NO160657B - Amfotere, alkoksylerte karboksylatkomplekser og vaskemiddelsammensetning. - Google Patents
Amfotere, alkoksylerte karboksylatkomplekser og vaskemiddelsammensetning. Download PDFInfo
- Publication number
- NO160657B NO160657B NO822199A NO822199A NO160657B NO 160657 B NO160657 B NO 160657B NO 822199 A NO822199 A NO 822199A NO 822199 A NO822199 A NO 822199A NO 160657 B NO160657 B NO 160657B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- amphoteric
- carbon atoms
- composition
- present
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 carboxylate compounds Chemical class 0.000 description 13
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 9
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 6
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 5
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 5
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 4
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 4
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 4
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 231100000635 Draize test Toxicity 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWNWCEAWZGLYTE-UHFFFAOYSA-N 2-(trimethylazaniumyl)butanoate Chemical compound CCC(C([O-])=O)[N+](C)(C)C JWNWCEAWZGLYTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010073423 Eye ulcer Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940031955 anhydrous lanolin Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 210000002808 connective tissue Anatomy 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940071180 lauryl sulfosuccinate Drugs 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229940093429 polyethylene glycol 6000 Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- WQQPDTLGLVLNOH-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxy-4-oxo-3-sulfobutanoate Chemical compound [Na+].OC(=O)CC(C([O-])=O)S(O)(=O)=O WQQPDTLGLVLNOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013042 solid detergent Substances 0.000 description 1
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XMMDYIZEXRYOSV-UHFFFAOYSA-N tetradecoxycarbonylcarbamic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)NC(=O)O XMMDYIZEXRYOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0094—High foaming compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/06—Ether- or thioether carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Description
Foreliggende oppfinnelse angår amfotere alkoksylerte karboksylatkomplekser. Mer spesielt angår oppfinnelsen amfotere, alkoksylerte karboksylatkomplekser som har ønskelige skumegenskaper og lav øyeirritasjon. Oppfinnelsen angår videre vaskemiddelsammensetninger som inneholder nevnte nye amfotere alkoksylerte karboksylatkomplekser sammen med andre overflateaktive midler og/eller vaskemiddel-komponenter.
Ikke-irriterende vaskemiddelsammensetninger er kjente og har vært i bruk i en viss tid. US patentene nr. 3.299.069 og 3.055.836 er bare to representative eksempler på slike tidligere kjente ikke-irriterende vaskemiddelsammensetninger. På samme måte er amfotere forbindelser velkjente, og er blitt brukt i forskjellige andre vaskemiddelsammensetninger. US patent nr. 2.528.380 beskriver en ring-struktur-amfoter forbindelse hvor en fettsyre er festet til ringnitrogenatomet. US patent nr. 4.511.513 angår forskjellige amfotere fettsyrekomplekser. Ingen av de tidligere patenter beskriver de foreliggende amfotere alkoksylerte karboksylatkomplekser ifølge foreliggende oppfinnelse, eller de fordeler som tilveiebringes av nevnte komplekser.
Det er følgelig en hensikt ved foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe nye vaskemiddeltorbindelser som har utmerkede skumegenskaper og lav øyeirriterende evne.
Videre er det en hensikt ved foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe vaskemiddelsammensetninger som har gode skumegenskaper og lav øyeirriterende evne.
Disse og andre hensikter ved oppfinnelsen vil frem-gå av den etterfølgende detaljerte beskrivelse.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt nye ikke-zwitterioniske, amfotere, alkoksylerte karboksylatkomplekser som er kjennetegnet ved formelen: hvor er alkyl med 6-18 karbonatomer eller blandinger av slike grupper; R2 er en alkylgruppe med 8-18 karbonatomer eller blandinger av slike eller alkylamido med formelen:
hvor R^ er en alkylgruppe med 8-18 karbonatomer; Z er H eller en laverealkylgruppe med 1-4 karbonatomer; og B er en laverealkylgruppe med 1-4 karbonatomer; x er et tall fra 1 til 3;
A^ og A2 er de samme eller forskjellig og valgt fra gruppen av de følgende anioniske saltgrupper: hvor X er et vannoppløselig kation, og n er 1 eller 2, under den forutsetning at hvis bare én av gruppene A^ og A£ er valgt fra de ovennevnte anioniske saltgrupper, så kan den andre være laverealkyl eller laverehydroksyl med 1-4 karbonatomer.
eller blandinger av disse,
hvor a og b er de samme eller forskjellige, og er tall fra 1 til 100; og x er et tall fra 1 til 3.
Det er ifølge oppfinnelsen også tilveiebragt en vaskemiddelsammensetning som er kjennetegnet ved at de aktive ingredienser innbefatter 1-50 vekt-% i forhold til den totale sammensetning av minst én forbindelse som definert ovenfor.
De ikke-zwitterioniske, amfotere forbindelser som kan brukes i komplekser ifølge foreliggende oppfinnelse, har følgende formel:
hvor 1*2» og A2 er som definert ovenfor.
Disse forbindelser kan fremstilles som beskrevet tidligere, se f.eks. US patent nr. 2.970.160.
De alkoksylerte karboksylatforbindelser som brukes i komplekser ifølge foreliggende oppfinnelse, har følgende formel:
hvor R^, Y og x er som definert ovenfor. Disse forbindelser er lett tilgjengelige kommersielt fra Sandox Chemical Company under varemerket "Sandopans" så vel som fra andre firmaer.
De amfotere alkoksylerte karboksylatkomplekser ifølge foreliggende oppfinnelse kan fremstilles ved at man blander en egnet ikke-zwitterionisk, amfoter forbindelse og et egnet alkoksylert karboksylat idet man anvender varme hvis dette er nødvendig for å lette blandingen og tilsetter vann hvis dette er nødvendig. Forholdet mellom nevnte alkoksylerte karboksylat og den amfotere forbindelse kan variere fra 0,5:1 til 1,5:1, fortrinnsvis fra 1:1. pH til det resulterende kompleks bør ligge i området 6,5-8,5, fortrinnsvis 7,0-7,5 for å ned-sette til et minimum eventuelle irritasjonsproblemer.
Spesifikke eksempler på de nye amfotere alkoksylerte karboksylatkomplekser ifølge foreliggende oppfinnelse innbefatter følgende, hvor kompleksene (B), (F) og (G) er spesielt foretrukne:
De amfotere alkoksylerte karboksylatkomplekser ifølge foreliggende oppfinnelse har utmerkede overflateaktive egenskaper. Spesielt har disse kompleksene gode skumdannende og rensende egenskaper og liten irritasjonsevne på øyet.
Slike komplekser kan brukes i vaskemiddelsammensetninger enten alene eller i kombinasjon med andre overflateaktive midler i mengder som varierer fra 1,0 til 50,0 vekt-% av den totale sammensetning.
De amfotere overflateaktive midler som kan brukes i foreliggende oppfinnelse, innbefatter betainer, sultainer, fosfobetainer, fosfitaminer, n-alkylaminopropionater, n-alkyliminopropionater og imidazoliner. Betain- og sultainoverflate-aktive midler som kan brukes i foreliggende oppfinnelse, er beskrevet i US patent nr. 3.950.417. De fosfobetainer og fosfitainer som kan brukes i foreliggende oppfinnelse, er beskrevet i US patenter 4.215.064 og nr. 4.261.911. Nevnte n-alkylaminopropionater og n-alkyliminopropionater selges under varemerket "Deriphats" av General Mills. Imidazoliner som kan brukes i sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse, er beskrevet i US patent nr. 2.970.160.
> Foretrukne betain-amfotere overflateaktive midler innbefatter alkylbetainer såsom kokodimetylkarboksylmetyl-betain, lauryldimetylkarboksymetylbetain, lauryldimetyl-karboksyletylbetain, cetyldimetylkarboksymetylbetain, lauryl-bis-(2-hydroksyetyl)-karboksymetylbetain, oleyldimetyl-gamma-karboksypropylbetain, lauryl-bis-(2-hydroksypropyl)-karboksy-
etylbetain og lignende, sultainer såsom kokodimetylpropyl-sultain,' stearyldimetylpropylsultain, lauryl-bis-(2-hydroksy-etyl)-propylsultain og lignende, og amidosultainer såsom kokoamidodimetylpropylsultain, stearylamidodimetylpropylsul-tain, laurylamido-bis-(2-hydroksyetyl)-propylsultain og lignende •
De foretrukne fosfobetainer innbefatter laurin-myri-stin-amido-3-hydroksypropylfosfobetain, kokoamidodinatrium-3-hydroksypropylfosfobetain, laurin-myristin-amido-dinatrium-3-hydroksypropylfosfobetain,laurin-myristin-amidoglyceryl-fosfobetain, laurin-myristin-amidokarboksy-dinatrium-3-hydrok-sypropylfosfobetain o.l. De foretrukne fosfitainer innbefatter kokoaroidopropylmononatriumfosfitain, laurin-myristin-amido-propylmononatriumfosfitain og lignende.
De foretrukne n-alkylaminopropionater og n-alkyl-iminodipropionater innbefatter de som har de følgende struk-turer :
hvor har 8-22 karbonatomer og blandinger av slike grupper.
De amfotere vaskemidler kan være tilstede i en mengde på 2-10 vekt-% av den totale sammensetning.
Det er antatt at man kan bruke ethvert anionisk overflateaktivt middel i sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse, såsom et alkylsulfat med formelen R-CH2-OS03X, et alkyletersulfat med formelen R(OCH2CH2)p, et alkylmono-glyceryletersulfonat med formelen
et alkylmonoglyceridsulfat med formelen et alkylmonoglyceridsulfonat med formelen et alkylsulfonat med formelen og et alkylarylsulfonat med formelen
hvor R er en alkylgruppe med 7-17 karbonatomer, X er valgt fra gruppen bestående av alkalimetallioner, jordalkalimetall-ioner, ammoniumioner og ammoniumioner substituert med 1-3 laverealkylgrupper, og hvor p er et tall fra 1 til 6.
Det anioniske vaskemiddel kan være tilstede i
mengder på 2-10 vekt-% av den totale sammensetning.
Ikke-ioniske vaskemidler som kan brukes, innbefatter alkylenoksydetere av fenoler, fettalkoholer og alkyl-merkaptaner, alkylenoksydesterne av fettsyreamider, kon-densasjonsprodukter av etylenoksyd med delvis fettsyreestere og blandinger av slike. Polyoksyalkylenkjeden i slike midler kan inneholde 5-100 alkylenoksydenheter hvor hver alkylen-enhet har 2-3 karbonatomer.
Det ikke-ioniske overflateaktive middel kan være tilstede i en mengde på 1-30 vekt-% av den totale sammensetning.
Kationiske overflateaktive midler som kan brukes i disse sammensetninger, innbefatter mono- og bis-kvaternære ammoniumhalogenider såsom stearyldimetylbenzylammoniumklorid, cetyltrimetylammoniumklorid, N,N'-dioktadecyl-N,N,N',N'-tetra-metyl-1,5-(3-oksapentylen)diammoniumbromid, tertiære amin-salter såsom kokoamidpropyldimetylaminhydroklorid, stearyl-amidpropyldimetylamincitrat, kationiske polymerer såsom hydroksyetylcellulose omsatt med epiklorhydrid og så kvarter-nisert med trimetylamin (polymerer av denne type selges av Union Carbide under varemerket "Polymer JR") og spesifikke triestere av fosforsyre. Nevnte spesifikke triestere av fosforsyre er beskrevet i kanadisk patent nr. 1.126.750. De kationiske overflateaktive midler kan være til stede i mengder på 0,5-3,0 vekt-% av den totale sammensetning.
Den totale mengde av overflateaktive ingredienser
i foreliggende sammensetning bør ikke være mer enn 50 vekt-% av den totale sammensetning for å unngå øyeirritasjons-problemer, fortrinnsvis 5-20 vekt-% av den totale sammensetning under den forutsetning at den totale mengde av anionisk overflateaktivt middel og amfotert overflateaktivt middel ikke overstiger 20 vekt-% av den totale sammensetning. I til-legg kan man bruke andre ingredienser av den type som vanligvis tilsettes overflateaktive sammensetninger, f.eks. fargestoffer, konserveringsmidler, parfymer, fortykningsmidler, forskjellige modererende tilsetninger, stoffer for å gjøre preparatene ugjennomskinnelige, buffere, o.l. i mindre mengder. Ingredienser såsom fargestoffer, konserveringsmidler og parfymer vil vanligvis utgjøre mindre enn 2 vekt-% av den totale sammensetningen, og fortykningsmidler kan tilsettes sammensetningen i en mengde på fra 1-3 vekt-% av den totale sammensetning.
Vaskemiddelsammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse bør fortrinnsvis ha en pH på 6,5-8,5, fortrinnsvis 7,0-7,5.
Flytende vaskemiddelsammensetninger hvor man anvender komplekser ifølge foreliggende oppfinnelse, kan fremstilles ved at man blander det amfotere alkoksylerte karboksylatkompleks med de andre overflateaktive midlene ved romtemperatur eller ved noe forhøyet temperatur (ca. 50°C), hvoretter man tilsetter tilstrekkelig deionisert vann til at sammensetningen får ca. 3/4 av den påtenkte vekt. Andre ingredienser såsom forskjellige vaskemiddeltilsetnin-er, fyllstoffer, bærestoffer, parfymer, konserveringsmidler, geldannende midler o.l., tilsettes etter behov hvoretter resten av vannet tilsettes. pH justeres så til det forønsk-ede området ved tilsetning av en sterk syre, f.eks. HC1, eller en sterk base, NaOH, alt etter behov.
Vaskemidler i fast form hvor man anvender komplekser ifølge foreliggende oppfinnelse kan fremstilles ved at man blander det amfotere alkoksylerte karboksylatkomplek-set med de andre overflateaktive midlene i en roterende blander utstyrt med en varmekappe og ved temperaturer på 60 - 80°C. Fyllstoffer, hvitningsmidler og bearbeidende oljer kan så tilsettes til den varme suspensjonen etter behov. Etter tilstrekkelig blanding til å sikre homogenitet og skikkelig fuktighetsbalanse, så kan produktet avkjøles, valses eller trommeltørkes til flak. Fargestoffer og forskjellige typer duftstoffer kan så tilsettes flakene i en standard amalgama-tor sammen med ytterligere vann hvorved man får en passende sammensetning. Etter passende blanding kan flakene males og presses sammen til lange stokker som så skjæres opp i mindre stykker som til slutt presses til den endelige form.
Vaskemiddelsammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse kan undersøkes for øyeirriterende evne ved hjelp av den følgende modifiserte Draize-prøve (J.H. Draize et al., Toilet Goods Assn. nr. 17, mai 1952, nr. 1, Proe. Sei. Sect.).
En 0,1 ml prøve av en nøytral sammensetning som
skal prøves dryppes inn i ett øye av en albinokanin, mens det andre øyet tjener som en kontroll. 6 kaniner brukes for hver sammensetning. Observasjoner utføres etter 1, 24, 48,
72 og 96 timer og 7 døgn etter første inndrypning, og den annen og tredje inndrypning gjøres 24 og 48 timer etter første inndrypning. Resultatene kan variere vesentlig fra ingen forandring til en svak irritasjon i kaninøyet etter 7 døgn til sterk irritasjon og/eller fullstendig ugjennomskin-nelighet av kornea. Øyesår undersøkes både i kornea, iris og i bindevev og hvor et høyt tall indikerer stor øyeirritasjon og hvor avlesningene adderes slik at man får en total nummerisk verdi for hver avlesning for 6 kaniner, og man regner deretter ut et middel. Dette middel er en indikasjon på sammensetningens irritasjonsevne. Basert på den midlere avlesning, kan man så gi en beskrivende bedømmelse av irrita-sjonen, f.eks. ingen, svak, moderat, sterk, alt etter til-fellet.
Vaskemiddelsammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse gir et høyt skumvolum og har dessuten en utmerket skumstabilitet slik dette kan måles ved en tilpasning av den velkjente Ross-Miles-skumprøve slik dette er angitt i "Oil and Soap" 18.9-102 (1941): Vannfri lanolin av kosmetisk kvalitet blandes med dioksan (teknisk kvalitet) i et mengdeforhold på 2,5 g lanolin og 100 g dioksan. Lanoninen blandes først med 25 cm<3 >dioksan. Blandingen oppvarmes på et dampbad til 4 5°C for å oppløse lanolinen i dioksanen. Man tilsetter deretter resten av dioksanen. Denne lanolin-dioksan-oppløsning som lagres i en mørk flaske, må fremstilles på nytt den dag undersøkelsene utføres.
Den sammensetning som skal prøves fortynnes ved
å tilsette 376 cm 3 destillert vann til 4 g av sammensetningen og så tilsettes 20 cm 3 av ovennevnte lanolin-dioksan-opp-løsning. Man vil få fremstilt varme når lanolin-dioksan-oppløsningen tilsettes oppløsningen i vann, og man må for-siktig justere temperaturen på denne oppløsningen til 24 - 25°C. Begge de to intermidiære oppløsninger bør derfor justeres til 23°C før blanding. Avkjølingen av lanolin-dioksan-oppløsningen bør være gradvis for å unngå en utfelling av lanolinen. Man vil til slutt få en oppløsning med en temperatur fra 24 - 25°C.
Den endelige oppløsningen av den sammensetning som skal prøves, vann, dioksan og lanolin som beskrevet ovenfor, kjøres så gjennom en modifisert Ross-Miles-skumkolonne på vanlig måte. Alle prøver utføres i en parallell, og man tar deretter midlet av de to resultatene. Skumstabiliteten måles ved å måle skumfallet etter 2 minutter, uttrykt som prosent av den opprinnelige høyde.
Spesifikke utførelser av den foreliggende oppfinnelse er illustrert ved de følgende representative eksempler.
Eksempel I
34,05 g (0,05 g/mol) av en 24% aktiv oppløsning av en amfoterisk forbindelse med formelen
ble blandet med 55,74 g (0,075 g/mol) av en forbindelse (75% aktiv) med følgende formel:
pH ble så justert til 7,0 med en 10% NaOH-oppløsning.
Det resulterende produkt er en klar halvviskøs opp-løning inneholdende 25% aktive faste stoffer med en pH på 7,1 og er et amfotert alkoksylert karboksylatkompleks med den struktur som er vist som forbindelse G i foreliggende beskrivelse. Produktet er svakt øyeirriterende når det ble prøvet ved hjelp av ovennevnte modifiserte Draize-prøve, og gir god opprinnelig skumhøyde når det ble prøvet i den modifiserte Ross-Miles-skumkolonnen.
Eksempel II
Den suspensjon som ble oppnådd i eksempel I ble frysetørket på kjent måte, hvorved man fikk et produkt inneholdende 95% faste stoffer. Disse faste stoffer ble malt til et svakt klebrig pulver som kan brukes for fremstilling av såpestykker. Eksempel III
Ved å bruke fremgangsmåten fra eksempel I ble den amfotere forbindelsen fra eksempel I blandet med en forbindelse med følgende formel
slik at man dannet det amfotere alkoksylerte karboksylat-
kompleks som er vist som forbindelse A i foreliggende beskrivelse.
Eksempel IV
Ved å bruke fremgangsmåten fra eksempel I ble 227 g (0,15 g/mol) av en 22% aktiv oppløsning av tetradecyl-imino-dikarboksylat oppløst i 450 g deionisert vann ved en temperatur på mellom 50 og 60°C. 118,2 g (0,15 g/mol) av en for-<y>bindelse med formelen
ble tilsatt, hvorved man fikk fremstilt forbindelsen B som vist i foreliggende sammenheng. Dette kompleks danner store mengder skum når det ble prøvet ved hjelp av den modifiserte Ross-Milés-metoden.
Eksempel V
300 g (0,07 g/mol) av en 11,1% aktiv oppløsning av en amfotér forbindelse med formelen
ble blandet med 105,6 g (0,07 g/mol) av en forbindelse med formelen hvorved man fikk fremstilt et amfotert alkoksylert karboksylat med følgende struktur:
Eksempel VI
360 g (0,19 g/mol) av en 19,1% aktiv oppløsning av en amfoter forbindelse med formelen
hvori har en alkylkjedelengde-prosentfordeling på føl-gende måte: C1Q-2, <C>12~<5>3, , C16-ll, Clg-10; ble blandet med 286,6 g (0,19 g/mol) av en forbindelse med formelen: hvorved man fikk fremstilt et amfotert karboksylert karboksylat med formelen:
Eksempel VII
Et klart hårprodukt av geltypen ble fremstilt på følgende måte: 200 g deionisert vann ble tilsatt et kar utstyrt med en rører og et damptilførselsrør. 150 g av forbindelse A ble tilsatt, og blandingen ble rørt inntil den var klar. 20 g polyetylenglykol 6000-distearat ble tilsatt og varme påsatt oppløsningen til man fikk en temperatur på 7p°C, som ble holdt i 20 minutter. Oppløsningen ble så avkjølt til 25 - 30°C og man tilsatte 1,0 g konserveringsmiddel, 2,0 g parfyme og tilstrekkelig deionisert vann til at man fikk en totalvekt på 1000 g.
Det resulterende produkt hadde følgende sammensetning:
Eksempel VIII
Man fremstilte en gjennomskinnelig flytende såpe med følgende sammensetning:
pH på ovennevnte sammensetning ble justert til ca. 6,5 med sitronsyre.
Eksempel IX
Et klart flytende hårpreparat ble fremstilt med følgende sammensetning:
pH i ovennevnte sammensetning ble justert til ca. 7,1 med 15% Hel og den hadde en viskositet på 413 eps ved 25°C og ga en svak øyeirritasjon. Sammensetningen har også gode skumegenskaper.
Eksempel X
En fast vaskemiddelsammensetning ble fremstilt på følgende måte: 20 deler av forbindelse E ble blandet med 50 deler natriumlaurylsulfat/sulfosuccinat (1:1 i et vektfor-hold). Etter at suspensjonen var blitt homogen tilsatte man 9 deler stearinsyre fulgt av 9 deler av både talkum og deks-trin. Det hele ble blandet i 20 minutter, avkjølt, malt til bånd og presset til vaskemiddelstaver.
De resulterende staver hadde følgende sammensetning:
og sammensetningen hadde en pH på 7,0. Dette produkt er moderat irriterende og har utmerkede skumegenskaper.
Claims (5)
1. Amfotere, alkoksylerte karboksylatkomplekser, karakterisert ved formelen:
hvor er alkyl med 6-18 karbonatomer eller blandinger
av slike grupper; R2 er en alkylgruppe med 8-18 karbonatomer eller blandinger av slike eller alkylamido med formelen:
hvor R^ er en alkylgruppe med 8-18 karbonatomer; Z er H eller en laverealkylgruppe med 1-4 karbonatomer; og B er en laverealkylgruppe med 1-4 karbonatomer; x er et
tall fra 1 til 3; A^ og A2 er de samme eller forskjellige og valgt fra gruppen av de følgende anioniske saltgrupper:
hvor X er et vannoppløselig kation og n er 1 eller 2, under den forutsetning at hvis bare én av gruppene A^ og A2 er valgt fra de ovennevnte anioniske saltgrupper, så kan den andre være lavere alkyl eller lavere hydroksyalkyl med 1-4 karbonatomer,
Y er -(0-CH.-CH_> , -(0-CH-CH_K eller blandinger av disse, 2 2a , 2 b
CH3
og hvor a og b er de samme eller forskjellige, og er tall fra 1 til 100; og x er et tall fra 1 til 3.
2. Kompleks ifølge krav 1, karakterisert ved formelen:
3. Kompleks ifølge krav 1, karakterisert ved formelen:
4. Kompleks ifølge krav 1, karakterisert ved formelen: /
5. Vaskemiddelsammensetning, karakterisert ved at de aktive ingredienser innbefatter 1-50 vekt-% i forhold til den totale sammensetning av minst én forbindelse ifølge krav 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/278,284 US4443362A (en) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | Detergent compounds and compositions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO822199L NO822199L (no) | 1982-12-30 |
| NO160657B true NO160657B (no) | 1989-02-06 |
| NO160657C NO160657C (no) | 1989-05-16 |
Family
ID=23064400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO822199A NO160657C (no) | 1981-06-29 | 1982-06-28 | Amfotere, alkoksylerte karboksylatkomplekser og vaskemiddelsammensetning. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4443362A (no) |
| EP (1) | EP0068868B1 (no) |
| JP (1) | JPS588038A (no) |
| AT (1) | ATE29128T1 (no) |
| AU (1) | AU555914B2 (no) |
| BR (1) | BR8203771A (no) |
| CA (1) | CA1183147A (no) |
| DE (1) | DE3277067D1 (no) |
| DK (1) | DK290982A (no) |
| ES (1) | ES8307705A1 (no) |
| FI (1) | FI822296L (no) |
| GR (1) | GR76836B (no) |
| IE (1) | IE53380B1 (no) |
| NO (1) | NO160657C (no) |
| NZ (1) | NZ200932A (no) |
| PH (1) | PH17853A (no) |
| PT (1) | PT75140B (no) |
| ZA (1) | ZA824596B (no) |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8203257A (nl) * | 1982-08-19 | 1984-03-16 | Chem Y | Nieuwe polyethercarbonzuurderivaten, alsmede hun toepassingen. |
| GB8425785D0 (en) * | 1984-10-12 | 1984-11-21 | Unilever Plc | Liquid detergent compositions |
| US4622173A (en) * | 1984-12-31 | 1986-11-11 | Colgate-Palmolive Co. | Non-aqueous liquid laundry detergents containing three surfactants including a polycarboxylic acid ester of a non-ionic |
| US4806260A (en) * | 1986-02-21 | 1989-02-21 | Colgate-Palmolive Company | Built nonaqueous liquid nonionic laundry detergent composition containing acid terminated nonionic surfactant and quarternary ammonium softener and method of use |
| DE3689478T2 (de) * | 1986-10-23 | 1994-07-21 | Witco Corp | Teilchenförmiges emulgierbares haarkonditioniermittel. |
| JPS63130129A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-06-02 | Kao Corp | 界面活性剤の製造法 |
| US5540865A (en) * | 1990-01-29 | 1996-07-30 | The Procter & Gamble Company | Hard surface liquid detergent compositions containing hydrocarbylamidoalkylenebetaine |
| US5342549A (en) * | 1990-01-29 | 1994-08-30 | The Procter & Gamble Company | Hard surface liquid detergent compositions containing hydrocarbyl-amidoalkylenebetaine |
| US5336445A (en) * | 1990-03-27 | 1994-08-09 | The Procter & Gamble Company | Liquid hard surface detergent compositions containing beta-aminoalkanols |
| US5540864A (en) * | 1990-12-21 | 1996-07-30 | The Procter & Gamble Company | Liquid hard surfce detergent compositions containing zwitterionic detergent surfactant and monoethanolamine and/or beta-aminoalkanol |
| WO1993015173A1 (en) * | 1992-01-23 | 1993-08-05 | The Procter & Gamble Company | Liquid hard surface detergent compositions containing zwitterionic and cationic detergent surfactants and monoethanolamine and/or beta-aminoalkanol |
| US5290482A (en) * | 1992-06-01 | 1994-03-01 | Colgate-Palmolive Company | Surfactant compositions comprising betaine/cocoamide complexes and method of making the same |
| US5536451A (en) * | 1992-10-26 | 1996-07-16 | The Procter & Gamble Company | Liquid hard surface detergent compositions containing short chain amphocarboxylate detergent surfactant |
| EP0728177B1 (en) * | 1993-11-12 | 2000-03-01 | The Procter & Gamble Company | Liquid hard surface detergent compositions containing amphoteric detergent surfactant and perfume |
| US5531933A (en) * | 1993-12-30 | 1996-07-02 | The Procter & Gamble Company | Liquid hard surface detergent compositions containing specific polycarboxylate detergent builders |
| US5534198A (en) * | 1994-08-02 | 1996-07-09 | The Procter & Gamble Company | Glass cleaner compositions having good filming/streaking characteristics and substantive modifier to provide long lasting hydrophilicity |
| US5747052A (en) * | 1995-06-09 | 1998-05-05 | Anthony Rizzo | Aqueous composition to neutralize the irritating effect of capsaicin on eyes, skin and mucous membranes |
| US5723420A (en) * | 1996-03-04 | 1998-03-03 | The Procter & Gamble Company | Personal cleansing bar compositions which contain a fragrance-releasing complex for improved fragrance delivery |
| EP0906393A4 (en) | 1996-04-25 | 2000-10-25 | Hampshire Chemical Corp | ULTRAMILDE CLEANING COMPOSITIONS |
| US5922663A (en) * | 1996-10-04 | 1999-07-13 | Rhodia Inc. | Enhancement of soil release with gemini surfactants |
| DE69708836D1 (de) * | 1997-03-12 | 2002-01-17 | Showa Denko Kk | Wasch- und Reinigungsmittel |
| US6642198B2 (en) | 1998-12-16 | 2003-11-04 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Clear cleansing detergent systems |
| DE19963381A1 (de) * | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
| JP4729782B2 (ja) * | 2000-10-16 | 2011-07-20 | 日油株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| JP4792628B2 (ja) * | 2000-10-16 | 2011-10-12 | 日油株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| US20050075256A1 (en) * | 2003-08-28 | 2005-04-07 | Joseph Librizzi | Methods of reducing irritation associated with personal care compositions |
| US7119059B2 (en) * | 2003-08-28 | 2006-10-10 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Mild and effective cleansing compositions |
| ES2528668T3 (es) | 2003-08-28 | 2015-02-11 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Composiciones para el cuidado personal con irritación reducida |
| US7084104B2 (en) * | 2003-08-28 | 2006-08-01 | Johnson & Johnson Consumer Company Inc. | Mild and effective cleansing compositions |
| US20050070452A1 (en) * | 2003-08-28 | 2005-03-31 | Joseph Librizzi | Methods of reducing irritation in personal care compositions |
| US7157414B2 (en) * | 2003-08-28 | 2007-01-02 | J&J Consumer Companies, Inc. | Methods of reducing irritation in personal care compositions |
| US20050049172A1 (en) * | 2003-08-28 | 2005-03-03 | Lukenbach Elvin R. | Mild and effective cleansing compositions |
| US7098180B2 (en) * | 2003-08-28 | 2006-08-29 | Johnson & Johnson Consumer Companies Inc. | Mild and effective cleansing compositions |
| CN101247854B (zh) * | 2005-05-10 | 2012-03-21 | 强生消费者公司 | 低刺激性组合物及其制备方法 |
| US7803403B2 (en) * | 2006-11-09 | 2010-09-28 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Low-irritation compositions and methods of making the same |
| US7820608B2 (en) * | 2007-07-17 | 2010-10-26 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Methods of cleansing dyed hair |
| US8399590B2 (en) * | 2009-10-07 | 2013-03-19 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Superhydrophilic amphiphilic copolymers and processes for making the same |
| US20110081310A1 (en) * | 2009-10-07 | 2011-04-07 | Fevola Michael J | Compositions comprising superhydrophilic amphiphilic copolymers and methods of use thereof |
| US8258250B2 (en) | 2009-10-07 | 2012-09-04 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions comprising superhydrophilic amphiphilic copolymers and methods of use thereof |
| US11173106B2 (en) | 2009-10-07 | 2021-11-16 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Compositions comprising a superhydrophilic amphiphilic copolymer and a micellar thickener |
| CA2774595C (en) | 2009-10-07 | 2017-07-25 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Superhydrophilic amphiphilic copolymers and processes for making the same |
| US9060956B2 (en) | 2009-10-07 | 2015-06-23 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions comprising a low-DP polymerized surfactant and a micellar thickener |
| ES2745987T3 (es) | 2009-10-07 | 2020-03-04 | Johnson & Johnson Consumer Inc | Composiciones que comprenden copolímeros anfifílicos superhidrófilos y métodos de uso de los mismos |
| US8329626B2 (en) | 2010-06-24 | 2012-12-11 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Low-irritating, clear cleansing compositions with relatively low pH |
| US8329627B2 (en) | 2010-06-24 | 2012-12-11 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Low-irritating, clear cleansing compositions with relatively low pH |
| US8343902B2 (en) | 2010-06-24 | 2013-01-01 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Low-irritating, clear cleansing compositions with relatively low pH |
| US8338348B2 (en) | 2010-12-21 | 2012-12-25 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Skin cleansing compositions with polyglycerol esters and hydrophobically modified polymers |
| EP2667846B1 (en) | 2011-01-28 | 2016-10-19 | Rhodia Operations | Personal cleansing systems exhibiting low eye irritation potential |
| US10653137B2 (en) * | 2013-04-08 | 2020-05-19 | Stephen C. Perry | Arthropod pest control composition and method |
| DE202015009054U1 (de) | 2014-11-18 | 2016-08-05 | Unilever N.V. | Zusammensetzung umfassend Salz von Acylglutamat als primäres Tensid oder primäres anionisches Tensid |
| JP6657212B2 (ja) | 2014-11-18 | 2020-03-04 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 第一界面活性剤または第一アニオン性界面活性剤としてのアシルグルタミン酸塩および特定の構造化ポリマーを含む組成物 |
| EP3220885B1 (en) | 2014-11-18 | 2018-08-01 | Unilever Plc. | Low ph composition comprising specific preservative systems |
| US9937118B2 (en) | 2016-06-21 | 2018-04-10 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Clear suspending personal care cleansing compositions |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2097864A (en) * | 1934-07-31 | 1937-11-02 | Gen Aniline Works Inc | Process of preparing amino-carboxylic acids and products obtainable thereby |
| US2781390A (en) * | 1956-05-24 | 1957-02-12 | Hans S Mannheimer | Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents |
| US2876259A (en) * | 1958-01-23 | 1959-03-03 | Gen Mills Inc | Process for the purification of alkylamino propionate salts |
| US3198814A (en) * | 1961-10-13 | 1965-08-03 | Mannheimer | Detergent sulfonate and sulfate salts of certain amphoteric sulfonates |
| US3452042A (en) * | 1966-08-11 | 1969-06-24 | Hans S Mannheimer | Carboxylate salts of certain substituted imidazolines |
| US3950417A (en) * | 1975-02-28 | 1976-04-13 | Johnson & Johnson | High-lathering non-irritating detergent compositions |
| US4098818A (en) * | 1976-12-10 | 1978-07-04 | The Procter & Gamble Company | Process for making carboxyalkylated alkyl polyether surfactants with narrow polyethoxy chain distribution |
| US4181634A (en) * | 1977-06-17 | 1980-01-01 | Johnson & Johnson | Mild cleansing compositions comprising an alkyleneoxylated bisquaternary ammonium compound and an anionic or amphoteric detergent such as a phosphobetaine |
| US4107096A (en) * | 1977-10-11 | 1978-08-15 | Texaco Development Corp. | Low foaming beta-amino propionic acid surface active agents |
| US4199465A (en) * | 1977-12-23 | 1980-04-22 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent substrate articles |
| CH647544A5 (de) * | 1977-12-23 | 1985-01-31 | Procter & Gamble | Waesche-reinigungsartikel. |
| US4199464A (en) * | 1977-12-23 | 1980-04-22 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent substrate articles |
| USRE30641E (en) * | 1980-05-05 | 1981-06-09 | Johnson & Johnson | Low irritating detergent compositions |
-
1981
- 1981-06-29 US US06/278,284 patent/US4443362A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-06-11 NZ NZ200932A patent/NZ200932A/en unknown
- 1982-06-23 GR GR68545A patent/GR76836B/el not_active IP Right Cessation
- 1982-06-25 PH PH27498A patent/PH17853A/en unknown
- 1982-06-25 ES ES513458A patent/ES8307705A1/es not_active Expired
- 1982-06-28 DK DK290982A patent/DK290982A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-06-28 CA CA000406082A patent/CA1183147A/en not_active Expired
- 1982-06-28 EP EP82303366A patent/EP0068868B1/en not_active Expired
- 1982-06-28 PT PT75140A patent/PT75140B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-06-28 IE IE1549/82A patent/IE53380B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-06-28 FI FI822296A patent/FI822296L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-06-28 NO NO822199A patent/NO160657C/no unknown
- 1982-06-28 BR BR8203771A patent/BR8203771A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-06-28 ZA ZA824596A patent/ZA824596B/xx unknown
- 1982-06-28 DE DE8282303366T patent/DE3277067D1/de not_active Expired
- 1982-06-28 AT AT82303366T patent/ATE29128T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-29 JP JP57110920A patent/JPS588038A/ja active Granted
- 1982-06-29 AU AU85423/82A patent/AU555914B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ200932A (en) | 1985-11-08 |
| DE3277067D1 (en) | 1987-10-01 |
| US4443362A (en) | 1984-04-17 |
| JPH0366296B2 (no) | 1991-10-16 |
| JPS588038A (ja) | 1983-01-18 |
| AU555914B2 (en) | 1986-10-16 |
| DK290982A (da) | 1982-12-30 |
| PH17853A (en) | 1985-01-09 |
| NO822199L (no) | 1982-12-30 |
| NO160657C (no) | 1989-05-16 |
| BR8203771A (pt) | 1983-06-21 |
| IE53380B1 (en) | 1988-10-26 |
| CA1183147A (en) | 1985-02-26 |
| EP0068868B1 (en) | 1987-08-26 |
| PT75140A (en) | 1982-07-01 |
| GR76836B (no) | 1984-09-04 |
| IE821549L (en) | 1982-12-29 |
| EP0068868A1 (en) | 1983-01-05 |
| ATE29128T1 (de) | 1987-09-15 |
| ES513458A0 (es) | 1983-08-01 |
| ES8307705A1 (es) | 1983-08-01 |
| FI822296L (fi) | 1982-12-30 |
| PT75140B (en) | 1985-05-17 |
| FI822296A0 (fi) | 1982-06-28 |
| AU8542382A (en) | 1983-01-06 |
| ZA824596B (en) | 1984-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO160657B (no) | Amfotere, alkoksylerte karboksylatkomplekser og vaskemiddelsammensetning. | |
| US4372869A (en) | Detergent compositions | |
| US4265782A (en) | Detergent composition | |
| US4233192A (en) | Detergent compositions | |
| US4668422A (en) | Liquid hand-soap or bubble bath composition | |
| US5344642A (en) | Use of alkylglycoside sulfosuccinates for the production of cosmetic preparations and cleaning agents | |
| BR0012732B1 (pt) | concentrado condicionador para tecidos e processos para a fabricaÇço de um concentrado condicionador para tecidos. | |
| IE64946B1 (en) | Mild skin cleansing soap bar and method of making | |
| AU634489B2 (en) | Light duty liquid detergent compositions | |
| US4511513A (en) | Detergent compounds and compositions | |
| NO155881B (no) | Amfotert fettsyrekompleks. | |
| US4435300A (en) | Detergent compositions | |
| US5246695A (en) | Use of alkylglycoside sulfosuccinates for the production of cosmetic preparations and cleaning agents | |
| CA1173324A (en) | Detergent compositions | |
| ITMI960866A1 (it) | Composizioni acquose di tensioattivi ad elevata viscosita' | |
| US4231903A (en) | Detergent compositions | |
| US3991001A (en) | Soap bars | |
| US5576280A (en) | Solid personal cleansing composition comprising a precomplex of cationic surfactants and anionic materials | |
| DE10021538A1 (de) | Wäschenachbehandlungsmittel mit Farbschutz |