JPS588038A - 洗浄剤化合物および洗浄剤組成物 - Google Patents

洗浄剤化合物および洗浄剤組成物

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JPS588038A
JPS588038A JP57110920A JP11092082A JPS588038A JP S588038 A JPS588038 A JP S588038A JP 57110920 A JP57110920 A JP 57110920A JP 11092082 A JP11092082 A JP 11092082A JP S588038 A JPS588038 A JP S588038A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は両性化合物/アルコキシル化カルボン酸複合体
に関する。更に詳細KFi、本発明はすぐれた発/@1
%性を示し、眼に対する刺激性が低い両性化合物/アル
コキシル化カルボキシレート複合体に関する。本発明は
更に他の界面活性剤および/または洗浄剤成分と共に新
規な両性化合物/アルコキシル化カルボキシレート複合
体を含有する洗浄剤組成物に関する。
非刺激性洗浄剤組成物は当業界で公知であり。
ある時期は使用烙れていた。米国特許第5.299,0
69号および同第!1,055,856号明細書はこの
ような従来技術の非刺激性洗浄剤組成物を開示している
数少ない代表的な公知文献である。同様に2両性化合物
は当業界で周知であり。
他の様々表洗浄剤化合物類と共に使用できることが開示
されている。米国特許第2,528,580号明細書に
は環チッ素原子に結合した脂肪酸を有する環構造両性化
合物が開示・されている、1981年6月9日に出願さ
れた米国特許出願籐241.862号は様々な両性化合
物−脂肪酸複合体類に関する。本発明の両性化合物/ア
ルフキシル化カルボキシレート複合体類および該複合体
類によって得られる利点について開示あるいは教示した
公知文献は皆無である。
本発明の目的は新規な洗浄剤化合物類を提供することで
ある。
本発明の別の目的はすぐれた発泡特性を示し。
眼に対する刺激性が低い新規な洗浄剤化合物類を提供す
ることである。
本発明の他の目的はすぐれた発泡特性を示し。
眼に対する刺激性が低い洗浄剤組成物類を提供すること
である。
本発明のこれらの目的およびその他の目的は下記の詳細
な説明から当業者に明らかとなるであろう。
本発明は次式の非双性イオン性1両性化合物/アルコキ
シル化カルボキシレート複合体類を含む。
(式中、  R1、R2、AI + A2 、 !およ
びYは下記に定義したとおりのものである。) 本発明は2次式の新規な非双性イオン性2両性化合物/
アルコキシル化カルボキシレー)(1合体類に関する。
〔式中。
R1は炭素原子を約6gA〜18個含有するアルキルま
た社置換アルキルおよびこれらの混合物類でめる; R2は炭素原子を約8個〜18個含有するアルキルおよ
びその混合物類または次式 (式中、R3は炭素原子を約8個〜18個含有するアル
キルでおる;2はHまたは炭素原子を1個〜4個含有す
る低級アルキルである;また。
Bは炭素原子を115!〜4個含有する低級アルキルで
ある)のアルキルアミドでらる; A、およびA2は同一であるか、若しくは異なり。
次式 %式%) ) ) (式中、XはNa”、 K”、 Cm”、 Mg”+等
のような水溶性力チオ/であり、1には1tたは2の整
数である)からなるアニオン塩部分の群から選択される
ただし1人、およびA2のうちのどちらか一方のみが前
記のアニオン塩部分から選択される場合、他方は炭素原
子を1個〜4個含有する低級アルキルまたは低級ヒドロ
キシアルキルであることができる; 0M5 (式中、1およびbけ同一であるかまたは異なり。
1〜100の整数である)またはこれらの混合物である
; Xは1〜3の整数である。) 本発明の複合体類中で有用な非双性イオン性。
両性化合物類は次式で示される。
(式中y  R2,A、およびA2は前記に定義し九と
おりのものである、) これらの化合物類は例えば、米国特許第2.970,1
60号明細畳のような公知文献の教示に従って製造でき
る。
本発明の複合体類中で有用なアルコキシル化カルボキシ
レート化合物類は次式で示される。
(式中、  R4,YおよびIは前記に定義したとおり
のものである。)これらの化合物類は′″5andop
ans”という商品名で5andoz Chemica
1社から、また。
その他の様々な会社から市販されており容易に入手でき
る。
本発明の両性化合物/アルコキシル化カルボキシレート
複合体類は、適当な非双性イオン性両性化合物と適当な
アルコギシル化カルボキシレートを混合し、必要ならば
加熱して配合を促進し、そして、必要ならば水を添加す
ることによって調製できる。アルコキシル化カルボキシ
レート対両性化合物の比は約0.5対1〜15対1.好
ましくは約1対1の範囲内であることができる。生成さ
れる複合体の戸値は6.5〜8.5の範囲内、好ましく
はZO〜Z5の範囲内でなければならない。これは刺激
作用を最小隅間におさえるためである。
本発明の新規な両性化合物/アルコキシル化カルボキシ
レート複合体類の具体例は次のとおりである。
囚 本発明の両性化合物/アルコキシル化カルボキシレート
複合体類はすぐれた界面活性作用を示す。
特に、これらの複合体類はすぐれた発泡特性と洗浄特性
を示し、また、眼に対する刺微性が低い。
これらの複合体類は単独で、または他の界面活性剤と共
に9組成物音体の重量を基準にして約1.0〜5Q、0
%の範囲内で洗浄剤組成物中で使用できる。
本発明で使用できる両性界面活性剤はベタイン類、スル
ティン類、ホスホベタイン類、ホスヒテインUse  
n−アルキルアミノプロピオネート類。
n−アルキルイミノジプロピオネートおよびイミダシリ
ン類である。本発明で有用なベタインおよびスルティン
界面活性剤は1976年4月1′5日に発行された米国
特許第5,950,417号明細畳に開示されている0
本発明で有用なホスホベタイン類およびホスヒナイン類
は米国特許第4.215,064号明細1および197
8年11月60日に出願された米国%詐出願第965,
462号明細書に開示されている。n−アルキルアミノ
プロピオネート類およびn−アルキルイミノジプロピオ
ネート類はGIneral Milla社から”Der
iphats’という商品名で市販されている。
本発明の組成物中で有用なイミダシリン類は米国特許第
2,970,160号明細誉に開示されている。
好ましいベタイン両性界面活性剤はココジメチルカルボ
キシメチルベタイン、ラウリルジメチルカルボキシメチ
ルベタイン、ラウリルジメチルカルボキシエチルベタイ
ン、セチルジメチルカルボキシメチルベタイン、ラウリ
ル−ビス(2−ヒドロキシエチル)カルボキシメチル8
ベタイン、オレイルジメチル−γ−カルボキシプロピル
ペタイン。
ラウリル−ビス−(2−ヒドロキシプロピル)カルボキ
シエチルベタイン等のようなアルキルベタイン類;ココ
ジメチルプロピルスルティン、ステアリルジメチルプロ
ピルスルティン、ラウリル−ビス−(2−ヒドロキシエ
チル)フロビルスルティン等のようなスルティン類:お
よびココアミドジメチルプロピルスルティン、ステ了り
ルアミドジメチルプロピルスルティン、ラウリルアミド
−ビス−(2−ヒドロキシエチル)フロビルスルティン
等のようなアミドスルティン類°である。
好ましいホスホベタイン類はラウリン−ミリスチン−ア
ミド−3−ヒドロキシプロピルホスホベタイン、ココア
ミドジナトリウム−3−ヒドロ中シゾロピルホスホベタ
イン、ラウリン−ミリスチン−アミドジナトリウム−3
−ヒドロキシプロピルホスホベタイン、ラウリン−ミリ
スチン−アミドグリセリル−ホスホベタイン、ラウリン
ーミ17スチンアミドカルボキシジナトリウムー3−ヒ
ドロキシプロピルホスホベタイン等である。好ましイホ
スヒティン類はココアミドプロビルモノナトリウムホス
ヒティン、ラウリンーミリスチンアミドプロピルモノナ
トリウムホスヒティン等である。
好ましいn−アルキルアミノプロピオネート類およびn
−アルキルイミノジプロピオネート類は次の構造を有す
るものである。
R−NH2CH2CH2Cooθ および (式中、Rは炭素原子を8個〜22個含有するアルキル
およびその混合物である。) 両性洗浄剤は組成物全体の重責を基準にして約2〜10
チの量で存在できる。
例えば1式、  R−CH2−080,Xのアルキルス
ルフェート、式R(OCH2CH2) 、−08O,X
  の7 ル# 、11/ ニー f # スルフェー
ト、次式のアルキルモノグリセリルエーテルスルホネー
ト R−OCH2−〒H−CH2−8o、X 。
H 次式のアルキルモノグリセリドスルフェートRC00C
H2−CI(−CH20SO,XH 次式のアルキルモノグリセリドスルホネートRCOOC
H2CH−CH2So、X H 次式のアルキルスルホネート SO3X 次式のフルキルアリールスルホネート (前記各式中、Rは炭素原子を7個〜17領有するアル
キルである;Xはアルカリ金属イオン類。
アルカリ土類金属イオン類、アンモニウムイオン類およ
び1〜3個の低級アルキルで置換されたアンモニウムイ
オンからなる群から選択される;また、Pは1〜6の整
数である。
アニオン洗浄剤は組成物全体の重量を基準にして約2〜
10チの量で存在できる。
有用な非イオン洗浄剤はフェノール類、脂肪アルコール
類およびアルキルメルカプタン類のアルキレンオキシド
エーテル類;脂肪酸アミド類のアルキレンオキシドエス
テル類:エチレンオキシドと脂肪酸部分エステルの縮合
生成物:および、これらの混合物などである。このよう
な洗浄剤中のポリオキシアルキレン鎖はアルキレンオキ
シド単位を5〜100個含有できる。各アルキレン単位
は炭素原子を2〜3個有する。
非イオン界面活性剤は組成物全体の重量を基準にして約
1〜60チの量で存在できる。
本組成物中で好適なカチオン界面活性剤はステアリルジ
メチルベンジルアンモニウムクロリド。
セチルトリメチルアンモニウムクロリド、 N、 N−
ジオクタデシル−N、  N、  N’、  N’−テ
トラメチル−1,5−(3−オキサはンチレン)シーア
ンモニウムプロミドのようなモノ−およびビス−4級ア
ンモニウムハロゲン化物類;ココアミドプロピルジメチ
ルアミン塩酸塩およびステアリルアミドプロピルジメチ
ルアミンクエン酸塩のような6級7 ミ7 塩類:ヒド
ロキシエチルセルロースをエビクロロヒドリンと反応さ
せ2次いで、トリエチルアミンで4級化させたようなカ
チオンポリマー(このタイプのポリマーは”Polym
@r JR’″という商品名でUnion Carbi
de社から市販されている)およびリン酸の特定なトリ
エステル類である。リン酸の特定なトリエステル類は1
979年7月25日に出願された米国特許出願第59,
858号明細誉に開示されている。カチオン界面活性剤
は組成物全体の重量を基準にして約α5〜五〇%の量で
存在しなければならない。
眼に対する刺撤作用をさける九めKは2本発明の組成物
中の界面活性剤成分の全量は組成物全体の重量を基準に
して約5(XI以下、好ましくは約5〜約20%でなけ
ればならない、ただし、アニオン界面活性剤および両性
界面活性剤の籾量は組成物全体の重量を基準にして20
慢をこえてはならない、更に、身体用の界面活性剤組成
物に通常添加されるその他の成分2例えば、染料、保存
剤。
着香料、増粘剤、乳白剤、状態調節剤、皮膚軟化剤、I
l衝剤等を少食添加できる。染料、保存剤。
および着香料のような成分は一緒になって9組成物全体
の重量を基準にして2チ未滴の童で配合されている。ま
た、増粘剤は組成物全体の重量を基準にして約1〜約5
唾の量で組成物に添加できる。
本発明の洗浄剤組成物の内偵は約65〜8.5゜好まし
くは、約zO〜z5の範囲内でなければならない。
本発明の複合体を使用する液体洗浄剤組成物は。
両性化合物/アルコキシル化カルボキシレート複合体を
他の界面活性剤と室温または若干高い温度(約50−0
 )で混合し9次いで、十分な童の脱イオン水を添加し
て組成物をその所期の重量の約674にまですることに
よって製造できる。洗浄用助剤、増量剤、担体1着香料
、保存剤、ゲル化剤。
等のようなその他の成分を必要に応じて添加し。
続いて残りの水を添加する。その後、  HCjのよう
な強酸またはNa0T(のような強塩基を必要に応じて
添加することKよって内偵を所望の範囲にあわせる。
本発明の複合体を使用する固形洗浄剤組成物は。
両性化合物/アルコキシル化カルボキシレート複合体を
他の界面活性剤とスチームジャケット付ロータリーミキ
サー中で60〜80℃の範囲内の温度で混合することに
よって製造できる。必要に応じて、増量剤、白化剤およ
びプロセス油をこの温スラリーに添加できる。水分平衡
をあわせ、均質になるまで十分に混合した後、生成物を
チルロールKかけるかまたはドラム乾燥させてフレーク
状にする。染料および層香料を、適正な固形製剤を得る
のに必要な追加の水と共に標準的な混永器中でフレーク
に添加する。十分に混合した後、該フレークを微粉砕し
、そして、丸棒状に成形し9次いで、1個1個の固形セ
ッケンに切り出し、最後に、この固形セッケンにスタン
プを押す。
本発明の洗浄剤組成物の眼に対する刺激性は次の[)r
als*試験法変法(J、 H,Draftsら”Te
1lstGoods As5t+、 ”、 Nn 17
 、 1952年5月、Nn−1゜Proe、 Set
、 5ect、 )によりて試験できる。
被験中性組成物の検体Q、111jをシロウサギの片方
の眼に点眼し、残りの眼は対照用とする。各組成物につ
いて6匹のウサギを使用する。最初の点眼から、1,2
4.48.72および96時間後。
ならびに7日後に観察する。−2回目および3回目の点
眼は24時間および48時間目の観察後におこなう。結
果は、7日vkKウサギの眼の外観におおむね変化がな
いか、あるいは、極くわず−tPK刺激がみられるもの
から激しい刺激および/または完全な角膜混濁まで広範
多岐にわたって変化する。
眼組織は角膜、虹彩および結膜について評点する。
高い評点は眼に対する刺激が強いことを示す、評点を加
えて6匹のウサギについての各観察における総得点金山
し、これを平均する。平均評点は被験組成物の刺激作用
の強弱を示す。この平均評点に基づいて、それぞれの場
合に応じて2例えば。
1無”、′″弱”、@普通”、1強”のような記述的な
刺激性評価が可能である。
本発明の洗浄剤組成物は高い発泡容量、および。
更に、顕著な気泡安定性を示す、これは周知なRose
−Miles発泡試験法の変法”Oil and 5o
ap″18.9−102(1941)によって測定され
る。
無水ラノリ/(化粧品用)をジオキサン(工業品用)と
、ジオキサンIDO?6たりラノリン2、5 ?の割合
で混合する。ラノリンを最初、25Cのジオキサ/と混
合する。ラノリンをジオキサンに溶解させるために、こ
の混合物を蒸気浴上で45℃まで加熱する。次いで、残
りのジオキサンを添加し、そして、混合する。このラノ
リン−ジオキサン溶液はコノ・り色のビンに入れて貯蔵
する。
このラノリン−ジオキサン溶液は試験を行なうその白く
調製しなければならない。
試験すべき組成物を、該組成物47に蒸留水576Cr
、を添加することKよって希釈する0次いで、前記のラ
ノリン−ジオキサン溶液20億を攪拌しながら添加する
。ラノリン−ジオキサン溶液を組成物水溶液に添加する
場合、熱が発生する。
従って、この溶液の温度を24〜25℃にあわせるよう
注意しなければならない、よって、この両方の中間体溶
液は混合前に23℃にあわせておかなければならない、
ラノリンの沈殿をさけるために、ラノリン−ジオキサン
溶液はゆっくりと冷却しなければならない、こうするこ
とKよって。
24〜25°Cの湿質の最終溶液が得られる。
前記の、試験すべき組成物、水、ジオキサンおよびラノ
リンからなる最終溶液を次いで、常法にのっとって改変
Ross−Miles発泡カラム中で試験発泡カラ膜中
全て2回行ない、2回の結果の平均値を取る。気泡安定
性Fi2分後の泡の高さの衰頽を測定することKよって
決定される。これは元の高さの百分率で示される。
本発明の具体的実施態様を下記の代表的実施例によって
例証する。しかし2本発記は下記の各実施例中に開示さ
れた特定的な限定事項に限られるのではなく、添付の特
許請求の範囲に限定されることは明らかである。
実施例1 の両性化合物の24%活性溶液34.05?(CLO5
1”1モル)を次式 %式% 1モル)と混合した。10%NaOH溶液で内懐を7、
OKあわせた。
得られた生成物は明澄な半粘稠溶液で活性固体含量25
チ、−値Z1であった。これは前記の化合物Gに示した
ような構造の両性化合物/アル萼キシル化カルボキシレ
ート複合体で6つ九、この複合体をDriize試験法
変法に従って試験した場合、偽刺激性でめった。Roa
m−Miles改変発泡改変発泡カラムレた場合、艮好
な初期発泡高さを示した。
実施例2 実施例1で得られたスラリーを公知の方法で凍結乾燥さ
せ固体含量が約95%の製品を得た。この固形物を磨砕
し、極くわずかに粘着性の粉末を得た。この粉末は固形
セッケンを製造するのに使用できた。
実施例3 実施例1の方法KVtって、実施例1の両性化合物を次
式 %式% の化合物と混合し、前記の化合物Aで示されるような構
造の両性化合物/アルコキシル化カルボキシレート複合
体を製造した。
実施例4 実施例1の方法に従って、テトラデシル−イミノジカル
ボキシレートの22チ活性溶液227?(0,15iP
1モル)を約50〜60℃の脱イオン水450?に浴解
きせた。次式 %式% の化合物118.2ノ(よ15y−1モル)を添加して
前記の化合物Bを製造した。この複合体をRo■−Mi
les試験法変法で試験したところ、おびただしく発泡
した。
実施例5 次式 の両性化合物の111%活性浴液3007(Q、07?
1モル)を次゛式 %式% 次式の構造の両性化合物/アルコキシル化カルボキシレ
ートを製造した。
実施例6 次式 (式中、R4は次のようなアルキル鎖長分布を有する二
〇、。2. C1,253,C,424,C,611゜
C1810)の両性化合物の19.116活性溶液36
01”<CL191P1モル)を次式 の化合物2B6.6?(0,1917モル)と混合し。
次式の両性化合vlJ/アルコキシル化カルデカルボキ
シレートした。
実施例7 明澄なゲル状のヘアケア製品を次のようにして製造した
:撹拌機および蒸気ジャケットを具備した容器に脱イオ
ン水2001Fを充てんした。化合物A150?を添加
し、そして、明澄になるまでこの溶液を混合した。ポリ
エチレングリコール6000ジステアレート20y−を
添加し、この溶液を70℃で20分間加熱した。この溶
液を25〜30°OKまで冷却し、そして、保存剤1.
0?。
着香料2.0 ?および十分な童の脱イオン水を添加し
て全量を1000!?とじた。
得られた生成物は矢の組成を有していた。
wt/vt % 化合物A               I5.00ポ
リエチレングリコール6000ジステアレート  2.
00保存剤               0.10備
査料                0.20脱イオ
ン水            適量全量10〇一 実施例8 下記の組成を有する不透明な液体上ツケンを製造した。
vt/vts 化合物ム             15.00化合物
B              15.00カポシル(
Cabot Corp、社から市販され  3.50て
いるコロイドシリカの商品名) イソプロパツール          Q、10着香料
               0.60脱イオン水 
          適量全量100嗟 クエン酸で前記製剤の…値をl>5にあわせた。
実施例9 下記の組成を有する明澄な液体ヘアシャンプー組成物を
製造した。
vt/vtチ 化合物A               5.00ポリ
オキシエチレン80ソルビタン    1Q、00モノ
ラウレート プリファード(Gen@ral Mills社から市販
  5.00されているN−アルキル−β−イミノプロ
ビオ/酸の商品名) ポリエチレングリコール          2.00
6000ジステアレート ベンジルアルコール             0.1
0ダウイシル20ON−(3−クロロアルキ 0,10
ル)−5,5,7−ドリアザー1−アゾニアアダマンチ
ンクロリドのシス異性体の商品名)着香料      
         0.20脱イオン水       
    適量全量100チ 15チH(Jで前記製剤の内偵を11におわせた。この
製剤の粘度は25℃で413 cpsであった。また2
弱刺激性であった。更に、この製剤は良好な発泡特性を
示した。
実施例10 次のよう圧して固形セッケン組成物を製造した:化合物
E20部をラウリル硫酸ナトリウム/スルホコハク酸エ
ステル(1:1.重量比)混合物50部と混合した。こ
のスラリーを均質化させた後、ステアリン酸9部を添加
し、続いてタルクおよびデキストリンを各々9部添加し
た。このノ(ツチを20分間混合し、冷却し、ロールが
けしてl)ボン状にし、そして、おしかためて固形セッ
ケンを製造した。
得られた固形セッケンの組成は次のとおりであった。
vt/wt% 化合物E              20.00ラウ
リル硫酸ナトリウム          25.00ス
ルホコハク酸エステル         25.00ス
テアリン酸            900タルク  
              9.00デキストリン 
            9.00水        
    適量 全量10α00゜ この固形セッケンの組直はzOであつ九、このセッケン
の刺激性は普通であった。
このセッケンはすぐれ先発泡特性を示しえ。
本書に述べた好ましい実施態様に加えて2本発明にもと
ることなく他の実施態様、改変および変更例が為しえる
ことは当業者に自明である。
特許出願人 ジョンソン・エンド・ジョンソン−ペイビ
ー・プロダクツ・ カンパニー 代理人 弁理士  松 井 政 広(外2名)第1頁の
続き 0発 明 者 ハバート・ジエイ・ヴ工−ディツチオ アメリカ合衆国ニュー・シャー シー州すク力サンナ・ハニーマ ン・ドライヴ35

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、 次式の化合物 〔式中。 R1は炭素原子を約6個〜18個含有するアルキルまた
    は置換アル−キルおよびこれらの混合物類である: R2は炭素原子を約8個〜18個含有するアルキルおよ
    びその混合物類または次式 (式中、RSは炭素原子を約8個〜18個含有するアル
    キルである;2はHまたは炭素原子を1個〜4個含有す
    る低級アルキルである:また。 Bは炭素原子を1個〜4個含有する低級アルキルである
    )のアルキルアミドである (Xは1〜3の整数である); 人、およびA2は同一であるか、若しくは異なり。 次式 %式% ) ) ) (式中、Xは水溶性カチオンであり、nは1または2の
    整数である)からなるアニオン塩部分の群から選択され
    る。ただし、ム1′s?よびム2のうちのどちらか一方
    のみが前記のアニオン塩部分から選択される場合、他方
    は炭素原子を1個〜4個含有−rる低級アルキルま九は
    低級ヒドロキシアルキルであることができる: (式中、aおよびbは同一であるかまたは異なり、1〜
    100番の整数である)またはこれらの混合物である; Xは1〜3の整数である。〕 2、特許請求の範囲第1項に記載の化合物であって、R
    1がC12H2Sである化合物。 五 特許請求の範囲第1項に記載の化合物であってR2
    がC14H29である化合物。 4、%許請求の範囲第1項に記載の化合物であってR2
    がC12H2Sである化合物。 5、特許請求の範囲第1項に記載の化合物であってR1
    がC16H5Sである化合物。 & 特許請求の範囲第1項に記載の化合物であってA1
    およびA2が+CH2C00X)、である化合物。 Z %許請求の範囲第1項に記載の化合物であって次式 で示される化合物。 8、%許請求の範囲第1項に記載の化合物であって次式 で示される化合物。 9 特許請求の範囲第1項に記載の化合物であって次式 で示される化合物 10、%許請求の範囲WJ1項に記載の式の化合物を少
    なくとも1種類、活性成分として2組成物の全体重量を
    基準にして、約1〜50%含有する桝浄剤組成物。
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