。
【００５５】実施例８ 実施例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ベンゾイルアミノアントラキノン及び３，３’−ジピ
コリルアミンを順次を縮合反応させて前記具体例（８）
の分散剤８を得た。
−ベンゾイルアミノアントラキノン及び３，３’−ジピ
コリルアミンを順次を縮合反応させて前記具体例（８）
の分散剤８を得た。
【００５６】実施例９ 実施例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ヒドロキシアントラキノン及び３，３’−イミノビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順次に縮合反応
させて前記具体例（９）の分散剤９を得た。
−ヒドロキシアントラキノン及び３，３’−イミノビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順次に縮合反応
させて前記具体例（９）の分散剤９を得た。
【００５７】実施例１０ 実施例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−メトキシアントラキノン及び３，３’−イミノビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順次に縮合反応
させて前記具体例（１０）の分散剤１０を得た。
−メトキシアントラキノン及び３，３’−イミノビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順次に縮合反応
させて前記具体例（１０）の分散剤１０を得た。
【００５８】実施例１１ 実施例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−ア
クリドン−１，２（２’，４’−ジクロロ）アクリドン
及び３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピル
アミン）を順次に縮合反応させて前記具体例（１１）の
分散剤１１を得た。
クリドン−１，２（２’，４’−ジクロロ）アクリドン
及び３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピル
アミン）を順次に縮合反応させて前記具体例（１１）の
分散剤１１を得た。
【００５９】被膜形成樹脂の合成例 ヒドロキシエチルメタクリレート７５部、α−メチルス
チレン２５部、メチルメタクリレート１００部、アクリ
ロイルオキシエチルフタレート７５部、ラウリルメタク
リレート７５部、ジアセトンアクリルアミド１５０部、
アゾビスイソブチロニトリル１５部、エタノール５５０
部、メチルシクロヘキサン１５０部及び酢酸エチル５０
部を重合容器に仕込み、冷却管をセットして７５℃で１
０時間重合する。冷却後、樹脂溶液を重合容器から取り
出した。これを樹脂液とする。樹脂分は４０％で、粘度
は２５０ｍＰａ・ｓであり、樹脂の数平均分子量（ＧＰ
Ｃで測定、標準ポリスチレン換算）は８，６００で、酸
価は３９であった。
チレン２５部、メチルメタクリレート１００部、アクリ
ロイルオキシエチルフタレート７５部、ラウリルメタク
リレート７５部、ジアセトンアクリルアミド１５０部、
アゾビスイソブチロニトリル１５部、エタノール５５０
部、メチルシクロヘキサン１５０部及び酢酸エチル５０
部を重合容器に仕込み、冷却管をセットして７５℃で１
０時間重合する。冷却後、樹脂溶液を重合容器から取り
出した。これを樹脂液とする。樹脂分は４０％で、粘度
は２５０ｍＰａ・ｓであり、樹脂の数平均分子量（ＧＰ
Ｃで測定、標準ポリスチレン換算）は８，６００で、酸
価は３９であった。
【００６０】実施例１２ 上記の樹脂液の２５０部とシアニンブルー（Ｐ．Ｂ．１
５−２）５０部、実施例１の分散剤（１）４部、エタノ
ール５３６部、メチルシクロヘキサン６０部及びエトキ
シプロパノール１００部を横型メディア分散機を使用し
て分散させ、更に、超遠心分離により粗大粒子を除去し
て本発明のインキを得た。顔料の平均の粒子径は９５ｎ
ｍで、粘度は３．８ｍＰａ・ｓであった。又、該インキ
を５０℃で１週間保存したが顔料の沈降は認められず、
粘度を計ったところ３．８ｍＰａ・ｓであり、粘度変化
はなかった。
５−２）５０部、実施例１の分散剤（１）４部、エタノ
ール５３６部、メチルシクロヘキサン６０部及びエトキ
シプロパノール１００部を横型メディア分散機を使用し
て分散させ、更に、超遠心分離により粗大粒子を除去し
て本発明のインキを得た。顔料の平均の粒子径は９５ｎ
ｍで、粘度は３．８ｍＰａ・ｓであった。又、該インキ
を５０℃で１週間保存したが顔料の沈降は認められず、
粘度を計ったところ３．８ｍＰａ・ｓであり、粘度変化
はなかった。
【００６１】次に、上記のインキを繊維束の芯を有する
ペン体に詰めてポリエチレンフィルムに筆記したとこ
ろ、良好に筆記できた。又、該インキ１００部にエトキ
シプロパノール２０部とベンジルアルコール５部を追加
して得たインキを使用して、インキジェット印刷機にて
印刷したところ、良好な印刷物が得られた。
ペン体に詰めてポリエチレンフィルムに筆記したとこ
ろ、良好に筆記できた。又、該インキ１００部にエトキ
シプロパノール２０部とベンジルアルコール５部を追加
して得たインキを使用して、インキジェット印刷機にて
印刷したところ、良好な印刷物が得られた。
【００６２】実施例１３〜１９ 分散剤として、実施例２〜８の分散剤のそれぞれを用い
た以外は、実施例１２と同様にして青色インキを得、実
施例１２と同様にして評価した。この結果を実施例１２
の結果とともに表１に示す。表中の○は筆記性が良好な
場合及びインキジェット印刷性が良好な場合を、△は筆
記性が不充分な場合を、又、インキジェット印刷性が不
充分な場合を示している。 比較例１ 分散剤を使用しなかった以外は実施例１２と同様にして
青色インキを得、実施例１２と同様にして評価した。こ
の結果を表１に示す。
た以外は、実施例１２と同様にして青色インキを得、実
施例１２と同様にして評価した。この結果を実施例１２
の結果とともに表１に示す。表中の○は筆記性が良好な
場合及びインキジェット印刷性が良好な場合を、△は筆
記性が不充分な場合を、又、インキジェット印刷性が不
充分な場合を示している。 比較例１ 分散剤を使用しなかった以外は実施例１２と同様にして
青色インキを得、実施例１２と同様にして評価した。こ
の結果を表１に示す。
【００６３】
【００６４】実施例２０ 分散剤２の１０部を氷酢酸５部を含む１００部の水溶液
に溶解させ、この溶液を赤色顔料（Ｐ．Ｒ．−２５４）
のスラリー（顔料分１００部）中に添加して６０分間撹
拌する。次に水酸化ナトリウムの１０％水溶液を徐々に
加えて系のｐＨを８．５に調整する。更に３０分間撹拌
した後、生成した固形物を濾過及び洗浄して９０℃で乾
燥及び粉砕して、分散剤で表面処理された１０８部の赤
色顔料粉末を得た。
に溶解させ、この溶液を赤色顔料（Ｐ．Ｒ．−２５４）
のスラリー（顔料分１００部）中に添加して６０分間撹
拌する。次に水酸化ナトリウムの１０％水溶液を徐々に
加えて系のｐＨを８．５に調整する。更に３０分間撹拌
した後、生成した固形物を濾過及び洗浄して９０℃で乾
燥及び粉砕して、分散剤で表面処理された１０８部の赤
色顔料粉末を得た。
【００６５】このようにして得られた処理顔料を、市販
のメラミン／アルキド塗料中にボールミルにて分散（顔
料分１５％）したところ、得られた着色塗料は低粘度で
あり、ほぼニュートニアン流動に近い流動性を示した。
又、この赤色塗料を市販のメラミン／アルキドの白塗料
と混合して淡赤色塗料を作成し、１週間保存したとこ
ろ、色の分離が無く均一な状態であった。 比較例２ 分散剤２で表面処理をしない赤色顔料（Ｐ．Ｒ．−２５
４）を使用した以外は実施例２０と同様にして塗料を作
製し、実施例２０と同様にして評価したところ、該塗料
は高粘度であり、白塗料との混合塗料では赤色顔料が凝
集を起こして、分離及び沈降を起こしていた。
のメラミン／アルキド塗料中にボールミルにて分散（顔
料分１５％）したところ、得られた着色塗料は低粘度で
あり、ほぼニュートニアン流動に近い流動性を示した。
又、この赤色塗料を市販のメラミン／アルキドの白塗料
と混合して淡赤色塗料を作成し、１週間保存したとこ
ろ、色の分離が無く均一な状態であった。 比較例２ 分散剤２で表面処理をしない赤色顔料（Ｐ．Ｒ．−２５
４）を使用した以外は実施例２０と同様にして塗料を作
製し、実施例２０と同様にして評価したところ、該塗料
は高粘度であり、白塗料との混合塗料では赤色顔料が凝
集を起こして、分離及び沈降を起こしていた。
【００６６】実施例２１ 分散剤３の８部を氷酢酸５部を含む１００部の水溶液に
溶解させ、この溶液を赤色顔料（Ｐ．Ｒ．−２５４）の
スラリー（顔料分１００部）中に添加して６０分間撹拌
する。次に水酸化ナトリウムの１０％水溶液を徐々に加
え、系のｐＨを８．５に調整する。更に３０分間撹拌し
た後、生成した固形物を濾過及び洗浄して９０℃で乾燥
及び粉砕して分散剤で表面処理された１０５部の赤色顔
料粉末を得た。
溶解させ、この溶液を赤色顔料（Ｐ．Ｒ．−２５４）の
スラリー（顔料分１００部）中に添加して６０分間撹拌
する。次に水酸化ナトリウムの１０％水溶液を徐々に加
え、系のｐＨを８．５に調整する。更に３０分間撹拌し
た後、生成した固形物を濾過及び洗浄して９０℃で乾燥
及び粉砕して分散剤で表面処理された１０５部の赤色顔
料粉末を得た。
【００６７】このようにして得られた処理顔料を、市販
のアクリルラッカーにビーズミルを使用して分散し、顔
料分１３％の赤色塗料を作成した。この塗料をラッカー
用シンナーにて粘度調整し、鉄板にスプレー塗装を行
い、乾燥膜厚３２μｍの赤色塗装板を得た。このものは
鮮映性に優れ、高光沢を示した。 比較例３ 分散剤３で表面処理をしない赤色顔料（Ｐ．Ｒ．−２５
４）を使用した以外は実施例２１と同様にして塗料を作
製し、同様に粘度調整し、実施例２１と同様にして評価
したところ、赤色塗装板の塗膜表面が平滑ではなく光沢
も低いものであった。
のアクリルラッカーにビーズミルを使用して分散し、顔
料分１３％の赤色塗料を作成した。この塗料をラッカー
用シンナーにて粘度調整し、鉄板にスプレー塗装を行
い、乾燥膜厚３２μｍの赤色塗装板を得た。このものは
鮮映性に優れ、高光沢を示した。 比較例３ 分散剤３で表面処理をしない赤色顔料（Ｐ．Ｒ．−２５
４）を使用した以外は実施例２１と同様にして塗料を作
製し、同様に粘度調整し、実施例２１と同様にして評価
したところ、赤色塗装板の塗膜表面が平滑ではなく光沢
も低いものであった。
【００６８】
【発明の効果】上記本発明によれば、従来公知の各種顔
料の分散剤として有用であり、インキ、各種塗料、各種
印刷インキ、各種顔料捺染剤、合成樹脂の着色剤等に使
用される各種顔料の分散剤が提供される。特に本発明の
分散剤を赤、青、紫のインキの分散剤として添加して使
用することにより、低粘度のインキを安定に製造するこ
とができ、最終的に優れたインキを得ることができる。
料の分散剤として有用であり、インキ、各種塗料、各種
印刷インキ、各種顔料捺染剤、合成樹脂の着色剤等に使
用される各種顔料の分散剤が提供される。特に本発明の
分散剤を赤、青、紫のインキの分散剤として添加して使
用することにより、低粘度のインキを安定に製造するこ
とができ、最終的に優れたインキを得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 17/00 Ｃ０９Ｄ 17/00 (72)発明者 福田 哲男 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精化 工業株式会社技術研究センター内 (72)発明者 狩野 和夫 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精化 工業株式会社技術研究センター内 (72)発明者 杉戸 善文 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精化 工業株式会社技術研究センター内 (72)発明者 山宮 士郎 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精化 工業株式会社技術研究センター内 (72)発明者 阿部 好夫 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精化 工業株式会社技術研究センター内 (72)発明者 中村 道衛 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精化 工業株式会社技術研究センター内 Ｆターム(参考） 4D077 AB03 AB05 AC05 BA07 CA02 DC02Y DC03Y DC04Y DC04Z DC10Y DC12Y DC38Z DC39Y DC39Z DC42Y DC43Y DC43Z DC44Y DC44Z DC45Y DC73Z 4J037 AA30 CB04 CB19 CC16 CC17 DD04 DD24 EE08 EE28 EE43 FF06 FF07 FF08 FF15 FF23 4J039 AD09 AD14 BC02 BC07 BC16 BC52 BE01 BE12 BE22 CA06 EA44 GA26
Claims (15)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
からなることを特徴とする有機顔料の分散剤。 （但し、上記式中のＸは、水酸基、アルコキシ基、１〜
３級アミノ基又はアシルアミノ基であり、Ｙは４位に水
素原子、水酸基、アルコキシ基、１〜３級アミノ基又は
アシルアミノ基を有するアントラキノニルアミノ基、フ
ェニルアミノ基或いはフェノキシ基であり、Ａ及びＢは
アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、
Ａ又はＢの少なくとも一方は塩基性窒素原子を有する置
換基を少なくとも１個有し、Ｚは水素原子、シアノ基、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
ベンゾイルアミノ基又はベンゾイル基（３位）を表わ
し、該ベンゾイル基はＸと結合してアクリドン環を形成
してもよい。） - 【請求項２】 塩基性窒素原子を有する置換基が、１
級、２級又は３級アミノ基、第４級アンモニウム基及び
／又はピリジニウム基である請求項１に記載の有機顔料
の分散剤。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表わされる化合物が、下
記の一般式（１）で表わされる請求項１に記載の有機顔
料の分散剤。 （但し、上記式中のＸ、Ｙ及びＺは前記定義の通りであ
り、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよく、置換若しく
は未置換のアルキル基又はシクロアルキル基であり、Ｒ
1とＲ2及び／又はＲ3とＲ4は、夫々隣接する窒素原子と
ともに窒素、窒素と酸素又は窒素と硫黄原子を含んでも
よい複素環を形成してもよく、Ｒ5及びＲ6は、アルキレ
ン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基である。） - 【請求項４】 一般式（Ｉ）で表わされる化合物が、下
記の一般式（２）で表わされる化合物である請求項１に
記載の顔料の分散剤。 （但し、上記式中のＸ、Ｙ及びＺは前記定義の通りであ
り、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよく、置換若しく
は未置換のアルキル基又はシクロアルキル基であり、Ｒ
1とＲ2及び／又はＲ3とＲ4は、それぞれ隣接する窒素原
子とともに窒素、窒素と酸素又は窒素と硫黄原子を含ん
でもよい複素環を形成してもよく、ｎ及びｍは２〜３０
の整数である。） - 【請求項５】 一般式（Ｉ）で表わされる化合物が、下
記一般式（３）で表わされる化合物である請求項１に記
載の顔料の分散剤。 （但し、上記式中のＸはベンゾイルアミノ基であり、Ｚ
は水素原子であり、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよ
く、メチル基又はエチル基を、ｎ及びｍは２又は３を表
す。） - 【請求項６】 有機顔料と分散剤と被膜形成樹脂と有機
溶剤とからなる顔料分散液において、分散剤が請求項１
〜５のいずれか１項に記載の分散剤である顔料分散液。 - 【請求項７】 有機溶剤が、アルコール系溶剤である請
求項６に記載の顔料分散液。 - 【請求項８】 アルコール系溶剤が、沸点が１５０℃以
下のアルコールを含む溶剤である請求項７に記載の顔料
分散液。 - 【請求項９】 被膜形成樹脂が、アルコール系溶剤に可
溶である請求項６に記載の顔料分散液。 - 【請求項１０】 被膜形成樹脂が、１〜５０重量％の
（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルと二塩
基酸とのモノエステル（一般式ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1）−ＣＯ
Ｏ−Ｒ2−Ｏ−ＣＯ−Ｒ3−ＣＯＯＨ（式中のＲ1は水素
原子又はメチル基、Ｒ2は分岐鎖を有してもよい炭素数
が２〜６のアルキレン鎖、Ｒ3は分岐鎖又は不飽和基を
有してもよいアルキレン基、シクロアルキレン基又はア
リーレン基である。）で表わされるモノマー単位）を含
む請求項９に記載の顔料分散液。 - 【請求項１１】 被膜形成樹脂の数平均分子量（ＧＰＣ
で測定、標準ポリスチレン換算の数平均分子量）が、
２，０００〜１００，０００であり、且つ該樹脂の酸価
が０．５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである請求項１０に記
載の顔料分散液。 - 【請求項１２】 有機顔料が、赤色顔料、青色顔料又は
紫色顔料である請求項６に記載の顔料分散液。 - 【請求項１３】 請求項６〜１２の何れか１項に記載の
顔料分散液からなることを特徴とする筆記用又は記録用
顔料インキ。 - 【請求項１４】 分散剤を、顔料１００重量部に対して
０．５〜５０重量部の割合で使用し、顔料を樹脂１００
重量部に対して５〜５００重量部の範囲で使用し、イン
キ中の顔料濃度が０．３〜５０重量％であり、インキの
粘度が１〜５０ミリパスカル・秒（ｍＰａ・ｓ）である
請求項１３に記載の筆記用又は記録用顔料インキ。 - 【請求項１５】 請求項１３又は１４に記載の筆記用又
は記録用顔料インキを有することを特徴とする筆記具又
は記録用機器。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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