JPS588382B2 - アミノサンノ セイゾウホウ - Google Patents
アミノサンノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS588382B2 JPS588382B2 JP753383A JP338375A JPS588382B2 JP S588382 B2 JPS588382 B2 JP S588382B2 JP 753383 A JP753383 A JP 753383A JP 338375 A JP338375 A JP 338375A JP S588382 B2 JPS588382 B2 JP S588382B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- reaction
- amino acids
- acetate
- pyridoxamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は各種アミノ酸の新規製造法に関するものであり
、さらに詳しくは、チオールエステルを還元状態にある
鉄−イオウ錯体の存在下で炭酸ガスおよびピリドキサミ
ンあるいはその塩と反応させることを特徴とするα−ア
ミノ酸の製造法に関するものである。
、さらに詳しくは、チオールエステルを還元状態にある
鉄−イオウ錯体の存在下で炭酸ガスおよびピリドキサミ
ンあるいはその塩と反応させることを特徴とするα−ア
ミノ酸の製造法に関するものである。
アミノ酸の製造法として、（１）天然タンパク質の加水
分解物からの分離（２）発酵法（３）化学合成法の３つ
の方法があり、特定のアミノ酸を除き、現在では主とし
て発酵法および合成法により生産が行なわれている。
分解物からの分離（２）発酵法（３）化学合成法の３つ
の方法があり、特定のアミノ酸を除き、現在では主とし
て発酵法および合成法により生産が行なわれている。
しかし、生体内でおこなわれるアミノ酸やタンパク質合
成を利用する発酵法では、大量生産を行なう場合にスケ
ールメリットがだしにくいこと、処理時間の短縮がむず
かしいこと、また製造条件を制御することが困難である
こと等の欠点を有している。
成を利用する発酵法では、大量生産を行なう場合にスケ
ールメリットがだしにくいこと、処理時間の短縮がむず
かしいこと、また製造条件を制御することが困難である
こと等の欠点を有している。
さらに、酸酵法によりアミノ酸を大量生産する場合広大
な培養地を必要とするためスケールアップには現界があ
り、製造されるアミノ酸の種類に制限がある。
な培養地を必要とするためスケールアップには現界があ
り、製造されるアミノ酸の種類に制限がある。
酸酵法と片べて化学合成法によりアミノ酸を大量生産す
る場合はスケールメリットがだしやすいという利点を有
する。
る場合はスケールメリットがだしやすいという利点を有
する。
すなわちアミノ酸をより安価で大量供給するためには合
成法による大量生産が適当である。
成法による大量生産が適当である。
このような観点から工業的合成法として従来よりＳ ｔ
ｒｅ ｅｋｅ ｒ法やＢｕｃｈｅｒｅｒ法が存在した。
ｒｅ ｅｋｅ ｒ法やＢｕｃｈｅｒｅｒ法が存在した。
しかしながらこれらの合成法は、製造方法が多段階式で
あるうえ、製造されるアミノ酸の種類に制限があり、す
べてのアミノ酸に応用することはほとんど不可能であっ
た。
あるうえ、製造されるアミノ酸の種類に制限があり、す
べてのアミノ酸に応用することはほとんど不可能であっ
た。
本発明は、α−アミノ酸を多量にかつ短時間で合成する
ことを目的とし、さらに種々のチオールエステルを用い
ることにより様々なα−アミノ酸を製造することをも目
的とするものである。
ことを目的とし、さらに種々のチオールエステルを用い
ることにより様々なα−アミノ酸を製造することをも目
的とするものである。
本発明に用いられるチオールエステルとしてはたとえば
、ギ酸、酢酸、イソラク酸、イソ吉草酸メチル酪酸、フ
エニル酢酸、Ｐ−ヒドロキシフエニル酢酸等の脂肪族ま
たは芳香族カルボン酸あるいはそれらの機能誘導体と、
炭素数１〜３０までのアルキルメル力ブタン、フエニル
メルカブタン、ペンジルメル力ブタンのような芳香族メ
ルカブタンあるいはそれらの機能誘導体とを公知の方法
で反応させて得られた生成物等があげられる。
、ギ酸、酢酸、イソラク酸、イソ吉草酸メチル酪酸、フ
エニル酢酸、Ｐ−ヒドロキシフエニル酢酸等の脂肪族ま
たは芳香族カルボン酸あるいはそれらの機能誘導体と、
炭素数１〜３０までのアルキルメル力ブタン、フエニル
メルカブタン、ペンジルメル力ブタンのような芳香族メ
ルカブタンあるいはそれらの機能誘導体とを公知の方法
で反応させて得られた生成物等があげられる。
本発明の特徴の１つは環元状態にある鉄−イオウ錯体を
触媒として用いることにある。
触媒として用いることにある。
この様な鉄−イオウ錯体としては、たとえば下記の構造
式の化合物があげられる。
式の化合物があげられる。
（ただし下記構造式中Ｒはメチル基、エチル基、ブチル
基またはフエニル基をｐｈはフエニル基を表わす。
基またはフエニル基をｐｈはフエニル基を表わす。
）とりわけ
が本発明に適している。
鉄−イオウ錯体を還元状態にするには無機または、有機
の還元剤であれば何でもよく、特に制限はない。
の還元剤であれば何でもよく、特に制限はない。
本発明においては還元剤により還元状態にした鉄一イオ
ウ錯体を用いてもよいが、たとえばハイドロサルファイ
トナトリウムなどの環元剤を鉄−イオウ錯体とともに反
応系に共存せしめて用いるのが錯体の酸化防止のうえか
らも好ましい。
ウ錯体を用いてもよいが、たとえばハイドロサルファイ
トナトリウムなどの環元剤を鉄−イオウ錯体とともに反
応系に共存せしめて用いるのが錯体の酸化防止のうえか
らも好ましい。
本発明によるα−アミノ酸の合成は、たとえば鉄−イオ
ウ錯体、ハイドロサルファイトナトリウム、チオールエ
ステルおよびピリドキサミンニ塩酸塩を溶媒に加え、室
温下、攪拌しながら炭酸ガスを吹き込むことにより行な
うことができる。
ウ錯体、ハイドロサルファイトナトリウム、チオールエ
ステルおよびピリドキサミンニ塩酸塩を溶媒に加え、室
温下、攪拌しながら炭酸ガスを吹き込むことにより行な
うことができる。
溶媒としては水、アルコール、エーテル、ベンゼン等の
単−溶媒あるいはそれらの混合溶媒が使用できるが、と
りわけメタノール、テトラヒド冶フランーメタノールー
水が好適である。
単−溶媒あるいはそれらの混合溶媒が使用できるが、と
りわけメタノール、テトラヒド冶フランーメタノールー
水が好適である。
本発明によるα−アミノ酸の合成反応は、室温、常圧で
行なえるのが特徴であるが加圧下でも同様に行うことが
できる。
行なえるのが特徴であるが加圧下でも同様に行うことが
できる。
また反応系に触媒量の亜鉛化合物たとえば酢酸亜鉛など
を添加することによりアミン基転移反応が促進されα＝
アミノ酸の合成が円渭になる。
を添加することによりアミン基転移反応が促進されα＝
アミノ酸の合成が円渭になる。
本発明の方法により得られる反応混合物から目的物質を
とり出す方法は、公知のイオン交換法によりきわめて容
易に行なわれる。
とり出す方法は、公知のイオン交換法によりきわめて容
易に行なわれる。
本発明によるα−アミノ酸合成方法では、還元状態の鉄
−イオウ錯体の存在下で炭酸ガスとチオールエステルで
炭酸固定が行なわれ、ピリドキサミンの存在でアミノ基
転移反応を起こしα−アミノ酸を生成していろと考えら
れる。
−イオウ錯体の存在下で炭酸ガスとチオールエステルで
炭酸固定が行なわれ、ピリドキサミンの存在でアミノ基
転移反応を起こしα−アミノ酸を生成していろと考えら
れる。
本発明は、利用価値のきわめて乏しい炭酸ガスや安価な
触媒を原料に用いていること、α−アミノ酸を多量にか
つ短時間で合成しうろことなどすぐれた利点を有してい
る。
触媒を原料に用いていること、α−アミノ酸を多量にか
つ短時間で合成しうろことなどすぐれた利点を有してい
る。
またこのような安価な原料を使用することは製品コスト
を軽減するとともに資源の循環利用という観点からも工
業的価値がきわめて大きいといえる。
を軽減するとともに資源の循環利用という観点からも工
業的価値がきわめて大きいといえる。
さらに本発明によれば、原刺として用いられるメルカブ
タンや合成鉄−イオウ錯体は回収して再利用することが
できることチオールエステルからα−アミノ酸まで一つ
の反応容器で一段階で合成しうろことなど経済面および
反応操作面できわめて有利である。
タンや合成鉄−イオウ錯体は回収して再利用することが
できることチオールエステルからα−アミノ酸まで一つ
の反応容器で一段階で合成しうろことなど経済面および
反応操作面できわめて有利である。
以下、実施例をあげ本発明を詳述するが、本発明はこれ
らに何等限定されるものではない。
らに何等限定されるものではない。
実施例 １
塩化チオニル１６−１’（０．１４モル）とフエニル酢
酸１６．５Ｐ（０．１２モル）をベンゼン溶媒中８５℃
、３時間還流しながら反応を行なった。
酸１６．５Ｐ（０．１２モル）をベンゼン溶媒中８５℃
、３時間還流しながら反応を行なった。
反応混合物は減圧蒸留により精製し、１ ３． Ｉ Ｐ
のフエニル酢酸クロリドを得た。
のフエニル酢酸クロリドを得た。
得られたフエニル酢酸クロリド１３．１ｇ（０．０８４
モル）とｎ−オクチルメル力ブタン１２．３ｇ（０．０
８４モル）を約４０℃でマグネチツクスタラーで攪拌し
ながら塩化水素ガスが出なくなるまで反応した。
モル）とｎ−オクチルメル力ブタン１２．３ｇ（０．０
８４モル）を約４０℃でマグネチツクスタラーで攪拌し
ながら塩化水素ガスが出なくなるまで反応した。
反応混合物は減圧蒸留により精製し、１７．７ｇのｎ−
オクチルチオールフエニルアセテートを得た。
オクチルチオールフエニルアセテートを得た。
合成鉄−イオウ錯体
はＪ， Ａｍ， Ｃｈｅｍ， Ｓｏｃ、８８、４６０４
、に記載の方法に従い合成した。
、に記載の方法に従い合成した。
効率のよい冷却器のついた反応器に合成鉄−イオウ錯体
５００ｍｇ（９．２×１０−２モル）、ハイドロサルフ
ァイトナトリウム１０ｇ（６×１０−２モル）、炭酸水
素ナトリウム５００ｍｇ（６×１．０−３モル）、ｎ−
オクチルチオールフエニルアセテート２６４ｍｇ（１０
−３モル）、ピリドキザミンニ塩酸塩４８．３ｍｇ（２
×１０−４モル）、および酢酸亜塩５５ｍｇ（２．５×
１０−’モル）を入れ、溶媒としてテトラヒドロフラン
・メタノール・水（４：２：１）５２、５ｍｌを用いて
効率よく攪拌しながら炭酸ガスを室温で９時間吹き込み
反応を行なった。
ァイトナトリウム１０ｇ（６×１０−２モル）、炭酸水
素ナトリウム５００ｍｇ（６×１．０−３モル）、ｎ−
オクチルチオールフエニルアセテート２６４ｍｇ（１０
−３モル）、ピリドキザミンニ塩酸塩４８．３ｍｇ（２
×１０−４モル）、および酢酸亜塩５５ｍｇ（２．５×
１０−’モル）を入れ、溶媒としてテトラヒドロフラン
・メタノール・水（４：２：１）５２、５ｍｌを用いて
効率よく攪拌しながら炭酸ガスを室温で９時間吹き込み
反応を行なった。
反応終了後、反応混合液を濾過し、固体状のハイドロサ
ルファイトナトリウムを回収した。
ルファイトナトリウムを回収した。
濾液を水−エーテルで抽出し、合成鉄−イオウ錯体およ
びｎ−オクチルチオールフエニルアセテートを回収した
。
びｎ−オクチルチオールフエニルアセテートを回収した
。
この水層を陰イオン交換樹脂（ Ｒ − Ｃ Ｉ型）に
通してフエニルアラニン９．４ｍｇ（収率２８．５％、
ピリドキサミン基準）をほぼ純粋な状態で得た。
通してフエニルアラニン９．４ｍｇ（収率２８．５％、
ピリドキサミン基準）をほぼ純粋な状態で得た。
なお、回収したｎ−オクチルフエニルアセテートは約２
００ｑであった。
００ｑであった。
上記の方法で得られたフエニルアラニンは薄層クロマト
グラフイーにより標準化合物と固定され、またガスクロ
マトグラフィーにおいても相当するエステル体として同
定された。
グラフイーにより標準化合物と固定され、またガスクロ
マトグラフィーにおいても相当するエステル体として同
定された。
実施例 ２
アミノエチルチオールアセテート
タン塩酸塩と無水酢酸より常法にしたがい合成した。
効率のよい冷却器のついた反応器に塩化第１鉄２６ｍｇ
（１．６ｘ１．Ｏ−４モル）、硫化ナトリウム１３ｍｇ
（１．６×１０−４モル）、メルカプトエタノール３．
５ｆ（４×１０−２モル）により合成鉄一イオウ錯体 をつくり、脱気下でアミノエチルチオールアセテート１
２０ｍｇ（１０”モル）炭酸水素ナトリウ．ム５００ｍ
ｇ（６Ｘ’ＩＯ−”モル）、ピリドキサミンニ塩酸塩４
８．３ｍｇ（２×１０−４モル）および酢酸亜鉛５５ｍ
ｇ（２．５×１０−４モル）を入れ、溶媒としてテトラ
ヒドロフラン・メタノール・水（４：２：１）５２．５
ｍｌを用いて効率よく攪拌しなから炭酸ガスも室温でＩ
Ｏ時間吹き込み反応を行った。
（１．６ｘ１．Ｏ−４モル）、硫化ナトリウム１３ｍｇ
（１．６×１０−４モル）、メルカプトエタノール３．
５ｆ（４×１０−２モル）により合成鉄一イオウ錯体 をつくり、脱気下でアミノエチルチオールアセテート１
２０ｍｇ（１０”モル）炭酸水素ナトリウ．ム５００ｍ
ｇ（６Ｘ’ＩＯ−”モル）、ピリドキサミンニ塩酸塩４
８．３ｍｇ（２×１０−４モル）および酢酸亜鉛５５ｍ
ｇ（２．５×１０−４モル）を入れ、溶媒としてテトラ
ヒドロフラン・メタノール・水（４：２：１）５２．５
ｍｌを用いて効率よく攪拌しなから炭酸ガスも室温でＩ
Ｏ時間吹き込み反応を行った。
反応終了後は実施例ｌと同様の精製操作を行いほぼ純粋
のアラニン３．１ｍ９（収率１７．５％、ピリドキサミ
ン基準）を得るとともにアミノエチルチオールアセテー
ト約１００ｍｇを回収した。
のアラニン３．１ｍ９（収率１７．５％、ピリドキサミ
ン基準）を得るとともにアミノエチルチオールアセテー
ト約１００ｍｇを回収した。
得られたアラニンは実施例１と同様の方法で同定を行っ
た。
た。
実施例 ３
ｎ−オクチルチオールイソバレレート
常法により合成した。
効率のよい冷却器のついた反応器に合成鉄−イオウ錯体
５００ｍｇ（９．２×１０−４モル）、ハイドロサルフ
ァイトナトリウム１ １’（ ６Ｘ Ｉ Ｏ−２−モル
）、炭酸水素ナトリウム５００ｍ９（６×１０−３モル
）、ｎ−オクチルチオールイソバレレート２２４ｍｇ（
１０−３モル）、ピリドキサミンニ塩酸塩４８．３ｍｇ
（２×１０−４モル）および酢酸亜鉛５５１ｎ９（２．
５×ＩＯ−４モル）を入れ溶媒としてテトラヒド口フラ
ン・メタノール・水（４：２：１）５２．５ｍｌを用い
て効率よく攪拌しながら炭酸ガスを室温で９時間吹き込
み続けた。
ァイトナトリウム１ １’（ ６Ｘ Ｉ Ｏ−２−モル
）、炭酸水素ナトリウム５００ｍ９（６×１０−３モル
）、ｎ−オクチルチオールイソバレレート２２４ｍｇ（
１０−３モル）、ピリドキサミンニ塩酸塩４８．３ｍｇ
（２×１０−４モル）および酢酸亜鉛５５１ｎ９（２．
５×ＩＯ−４モル）を入れ溶媒としてテトラヒド口フラ
ン・メタノール・水（４：２：１）５２．５ｍｌを用い
て効率よく攪拌しながら炭酸ガスを室温で９時間吹き込
み続けた。
反応終了後は実施例１と同様の精製操作を行いほぼ純粋
のロイシン６．４ｒｎ９（収率２４．５％ピリドキサミ
ン基準）を得るとともにｎ−オクチルチオールイソバレ
レート約１８０ｍＩ？を回収した。
のロイシン６．４ｒｎ９（収率２４．５％ピリドキサミ
ン基準）を得るとともにｎ−オクチルチオールイソバレ
レート約１８０ｍＩ？を回収した。
得られたロイシンは実施例１と同様の方法で同定を行っ
た。
た。
実施例４
ペンジルチオールフエニルアセテート
法により合成した。
効率のよい冷却器のついた反応器に合成鉄一イオウ錯体
５００〜（９，２×１０−４モル）、ハイドロサルファ
イトナトリウム１．１（６×１０ ”モル）、炭酸水
素ナトリウム５００ｍ９（６×１０−３モル）ペンジル
チオールフェニルアセテート２４３ｒＩ１９（１０−３
モル）、ピリドキサミン二塩酸塩４８．３ｍ９（２×１
０−４モル）および酢酸亜鉛５５ｍ９（２．５ｘｌ．Ｏ
−４モル）を入れ、溶媒としてテトラヒドロフラン・メ
タノール・水（４：２：１）５２．５ｍｌを用いて効率
よく攪拌しながら炭酸ガスを室温で９時間吹き込み反応
をおこなった。
イトナトリウム１．１（６×１０ ”モル）、炭酸水
素ナトリウム５００ｍ９（６×１０−３モル）ペンジル
チオールフェニルアセテート２４３ｒＩ１９（１０−３
モル）、ピリドキサミン二塩酸塩４８．３ｍ９（２×１
０−４モル）および酢酸亜鉛５５ｍ９（２．５ｘｌ．Ｏ
−４モル）を入れ、溶媒としてテトラヒドロフラン・メ
タノール・水（４：２：１）５２．５ｍｌを用いて効率
よく攪拌しながら炭酸ガスを室温で９時間吹き込み反応
をおこなった。
反応終了後は実施例１と同様の精製操作を行いほぼ純粋
のフエニルアラニン９ ｍｇ （収率２ ７． ５％、
ピリドキザミン基準）を得るとともにペンジルチオール
フエニルアセテート約２００〜を回収した。
のフエニルアラニン９ ｍｇ （収率２ ７． ５％、
ピリドキザミン基準）を得るとともにペンジルチオール
フエニルアセテート約２００〜を回収した。
得られたフエニルアラニンは実施例１と同様の方法で同
定を行った。
定を行った。
実施例 ５
ｎ−オクチルチオールアセテート
カプタンより常法にしたがい合成した。
効率のよい冷却器のついた反応器に合成鉄−イオウ錯体
５００雫（ ９．２ Ｘ１０−４モル）、ハイドロサル
ファイトナトリウムＩＯＰ（６×１０−２モル）、炭酸
水素ナトリウム５００■（６：×１０−３モル）、ｎ−
オクチルチオールアセテー｝１８８ｍ９（ １ ０−３
モル）、ピリドキサミン二塩酸塩４８．３■（２×ｌ．
０−４モル）および酢酸亜鉛５５ｍ９（２．５×１０−
４モル）を入れ、溶媒としてテトラヒドロフラン・メタ
ノール・水（４：２：１） ５ ２．５ｍ７ｌ！を用い
て効率よく攪拌しながら炭酸ガスを室温で９時間吹き込
み反応をおこなった。
ファイトナトリウムＩＯＰ（６×１０−２モル）、炭酸
水素ナトリウム５００■（６：×１０−３モル）、ｎ−
オクチルチオールアセテー｝１８８ｍ９（ １ ０−３
モル）、ピリドキサミン二塩酸塩４８．３■（２×ｌ．
０−４モル）および酢酸亜鉛５５ｍ９（２．５×１０−
４モル）を入れ、溶媒としてテトラヒドロフラン・メタ
ノール・水（４：２：１） ５ ２．５ｍ７ｌ！を用い
て効率よく攪拌しながら炭酸ガスを室温で９時間吹き込
み反応をおこなった。
反応終了後は実施例１と同様の精製操作を行いほぼ純粋
のアラ二７３．５７７１ｐ（収率１９、５％、ヒリドキ
ザミン基準）を得るとともにｎ−オクチルチオールアセ
テート約１． ５ ０■を回収した。
のアラ二７３．５７７１ｐ（収率１９、５％、ヒリドキ
ザミン基準）を得るとともにｎ−オクチルチオールアセ
テート約１． ５ ０■を回収した。
得られたアラニンは実施例１と同様の方法で同定を行っ
た。
た。
実施例 ６
３００ＣＣのオートクレープに入る段つき試験管に合成
鉄−イオウ錯体 １００〜（ １．９Ｘ １０−４モル）、ハイドロサル
ファイトナトリウム５？（３×１０−２モル）、炭酸水
素ナトリウム５００ｍノ（６：ｘｌ Ｏ−３モル）、ｎ
−オクチルチオールフエニルアセテート５００〜（１。
鉄−イオウ錯体 １００〜（ １．９Ｘ １０−４モル）、ハイドロサル
ファイトナトリウム５？（３×１０−２モル）、炭酸水
素ナトリウム５００ｍノ（６：ｘｌ Ｏ−３モル）、ｎ
−オクチルチオールフエニルアセテート５００〜（１。
９×１０−３モル）、ピリドキザミン−二塩酸塩９６．
５〜（ ４ Ｘ ｌ． ０−’−’モル）、水酸化カリ
ウム４４．８η（８×１０−４モル）および酢酸亜鉛１
．１０ｍｐ（５×ＩＯ−４モル）を入れ、溶媒としてテ
トラヒド口フラン・メタノール・水（４：２ ： Ｉ
） ５２．５ｍｌを用い、溶媒に浸たらない上段に純粋
なドライアイス（ ＣＯ２ ）を入れ、オートクレープ
を４ ０ ’Ｃにして加圧下７時間反応をおこなった。
５〜（ ４ Ｘ ｌ． ０−’−’モル）、水酸化カリ
ウム４４．８η（８×１０−４モル）および酢酸亜鉛１
．１０ｍｐ（５×ＩＯ−４モル）を入れ、溶媒としてテ
トラヒド口フラン・メタノール・水（４：２ ： Ｉ
） ５２．５ｍｌを用い、溶媒に浸たらない上段に純粋
なドライアイス（ ＣＯ２ ）を入れ、オートクレープ
を４ ０ ’Ｃにして加圧下７時間反応をおこなった。
反応終了後は実施例１と同様の精製操作を行いほぼ純粋
のフエニルアラニン１８〜（収率２７．５％、ピリドキ
サミン基準）を得るとともにｎ−オクチルチオールフエ
ニルアセテート約４００〜を回収した。
のフエニルアラニン１８〜（収率２７．５％、ピリドキ
サミン基準）を得るとともにｎ−オクチルチオールフエ
ニルアセテート約４００〜を回収した。
得られたフエニルアラニンは実施例１と同様の方法で同
定を行った。
定を行った。
Claims (1)
- １ チオールエステルを還元状態にある鉄−イオウ錯体
の存在下で炭酸ガスおよびピリドキサミンあるいはその
塩と反応させることを特徴とするα〜アミノ酸の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP753383A JPS588382B2 (ja) | 1974-12-26 | 1974-12-26 | アミノサンノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP753383A JPS588382B2 (ja) | 1974-12-26 | 1974-12-26 | アミノサンノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5176219A JPS5176219A (en) | 1976-07-01 |
| JPS588382B2 true JPS588382B2 (ja) | 1983-02-15 |
Family
ID=11555821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP753383A Expired JPS588382B2 (ja) | 1974-12-26 | 1974-12-26 | アミノサンノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588382B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104230734B (zh) * | 2013-06-20 | 2016-06-29 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成方法 |
-
1974
- 1974-12-26 JP JP753383A patent/JPS588382B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5176219A (en) | 1976-07-01 |
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